DE2018690A1 - Preparations based on highly porous synthetic resins of the polysulphide, sulphoxide and sulphone types, and their use - Google Patents

Preparations based on highly porous synthetic resins of the polysulphide, sulphoxide and sulphone types, and their use

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DE2018690A1
DE2018690A1 DE19702018690 DE2018690A DE2018690A1 DE 2018690 A1 DE2018690 A1 DE 2018690A1 DE 19702018690 DE19702018690 DE 19702018690 DE 2018690 A DE2018690 A DE 2018690A DE 2018690 A1 DE2018690 A1 DE 2018690A1
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polysulphide
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Ciba Geigy AG
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Description

Anlag· zur Eingab· vom 23.6« 1970 in Sachen der PatentanmeldungAnnex to the submission dated June 23, 1970 in matters relating to the patent application

Unser Zeichen» 21 675-BH/H - Ca·» 6971/E/ΛOur reference »21 675-BH / H - Ca ·» 6971 / E / Λ

Anmelder ιApplicant ι

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SWITZERLAND)

P 20 18 69O.7 "P 20 18 69O.7 "

Case 6971/B/A
Deutschland jss· Case 6971 / B / A
Germany jss

Präparate auf der Basis von hochporösen Kunstharzen vom Polysulfid-, SuIfoxyd- und SuIfontypus,, sowie deren Verwendung.Preparations based on highly porous synthetic resins from Polysulphide, sulphoxide and sulphon types, and their use.

Es ist schon seit langem bekannt, dass man einfache Epoxy verbindungen, wie z.B. Aethylenoxyd mittels Thioharnstoffen oder Rhodaniden in Episulfide' verwandeln kann (s. z.B, PP 797 621). Der dieser Reaktion zugrunde liegende Mechanismus ist eingehend untersucht worden. Es handelt sich um einen Austausch von Sauerstoff gegen Schwefelatome über zwei Walden'sche Umkehrungen (J. Ära,-Ghem. Soc.j,It has long been known that you can be simple Can transform epoxy compounds such as ethylene oxide into episulphides using thioureas or rhodanides (see e.g., PP 797 621). The one underlying this reaction Mechanism has been extensively studied. It is about an exchange of oxygen for sulfur atoms two Walden inversions (J. Ära, -Ghem. Soc.j,

JJ5* 2396 [1953]). Episulfide· sind sehr reaktionsfähig, weshalb man bei der Reaktion oft Undefinierte, verharzte Polymerisate erhält.JJ5 * 2396 [1953]). Episulfides are very reactive, which is why the reaction often results in undefined, resinified polymers.

In neuerer Zeit wurde die Reaktion auch auf demIn more recent times, the response has also been to the

• : ■·' 009847/1770• : ■ · '009847/1770

20186S020186S0

Textilgebiet zur Erzielung von Veredlungseffekten herangezogen, wie z.B. zur Erzeugung von Affinität von textlien Substraten für bestimmte Farbstoffe, zur Fixierung von Farbstoffen, zur Erhöhung der Nassfestigkeit von Papier oder zur Erzeugung von Mattierungseffekten (s. FP 1 502 124), ferner zur Verbesserung des Knitterverhaltens von Baumwolle (J. Polymer Sei 13, 60? - 627 [I969]).Textile area used to achieve finishing effects, e.g. for generating affinity of textile substrates for certain dyes, for fixing dyes, to increase the wet strength of paper or to create matting effects (see FP 1 502 124), also to improve the creasing behavior of cotton (J. Polymer Sci 13, 60? - 627 [1969]).

Es wurde nun gefunden, dass man zu sehr viertvollen Präparaten auf der Basis hochporöser Kunstharze des PoIysulfid -, sulfoxyd- oder sulfontyps, bzw. von Mischpolymerisaten davon gelangt, wenn man diese Kunstharze in festem Zustand oder in Form von wässerigen Dispersionen mit Gasen, Flüssigkeiten oder in Flüssigkeiten gelösten Stoffen, gegebenenfalls bis zur Sättigung in Kontakt bringt, Die erhaltenen Präparate enthalten die betreffenden Gase oder Flüssigkeiten in adsorbierter Form und eignen sich für eine Vielzahl von Anwendungsmöglichkeiten, indem die adsorbierten Stoffe durch Extraktion oder Destillation aus ihnen ganz oder teilweise wieder zurückgewonnen werden können»It has now been found that very fourfold preparations based on highly porous synthetic resins of polysulfide can be obtained -, sulfoxide or sulfone types, or of copolymers of it gets if you get these synthetic resins in the solid state or in the form of aqueous dispersions with gases, liquids or substances dissolved in liquids, optionally brought into contact until saturation, the preparations obtained contain the gases or liquids in question in adsorbed Shape and are suitable for a variety of uses, by removing the adsorbed substances by extraction or Distillation from them wholly or partially recovered can be »

Die für die Herstellung der Präparate verwendeten Kunstharze müssen,, wie bereits erwähnt j, in hochporöser .Form vorliegen. Ihre Herstellung geschieht in der Weise, dass manThe synthetic resins used for the production of the preparations must, as already mentioned j, in a highly porous .Form are present. They are made in such a way that one

Fölyepoxyverbindungen in verdünnter wässeriger Lösung mit Thioharnstoffen oder· Rhodaniden umsetzt, öle Reaktionsprodukte gegebenenfalls mit Oxidationsmitteln tw-iso^It und die er- «aXtenen, Produkte durch geeignete Methoden isoliert«Folyepoxy compounds in dilute aqueous solution with Reacts thioureas or rhodanides, oils reaction products optionally with oxidizing agents tw-iso ^ It and the "AXtenen, products isolated by suitable methods"

