DE19958758A1 - Production of o-chloromethylbenzoyl chlorides from benzo-condensed lactone, useful as intermediates for e.g. pesticides, uses boron compound and quaternary ammonium compound as catalysts - Google Patents

Production of o-chloromethylbenzoyl chlorides from benzo-condensed lactone, useful as intermediates for e.g. pesticides, uses boron compound and quaternary ammonium compound as catalysts

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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part

Abstract

Production of o-chloromethylbenzoyl chlorides (I) by reacting benzo-condensed lactones (II) with thionyl chloride is carried out in the presence of catalytic amounts of (a) a catalyst (III) containing boron, selected from boric acid and anhydride, borates, boronic acid and boronic esters, and (b) a quaternary ammonium salt (IV). Production of o-chloromethylbenzoyl chlorides of formula (I) by reacting benzo-condensed lactones of formula (II) with thionyl chloride is carried out in the presence of catalytic amounts of (a) a catalyst (III) containing boron, selected from boric acid and anhydride, borates, boronic acid and boronic esters, and (b) a quaternary ammonium salt (IV). R1-R4 = H, 1-4C alkyl, halogen or CF3.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von o-Chlormethylbenzoesäurechloriden der Formel I,
The present invention relates to a process for the preparation of o-chloromethylbenzoic acid chlorides of the formula I,

in der R1 bis R4 gleich oder verschieden sein können und für Was­ serstoff, C1-C4-Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl stehen, durch Umsetzung von benzokondensierten Lactonen der Formel II,
in which R 1 to R 4 can be the same or different and stand for water, C 1 -C 4 alkyl, halogen or trifluoromethyl, by reacting benzocondensed lactones of the formula II,

in der R1 bis R4 die vorgenannte Bedeutung besitzen, mit Thionyl­ chlorid.in which R 1 to R 4 have the abovementioned meaning, with thionyl chloride.

o-Chlormethyl-substituierte Benzoylchloride sind wichtige Zwi­ schenprodukte zur Herstellung von beispielsweise pestiziden Wirk­ stoffen wie sie in den Patentschriften EP-A 460 575, EP-A 463 488, WO-A 95/18789, WO-A 95/21154 und WO-A 97/15552 beschrieben sind.o-Chloromethyl-substituted benzoyl chlorides are important intermediates Products for the production of, for example, pesticidal activity substances as described in the patent specifications EP-A 460 575, EP-A 463 488, WO-A 95/18789, WO-A 95/21154 and WO-A 97/15552 are.

o-Chlormethyl-substituierte Benzoylchloride können zum Beispiel durch Umsetzung von benzokondensierten Lactonen mit Thionylchlo­ rid oder Phosgen hergestellt werden. Bei der Verwendung von Thio­ nylchlorid vereinfacht sich die Apparatetechnik und der sicher­ heitstechnische Aufwand verringert sich.For example, o-chloromethyl substituted benzoyl chlorides by reacting benzocondensed lactones with thionylchlo rid or phosgene can be produced. When using thio nylchloride simplifies the equipment technology and safely technical effort is reduced.

In EP-A 676 389 wird die Herstellung von o-Chlormethylbenzoesäu­ rechloriden aus benzokondensierten Lactonen mit Thionylchlorid in Gegenwart einer Stickstoff-Verbindung beschrieben. Um einen be­ friedigenden Umsatz zu erzielen, sind Reaktionstemperaturen von 160 bis 170°C erforderlich, bei denen sich Thionylchlorid bereits teilweise zersetzt und infolgedesssen störende Nebenprodukte ge­ bildet werden. Weiterhin ist die Zugabe von gasförmiger Salzsäure erforderlich. Schließlich liegen die Ausbeuten zum Teil deutlich unter 90%. EP-A 676 389 describes the preparation of o-chloromethylbenzoic acid rechlorides from benzo-condensed lactones with thionyl chloride in Presence of a nitrogen compound described. To be to achieve peaceful sales, reaction temperatures of 160 to 170 ° C required, at which thionyl chloride is already partially decomposed and consequently disruptive by-products be formed. Furthermore, the addition of gaseous hydrochloric acid required. After all, the yields are partly clear below 90%.  

