DE2015080A1 - Photopolymerized films or sheets and processes for their manufacture - Google Patents
Photopolymerized films or sheets and processes for their manufactureInfo
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Description
Köln, den 25. März 1970 Rö/pz /68Cologne, March 25, 1970 Rö / pz / 68
General Eleotrio Company, 1 River Road, Schenectady 5, New York (U.S.A.)General Eleotrio Company, 1 River Road, Schenectady 5, New York (U.S.A.)
Photopolymerisierte Filme oder Folien und Verfahren zu deren HerstellungPhotopolymerized films or sheets and processes for their manufacture
(Zusatz zu Patent Patentanmeldung P 17 2o 898.9)(Addition to patent application P 17 2o 898.9)
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines kontinuierlichen imidhaltigen organischen Films oder Folie, einen Verbundstoff eines derartigen Films mit einem Trägermaterial sowie Produkte, die mit Hilfe dieser Methode hergestellt werden. ·The present invention relates to a method for producing a continuous imide-containing organic film or foil, a composite of such a film with a carrier material and products made with the aid of this Method. ·
Folien und Filme, die In bestimmten Formen oder Mustern aufgebracht werden können, sind für die verschiedensten Anwendungen erwünscht. Ferner ist erwünscht, daß diese Folien, Filme und Überzüge fest auf den Unterlagen haften und geschlossen und porenfrei sind. Auf sol-che verbesserten Folien, Filme, Überzüge und Produkte, die mit diesen Filmen, Folien oder überzügen versehen sind, die die oben genannten erwünschten Eigenschaften aufweisen und ein Verfahren solcher Folien, Filme und Überzüge sowie Verbundstoffe und Produkte, die diese Filme oder Überzüge tragen, ist^das Hauptpatent (Patentanmeldung P 17 2o 898.9) gerichtet. Nach dein Hauptpatent werden diese Folien, Filme und Überzüge durch üüi.rflächenphotopolymerisation von Irniden, Diimiden oderFoils and films that are applied in certain shapes or patterns are desired for a wide variety of applications. It is also desirable that these films, Films and coatings adhere firmly to the documents and are closed and pore-free. On such improved foils, Films, coatings, and products provided with these films, sheets or coatings which are desired as mentioned above Have properties and a process of such foils, films and coatings as well as composites and products, who wear these films or coatings is directed to the main patent (patent application P 17 2o 898.9). To Your main patent will be through these foils, films and coatings Surface photopolymerization of irnides, diimides or
009842/1803 BAD ORIGINAL009842/1803 ORIGINAL BATHROOM
verschiedenen Anhydriden und Dianhydriden in der Gasphase unter Einwirkung von Ultraviolett-Licht gebildet. Zu den geeigneten Imiden, Diimiden gehören Phthalimid, Maleinsäureimide Succinimide Hexahydrophthalsäureirnid, Pyromellitsäurediimid, Benzophenondiimid, Äthylenglykol-bis-trimellitatdiimid und Diimide der Formelvarious anhydrides and dianhydrides formed in the gas phase under the action of ultraviolet light. To the appropriate Imides, diimides include phthalimide, maleic imides Succinimide hexahydrophthalic acid imide, pyromellitic acid diimide, Benzophenone diimide, ethylene glycol bis trimellitate diimide and diimides of the formula
'Ν - H'Ν - H
Es hat sich nun gezeigt, daß eine bevorzugte Gruppe von imidhaltigen photopolymerisierbaren organischen Materialien für die Zwecke der Erfindung benutzt werden kann. Es handelt sich dabei um substituierte Maleinsäureimide. Einige dieser Maleinsäureimide können durch folgende Forme?, dargestellt v/erden:It has now been found that a preferred group of imide-containing photopolymerizable organic materials can be used for the purposes of the invention. It deals substituted maleimides. Some of these maleimides can be represented by the following form v / earth:
RC-Rc
ItIt
RCRC
-C-C
1NR' 1 NR '
2)2)
ItIt
wobei R entweder ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest und R1 entweder ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger Kohlenwasserstoff rest ist. Dimaleinsäureimide, die benutzt werden können,lassen sich durch folgende Formel darstellen:where R is either a hydrogen atom or an alkyl radical and R 1 is either a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon radical. Dimaleinimides that can be used can be represented by the following formula:
009842/ 1 806009842/1 806
IlIl
RC C C CRRC C C CR
" Μ{"ΙΓ "" Μ {" ΙΓ "
rc — C^ σ — CRrc - C ^ σ - CR
wobei R ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest und R" ein zweiwertiger organischer Rest ist.where R is a hydrogen atom or an alkyl radical and R "is a divalent organic radical.
