DE202015000812U1 - Oil-based drilling fluid containing copolymers of styrene, alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates and (meth) acrylic acid - Google Patents

Oil-based drilling fluid containing copolymers of styrene, alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates and (meth) acrylic acid Download PDF

Info

Publication number
DE202015000812U1
DE202015000812U1 DE201520000812 DE202015000812U DE202015000812U1 DE 202015000812 U1 DE202015000812 U1 DE 202015000812U1 DE 201520000812 DE201520000812 DE 201520000812 DE 202015000812 U DE202015000812 U DE 202015000812U DE 202015000812 U1 DE202015000812 U1 DE 202015000812U1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
meth
oil
drilling fluid
based drilling
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE201520000812
Other languages
German (de)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE201520000812 priority Critical patent/DE202015000812U1/en
Publication of DE202015000812U1 publication Critical patent/DE202015000812U1/en
Expired - Lifetime legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/02—Well-drilling compositions
    • C09K8/32—Non-aqueous well-drilling compositions, e.g. oil-based
    • C09K8/36—Water-in-oil emulsions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/02—Well-drilling compositions
    • C09K8/32—Non-aqueous well-drilling compositions, e.g. oil-based
    • C09K8/34—Organic liquids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

Öl-basierte Bohrflüssigkeit enthaltend a) ein Öl, b) ein Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten und optional weiteren Additiven, dadurch gekennzeichnet, dass das Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten mindestens ein Copolymer b) enthaltend b1) 50 bis 90 Gew.-% Styrol, b2) 10 bis 50 Gew.-% eines oder mehrerer Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate, und b3) 0 bis 10 Gew.-% (Meth)acrylsäure, wobei die Summe der Monomere b1), b2) und b3) 100 Gew.-% ergibt, ist.Oil-based drilling fluid containing a) an oil, b) an additive for reducing fluid losses and optionally further additives, characterized in that the additive for reducing fluid losses contains at least one copolymer b) containing b1) 50 to 90% by weight of styrene, b2) 10 to 50% by weight of one or more alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates, and b3) 0 to 10% by weight of (meth) acrylic acid, the sum of the monomers b1), b2) and b3) being 100% by weight. % is, is.

Description

Die Erfindung betrifft Öl-basierte Bohrflüssigkeiten enthaltend ein Öl, ein Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten und optional weitere Additive, wobei das Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten ein Copolymer enthaltend 50 bis 90 Gew.-% Styrol, 10 bis 50 Gew.-% Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate und 0 bis 10 Gew.-% (Meth)acrylsäure ist.The invention relates to oil-based drilling fluids containing an oil, an additive for reducing fluid losses and optionally further additives, wherein the additive for reducing fluid losses, a copolymer containing 50 to 90 wt .-% styrene, 10 to 50 wt .-% Alkylaminoalkylalkoxy ( meth) acrylate and 0 to 10 wt .-% of (meth) acrylic acid.

Öl-basierte Bohrflüssigkeiten werden beim Bohren von Löchern zur Förderung von Öl eingesetzt, um einerseits den Bohrstrang zu schmieren und andererseits Abrieb am Bohrkopf von diesem weg zu transportieren. Eine Herausforderung beim Bohren von Löchern zur Förderung von Öl besteht darin, in porösen Gesteinsschichten den Verlust von Bohrflüssigkeit zu minimieren oder ganz zu verhindern.Oil-based drilling fluids are used to drill oil to drill holes to lubricate the drill string on the one hand and to convey abrasion on the drill head away from it on the other hand. One challenge in drilling oil wells is to minimize or eliminate the loss of drilling fluid in porous rock strata.

Zur Optimierung des Bohrprozesses besteht daher ein Bedarf an Öl-basierten Bohrflüssigkeiten, die den Verlust von Bohrflüssigkeit in porösem Gestein minimieren, ohne dass die Eigenschaften der Bohrflüssigkeit, insbesondere die Schmiereigenschaften, nachteilig beeinflusst werden.Thus, to optimize the drilling process, there is a need for oil-based drilling fluids that minimize the loss of drilling fluid in porous rock without adversely affecting the properties of the drilling fluid, particularly the lubricating properties.

Aufgabe der Erfindung ist es, eine Bohrflüssigkeit mit verringertem Flüssigkeitsverlust in porösem Gestein bereitzustellen.The object of the invention is to provide a drilling fluid with reduced fluid loss in porous rock.

Die Aufgabe wird gelöst durch eine Öl-basierte Bohrflüssigkeit enthaltend a) ein Öl, b) ein Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten und optional weitere Additive, dadurch gekennzeichnet, dass das Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten mindestens ein Copolymer b) ist enthaltend

  • b1) 50 bis 90 Gew.-% Styrol,
  • b2) 10 bis 50 Gew.-% eines oder mehrerer Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate, und
  • b3) 0 bis 10 Gew.-% (Meth)acrylsäure,
wobei die Summe der Monomere b1), b2) und b3) 100 Gew.-% ergibt.The object is achieved by an oil-based drilling fluid containing a) an oil, b) an additive for reducing fluid losses and optionally further additives, characterized in that the additive for reducing fluid losses at least one copolymer b) is containing
  • b1) 50 to 90% by weight of styrene,
  • b2) from 10 to 50% by weight of one or more alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates, and
  • b3) 0 to 10% by weight of (meth) acrylic acid,
wherein the sum of the monomers b1), b2) and b3) gives 100 wt .-%.

