DE2016630A1 - Polymeric thioethers - Google Patents
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Abstract
Description
Polymere Thioäther Die Erfindung betrifft polymere Thioäther der allgemeinen Formel in welcher der Rest R1 ein Chlor- oder 1(-S-R2-S-)-Rest 2 ist, wobei im polymeren Molekül ein Gemisch beider Reste vorliegen kann, und der Rest R2 die Bedeutung eines -(CH2)2-Restes, eines gegebenenfalls methylierten m-Pheny lenrestes oder eines 1,5-Naphthalinrestes hat und n eine Zahl von 30 bis 100 ist.Polymeric Thioethers The invention relates to polymeric thioethers of the general formula in which the radical R1 is a chlorine or 1 (-S-R2-S -) radical 2, it being possible for a mixture of both radicals to be present in the polymeric molecule, and the radical R2 has the meaning of a - (CH2) 2 radical, an optionally methylated m-Pheny lenrestes or a 1,5-Naphthalinrestes and n is a number from 30 to 100.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind feste, geruchlose Pulver und zeichnen sich durch eine hohe thermische Stabilität aus. Sie sind in einer großen Zahl von Lösungsmitteln schwer löslich. So sind die in den Beispielen 1 bis 5 beschriebenen Produkte in folgenden Lösungsmitteln nahezu unlöslich: Hexan, Petroläther, Testbenzin, Cyclohexan, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Wasser, Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, DiäthyLther, Aceton, Eisessig, Essigsäureanhydrid, Essigsäureäthylester, Essigsäurebutylester. Die Verfahrensprodukte werden in verhältnismäßig hoher Reinheit katalysatorfrei erhalten. Sie unterscheiden sich in ihrem Strukturaufbau von den bisher bekannten Umsetzungsprodukten des Cyanurchlorids, wie sie z.B. in der deutschen Auslegeschrift 1 233 597 beschrieben sind.The compounds of the invention are solid, odorless powders and are characterized by high thermal stability. You're in a big one Number of solvents sparingly soluble. So are those described in Examples 1-5 Products almost insoluble in the following solvents: hexane, petroleum ether, white spirit, Cyclohexane, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, water, methanol, Ethanol, propanol, butanol, diethyl ether, acetone, glacial acetic acid, acetic anhydride, ethyl acetate, Butyl acetate. The products of the process are relatively high in purity Received catalyst-free. They differ in their structure from the previously known reaction products of cyanuric chloride, such as those in the German Auslegeschrift 1 233 597 are described.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen polymeren stickstoffhaltigen
Thioäther besteht in der Umsetzung von Cyanurchlorid mit Verbindungen der allgemeinen
Formel HS R2 SH wobei R2 die oben angegebene Bedeutung hat. Entsprechend dem Mengenverhältnis
Cyanurchlorid zu Dithiol.unterscheiden sich die Produkte in ihrem strukturellen
Aufbau. Bei Verwendung
Die Reaktionstemperatur liegt in einem Bereich zwischen 0 und 70°C. Bevorzugt ist ein Bereich von 10 bis 400C. Zum Abfangen des freiwerdenden Halogenwasserstoffs wird ein Säureakzeptor verwendet, welcher in äquimolaren oder größe-.The reaction temperature is in a range between 0 and 70 ° C. A range from 10 to 40 ° C. is preferred. To intercept the released hydrogen halide an acid acceptor is used, which in equimolar or size-.
ren Mengen eingesetzt wird. Die Reaktion wird in Gegenwart eines oder mehrerer Lösungsmittel durchgeführt, welche natürlich gegenüber den Reaktionspartnern inert sein müssen.larger amounts is used. The reaction is in the presence of an or several solvents carried out, which of course towards the reactants must be inert.
Die Reaktionspartner sollen dabei in den Lösungsmitteln in Konzentrationen von 1 bis 20 Gew.-% vorliegen, wobei Konzenträtionen von 5 bis 10 Gew.-t besonders günstig sind.The reactants should be in the solvents in concentrations from 1 to 20% by weight are present, with concentrations of from 5 to 10% by weight being particularly are cheap.
Ein besonderer Vorteil des Verfahrens besteht darin, daß es ohne Anwendung von Druck bei niederer Temperatur abläuft. Die Ausbeuten liegen bei der Verwendung eines aliphatischen Dithiols in einem Bereich von 50 bis 90 % der Theorie, bei -aromatischem Dithiol zwischen 75 und 95 t.A particular advantage of the process is that it can be used without any application of pressure running at low temperature. The yields are in use of an aliphatic dithiol in a range from 50 to 90% of theory, in the case of -aromatic Dithiol between 75 and 95 t.