^©!8^/1T?& - BAD ORIGINAL^ ©! 8 ^ / 1T? & - BATH ORIGINAL

Die Gegenstand der vorliegenden Anmeldung · bildenden Präparate können eine Vielzahl von verschiedenen Stoffen in absorbierter Form enthalten, ohne dabei ihren pulverigen Charakter 2U verlieren.Da die porösen Harze sowohl anionischen als auch kationischen Charakter haben können, ist die Auswahl der zuradsorbtiven oder gegebenenfalls zur kovalenten Bindung befähigten Stoffe besonders gross. Nachfolgend wird ein Ueberblick über die gemäss dem vorliegenden Verfahren erhältlichen erfindungsgemässen Präparate und deren Verwendungsmöglichkeiten gegeben?The subject of the present application Educational preparations can be a variety of different Substances contained in absorbed form without losing their lose powdery character 2U. As the porous resins can have both anionic and cationic character, is the choice of the adsorbent or optionally substances capable of covalent bonding are particularly large. The following is an overview of the present processes according to the invention and their possible uses given?

Die FvMparate können z.B. als Träger für organischeThe FvMparate can be used, for example, as a carrier for organic

wie/how/

Flüssigkeiten,/zTb. Petrol, Benzin, Benzol oder Mineralöle verwendet werden, von denen sie bis zu 100J6 und mehr ihres Eigengewi elites aufzunehmen vermögen, ohne dabei ihren pulverigen Charakter zu Verlieren* Interessant ist dabei, dass die Harze (auch in Abwesenheit ionisierbarer,wasserlöslichmachender Substituenten) zwar auch beträchtliche Mengen Wasser aufnehmenLiquids, / zTb. Petrol, petrol, benzene or mineral oils can be used, of which they can absorb up to 100J6 and more of their own weight without losing their powdery character absorb considerable amounts of water

Jedoch/ können, ihrem*Charakter nach/Organophil sind und sich deshalb als iHltersubstanzen für Spuren von organische?} Substanzen in der Luft, ja sogar in wässerigen Lösungen eignen, lia However / can, according to their * character / are organophilic and are therefore suitable as main substances for traces of organic?} Substances in the air, even in aqueous solutions, lia

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

009847/1770009847/1770

letzteren Falle wird nämlich das bereits aufgenommene wasser durch die organische Substanz restlos verdrängt. Selbst aus sehr grossen Volumina können auf diese V/eise Spuren von Petrol,In the latter case, the water that has already been absorbed is completely displaced by the organic substance. Even off very large volumes can result in traces of petrol,

en/en /

Benzin, Benzol und MineralÖl/iiüit sehr geringen Harzmengen restlos entfernt werden, was z.B. für die Reinigung von Abwässern wichtig ist. Die Regeneration kann; leicht durch Extraktion oder Destillation erfolgen.Gasoline, benzene and mineral oil with very small amounts of resin completely removed, which is important e.g. for the purification of waste water. The regeneration can; easily by extraction or Distillation take place.

Im. Gegensatz zu Talkum, Kieselgur oder Silikagel besitzen die neuen organischen Harze und die daraus durch Imprägnierung erhältlichen Präparate den Vorteil, sehr leicht zu ausserorden.tlich feinen, kolloidalen Dispersionen verarbeitet werden zu können, die nicht absetzen und getrocknet freifliessende, nicht zusammenbackende oder pappig wirkende Pulver bilden. PUr die erfiridungsgemässe Herstellung der neuen Präparate ist es von grossem Vorzug, dass je nach dem vorgesehenen Anwendungszweck die verwendeten porösen Harze angepasst werden können, indem man die reaktionsfähigen Gruppen im Innern entsprechend auswählt.In contrast to talc, diatomite or silica gel the new organic resins and the preparations obtained from them by impregnation have the advantage of being very light to be able to process extremely fine, colloidal dispersions that do not settle and dry free-flowing, Form powders that do not stick together or appear sticky. Pure It is the production of the new preparations according to the invention of great advantage that depending on the intended use the porous resins used can be customized by appropriately selecting the reactive groups inside.

Als Flüssigkeiten,die durch einfaches Verreiben mit den porösen Harzen aufgenommen werden können und 50-100$ des Eigengewichtes der Harze betragen ,können, ohne dass die erhaltenenAs liquids that can be simply rubbed with The porous resins can be included and $ 50-100 des Dead weight of the resins can be obtained without affecting the

ferner/further/

Präparate ihren pulverigen Charakter verlieren, sind/beispielsweise anorganische Säuren und Basen zu nennen wie Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Flussäure, Blausäure, Natronlauge, Kalilauge und Ammoniak. Auch organische Säuren und Basen sind zu nennen wie beispielsweise Thiokohlensäure , Thioglykolsäure, Tetramethylammoniumhydroxyd und Cholin.· Preparations lose their powdery character are / for example inorganic acids and bases such as hydrochloric acid, Sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, hydrofluoric acid, hydrocyanic acid, Caustic soda, potassium hydroxide and ammonia. Organic too Acids and bases should be mentioned, such as thiocarbonic acid, thioglycolic acid, tetramethylammonium hydroxide and choline.