Für R kommen beispielsweise Wasserstoff oder Alkylreste wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Penty1, Hexyl und Octyl infrage. R1 ist beispielsweise Wasserstoff, alle vorgenannten Alkylreste von R, Arylreste und halogeiiierte Arylreste, wie Phenyl,Chiorophenyl, Tolyl, Xylyl, Naphthyl usw. Für R" kommen beispielsweise Alkylenreste, wie Äthylen, Propylen, Butylen usw., Arylenreste, wie Phenylen, Chlorophenylen, Tolyen, Naphthylen, Antrylen, usw. und R"1 Y R"1 Reste in-■frage, wobei R"1 ein Arylenrest wie oben definiert und YFor R, for example, hydrogen or alkyl radicals such as methyl, ethyl, propyl, butyl, penty1, hexyl and octyl are possible. R 1 is, for example, hydrogen, all of the aforementioned alkyl radicals from R, aryl radicals and halogenated aryl radicals, such as phenyl, chlorophenyl, tolyl, xylyl, naphthyl, etc. For R ", for example, alkylene radicals such as ethylene, propylene, butylene etc., arylene radicals such as phenylene Chlorophenylene, tolyene, naphthylene, anrylene, etc. and R " 1 YR" 1 radicals in question, where R " 1 is an arylene radical as defined above and Y
ein zweiwertiger wie oben definierter Alkylenrest, -S-,a divalent alkylene radical as defined above, -S-,
ο
-, - £ - , und -0-, ist.ο
-, - £ -, and -0-, is.
Unter den Maleinsäureimiden der Formel 2 ist beispielsweise Maleinsäureimid, N-Methylmaleinsäureimid, N-Vinylmaleinsäureiraid, N-Phenylmaleinsäureimid usw., Imidderivate des Zitrakonsäureanhydrids wie Methylrnaleinsäureimid, Me thy I-N-Methylmaleinsäureimid, Methyl-N-Phenyimaleinsäureimid, Dimethyl-N-Phenylmaleinsäureimid, üsw.Among the maleimides of the formula 2 is, for example Maleic acid imide, N-methyl maleic acid imide, N-vinyl maleic acid imide, N-phenyl maleic acid imide etc., imide derivatives of citric acid anhydride such as methyl maleic acid imide, methy I-N-methyl maleic acid imide, Methyl-N-phenyimaleimide, Dimethyl-N-phenylmaleimide, etc.
Zu den Dimaleinsäureimiden der Formel 3 gehören beispielsweise Methylen-dianilin-dimaleinsäureimid und Dimaleinsäureimide, wie sie in den nachfolgenden Formeln dargestellt sind:The dimeric acid imides of the formula 3 include, for example, methylene-dianiline-dimaleic acid imide and dimaleic acid imides, as shown in the following formulas:
009842/1806009842/1806
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
usw, wobei M entwederetc, where M is either
oderor
IlIl
CH,C-CCH, C-C
HC-C
tiHC-C
ti
N -N -
ist.is.