Von einem beträchtlichen Einfluß auf Ausbeute und Molgewicht sind die Lösungsmittel, die für Dithiol bzw. Cyanurchlorid gleich oder verschieden sein können. Besonders geeignet neben anderen sind die Systeme Cyclohexan/Cyclohexanon, Cyclohexan/Benzol und Cyclohexan/Chloroform, wobei im ersteren das Dithiol gelöst ist. Außerdem können Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexan, Chloroform und ähnliche als Lösungsmittel verwendet werden.Are of considerable influence on yield and molecular weight the solvents which are the same or different for dithiol or cyanuric chloride can. Particularly suitable among others are the systems cyclohexane / cyclohexanone, Cyclohexane / benzene and cyclohexane / chloroform, the dithiol being dissolved in the former. Also can Benzene, toluene, xylene, cyclohexane, chloroform and the like are used as solvents will.
Als HCl-Akzeptoren sind besonders geeignet wäßrige Lösungen von Alkalihydroxiden und Alkalicarbonaten, daneben können tertiäre aliphatische Amine, sowie Pyridin, N-Methylpyrrolidon und ähnliche Verbindungen eingesetzt werden.Aqueous solutions of alkali hydroxides are particularly suitable as HCl acceptors and alkali carbonates, in addition, tertiary aliphatic amines, as well as pyridine, N-methylpyrrolidone and similar compounds are used.
Besitzt der Säureakzeptor gleichzeitig die Eigenschaft eines Lösungsmittels, wie z.B. N-Methylpyrrolidon, so kann man auf die Zugabe eines besonderen Akzeptors verzichten.If the acid acceptor also has the property of a solvent, such as N-methylpyrrolidone, one can rely on the addition of a special acceptor waive.
Die Reaktion ist in kurzer Zeit vollendet. Die Reaktionszeiten liegen im Regelfall unter einer Stunde, meist genügt bereits eine Reaktionszeit von 15 Minuten. Es ist dabei ohne merklichen Einfluß auf die Reaktionszeit, ob die Reaktionspartner in äquimolaren Mengen oder im Überschuß vorliegen.The reaction is completed in a short time. The response times are Usually under an hour, usually a response time of 15 is sufficient Minutes. It is without any noticeable influence on the reaction time whether the reactants are present in equimolar amounts or in excess.
Die dargestellten Polymeren können unter hohen Drucken und bei Temperaturen von 180 bis 28O0C zu Formstücken verarbeitet werden, wobei der Einsatz von Weichmachern günstig wirkt.The polymers shown can be used under high pressures and at temperatures from 180 to 280 ° C can be processed into fittings, with the use of plasticizers works favorably.
Auch eine Verstreckung mit anderen polymeren Massen ist unter diesen Bedingungen möglich. Die Formstücke zeichnen sich durch eine gute thermische Stabilität und chemische Resistenz aus.Stretching with other polymeric materials is also not possible this Conditions possible. The fittings are characterized by good thermal stability and chemical resistance.
Der Gegenstand vorliegender Erfindung-wird durch die folgenden Beispiele noch näher erläutert.The subject matter of the present invention is illustrated by the following examples explained in more detail.
Beispiel 1 In einem offenen Reaktionsgefäß, das mit einem Rührer ausgerüstet ist, werden 28,26 g 1,2-Äthandithiol- in 400 ccm Cyclohexan gelöst. Die Lösung des Dithiols'wird mit 500 g 6 %iger NaOH vorgelegt. Bei einer Rührerumdrehungszahl von 2000/min läßt man eine Lösung von 36,88 g Cyanurchlorid in 600 ccm Cyclohexanon schnell zulaufen. Die Reaktionstemperatur erhöht sich dabei von 200C auf ca. 250C. Nach kurzer Zeit ist die Reaktion abgeschlossen. Das Reaktionsprodukt kann nach ca. 10 Minuten zusätzlichen Rührens auf einer Nutsche abgesaugt werden. Eine anschließende Reinigung mit Wasser und Methanol ist zur Entfernung der anhaftenden geringen Mengen Ausgangsprodukte sowie des entstandenen NaCl notwendig. Example 1 In an open reaction vessel equipped with a stirrer is equipped, 28.26 g of 1,2-ethanedithiol are dissolved in 400 cc of cyclohexane. The solution of the dithiol is presented with 500 g of 6% NaOH. At one stirrer speed A solution of 36.88 g of cyanuric chloride in 600 cc of cyclohexanone is left at a speed of 2000 rpm run fast. The reaction temperature increases from 200C to approx. 250C. The reaction is completed after a short time. The reaction product can after about 10 minutes of additional stirring on a suction filter. A subsequent Cleaning with water and methanol is intended to remove the small amounts adhering to the product Starting products as well as the resulting NaCl are necessary.
