DE19919774A1 - New combinations of sulfonated comb polymers and physiologically compatible anionic or amphoteric polymers, used especially in cosmetic hair preparations, e.g. fixing sprays - Google Patents

New combinations of sulfonated comb polymers and physiologically compatible anionic or amphoteric polymers, used especially in cosmetic hair preparations, e.g. fixing sprays

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DE19919774A1
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Abstract

Combinations of (a) water-soluble and/or -dispersible comb polymers with sulfone group-containing polyester side chains attached to the main chain by ester groups and (b) one or more substances selected from physiologically compatible anionic or amphoteric polymers. An Independent claim is also included for cosmetic hair preparations containing effective amounts of such combinations.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue sulfonierte Kammpolymere und Zubereitungen, solche sulfonierte Kammpolymere enthaltend. Insbesondere betrifft die vorliegende Er­ findung haarkosmetische Wirkstoffe und Zubereitungen zur Festigung, Formgebung, Kräftigung und Strukturverbesserung der Haare.The present invention relates to novel sulfonated comb polymers and preparations, containing such sulfonated comb polymers. In particular, the present Er finding hair-cosmetic active ingredients and preparations for strengthening, shaping, Strengthening and structural improvement of the hair.

Eine ansprechend aussehende Frisur wird heute allgemein als unverzichtbarer Teil eines gepflegten Äußeren angesehen. Dabei gelten aufgrund aktueller Modeströmungen immer wieder Frisuren als chic, die sich bei vielen Haartypen nur unter Verwendung bestimmter festigender Wirkstoffe aufbauen bzw. für einen längeren Zeitraum aufrecht­ erhalten lassen.An appealing-looking hairstyle is now generally considered an indispensable part of one looked after cultivated exteriors. It is due to current fashion trends Again and again, hairstyles are chic, which are only used on many hair types certain solidifying active ingredients build up or maintain for a longer period receive.

Aus diesen Gründen werden seit geraumer Zeit teils Haarpflegekosmetika verwendet, welche dazu bestimmt sind, nach Einwirken aus dem Haar wieder ausgespült zu werden, teils solche, welche auf dem Haar verbleiben sollen. Letztere können so formuliert wer­ den, daß sie nicht nur der Pflege des einzelnen Haars dienen, sondern auch das Ausse­ hen der Haartracht insgesamt verbessern, beispielsweise dadurch, daß sie dem Haar mehr Fülle verleihen, die Haartracht über einen längeren Zeitraum fixieren oder seine Frisierbarkeit verbessern.For these reasons, some hair care cosmetics are used for some time, which are intended to be rinsed out after exposure to the hair, partly those which should remain on the hair. The latter can be formulated in this way that they not only serve the care of the individual hair, but also the exterior improve hairstyle overall, for example, by giving the hair Give more fullness, fix the hairstyle over a longer period of time or his Improve manageability.

Die Eigenschaft der Fülle wird einer Frisur beispielsweise zugeschrieben, wenn das Haar nach der Behandlung nicht flach auf der Kopfhaut aufliegt und gut frisierbar ist.The property of fullness is attributed to a hairstyle, for example, when the hair after the treatment does not lie flat on the scalp and is easy to style.

Die Eigenschaft des Volumen wird einer Frisur beispielsweise zugeschrieben, wenn das Haar nach der Behandlung Fülle und Sprungkraft aufweist. The property of volume is attributed to a hairstyle, for example, if that Hair after treatment has fullness and bounce.  

Die Eigenschaft des Body's wird einer Frisur beispielsweise zugeschrieben, wenn das Haarvolumen selbst unter äußeren, störenden Einflüssen groß bleibt.The property of the body is attributed to a hairstyle, for example, if that Hair volume remains large even under external, disturbing influences.

Festigende Wirkstoffe, bei denen es sich in der Regel um polymere Verbindungen han­ delt, können in übliche Haarreinigungs- oder -konditioniermittel eingearbeitet werden. In vielen Fällen ist es aber vorteilhaft, sie in Form spezieller Mittel wie Haarfestiger oder Haarsprays anzuwenden.Firming agents, which are usually polymeric compounds can be incorporated into common hair cleansing or conditioning agents. In In many cases, however, it is advantageous to use them in the form of special remedies such as hair fixatives or To apply hair sprays.

Es gibt nun in jüngster Zeit eine Reihe von Entwicklungen auf dem Haarkosmetikgebiet, die einen Bedarf an neuartigen festigenden Wirkstoffen bzw. neuen Formulierungsfor­ men geweckt haben. Viele dieser Entwicklungen beruhen dabei nicht auf anwendungs­ technischen Nachteilen oder Unzulänglichkeiten der bekannten Mittel, sondern z. B. auf Umweltschutz-Gesichtspunkten, gesetzlichen Auflagen oder anderen "nicht-technischen" Ursachen.There have recently been a number of developments in the hair cosmetics field, the a need for novel fixing active ingredients or new Formulierungsfor awakened men. Many of these developments are not based on application technical disadvantages or shortcomings of the known means, but z. B. on Environmental considerations, legal requirements or other "non-technical" Causes.

So wird insbesondere verstärkt ein Übergang von Mitteln auf Basis flüchtiger organischer Verbindungen (sogenannter "volatile organic compounds" oder auch kurz: VOC's), z. B. Alkoholen, zu Mitteln auf wäßriger Basis angestrebt.In particular, there is a growing shift from funds based on volatile organic compounds Compounds (so-called "volatile organic compounds" or in short: VOC's), eg. B. Alcohols, aimed at water-based agents.

Der Stand der Technik läßt es aber an Wirkstoffen (Polymeren) und Zubereitungen mangeln, welche den vorab genannten Anforderungen entsprechen. Die Haartracht fi­ xierende Zubereitungen des Standes der Technik enthalten beispielsweise in der Regel Bestandteile (synthetische oder natürliche Polymere), welche Gefahr laufen, bei teilwei­ sen oder vollständigen Ersatz leichtflüchtiger organische Bestandteile durch Wasser eine signifikante Beeinträchtigung der Produkteigenschaften zu erfahren, was oft durch geschickte Formulierung kompensiert werden muß. Zudem zeichnen sich die fixierenden Zubereitungen des Standes der Technik häufig durch nur schwierig bzw. aufwendig zu formulierende Rezepturbestandteile mit ungenügender Langzeitstabilität aus, wobei dieses besonders auf Siliconderivate zutrifft, die zur Verbesserung der Flexibilität und Taktilität der Polymerfilmoberfläche eingesetzt werden.However, the state of the art leaves it open to active ingredients (polymers) and preparations lack, which correspond to the aforementioned requirements. The haircut fi xierende preparations of the prior art, for example, usually contain Ingredients (synthetic or natural polymers), which are at risk, in part or complete replacement of volatile organic compounds with water Significant impairment of product properties, often through clever formulation must be compensated. In addition, the fixative Preparations of the prior art often by difficult or expensive too formulating formulation ingredients with insufficient long-term stability, wherein this applies especially to silicone derivatives which improve flexibility and Tactility of the polymer film surface can be used.

Es bestand also die Aufgabe, entsprechende Mittel zu entwickeln, die hinsichtlich der an­ wendungstechnischen Eigenschaften, beispielsweise dem Sprühverhalten und der Trocknungszeit bei Haarsprays, die vom Verbraucher gesteckten Erwartungen erfüllen und gleichzeitig einen reduzierten Anteil an flüchtigen organischen Verbindungen auf­ weisen, ohne daß die elementaren Eigenschaften des Polymerfilms auf den Haaren, wie z. B. Klarheit/Transparenz, Oberflächentaktilität, Glanz, Elastizität und Auswaschbarkeit negativ beeinflußt werden und die Verarbeitbarkeit der Formulierungsbestandteile ein­ fach und unproblematisch ist.It was therefore the task to develop appropriate means with regard to technical properties, such as the spray behavior and the Drying time of hair sprays meeting consumer expectations  and at the same time a reduced amount of volatile organic compounds without the elemental properties of the polymer film on the hair, such as z. Clarity, transparency, surface tactility, gloss, elasticity and washability be negatively influenced and the processability of the formulation ingredients easy and unproblematic.

Es wurde nun gefunden, und darin liegt die Lösung der Aufgaben begründet, daß Kom­ binationen aus
It has now been found, and therein is the solution to the problems that com binations from

  • a) wasserlöslichen und/oder wasserdispergierbare Kammpolymeren, bestehend aus einer Polymerhauptkette und mit dieser Polymerhauptkette über Estergrup­ pen verknüpften sulfongruppenhaltigen Polyesterseitenarmena) water-soluble and / or water-dispersible comb polymers consisting from a polymer main chain and with this polymer main chain via ester group pen linked sulfongruppenhaltigen polyester side arms

und
and

  • a) einer oder mehrere Substanzen gewählt aus der Gruppe der physiologisch ver­ träglichen anionischen oder amphoteren Polymerea) one or more substances selected from the group of physiologically ver suitable anionic or amphoteric polymers

bzw. haarkosmetische Zubereitungen, enthaltend eine wirksame Menge an Kombinatio­ nen aus
or hair cosmetic preparations containing an effective amount of Kombinatio NEN

  • a) wasserlöslichen und/oder wasserdispergierbare Kammpolymeren, bestehend aus einer Polymerhauptkette und mit dieser Polymerhauptkette über Estergrup­ pen verknüpften sulfongruppenhaltigen Polyesterseitenarmena) water-soluble and / or water-dispersible comb polymers consisting from a polymer main chain and with this polymer main chain via ester group pen linked sulfongruppenhaltigen polyester side arms

und
and

  • a) einer oder mehrere Substanzen gewählt aus der Gruppe der physiologisch ver­ träglichen anionischen oder amphoteren Polymerea) one or more substances selected from the group of physiologically ver suitable anionic or amphoteric polymers

die Nachteile des Standes der Technik beseitigen oder zumindest mindern.eliminate or at least mitigate the disadvantages of the prior art.

Die erfindungsgemäßen Kombinationen zeichnen sich sowohl durch gute Wasser- und Alkoholverträglichkeit als auch durch günstige Filmeigenschaften und hohem Netzver­ mögen aus. Zudem sind sie einfach zu formulieren.The combinations of the invention are characterized by both good water and Alcohol compatibility as well as favorable film properties and high Netzver like out. Moreover, they are easy to formulate.

Die Grundstruktur der erfindungsgemäß eingesetzten Kammpolymere folgt im wesentli­ chen dem folgenden Schema:
The basic structure of the comb polymers used according to the invention follows essentially the following scheme:

Dabei bedeuten die miteinander verbundenen Gruppierungen mit der Bezeichnung XXX den Grundkörper eines Polymerrückgrates, an welchem über Esterfunktionen Molekül­ gruppierungen verbunden sind, welche die Bezeichnung YYY tragen. Die Molekülgrup­ pierungen YYY stellen sowohl die vollständigen sulfongruppenhaltigen Polyesterseitenar­ me der erfindungsgemäß eingesetzten Kammpolymere dar, können aber auch andere Molekülgruppierungen darstellen.The interconnected groupings named XXX mean the main body of a polymer backbone, on which via ester molecules groupings, which bear the name YYY. The molecule group YYY represents both the complete sulfonic polyester side However, the comb polymers used according to the invention may be others Represent molecular groupings.

Dabei besteht die polymere Hauptkette der erfindungsgemäß eingesetzten Kammpoly­ mere bevorzugt aus:
The polymeric main chain of the comb polymers used according to the invention preferably consists of:

  • a) polymeren aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Polycarbonsäuren bzw. deren Derivaten wie beispielsweise Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure und deren Ester (Ester der beiden Säuren mit aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Alkoholen mit C1 bis C22), Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumar­ säure und Polynorbonensäure. Die mittleren Molekulargewichte der eingesetzen Polycarbonsäure können zwischen 200 und 2.000.000 g/mol liegen, wobei der Bereich von 2.000-100.000 g/mol bevorzugt Verwendung findet.a) polymeric aliphatic, cycloaliphatic or aromatic polycarboxylic acids or derivatives thereof such as polyacrylic acid, polymethacrylic acid and their esters (esters of the two acids with aliphatic, cycloaliphatic or aromatic alcohols with C 1 to C 22 ), maleic acid, maleic anhydride, fumaric acid and polynorboric acid. The average molecular weights of the polycarboxylic acid used can be between 200 and 2,000,000 g / mol, the range of 2,000-100,000 g / mol preferably being used.