In der WO-A 99/16743 wird die Umsetzung mit Thionylchlorid in Ge­ genwart von BF3-Etherat und einem quartären Ammoniumsalz bei 90 bis 100°C durchgeführt. Hier erweist sich als nachteilig, daß das BF3-Etherat sehr feuchtigkeitsempfindlich ist und weiterhin im Verlauf der Reaktion Diethylether freisetzten kann. Diethylether ist niedrigsiedend, leicht brennbar und neigt zur Bildung von Peroxiden. Durch Hydrolyse von Bortrifluorid kann weiterhin Flu­ orwasserstoff (Flußsäure) entstehen, der stark ätzend ist und insbesondere materialtechnische Probleme aufwirft. Für die Durch­ führung im technischen Maßstab sind daher spezielle Apparaturen erforderlich.In WO-A 99/16743 the reaction with thionyl chloride is carried out in the presence of BF 3 etherate and a quaternary ammonium salt at 90 to 100 ° C. It proves disadvantageous here that the BF 3 etherate is very sensitive to moisture and can continue to release diethyl ether in the course of the reaction. Diethyl ether is low-boiling, highly flammable and tends to form peroxides. Hydrolysis of boron trifluoride can also result in hydrofluoric acid (hydrofluoric acid), which is highly corrosive and in particular poses technical problems. Special equipment is therefore required for implementation on a technical scale.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher ein wirtschaftli­ ches und prozeßfähiges Verfahren zur Herstellung von o-Chlorme­ thylbenzoesäurechloriden zu finden, das die oben aufgeführten Nachteile nicht aufweist und dennoch hohe Ausbeuten liefert.The object of the present invention was therefore an economical ches and processable process for the production of o-chlorine to find thylbenzoic acid chlorides that are those listed above Does not have disadvantages and still provides high yields.

Demgemäß wurde das eingangs erwähnte Verfahren gefunden, das da­ durch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart ka­ talytischer Mengen von Borsäure oder Lewis-saurer Aluminium­ silikate und katalytischer Mengen eines Ammoniumsalzes durch­ führt.Accordingly, the above-mentioned method has been found, which is characterized in that the reaction in the presence ka talytic amounts of boric acid or Lewis acidic aluminum silicates and catalytic amounts of an ammonium salt leads.

Zum Einsatz gelangen benzokondensierte Lactone (Phthalide) der allgemeinen Formel II
Benzo-condensed lactones (phthalides) of the general formula II are used

in der R1 bis R4 gleich oder verschieden sein können und für Was­ serstoff (H), C1-C4-Alkyl, Halogen (Fluor, Chlor, Brom oder Iod) oder Trifluormethyl stehen. Bevorzugt wird unsubstituiertes Phthalid eingesetztin which R 1 to R 4 can be the same or different and stand for What serstoff (H), C 1 -C 4 alkyl, halogen (fluorine, chlorine, bromine or iodine) or trifluoromethyl. Unsubstituted phthalide is preferably used

Als quartäre Ammoniumsalze kommen insbesondere quartäre Ammonium­ halogenide wie beispielsweise Tetraalkylammoniumchloride oder Benzyltrialkylammoniumchloride in Frage. Insbesondere geeignet sind: Tetramethylammoniumchlorid, Tetraethylammoniumchlorid, Te­ trabutylammoniumchlorid, Benzyltrimethylammoniumchlorid, Benzyl­ triethylammoniumchlorid, Benzyltributylammoniumchlorid, N,N-Dime­ thylpiperidininumchlorid. Besonders bevorzugt ist Benzyltriethyl­ ammoniumchlorid. Quaternary ammonium in particular comes as quaternary ammonium salts halides such as tetraalkylammonium chlorides or Benzyltrialkylammoniumchloride in question. Particularly suitable are: tetramethylammonium chloride, tetraethylammonium chloride, Te trabutylammonium chloride, benzyltrimethylammonium chloride, benzyl triethylammonium chloride, benzyltributylammonium chloride, N, N-Dime thylpiperidininum chloride. Benzyltriethyl is particularly preferred ammonium chloride.  