Das Verfahrensprodukt wird bei ca. 1100C getrocknet, Es entspricht der durchschnittlichen Formel R1 = 1-S-CH2-CH2-S- oder -C1 2 n=> 50 Die Ausbeute beträgt 91 % der Theorie. Der Zersetzungspunkt liegt bei 2700C.The process product is dried at approx. 1100C. It corresponds to the average formula R1 = 1-S-CH2-CH2-S- or -C1 2 n => 50 The yield is 91% of theory. The decomposition point is 2700C.
berechnet gefunden Divernetzung Trivernetzung Analyse: C 29,20 % 33,37 % 32,3 % H 1,96 % 2,80 % 3,1 % N 20,42 % 19,41 % 17,9 % S 31,18 % 44,42 % 41,5 % Cl 17,24 % 0 % 5,0 z Nach der Analyse des Cl-Wertes liegt also in grober Annäherung zu1/3 Divernetzung und zu 2/3 Trivernetzung vor. calculated found crosslinking Trivrosslinking analysis: C 29.20% 33.37% 32.3% H 1.96% 2.80% 3.1% N 20.42% 19.41% 17.9% S 31.18% 44.42% 41.5% Cl 17.24% 0% 5.0 e.g. After the analysis of the Cl value lies so in a rough approximation of 1/3 div network and 2/3 triangle network.
Das UR-Spektrum ist relativ bandenarm, zeigt-aber eindeutig die aliphatischen -CH2-Gruppen sowie den Cyanurring.The UR spectrum is relatively low in bands, but clearly shows the aliphatic spectrum -CH2 groups as well as the cyanur ring.
Beispiel 2 In eine gegen die Atmosphäre entlüftete Rührapparatur werden bei Zimmertemperatur 42,6 g m-Phenylendithiol in 600 g Cyclohexan und 300 ccm 8 teige NaOH vorgelegt und mit 36,88 g Cyanurchlorid in 400 ccm Cyclohexan schnell bei hoher Rührgeschwindigkeit (2300 U/min) versetzt. Example 2 In a stirring apparatus vented against the atmosphere are 42.6 g of m-phenylenedithiol in 600 g of cyclohexane and 300 g at room temperature ccm 8 dough NaOH and quickly with 36.88 g cyanuric chloride in 400 ccm cyclohexane added at high stirring speed (2300 rpm).
Das Reaktionsprodukt wird nach ca. 15 Minuten abgesaugt, gereinigt und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 94 % der Theorie.The reaction product is filtered off with suction and purified after about 15 minutes and dried. The yield is 94% of theory.
Der Beginn von Sintererscheinungen des Verfahrensproduktes liegt bei 155 0c, bei 330°C langsame Zersetzung ohne Schmelzen. Das Produkt ist weiß und geruchlos. Es entspricht der durchschnittlichen Formel berechnet gefunden Divernetzung Trivernetzung Analyse: C 42,60 % 49,97 % 48,3 % H 1,59 t 2,10 % 2,5 % N 16,57 % 14,57 z 14,0 % s 25t27 % 33,36 % 31,5 % Cl 13,97 % - 3,1 % Das Verhältnis von Trivernetzung zu Divernetzung beträgt also etwa 3 : 1 (nach dem Cl-Wert).The beginning of sintering phenomena of the process product is at 155 ° C., at 330 ° C. slow decomposition without melting. The product is white and odorless. It corresponds to the average formula calculated found crosslinking Trivrosslinking analysis: C 42.60% 49.97% 48.3% H 1.59 t 2.10% 2.5% N 16.57% 14.57 z 14.0% s 25t27% 33, 36% 31.5% Cl 13.97% - 3.1% The ratio of triangular crosslinking to crosslinking is therefore about 3: 1 (according to the Cl value).
Beispiel 3 In einem offenen Reaktionsgefäß werden 42,6 g m-Phenylendithiol (- 0,3 Mol) mit 400 g N-Methylpyrrolidon vorgelegt und unter starkem Durchrühren (Rührgeschwindigkeit 2200 U/min) läßt man bei 460C eine Lösung von 36,88g Cyanurchlorid in. 400 g N-Methylpyrrolidon schnell einlaufen. Example 3 42.6 g of m-phenylenedithiol are placed in an open reaction vessel (- 0.3 mol) initially charged with 400 g of N-methylpyrrolidone and stirring vigorously (Stirring speed 2200 rpm) a solution is left at 460C of 36.88 g of cyanuric chloride in 400 g of N-methylpyrrolidone run in quickly.