•Ferner zu erwähnen sind z.B. Halogene, wie Chlor oder Brom, oder Halogenderivate, wie• Also to be mentioned are e.g. halogens such as chlorine or bromine, or halogen derivatives, such as

BAD ORIGINAL QQ98 47/V/7Ü BAD ORIGINAL QQ98 47 / V / 7UE

PhosphortriChlorid, Phosphoroxychlorid, Arsentrichlorid, AntimonopentaChlorid, Schwefelkohlenstoff mit Schwefelehlorid und/oder Schwefel, Sulfurylchlorid, Thionylchlorid, ferner Phosphorwasserstoff jSchwefeltrioxyd und Senfgas. Auch organische Flüssigkeiten und Lösungsmittel wie Glycerin, Petroleum, Toluol und seine Derivate, insbesondere die Nitroderivate, ferner Perchloräthylen, Styrol, Pyridin, Aethylendiamin, Desogen und DDVP werden aufgenommen. Man erhält eine Vielzahl von Produkten, deren Verwendung als .feste Säuren, Katalysatoren, Vulkanisationsbeschleuniger., Schädlingsbekämpfungsmittel, pharmakologische oder kosmetische Präparate, feste Brennstoffe, Sprengsotffe und Fleckenreinigungsmittel ein sehr breites Spektrum von Vorteilen mit sieh bringt.Phosphorus trichloride, phosphorus oxychloride, arsenic trichloride, antimonopentachloride, Carbon disulfide with sulfur chloride and / or sulfur, sulfuryl chloride, thionyl chloride, and also hydrogen phosphide jSulfur trioxide and mustard gas. Also organic liquids and solvents such as glycerine, petroleum, toluene and its derivatives, in particular the nitro derivatives, also perchlorethylene, styrene, pyridine, ethylenediamine, desogen and DDVP are included. A large number of products are obtained which can be used as solid Acids, catalysts, vulcanization accelerators, pesticides, pharmacological or cosmetic preparations, solid fuels, explosives, and stain cleaners brings with it a very wide range of advantages.

Die erfindungsgemässen Präparate kann man auch als Träger für diverse Feststoffe, die über die Gasphase, die Schmelze oder ■ in einem Lösungsmittel gelöst, in die Harze gebracht werden, verwenden. In letzterem Falle kann.das Lösungsmittel im Präparat belassen oder wieder entfernt werden, beispielsweise durch Abdestillieren. Als Feststoffe kommen Paraffin (aus der Schmelze) oder Harnstoff, Phenol, Aluminiumchlorid, Jodoform, Jod in Kaliumjodidj Jodstickstoff, Natriumperoxid, Natriumhypoehlorit, Natriumsilikat und Magnesiumchlorid, (aus wässerigen Lösungen), ferner Acetylsalicylsäure und andere Medikamente in Betracht, ferner InsektizideThe preparations according to the invention can also be used as carriers for various solids that come from the gas phase, the melt or ■ dissolved in a solvent, brought into the resins, use. In the latter case, the solvent in the preparation left or removed again, for example by distilling off. The solids are paraffin (from the melt) or urea, phenol, aluminum chloride, iodoform, iodine in potassium iodide Iodine nitrogen, sodium peroxide, sodium hypochlorite, sodium silicate and magnesium chloride, (from aqueous solutions), furthermore Acetylsalicylic acid and other drugs into consideration, as well as insecticides

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wie DDT sowie Herbizide wie Triazinderivate. Als organische Imprägnier-/
/Lösungen seien z.B. Kaliumhydroxyd in Methylalkohol oder Cyanurchlorid in Aceton genannt. Die Präparate zeichnen sich durch gute Stabilität und langdauernde Wirkung aus, da sie die jeweiligen Wirkstoffe nur sehr langsam an ihre Umgebung abgeben,such as DDT and herbicides such as triazine derivatives. As an organic impregnation /
/ Solutions are, for example, potassium hydroxide in methyl alcohol or cyanuric chloride in acetone. The preparations are characterized by good stability and long-term effect, as they release the respective active ingredients very slowly to their environment,

Als besonders interessante Gruppe von Präparaten sind solche zu bezeichnen, die als Feststoffe optische Aufheller und Farbstoffe enthalten. Es können besonders Küpenfarbstoffe und andere Pigmentfarbstoffe in hoher Konzentration, z.B. in Schwefelsäure oder in einer Mischung von Dimethylformamid und organischen Aminen gelöst, erstere auch in reduzierter Form in organischen Lösungsmitteln gelöst in das Harz gebracht, und das Lösimgsmittel durch Abdestillieren oder durch Eintragen in Wasser entfernt werden. Auf diese Weise entstehen sehr echte und brillante Pigmentpräparate, die besonders farbstark sind, wenn sie noch kleine Anteile an hochsiedenden Lösungsmitteln enthalten,wie beispielsweise Glycerin, Polyäthylenglykol, Harnstoff oder Paraffinöl. Die Wahl hängt vom vorgesehenen Einsatz, d.h. ob in hydrophilem oder organophilem Medium ab« In Betracht kommen solche Pigmentpräparate für den Druck auf Papier, für die Massenfärbung von synthetischen Fasern 3 Kunststoffen und Lacken, für Tinten aber auch für Kosmetika»A particularly interesting group of preparations are those which contain optical brighteners and dyes as solids. In particular, vat dyes and other pigment dyes can be dissolved in high concentration, e.g. in sulfuric acid or in a mixture of dimethylformamide and organic amines, the former can also be dissolved in reduced form in organic solvents and the solvent removed by distilling off or by adding to water will. In this way, very genuine and brilliant pigment preparations are created which are particularly strong in color if they still contain small amounts of high-boiling solvents, such as glycerine, polyethylene glycol, urea or paraffin oil. The choice depends on the intended use, ie whether in hydrophilic or organophilic media from "Considering such pigment preparations for printing on paper, for the mass coloration of synthetic fibers 3 plastics and paints, for inks but also for cosmetics come"

Farbstoffe können auch ausgehend von löslichen Zwischenprodukten im Kunstharz synthetisiert v/erden» wobei besonders brillante und farbkräftigej, leicht zu verarbeitende,Dyes can also be synthesized from soluble intermediates in the synthetic resin »whereby particularly brilliant and colorful, easy to process,

,:**&λοΟ ς?** 009847/177 0 ^0 ,: ** & λοΟ ς? ** 009847/177 0 ^ 0

stabile und sehr feine Dispersionen bildende Produkte entstehen. Als Farbstoffe sind Phthalocyanin und seine Abkömmlinge und Na.phth.olfarbstof.fe besonders hervorzuheben.Stable and very fine dispersions-forming products are created. As dyes are phthalocyanine and its derivatives and Na.phth.olfarbstof.fe deserve special mention.