Bevorzugt ist das Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten ein Copolymer enthaltend 75 bis 85 Gew.-% Styrol, 15 bis 25 Gew.-% Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate und 0 bis 5 Gew.-% (Meth)acrylsäure, insbesondere besteht das Copolymer aus den genannten Monomeren.The additive for reducing fluid losses is preferably a copolymer comprising 75 to 85% by weight of styrene, 15 to 25% by weight of alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates and 0 to 5% by weight of (meth) acrylic acid, in particular the copolymer consists of the monomers mentioned.

Besonders bevorzugt ist das Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten ein Copolymer enthaltend 79 bis 81 Gew.-% Styrol, 19 bis 21 Gew.-% Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate und 0 bis 1 Gew.-% (Meth)acrylsäure, insbesondere besteht das Copolymer aus den genannten Monomeren.The additive for reducing fluid losses is particularly preferably a copolymer comprising 79 to 81% by weight of styrene, 19 to 21% by weight of alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates and 0 to 1% by weight of (meth) acrylic acid, in particular the copolymer from the monomers mentioned.

Ganz besonders bevorzugt ist das Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten ein Copolymer enthaltend 79% bis 80% Styrol, 19% bis 20% Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate und 0% bis 1% (Meth)acrylsäure, insbesondere besteht das Copolymer aus den genannten Monomeren.Most preferably, the additive for reducing fluid loss is a copolymer containing 79% to 80% styrene, 19% to 20% Alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates and 0% to 1% (meth) acrylic acid, in particular the copolymer consists of said monomers.

Bei den Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylaten handelt es sich im Allgemeinen um Ester der Acrylsäure oder der Methacrylsäure der Formel (I) H2C=CHR1-C(=O)-O-(CHR2-CHR3-O)x-(CH2)y-NR4R5 (I) worin
R1 = H oder Methyl
R2, R3 = unabhängig voneinander H oder Methyl
R4, R5 = unabhängig voneinander Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl oder tertiär-Butyl
x = eine ganze Zahl von 1 bis 10
y = eine ganze Zahl von 1 bis 4
bedeuten.The alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates are generally esters of acrylic acid or of the methacrylic acid of the formula (I) H 2 C = CHR 1 -C (= O) -O- (CHR 2 -CHR 3 -O) x - (CH 2 ) y -NR 4 R 5 (I) wherein
R 1 = H or methyl
R 2 , R 3 = independently of one another H or methyl
R 4 , R 5 = independently of one another are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl or tert-butyl
x = an integer from 1 to 10
y = an integer from 1 to 4
mean.

Bei den Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylaten handelt es sich bevorzugt um Ester der Acrylsäure oder der Methacrylsäure der Formel (II) H2C=CHR1-C(=O)-O-(CHR2-CHR3-O)x-(CH2)y-NR4R5 (II) worin
R1 = H oder Methyl
R2, R3 = unabhängig voneinander H oder Methyl
R4, R5 = unabhängig voneinander Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl oder tertiär-Butyl
x = eine ganze Zahl von 1 bis 10
y = 2
bedeuten.The alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates are preferably esters of acrylic acid or of methacrylic acid of the formula (II) H 2 C = CHR 1 -C (= O) -O- (CHR 2 -CHR 3 -O) x - (CH 2 ) y -NR 4 R 5 (II) wherein
R 1 = H or methyl
R 2 , R 3 = independently of one another H or methyl
R 4 , R 5 = independently of one another are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl or tert-butyl
x = an integer from 1 to 10
y = 2
mean.

Bei den Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylaten handelt es sich besonders bevorzugt um Ester der Acrylsäure oder der Methacrylsäure der Formel (III) H2C=CHR1-C(=O)-O-(CHR2-CHR3-O)x-(CH2)y-NR4R5 (III) worin
R1 = H oder Methyl
R2, R3 = unabhängig voneinander H oder Methyl
R4, R5 = unabhängig voneinander Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl oder tertiär-Butyl
x = 1
y = 2
bedeuten.The alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates are particularly preferably esters of acrylic acid or of the methacrylic acid of the formula (III) H 2 C = CHR 1 -C (= O) -O- (CHR 2 -CHR 3 -O) x - (CH 2 ) y -NR 4 R 5 (III) wherein
R 1 = H or methyl
R 2 , R 3 = independently of one another H or methyl
R 4 , R 5 = independently of one another are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl or tert-butyl
x = 1
y = 2
mean.