Die Temperatur erhöht sich geringfugig um etwa SÖC. Das Verfahrensprodukt scheidet sich unmittelbar als weißer Niederschlag ab. Im Anschluß an eine Reaktions- bzw. Nachrührzeitvon 15 Minuten wird der ausgefallene Niederschlåg abfiltriert Es handelt sich dabei um die polymere Verbindung und um das Hydrochlorid des N-Methylpyrrolidons sowie Verunreinigungen durch eingeschlossene Ausgangsprodukte. Die Reinigung erfolgt durch Extraktion der nichtpolymeren Bestandteile mit entsprechenden Lösungsmitteln. Das Verfahrensprodukt ist weiß, geruchlos und bis 2800C thermisch stabil. Es ist gegen eine große-Anzahl von Lösungsmitteln beständig. Die Ausbeute beträgt 91 % der Theorie. Das Verfahrensprodukt entspricht der durchschnittlichen Formel berechnet gefunden bei Di- und Trivernetzung im Verhältnis 1 : 1 Analyse: C 46,54 % 47,2 % H 1,85 % 2,6 % N 15,51 % 14,0 % S 29,55 % 28,9 % Cl 6,55 % 7,4 % Bei reiner bifunktioneller Vernetzung des Cyanurringes hätte das Produkt folgende theoretische Zusammensetzung: C = 42,60 % H = 1,59 % N = 16,57 % S = 25,27 % C1 = 13,97 % Bei reiner Trivernetzung des Cyanurkomplexes hätte das Produkt folgende theoretische Zusammensetzung: C = 49,97 % H = 2,10 % N = 14,57 % S = 33,36 % C1 = - Das UR-Spektrum zeigt deutlich die (CN)3-Ringgruppierung, jedoch keine Identität mit Cyanursäure bzw. Cyanurchlorid.The temperature increases slightly by about 50 degrees Centigrade. The process product separates out immediately as a white precipitate. After a reaction or subsequent stirring time of 15 minutes, the precipitate is filtered off. This is the polymeric compound and the hydrochloride of N-methylpyrrolidone, as well as impurities from enclosed starting materials. The cleaning is carried out by extracting the non-polymer components with appropriate solvents. The process product is white, odorless and thermally stable up to 2800C. It is resistant to a large number of solvents. The yield is 91% of theory. The process product corresponds to the average formula calculated found with di- and tri-crosslinking in a ratio of 1: 1 analysis: C 46.54% 47.2% H 1.85% 2.6% N 15.51% 14.0% S 29.55% 28.9% Cl 6.55% 7.4% With purely bifunctional crosslinking of the cyanuric ring, the product would have the following theoretical composition: C = 42.60% H = 1.59% N = 16.57% S = 25.27% C1 = 13, 97% With pure cross-linking of the cyanuric complex, the product would have the following theoretical composition: C = 49.97% H = 2.10% N = 14.57% S = 33.36% C1 = - The UR spectrum clearly shows the (CN ) 3-ring grouping, but no identity with cyanuric acid or cyanuric chloride.
Beispiel 4 Analog Beispiel 2 werden in eine Mischung von 55,2 g Mesitylendithiol in 600 ccm Cyclohexan und 400 g 8 %oder Natronlauge schnell bei hoher Rührgeschwindigkeit 36,88 g Cyanurchlorid in 400 ccm Cyclohexanon bei Zimmertemperatur einlaufen gelassen. Unter geringer Temperaturerhöhung von 200 auf 250C fällt sofort ein weißes Produkt aus. Die Aufarbeitung und Reinigung erfolgt durch Extraktion im Dissolver mit destilliertem Wasser insgesamt viermal je 5 Minuten, dann wird im Dissolver mit Cyclohexanon insgesamt dreimal je 5 Minuten und anschließend mit Äthanol ins- -gesamt dreimal je 5 Minuten extrahiert. Nach Aufsohlämmung in Diäthyläther wird abschließend filtriert und im Umlauftrockenschrank bei 70QC getrocknet. In einer Ausbeute von 93 % der Theorie wird ein Polymeres erhalten, das bis 275°C thermisch stabil bleibt und gegen eine Vielzahl-von Lösungsmitteln beständig ist. Das Verfahrensprodukt entspricht der durchschnittlichen Formel berechnet gefunden Divernetzung Trivernetzung Analyse: C 48,72 % 56,40 % 49,0 % H 3,41 z 4,30 % 3,4 % S 21,68 % 27,34 % 22,6 8 N 14,20 t 11,96 % 13,4 z Cl 11,99 % 11,1 % Nach dem ermittelten Cl-Wert handelt es sich zum überwiegenden Teil um eine zweifache Vernetzung am Cyanurring.EXAMPLE 4 Analogously to Example 2, 36.88 g of cyanuric chloride in 400 cc of cyclohexanone are allowed to run rapidly