DE2014794C - 0- (Thiocarbamoyl-pyridyl) -thionophosphoric acid esters and pesticides containing them - Google Patents
0- (Thiocarbamoyl-pyridyl) -thionophosphoric acid esters and pesticides containing themInfo
- Publication number
- DE2014794C DE2014794C DE19702014794 DE2014794A DE2014794C DE 2014794 C DE2014794 C DE 2014794C DE 19702014794 DE19702014794 DE 19702014794 DE 2014794 A DE2014794 A DE 2014794A DE 2014794 C DE2014794 C DE 2014794C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- pyridyl
- thiocarbamoyl
- thionophosphate
- acid esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 O- (thiocarbamoyl-pyridyl) -thionophosphoric acid ester Chemical class 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L Calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000001069 nematicidal Effects 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- CCQUUHVUQQFTGV-UHFFFAOYSA-N 6-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile Chemical compound OC1=CC=C(C#N)C=N1 CCQUUHVUQQFTGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N Aluminium silicate Chemical compound O=[Al]O[Si](=O)O[Al]=O PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective Effects 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- CWSZBVAUYPTXTG-UHFFFAOYSA-N 5-[6-[[3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-[4-hydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-2-methyloxane-3,4-diol Chemical compound O1C(CO)C(OC)C(O)C(O)C1OCC1C(OC2C(C(O)C(OC)C(CO)O2)OCCO)C(O)C(O)C(OC2C(OC(C)C(O)C2O)CO)O1 CWSZBVAUYPTXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 229960003563 Calcium Carbonate Drugs 0.000 description 1
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N Ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L Magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N Sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- OKVYEXCEUZCQEH-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 OKVYEXCEUZCQEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N chloro-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(Cl)(=S)OCC KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBTKSPPVHLJBFE-UHFFFAOYSA-N chloro-dipropoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCOP(Cl)(=S)OCCC GBTKSPPVHLJBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 239000011776 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHDCVGOIAXQGQQ-UHFFFAOYSA-M oxido-dipropoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCOP([O-])(=S)OCCC UHDCVGOIAXQGQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- WRYRBZBPAFNIMX-UHFFFAOYSA-N sulfanide;triethylazanium Chemical compound S.CCN(CC)CC WRYRBZBPAFNIMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
in der R1 und R2 C}-C4-Alkylreste und R3 Wasserstoff, Chlor oder die Methylgruppe bedeutet.in which R 1 and R 2 are C } -C 4 -alkyl radicals and R 3 is hydrogen, chlorine or the methyl group.
2. O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)] - O,O - diäthyl-thionophosphat. 2. O - [5 - thiocarbamoyl - pyridyl (2)] - O, O - diethyl thionophosphate.
3. Insektizides, nematozides und akarizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff mindestens einen O-(Thiocarbamoyl-pyridyl)-thionophosphorsäureester gemäß Anspruch ! enthält. 3. Insecticidal, nematocidal and acaricidal agent, characterized in that it is used as an active ingredient at least one O- (thiocarbamoyl-pyridyl) -thionophosphoric acid ester according to claim! contains.
der Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden eingesetzten Stoffen überlegen sind.the control of plant-parasitic nematodes are superior to substances used.
Die folgenden BeispieJe erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.The following examples explain the preparation of the active ingredients according to the invention. The temperatures are given in degrees Celsius.
Eine Suspension von 12 g 2-Hydroxy-5-cyanopyridin und 13,8 g Kaliumcarbonat in 200 ml Methyläthylketon wird zuerst 3 Stunden bei Rückfiußtemperatur erhitzt, anschließend innerhalb von 30 Minuten mit einer Lösung von 18,9 g Chlor-thiophosphorsäure-diäthylester in 20 ml Methylethylketon versetzt und wiederum 17 Stunden erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgetrennt, das Filtrat am Vakuum destilliert. Der Rückstand wird in Äther aufgenommen, mit Wasser, wäßriger Natriumbicarbonat-Lösung und wieder mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Das O-[5-Cyano-pyridyl(2)]-O,O-diäthyl-thionophosphat hat den Brechungsindex ηΓ: 1,5284.A suspension of 12 g of 2-hydroxy-5-cyanopyridine and 13.8 g of potassium carbonate in 200 ml of methyl ethyl ketone is first heated for 3 hours at reflux temperature, then within 30 minutes with a solution of 18.9 g of chlorothiophosphoric acid diethyl ester added in 20 ml of methyl ethyl ketone and heated again for 17 hours. After When cooling, the precipitate is separated off and the filtrate is distilled in vacuo. The residue is in Ether absorbed, washed with water, aqueous sodium bicarbonate solution and again with water, dried over sodium sulfate and freed from solvent. The O- [5-cyano-pyridyl (2)] - O, O-diethyl thionophosphate has the refractive index ηΓ: 1.5284.