Die Filme und -Folien der vorliegenden Erfindung können z.B. für integrierte Stromkreise benutzt werden. Zudem besitzen diese Filme hohe Dielektrozitätskonstanten, hohe Durchschlagsfestigkeit sowie eine gute Temperaturbeständigkeit und sind geschlossen und porenfrei. Ferner stellen sie bei einer Dicke von weniger als looo 8, beispielsweise bei einem so geringen Wert wie 125 ß> noch eine mechanische und elektrische Verbindung dar. Überzüge, die gemäß der Erfindung hergestellt wurden, haben eine gute chemische Beständigkeit. Diese Folien, Filme und Überzüge sind vorteilhaft für die verschiedensten Anwendungen, z.B. als Deckschichten für die verschiedensten metallischen und nicht-metallischen Unterlagen, als Dielektrika für Kondensatoren, Isolierung für Kälteanlagen, Isolierung für mikroelektrische Vorrichtungen, Grundierungen oder Isolierungen auf elektrisch leitenden Drähten und für den Korrosionsschutz, Wenn sie als Isolierlack oder Isolierung auf elektrisch leitenden Spulen benutzt werden, können die überzüge beispielsweise als eine erste dielektrische Schicht im Zusammenhang mit einer anorganischen.The films and sheets of the present invention can e.g. can be used for integrated circuits. In addition, these films have high dielectric constants and high dielectric strength as well as good temperature resistance and are closed and pore-free. They also provide a thickness of less than 1000 8, for example as low as 125 ß> nor a mechanical and electrical connection. Coatings made according to the invention have good chemical resistance. These sheets, films and coatings are beneficial for the various applications, e.g. as cover layers for various metallic and non-metallic substrates, as dielectrics for capacitors, insulation for refrigeration systems, insulation for microelectrical devices, Primers or insulation on electrically conductive wires and for corrosion protection, when used as insulating varnish or insulation on electrically conductive coils can be used, for example, the coatings can be used as a first dielectric layer in connection with an inorganic one.
009842/1806009842/1806
Sperrschicht wie etwa Glimmer verstärkt durch gewebtes Glasband, das direkt mit dem Leiter mit einem Silikonharzkleber verbunden ist* verwendet werden. Sie sind ferner wertvoll als Überzüge auf Diamanten, auf kubischem Bornitrid (als Borazon bekannt), das Gegenstand der US-PS 2 9A7 617 ist.Barrier layer such as mica reinforced by woven glass tape that attaches directly to the conductor with a silicone resin adhesive connected is * used. They are also valuable as coatings on diamonds, on cubic boron nitride (known as borazon), which is the subject of US Pat. No. 2,9A7,617.
Wie bereits in der Hauptanme!dung beschrieben, können Dämpfe von imidhaltigen photopolymerisierbaren organischen Substanzen zu hochtemperaturbeständigen Filmen, Folien und Überzügen durch Oberflächenphotopolymerisation mit ultraviolettem Licht umgewandelt werden. Trägerlose Filme können beispielsweise durch Polymerisierung des Dampfes auf der Oberfläche eines Subtrats, z.B. eines Metallsubstrats und anschließende Entfernung des Substrats mit entsprechenden Techniken wie etwa durch Ätzen, hergestellt werden.As already described in the main application, vapors from imide-containing photopolymerizable organic substances to high-temperature resistant films, foils and coatings can be converted by surface photopolymerization with ultraviolet light. Unsupported films can, for example by polymerizing the vapor on the surface of a substrate such as a metal substrate and then Removal of the substrate using appropriate techniques such as etching.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren gemäß dem Hauptpatent, nach dem ein geschlossener porenfreier, temperaturbeständiger, flexibler.Film auf der Oberfläche eines Substrats durch ultraviolette Oberflächenphotopolymerisation eines imidhaltigen photopolymerisierbaren organischen Materials 3n Gasphase, wie es vorstehend definiert wurde, hergestellt wird.The subject of the invention is thus a method according to the main patent, according to which a closed, pore-free, temperature-resistant, more flexible. Film on the surface of a substrate by ultraviolet surface photopolymerization an imide-containing photopolymerizable organic material 3n gas phase, as defined above will.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Kondensator, der mit Hilfe der erfindungsgemäßen Folie hergestellt wurde.The invention also relates to a capacitor which was produced with the aid of the film according to the invention.