at room temperature into a mixture of 55.2 g of mesitylenedithiol in 600 cc of cyclohexane and 400 g of 8% or sodium hydroxide solution. When the temperature is increased slightly from 200 to 250C, a white product immediately precipitates. The work-up and cleaning is carried out by extraction in the dissolver with distilled water a total of four times for 5 minutes each, then in the dissolver with cyclohexanone a total of three times for 5 minutes each and then with ethanol a total of three times for 5 minutes each. After insulation in diethyl ether, it is finally filtered and dried in a circulating drying cabinet at 70 ° C. In a yield of 93% of theory, a polymer is obtained which remains thermally stable up to 275 ° C. and is resistant to a large number of solvents. The process product corresponds to the average formula calculated found crosslinking Trivrosslinking analysis: C 48.72% 56.40% 49.0% H 3.41 z 4.30% 3.4% S 21.68% 27.34% 22.6 8 N 14.20 t 11.96% 13.4 z Cl 11.99% 11.1% According to the determined Cl value, there is mainly a double crosslinking on the cyanuric ring.
Beispiel 5 28,8 g 1,5-Naphthalindithiol werden in 500 mol Cyclohexan vorgelegt und mit 300 ml 4 %iger Natronlauge intensiv gerührt und bei 350C mit einer Lösung von 19,5 g Cyanurchlorid in 300 ml Cyclohexanon versetzt. Gleichzeitig mit der Zugabe wird die Durchwirbelung auf 2800 U/min gesteigert. Die Reaktionslösung erwärmt sich geringfügig (um 70C). Example 5 28.8 g of 1,5-naphthalenedithiol are dissolved in 500 mol of cyclohexane submitted and vigorously stirred with 300 ml of 4% sodium hydroxide solution and at 350C with a A solution of 19.5 g of cyanuric chloride in 300 ml of cyclohexanone was added. At the same time with after the addition, the turbulence is increased to 2800 rpm. The reaction solution heats up slightly (around 70C).
Schon während der Zugabe der Cyanurchlorid-Lösung fällt ein weißer Niederschlag aus. Nach 25 Minuten Rührzeit wird der Niederschlag abgesaugt und in der im Beispiel 4 beschriebenen Weise gereinigt und getrocknet. Die Ausbeute des weißen -Pulvers, das geruchlos ist, beträgt 77,5 %. (Außerdem sind in der Filtratlösung des Cyclohexan/Cyclohexanons 20 % niedermolekulare Bestandteile.) Das Verfahrensprodukt entspricht der durchschnittlichen Formel n=> 30 Die Zersetzung des Polymers beginnt bei einer Temperatur ab 260°C.A white precipitate separates out during the addition of the cyanuric chloride solution. After a stirring time of 25 minutes, the precipitate is filtered off with suction and cleaned and dried in the manner described in Example 4. The yield of the white powder, which is odorless, is 77.5%. (In addition, there are 20% low molecular weight components in the filtrate solution of the cyclohexane / cyclohexanone.) The process product corresponds to the average formula n => 30 The decomposition of the polymer begins at a temperature above 260 ° C.
berechnet gefunden Divernetzung Trivernetzung Analyse: C 51,42 % 59,47 % 53,0 % H 1,93 % 2,50 % 2,9 % S 21,12 % 26,46 % 20,4 % N 13,85 % 11,57 % 12,9 % Cl 11,68 % - 10,2 % In der Hauptsache liegt demnach Divernetzung vor. calculated found crosslinking Trivrosslinking analysis: C 51.42% 59.47% 53.0% H 1.93% 2.50% 2.9% S 21.12% 26.46% 20.4% N 13.85% 11.57% 12.9% Cl 11.68% - 10.2% In the main, therefore, there is diverticulation.
Claims (4)
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|---|---|---|---|
| DE19702016630 DE2016630A1 (en) | 1970-04-08 | 1970-04-08 | Polymeric thioethers |
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| DE19702016630 DE2016630A1 (en) | 1970-04-08 | 1970-04-08 | Polymeric thioethers |
Publications (1)
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ID=5767374
Family Applications (1)
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Country Status (1)
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| DE (1) | DE2016630A1 (en) |
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