DE2013026C3 - Agents for the treatment and prevention of liver diseases and muscular insufficiency - Google Patents
Agents for the treatment and prevention of liver diseases and muscular insufficiencyInfo
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- A61K31/415—1,2-Diazoles
Description
2525th
Erfindungsgegenstand ist das im Patentanspruch 1 angegebene Mittel. Die Patentansprüche 2 und 3 nennen Ausgestaltungen der Erfindung.The subject of the invention is the means specified in claim 1. The claims 2 and 3 name Refinements of the invention.
In Proc. Soc Exper. Biol. Med. 77, Seite 818 (1951), wurde von K. Schwarz angegeben, daß Cystin eine Schutzwirkung gegen Leberkrankheiten hat. Auch ist es aus J. Nutrit. 63, Seite 399 (1957), bekannt, daß Methionin eine ähnliche Schutzwirkung haben soll, wobei die angegebene Schutzdosis für beide der Verbindungen zwischen 0,5 und 1,0% als Futterbestandteil verschiedener Diäten schwankt Bei einer Futteraufnahme von täglich 5 bis 10 g bei Ratten liegt die Tagesmenge dieser beiden Aminosäuren also bei 50 bis 100 mg. Versuche an Ratten mit künstlich erzeugter Lebernecrobiose zeigten aber, daß die beiden genannten Aminosäuren weder einzeln noch zusammen einen Einfluß auf das gestörte Enzymsystem der Leber besitzen und daher nicht zur Behandlung von Leberkrankheiten geeignet sind.In Proc. Soc Exper. Biol. Med. 77, p. 818 (1951), was stated by K. Schwarz that cystine has a protective effect against liver diseases. It is too from J. Nutrit. 63, page 399 (1957), known that methionine is said to have a similar protective effect, The specified protective dose for both of the compounds fluctuates between 0.5 and 1.0% as a feed component of various diets. With a feed intake of 5 to 10 g per day in rats, the The daily amount of these two amino acids is 50 to 100 mg. Experiments on rats with artificially produced Liver necrobiosis showed, however, that the two amino acids mentioned neither individually nor together are one Have an influence on the disturbed enzyme system of the liver and are therefore not suitable for the treatment of liver diseases.
In ]. Biol. Chem. 217, Seite 829 (1955), ist ebenfalls zur Leberbehandlung Cytidin und in Advanc. Protein Chem. 12, Seite 134 (1954), die Verwendung von Cytosin beschrieben. Gemäß L Wagner, R. Hörhammer und R. Münster, Arzneimittelforschung 18, Seite 688 (1968), soll gegen Lebererkrankungen Silymarin und gemäß Int. Z. w f. klin. Pharm„ Ther. und Tox. 1, Seite 319 (1968), und Med. Klin. 62, Seite 609 (1967), Xanthinol-nicotinat gegeben werden. Außerdem ist in Acta. chem. Scand. 12, Seite 1330(1958), Feder. Proc. 17, Seite 1929 (1958), und |. Biol. Chem. 233, Seite 245 (1958), beschrieben, zur Lebertherapie Selen und Selenverbindungen zu benutzen, da diesen hepatrope Funktionen zugeschrieben werden. Alle diese bekannten Mittel zur Behandlung von Leberkrankheiten ergaben jedoch bei Ratten mit künstlich erzeugter Lebernecrobiose ebenfalls keine wi oder keine wesentliche Verminderung der Krankheitssymptome. Außerdem müssen Selen und Selenverbindungen als Substanzen mit toxischer Wirkung für den Leberzellenstoffwechsel angesehen werden, und die Toxizität dieser Verbindungen zeigt sich in Neuritiden <r, und Lähmungen schon kurze Zeit nach ihrer Verabreichung.In ]. Biol. Chem. 217, page 829 (1955), is also for Liver treatment cytidine and in advance. Protein chem. 12, page 134 (1954), describes the use of cytosine. According to L Wagner, R. Hörhammer and R. Münster, Arzneimittelforschung 18, page 688 (1968), is said to be against liver diseases silymarin and according to Int. Z. w f. clin. Pharm "Ther. and Tox. 1, page 319 (1968), and Med. Klin. 62, page 609 (1967), xanthinol nicotinate. In addition, in Acta. chem. Scand. 12, Page 1330 (1958), spring. Proc. 17, page 1929 (1958), and |. Biol. Chem. 233, page 245 (1958), describes the use of selenium and selenium compounds for liver therapy, since these are assigned hepatropic functions will. However, all of these known agents for treating liver disease yielded in rats artificially produced liver necrobiosis also no wi or no substantial reduction in the symptoms of the disease. In addition, selenium and selenium compounds must be used as substances with toxic effects for the Liver cell metabolism, and the toxicity of these compounds is shown in neuritis <r, and paralysis a short time after their administration.