Die quartären Ammoniumsalze werden im allgemeinen in Mengen von 0,1 bis 20 mol-% bezogen auf die eingesetzte Menge an benzokon­ densiertem Lacton, bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 10 mol-%, zu­ gegeben.The quaternary ammonium salts are generally in amounts of 0.1 to 20 mol% based on the amount of benzokone used densified lactone, preferably in amounts of 0.5 to 10 mol% given.

Die Reaktion wird weiterhin in Gegenwart katalytischer Mengen von Borsäure oder eines Lewis-sauren Aluminiumsilikats vom Zeolith- Typ durchgeführt. Besonders bevorzugt wird Borsäure eingesetzt. Derartige Verfahren liefern hervorragende Ausbeuten und haben den Vorteil, daß die Reaktionsgemische frei von Fluoridionen sind. Damit kann im Verlauf der Reaktion keine Flußsäure (Fluorwasser­ stoff) enstehen. Im Vergleich zur analogen Reaktion mit BF3-Deri­ vaten als Lewis-Säure vereinfacht sich die gesamte Apparatetech­ nik.The reaction is further carried out in the presence of catalytic amounts of boric acid or a Lewis acidic zeolite-type aluminum silicate. Boric acid is particularly preferably used. Such processes provide excellent yields and have the advantage that the reaction mixtures are free from fluoride ions. This means that no hydrofluoric acid (hydrogen fluoride) can arise in the course of the reaction. Compared to the analogous reaction with BF 3 derivatives as Lewis acid, the entire apparatus technology is simplified.

Die Borsäure wird in Mengen von 0,1 bis 20 mol-% bezogen auf die eingesetzte Menge an benzokondensiertem Lacton (Phthalid), bevor­ zugt in Mengen von 0,5 bis 10 mol-%, zugegeben.The boric acid is present in amounts of 0.1 to 20 mol% based on the amount of benzo-condensed lactone (phthalide) used before added in amounts of 0.5 to 10 mol%, added.

Weiterhin kann es von Vorteil sein heterogene, Lewis-saure Kata­ lysatoren wie z. B. Zeolithe vom Faujasit-Typ, bei denen aus­ tauschbare Kationen teilweise oder vollständig durch Protonen er­ setzt sind, einzusetzen. Eine heterogen katalysierte Reaktion hat den Vorteil, daß sie im Festbett durchgeführt werden kann. Der heterogene Katalysator wird in Mengen von 0,01 bis 10 Gewichts-% und bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 1 Gewichts-% bezogen auf die eingesetzte Menge an benzokondensiertem Lacton eingesetzt.It can also be advantageous to have heterogeneous Lewis acidic kata analyzers such as B. faujasite-type zeolites, in which exchangeable cations partly or completely by protons are to be used. Has a heterogeneously catalyzed reaction the advantage that it can be carried out in a fixed bed. The heterogeneous catalyst is used in amounts of 0.01 to 10% by weight and preferably in amounts of 0.1 to 1% by weight based on the amount of benzo-condensed lactone used.

In Bezug auf das Phthalid II werden im allgemeinen 1 bis 1,5 Äquivalente Thionylchlorid eingesetzt.Regarding phthalide II, 1 to 1.5 Equivalent thionyl chloride used.