Bei den Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylaten handelt es sich ganz besonders bevorzugt um Ester der Acrylsäure oder der Methacrylsäure der Formel (IV) H2C=CHR1-C(=O)-O-(CHR2-CHR3-O)x-(CH2)y-NR4R5 (IV) worin
R1 = H oder Methyl
R2, R3 = H
R4, R5 = unabhängig voneinander Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl oder tertiär-Butyl
x = 1
y = 2
bedeuten.The alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates are very particularly preferably esters of acrylic acid or of methacrylic acid of the formula (IV) H 2 C = CHR 1 -C (= O) -O- (CHR 2 -CHR 3 -O) x - (CH 2 ) y -NR 4 R 5 (IV) wherein
R 1 = H or methyl
R 2 , R 3 = H
R 4 , R 5 = independently of one another are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl or tert-butyl
x = 1
y = 2
mean.

Bei den Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylaten handelt es sich insbesondere um Ester der Acrylsäure oder der Methacrylsäure der Formel (V) H2C=CHR1-C(=O)-O-(CHR2-CHR3-O)x-(CH2)y-NR4R5 (V) worin
R1 = H oder Methyl
R2, R3 = H
R4, R5 = Methyl
x = 1
y = 2
bedeuten.The alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates are, in particular, esters of acrylic acid or of the methacrylic acid of the formula (V) H 2 C = CHR 1 -C (= O) -O- (CHR 2 -CHR 3 -O) x - (CH 2 ) y -NR 4 R 5 (V) wherein
R 1 = H or methyl
R 2 , R 3 = H
R 4 , R 5 = methyl
x = 1
y = 2
mean.

Die Herstellung der Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate erfolgt durch Veresterung von (Meth)acrylsäure oder durch Umesterung von (Meth)acrylsäureestern, wie in WO 2006/012980 , US 7,528,278 und WO 2013/004767 beschrieben.The alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates are prepared by esterification of (meth) acrylic acid or by transesterification of (meth) acrylic acid esters, as in WO 2006/012980 . US 7,528,278 and WO 2013/004767 described.

Die Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate werden beispielweise von BASF SE, Ludwigshafen, kommerziell angeboten unter der Produktbezeichnung „Lupragen® 107 MA”.The Alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates are available for example from BASF SE, Ludwigshafen, commercially available under the product name "Lupragen ® 107 MA".

Das Copolymer hat im Allgemeinen ein gewichtsmittleres Molekulargewicht von 100 000 bis 750 000, bevorzugt 150 000 bis 500 000, besonders bevorzugt 150 000 bis 250 000.The copolymer generally has a weight-average molecular weight of 100,000 to 750,000, preferably 150,000 to 500,000, more preferably 150,000 to 250,000.

Die spezielle Zusammensetzung der Copolymere, insbesondere deren Gehalt an Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylaten, ist erfindungswesentlich, da diese Zusammensetzung dafür sorgt, dass auf der einen Seite der Verlust von Bohrflüssigkeit in porösem Gestein minimiert und auf der anderen Seite die Eigenschaften der Bohrflüssigkeit, insbesondere die Schmiereigenschaften, nicht nachteilig beeinflusst werden.The specific composition of the copolymers, in particular their content of alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates, is essential to the invention, since this composition ensures that on the one hand the loss of drilling fluid in porous rock is minimized and, on the other hand, the properties of the drilling fluid, in particular the Lubricating properties, not adversely affected.

Die Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate und die daraus hergestellten Copolymere zeichnen sich insbesondere durch eine hohe Hydrolysebeständigkeit aus.The Alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates and the copolymers produced therefrom are characterized in particular by a high resistance to hydrolysis.

Die erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten aus einem Öl, einem Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten und optional weiteren Additiven enthalten das Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten im Allgemeinen in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Bohrflüssigkeit. Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten das Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten in einer Menge von 0,2 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Bohrflüssigkeit. Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten das Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten in einer Menge von 0,3 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Bohrflüssigkeit. Ganz besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten das Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten in einer Menge von 0,4 bis 0,8 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Bohrflüssigkeit.The oil-based drilling fluids of the present invention, an oil, an additive for reducing fluid losses, and optionally other additives, contain the additive for reducing fluid losses generally in an amount of from 0.1% to 10% by weight, based on the total amount of drilling fluid. Preferably, the oil-based drilling fluids of the present invention contain the additive for reducing fluid losses in an amount of from 0.2% to 5% by weight, based on the total amount of drilling fluid. More preferably, the oil-based drilling fluids of the invention contain the additive for reducing fluid losses in an amount of 0.3 to 1.0% by weight, based on the total amount of drilling fluid. Most preferably, the oil-based drilling fluids of the invention contain the additive for reducing fluid losses in an amount of from 0.4 to 0.8% by weight, based on the total amount of drilling fluid.