Die mittleren Molekulargewichte der eingesetzen Polycarbonsäure können zwischen 200 und 2.000.000 g/mol liegen wobei der Bereich von 2.000-100.000 g/mol bevorzugt Ver­ wendung findet.The average molecular weights of the polycarboxylic acid used can be between 200 and 2,000,000 g / mol wherein the range of 2,000-100,000 g / mol is preferably Ver finds application.

Die Anbindung der Polyester-Seitenketten erfolgt über eine Estergruppe, die durch die Reaktion einer funktionellen Gruppe der Hauptkette (-COOH im Falle der Polycarbon­ säuren oder -OH im Falle der Polyalkohole) mit einer entsprechenden Gruppe des Poly­ esters (OH im Falle der Polycarbonsäuren und COOH im Falle der Polyalkohole). Selbst­ verständlich können auch reaktive Derivate der eben angeführten Komponenten zur Rektion gebracht werden (beipielsweise Anhydride, Ester, Halogenverbindungen und dergleichen mehr).The attachment of the polyester side chains via an ester group, by the Reaction of a functional group of the main chain (-COOH in the case of polycarbon acids or -OH in the case of the polyalcohols) with a corresponding group of the poly esters (OH in the case of the polycarboxylic acids and COOH in the case of the polyalcohols). itself Reactive derivatives of the above-mentioned components can also be understood For example, anhydrides, esters, halogen compounds and such more).

Die erfindungsgemäß eingesetzten Kammpolymere können sich vorteilhaft durch folgen­ de generische Strukturformeln auszeichnen:
The comb polymers used according to the invention may advantageously be distinguished by the following structural formulas:

usw.etc.

Dabei können p und o so gewählt werden, daß die vorab bezeichneten mittleren Mole­ kulargewichte der eingesetzen Hauptkettenbestandteile zuwege kommen.Here, p and o can be chosen so that the previously designated mean moles Kulargewichte the used main chain components come about.

Die Polyester-Seitenketten gemäß Formel I-III bestehen vorteilhaft aus:
G: einer mindestens zwei endständige Sauerstoffatome enthaltende aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Organyleinheiten mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22 oder Abkömmlinge eines Polyglykols der Form HO-[R3-O)k-[R4-O)m-H, entsprechend einer Organyleinheit
The polyester side chains according to formula I-III advantageously consist of:
G: an aromatic, aliphatic or cycloaliphatic organyl units containing at least two terminal oxygen atoms and having a carbon number of C 2 to C 22 or derivatives of a polyglycol of the formula HO- [R 3 -O) k - [R 4 -O) m -H, correspondingly an organyl unit

Die Reste R3 und R4 stellen Alkylenreste dar mit einer Kohlenstoffzahl von C2-C22, wobei beide Reste nicht notwendigerwiese verschieden sein müssen.The radicals R 3 and R 4 represent alkylene radicals having a carbon number of C 2 -C 22 , where both radicals need not necessarily be different.

Für die Koeffzienten k und m gilt: k+m ≧ 1, wobei k und m ferner so gewählt wer­ den können, daß die vorab bezeichneten mittleren Molekulargewichte der einge­ setzen Hauptkettenbestandteile zuwege kommen.
D: einer mindestens zwei endständige Acylgruppen enthaltenden aromatischen, ali­ phatischen oder cycloaliphatischen Organyleinheit mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22, wobei auch Kombinationen aus mehreren verschiedenen Säurekompo­ nenten im beanspruchten Zielmolekül enthalten sein können, beispielsweise eine Organyleinheit des Schemas
For the coefficients k and m the following applies: k + m ≧ 1, where k and m can furthermore be chosen so that the previously described mean molecular weights of the inserted main chain components are obtained.
D: an at least two terminal acyl-containing aromatic, ali phatic or cycloaliphatic organyl moiety having a carbon number of C 2 to C 22 , wherein also combinations of several different acid components can be contained in the claimed target molecule, for example an organyl moiety of the scheme

wobei RS aromatische und lineare oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte ali­ phatische Bifunktionale Reste mit Kohlenstoffzahlen von C2 bis C22 darstellen kann.
T: eine Verbindung aus der Gruppe der mindestens zwei endständige Acylgruppen enthaltenden sulfonierten aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Or­ ganylverbindungen
R1: Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, Ammonium, Monoalkylammonium, Dialkylammonium, Trialkylammonium oder Tetraalkylammonium bedeuten kann, worin die Alkylpositionen der Amine unabhängig voneinander mit C1 bis C22-Alkyl­ resten und 0 bis 3 Hydroxylgruppen besetzt sind.
R2: einen Molekülrest, gewählt aus den Gruppen der
where R s can represent aromatic and linear or cyclic, saturated or unsaturated aliphatic bifunctional radicals having carbon numbers of C 2 to C 22 .
T: a compound from the group of at least two terminal acyl-containing sulfonated aromatic, aliphatic or cycloaliphatic Or ganylverbindungen
R 1 : may mean lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium, ammonium, monoalkylammonium, dialkylammonium, trialkylammonium or tetraalkylammonium, wherein the alkyl positions of the amines independently of each other with C 1 to C 22 alkyl radicals and 0 to 3 hydroxyl groups are occupied.
R 2 : a molecule residue selected from the groups of

  • - aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminofunktionen: (-NH-R5, -NR5 2 wobei R5 einen Alkyl- oder Arylrest mit C1 bis C22 darstellen kann)aromatic, aliphatic or cycloaliphatic amino functions: (-NH-R 5 , -NR 5 2 where R 5 may be an alkyl or aryl radical with C 1 to C 22 )
  • - aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Monocarbonsäuregruppen: (-COOR6 wobei R6 ein Alkyl- oder Arylrest darstellt mit C1 bis C200)aromatic, aliphatic or cycloaliphatic monocarboxylic acid groups: (-COOR 6 where R 6 represents an alkyl or aryl radical with C 1 to C 200 )
  • - über Etherfunktionen verbrückten aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphati­ schen Organylreste: (-O-R5)- via ether functions bridged aromatic, aliphatic or cycloaliphatic rule organyl radicals: (-OR 5 )
  • - über Etherfunktionen verbrückenden Polyalkoxyverbindungen der Form
    -O-[R7-O]q-[R8-O]r-Y
    Die Reste R7 und R8 stellen vorteilhaft Alkylenreste dar mit einer Kohlenstoffzahl von C2-C22, wobei beide Reste nicht notwendigerweise verschieden sein müssen. Der Rest Y kann sowohl Wasserstoff als auch aliphatischer Natur mit C1-C22 sein. Für die Koeffizienten q und r gilt: q+r ≧ 1.
    - Via ether functions bridging polyalkoxy compounds of the form
    -O- [R 7 -O] q - [R 8 -O] r -Y
    The radicals R 7 and R 8 are advantageously alkylene radicals having a carbon number of C 2 -C 22 , where both radicals do not necessarily have to be different. The radical Y can be both hydrogen and aliphatic with C 1 -C 22 . For the coefficients q and r: q + r ≧ 1.
  • - über Etherfunktionen verbrückenden einfach oder mehrfach ethoxylierten sulfo­ nierten Organylreste oder bevorzugt deren Alkali- oder Erdalkalisalze, wie bei­ spielsweise vorteilhaft gekennzeichnet durch die generische Strukturformel
    -(O-CH2-CH2)s-SO3R1
    mit s ≧ 1, und wobei s ferner so gewählt werden kann, daß die vorab bezeichneten mittleren Molekulargewichte der eingesetzen Hauptkettenbestandteile zuwege kommen.
    Die Funktionalität der erfindungsgemäß eingesetzten Komponenten beschränkt sich natürlich nicht auf die Verwendung von OH-Gruppierungen, sondern schließt auch COOH-Endgruppierungen ein oder Mischungen von beiden, wobei auch hier gilt, daß mindestens zwei COOH-Gruppen frei im Molekül vorhanden sein müssen. Reaktive Derivate wie Anhydride, Ester, Epoxide oder Halogenide sind natürlich ebenfalls einsetzbar.
    - Via ether functions bridging singly or multiply ethoxylated sulfo-ned organyl or preferably their alkali metal or alkaline earth metal salts, as for example advantageously characterized by the generic structural formula
    - (O-CH 2 -CH 2 ) s -SO 3 R 1
    with s ≧ 1, and wherein s can also be chosen so that the previously designated mean molecular weights of the main chain constituents used come about.
    Of course, the functionality of the components used according to the invention is not limited to the use of OH groups, but also includes COOH end groupings or mixtures of both, wherein it also applies here that at least two COOH groups must be present in the molecule freely. Reactive derivatives such as anhydrides, esters, epoxides or halides are of course also usable.

Die mittleren Molekulargewichte der erfindungsgemäß eingesetzten Kammpolymere kön­ nen vorteilhaft zwischen 200 und 2.000.000 g/mol liegen, besonders vorteilhaft zwischen 200 und 100.000 g/mol liegen, wobei der Bereich von 1.000-30.000 g/mol bevorzugt Verwendung findet, ganz besonders vorteilhaft von 5.000-15.000 g/mol.The average molecular weights of the comb polymers used according to the invention are NEN advantageously between 200 and 2,000,000 g / mol are, particularly advantageous between 200 and 100,000 g / mol, with the range of 1,000-30,000 g / mol being preferred Use is found, very particularly advantageous from 5,000 to 15,000 g / mol.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Kammpolymere werden vorteilhaft hergestellt durch Veresterung oder Umesterung der zugrundeliegenden funktionellen Alkoholkomponen­ ten und Diolen mit den Carbonsäuren bzw. deren geeigneten Derivate (beispielsweise Alkylester, Halogenide und dergleichen mehr) in Gegenwart eines Veresterungskatalysa­ tors wie Alkalimetallhydroxide, deren -carbonate und Acetate, Erdalkalimetalloxide, -hy­ droxide, -carbonate und -acetate sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetailsalze von Fett­ säuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen. Weiterhin kommen Titanverbindungen, wie Tita­ nate, metallisches Zinn und organische Zinnverbindungen, wie Mono- und Dialkylzinn­ derivate als Veresterungskatalysatoren in Betracht. Vorzugsweise wird die Veresterung/Um­ esterung unter Verwendung von Zinnschliff oder Titantetraisopropylat als Katalysator durchgeführt.The comb polymers used according to the invention are advantageously prepared by Esterification or transesterification of the underlying functional alcohol components  and diols with the carboxylic acids or their suitable derivatives (for example Alkyl esters, halides and the like) in the presence of an esterification catalyst such as alkali metal hydroxides, their carbonates and acetates, alkaline earth metal oxides, -hy hydroxides, carbonates and acetates, as well as alkali metal and alkaline earth metal salts of fat acids having 6 to 22 carbon atoms. Furthermore come titanium compounds, such as Tita nate, metallic tin and organic tin compounds such as mono- and dialkyltin derivatives as esterification catalysts into consideration. Preferably, the esterification / Um esterification using tin ground or titanium tetraisopropylate as a catalyst carried out.

Die Veresterung/Umesterung wird bevorzugt bei Temperaturen von 120°C bis 280°C durchgeführt, wobei der entstehende leichter siedende Kondensat (Alkohole oder Was­ ser) destillativ aus dem Kondensationsprodukt entfernt wird, bevorzugt unter vermin­ dertem Druck bis zu < 0,1 mbar.The esterification / transesterification is preferred at temperatures of 120 ° C to 280 ° C. carried out, wherein the resulting lower-boiling condensate (alcohols or What Ser) is removed by distillation from the condensation product, preferably under vermin dertem pressure up to <0.1 mbar.