2,8 g dieses Esters werden dann mit 2,7 g Pyridin und 1,1g Triäthylamin versetzt und in einer geschlossenen Apparatur so mit Schwefelwasserstoff-Gas versetzt, daß auf dem System ein konstanter überdruck von 75 Torr lastet. Nach 2 Stunden wird das Gemisch auf Eiswasser gegeben, der Niederschlag wird abfiltriert und aus Äther/Petroläther umkristallisiert. Das O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)] - O,O - diäthylthionophosphat hat den Schmelzpunkt 72 bis 73 C.2.8 g of this ester are then mixed with 2.7 g of pyridine and 1.1 g of triethylamine and stored in a closed Hydrogen sulfide gas is added to the apparatus in such a way that a constant overpressure is maintained on the system of 75 Torr. After 2 hours the mixture is poured into ice water and the precipitate is filtered off and recrystallized from ether / petroleum ether. The O - [5 - thiocarbamoyl - pyridyl (2)] - O, O - diethyl thionophosphate has a melting point of 72 to 73 C.
Die Erfindung betrifft O-(Thiocarbamoyl-pyridyl)-thionophosphorsäureester, ferner insektizide, nematozide und akarizide Mittel, die die neuen Phosphorsäureester als Wirkstoffe enthalten.The invention relates to O- (thiocarbamoyl-pyridyl) -thionophosphoric acid ester, also insecticidal, nematocidal and acaricidal agents that use the new phosphoric acid esters contained as active ingredients.
Die O - (Thiocarbamoyl - pyridyl) - thionophosphorsäureester entsprechen der FormelThe O - (thiocarbamoyl - pyridyl) - thionophosphoric acid esters correspond to the formula
R, C-NH,R, C-NH,
R1O SR 1 OS
\ll '\ ll '
p — op - o
R, OR, O
in der R1 und R2 C,-C4-Alkylreste und R3 Wasserstoff, Chlor oder die Methylgruppc bedeutet.in which R 1 and R 2 are C 1 -C 4 -alkyl radicals and R 3 is hydrogen, chlorine or the methyl group.
Diese Verbindungen können nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Reaktion einer Cyano-2-hydroxy-pyridin-Verbindung mit einem Phosphin säurehalogenid und Schwefelwasserstoff, in beliebiger Reihenfolge in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base hergestellt werden. Wirkungsprüfungen mit Verbindungen gemäß Anspruch 1 an Nematoden ergaben, daß diese Wirkstoffe eine gute bis sehr gute Wirkung besitzen und bekannten, bei Analyse:These compounds can be prepared by methods known per se, e.g. B. by reaction of a cyano-2-hydroxypyridine compound with a phosphinic acid halide and hydrogen sulfide, in any Sequence can be prepared in the presence of an inorganic or organic base. Effectiveness tests with compounds according to claim 1 on nematodes showed that these active ingredients have a good to have a very good effect and are known when analyzing:
Berechnet:Calculated:
C 39.21, H 4,94, N 9,15, P 10,11, S 20.94; gefunden:C 39.21, H 4.94, N 9.15, P 10.11, S 20.94; found:
C 39.58. H 5,07, N 9,25, P 10,07, S 20.93.C 39.58. H 5.07, N 9.25, P 10.07, S 20.93.
In eine Lösung von 66,9 g 2-Hydroxy-5-cyanopyridin in 1300 ml Pyridin und 925 ml Triäthylamin wird 10 Stunden lang Schwefelwasserstoff-Gas eingeleitet. Das Thioamid kristallisiert aus und hat den Schmelzpunkt 236 bis 239°.In a solution of 66.9 g of 2-hydroxy-5-cyanopyridine in 1300 ml of pyridine and 925 ml of triethylamine hydrogen sulfide gas is passed in for 10 hours. The thioamide crystallizes out and has the Melting point 236-239 °.