Ausser der mechanischen resp. adsorptiven Ein- und Auflagerung von Farbstoffen besteht aber auch die Möglichkeit, Farbstoffe in kovalenter Bindung alt dem Trägerharz zu verbinden, was voraussetzt, dass die Harze geeignete Gruppen enthalten, wie beispielsweise Hydroxyl-, Amino-, Säure- oder Säureamidgruppen. Die zur Umsetzung bestimmten Farbstoffe werden in gelöster Form zusammen mit den zur Reaktion erforderlichen: Chemikalien ins Harz und zur Reaktion gebracht, wonach die Nebenprodukte durch Spülen in Lösungsmitteln entfernt werden.,Except the mechanical resp. Adsorptive incorporation and deposition of dyes also offers the possibility of covalent bonding of dyes to the carrier resin join, which presupposes that the resins have appropriate groups contain, such as hydroxyl, amino, acid or acid amide groups. The dyes intended for implementation are in dissolved form together with the necessary for the reaction: Chemicals are brought into the resin and reacted, after which the by-products are removed by rinsing in solvents.,

Die erforderlichen reaktionsfähigen GruppenThe required reactive groups

/zur Herstellung Verwendeten/ müssen, falls vorhanden, bereits in den/Epoxiverbindungen vorliegen. / those used for production / must, if available, already be present in the / epoxy compounds.

Als Beispiele für saure Gruppen sind Carboxylgruppen,Examples of acidic groups are carboxyl groups,

gruppen/ Sulfogruppen,sowie Carbonsäure- und Sulfonsäureamid/ zu erwähnen* Als basische Gruppenkommen tertiäreund quaternäre Aminogruppen .~ in Frage. Neutrale Gruppen sind die Hydroxylgruppe, die Nitrogruppe, die Mercaptogruppe, gegebenenfalls in veresterter ©der verätherter Form, sotvie Halogene. Als-.weitere reaktive Gruppen sind die Isocyanat-, die Isothiocyanat-, die Vinyl-, die Acjpyl« und die Epoxydgruppe jsu erwähnen. . groups / sulfo groups, as well as carboxamide and sulfonic acid amide / to be mentioned * Tertiary and quaternary amino groups are possible as basic groups. Neutral groups are the hydroxyl group, the nitro group, the mercapto group, optionally in esterified or etherified form, and also halogens. The isocyanate, isothiocyanate, vinyl, acetyl and epoxy groups are to be mentioned as further reactive groups. .

Präparate, die den Farbstoff in kpvjalenter Ver-Preparations that contain the dye in a kpvjalenter

knüpfung enthalten, eignen sich dank absoluter Diffüsionsfestigkeit und Lösungsmittelechtheit besonders gut für die Färbung von Lebensmitteln und deren Verpackungsmaterialien. Es besteht keinecontain knots, are suitable thanks to their absolute diffusion strength and solvent fastness especially good for dyeing Foodstuffs and their packaging materials. There is none

0.09847/17700.09847 / 1770

Gefahr, dass die Chromophore durch Fettsubstanzen herausgelöst werden oder in Kontakt mit Eiweiss- und anderen körpereigenen Substanzen treten und dadurch schädliche Reaktionen auslösen könnten. *·Danger of the chromophores being leached out by fatty substances or come into contact with protein and other endogenous substances and thereby trigger harmful reactions could. * ·

Dank der molekularen Verteilung der Farbstoffmoleküle innerhalb des Harzes zeichnen sich diese Präparate auch durch eine ganz hervorragende Transparenz und Brillanz aus, was beispielsweise bei künstlichen Wursthäuten ein wichti^es Anliegen darstellt.Thanks to the molecular distribution of the dye molecules within the resin, these preparations are also characterized by a very excellent transparency and brilliance , which is an important issue for artificial sausage skins, for example.

Ausser den bereits genannten Zwecken für dieExcept for the purposes already mentioned for the

gemäss vorliegender Anmeldung hergestellten Präparate sind noch folgende Einsatznoglichkeiten für die Harze tel quel oder mit adsorbierten Flüssigkeiten und/oder Feststoffen zusammen aufzuführen. Preparations manufactured according to the present application are still following possible uses for the resins tel quel or with list adsorbed liquids and / or solids together.

Als Schleif- und Poliermittel eignen sich die Harze beispielsweise in Zahnpulvernoder Zahnpasten.The resins are suitable as grinding and polishing agents, for example in tooth powders or toothpastes.

Mit Phosphorsäure gesättigte Harze eignen sich besonders zum Resins saturated with phosphoric acid are particularly suitable for

von/ Polieren und Inaktivieren / Eisenmetallen, mit Alkalilauge gesättigte Harze zum Polieren und Reinigen von Glasoberflächen. Ferner eignen--sich die Präparate als Füllmittel in Kunstharzen wie beispielsweise Epoxidharzen und als Körper- und Wundpuder für kosmetische und sanitäre Zwecke. Ganz allgemein können die erfindungsgemässen Präparate, z.B. solche, die mit aggressiven Stoffen gesättigt sind, zur Durchführung chemischer Reaktionen verwendet werden, da das inerte Harz dabei nicht teilnimmt. of / polishing and inactivating / ferrous metals, resins saturated with alkali for polishing and cleaning glass surfaces. The preparations are also suitable as fillers in synthetic resins such as epoxy resins and as body and wound powders for cosmetic and sanitary purposes. In general, the preparations according to the invention, for example those saturated with aggressive substances, can be used to carry out chemical reactions, since the inert resin does not take part.