Als Edukte für das Polyestergerüst erfindungsgemäßer Kammpolymere können polyme­ re aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Polycarbonsäuren bzw. deren De­ rivate wie beispielsweise Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure und deren Ester (Ester der beiden Säuren mit aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Alkoholen mit C1 bis C22), Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure und Polynorbornensäure einge­ setzt werden. Die mittleren Molekulargewichte der einzelnen Polycarbonsäuren können zwischen 200 und 2.000.000 g/mol liegen, wobei der Bereich von 2.000-100.000 g/mol bevorzugt Verwendung findet.As starting materials for the polyester skeleton comb polymers according to the invention can polyme re aliphatic, cycloaliphatic or aromatic polycarboxylic acids or their De derivatives such as polyacrylic acid, polymethacrylic acid and their esters (esters of the two acids with aliphatic, cycloaliphatic or aromatic alcohols with C 1 to C 22 ), maleic acid , Maleic anhydride, fumaric acid and polynorbornene acid. The average molecular weights of the individual polycarboxylic acids can be between 200 and 2,000,000 g / mol, the range of 2,000-100,000 g / mol preferably being used.

Auch statistische oder blockartige Copolymere der oben genannten Verbindungsklasse mit anderen vinylischen Monomeren wie beispielsweise Styrol, Acrylamid, α-Methylstyrol, Styrol, N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcaprolacton, Acrylamidopropylensulfonsäure und deren Alkal-, Erdalkali- und Ammoniumsalze, MAPTAC (Methacrylamidopropyltrimethyl­ ammoniumchlorid), DADMAC, Vinylsulfonsäure, Vinylphosphonsäure, Crotonsäure, Vinylacetamid, Vinylmethylacetamid, Vinylforamid, Acrylsäure oder Methacrylsäurederi­ vate (beispielsweise freie Säure oder Ester), oder Acrylamidderivate oder Vinylacetat können zur Ausbildung der polymeren Hauptkette dienen. Also random or block copolymers of the above class of compounds with other vinylic monomers such as styrene, acrylamide, α-methylstyrene, Styrene, N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactone, acrylamidopropylensulfonic acid and their Alkali, alkaline earth and ammonium salts, MAPTAC (methacrylamidopropyltrimethyl ammonium chloride), DADMAC, vinylsulfonic acid, vinylphosphonic acid, crotonic acid, Vinylacetamide, vinylmethylacetamide, vinylforamide, acrylic acid or methacrylic acid vate (for example, free acid or ester), or acrylamide derivatives or vinyl acetate may serve to form the polymeric backbone.  

Als Basis für mindestens zwei endständige Sauerstoffatome enthaltende aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Organyleinheiten mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22 oder Abkömmlinge eines Polyglykols der Form HO-[R3-O)k-[R4-O)m-H, können bi­ funktionelle Alkoholkomponenten eingesetzt werden.As a basis for at least two terminal oxygen atoms containing aromatic, aliphatic or cycloaliphatic Organyleinheiten having a carbon number of C 2 to C 22 or derivatives of a polyglycol of the form HO- [R 3 -O) k - [R 4 -O) m -H bi functional alcohol components are used.

Dafür eignen sich insbesondere mindestens difunktionelle aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Alkohole mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22 oder ein Polyglycol der Form HO-[R3-O]k-[R4-O]m-H. Die Reste R3 und R4 stellen Alkylreste dar mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22, wobei beide Reste gleich oder verschieden sein können. Für die Koeffizienten k und m gilt: k+m ≧ 1, wobei k und m ferner so gewählt werden können, daß die vorab bezeichneten mittleren Molekulargewichte der eingesetzten Hauptkettenbestandteile zuwege kommen.At least difunctional aromatic, aliphatic or cycloaliphatic alcohols having a carbon number of C 2 to C 22 or a polyglycol of the form HO- [R 3 -O] k - [R 4 -O] m -H are particularly suitable for this purpose. The radicals R 3 and R 4 represent alkyl radicals having a carbon number of C 2 to C 22 , where both radicals may be identical or different. For the coefficients k and m the following applies: k + m ≧ 1, where k and m can furthermore be chosen such that the previously described average molecular weights of the main chain constituents used are obtained.

Es kann von besonderem Vorteil sein, statt difunktioneller Alkoholkomponenten tri-, tetra- oder allgemein polyfunktionelle Alkoholkomponenten einzusetzen, beispielsweise vor­ teilhaft gewählt aus der folgenden Gruppe:
It may be of particular advantage, instead of using difunctional alcohol components, to use tri-, tetra- or generally polyfunctional alcohol components, for example selected from the following group, before some of them:

Als Basis für mindestens zwei endständige Acylgruppen enthaltende aromatische, ali­ phatische oder cycloaliphatische Organyleinheiten mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22, beispielsweise Organyleinheiten des Schemas
As a basis for at least two terminal acyl-containing aromatic, ali phatic or cycloaliphatic Organyleinheiten having a carbon number of C 2 to C 22 , for example, organyl moieties of the scheme

können beispielsweise aromatische und lineare oder cyclische, gesättigte oder ungesät­ tigte aliphatische Carbonsäuren mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22 oder dessen Anhydride eingesetzt werden, beispielsweise Phthalsäure, Isophthalsäure, Naphthalin­ dicarbonsäure, Cyclohexandicarbonsäure, Adipinsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Brassylsäure eingesetzt werden. Auch Kombinationen aus mehreren verschiedenen Säurekomponenten sind als Mono­ mereinheit im beanspruchten Zielmolekül möglich. For example, it is possible to use aromatic and linear or cyclic, saturated or unsaturated aliphatic carboxylic acids having a carbon number of C 2 to C 22 or its anhydrides, for example phthalic acid, isophthalic acid, naphthalene dicarboxylic acid, cyclohexanedicarboxylic acid, adipic acid, succinic acid, glutaric acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid , Sebacic acid, brassylic acid. Combinations of several different acid components are possible as mono mereinheit in the claimed target molecule.

Als sulfongruppenhaltige Monomere eignen sich sulfonierte aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Dialkohole, Disäuren bzw deren Ester, wie beispielsweise Sulfo­ bernsteinsäure, 5-Sulfoisophthalsäure oder deren Alkali- oder Erdalkalisalze oder Mono-, Di-, Tri- oder Tetraalkylammoniumsaize mit C1 bis C22-Alkylresten. Unter den Alkalisalzen sind insbesondere Lithium- und Natriumsalze bevorzugt.Suitable sulfone-containing monomers are sulfonated aromatic, aliphatic or cycloaliphatic dialcohols, diacids or their esters, such as sulfosuccinic acid, 5-sulfoisophthalic acid or its alkali metal or alkaline earth metal salts or mono-, di-, tri- or tetraalkylammonium salts with C 1 to C 22 - alkyl radicals. Among the alkali salts, lithium and sodium salts are particularly preferred.

Weiterhin kommen aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Amine mit C1 bis C22 Alkyl- bzw Arylresten und/oder aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Mono­ carbonsäuren mit C1 bis C200 Alkyl- oder Arylresten und/oder Polyalkoxyverbindungen der Form -O-[R7-O]q-[R8-O]r-X, wobei die Reste R7 und R8 Alkylreste, die gleich oder ver­ schieden sein können eine Kohlenstoffzahl von C2 bis C22 darstellen und der Rest X sowohl Wasserstoff als auch aliphatischer Natur mit C1-C22 sein kann und die Koeffi­ zienten q und r: q+r ≧ 1 sind, zum Einsatz.Also suitable are aromatic, aliphatic or cycloaliphatic amines having C 1 to C 22 alkyl or aryl radicals and / or aromatic, aliphatic or cycloaliphatic monocarboxylic acids having C 1 to C 200 alkyl or aryl radicals and / or polyalkoxy compounds of the formula -O- [R 7 -O] q - [R 8 -O] r -X, where the radicals R 7 and R 8 are alkyl radicals which may be the same or different carbon number of C 2 to C 22 and the radical X is both hydrogen and aliphatic Nature with C 1 -C 22 can be and the coeffi cients q and r: q + r ≧ 1 are used.

Ebenso geeignet sind sulfonierte Mono- oder Polyethylenglykole oder bevorzugt deren Alkali- oder Erdalkalisalze: (H-(O-CH2-CH2)s-SO3R1 mit s ≧ 1, wobei s ferner so gewählt werden kann, daß die vorab bezeichneten mittleren Molekulargewichte der eingesetzen Hauptkettenbestandteile zuwege kommen.)Also suitable are sulfonated mono- or polyethylene glycols or, preferably, their alkali metal or alkaline earth metal salts: (H- (O-CH 2 -CH 2 ) s -SO 3 R 1 with s ≧ 1, where s can furthermore be chosen such that the above designated average molecular weights of the main chain components used.)

Zur Herstellung der erfindungsgemäß eingesetzten Kammpolymere werden die zur Ausbildung der Seitenkette eingesetzten Alkohole und Säuren bzw. Ester vorteilhaft in den molaren Verhältnissen von 1 : 1 bis etwa 10 : 1 (1 bzw. 10 Teile Di- oder Polyol) einge­ setzt und der sich bildende Alkohol und Wasser und die Überschußkomponente nach erfolgter Kondensation destillativ entfernt. Im Zielmolekül liegen Alkohol- und Säurekom­ ponenten vorzugsweise im ungefähren stöchiometrischen Verhältnis 1 : 1 vor.For the preparation of comb polymers used in the invention, the Forming the side chain used alcohols and acids or esters advantageous in the molar ratios of 1: 1 to about 10: 1 (1 or 10 parts of di- or polyol) and the forming alcohol and water and the excess component after removed condensation removed by distillation. The target molecule contains alcohol and acid com preferably in the approximate stoichiometric ratio of 1: 1.

Der Anteil der sulfonsäureresthaltigen Säurekomponenten beträgt 1 bis 99 mol.-%, bevorzugt 10 bis 40 besonders bevorzugt 15 bis 25 mol.-% bezogen auf die Gesamt­ menge an Carbonsäuren.The proportion of sulfonic acid-containing acid components is 1 to 99 mol .-%, preferably from 10 to 40, particularly preferably from 15 to 25, mol%, based on the total amount of carboxylic acids.

Sehr günstige anwendungstechnische Eigenschaften haben die sulfongruppenhaltigen Kammpolymere der allgemeinen Formel I, wenn als Diolkomponenten 1,2-Propandiol und/oder Diethylenglycol und/oder Cyclohexandimethanol, als Carbonsäuren Isophthal­ säure auch mit 1,3-Cyclohexandicarbonsäure oder auch mit 2,6-Naphthalindicarbon­ säure oder auch mit Adipinsäure und als sulfogruppenhaltige Reste 5-Sulfoisophthal­ säure-Natriumsalz, das Natriumsalz der Isethionsäure eingesetzt werden.Very favorable performance properties have the sulfone group-containing Comb polymers of the general formula I, when 1,2-propanediol as diol components and / or diethylene glycol and / or cyclohexanedimethanol, as carboxylic acids isophthalic  acid also with 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid or with 2,6-naphthalenedicarboxylic acid acid or with adipic acid and as sulfo-containing radicals 5-sulfoisophthalic acid sodium salt, the sodium salt of isethionic acid are used.

Nachfolgend ist ein Ausschnitt aus einem erfindungsgemäß eingesetzten Kammpolymer­ molekül aufgeführt, wobei eine Polyacrylsäurekette das Rückgrat des Kammpolymer­ moleküls bildet. Die Säurefunktionen sind mit Polyolen verestert, welche ihrerseits mit einer Säurefunktion von Isophthalsäuremolekülen verestert sind. Weitere Polyole, von denen sich Strukturelemente dieses Polymermoleküls herleiten sind Pentaerythritol, 1,2- Propandiol. Als sulfonatgruppenhaltiges Agens, von dem sich Strukturelemente des Polymermoleküls herleiten, dient beispielsweise das 5-Sulfoisophthalsäuredialkylester- Na-Salz.The following is a section of a comb polymer used according to the invention a polyacrylic acid chain is the backbone of the comb polymer molecule forms. The acid functions are esterified with polyols, which in turn with an acid function of Isophthalsäuremolekülen are esterified. Other polyols, from structural elements of this polymer molecule are derived from pentaerythritol, 1,2- Propanediol. As sulfonate group-containing agent, of which structural elements of the Derive, for example, the 5-Sulfoisophthalsäuredialkylester- Na salt.