Die erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten aus einem Öl, einem Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten und optional weiteren Additiven können als Öl beispielsweise Kohlenwasserstoffe enthalten, wie Diesel, Alkylbenzole, lineare alpha-Ölefine, interne Olefine oder lineare Paraffine. Bevorzugt werden lineare Paraffine verwendet. Die erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten enthalten das Öl im Allgemeinen in einer Menge von 1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt in einer Menge von 5 bis 80 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt in einer Menge von 10 bis 50 Gew.-% und insbesondere in einer Menge von 20 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Bohrflüssigkeit.The oil-based drilling fluids of the invention of an oil, an additive for reducing fluid losses and optionally other additives can contain as oil, for example, hydrocarbons, such as diesel, alkylbenzenes, linear alpha-olefins, internal olefins or linear paraffins. Preferably, linear paraffins are used. The oil-based drilling fluids according to the invention generally contain the oil in an amount of 1 to 99% by weight, preferably in an amount of 5 to 80% by weight, very particularly preferably in an amount of 10 to 50% by weight. and in particular in an amount of 20 to 30 wt .-%, based on the total amount of drilling fluid.

Die erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten aus einem Öl, einem Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten und optional weiteren Additiven können als weiteres Additiv c) Wasser enthalten, um die rheologischen Eigenschaften zu verbessern. Die erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten enthalten Wasser im Allgemeinen in einer Menge von 1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt in einer Menge von 2 bis 30 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt in einer Menge von 3 bis 20 Gew.-% und insbesondere in einer Menge von 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Bohrflüssigkeit.The oil-based drilling fluids according to the invention from an oil, an additive for reducing fluid losses and optionally further additives may contain water as further additive c) in order to improve the rheological properties. The oil-based drilling fluids according to the invention generally contain water in an amount of 1 to 50% by weight, preferably in an amount of 2 to 30% by weight, very particularly preferably in an amount of 3 to 20% by weight and in particular in an amount of 5 to 15 wt .-%, based on the total amount of drilling fluid.

Die erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten aus einem Öl, einem Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten und optional weiteren Additiven können als weiteres Additiv d) Rheologiemodifizierer enthalten, die zur Erhöhung der Viskosität der Bohrflüssigkeiten verwendet werden. Als Rheologiemodifizierer können beispielsweise Tonmineralien eingesetzt werden. Bevorzugt werden aminmodifizierte Tonmineralien eingesetzt, wie Smektite, Attapulgite oder Hektorite. Die erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten enthalten Rheologiemodifizierer im Allgemeinen in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 3,0 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt in einer Menge von 0,3 bis 2,0 Gew.-% und insbesondere in einer Menge von 0,5 bis 1,0 Gew.-%. bezogen auf die Gesamtmenge an Bohrflüssigkeit.The oil-based drilling fluids of the present invention comprising an oil, an additive for reducing fluid losses, and optionally further additives may contain as further additive d) rheology modifiers used to increase the viscosity of the drilling fluids. For example, clay minerals can be used as rheology modifiers. Preferably, amine-modified clay minerals are used, such as smectites, attapulgites or hectorites. The oil based drilling fluids of the invention generally contain rheology modifiers in an amount of 0.1 to 5.0 wt .-%, preferably in an amount of 0.2 to 3.0 wt .-%, most preferably in an amount of 0.3 to 2.0 wt .-% and in particular in an amount of 0.5 to 1.0 wt .-%. based on the total amount of drilling fluid.

Die erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten aus einem Öl, einem Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten und optional weiteren Additiven können als weiteres Additiv e) Tenside enthalten, beispielsweise Emulgatoren, die für eine Stabilisierung der dispergierten Wassertropfen oder anderer Additive sorgen. Die erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten enthalten Tenside im Allgemeinen in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 4,0 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere in einer Menge von 1,0 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Bohrflüssigkeit.The oil-based drilling fluids according to the invention from an oil, an additive for reducing fluid losses and optionally further additives may contain as further additive e) surfactants, for example emulsifiers, which ensure stabilization of the dispersed water droplets or other additives. The oil-based drilling fluids of the present invention generally contain surfactants in an amount of 0.1 to 5.0 weight percent, preferably in an amount of 0.2 to 4.0 weight percent, most preferably in an amount of 0.5 to 3.0 wt .-% and in particular in an amount of 1.0 to 2.0 wt .-%, based on the total amount of drilling fluid.

Die erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten bestehend aus einem Öl, einem Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten und optional weiteren Additiven können als weiteres Additiv f) die Dichte der Bohrflüssigkeit erhöhende Zusätze enthalten, beispielsweise anorganische Salze, wie Bariumsalze, insbesondere Bariumsulfat. Die erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten enthalten die Dichte der Bohrflüssigkeit erhöhende Zusätze im Allgemeinen in einer Menge von 5 bis 70 Gew.-%, bevorzugt in einer Menge von 10 bis 45 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt in einer Menge von 25 bis 40 Gew.-% und insbesondere in einer Menge von 30 bis 35 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Bohrflüssigkeit.The oil-based drilling fluids according to the invention consisting of an oil, an additive for reducing fluid losses and optionally further additives may contain as further additive f) the density of the drilling fluid-increasing additives, for example inorganic salts such as barium salts, in particular barium sulfate. The oil-based drilling fluids of the invention generally contain the density of the drilling fluid-increasing additives in an amount of 5 to 70 wt .-%, preferably in an amount of 10 to 45 wt .-%, most preferably in an amount of 25 to 40 Wt .-% and in particular in an amount of 30 to 35 wt .-%, based on the total amount of drilling fluid.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Öl-basierte Bohrflüssigkeiten enthaltend