Arzneimittel bekannt, die Aminosäuren enthalten, und aus der GB-PS 7 53 613 sind Arzneimittel mit einem Gehalt eines Eieralbuminhydrolysates bekannt. Solche Mittel können zwar Leberschädigungen in gewissem Umfang bessern, nicht aber Lebernecrobiose und andere Lebererkrankungen oder Muskelinsuffizienz beseitigen oder verhindern.Medicines known that contain amino acids, and From GB-PS 7 53 613 medicaments with a content of an egg albumin hydrolyzate are known. Such Means can improve liver damage to a certain extent, but not liver necrobiosis and Eliminate or prevent other liver diseases or muscle failure.
Aufgabe der Erfindung war es daher, ein Mittel zur Behandlung und Verhütung von Leberkrankheiten und muskulärer Insuffizienz zu erhalten, das einerseits in den erforderlichen Dosierungen nicht toxisch wirkt und andererseits eine bessere Wirkung als die bereits bekannten Mittel besitzt Insbesondere soll dieses Mittel zur Heilung von und zur Vorbeugung gegen Hepatitis, Lebernecrobiose und Leberzirrhose dienen.The object of the invention was therefore to provide an agent for the treatment and prevention of liver diseases and to maintain muscular insufficiency, which on the one hand is non-toxic in the required doses and on the other hand, has a better effect than the already known means. In particular, this means should serve to cure and prevent hepatitis, liver necrobiosis and liver cirrhosis.
Je nachdem, ob das erfindungsgemäße taktel zur Heilung einer akuten Erkrankung oder zur Vorbeugung gegen eine solche Erkrankung dient, kann es im Einzelfall genügen, mit dem erfindungsgemäßen Mitte! nur zwei der genannten Aminosäuren zu verabreichen oder aber mehrere oder alle dieser fünf Aminosäuren zu geben. In zweckmäßiger Weise umfaß; das erfindungsgemäße Mittel Leucin, Isoleucin, Lysin, Phenylalanin und Tryptophan in der Form der isolierten Aminosäuren oder in einem Eiweißstoff gebunden. Ein geeigneter Eiweißstoff, der diese Aminosäuren enthält, ist Eieralbumin; statt dessen können auch Fraktionen von Eieralbumin verwendet werden, die diese Aminosäuren enthalten. Zu dennen sind dafür beispielsweise die Ovalbuminfraktion und/oder die Globulinfraktionen des Eieralbumins.Depending on whether the clock according to the invention for It can be used to cure an acute illness or to prevent such an illness Sufficient for individual cases, with the middle according to the invention! to administer only two of the named amino acids or to administer several or all of these five amino acids give. Conveniently includes; the agent according to the invention leucine, isoleucine, lysine, phenylalanine and tryptophan in the form of the isolated amino acids or bound in a protein. A suitable one The protein that contains these amino acids is egg albumin; instead, fractions of Egg albumin which contain these amino acids can be used. These are, for example, the Ovalbumin fraction and / or the globulin fractions of egg albumin.