Aus Gründen der Reaktionsführung, welche dem Fachmann bekannt sind, herrscht im Zielpolymer keine absolute Einförmigkeit der Substitution vor, vielmehr ist von einer ge­ wissen statistischen Verteilungsbreite der Substitution auszugehen. Ferner werden bestimmte reaktive Molekülgruppierungen auch zu Vernetzung zweier oder mehrerer Polymerketten zu einem mehr oder weniger komplexen Netzwerk zu beobachten sein, wie es das nachfolgende Molekülschema auch darzustellen versucht.
For reasons of reaction, which are known in the art, prevails in the target polymer no absolute monotony of the substitution, but is to start from a Ge know statistical distribution of the substitution. Furthermore, certain reactive molecular moieties will also be observed to crosslink two or more polymer chains to a more or less complex network, as the following molecular scheme also attempts to do.

Die erfindungsgemäß einzusetzenden, sulfonhaltigen Kammpolymere sind farblose bis gelbliche, geruchsneutrale Feststoffe. Sie sind in Wasser und Alkoholen gut löslich. Sie können vorteilhaft in kosmetische Zubereitungen zur Festigung der Haare eingearbeitet werden.The sulfone-containing comb polymers to be used according to the invention are colorless bis yellowish, odorless solids. They are readily soluble in water and alcohols. you  can be advantageously incorporated into cosmetic preparations for strengthening the hair become.

Die Herstellung erfindungsgemäßer Kammpolymere erfolgt vorteilhaft, indem ein oder mehrere mehrfunktionelle Alkohole mit einer sulfonsäuregruppenhaltigen, mindestens zwei Carboxylgruppen enthaltenden Substanz, beispielsweise 5-Sulfoisophthalsäure­ dimethylester-Na-Salz, gegebenenfalls einer weiteren mindestens zwei Carboxylgruppen enthaltenden Substanz und einem Polymer mit einer oder mehreren Polycarbonsäuren, beispielsweise Polyacrylsäure oder Polymethacrylsäure zusammengegeben, erhitzt und den üblichen Aufbereitungsschritten unterworfen werden.The preparation of inventive comb polymers is advantageously carried out by one or a plurality of polyfunctional alcohols having a sulfonic acid group-containing, at least two substances containing carboxyl groups, for example 5-sulfoisophthalic acid dimethyl ester Na salt, optionally a further at least two carboxyl groups containing substance and a polymer with one or more polycarboxylic acids, For example, polyacrylic acid or polymethacrylic acid combined, heated and be subjected to the usual treatment steps.

In den erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen werden gemeinsam mit den vorab beschriebenen Kammpolymeren daher ein oder mehrere physiologisch verträgli­ che anionische und/oder amphotere Polymere als Filmbildner verwendet.In the cosmetic preparations according to the invention, together with the Therefore described comb polymers therefore one or more physiologically compatible anionic and / or amphoteric polymers used as a film former.

In erstaunlicher Weise können durch die Wahl der erfindungsgemäßen Bedingungen äu­ ßerst vorteilhafte Produktprofile erhalten werden, bzw. Produkteigenschaften wie z. B. die max. Festigungsstufe, die Curl Retention, die Reduzierung der Bildung von Rückstän­ den oder die Charakteristik der Festigung.In an astonishing way, by choosing the conditions according to the invention, it is possible extremely advantageous product profiles are obtained, or product properties such. B. the Max. Strengthening stage, the curl retention, the reduction of the formation of residue the characteristic of fortification.

In Haarsprays können so durch die Nutzung synergistischer Effekte gezielt die Beein­ trächtigung durch hohe Wassergehalte reduziert bzw. auf ein Mindestmaß abgesenkt werden.In hair sprays, the effects of synergistic effects can be specifically exploited reduced or kept to a minimum by high water content become.

Die erfindungsgemäß eingesetzten filmbildenden anionischen bzw. amphoteren Polyme­ re können vorteilhaft aus der Gruppe der üblichen auf dem Gebiet der Kosmetik, ins­ besondere der Haarkosmetik eingesetzten Rohstoffe gewählt werden, aber auch Po­ lymere für technische Anwendungszwecke, wie Beschichtungs- und Bindemittel.The film-forming anionic or amphoteric polymers used according to the invention re can be beneficial from the group of usual in the field of cosmetics, ins special ingredients used in hair cosmetics are chosen, but also Po For technical applications, such as coating and binder.

Geeignete anionische Polymere sind beispielsweise:
Copolymere der Maleinsäure, Fumarsäure und Itaconsäure sowie der Anhydride und Halbester dieser Säuren mit Vinylethern, Vinylestern, Vinylhalogeniden, Phenylvinylderi­ vaten und Acrylsäure und deren Estern, die u. a. von der Firma ISP unter den Handels­ namen GANTREZ® A, SP und ES bzw. OMNIREZ® 2000 angeboten werden.
Suitable anionic polymers are, for example:
Copolymers of maleic acid, fumaric acid and itaconic acid and the anhydrides and half esters of these acids with vinyl ethers, vinyl esters, vinyl halides, Phenylvinylderi derivatives and acrylic acid and esters thereof, inter alia, from ISP under the trade names GANTREZ® A, SP and ES or OMNIREZ® 2000 are offered.

Besonders bevorzugt wird hierbei die Type, die gemäß der INCI-Nomenklatur "Butyl Ester of PVM/MA Copolymer" genannt wird, wie sie beispielsweise unter den Handelsbe­ zeichnungen GANTREZ® Super A-425 erhältlich ist.Particular preference is given here to the type which, according to the INCI nomenclature "Butyl Ester of PVM / MA copolymer ", as described for example under the Handelsbe drawings GANTREZ® Super A-425 is available.

Copolymere der Crotonensäure mit Vinylacetat oder Vinylpropionat und Crotonensäu­ re/Vinylacetat/Vinylneodecanoaten-Terpolymeren, die gemäß der INCI-Nomenklatur "VA/Cro­ tonates/Vinyl Neodecanoate Copolymer" genannt werden, und die unter den Han­ delsbezeichnungen RESYN® von der Firma National Starch bzw. LUVISET® von der Firma BASF verfügbar sind. Besonders bevorzugt wird hierbei die Type RESYN® 28-2942.Copolymers of crotonoic acid with vinyl acetate or vinyl propionate and crotonic acid vinyl acetate / vinyl neodecanoate terpolymers prepared according to the INCI nomenclature "VA / Cro tonates / vinyl neodecanoate copolymer ", and those under the Han label names RESYN® from the company National Starch or LUVISET® from the Company BASF are available. Particularly preferred is the type RESYN® 28-2942.

Homo- und Copolymere der Acryl- und Methacrylsäure und der Salze dieser Säuren, die mit den Handelsnamen RETEN® von der Firma Hercules und VERSICOL® von der Firma Allied Colloid angeboten werden.Homo- and copolymers of acrylic and methacrylic acid and the salts of these acids, which with the trade names RETEN® from the company Hercules and VERSICOL® from the company Allied colloid will be offered.

Co- und Terpolymere der Acryl- oder Methacrylsäure mit Ethylen, Styrol, Vinyl- oder Allyl­ estern, wie z. B. Vinylacetat, Vinylpyrrolidon oder Vinylcaprolactam, Estern der Acryl- und Methacrylsäure mit einem oder mehreren gesättigten Alkoholen, die auch auf ein Po­ lyalkylenglykol gepfropft und vernetzt sein können, Acrylamid, Methacrylamid, N-Alkyl- und N-Hydroxyalkylsubstituierten Acryl- und Methacrylamiden.Co- and terpolymers of acrylic or methacrylic acid with ethylene, styrene, vinyl or allyl esters, such as As vinyl acetate, vinyl pyrrolidone or vinyl caprolactam, esters of acrylic and Methacrylic acid with one or more saturated alcohols, which also affect a Po lyalkylenglykol grafted and crosslinked, acrylamide, methacrylamide, N-alkyl and N-hydroxyalkyl substituted acrylic and methacrylamides.

Diese werden u. a. von der Firma BASF unter den Handelsnamen ULTRAHOLD®, LUVIMER® und LUVIFLEX®, von der Firma National Starch mit den Bezeichnungen AMPHOMER®, LOVOCRYL®, VERSATYL® und BALANCE®, der Firma ISP unter den Namen ACRYLIDONE®, ACCUDYNE® bzw. ADVANTAGE PLUS® und der Firma American Cyanamid mit dem Handelsnamen QUADRAMER® vertrieben.These are u. a. from BASF under the trade names ULTRAHOLD®, LUVIMER® and LUVIFLEX® from National Starch under the name AMPHOMER®, LOVOCRYL®, VERSATYL® and BALANCE®, the company ISP under the name ACRYLIDONE®, ACCUDYNE® or ADVANTAGE PLUS® and American Cyanamide sold under the trade name QUADRAMER®.

Besonders bevorzugt werden hierbei die Typen ULTRAHOLD® 8 und Strong (INCI: Acry­ lates/Acrylamide Copolymer), LUVIMER® 100P (INCI: Acrylates Copolymer), BALANCE® 0/55 (INCI: Acrylates Copolymer) und ACCUDYNE® 258 (INCI: Acrylates/Hy­ droxyesteracrylates Copolymer).Particularly preferred are the types ULTRAHOLD® 8 and Strong (INCI: Acry lates / acrylamide copolymer), LUVIMER® 100P (INCI: Acrylates Copolymer), BALANCE®  0/55 (INCI: Acrylates Copolymer) and ACCUDYNE® 258 (INCI: Acrylates / Hy droxyesteracrylates copolymer).

Polymere, die Vinylsulfonsäure-, Styrolsulfonsäure-, Naphthalinsulfonsäure- oder Acryl­ amidoalkylsulfonsäureeinheiten besitzen, wie z. B. Salze der Polyacrylamidsulfonsäuren und Copolymeren aus Acryl- oder Methacrylsäure und den Esten dieser Säuren und Acrylamid, Acrylamidderivaten, Vinylethern und Vinylpyrrolidon, oder Salze der Poly­ styrolsulfonsäure, die z. B. als Natriumsalze unter dem Handelsnamen FLEXAN® von der Firma National Starch angeboten werden.Polymers which vinylsulfonic, styrenesulfonic, Naphthalinsulfonsäure- or acrylic have amidoalkylsulfonsäureeinheiten, such as. B. salts of Polyacrylamidsulfonsäuren and copolymers of acrylic or methacrylic acid and the esters of these acids and Acrylamide, acrylamide derivatives, vinyl ethers and vinylpyrrolidone, or salts of poly styrenesulfonic acid, the z. B. as sodium salts under the trade name FLEXAN® of the Company National Starch are offered.

Geeignete amphotere Polymer sind:
Copolymere aus N-substituierten Alkylacryl- oder Methacrylamiden, wie z. B. N-Ethylacryl­ amid, N-tert.-butylacrylamid, N-octylacrylamid, Säuren, wie z. B. Acry-, Methacryl-, Cro­ tonen-, Itacon-, Malein und Fumarsäure und der Alkylester dieser Säuren und basischen Einheiten bestehend aus Estern der Acryl- oder Methacrylsäure mit primären, sekundä­ ren und tertiären Aminsubstituenten oder Ammoniumsubstituenten, wie z. B. N-tert.- butylaminoethylmethacrylat.
Suitable amphoteric polymers are:
Copolymers of N-substituted alkylacrylic or methacrylamides, such as. As N-ethylacrylamide, N-tert-butylacrylamide, N-octylacrylamide, acids, such as. As acrylic, methacrylic, Cro ton, Itacon-, maleic and fumaric acid and the alkyl esters of these acids and basic units consisting of esters of acrylic or methacrylic acid with primary, secondary ren and tertiary amine substituents or ammonium substituents, such as. B. N-tert-butylaminoethyl methacrylate.