  • a) 1 bis 99 Gew.-% eines Öls,
  • b) 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens eines Copolymers enthaltend
  • b1) 50 bis 90 Gew.-% Styrol,
  • b2) 10 bis 50 Gew.-% eines oder mehrerer Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate, und
  • b3) 0 bis 10 Gew.-% (Meth)acrylsäure, wobei die Summe der Monomere b1), b2) und b3) 100 Gew.-% ergibt,
  • c) 0 bis 50 Gew.-% Wasser,
  • d) 0 bis 5 Gew.-% Rheologiemodifizierer,
  • e) 0 bis 5 Gew.-% Tenside, und
  • f) 0 bis 70 Gew.-% die Dichte der Bohrflüssigkeit erhöhende Zusätze.
The present invention also relates to oil-based drilling fluids
  • a) 1 to 99% by weight of an oil,
  • b) containing 0.1 to 10 wt .-% of at least one copolymer
  • b1) 50 to 90% by weight of styrene,
  • b2) from 10 to 50% by weight of one or more alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates, and
  • b3) 0 to 10% by weight of (meth) acrylic acid, the sum of the monomers b1), b2) and b3) being 100% by weight,
  • c) 0 to 50% by weight of water,
  • d) 0 to 5 wt% rheology modifier,
  • e) 0 to 5 wt .-% surfactants, and
  • f) 0 to 70 wt .-% density of the drilling fluid-increasing additives.

Bevorzugt enthalten die Öl-basierten Bohrflüssigkeiten

  • a) 1 bis 93,7 Gew.-% eines Öls,
  • b) 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens eines Copolymers enthaltend
  • b1) 50 bis 90 Gew.-% Styrol,
  • b2) 10 bis 50 Gew.-% eines oder mehrerer Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate, und
  • b3) 0 bis 10 Gew.-% (Meth)acrylsäure, wobei die Summe der Monomere b1), b2) und b3) 100 Gew.-% ergibt,
  • c) 1 bis 50 Gew.-% Wasser,
  • d) 0,1 bis 5 Gew.-% Rheologiemodifizierer,
  • e) 0,1 bis 5 Gew.-% Tenside, und
  • f) 5 bis 70 Gew.-% die Dichte der Bohrflüssigkeit erhöhende Zusätze.
Preferably, the oil-based drilling fluids contain
  • a) from 1 to 93.7% by weight of an oil,
  • b) containing 0.1 to 10 wt .-% of at least one copolymer
  • b1) 50 to 90% by weight of styrene,
  • b2) from 10 to 50% by weight of one or more alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates, and
  • b3) 0 to 10% by weight of (meth) acrylic acid, the sum of the monomers b1), b2) and b3) being 100% by weight,
  • c) 1 to 50% by weight of water,
  • d) 0.1 to 5 wt% rheology modifier,
  • e) 0.1 to 5 wt .-% surfactants, and
  • f) 5 to 70 wt .-% density of the drilling fluid-increasing additives.

Besonders bevorzugt enthalten die Öl-basierten Bohrflüssigkeiten

  • a) 5 bis 80 Gew.-% eines Öls,
  • b) 0,2 bis 5 Gew.-% mindestens eines Copolymers enthaltend
  • b1) 50 bis 90 Gew.-% Styrol,
  • b2) 10 bis 50 Gew.-% eines oder mehrerer Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate, und
  • b3) 0 bis 10 Gew.-% (Meth)acrylsäure, wobei die Summe der Monomere b1), b2) und b3) 100 Gew.-% ergibt,
  • c) 2 bis 30 Gew.-% Wasser,
  • d) 0,2 bis 3 Gew.-% Rheologiemodifizierer,
  • e) 0,1 bis 5 Gew.-% Tenside, und
  • f) 10 bis 45 Gew.-% die Dichte der Bohrflüssigkeit erhöhende Zusätze.
Most preferably, the oil-based drilling fluids contain
  • a) 5 to 80% by weight of an oil,
  • b) containing 0.2 to 5 wt .-% of at least one copolymer
  • b1) 50 to 90% by weight of styrene,
  • b2) from 10 to 50% by weight of one or more alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates, and
  • b3) 0 to 10% by weight of (meth) acrylic acid, the sum of the monomers b1), b2) and b3) being 100% by weight,
  • c) 2 to 30% by weight of water,
  • d) 0.2 to 3% by weight rheology modifier,
  • e) 0.1 to 5 wt .-% surfactants, and
  • f) 10 to 45 wt .-% density of the drilling fluid-increasing additives.