Für die Verwendung als Filter, als Katalysatoren oder auch als Träger f(Jr Insektizide kann .es von Vorteil sein,For use as a filter, as a catalyst or as a carrier for insecticides, it can be advantageous

009847/1770 bad original009847/1770 bad original

- -9 -· 2018890- -9 - 2018890

die Harze selbst auf einen weiteren Träger aufzubringen. Diesto apply the resins themselves to a further carrier. this

d.h., geschieht am besten so, dass zur Lösung der Komponenten,/der Epoxi- und der Thioverbindung resp. der Dispersion des Polymerisats eine Trägersubstanz wie zum Beispiel kolloidale Kieselsäure oder vorzugsweise faseriges Material wie-.Asbestfasern,' Glasfasern oder Zellulosefasern in loser Form zugegeben werden. Das Ganze kann dann aufgearbeitet, d.h. vom Lösungsmittel befreit und beispielsvieise zu Tabletten, Platten oder Folien verarbeitet werden.- * . that is, it is best done so that for the solution of the components, / the epoxy and the thio compound, respectively. a carrier substance such as colloidal silica or preferably fibrous material such as asbestos fibers, glass fibers or cellulose fibers can be added in loose form to the dispersion of the polymer. The whole thing can then be worked up, ie freed from the solvent and, for example, processed into tablets, plates or foils.

009847-/1770009847- / 1770

20186S020186S0

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben viird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, unless otherwise stated, the parts mean parts by weight, the percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.

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i!S4f/1!tti! S4f / 1! tt

- Ii - ■-■■■■·-- Ii - ■ - ■■■■ · -

20186802018 680

Beispiel 1.Example 1.

100 Teile des Kunstharzes, dessen Herstellung nachfolgend beschrieben wird, werden mit 50 Teilen Perchloräthylen und 50 Teilen Methylenchlorid zu einer Paste verrührt und in Tuben verschlossen. Fett- und Oelflecken auf Textilien lassen sich durch Aufbringen der Paste vollständig und ohne einen Ring zu hinterlassen entfernen. Die Herstellunr des Kunstharzes geschieht wie folgt:' 100 Teile der Epoxiverbindung der Formel .100 parts of the synthetic resin, the production of which is described below, are mixed with 50 parts of perchlorethylene and 50 parts of methylene chloride to a paste stirred and sealed in tubes. Grease and oil stains on textiles can be completely removed without leaving a ring by applying the paste. The synthetic resin is produced as follows: 100 parts of the epoxy compound of the formula.

HpC--CH-CH -0-CH9-O-CH -CH- -CHp ■HpC - CH-CH -0-CH 9 -O-CH -CH- -CH p ■

0 00 0

werden in 100 Teile einer lO^ipen Lösung von Thioharnstoff in Wasser eingetragen. Nach einiger Zeit wird die Lösung milchig trüb. Man fügt 50 Teile Natriumchlorid zu, erwärmt auf 80 , nutscht ab, wäscht und trocknet. Es resultiert ein unlösliches, inertes weisses Pulver. Verwendet man DiglycidylSther anstelle des oben aufgeführten Diglycidylformals, so erhält man ein ähnliches Produkt,are in 100 parts of a 10 ^ ipen solution of thiourea entered in water. After a while the solution will be milky cloudy. 50 parts of sodium chloride are added and the mixture is heated to 80, sucks off, washes and dries. It results an insoluble, inert white powder. Using DiglycidylSther instead of the one listed above Diglycidylformals, a similar product is obtained,

Beispiel 2.Example 2.

100 Teile des Kunstharzes, dessen Herstellung nachfolgend beschrieben wird, werden mit 50 Teilen Methanol und 50 Teilen 10-n Natronlauge verrührt. Mit dem so erhaltenen Pulver wird eine durch Silicone verschmutzte Glasseheibe in feuchtem Zustande abgerieben und getrocknet.100 parts of the synthetic resin, the preparation of which is described below, are mixed with 50 parts of methanol and 50 parts of 10N sodium hydroxide solution were stirred. With the so obtained Powder is rubbed off a glass pane soiled by silicones while it is wet and dried.

Die vorher trübe und schlecht benetzbare ScheibeThe previously cloudy and poorly wettable pane

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ist wiederum klar und einwandfrei benetzbar.is again clear and perfectly wettable.

Die Herstellung des Kunstharzes geschieht wie folgt:The synthetic resin is made as follows:

Zu 500 Teilen einer 20#igen Lösung von Triglyeidylcyanurat gibt man 500 Teile einer 2OjSi ge n Lösung von Ammoniurnrhodanid. Man lässt über Nacht stehen, gibt 100 Teile Kochsalz zu, erwärmt auf 60°, lässt kalt rühren, nutscht ab, wäscht und trocknet. Es resultiert ein weisses, unlösliches, inertes Pulver.To 500 parts of a 20 # solution of triglyeidyl cyanurate 500 parts of a 20% solution are added of ammonium rhodanide. Let stand overnight, give 100 Add table salt, heated to 60 °, let stir cold, sucks off, washes and dries. The result is a white insoluble, inert powder.

Beispiel example J>.J>.