Diese werden unter den Handelsbezeichnungen AMPHOMER®, AMPHOMER® LV-71 und BALANCE®-47 von der Firma National Starch angeboten, wobei der Typ AMPHOMER® LV-71 (INCI: Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer) besonders bevorzugt wird.These are sold under the trade names AMPHOMER®, AMPHOMER® LV-71 and BALANCE®-47 offered by the company National Starch, with the type AMPHOMER® LV-71 (INCI: Octylacrylamide / Acrylates / Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer) is particularly preferred.

Copolymere aus betainartigen Dialkylaminoalkyl(meth)acrylaten oder Dialkylaminoethyl­ (meth)acrylamiden, die von den Firmen Mitsubishi Chemical Coop bzw. Clariant unter den Handelsnamen DIAFORMER® und YUKAFORMER® angeboten werden.Copolymers of betaine-type dialkylaminoalkyl (meth) acrylates or dialkylaminoethyl (meth) acrylamides available from the companies Mitsubishi Chemical Coop and Clariant under the trade names DIAFORMER® and YUKAFORMER® are offered.

Zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit bzw. Wasserdispergierbarkeit der anionischen und amphoteren Polymere können diese mit geeigneten Basen neutralisiert werden. Hierzu können Alkali- und Erdalkalihydroxide, Ammoniak und organische Amine, speziell Aminoalkohole, wie z. B. Triethanolamin, Trüsopropanolamin, 2-Amino-2-methyl-1-pro­ panol, 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol alleine oder in Mischungen eingesetzt werden. Besonders bevorzugt werden hierbei Natriumhydroxid und 2-Amino-2-methyl-1-propanol. Die Neutralisation der freien Säuregruppen kann dabei je nach Anwendungszweck teil­ weise oder vollständig erfolgen, wobei ein Neutralisationsgrad von 80-100% bevorzugt wird.To improve the water solubility or water dispersibility of the anionic and amphoteric polymers can be neutralized with suitable bases. For this purpose, alkali and alkaline earth hydroxides, ammonia and organic amines, especially Amino alcohols, such as. Triethanolamine, tri-propanolamine, 2-amino-2-methyl-1-pro panol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol alone or in mixtures. Sodium hydroxide and 2-amino-2-methyl-1-propanol are particularly preferred.  The neutralization of the free acid groups can thereby depending on the application part wise or complete, with a degree of neutralization of 80-100% preferred becomes.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen zur Festigung der Haare enthalten die Kammpolymere in Konzentrationen zwischen 0,5 und 20 Gew.-% und die anioni­ schen und/oder amphoteren Polymere in Konzentrationen zwischen 0,5 und 20 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtformulierung.The cosmetic preparations according to the invention for strengthening the hair contain the comb polymers in concentrations between 0.5 and 20 wt .-% and the anioni and / or amphoteric polymers in concentrations between 0.5 and 20% by weight, in each case based on the total formulation.

Bevorzugt wird hierbei ein Gesamtpolymergehalt von max. 20 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtformulierung, der sich aus den Anteilen der erfindungsgemäßen silikon­ modifizierte Kammpolymere und der anionischen und/oder amphoteren Polymere zusammensetzt.Preference is given here to a total polymer content of max. 20 weight percent, based to the overall formulation, which consists of the proportions of the silicone according to the invention modified comb polymers and the anionic and / or amphoteric polymers composed.

In einer besonderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die erfin­ dungsgemäß eingesetzten wasserlöslichen und/oder wasserdispergierbaren Kammpoly­ meren, bestehend aus einer Polyacrylsäure-enthaltenden Polymerhauptkette und sulfon­ gruppenhaltigen Polyester-Seitenarmen daher in kosmetische, insbesondere haarkosme­ tische Zubereitungen eingearbeitet.In a particular embodiment of the present invention, the inventions Water-soluble and / or water-dispersible comb poly used according to the invention mers consisting of a polyacrylic acid-containing polymer main chain and sulfone group-containing polyester side arms therefore in cosmetic, especially Haarkosme incorporated table preparations.

Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.For use, the cosmetic and dermatological according to the invention Preparations in the usual way for cosmetics on the hair in sufficient Quantity applied.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen ver­ wendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Ver­ hindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Ver­ dickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuch­ tende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Siliconderivate. The cosmetic and dermatological preparations according to the invention can contain cosmetic excipients, as ver usually in such preparations ver be used, for. As preservatives, bactericides, perfumes, substances for Ver foaming, dyes, pigments having a coloring effect, Ver thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, anfeuch tende and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common Ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, Polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or Silicone derivatives.  

In kosmetischen Zubereitungen zur Festigung der Haare, wie z. B. Haarsprays, Haar­ lacke, Schaumfestiger, Flüssigfestiger, Stylinggele usw., können die erfindungsgemäß einzusetzenden Kammpolymere vorzugsweise in Konzentrationen von 0.5 bis 30 Ge­ wichtsprozent eingesetzt werden.In cosmetic preparations for strengthening the hair, such as. Hair sprays, hair paints, mousse, liquid, styling gels, etc., the present invention to be used comb polymers preferably in concentrations of 0.5 to 30 Ge percent by weight.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Festigung der Haare können als Haarsprays oder Schaumaerosole vorliegen und die dafür üblichen und dem Stand der Technik entsprechenden Zusätze enthalten, sofern eine entsprechende Kompatibilität vorliegt. Dies sind beispielsweise weitere Lösungsmittel wie niedere Polyalkohole und deren toxikologisch verträglichen Ether und Ester, Weichmacher, leicht- und schwer­ flüchtige Silicone, leicht- und schwerflüchtige verzweigte bzw. unverzweigte Kohlenwas­ serstoffe, Emulgatoren, Antioxidantien, Wachse, Stabilisatoren, pH-Wert-Regulatoren, Farbstoffe, Konsistenzgeber, Antistatika, UV-Absorber, Parfums, usw.The compositions according to the invention for strengthening the hair can be described as Hair sprays or Schaumaerosole present and the usual and the state of the Technique corresponding additions contain, provided appropriate compatibility is present. These are, for example, further solvents such as lower polyalcohols and their toxicologically tolerated ethers and esters, plasticizers, light and heavy volatile silicones, volatile and low volatility branched or unbranched hydrocarbons aerosols, emulsifiers, antioxidants, waxes, stabilizers, pH regulators, Dyes, bodying agents, antistatic agents, UV absorbers, perfumes, etc.

Soll die erfindungsgemäße Zusammensetzung als Haarspray oder Schaumaerosol ver­ wendet werden, so wird in der Regel ein Treibmittel zugesetzt. Übliche Treibmittel sind niedere Alkane, beispielsweise Propan, Butan oder Isobutan, Dimethylether, Stickstoff, Stickstoffdioxid oder Kohlendioxid oder Gemische aus diesen Substanzen.If the composition of the invention as hair spray or foam aerosol ver used, so a blowing agent is usually added. Usual propellants are lower alkanes, for example propane, butane or isobutane, dimethyl ether, nitrogen, Nitrogen dioxide or carbon dioxide or mixtures of these substances.

Bei Verwendung in mechanischen Sprüh- oder Schaumvorrichtungen, beispielsweise Sprühpumpen oder manuellen Schaumpumpen bzw. Squeeze-Systemen, kann das Treibmittel in der Regel entfallen.When used in mechanical spray or foam devices, for example Spray pumps or manual foam pumps or squeeze systems, can Propellants usually omitted.

Die wäßrigen erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten gegebenenfalls vorteilhaft Al­ kohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -mo­ nobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethy­ lenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole nied­ riger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der soge­ nannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination. The aqueous preparations according to the invention may advantageously contain Al alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers, preferably ethanol, Isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or -mo nobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, Diethy glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products, furthermore lower alcohols Riger C number, z. As ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerol and in particular a or a plurality of thickening agents, which or which can be selected advantageously from the group silicon dioxide, aluminum silicates, polysaccharides or their derivatives, z. As hyaluronic acid, xanthan gum, hydroxypropylmethylcellulose, particularly advantageous from the group of polyacrylates, preferably a polyacrylate from the group of soge named carbopols, for example carbopols of types 980, 981, 1382, 2984, 5984, each individually or in combination.  

Im technischen Sinne werden unter Gelen verstanden: Relativ formbeständige, leicht verformbare disperse Systeme aus zumindest zwei Komponenten, welche in der Regel aus einem - meist festen - kolloid zerteilten Stoff aus langkettigen Molekülgruppierungen (z. B. Gelatine, Kieselsäure, Polysaccharide) als Gerüstbildner und einem flüssigen Di­ spersionsmittel (z. B. Wasser) bestehen. Der kolloidal zerteilte Stoff wird oft als Ver­ dickungs- oder Geliermittel bezeichnet. Er bildet ein räumliches Netzwerk im Disper­ sionsmittel, wobei einzelne kolloidal vorliegende Partikel über elektrostatische Wech­ selwirkung miteinander mehr oder weniger fest verknüpft sein können. Das Dispersions­ mittel, welches das Netzwerk umgibt, zeichnet sich durch elektrostatische Affinität zum Geliermittel aus, d. h., ein vorwiegend polares (insbesondere: hydrophiles) Geliermittel geliert vorzugsweise ein polares Dispersionsmittel (insbesondere: Wasser), wohingegen ein vorwiegend unpolares Geliermittel vorzugsweise unpolare Dispersionsmittel geliert.In the technical sense are understood by gels: Relatively dimensionally stable, light deformable disperse systems of at least two components, which are usually from a - usually solid - colloid-divided substance from long-chain molecular groupings (eg, gelatin, silicic acid, polysaccharides) as a scaffolding agent and a liquid di spersionsmittel (eg water) exist. The colloidally divided substance is often called Ver thickening or gelling agent called. He forms a spatial network in the Disper single colloidal particles via electrostatic Wech interaction with each other more or less firmly linked. The dispersion The medium that surrounds the network is characterized by its electrostatic affinity Gelling agent, d. h., A predominantly polar (in particular: hydrophilic) gelling agent Preferably, a polar dispersant (especially: water) gels, whereas a predominantly nonpolar gelling agent preferably gels nonpolar dispersant.

Starke elektrostatische Wechselwirkungen, welche beispielsweise in Wasserstoffbrüc­ kenbindungen zwischen Geliermittel und Dispersionsmittel, aber auch zwischen Disper­ sionsmittelmolekülen untereinander verwirklicht sind, können zu starker Vernetzung auch des Dispersionsmittels führen. Hydrogele können zu fast 100% aus Wasser bestehen (neben beispielsweise ca. 0,2-1,0% eines Geliermittels) und dabei durchaus feste Konsistenz besitzen. Der Wasseranteil liegt dabei in eisähnlichen Strukturelementen vor, so daß Gele daher ihrer Namensherkunft [aus lat. "gelatum" = "Gefrorenes" über den al­ chimistischen Ausdruck "gelatina" (16. Jhdt.) für nhdt. "Gelatine"] durchaus gerecht wer­ den.Strong electrostatic interactions, for example, in Wasserstoffbrüc kenbindungen between gelling agent and dispersant, but also between Disper can be implemented with each other molecules, too strong networking can also of the dispersant. Hydrogels can be almost 100% water (besides, for example, about 0.2-1.0% of a gelling agent) and quite solid Have consistency. The water content is present in ice-like structural elements, so that gels therefore their name origin [from Latin "gelatum" = "Frozen" on the al chimistic term "gelatina" (16th century) for nhdt. "Gelatin"] quite justice the.

Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Etha­ nol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser in Gegenwart eines Ver­ dickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugsweise ein Polyacrylat ist.Gels according to the invention usually contain lower C number alcohols, e.g. B. Etha nol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerol and water in the presence of a Ver thickening agent, the oily-alcoholic gels preferably silica or a Aluminum silicate, in aqueous-alcoholic or alcoholic gels, preferably one Polyacrylate is.

Bei kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen gemäß der Erfindung beispiels­ weise kann es sich beispielsweise auch um Shampoonierungsmittel, Zubereitungen zum Fönen oder Einlegen der Haare, Zubereitungen zum Färben, um eine Frisier- oder Behandlungslotion handeln. In cosmetic and dermatological preparations according to the invention, for example For example, it can also be shampoo, preparations for Blow-drying or tinting, preparations for dyeing, to a hairdressing or Treatment lotion act.  