Die erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten werden üblicherweise hergestellt durch Mischen von Öl, optional Wasser, optional Tensiden, optional Rheologiemodifizierern und optional die Dichte der Bohrflüssigkeit erhöhenden Zusätzen mit dem Copolymer enthaltend 50 bis 90 Gew.-% Styrol, 10 bis 50 Gew.-% Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate und 0 bis 10 Gew.-% (Meth)acrylsäure unter Einsatz von Hochgeschwindigkeitsmischern. Geeignete Hochgeschwindigkeitsmischer sind beispielsweise von der Fa. Silverson, US, verfügbar. Die einzelnen Additive zur Herstellung der erfindungsgemäßen Öl-basierten Bohrflüssigkeiten sind kommerziell verfügbar.The oil-based drilling fluids of the invention are typically prepared by mixing oil, optionally water, optionally surfactants, optionally rheology modifiers, and optionally the density of the drilling fluid enhancing additives with the copolymer containing 50 to 90% by weight of styrene, 10 to 50% by weight. Alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates and 0 to 10 wt .-% (meth) acrylic acid using high-speed mixers. Suitable high-speed mixers are available, for example, from Silverson, US. The individual additives for the preparation of the oil-based drilling fluids according to the invention are commercially available.

Die erfindungsgemäßen Copolymere enthaltend 50 bis 90 Gew.-% Styrol, 10 bis 50 Gew.-% Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate und 0 bis 10 Gew.-% (Meth)acrylsäure können durch Polymerisation der entsprechenden Monomere nach dem Fachmann bekannten Verfahren hergestellt werden. Ein solches Verfahren ist beispielsweise beschrieben in WO 00/78891 .The copolymers according to the invention containing 50 to 90% by weight of styrene, 10 to 50% by weight of alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates and 0 to 10% by weight of (meth) acrylic acid can be prepared by polymerization of the corresponding monomers by methods known to the person skilled in the art , Such a method is described, for example, in WO 00/78891 ,

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.This list of the documents listed by the applicant has been generated automatically and is included solely for the better information of the reader. The list is not part of the German patent or utility model application. The DPMA assumes no liability for any errors or omissions.

Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • WO 2006/012980 [0014] WO 2006/012980 [0014]
  • US 7528278 [0014] US 7528278 [0014]
  • WO 2013/004767 [0014] WO 2013/004767 [0014]
  • WO 00/78891 [0029] WO 00/78891 [0029]

Claims (12)