Das Verfahren und die Vorrichtung zur Bildung von Folien, Filmen, Überzügen und Produkten gemäß der Erfindung wurde bereits im Hauptpatent beschrieben. Für das ultraviolette Licht wird vorzugsweise ein Wellenlängenbereich von l8oo bis 3ooo Ä verwendet. Die Erfindung wird nachstehend in Verbindung mit den Abbildungen näher erläutert.The method and apparatus for forming sheets, films, coatings and products according to the invention has been made already described in the main patent. For the ultraviolet light, a wavelength range of from 180 to 3ooo Ä used. The invention is linked below explained in more detail with the illustrations.
009842/1806 BADiQRIGfNAL009842/1806 BADiQRIGfNAL
In Pig. 1 ist ein Kondensator dargestellt, der aus einer unteren Platte 51* einem geschlossenen dielektrischen Film 52 und einer oberen Platte 53 besteht. Die beiden Platten des Kondensators sind mit Zuführleitungen versehen und mit dem dielektrischen Film 52 fest verbunden. Der Film 52 wurde auf der Oberseite der Elektrode 51 in der im Hauptpatent angegebenen Vorrichtung der dortigen Fig. 1 hergestellt. Derartige Kondensatoren kann man herstellen, indem man größere Einheiten Elektrodenmaterial beschichtet und entsprechend Fi0. 1 miteinander verbindet, die dann in eine Vielzahl von kleineren Platten zerschnitten werden können.In Pig. 1 shows a capacitor consisting of a lower plate 51 *, a closed dielectric film 52 and an upper plate 53. The two plates of the capacitor are provided with feed lines and firmly connected to the dielectric film 52. The film 52 was produced on the upper side of the electrode 51 in the device indicated in the main patent of FIG. 1 there. Such capacitors can be produced by coating larger units of electrode material and applying Fi 0 . 1 connects together, which can then be cut into a variety of smaller panels.
Fig. 2 zeigt einen Metallträger 64 mit einem dielektrischen Film 63 auf einer Seite und einem dielektrischen Film 65 auf der anderen Seite. Dieser Metallträger 64 kann flexibel wie Aluminiumfolie sein, die gemäß der Erfindung behandelt werden kann, um einen gleichmäßigen geschlossenen Film durch Oberflächenpolymerisation einer imidhaltigen photopolymerisierbaren organischen Substanz in Gasphase, wie beispielsweise N-Phenylmaleinsäureimid, zu erzeugen. Die Aluminiumfolie kann eine Stärke von etwa 0,00635 nun besitzen, während der dielektrische Film auf beiden Seiten der Folie eine Stärke in der Größenordnung von 125 bis loo.ooo Ä, vorzugsweise looo bis 25.000 Ä, besitzen kann.FIG. 2 shows a metal substrate 64 having a dielectric film 63 on one side and a dielectric film 65 on the other hand. This metal support 64 can be flexible like aluminum foil treated according to the invention can be made to form a uniform closed film by surface polymerization of an imide-containing photopolymerizable organic substance in gas phase, such as N-phenyl maleic acid imide. The aluminum foil can now have a strength of about 0.00635 while the dielectric film on both sides of the sheet has a thickness on the order of 125 to 100,000 Å, preferably looo to 25,000 Ä.