Das Thionylchlorid kann mit den anderen Reaktionspartnern vorge­ legt werden (batch-Fahrweise) oder im Verlauf der Reaktion inner­ halb von vorzugsweise 1 bis 8 Stunden zudosiert werden (semi- batch-Fahrweise). Weiterhin ist es möglich die Reaktion kontinu­ ierlich durchzuführen.The thionyl chloride can be used with the other reactants be placed (batch mode) or in the course of the reaction half of preferably 1 to 8 hours are added (semi batch mode). It is also possible to continue the reaction to be carried out.

Optional kann zur Beschleunigung der Ringöffnung gasförmiger Chlorwasserstoff eingeleitet werden. Bevorzugt wird jedoch auf die Einleitung von Chlorwasserstoff während der Synthese verzich­ tet.Optionally, to accelerate the ring opening can be gaseous Hydrogen chloride are introduced. However, preference is given to renounce the introduction of hydrogen chloride during the synthesis tet.

Üblicherweise werden Reaktionstemperaturen von 100 bis 180°C und vorzugsweise 110 bis 150°C angewendet. Reaction temperatures of 100 to 180 ° C and preferably 110 to 150 ° C applied.  

Das Verfahren wird vorzugsweise ohne Lösungsmittel durchgeführt. Es ist jedoch möglich ein gegen Thionylchlorid inertes Lösungs­ mittel zuzusetzen. Inerte Lösungsmittel sind z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- oder p-Xylol oder deren Ge­ mische, chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol oder Dichlorbenzolen oder cyclische Carbonate wie Ethylen- oder Propylencarbonat. Weiterhin ist es möglich, Thionylchlorid selbst als Lösungsmittel einzusetzen, das am Ende der Reaktion destilla­ tiv abgetrennt und erneut in den Prozeß eingeschleust werden kann.The process is preferably carried out without a solvent. However, a solution which is inert to thionyl chloride is possible add funds. Inert solvents are e.g. B. aromatic Hydrocarbons such as toluene, o-, m- or p-xylene or their Ge mix, chlorinated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene or dichlorobenzenes or cyclic carbonates such as ethylene or Propylene carbonate. It is also possible to use thionyl chloride itself to use as a solvent, which is distilled at the end of the reaction tiv separated and reintroduced into the process can.

Die Reaktion wird im allgemeinen bei Normaldruck oder bei 1 bis 10 bar Druck durchgeführt.The reaction is generally at normal pressure or at 1 to 10 bar pressure carried out.

Die nachfolgenden Beispiele sollen das Verfahren weiter erläu­ tern.The following examples are intended to explain the process further tern.

VerfahrensbeispieleProcess examples Allgemeine Vorschrift zur Herstellung von o-Chlormethylbenzoyl­ chloridGeneral instructions for the preparation of o-chloromethylbenzoyl chloride

In einer Rührapparatur bestehend aus einem 1,6 l Doppelmantel­ reaktor mit aufgesetzter Intensivkühlungskaskade wurden jeweils X mol Phthalid zusammen mit dem jeweiligen Katalysatorsystem vorge­ legt. 1,3 Äqivalente Thionylchlorid bezogen aufs Phthalid wurden entweder mit den anderen Komponenten vorgelegt oder während des Zeitraums von 1 bis 8 Stunden zugetropft. Danach ließ man 1 bis 15 Stunden bei Reaktionstemperatur nachrühren. Der Wertgehalt der Rohmischung wurde per GC ermittelt. In ausgewählten Beispielen wurde das Produkt bei 0,5 mbar und 75 bis 85°C durch fraktionierte Destillation isoliert.In an agitator consisting of a 1.6 l double jacket reactors with an attached intensive cooling cascade were each X mole of phthalide together with the respective catalyst system sets. 1.3 equivalents of thionyl chloride based on phthalide were either submitted with the other components or during the Dropped from 1 to 8 hours. Then left 1 to Stir at reaction temperature for 15 hours. The value of the Raw mixture was determined by GC. In selected examples the product was fractionated at 0.5 mbar and 75 to 85 ° C Distillation isolated.