Öl-basierte Bohrflüssigkeit enthaltend a) ein Öl, b) ein Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten und optional weiteren Additiven, dadurch gekennzeichnet, dass das Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten mindestens ein Copolymer b) enthaltend b1) 50 bis 90 Gew.-% Styrol, b2) 10 bis 50 Gew.-% eines oder mehrerer Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate, und b3) 0 bis 10 Gew.-% (Meth)acrylsäure, wobei die Summe der Monomere b1), b2) und b3) 100 Gew.-% ergibt, ist.Oil-based drilling fluid containing a) an oil, b) an additive for reducing fluid losses and optionally further additives, characterized in that the additive for reducing fluid losses contains at least one copolymer b) containing b1) 50 to 90% by weight of styrene, b2) 10 to 50% by weight of one or more alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates, and b3) 0 to 10% by weight of (meth) acrylic acid, the sum of the monomers b1), b2) and b3) being 100% by weight. % is, is. Öl-basierte Bohrflüssigkeit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten ein Copolymer enthaltend b1) 75 bis 85 Gew.-% Styrol, b2) 15 bis 25 Gew.-% Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate und b3) 0 bis 5 Gew.-% (Meth)acrylsäure ist.Oil-based drilling fluid according to Claim 1, characterized in that the additive for reducing fluid losses comprises a copolymer containing b1) 75 to 85% by weight of styrene, b2) 15 to 25% by weight of alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates and b3) 0 to 5% by weight of (meth) acrylic acid. Öl-basierte Bohrflüssigkeit nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Additiv zur Verminderung von Flüssigkeitsverlusten ein Copolymer enthaltend b1) 79 bis 81 Gew.-% Styrol, b2) 19 bis 21 Gew.-% Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate und b3) 0 bis 1 Gew.-% (Meth)acrylsäure ist.Oil-based drilling fluid according to claim 2, characterized in that the additive for reducing fluid losses comprises a copolymer containing b1) 79 to 81% by weight of styrene, b2) 19 to 21% by weight of alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates and b3) 0 to 1% by weight of (meth) acrylic acid. Öl-basierte Bohrflüssigkeit gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate Verbindungen der Formel (I) H2C=CHR1-C(=O)-O-(CHR2-CHR3-O)x-(CH2)y-NR4R5 worin R1 H oder Methyl, R2, R3 unabhängig voneinander H oder Methyl, R4, R5 unabhängig voneinander Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl oder tertiär-Butyl, x eine ganze Zahl von 1 bis 10, y eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten, sind.Oil-based drilling fluid according to one of Claims 1 to 3, characterized in that the alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates are compounds of the formula (I) H 2 C = CHR 1 -C (= O) -O- (CHR 2 -CHR 3 -O) x - (CH 2 ) y -NR 4 R 5 wherein R 1 is H or methyl, R 2 , R 3 are independently H or methyl, R 4 , R 5 are independently methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl or tert-butyl, x is an integer from 1 to 10, y is an integer from 1 to 4. Öl-basierte Bohrflüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I) y = 2 ist.Oil-based drilling fluid according to one of claims 1 to 4, characterized in that in formula (I) y = 2. Öl-basierte Bohrflüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I) x = 1 ist.Oil-based drilling fluid according to one of claims 1 to 5, characterized in that in formula (I) x = 1. Öl-basierte Bohrflüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I) R2, R3 = H sind.Oil-based drilling fluid according to one of claims 1 to 6, characterized in that in formula (I) R 2 , R 3 = H are. Öl-basierte Bohrflüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I) R4, R5 = Methyl sind.Oil-based drilling fluid according to one of claims 1 to 7, characterized in that in formula (I) R 4 , R 5 = methyl. Öl-basierte Bohrflüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Copolymer b) in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Bohrflüssigkeit, enthalten ist.Oil-based drilling fluid according to one of claims 1 to 8, characterized in that the copolymer b) in an amount of 0.1 to 10 wt .-%, based on the total amount of the drilling fluid, is included. Öl-basierte Bohrflüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass als weitere Additive Wasser, Tenside, Rheologiemodifizierer oder die Dichte der Bohrflüssigkeit erhöhende Zusätze enthalten sind.Oil-based drilling fluid according to one of claims 1 to 9, characterized in that as further additives water, surfactants, rheology modifiers or the density of the drilling fluid-increasing additives are included. Öl-basierte Bohrflüssigkeiten enthaltend a) 1 bis 99 Gew.-% eines Öls, b) 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens eines Copolymers enthaltend b1) 50 bis 90 Gew.-% Styrol, b2) 10 bis 50 Gew.-% eines oder mehrerer Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate, und b3) 0 bis 10 Gew.-% (Meth)acrylsäure, wobei die Summe der Monomere b1), b2) und b3) 100 Gew.-% ergibt, c) 0 bis 50 Gew.-% Wasser, d) 0 bis 5 Gew.-% Rheologiemodifizierer, e) 0 bis 5 Gew.-% Tenside, und f) 0 bis 70 Gew.-% die Dichte der Bohrflüssigkeit erhöhende Zusätze.Containing oil-based drilling fluids a) 1 to 99% by weight of an oil, b) containing 0.1 to 10 wt .-% of at least one copolymer b1) 50 to 90% by weight of styrene, b2) from 10 to 50% by weight of one or more alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates, and b3) 0 to 10% by weight of (meth) acrylic acid, the sum of the monomers b1), b2) and b3) being 100% by weight, c) 0 to 50% by weight of water, d) 0 to 5 wt% rheology modifier, e) 0 to 5 wt .-% surfactants, and f) 0 to 70 wt .-% density of the drilling fluid-increasing additives. Öl-basierte Bohrflüssigkeiten enthaltend a) 1 bis 93,7 Gew.-% eines Öls, b) 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens eines Copolymers enthaltend b1) 50 bis 90 Gew.-% Styrol, b2) 10 bis 50 Gew.-% eines oder mehrerer Alkylaminoalkylalkoxy(meth)acrylate, und b3) 0 bis 10 Gew.-% (Meth)acrylsäure, wobei die Summe der Monomere b1), b2) und b3) 100 Gew.-% ergibt, c) 1 bis 50 Gew.-% Wasser, d) 0,1 bis 5 Gew.-% Rheologiemodifizierer, e) 0,1 bis 5 Gew.-% Tenside, und f) 5 bis 70 Gew.-% die Dichte der Bohrflüssigkeit erhöhende Zusätze.Containing oil-based drilling fluids a) from 1 to 93.7% by weight of an oil, b) containing 0.1 to 10 wt .-% of at least one copolymer b1) 50 to 90% by weight of styrene, b2) from 10 to 50% by weight of one or more alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates, and b3) 0 to 10% by weight of (meth) acrylic acid, the sum of the monomers b1), b2) and b3) being 100% by weight, c) 1 to 50% by weight of water, d) 0.1 to 5 wt% rheology modifier, e) 0.1 to 5 wt .-% surfactants, and f) 5 to 70 wt .-% density of the drilling fluid-increasing additives.
DE201520000812 2015-02-02 2015-02-02 Oil-based drilling fluid containing copolymers of styrene, alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates and (meth) acrylic acid Expired - Lifetime DE202015000812U1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE201520000812 DE202015000812U1 (en) 2015-02-02 2015-02-02 Oil-based drilling fluid containing copolymers of styrene, alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates and (meth) acrylic acid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE201520000812 DE202015000812U1 (en) 2015-02-02 2015-02-02 Oil-based drilling fluid containing copolymers of styrene, alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates and (meth) acrylic acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE202015000812U1 true DE202015000812U1 (en) 2015-02-25