Erfindungsgemäße Zubereitungen können sich gegebenenfalls vorteilhaft durch einen Gehalt an Tensiden auszeichnen. Tenside sind amphiphile Stoffe, die organische, unpo­ lare Substanzen in Wasser lösen können. Sie sorgen, bedingt durch ihren spezifischen Molekülaufbau mit mindestens einem hydrophilen und einem hydrophoben Molekülteil, für eine Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers, die Benetzung der Haut, die Erleichterung der Schmutzentfernung und -lösung, ein leichtes Abspülen und - je nach Wunsch - für Schaumregulierung.If appropriate, preparations according to the invention can advantageously be obtained by a Characterize content of surfactants. Surfactants are amphiphilic substances that are organic, unpo can dissolve substances in water. They care, conditioned by their specific Molecular structure with at least one hydrophilic and one hydrophobic moiety, for a reduction of the surface tension of the water, the wetting of the skin, the facilitation of soil removal and solution, a gentle rinse off and - ever as desired - for foam regulation.

Bei den hydrophilen Anteilen eines Tensidmoleküls handelt es sich meist um polare funktionelle Gruppen, beispielweise -COO-, -O-SO3 2-, -SO3 -, während die hydrophoben Teile in der Regel unpolare Kohlenwasserstoffreste darstellen. Tenside werden im all­ gemeinen nach Art und Ladung des hydrophilen Molekülteils klassifiziert. Hierbei können vier Gruppen unterschieden werden:
The hydrophilic portions of a surfactant molecule are usually polar functional groups, for example -COO - , -O-SO 3 2- , -SO 3 - , while the hydrophobic parts are usually nonpolar hydrocarbon radicals. Surfactants are generally classified according to the nature and charge of the hydrophilic part of the molecule. Here four groups can be distinguished:

  • - anionische Tenside,- anionic surfactants,
  • - kationische Tenside,- cationic surfactants,
  • - amphotere Tenside undAmphoteric surfactants and
  • - nichtionische Tenside.- nonionic surfactants.

Anionische Tenside weisen als funktionelle Gruppen in der Regel Carboxylat-, Sulfat- oder Sulfonatgruppen auf. In wäßriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Milieu negativ geladene organische Ionen. Kationische Tenside sind beinahe ausschließlich durch das Vorhandensein einer quarternären Ammoniumgruppe gekennzeichnet. In wäßriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Milieu positiv geladene organische Ionen. Amphotere Tenside enthalten sowohl anionische als auch kationische Gruppen und verhalten sich demnach in wäßriger Lösung je nach pH-Wert wie anionische oder kationische Tenside. Im stark sauren Milieu besitzen sie eine positive und im alkalischen Milieu eine negative Ladung. Im neutralen pH-Bereich hingegen sind sie zwitterionisch, wie das folgende Beispiel verdeutlichen soll:
RNH2 +CH2CH2COOH X- (bei pH = 2) X- = beliebiges Anion, z. B. Cl-
RNH2 +CH2CH2COO- (bei pH = 7)
RNHCH2CH2COO- B+ (bei pH = 12) B+ = beliebiges Kation, z. B. Na+
Anionic surfactants generally have carboxylate, sulfate or sulfonate groups as functional groups. In aqueous solution they form negatively charged organic ions in an acidic or neutral medium. Cationic surfactants are almost exclusively characterized by the presence of a quaternary ammonium group. In aqueous solution, they form positively charged organic ions in an acidic or neutral environment. Amphoteric surfactants contain both anionic and cationic groups and behave accordingly in aqueous solution depending on the pH as anionic or cationic surfactants. They have a positive charge in a strongly acidic environment and a negative charge in an alkaline environment. In the neutral pH range, however, they are zwitterionic, as the following example is intended to illustrate:
RNH 2 + CH 2 CH 2 COOH X - (at pH = 2) X - = any anion, e.g. B. Cl -
RNH 2 + CH 2 CH 2 COO - (at pH = 7)
RNHCH 2 CH 2 COO - B + (at pH = 12) B + = any cation, eg. Na +

Typisch für nicht-ionische Tenside sind Polyether-Ketten. Nicht-ionische Tenside bilden in wäßrigem Medium keine Ionen.Typical of non-ionic surfactants are polyether chains. Form nonionic surfactants no ions in aqueous medium.

A. Anionische TensideA. Anionic surfactants

Vorteilhaft zu verwendende anionische Tenside sind
Acylaminosäuren (und deren Salze), wie
Advantageously used anionic surfactants are
Acylamino acids (and their salts), such as

  • 1. Acylglutamate, beispielsweise Natriumacylglutamat, Di-TEA-palmitoylaspartat und Natrium Caprylic/Capric Glutamat,1. acylglutamates, for example sodium acylglutamate, di-TEA-palmitoylaspartate and Sodium Caprylic / Capric Glutamate,
  • 2. Acylpeptide, beispielsweise Palmitoyl-hydrolysiertes Milchprotein, Natrium Cocoyl­ hydrolysiertes Soja Protein und Natrium-/Kalium Cocoyl-hydrolysiertes Kollagen,2. Acyl peptides, for example palmitoyl-hydrolyzed milk protein, sodium cocoyl hydrolyzed soy protein and sodium / potassium cocoyl-hydrolyzed collagen,
  • 3. Sarcosinate, beispielsweise Myristoyl Sarcosin, TEA-lauroyl Sarcosinat, Natrium­ lauroylsarcosinat und Natriumcocoylsarkosinat,3. sarcosinates, for example myristoyl sarcosine, TEA lauroyl sarcosinate, sodium lauroyl sarcosinate and sodium cocoyl sarcosinate,
  • 4. Taurate, beispielsweise Natriumlauroyltaurat und Natriummethylcocoyltaurat,4. taurates, for example sodium lauroyl taurate and sodium methyl cocoyl taurate,
  • 5. AcylLactylate, lauroyllactylat, Caproyllactylat5. acyl lactylate, lauroyl lactylate, caproyl lactylate
  • 6. Alaninate6. alaninates

Carbonsäuren und Derivate, wie
Carboxylic acids and derivatives, such as

  • 1. Carbonsäuren, beispielsweise Laurinsäure, Aluminiumstearat, Magnesiumalkanolat und Zinkundecylenat,1. Carboxylic acids, for example lauric acid, aluminum stearate, magnesium alkoxide and zinc undecylenate,
  • 2. Ester-Carbonsäuren, beispielsweise Calciumstearoyllactylat, Laureth-6 Citrat und Natrium PEG-4 Lauramidcarboxylat,2. Ester carboxylic acids, for example, calcium stearoyl lactylate, laureth-6 citrate and Sodium PEG-4 lauramide carboxylate,
  • 3. Ether-Carbonsäuren, beispielsweise Natriumlaureth-13 Carboxylat und Natrium PEG-6 Cocamide Carboxylat,3. Ether carboxylic acids, for example sodium laureth-13 carboxylate and sodium PEG-6 cocamide carboxylate,

Phosphorsäureester und Salze, wie beispielsweise DEA-Oleth-10-Phosphat und Dilau­ reth-4 Phosphat,
Sulfonsäuren und Salze, wie
Phosphoric acid esters and salts such as DEA-oleth-10-phosphate and Dilaureth-4 phosphate,
Sulfonic acids and salts, such as

  • 1. Acyl-isethionate, z. B. Natrium-/Ammoniumcocoyl-isethionat,1. Acyl-isethionates, z. B. sodium / ammonium cocoyl isethionate,
  • 2. Alkylarylsulfonate,2. alkylarylsulfonates,
  • 3. Alkylsulfonate, beispielsweise Natriumcocosmonoglyceridsulfat, Natrium C12-14 Ole­ fin-sulfonat, Natriumlaurylsulfoacetat und Magnesium PEG-3 Cocamidsulfat,3. alkyl sulfonates, for example sodium coconut monoglyceride sulfate, sodium C 12-14 olefin sulfonate, sodium lauryl sulfoacetate and magnesium PEG-3 cocamide sulfate,
  • 4. Sulfosuccinate, beispielsweise Dioctylnatriumsulfosuccinat, Dinatriumlaurethsulfo­ succinat, Dinatriumlaurylsulfosuccinat und Dinatriumundecylenamido MEA-Sulfo­ succinat4. Sulfosuccinates, for example dioctylsodium sulfosuccinate, disodium laurethsulfo succinate, disodium lauryl sulfosuccinate and disodium undecylenamido MEA sulfo succinate

sowie
Schwefelsäureester, wie
such as
Sulfuric acid esters, such as

  • 1. Alkylethersulfat, beispielsweise Natrium-, Ammonium-, Magnesium-, MIPA-, TIPA- Laurethsulfat, Natriummyrethsulfat und Natrium C12-13 Parethsulfat,1. alkyl ether sulfate, for example sodium, ammonium, magnesium, MIPA, TIPA laureth sulfate, sodium myreth sulfate and sodium C 12-13 pareth sulfate,
  • 2. Alkylsulfate, beispielsweise Natrium-, Ammonium- und TEA- Laurylsulfat.2. Alkyl sulfates, for example sodium, ammonium and TEA lauryl sulfate.
B. Kationische TensideB. Cationic surfactants

Gegebenenfalls vorteilhaft zu verwendende kationische Tenside sind
Optionally, cationic surfactants to be used are advantageous

  • 1. Alkylamine,1. alkylamines,
  • 2. Alkylimidazole,2. Alkylimidazoles,
  • 3. Ethoxylierte Amine und3. Ethoxylated amines and
  • 4. Quaternäre Tenside.4. Quaternary surfactants.
  • 5. Esterquats5. esterquats

Quaternäre Tenside enthalten mindestens ein N-Atom, das mit 4 Alkyl- oder Arylgruppen kovalent verbunden ist. Dies führt, unabhängig vom pH Wert, zu einer positiven Ladung. Vorteilhaft sind, Alkylbetain, Alkylamidopropylbetain und Alkyl-amidopropylhydroxy­ sulfain. Die erfindungsgemäß verwendeten kationischen Tenside können ferner bevor­ zugt gewählt werden aus der Gruppe der quaternären Ammoniumverbindungen, insbe­ sondere Benzyltrialkylammoniumchloride oder -bromide, wie beispielsweise Benzyldime­ thylstearylammoniumchlorid, ferner Alkyltrialkylammoniumsalze, beispielsweise beispiels­ weise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, Alkyldimethylhydroxyethylammo­ niumchloride oder -bromide, Dialkyldimethylammoniumchloride oder -bromide, Alkylamid­ ethyltrimethylammoniumethersulfate, Alkylpyridiniumsalze, beispielsweise Lauryl- oder Cetylpyrimidiniumchlorid, Imidazolinderivate und Verbindungen mit kationischem Cha­ rakter wie Aminoxide, beispielsweise Alkyldimethylaminoxide oder Alkylaminoethyldi­ methylaminoxide. Vorteilhaft sind insbesondere Cetyltrimethylammoniumsalze zu ver­ wenden.Quaternary surfactants contain at least one N-atom containing 4 alkyl or aryl groups covalently linked. This results in a positive charge regardless of the pH. Advantageous are alkyl betaine, alkylamidopropyl betaine and alkyl amidopropyl hydroxy sulfain. The cationic surfactants used according to the invention may further be be selected from the group of quaternary ammonium compounds, esp in particular Benzyltrialkylammoniumchloride or bromides, such as Benzyldime thylstearylammonium chloride, further Alkyltrialkylammoniumsalze, for example Cetyltrimethylammonium chloride or bromide, Alkyldimethylhydroxyethylammo ammonium chlorides or bromides, dialkyl dimethyl ammonium chlorides or bromides, alkyl amide ethyltrimethylammonium ether sulfates, alkylpyridinium salts, for example lauryl or Cetylpyrimidinium chloride, imidazoline derivatives and compounds with cationic cha such as amine oxides, for example Alkyldimethylaminoxide or Alkylaminoethyldi methyl amine oxides. In particular, cetyltrimethylammonium salts are advantageous turn.