Die Verabreichung von Eieralbumin oder dessen geeigneten Fraktionen ist besonders zweckmäßig, da darin zusätzlich noch die Aminosäuren Arginin, Histidin, Threonin, Valin, Tyrosin, Methionin und Cystin enthalten sind, die selbstverständlich zusammen mit den obengenannten fünf Aminosäuren verabreicht werden können. Von diesen zusätzlichen Aminosäuren werden mit den obengenannten fünf wesentlichen Aminosäuren zweckmäßig vor allem Methionin und Cystin verabreichtThe administration of egg albumin or its suitable fractions is particularly useful because it also contains the amino acids arginine, histidine, threonine, valine, tyrosine, methionine and cystine, which of course together with the Above five amino acids can be administered. Of these extra amino acids will be with the above five essential amino acids, especially methionine and cystine are expediently administered
Das Gewichtsverhällnis der Aminosäuren untereinander liegt jeweils im Bereich zwischen 1 :7 und 7:1. Besonders günstige Mengenverhältnisse für Leucin. Isoleucin, Lysin, Phenylalanin und Tryptophan liegen bei etwa 6,4 :4,4 :4,0 :3,7 :0,9. Eine optimale Aminosäuresequenz für das erfindungsgemäße Mittel liegt beiThe weight ratio of the amino acids to one another is in the range between 1: 7 and 7: 1. Particularly favorable proportions for leucine. Isoleucine, lysine, phenylalanine and tryptophan are included about 6.4: 4.4: 4.0: 3.7: 0.9. An optimal amino acid sequence for the agent according to the invention is included
4,4 Gewichtsteilen Isoleucin, f\4 Gewichtsteilen Leucin, 4,0 Gewichtst-.ilen Lysin,4.4 parts by weight isoleucine, f \ 4 parts by weight of leucine, 4.0 weight parts of lysine,
3.7 Gewichtsteilen Phenylalanin, 03 Gewichtsteilen Tryptophan,3.7 parts by weight of phenylalanine, 03 parts by weight tryptophan,
4.8 Gewichtsteilen Arginin,4.8 parts by weight of arginine,
1.2 Gewichtsteilen Histidin, 4,0 Gewichtsteilen Methionin, 3,0 Gewichtsteilen Threonin, 3,6 Gewichtsteilen Valin,1.2 parts by weight of histidine, 4.0 parts by weight of methionine, 3.0 parts by weight threonine, 3.6 parts by weight valine,
2.3 Gewichtsteilen Cystin und 4,8 Gewichtsteilen Tyrosin.2.3 parts by weight of cystine and 4.8 parts by weight of tyrosine.
Die obengenannten Aminosäuren oder Eiweißstoffe mit den genannten Aminosäuresequenzen, wie Eieralbumin oder dessen Fraktionen, werden mit einem der Ubichinoneiohn Wi zusammengegeben. Die Ubichinone sind tetrasubstituierte p-Benzo-Chinone mit einem Methyl-, zwei Methoxy- und einem polyisoprenoiden Substituenten. Die Herstellung der Ubichinone istThe above-mentioned amino acids or proteins with the mentioned amino acid sequences, such as egg albumin or its fractions, are combined with one of the Ubiquinone without Wi combined. The ubiquinones are tetra-substituted p-benzo-quinones with one methyl, two methoxy and one polyisoprenoid Substituents. The making of the ubiquinones is
beispielsweise in den deutschen Patentschriften 1103 868 und 12 23 794 sowie in der deutschen Offenlegungsschrift 14 42 124 beschrieben. Obwohl alle Ubichinone3obis5o für das Mittel nach der Erfindung geeignet sind, ist aus Gründen der Wirtschaftlichkeit das Ubichinon» mit 50 Kohlenstoffatomen in der polyisoprenoiden Seitenkette besonders bevorzugt, da es derzeit am billigsten herstellbar ist.for example in the German patents 1103 868 and 12 23 794 as well as in the German Offenlegungsschrift 14 42 124 described. Though all Ubiquinone3obis5o for the agent according to the invention are suitable, for reasons of economy, the ubiquinone »with 50 carbon atoms in the polyisoprenoid Side chain particularly preferred because it is currently the cheapest to manufacture.
Selbstverständlich kann man zu den obengenannten Stoffen Vitamin B12, Vitamin K und/oder Vitamin E in das Mittel nach der Erfindung einarbeiten.Of course, vitamin B12, vitamin K and / or vitamin E can be added to the above-mentioned substances incorporate the agent according to the invention.