Family

ID=52673641

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE201520000812 Expired - Lifetime DE202015000812U1 (en) 2015-02-02 2015-02-02 Oil-based drilling fluid containing copolymers of styrene, alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates and (meth) acrylic acid

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE202015000812U1 (en)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000078891A1 (en) 1999-06-22 2000-12-28 Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited Oil based drilling fluid and copolymer based on styrene, lauryl methacrylate and (meth)acrylic acid
WO2006012980A1 (en) 2004-07-29 2006-02-09 Basf Aktiengesellschaft Catalytic methods for the production of (meth)acrylates from n-hydroxyalkylated amides
US7528278B2 (en) 2006-06-13 2009-05-05 Rohm And Haas Company Transesterification process for production of (meth)acrylate ester monomers
WO2013004767A1 (en) 2011-07-06 2013-01-10 Basf Se Method for producing (meth)acrylic acid esters

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000078891A1 (en) 1999-06-22 2000-12-28 Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited Oil based drilling fluid and copolymer based on styrene, lauryl methacrylate and (meth)acrylic acid
WO2006012980A1 (en) 2004-07-29 2006-02-09 Basf Aktiengesellschaft Catalytic methods for the production of (meth)acrylates from n-hydroxyalkylated amides
US7528278B2 (en) 2006-06-13 2009-05-05 Rohm And Haas Company Transesterification process for production of (meth)acrylate ester monomers
WO2013004767A1 (en) 2011-07-06 2013-01-10 Basf Se Method for producing (meth)acrylic acid esters

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2935346B1 (en) Polymer compositions of ethylene-vinyl ester copolymers and alkyl(meth)acrylates, method for the production thereof and use thereof as pour-point depressants for crude oils, mineral oils or mineral oil products
EP1032620B1 (en) Additive for biodiesel and biofuel oils
EP2935345B1 (en) Polymer formulations in solvents with a high flash point, method for the production thereof and use thereof as pour-point depressants for crude oils, mineral oils or mineral oil products
DE2905954A1 (en) LUBRICANT ADDITIVES
DE3031900C2 (en) Copolymers of n-alkyl acrylates and maleic anhydride and their use as crystallization inhibitors for crude oils containing paraffin
DE10243312A1 (en) Well treatment agent with low-toxic oil phase
DE1719036B1 (en) Aqueous lubricant preparations
DE1906293C3 (en) Hydraulic fluid for aircraft
DE60022784T2 (en) INHIBITORS OF INORGANIC DEPOSITS, PARTICULARLY IN OXYGEN DRILLING, IN PARTICULAR HIGH PRESSURE AND HIGH TEMPERATURE
CH638559A5 (en) Lubricating oil mixtures
DE10151187A1 (en) Inverter mixtures for polymer dispersions with improved environmental compatibility
WO2008046554A1 (en) Propylalkyl esters as oil phase in borehole treatment compositions
DE2143848C3 (en) Grease
DE202015000812U1 (en) Oil-based drilling fluid containing copolymers of styrene, alkylaminoalkylalkoxy (meth) acrylates and (meth) acrylic acid
DE202013005109U1 (en) Oil-based drilling fluids with copolymers of styrene, hydroxyalkyl (meth) acrylate and (meth) acrylic acid
DE202016000451U1 (en) Oil-based drilling fluids with copolymers of styrene, (meth) acrylates of C9-alcohol mixtures and (meth) acrylic acid
DE202014007138U1 (en) Oil-based drilling fluid with copolymers of styrene, (meth) acrylates of bisphenol A alkoxylates and (meth) acrylic acid
DE202015000813U1 (en) Oil-based drilling fluid containing copolymers of styrene, (meth) acrylates of C17-alcohol mixtures and (meth) acrylic acid
DE202013005107U1 (en) Oil-based drilling fluids with copolymers of styrene, tert-butyl (meth) acrylate and (meth) acrylic acid
DE202022101833U1 (en) Oil-based drilling fluids containing copolymers of styrene, 2-octyl acrylate and (meth)acrylic acid
DE202020106068U1 (en) Oil-based drilling fluids with styrene copolymers containing a ureido methacrylate
DE202015007187U1 (en) Oil-based drilling fluids with copolymers of styrene, (meth) acrylates of Guerbet alcohols and (meth) acrylic acid
DE2926474A1 (en) CRYSTALIZATION INHIBITORS FOR PARAFFINOUS RAW OILS
DE2714135B2 (en) Homogeneous lubricating oil and its uses
DE102009036084A1 (en) High power transmission fluid composition

Legal Events

Date Code Title Description
R207 Utility model specification

Effective date: 20150402

R150 Utility model maintained after payment of first maintenance fee after three years
R157 Lapse of ip right after 6 years