C. Amphotere TensideC. Amphoteric surfactants

Vorteilhaft zu verwendende amphotere Tenside sind
Advantageously used amphoteric surfactants

  • 1. Acyl-/dialkylethylendiamin, beispielsweise Natriumacylamphoacetat, Dinatriumacyl­ amphodipropionat, Dinatriumalkylamphodiacetat, Natriumacylamphohydroxy­ propylsulfonat, Dinatriumacylamphodiacetat und Natriumacylamphopropionat, 1. acyl / dialkylethylenediamine, for example, sodium acylamphoacetate, disodium acyl amphodipropionate, disodium alkyl amphodiacetate, sodium acyl amphohydroxy propylsulfonate, disodium acylamphodiacetate and sodium acylamphopropionate,  
  • 2. N-Alkylaminosäuren, beispielsweise Aminopropylalkylglutamid, Alkylaminopropion­ säure, Natriumalkylimidodipropionat und Lauroamphocarboxyglycinat.2. N-alkylamino acids, for example aminopropylalkylglutamide, alkylaminopropion acid, sodium alkylimidodipropionate and lauroamphocarboxyglycinate.
D. Nicht-ionische TensideD. Nonionic surfactants

Vorteilhaft zu verwendende nicht-ionische Tenside sind
Advantageously used nonionic surfactants are

  • 1. Alkohole,1. Alcohols,
  • 2. Alkanolamide, wie Cocamide MEA/DEA/MIPA,2. alkanolamides, such as cocamide MEA / DEA / MIPA,
  • 3. Aminoxide, wie Cocoamidopropylaminoxid,3. amine oxides, such as cocoamidopropylamine oxide,
  • 4. Ester, die durch Veresterung von Carbonsäuren mit Ethylenoxid, Glycerin, Sorbitan oder anderen Alkoholen entstehen,4. Esters obtained by esterification of carboxylic acids with ethylene oxide, glycerol, sorbitan or other alcohols,
  • 5. Ether, beispielsweise ethoxylierte/propoxylierte Alkohole, ethoxylierte/propoxylierte Ester, ethoxylierte/propoxylierte Glycerinester, ethoxylierte/propoxylierte Choleste­ rine, ethoxylierte/propoxylierte Triglyceridester, ethoxyliertes propoxyliertes Lano­ lin, ethoxyüerte/propoxylierte Polysiloxane, propoxylierte POE-Ether und Alkylpoly­ glycoside wie Laurylglucosid, Decylglycosid und Cocoglycosid.5. Ethers, for example ethoxylated / propoxylated alcohols, ethoxylated / propoxylated Esters, ethoxylated / propoxylated glycerol esters, ethoxylated / propoxylated alcohols rine, ethoxylated / propoxylated triglyceride esters, ethoxylated propoxylated Lano lin, ethoxylated / propoxylated polysiloxanes, propoxylated POE ethers and alkylpoly glycosides such as lauryl glucoside, decyl glycoside and cocoglycoside.
  • 6. Sucroseester, -Ether6. sucrose ester, ether
  • 7. Polyglycerinester, Diglycerinester, Monoglycerinester7. Polyglycerol esters, diglycerol esters, monoglycerol esters
  • 8. Methylglucosester, Ester von Hydroxysäuren8. Methyl glucose esters, esters of hydroxy acids

Vorteilhaft ist ferner die Verwendung einer Kombination von anionischen und/oder amphoteren Tensiden mit einem oder mehreren nicht-ionischen Tensiden.It is also advantageous to use a combination of anionic and / or amphoteric surfactants with one or more non-ionic surfactants.

In der Regel ist im Sinne der vorliegenden Erfindung die Verwendung von anionischen, amphoteren und/oder nicht-ionischen Tensiden gegenüber der Verwendung von kationi­ schen Tensiden bevorzugt.As a rule, in the context of the present invention, the use of anionic, amphoteric and / or nonionic surfactants over the use of cationic preferred surfactants.

Die kosmetischen und dermatologischen enthalten Wirkstoffe und Hilfsstoffe, wie sie üb­ licherweise für diesen Typ von Zubereitungen zur Haarpflege und Haarbehandlung ver­ wendet werden. Als Hilfsstoffe dienen Konservierungsmittel, oberflächenaktive Substan­ zen, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Verdickungsmittel, Emulgatoren, Fet­ te, Öle, Wachse, organische Lösungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Farbstoffe oder Pig­ mente, deren Aufgabe es ist, die Haare oder die kosmetische oder dermatologische Zubereitung selbst zu färben, Elektroyte, Substanzen gegen das Fetten der Haare. The cosmetic and dermatological contain active ingredients and excipients as they üb Licherweise for this type of preparations for hair care and hair treatment ver be used. As auxiliaries are preservatives, surface-active Substan zen, substances for preventing foaming, thickeners, emulsifiers, Fet te, oils, waxes, organic solvents, bactericides, perfumes, dyes or pig mente, whose job it is to do the hair or the cosmetic or dermatological Preparation to dye, Elektroyte, substances against the greasing of the hair.  

Unter Elektrolyten im Sinne der vorliegenden Erfindung sind wasserlösliche Alkali-, Am­ monium-, Erdalkali- (unter Einbeziehung des Magnesiums) und Zinksalze anorganischer Anionen und beliebige Gemische aus solchen Salzen zu verstehen, wobei gewährleistet sein muß, daß sich diese Salze durch pharmazeutische oder kosmetische Unbedenk­ lichkeit auszeichnen.Electrolytes in the sense of the present invention are water-soluble alkali metals, am mono-, alkaline-earth (including magnesium) and zinc salts inorganic To understand anions and any mixtures of such salts, being guaranteed must be that these salts by pharmaceutical or cosmetic Unbedenk distinguish it.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Anionen werden bevorzugt gewählt aus der Gruppe der Chloride, der Sulfate und Hydrogensulfate, der Phosphate, Hydrogenphosphate und der linearen und cyclischen Oligophosphate sowie der Carbonate und Hydrogencar­ bonate.The anions used according to the invention are preferably selected from the group chlorides, sulphates and bisulphates, phosphates, hydrogenphosphates and the linear and cyclic oligophosphates as well as the carbonates and hydrogencar carbonates.

Kosmetische Zubereitungen, die ein Shampoonierungsmittel darstellen, enthalten vor­ zugsweise mindestens eine anionische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz, oder auch Gemische aus solchen Substanzen im wäßrigen Medium und Hilfsmittel, wie sie üblicherweise dafür verwendet werden. Die oberflächenaktive Sub­ stanz bzw. die Gemische aus diesen Substanzen können in einer Konzentration zwi­ schen 1 Gew.-% und 50 Gew.-% in dem Shampoonierungsmittel vorliegen.Cosmetic preparations which are a shampooing agent are included preferably at least one anionic, nonionic or amphoteric surfactant Substance, or mixtures of such substances in an aqueous medium and Aids, as they are usually used for it. The surface-active sub punch or the mixtures of these substances can be in a concentration between 1 wt .-% and 50 wt .-% in the shampoo.

Eine kosmetische Zubereitung in Form einer Lotion, die nicht ausgespült wird, insbe­ sondere eine Lotion zum Einlegen der Haare, eine Lotion, die beim Fönen der Haare verwendet wird, eine Frisier- und Behandlungslotion, stellt im allgemeinen eine wäßrige, alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösung dar und enthält die erfindungsgemäß eingesetzten Kammpolymere.A cosmetic preparation in the form of a lotion that is not rinsed, esp especially a lotion for inserting the hair, a lotion when blow-drying the hair a hairdressing and conditioning lotion, generally provides an aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic solution and contains the present invention used comb polymers.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten gegebenenfalls die in der Kos­ metik üblichen Zusatzstoffe, beispielsweise Parfüm, Verdicker, Farbstoffe, Desodoran­ tien, antimikrobielle Stoffe, rückfettende Agentien, Komplexierungs- und Sequestrie­ rungsagentien, Perlglanzagentien, Pflanzenextrakte, Vitamine, Wirkstoffe und derglei­ chen.The compositions according to the invention optionally contain those in Kos metik usual additives, such as perfume, thickener, dyes, deodorant antimicrobials, lipid-replenishing agents, complexing and sequestration agents, pearlescent agents, plant extracts, vitamins, active substances and the like chen.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtge­ wicht der Zubereitungen bezogen.The following examples are intended to illustrate the present invention without it limit. All quantities, percentages and percentages are, if not otherwise indicated, on the weight and the total amount or on the total amount weight of the preparations.

(A) Herstellungsbeispiele(A) Production Examples Herstellungsbeispiel 1Production Example 1

Eduktreactant Masse (g)Mass (g) Isophthalsäureisophthalic 265,81265.81 5-Sulfoisophthalsäure, Na-Salz5-sulfoisophthalic acid, Na salt 118,49118.49 Isethionsäure, Na-SalzIsethionic acid, Na salt 10,9610.96 Polyacrylsäure*polyacrylic acid * 3,003.00 Natriumcarbonatsodium 0,600.60 Titantetraisopropylattetraisopropoxide 0,600.60 1,2-Propandiol1,2-propanediol 195,40195.40 Diethylenglycoldiethylene glycol 166,95166.95 * 2 mol-OH-Gruppen, M = 25.000 g/mol äquim. COOH Gruppe* 2 mol-OH groups, M = 25,000 g / mol equim. COOH group

Herstellweiseof preparation

In einem 2 l Vierhalskolben mit KPG-Rührer, Innenthermometer, Gaseinleitungsrohr und Destillierbrücke werden 1,2-Propandiol, Diethylenglykol, das Natriumsalz der Isethion­ säure und Titantetraisopropylat vorgelegt, kurz verrührt und anschließend Natriumcarbo­ nat und 5-Sulfophthalsäuredimethylester-Na-Salz, Isophthalsäure und Polyacrylsäure eingetragen. Danach wird zweimal evakuiert und mit N2 inertisiert. Unter Rühren wird nun innerhalb von 30 min auf 170°C erhitzt. Bei ca. 173°C beginnt die Umesterung bzw. Destillation. Im Laufe von 2 Stunden wird die Innentemperatur auf 210°C, danach auf 240-250°C gesteigert und weitere 30 min kondensiert. Im Anschluß daran wird in 30 min der Druck auf < 1 mbar reduziert und 1 Stunde bei 250°C kondensiert. Anschließend wird mit N2 belüftet und die Schmelze ausgetragen. In a 2 l four-necked flask equipped with KPG stirrer, internal thermometer, gas inlet tube and distillation still 1,2-propanediol, diethylene glycol, the sodium salt of isethionic acid and titanium tetraisopropylate are presented, stirred briefly followed by Natriumcarbo nat and 5-Sulfophthalsäuredimethylester-Na salt, isophthalic acid and Polyacrylic acid registered. Thereafter, it is evacuated twice and rendered inert with N 2 . While stirring is then heated to 170 ° C within 30 min. At about 173 ° C, the transesterification or distillation begins. In the course of 2 hours, the internal temperature is increased to 210 ° C, then to 240-250 ° C and condensed for a further 30 min. Subsequently, the pressure is reduced to <1 mbar and condensed for 1 hour at 250 ° C in 30 minutes. Then it is aerated with N 2 and the melt discharged.