Durch die erfindungsgemäßen Mittel kann der Regenerationsprozeß in der Leberzelle therapeutisch eingeleitet werden. Die bei Lebernecrobiose, beispielsweise durch hohes Kohlenhydratangebot verursachte Störung in der Enzym- und Proteinsynthese wird durch die Mittel nach der Erfindung reguliert, da diese Mittel Stoffe enthalten, die, wie nunmehr festgestellt wurde, im Aufbau dem Lebe; gewebe ähneln. Das Albumen mit seinen Proteinfraktionen liefert offenbar der Leberproteinstruktur wichtige reaktionsfähige Verbindungen für die Synthese. So enthält das Conalbumin mit einem Molekulargewicht von 87 000 als endständige Aminosäure Alanin, und Ovomucoid mit einem Molekulargewicht von 27 000 besitzt Phenylalanin als carboxylendständige Aminosäure und Alanin als aminoendständige Verbindung.With the agents according to the invention, the regeneration process in the liver cell can be therapeutic be initiated. The one caused by liver necrobiosis, for example by a high supply of carbohydrates Disturbance in enzyme and protein synthesis is regulated by the means according to the invention, as these means Contain substances which, as has now been determined, in the Building up life; resemble tissue. The albumen with its protein fractions apparently provides the liver protein structure important reactive compounds for synthesis. So contains the conalbumin with one Molecular weight of 87,000 as the terminal amino acid alanine, and ovomucoid having a molecular weight of 27,000 has phenylalanine as the carboxyl-terminated amino acid and alanine as the amino-terminated amino acid Link.
Ubichinone konnte in den Mitochondrien der Tierzelle nachgewiesen werden. Die Mitochondrien besitzen eine doppele Lipoproteinmembran, und diese besteht zu 80% aus Protein und zu 20% aus Phospholipoid. Die Ubichinone sind befähigt, den wichtigen Prozeß der ElektroneniVbertragung, der für den Ablauf zellphysiologischer Prozesse notwendig ist, einzuleiten und durchzuführen. J5Ubiquinone could be found in the mitochondria Animal cell can be detected. The mitochondria have a double lipoprotein membrane, and this one consists of 80% protein and 20% phospholipoid. The ubiquinones are capable of the important process of electron transfer, which is necessary for the cell physiological processes, to initiate and carry out. J5
Das Mengenverhältnis der Aminosäuren oder entsprechenden Eiweißstoffe, wie Eieralbumin, zu Ubichinonen in den Mitteln nach der Erfindung liegt im Bereich von 1 g bis 25 g Aminosäuren oder Eieralbumin zu 1 bis 75 mg Ubichinonjo0«5o- Die Dosierungen sind sehr stark davon abhängig, ob man das erfindungsgemäße Mittel prophylaktisch oder zur Behandlung akuter Erkrankungen verwendet. Dabei können die erfindungsgemäßen Mittel in jeder herkömmlichen Weise, wie oral, parenteral oder rektal verabreicht werden.The quantitative ratio of the amino acids or corresponding proteins, such as egg albumin, to ubiquinones in the agents according to the invention is in the range of 1 g to 25 g amino acids or egg albumin to 1 to 75 mg ubiquinonjo 0 «5o- The dosages are very dependent on whether the agent according to the invention is used prophylactically or for the treatment of acute diseases. The agents according to the invention can be administered in any conventional manner, such as orally, parenterally or rectally.
Die folgenden, nachgereichten Vergleichsversuche dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.The following comparative tests subsequently submitted serve to further explain the invention.
Der Wirkungsmechanismus von Albumen + Ubichinonso auf die Proteinsynthese der Leber wird getestet. Versuchstier ist die Ratte. Versuchsmodell ist die Leber, die durch eine spezifische Diät (L,-Diäi) so geschädigt wird, daß die Versuchstiere am Leberschaden ad exitum kommen.The mechanism of action of albumen + ubiquinonso the protein synthesis of the liver is tested. The laboratory animal is the rat. The experimental model is the liver, so damaged by a specific diet (L, -Diäi) is that the experimental animals die of liver damage.