Eine Suspension von 4,7 g 2-Hydroxy-5-t.hiocarbamoylpyridin, 4,2 g Kaliumcarbonat in 150 ml Methyläthylketon wird 3 Stunden bei Rückflußtemperatur erhitzt, anschließend innerhalb von 20 Minuten mit einer Lösung von 6,5 g Chlorthionophosphorsäure-di-n-propylester in 30 ml Methyläthylketon versetzt und wiederum 4 Stunden bei Rückflußtemperatür erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgetrennt, das Filtrat am Vakuum eingeengt und der Rückstand mit Äther aufgenommen. Die Ätherlösung wird mit Wasser, wäßriger Natriumhydroxid-Lösung und wieder mit Wasser gewaschen, getrocknet und destilliert. Das O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)J-O,O-di-n-propylthionophosphat hat nach dem Umkristallisieren aus Äther/Petroläther den Schmelzpunkt 95 bis 97°.A suspension of 4.7 g of 2-hydroxy-5-t.hiocarbamoylpyridine, 4.2 g of potassium carbonate in 150 ml of methyl ethyl ketone is refluxed for 3 hours heated, then within 20 minutes with a solution of 6.5 g of chlorothionophosphoric acid di-n-propyl ester added in 30 ml of methyl ethyl ketone and again for 4 hours at reflux temperature heated. After cooling, the precipitate is separated off, the filtrate is concentrated in vacuo and the The residue was taken up with ether. The ethereal solution is made with water, aqueous sodium hydroxide solution and washed again with water, dried and distilled. The O- [5-thiocarbamoyl-pyridyl (2) J-O, O-di-n-propyl thionophosphate After recrystallization from ether / petroleum ether, it has a melting point of 95 to 97 °.
Analyse:Analysis:
Berechnet
gefunden .Calculated
found .
C 43,10, H 5,73, P 9,26, S 19.18: C 43,10, H 5,90, P 9.40, S 19,10.C 43.10, H 5.73, P 9.26, S 19.18: C 43.10, H 5.90, P 9.40, S 19.10.
3. O-CS-Thiocarbamoyl-pyridyP^-O-O-din-butyl-thionophosphat 3. O-CS-thiocarbamoyl-pyridyP ^ -O-O-din-butyl-thionophosphate
4. O-[5-Thiocarbamoyl-pyridyl(2)]-O-mcthyl-O-isopropyl-thionophosphat 4. O- [5-Thiocarbamoyl-pyridyl (2)] - O-methyl-O-isopropyl-thionophosphate
5. O-[3-Chlor-5-thiocarbamoyl-pyridyl(2)]-O,O-diäthyl-thionophosphat 5. O- [3-chloro-5-thiocarbamoyl-pyridyl (2)] - O, O-diethyl thionophosphate
6. O-[6-Thiocarbamoyl-pyridyl(2)]-O,O-diäthyl-thionophosphat 6. O- [6-thiocarbamoyl-pyridyl (2)] - O, O-diethyl thionophosphate
7. O-[6-Methyl-3-thiocarbamoyl-pyridyl(2)]-O,O-diäthyl-thionophosphat 7. O- [6-Methyl-3-thiocarbamoyl-pyridyl (2)] - O, O-diethyl thionophosphate
ber 46,39
gef. 46,60over 46.39
found 46.60
ber. 41,41
gef. 41,75ber. 41.41
found 41.75
ber. 35,30
gef. 35,45ber. 35.30
found 35.45
ber. 39,21
gef. 39,75ber. 39.21
found 39.75
ber. 41,20
gef. 41,20ber. 41.20
found 41.20
F.F.