Beispiel 1example 1

268 g (2 mol) Phthalid, 12,4 g (0,2 mol, 10 mol%) Borsäure und 45,4 g (0,2 mol, 10 mol%) Benzyltriethylammoniumchlorid wurden im Rührbehälter vorgelegt und auf 130°C erwärmt. Zu dieser Schmelze wurden innerhalb von 5 Stunden 310 g (2,6 mol) Thionylchlorid zu­ getropft. Anschließend wurde noch 5 Stunden bei 130°C nachgerührt. Der Reaktionsaustrag enthielt 97 GC-Flächen-% o-Chlormethylben­ zoylchlorid. 268 g (2 mol) phthalide, 12.4 g (0.2 mol, 10 mol%) boric acid and 45.4 g (0.2 mol, 10 mol%) of benzyltriethylammonium chloride were added in Stirring vessel submitted and heated to 130 ° C. To this melt 310 g (2.6 mol) of thionyl chloride were added within 5 hours dripped. The mixture was then stirred at 130 ° C for 5 hours. The reaction discharge contained 97 GC area% o-chloromethylbene zoyl chloride.  

Beispiel 2Example 2

670 g (5 mol) Phthalid, 9,3 g (0,15 mol, 3 mol%) Borsäure und 34,1 g (0,15 mol, 3 mol%) Benzyltriethylammoniumchlorid wurden im Rührbehälter vorgelegt und auf 130°C erwärmt. Zu dieser Schmelze wurden innerhalb von 5 Stunden 774 g (6,5 mol) Thionylchlorid zu­ getropft. Anschließend wurde noch 5 Stunden bei 130°C nachgerührt. Nach Destillation des Reaktionsaustrags wurden 940 g (99,4% Aus­ beute) o-Chlormethylbenzoylchlorid in einer Reinheit von 98,1% (GC) erhalten.670 g (5 mol) phthalide, 9.3 g (0.15 mol, 3 mol%) boric acid and 34.1 g (0.15 mol, 3 mol%) of benzyltriethylammonium chloride were added in Stirring vessel submitted and heated to 130 ° C. To this melt 774 g (6.5 mol) of thionyl chloride were added within 5 hours dripped. The mixture was then stirred at 130 ° C for 5 hours. After distillation of the reaction product, 940 g (99.4% Aus loot) o-chloromethylbenzoyl chloride in a purity of 98.1% (GC) received.

Claims (4)

1. Verfahren zur Herstellung von o-Chlormethylbenzoesäurechlori­ den der Formel I,
in der R1 bis R4 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl stehen, durch Umsetzung von benzokondensierten Lactonen der Formel II,
in der R1 bis R4 die vorgenannte Bedeutung besitzen, mit Thio­ nylchlorid,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart katalytischer Mengen von Borsäure oder Lewis-saurer Aluminiumsilikate und katalytischer Mengen eines quartären Ammoniumsalzes durchführt.1. Process for the preparation of o-chloromethylbenzoic acid chlorides of the formula I,
in which R 1 to R 4 can be the same or different and represent hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halogen or trifluoromethyl, by reacting benzofused lactones of the formula II,
in which R 1 to R 4 have the abovementioned meaning, with thio nyl chloride,
characterized in that the reaction is carried out in the presence of catalytic amounts of boric acid or Lewis acidic aluminum silicates and catalytic amounts of a quaternary ammonium salt. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart von Borsäure durchgeführt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the Reaction is carried out in the presence of boric acid. 3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Borsäure in einer Konzentration von 0,1 bis 20 mol-% bezogen auf das Lacton II eingesetzt wird.3. The method according to claim 2, characterized in that the Boric acid in a concentration of 0.1 to 20 mol% on which lactone II is used. 4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß 0,1 bis 20 mol-% des quartären Ammoniumsalzes bezogen auf das Lacton II eingesetzt werden.4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized records that 0.1 to 20 mol% of the quaternary ammonium salt be used based on the lactone II.
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