100 Teile des Kunstharzes, dessen Herstellung nachfolgend beschrieben wird, werden mit einer Lösung von 10 Teilen Rhodamin B in 80 Teilen Wasser ung 20 Teilen Diäthylenglykol verrührt und das Wasser im Vakuum abdestilliert, Es resultiert ein farbstarkes Pigment das beispielsweise als Schminke verwendbar ist und sich leicht mit V/asser wieder entfernen lässt.
Die Herstellung des Kunstharzes geschieht wie folgt:100 parts of the synthetic resin, the preparation of which is described below, are stirred with a solution of 10 parts of rhodamine B in 80 parts of water and 20 parts of diethylene glycol and the water is distilled off in vacuo can be removed again with v / ater.
The synthetic resin is made as follows:

100 Teile Dimethyl-N^N'-diglycidylhydantoin werden wie im letzten Paragraphen von Beispiel kbeschrieben mit Thioharnstoff umgesetzt. Es resultiert ein weisses Pigment mit ähnlichen Eigenschaften. 100 parts of dimethyl-N ^ N'-diglycidylhydantoin are reacted with thiourea as described in the last paragraph of Example k. The result is a white pigment with similar properties.

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

009847/1770009847/1770

■ Beispiel 4. ■ Example 4.

10 Teile Dimethoxydibenzanthron werden in 100 Teilen Dimethylformamid unter Zusatz von 2 Teilen Natriumbisulfit und 0,2 Teilen Natriumboranaf in die freie Leukoform übergeführt. Dann werden 40 Teile, des Kunstharzes, dessen Herstellung nachfolgend beschrieben wird., zugegeben, Und das Lösungsmittel wird unter Stickstoff abdestilliert«, Nach Reoxidation des Farbstoffes resultiert ein brillantes f und farbstarkes grünes Pigment.
Die Herstellung des Kunstharzes geschieht wie folgt:10 parts of dimethoxydibenzanthrone are converted into the free leuco form in 100 parts of dimethylformamide with the addition of 2 parts of sodium bisulfite and 0.2 parts of sodium boronate. Then 40 parts of the synthetic resin, the preparation of which is described below, are added, and the solvent is distilled off under nitrogen. After reoxidation of the dye, a brilliant and strong green pigment results.
The synthetic resin is made as follows:

• 1000 Teile einer lO^igen Lösung von Thioharnstoff in Wasser von J50 werden· zu 1000 Teilen einer lQ^igen wässerigen Lösung von Triglycidylisocyanurat zugegeben. Nach etwa J50 Minuten beginnt sich die Lösung zu trüben. Nach 2 Stunden Stehen wird die milchige Suspension auf 80 erwärmt, 150 Teile einer ^O^igen Wasserstoffperoxydlösung werden zugegeben und die Mischung wird über Nacht stehen gelassen; Nach Zugabe ' von 100 Teilen Natriumchlorid erwärmt man nochmals auf 80 , lässt kalt rühren, mitseht ab, wäscht und trocknet. Es resultiert ein weisses, völlig unlösliches, inertes, geruch- und geschmackloses Pulver.• 1000 parts of a 10 ^ solution of thiourea in water of J50 to 1000 parts of a 1Q aqueous solution Solution of triglycidyl isocyanurate added. After about J50 Minutes the solution begins to cloud. After standing for 2 hours, the milky suspension is heated to 80, 150 Parts of an O ^ igen hydrogen peroxide solution are added and the mixture is left to stand overnight; After adding ' 100 parts of sodium chloride are heated again to 80, lets stir cold, watch it, washes and dries. The result is a white, completely insoluble, inert, odorous and tasteless powder.

009847/1770009847/1770

Beispiel 5«Example 5 «

10 Teile Indanthroii werden in 100 Teilen Di-■methylsulfoxyd unter Zusatz von 2 Teilen iJatriumbisulfit und Oj2 Teilen Natriumboronat in die freie Leukoform übergeführt. Nach Zugabe von 10 Teilen Glycerin trägt man 80 Teile des Harzes, dessen Herstellung nachfolgend beschrieben wird, ein und destilliert unter Stickstoff das Dimethyl- w sulfoxid ab. Es resultiert ein dunkelblaues Pulver, welches viel farbstärker ist als ein durch Mahlen von entsprechenden Teilen Indanthron und Kunstharz hergestelltes Vergleichspräparat.
Die Herstellung des Kunstharzes geschieht wie folgt:10 parts of indanthroii are converted into the free leuco form in 100 parts of dimethyl sulfoxide with the addition of 2 parts of sodium bisulfite and 0.2 parts of sodium boronate. After addition of 10 parts glycerin to 80 parts carries whose preparation is described below of the resin, and distilled under nitrogen, the dimethyl sulfoxide from w. The result is a dark blue powder which is much stronger in color than a comparative preparation produced by grinding corresponding parts of indanthrone and synthetic resin.
The synthetic resin is made as follows:

Zu 1000.Teilen einer !Obigen Lösung you Thioharnstoff in Wasser gibt man 200 Teile einer 50^igen Lösung der Triglycidy!verbindung von Triacrylovlliexahydrotriazin. Nach 6 Stunden Rühren fügt man 50 Teile Natriumpersulfat hin-SU5 lässt über Nacht stehen^ erwärmt auf 80 a lässt kalt rühren, - nut seht abj, wäscht und trocknet. Es resultiert ein inertes, unlösliches weisses Pulver«To 1000.Teilen one! Above solution you thiourea in 200 parts of water are added to a solution of the 50 ^ Triglycidy! Connection of Triacrylovlliexahydrotriazin. After stirring for 6 hours, 50 parts of sodium persulphate are added, SU 5 , left to stand overnight, warmed to 80 , and stirred cold, - just see off, washed and dried. The result is an inert, insoluble white powder «

009847/1770009847/1770

Beispiel 6.Example 6.