6,40
6,406.40
6.40
1040C
7,73
7,60104 0 C
7.73
7.60
F. 95 bis 970CF. 95 to 97 0 C
8,54 8,608.54 8.60
F. 205 bis 2060CF. 205-206 0 C.
5,43 9,70 20,005.43 9.70 20.00
5,30 9,70 20,405.30 9.70 20.40
17,70 17,6017.70 17.60
11,03 11,4011.03 11.40
18,85 19,1318.85 19.13
20,94 20,4420.94 20.44
8,70 8,908.70 8.90
Die Herstellung die neuen Wirkstoffe enthallender insektizider, nematozider und akarizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch Vermischen und Vermählen der Wirkstoffe mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispersionsoder Lösungsmitteln. Die neuen Wirkstoffe können angewendet werden in Form von festen Aufarbeitungsformen, wie Stäubemittel, Streumittel, Granulate, oder in Wasser dispergierbaren od?,r flüssigen Aufarbeitungsformen, wie Spritzpulver, Pasten, Emulsionen, Lösungen, Aerosolen.The manufacture containing the new active ingredients insecticidal, nematocidal and acaricidal agents are carried out in a manner known per se by mixing and Grinding the active ingredients with suitable carriers, optionally with the addition of dispersions or solvents. The new active ingredients can are used in the form of solid processing forms, such as dusts, grit, granules, or water-dispersible or liquid processing forms, such as wettable powders, pastes, emulsions, Solutions, aerosols.
Die Wirksloffkonzentration in diesen Mitteln beträgt bis zu 90%, vorzugsweise 0,01 bis 80%. Die Anwendungskonzentration der Wirkstoffe in den gebrauchsfertigen Mitteln beträgt für den praktischen Gebrauch allgemein etwa unterhalb 2%. vorzugsweise 0,01 bis 1%.The active ingredient concentration in these agents is up to 90%, preferably 0.01 to 80%. The application concentration of the active ingredients in the ready-to-use agents is generally about below 2% for practical use. preferably 0.01 to 1%.
Die neuen Wirkstoffe werden für die Bodendesinfektion in Form fester oder flüssiger Mittel angewendet.The new active ingredients are used for soil disinfection in the form of solid or liquid agents.
Da die neuen Wirkstoffe nicht phytotoxisch sind und die Keimfähigkeit nicht beeinträchtigen, können sie auch ohne Beachtung einer sogenannten Karenzzeit unmittelbar vor oder nach der Einsaal oder Pflanzung angewendet werden. Ebenso können schon bestehende Pflanzenkulturen mit den neuen Mitteln behandelt werden. Da die Wirkstoffe ausgeprägte systemische Wirkungseigenschaften besitzen, kann die Applikation auch nur auf oberirdische Pflanzenteile erfolgen.Since the new active ingredients are not phytotoxic and do not affect the germination capacity they even without observing a so-called waiting period immediately before or after the Einsaal or Planting to be applied. Existing crops can also be used with the new means be treated. Since the active ingredients have pronounced systemic properties of action, can they can also only be applied to above-ground parts of the plant.
Die folgenden Aufarbeitungsformen erlindungsgemäßer Schädlingsbekämpfungsmittel sollen die Erfindung veranschaulichen; soweit nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gcwichlsieilc.The following forms of work-up are more in accordance with the invention Pesticides are intended to illustrate the invention; unless otherwise expressly is noted, parts mean Gcwichlsieilc.
StiiubemitlelStiiubemitlel
Zur Herstellung eines a) IO%igen und b) 2%igcn Stäubemittels werden die folgenden Bestandteile verwendet :The following ingredients are used to produce a) 10% and b) 2% dust :
30 a) 10 Teile O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)]-30 a) 10 parts of O - [5 - thiocarbamoyl - pyridyl (2)] -
Ο,Ο-diäthyl-thionophosphat. 5 Teile hochdisperse Kieselsäure, 85 Teile Talkum,Ο, Ο-diethyl thionophosphate. 5 parts of highly dispersed silica, 85 parts of talc,
b) 2 Teile O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)]-35 Ο,Ο-di-n-propyI-thionophosphat,b) 2 parts of O - [5 - thiocarbamoyl - pyridyl (2)] - 35 Ο, Ο-di-n-propyI-thionophosphate,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.1 part of highly disperse silica, 97 parts of talc.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen. Die erhaltenen Stäubemittel sind z. B. zur Bekämpfung von Küchenschaben und Ameisen im Haus geeignet.The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances. The dusts obtained are z. B. suitable for combating cockroaches and ants in the house.