Die Li-Diät enthält als Eiweißquelle Biertrockenhefe, ein Überangebot von Kohlehydraten, außerdem Fett und Vitamine (Vitamin Bi, Vitamin Bj, Pantothensäure, Pyridoxin, Vitamin K, Vitamin E, Vitamin A und Vitamin D) sowie ein Mineralstoffgemisch.The Li diet contains dry beer yeast as a source of protein, an oversupply of carbohydrates, as well as fat and vitamins (vitamin Bi, vitamin Bj, pantothenic acid, Pyridoxine, vitamin K, vitamin E, vitamin A and vitamin D) and a mixture of minerals.
Diese Kost führt bei jungen wachsenden Ratten zu einer Lebernectrobiose, die sich in schweren Veränderungen der Leber (Blutungen, Destruierung des Zytoplasmas und der Zellmembran) manifestiert (vgl. Therapie der experimentellen Lebernecrobiose, Die Nahrung, 15, 141, 1971). Die Tiere sterben im Lebercoma, oft treten kurz vor dem Tod Pgresen oder Krämpfe auf.This diet leads to liver nectrobiosis in young, growing rats, which results in severe changes of the liver (bleeding, destruction of the cytoplasm and the cell membrane) (cf. Therapy of experimental liver necrobiosis, The food, 15, 141, 1971). The animals die in Lebercoma, often occurring shortly before Pgresen or death Cramps.
Die ersten nachweisbaren Leberschäden (Blutungen, Veränderungen der Mitochondrien — vgl. Abhandlung S. 146), die mit Störungen im Enzymhaushalt einhergehen, treten ab 10. bis 15. Tag der Vei-abreichung von Li-Diät auf.The first detectable liver damage (bleeding, changes in the mitochondria - see treatise P. 146), which are associated with disturbances in the enzyme balance, occur from the 10th to the 15th day of administration of Li diet on.
Der Test für die regenerierende Wirkung einer Prüfsubstanz erfolgt an der geschädigten Zelle (Organ), die durch Zugabe dieser Substanz zur Regeneration induziert werden soll.The test for the regenerative effect of a test substance is carried out on the damaged cell (organ), which is to be induced by adding this substance for regeneration.
Ab 15. Tag nach Beginn der Verabreichung von Li-Diät werden die Testsubstanzen zusätzlich zur Li-Diät verabreicht Versuchszeitraum 2Γ-0 Tage.From the 15th day after the start of the administration of Li diet, the test substances are used in addition to Li diet administered test period 2Γ-0 days.
Die nachfolgend angegebenen Dosierungen beziehen sich auf ein Versuchstier je Tag.The dosages given below relate to one test animal per day.
1. kein U, kein A 0 01. no U, no A 0 0
2. nur A 0,200 02. only A 0.200 0
3. nur U 0 0,083. only U 0 0.08
4. 75 mg U/g A I 75,04. 75 mg U / g A I 75.0
Lebernecrobiose, ad exitumLiver recrobiosis, ad exitum
Necrobioseherde, Leberzirrhose und
RegenerationsbezirkeFoci of necrobiosis, cirrhosis of the liver and
Regeneration districts
Lebernecrobiose, ad exitumLiver recrobiosis, ad exitum
keinerlei Anzeichen von Lebernecrobiose, absolute Schutzwirkungno signs of liver necrobiosis, absolute protective effect
Ergebnisse der VergleichsversucheResults of the comparative tests
1. Gemische der freien Aminosäuren, auch in Eieralbumen gebunden, haben nur eine geringe mi kurative Wirkung auf Lebererkrankungen.1. Mixtures of the free amino acids, also bound in egg albums, have only a low mi curative effect on liver disease.
2. Ubichinone alleine haben überhaupt keine Wirkung auf Lebererkrankungen.2. Ubiquinones alone have no effect on liver disease at all.
3. Das erfindungsgemäße Mittel zeigt eine starke prophylaktische und kurative Wirkung auf Lebererkrankungen, wie Lebernecrobiose.3. The agent according to the invention shows a strong prophylactic and curative effect on liver diseases, like liver necrobiosis.
4. Besonders gute Ergebnisse bekommt man mit Ubichinonw und Eieralbumen.4. Particularly good results are obtained with ubiquinone and egg albumen.
Claims (3)
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Publications (3)
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