Fig. 3 zeigt eine Kondensatorrolle, die durch gleichzeitiges Aufrollen um einen Kern von zwei der in Fig. 2 dargestellten beidseitig beschichteten Folien gebildet wird. Ebenso ist es möglich, eine Kondensatorrolle durch Aufwickeln einer beidseitig beschichteten Folie mit einer unbeschichteten Folie herzustellen. Zur Herstellung der Folien kann ultraviolettes Licht bis 3.500.S, vorzugsweise 1800 bis 3000 S, benutzt werden. Der Dampfdruck der imidhaltigen organischenFig. 3 shows a capacitor roller, which by simultaneous Rolling around a core of two of those shown in FIG films coated on both sides is formed. It is also possible to create a capacitor roll by winding up a double-sided coated film with an uncoated film. Ultraviolet can be used to manufacture the foils Light up to 3,500 S, preferably 1,800 to 3,000 S, to be used. The vapor pressure of the imide-containing organic
009842/1806 BAD009842/1806 BAD
Substanz soll im Bereich von o,l bis 4 mm Hg liegen.Substance should be in the range from 0.1 to 4 mm Hg.
Gemäß der Erfindung wurden verschiedene Kondensatoren hergestellt, wobei das in einer Continuation-inpart-Anmeldung zur US-Patentanmeldung 53ο 8Γ2 beschriebene Verfahren benutzt wurde. Bei der Herstellung dieser Kondensatoren wurde das in Fig. 1 der Hauptanmeldung dargestellte Gerät benutzt. Dazu wurde zunächst Aluminium auf Glas gedampft, um die erste Elektrode herzustellen, auf der dann ein dielektrischer Film gemäß der Erfindung aufgebracht wurde. Danach wurde Aluminium auf die Oberfläche des dielektrischen Films aufgedampft. An den beiden Aluminiumelektroden wurden Leitungen angebracht. In Tabelle 1 sind die aufgebrachten Imide, die Stärke der Imidfilme und einige charakteristische Ergebnisse dargestellt, die an den auf diese Weise hergestellten Kondensatoren mit Hilfe einer ImpedanzbrUcke vom Typ 1650-A (General Radio Company) gemessen wurden. Ein Signal von looo Schwingungen pro Sekunde wurde dazu benutzt, um den dielektrischen Verlustfaktor prozentual zu messen.According to the invention, various capacitors were made, using the method described in a continuation-in-part application for US patent application 53ο 8Γ2 became. The device shown in FIG. 1 of the parent application was used in the manufacture of these capacitors. For this purpose, aluminum was first vaporized on glass in order to produce the first electrode, on which a dielectric one is then applied Film was applied according to the invention. Thereafter, aluminum was evaporated on the surface of the dielectric film. Leads were attached to the two aluminum electrodes. In Table 1 are the applied imides that Thickness of the imide films and some characteristic results are shown for the capacitors manufactured in this way with the help of an impedance bridge of the type 1650-A (General Radio Company). A signal of looo oscillations per second was used to generate the dielectric Measure the loss factor as a percentage.
009842/18009842/18
O ^O ^
οο
coco
ImidImide
P-Tolylir.aleinsäureimidP-tolylir.aleimide
N-PhenylphthalsäureimidN-phenylphthalic acid imide
N-VinylphthalsäureimidN-vinylphthalimide
MethylendianilindimaleinsäureimidMethylenedianilinedimaleimide
N-PhenyltetrahydrophthalsäureiraidN-phenyl tetrahydrophthalic acid iride
N-AllylphthalsäureimidN-allylphthalic acid imide
N-PhenylmaleinsäureimidN-phenyl maleimide
in % bei 25 CLoss factor
in % at 25 C
Cn CD CO OCn CD CO O
-Q--Q-
Anschließend wurden einige der obigen Kondensatoren auf Temperaturen bis zu ^oo° C während eines längeren Zeitraums erhitzt, um festzustellen, wie sich derartige Veränderungen auf den dielektrischen Verlustfaktor {% DF) auswirken. Der dielektrische Verlustfaktor wurde nach dem Abkühlen der Kondensatoren auf· Raumtemperatur erneut gemessen. Im Gegensatz zu den aus Butadien hergestellten dielektrischen Filmen, von denen eine plötzliche Änderung des dielektrischen Verlustfaktors bei etwa l62° C bekannt ist, zeigten die Kondensatoren, die aus den imidhaltigen photopolymerisierbaren organischen Materialien hergestellt worden waren, keine oder nur geringe Änderungen von ihren Ursprungswerten bei Raumtemperatur, nachdem sie auf ca. 3>oo C erhitzt worden waren.Subsequently, some of the above capacitors were heated to temperatures of up to 60 ° C for an extended period of time to see how such changes affect the dielectric dissipation factor (% DF). The dielectric loss factor was measured again after the capacitors had cooled to room temperature. In contrast to the dielectric films made from butadiene, of which a sudden change in the dielectric loss factor is known at around 162 ° C, the capacitors made from the imide-containing photopolymerizable organic materials showed little or no change from their original values Room temperature after they have been heated to about 3> oo C.