StreumittelGrit
Zur Herstellungeines 25%igen Streumittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 25 Teile O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)>The following ingredients are used to produce a 25% grit: 25 parts of O - [5 - thiocarbamoyl - pyridyl (2)>
Ο,Ο-di-n-butyl-thionophosphat, 0,25 Teile eines Kombinationsemulgators (Alkyl-50 arylpolyäthylenglykol - Alkylarylsulfo-Ο, Ο-di-n-butyl thionophosphate, 0.25 part of a combination emulsifier (alkyl 50 aryl polyethylene glycol - alkyl aryl sulfo-
nat-Calcium-Salz), 50 Teile Kieselgur,
24,75 Teile Calciumsulfat (wasserhaltig).natural calcium salt), 50 parts diatomite,
24.75 parts of calcium sulfate (containing water).
55 Der Wirkstoff wird mit dem Emulgator und dem Kieselgur innig vermischt, und anschließend wird das Calciumsulfat zugemischt. Man erhält ein Streumittel, das sich insbesondere zur Bodendesinfektion eignet.55 The active ingredient is intimately mixed with the emulsifier and the kieselguhr, and then is the calcium sulfate mixed in. A grit is obtained that is particularly suitable for soil disinfection suitable.
StreumittelGrit
Zur Herstellung eines 5%igen Streumittels weiden die folgenden Stoffe verwendet:To make a 5% grit, graze uses the following substances:
65 5 Teile O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)]-6 5 5 parts of O - [5 - thiocarbamoyl - pyridyl (2)] -
Ο,Ο-diäthyl-thionophosphat, 35 Teile Talkum,
60 Teile Calciumcarbonat.Ο, Ο-diethyl thionophosphate, 35 parts of talc,
60 parts calcium carbonate.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen. Die so erhaltenen Streumittel werden z. B. im Pflanzenschutz durch Einarbeiten in den Boden zur Bekämpfung von Nematoden ver-The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances. The grit obtained in this way are z. B. in plant protection by working into the soil to control nematodes
wendet· Spritzpulver applies · wettable powder
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 40%igen und c) 10%igen Spritzpulvers werden die folgenden Bestandteile verwendet:The following ingredients are used to produce a) 50%, b) 40% and c) 10% wettable powder used:
IOIO
a) 50 Teile O - [5 - Thiocarbaaioyl - pyridyl(2)]-a) 50 parts of O - [5 - Thiocarbaaioyl - pyridyl (2)] -
Ο,Ο-diäthyl-thionophosphat, 5 Teile Naphthalinsulfonsäure - Benzolsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat
(3:2:1), 5 Teile Champagne-Kreide, 20 Teile Kieselsäure,
15 Teile Kaolin,
5 Teile Oleoylmethyltaurid-Na-Salz,Ο, Ο-diethyl thionophosphate, 5 parts naphthalenesulfonic acid - benzenesulfonic acid-formaldehyde condensate (3: 2: 1), 5 parts champagne chalk, 20 parts silica,
15 parts kaolin,
5 parts of oleoylmethyltauride sodium salt,
b) 40 Teile O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)>b) 40 parts of O - [5 - thiocarbamoyl - pyridyl (2)>
di-n-propyl-thionophosphat,di-n-propyl thionophosphate,
5 Teile Magnesiumcarbonat, 4 Teile Na-SaIz von sulfonierten! Hexadecyl-5 parts of magnesium carbonate, 4 parts of sulfonated sodium salts! Hexadecyl
glykoläther mit 1,5 Äthylenoxyd, 4 Teile Ligninsulfonsäure-Calcium-Salz,glycol ether with 1.5 ethylene oxide, 4 parts lignin sulfonic acid calcium salt,
2 Teile einer l:l-Mischung von Champagne-2 parts of a 1: 1 mixture of champagne
Kreide und Hydroxyäthylcellulose, 45 Teile Natrium-Aluminium-Silikat,Chalk and hydroxyethyl cellulose, 45 parts sodium aluminum silicate,
c) 10 Teile O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)]-c) 10 parts of O - [5 - thiocarbamoyl - pyridyl (2)] -
O,O-di-n-butyl-thionophosphat,O, O-di-n-butyl-thionophosphate,
3 Teile Gemisch der Natriumsalzc gesättigter3 parts mixture of the sodium salts saturated
Fettalkoholsulfate,Fatty alcohol sulfates,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure - Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.5 parts of naphthalenesulfonic acid - formaldehyde condensate,
82 parts of kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Derartige Suspensionen finden zur Bekämpfung fressender und saugender Insekten Verwendung.The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and mixed with the appropriate Grind mills and rollers. This gives wettable powders which, with water, form suspensions Dilute to any desired concentration. Such suspensions are used for combating eating and sucking insects use.