20 Teile des Pulvers, dessen Herstellung nachfolgend beschrieben wird, werden in j50 Teile einer !Oxigen Lösung von Leukodiinethoxydibenzanthron in Dimethylformamid eingetragen und verrührt. Nach völliger Homogenisierung wird das Lösungsmittel unter Stickstoff im Vakuum abäestiliiert. Das resultierende Pulver wird mit 5OjS seines Gewichtes an PolyäthyleniTlykol gemahlen. Es resultiert ein feines, brillant- ä grünes und sehr farbkräftiges Pulver. Die Herstellung des Kunstharzes geschieht v/ie folgt: ·20 parts of the powder, the preparation of which is described below, are introduced into 50 parts of an oxygen solution of leuco-diinethoxydibenzanthrone in dimethylformamide and stirred. After complete homogenization, the solvent is distilled off under nitrogen in vacuo. The resulting powder is ground with 50% of its weight in polyethylene glycol. The result is a fine, Brilliant-like green color and very strong powder. The production of the synthetic resin takes place as follows:

Je 100 Teile einer lO^igen Lösung von Triglycidylisocyanurat und von Thioharnstoff werden vereinigt und eine Stunde bei Baurntempera4;ur gerührt. Dann fügt man 20 Teile Kochsalz zu und erwärmt auf Bo°. Nach Erkalten unter stetem Rühren wird der Niederschlag abgenutseht, mit heissem und kaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein weisses, unlösliches und inertes Pulver. .g 100 parts each of a 10% solution of triglycidyl isocyanurate and of thiourea are combined and stirred for one hour at building temperature. Then 20 parts of table salt are added and the mixture is heated to Bo °. After cooling with constant stirring, the precipitate is removed, washed with hot and cold water and dried. A white, insoluble and inert powder is obtained. .G

009847/1770009847/1770

20186202018620

Beispiel 7· . ■ ·· ...... .,·.-. Example 7 · . ■ ·· ....... , · .-.

Eine Dispersion von 20 Teilen des in Beispiel 6 vervjendeten Polymerisats in 1000 Teilen Wasser wird vor der Fällung mit 40 Teilen Papiermasse verrührt. Dann fügt man 20 Teile Kochsalz zu, rührt eine Stunde weiter, nutscht ab und trocknet in Biattform. Eine wässerige Lösung, der auf 10 Liter 1 ml Paraffinöl zugesetzt wurde, wird durch ein solches Filter abgenutscht. Das Paraffinöl bleibt vollständig im Filter zurück»A dispersion of 20 parts of the polymer used in Example 6 in 1000 parts of water is stirred with 40 parts of paper pulp before precipitation. Then 20 parts of table salt are added, stirring is continued for an hour, suction filtered and dried in a Biattform. An aqueous solution, which has been added to 1 ml of paraffin oil per 10 liters, is suction filtered through such a filter. The paraffin oil remains completely in the filter »

Beispiel 8.Example 8.

100 Teile des Pulvers, dessen Herstellung nach folgend besehrieben wird, werden mit gleichvielen Teilen einer gesättigten Lösung von Kaliumhydroxid in Methanol verrieben und nach Homogenisierung wird das Lösungsmittel abdestilliert. 100 parts of the powder, the production of which is described in the following, are triturated with equal parts of a saturated solution of potassium hydroxide in methanol and, after homogenization, the solvent is distilled off.

Eine weitere Partie wird mit einer gesättigten wasser! gen Lösung von Kaliumhydroxid verrieben, sodass die aufgenommene Menge an Lösung 50$ des Gesamtgewichtes ausmacht. Es resultiert ein körniges Pulver.Another lot is made with a saturated water! triturated with a solution of potassium hydroxide so that the The amount of solution absorbed is $ 50 of the total weight. A granular powder results.

Beide Präparate können als Alkalizusatz für chemische Reaktionen in organischen Lösungsmitteln dienen. Die Herstellung des Kunstharzes geschieht wie folgt:Both preparations can serve as alkali additives for chemical reactions in organic solvents. The synthetic resin is made as follows:

50 Teile epoxipropiönsaures Natrium und 50 Teile Diglycidy!formal werden zusammen mit 100 Stellen Ämmonium- rhodanid in 1000 Teilen V/asser gelöst. Nach einer Stunde Rühren 50 parts of sodium epoxy propionate and 50 parts of diglycidyl formal are dissolved together with 100 parts of ammonium rhodanide in 1000 parts of water. After stirring for an hour

Ö0984?/177ÖÖ0984? / 177Ö

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

setzt man 20 Teile Natriumperoxi.d zu und rührt unter Temperaturerhöhung auf 80 eine Stunde weiter. Nach Erkalten wird der weisse Niederschlag abgenutseht, gewaschen und getrocknet. 20 parts of sodium peroxide are added and the mixture is stirred for a further hour while increasing the temperature to 80. After cooling, the white precipitate is removed, washed and dried.

009847/1770.009847/1770.