Die erhaltenen Resultate sind in Tabelle 2 dargestellt.The results obtained are shown in Table 2.
ursprünglich nach 24 Std bei 2oo° Coriginally after 24 hours at 2oo ° C
N-Phenylmalein-N-phenyl maleic
säureimid o.42 0.36 acid imide or 42 0.36
N-Viny!phthalsäure imid o05 O.J55N-Viny! Phthalic acid imide o05 O.J55
Cj1H6 (Butadien) 0.5 11 $> ICj 1 H 6 (butadiene) 0.5 11 $> I.
Obwohl die in der Tabelle angegebenen Werte nach der Erhitzung bei Raumtemperatur gemessen wurden, wurde gefunden, daß der dielektrische Verlustfaktor der Folie aus N-Phenylmaleinsäureimid während der Heizperiode von 24 Std. bei einer Temperatur von 2oo° C etwa 1,7 % blieb. 3eim Butadien-Kondensator fand man dagegen, daß der dielektrische Verlustfaktor stetig anstieg, wenn die Messungen um etwa l62° C vorgenommen wurden.Although the values given in the table were measured after heating at room temperature, it was found that the dielectric loss factor of the N-phenyl maleic acid imide film remained about 1.7% during the heating period of 24 hours at a temperature of 200 ° C. In the case of the butadiene capacitor, on the other hand, it was found that the dielectric loss factor increased steadily when the measurements were taken around 162 ° C.
009842/180 6 $AD ORIGINAL009842/180 $ 6 AD ORIGINAL
- Io -- Io -
Der Kondensator mit dem Dielektrikum aus N-Phenylmaleinsäureimid wurde dann auf 3°° C erhitzt, wonach anschließend der dielektrische Verlustfaktor und die Kapazität bei Raumtemperator gemessen wurden. Die Resultate sind in Tabelle 3 dargestellt. The capacitor with the dielectric made of N-phenyl maleic acid imide was then heated to 3 ° C, after which the dielectric loss factor and the capacitance at room temperature were measured. The results are shown in Table 3.
.14630
.14
.17830
.17
% DPCapacity pF
% DP
.15630
.15
Wie im Vorhergehenden gezeigt wurde, behält ein dielektrischer Film aus N-Phenylmaleinsäureimid seine elektrischen Eigenschaften bei hohen Temperaturen über eine große Zeitdauer hinweg bei. Diese sehr hohe Stabilität der erfindungsgemäßen Filme bei hohen Temperaturen läßt ebenfalls zu, daß die Imidfilme oder -überzüge als hochtemperaturbeständige Isolation elektrischer Leiter in Form von Isolierlack oder a3s Überzug oder Unterlage in Verbindung mit Sperrschichten wie glimmerverstärktes gewebtes Glasband, Asbest, Quarz usw. benutzt werden.As shown above, an N-phenyl maleic acid imide dielectric film retains its electrical properties Properties at high temperatures over a long period of time. This very high stability of the invention Films at high temperatures also allows the imide films or coatings to be resistant to high temperatures Isolation of electrical conductors in the form of insulating varnish or a3s coating or underlay in connection with barrier layers such as Mica reinforced woven glass ribbon, asbestos, quartz, etc. can be used.
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