EmulsionskonzentratEmulsion concentrate
Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werdenTo produce a 25% emulsion concentrate
25 Teile O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)]-25 parts of O - [5 - thiocarbamoyl - pyridyl (2)] -
0,0-diäthyJ-thionophosphat,
2,5 Teile Epichlorhydrin,
5 Teile eines Kombinationsemulgators (Alkylarylpolyäthylenglykol
- Alkylarylsulfonat-Calciumsalz),
67,5 Teile Xylol0,0-diethyJ-thionophosphate,
2.5 parts epichlorohydrin,
5 parts of a combination emulsifier (alkylaryl polyethylene glycol - alkylarylsulfonate calcium salt),
67.5 parts of xylene
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf für den Pflanzen- und Vorratsschutz geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Insbesondere eignen sich solche Emulsionen zur Bekämpfung von Insekten in Vorratsspeichern, Lagerhäusern und auf Kulturpflanzen.mixed together. This concentrate can be mixed with water to form emulsions for the protection of plants and stored products appropriate concentrations are diluted. Such emulsions are particularly suitable for Control of insects in storage tanks, warehouses and on crops.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH480269A CH507655A (en) | 1969-03-28 | 1969-03-28 | Pesticides |
| CH480269 | 1969-03-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2014794A1 DE2014794A1 (en) | 1970-10-01 |
| DE2014794C true DE2014794C (en) | 1973-04-12 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE814294C (en) | Process for the preparation of insecticidal phosphorus compounds | |
| DE2014794C (en) | 0- (Thiocarbamoyl-pyridyl) -thionophosphoric acid esters and pesticides containing them | |
| DE1062237B (en) | Process for the preparation of O, O-dialkylthiolphosphoric acid and -thiolthionophosphoric acid-S-gamma-cyanallyl esters | |
| DD142282A5 (en) | COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PLANT DISEASES | |
| DE2349474C2 (en) | Tri (cyclohexylalkyl) tin compounds and their use for combating fungi and mites | |
| DE1518692B2 (en) | Pesticides containing N-α-methyl-4-bromophenyl) -N \ N'dimethylformamidine | |
| DE2061133A1 (en) | Pesticidal compound, process for its preparation and use | |
| EP0109600A1 (en) | 3-Chloro-3-phenylprop-2-enyl-thiophosphoric-acid ester, process for its preparation and its use as a pesticide | |
| DE2014794B (en) | O- (Thiocarbamoyl-pyridyl) -thionophosphoric acid esters and pesticides containing them | |
| CH516909A (en) | 2-amino-pyrimidine derivs systemic insecticides and fungicides | |
| DE2252198C2 (en) | Catechol ethers and process for their preparation | |
| DE2320371A1 (en) | THIOPHOSPHONIC ACID ESTER | |
| DE2362570C2 (en) | Tri-2-norbornyltin compounds and compositions containing them for combating fungi and mites | |
| DE944404C (en) | Insect repellants | |
| DE2512940C2 (en) | N-Benzoyl-N-halophenyl-2-aminopropionic acid ester, process for their preparation and their use | |
| DE1542879C3 (en) | Use of derivatives of 23-dihydro-2 ^ -dimethyl-7-benzofuranyl carbamate as nematocides | |
| AT264206B (en) | Insecticidal agent | |
| AT334135B (en) | MEANS OF FIGHTING FUNGI AND MITES | |
| DE1050761B (en) | Process for the preparation of thionophosphoric acid esters | |
| AT267964B (en) | Pesticides | |
| DE1092030B (en) | Process for the preparation of insecticidally active sulfonamides of the O-dialkylthionophosphoric acid ester of p-aminophenol | |
| DE2150108C3 (en) | 2,2-Dichlorvinrlester of thiophosphoric acids, their preparation and use | |
| DE1468388C (en) | Process for the preparation of N aryl thiocarbamates | |
| AT240106B (en) | Pesticides | |
| DE2441476A1 (en) | TRIORGANOCIN CONTAINING SHEARLING PRODUCTS |