Claims (17)

Patentansprüche,Claims, Ii Präparate bestehend aus einem hochporösemII preparations consisting of a highly porous Kunstharz des Polysulfid-, Polysulfoxyd- und Polysulfontypus bzw. aus einem Mischpolymerisat davon, die ein Gas, eine Flüssigkeit oder einen festen Stoffadsorbiert enthalten.Synthetic resin of the polysulphide, polysulphoxide and polysulphone type or from a mixed polymer thereof, which is a gas, a liquid or a solid substance adsorbed. 2. * Präparate gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine organische oder anorganische Säure oder Base adsorbiert enthalten.2. * Preparations according to claim 1, characterized in that that they contain an organic or inorganic acid or base adsorbed. j5. Präparate gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein organisches Lösungsmittel adsorbiert enthalten.j5. Preparations according to claim 1, characterized in that that they contain an organic solvent adsorbed. 4. . Präparate gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen organischen Feststoff adsorbiert enthalten. 4.. Preparations according to claim 1, characterized in that they contain an organic solid adsorbed. 5. Präparate gemäss Anspruch 1, dadurch gekenn-5. Preparations according to claim 1, characterized in that ein Pigment/ zeichnet, dass sie einen optischen Aufhelleij/oder einen Farb- a pigment / indicates that it is an optical brightener / or a color stoff adsorbiert enthalten. *""substance adsorbed. * "" 6. Präparate gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie mehr als 50#, vorzugsweise zwischen 50 und des Eigengewichtes des Harzes an adsorbiertem Stoff enthalten.6. Preparations according to claim 1, characterized in that they are more than 50 #, preferably between 50 and the weight of the resin contained in adsorbed substance. 7· " Präparate gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Harz ein Polysulfidharz enthalten.7. "Preparations according to claim 1, characterized in that that they contain a polysulphide resin as resin. 8. Präparate gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Harz ein Polysulfoxid- oder ein Polysulfon-8. Preparations according to claim 1, characterized in that they are a polysulfoxide or a polysulfone resin as 009847/1770009847/1770 2018620.2018620. harz enthalten. - . . ·resin included. -. . · 9. . . Präparate gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als. Harz ein Polysulfidharz enthalten, das noch weitere, nicht in eine Eppxigruppe überführbare reaktionsfähige Gruppen enthält.. .--...· ...,■■ 9.. . Preparations according to claim 1, characterized in that they are used as. Resin contain a polysulphide resin which also contains other reactive groups that cannot be converted into an epoxy group ... - ... · ..., ■■ 10. Verfahren zur Herstellung von Präparaten gemäss Anspruch 1, dadurch gek-nnzelchnet, dass man ein hdchporöses Kunstharz des Polysulfid-, Polysulfoxyd- oder "Polysulfontypus bzw. ein Mischpolymerisat davon in festem Zustand oder in Form einer wässerigen Dispersion mit Gasen, Flüssigkeiten oder in Flüssigkeit geiösten Stoffen , gegebenenfalls bis zur Sättigung behandelt.10. Process for the production of preparations according to Claim 1, characterized in that one has a high-porosity Synthetic resin of the polysulphide, polysulphoxide or "polysulphone" type or a copolymer thereof in the solid state or in the form an aqueous dispersion with gases, liquids or substances dissolved in liquid, optionally up to saturation treated. 11. ■■"■■'■ ' Verfahren ^eroäse Ähsprubh 10> dadurch gekennzeichnet, dasi" man die Imprägnierung mi den Ansprüchen 2 bis 5 genannten Stoffen durchführt. .. ..·■·■'- 11. ■■ "■■ '■' method ^ eroäse Ähsprubh 10> characterized in that the impregnation is carried out with the substances mentioned in claims 2 to 5. .. .. · ■ · ■ '- 12. ' ~'"-'i Verfahren, jpiaäös Anspruch 10> dadurch gekenn- ; zeichnet* daea man als Harze die in den; Ansprüchen ? bis 9 .. , genanjfittn Harze* 12. '~'"-'i method, jpiaäös claim 10>characterized; characterized * daea as resins in the; claims? To 9 .., genanjfittn resins * 1>. %;" - l^j^^rfahpwtriux·^"Veniendune von Px*paraten gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet; dass man diese als,.Polier- oder Schleifmittel und/oder als Reinigungsmittel einsetzt.1>. %; "- l ^ j ^^ rfahpwtriux · ^" Veniendune of Px * paraten according to Claim 1, characterized in that; that they are called, .polishing- or abrasives and / or as cleaning agents. 14. Verfahren" zur Verwendung von Präparaten gemäss14. Procedure "for the use of preparations according to Ansprach 1. dadurch gekennzeichnet, dass man diese in Form von Pulvern, Pasten oder feinen wässerigen Dispersionen in Gegenwart von Dispersionsmitteln und/oderSchutzkolloiden als InsektizideAddressed 1. characterized in that this is in the form of Powders, pastes or fine aqueous dispersions in the presence of dispersants and / or protective colloids as insecticides 009847/1770 bad original COp?009847/1770 bad original COp? einsetzt.begins. 15. . Verfahren zur Verwendung von Präparaten gemäss15.. Process for the use of preparations according to Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man diese in Form vonClaim 1, characterized in that this is in the form of Pasten/
Pulvern,/ oder vorzugsweise dispergiermittelhaltigen wässerigen Dispersionen als pharmakologisch oder kosmetisch wirksame Substanzen einsetzt. Pastes /
Powders, / or preferably dispersant-containing aqueous dispersions are used as pharmacologically or cosmetically active substances. 16. Verfahren zur Verwendung von Präparaten gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man diese in Form von Pulvern, Pasten oder dispergiermittelhaltigen Dispersionen als Farbstoffe oder Pigmente einsetzt.16. Method of using preparations according to claim 1, characterized in that they are in the form of powders, pastes or dispersants Dispersions used as dyes or pigments. 17. Verfahren zur Verwendung vonPräparaten gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man diese als Träger von äzenden, aggressiven oder gefährlichen organischen oder anorganischen Chemikalien einsetzt.17. Procedure for the use of preparations according to Claim 1, characterized in that this is used as a carrier of caustic, aggressive or dangerous organic or uses inorganic chemicals. BAD ORIGINALBATH ORIGINAL 009847/1770009847/1770
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