Herstellungsbeispiel 2Production Example 2

Eduktreactant Mol (mmol)Mole (mmol) 1,3-Cyclohexandicarbonsäure1,3-cyclohexane 132,80132.80 Isophthalsäureisophthalic 132,91132.91 5-Sulfoisophthalsäure, Na-Salz5-sulfoisophthalic acid, Na salt 118,49118.49 Isethionsäure, Na-SalzIsethionic acid, Na salt 10,9410.94 Polyacrylsäure*polyacrylic acid * 3,003.00 Natriumcarbonatsodium 0,600.60 Titantetraisopropylattetraisopropoxide 0,600.60 1,2-Propandiol1,2-propanediol 195,40195.40 Diethylenglycoldiethylene glycol 166,95166.95 * 2 mol-OH-Gruppen, M = 25.000 g/mol äquim. COOH Gruppe* 2 mol-OH groups, M = 25,000 g / mol equim. COOH group

Herstellweiseof preparation

In einem 2 l Vierhalskolben mit KPG-Rührer, Innenthermometer, Gaseinleitungsrohr und Destillierbrücke werden 1,2-Propandiol, Diethylenglykol, das Natriumsalz der Isethion­ säure und Titantetraisopropylat vorgelegt, kurz verrührt und anschließend Natriumcarbo­ nat und 5-Sulfophthalsäuredimethylester-Na-Salz, Isophthalsäure, Cyclohexandicarbon­ säure und Polyacrylsäure eingetragen. Danach wird zweimal evakuiert und mit N2 inerti­ siert. Unter Rühren wird nun innerhalb von 30 min auf 170°C erhitzt. Bei ca. 173°C beginnt die Umesterung bzw. Destillation. Im Laufe von 2 Stunden wird die Innentempe­ ratur auf 210°C, danach auf 240-250°C gesteigert und weitere 30 min kondensiert. Im Anschluß daran wird in 30 min der Druck auf < 1 mbar reduziert und 1 Stunde bei 250°C kondensiert. Anschließend wird mit N2 belüftet und die Schmelze ausgetragen. In a 2 l four-necked flask equipped with KPG stirrer, internal thermometer, gas inlet tube and distillation still 1,2-propanediol, diethylene glycol, the sodium salt of isethionic acid and titanium tetraisopropylate are presented, stirred briefly and then sodium carbonate and sodium 5-sulfophthalate Na salt, isophthalic acid, Cyclohexanedicarboxylic acid and polyacrylic acid registered. Thereafter, it is evacuated twice and Siert inerti with N 2 . While stirring is then heated to 170 ° C within 30 min. At about 173 ° C, the transesterification or distillation begins. In the course of 2 hours, the internal temperature is raised to 210 ° C, then to 240-250 ° C and condensed for a further 30 min. Subsequently, the pressure is reduced to <1 mbar and condensed for 1 hour at 250 ° C in 30 minutes. Then it is aerated with N 2 and the melt discharged.

Herstellungsbeispiel 3Production Example 3

Eduktreactant Mol (mmol)Mole (mmol) 2,6-Naphthalindicarbonsäure2,6-naphthalene 172,95172.95 Isophthalsäureisophthalic 132,91132.91 5-Sulfoisophthalsäure, Na-Salz5-sulfoisophthalic acid, Na salt 118,49118.49 Isethionsäure, Na-SalzIsethionic acid, Na salt 10,9410.94 Polyacrylsäure*polyacrylic acid * 3,003.00 Natriumcarbonatsodium 0,600.60 Titantetraisopropylattetraisopropoxide 0,600.60 1,2-Propandiol1,2-propanediol 195,40195.40 Diethylenglycoldiethylene glycol 166,95166.95 * 2 mol-OH-Gruppen, M = 25.000 g/mol äquim. COOH Gruppe* 2 mol-OH groups, M = 25,000 g / mol equim. COOH group

Herstellweiseof preparation

In einem 2 l Vierhalskolben mit KPG-Rührer, Innenthermometer, Gaseinleitungsrohr und Destillierbrücke werden 1,2-Propandiol, Diethylenglykol, das Natriumsalz der Isethion­ säure und Titantetraisopropylat vorgelegt, kurz verrührt und anschließend Natriumcarbo­ nat und 5-Sulfophthalsäuredimethylester-Na-Salz, Isophthalsäure, 2,6-Naphthalindicar­ bonsäure und Polyacrylsäure eingetragen. Danach wird zweimal evakuiert und mit N2 inertisiert. Unter Rühren wird nun innerhalb von 30 min auf 170°C erhitzt. Bei ca. 173°C beginnt die Umesterung bzw. Destillation. Im Laufe von 2 Stunden wird die Innentempe­ ratur auf 210°C, danach auf 240-250°C gesteigert und weitere 30 min kondensiert. Im Anschluß daran wird in 30 min der Druck auf < 1 mbar reduziert und 1 Stunde bei 250°C kondensiert. Anschließend wird mit N2 belüftet und die Schmelze ausgetragen. In a 2 l four-necked flask equipped with KPG stirrer, internal thermometer, gas inlet tube and distillation still 1,2-propanediol, diethylene glycol, the sodium salt of isethionic acid and titanium tetraisopropylate are presented, stirred briefly and then sodium carbonate and sodium 5-sulfophthalate Na salt, isophthalic acid, 2,6-Naphthalindicar bonsäure and polyacrylic acid registered. Thereafter, it is evacuated twice and rendered inert with N 2 . While stirring is then heated to 170 ° C within 30 min. At about 173 ° C, the transesterification or distillation begins. In the course of 2 hours, the internal temperature is raised to 210 ° C, then to 240-250 ° C and condensed for a further 30 min. Subsequently, the pressure is reduced to <1 mbar and condensed for 1 hour at 250 ° C in 30 minutes. Then it is aerated with N 2 and the melt discharged.

Herstellungsbeispiel 4Production Example 4

Eduktreactant Mol (mmol)Mole (mmol) Adipinsäureadipic acid 161,80161.80 Isophthalsäureisophthalic 132,91132.91 5-Sulfoisophthalsäure, Na-Salz5-sulfoisophthalic acid, Na salt 118,49118.49 Isethionsäure, Na-SalzIsethionic acid, Na salt 10,9410.94 Polyacrylsäure*polyacrylic acid * 3,003.00 Natriumcarbonatsodium 0,600.60 Titantetraisopropylattetraisopropoxide 0,600.60 1,2-Propandiol1,2-propanediol 195,40195.40 Diethylenglycoldiethylene glycol 166,95166.95 * 2 mol-OH-Gruppen, M = 25.000 g/mol äquim. COOH Gruppe* 2 mol-OH groups, M = 25,000 g / mol equim. COOH group

Herstellweiseof preparation

In einem 2 l Vierhalskolben mit KPG-Rührer, Innenthermometer, Gaseinleitungsrohr und Destillierbrücke werden 1,2-Propandiol, Diethylenglykol, das Natriumsalz der Isethion­ säure und Titantetraisopropylat vorgelegt, kurz verrührt und anschließend Natriumcarbo­ nat und 5-Sulfophthalsäuredimethylester-Na-Salz, Isophthalsäure, Adipinsäure und Polyacrylsäure eingetragen. Danach wird zweimal evakuiert und mit N2 inertisiert. Unter Rühren wird nun innerhalb von 30 min auf 170°C erhitzt. Bei ca. 173°C beginnt die Umesterung bzw. Destillation. Im Laufe von 2 Stunden wird die Innentemperatur auf 210°C, danach auf 240-250°C gesteigert und weitere 30 min kondensiert. Im Anschluß daran wird in 30 min der Druck auf < 1 mbar reduziert und 1 Stunde bei 250°C konden­ siert. Anschließend wird mit N2 belüftet und die Schmelze ausgetragen. In a 2 l four-necked flask equipped with KPG stirrer, internal thermometer, gas inlet tube and distillation still 1,2-propanediol, diethylene glycol, the sodium salt of isethionic acid and titanium tetraisopropylate are presented, stirred briefly and then sodium carbonate and sodium 5-sulfophthalate Na salt, isophthalic acid, Adipic acid and polyacrylic acid registered. Thereafter, it is evacuated twice and rendered inert with N 2 . While stirring is then heated to 170 ° C within 30 min. At about 173 ° C, the transesterification or distillation begins. In the course of 2 hours, the internal temperature is increased to 210 ° C, then to 240-250 ° C and condensed for a further 30 min. Subsequently, the pressure is reduced to <1 mbar and condensed for 1 hour at 250 ° C in 30 min. Then it is aerated with N 2 and the melt discharged.

Herstellungsbeispiel 5Production Example 5

Eduktreactant Mol (mmol)Mole (mmol) 1,3-Cyclohexandicarbonsäure1,3-cyclohexane 99,2099.20 Isophthalsäureisophthalic 66,4666.46 5-Sulfoisophthalsäure, Na-Salz5-sulfoisophthalic acid, Na salt 118,49118.49 Isethionsäure, Na-SalzIsethionic acid, Na salt 10,9410.94 Polyacrylsäure*polyacrylic acid * 3,003.00 Natriumcarbonatsodium 0,600.60 Titantetraisopropylattetraisopropoxide 0,600.60 1,2-Propandiol1,2-propanediol 195,40195.40 Diethylenglycoldiethylene glycol 166,95166.95 * 2 mol-OH-Gruppen, M = 25.000 g/mol äquim. COOH Gruppe* 2 mol-OH groups, M = 25,000 g / mol equim. COOH group

Herstellweiseof preparation

In einem 2 l Vierhalskolben mit KPG-Rührer, Innenthermometer, Gaseinleitungsrohr und Destillierbrücke werden 1,2-Propandiol, Diethylenglykol, das Natriumsalz der Isethion­ säure und Titantetraisopropylat vorgelegt, kurz verrührt und anschließend Natriumcarbo­ nat und 5-Sulfophthalsäuredimethylester-Na-Salz, Isophthalsäure, 1,3-Cyclohexandicar­ bonsäure und Polyacrylsäure eingetragen. Danach wird zweimal evakuiert und mit N2 inertisiert. Unter Rühren wird nun innerhalb von 30 min auf 170°C erhitzt. Bei ca. 173°C beginnt die Umesterung bzw. Destillation. Im Laufe von 2 Stunden wird die Innentempe­ ratur auf 210°C, danach auf 240-250°C gesteigert und weitere 30 min kondensiert. im Anschluß daran wird in 30 min der Druck auf < 1 mbar reduziert und 1 Stunde bei 250°C kondensiert. Anschließend wird mit N2 belüftet und die Schmelze ausgetragen. In a 2 l four-necked flask equipped with KPG stirrer, internal thermometer, gas inlet tube and distillation still 1,2-propanediol, diethylene glycol, the sodium salt of isethionic acid and titanium tetraisopropylate are presented, stirred briefly and then sodium carbonate and sodium 5-sulfophthalate Na salt, isophthalic acid, 1,3-Cyclohexandicar bonsäure and polyacrylic acid registered. Thereafter, it is evacuated twice and rendered inert with N 2 . While stirring is then heated to 170 ° C within 30 min. At about 173 ° C, the transesterification or distillation begins. In the course of 2 hours, the internal temperature is raised to 210 ° C, then to 240-250 ° C and condensed for a further 30 min. Subsequently, the pressure is reduced to <1 mbar and condensed for 1 hour at 250 ° C in 30 min. Then it is aerated with N 2 and the melt discharged.

Herstellungsbeispiel 6Production Example 6

Eduktreactant Mol (mmol)Mole (mmol) Isophthalsäureisophthalic 265,80265.80 5-Sulfoisophthalsäure, Na-Salz5-sulfoisophthalic acid, Na salt 118,49118.49 Isethionsäure, Na-SalzIsethionic acid, Na salt 10,9410.94 Polyacrylsäure*polyacrylic acid * 3,003.00 Natriumcarbonatsodium 0,600.60 Titantetraisopropylattetraisopropoxide 0,600.60 1,4-Cyclohexandimethanol1,4-cyclohexanedimethanol 144,21144.21 1,2-Propandiol1,2-propanediol 119,31119.31 Diethylenglycoldiethylene glycol 166,95166.95 *2 mol-OH-Gruppen, M = 25.000 g/mol äquim. COOH Gruppe* 2 mol-OH groups, M = 25,000 g / mol equim. COOH group

Herstellweiseof preparation

In einem 2 l Vierhalskolben mit KPG-Rührer, Innenthermometer, Gaseinleitungsrohr und Destillierbrücke werden 1,4-Cyclohexandimethanol, 1,2-Propandiol, Diethylenglykol, das Natriumsalz der Isethionsäure und Titantetraisopropylat vorgelegt, kurz verrührt und anschließend Natriumcarbonat und 5-Sulfophthalsäuredimethylester-Na-Salz, Isophthal­ säure, und Polyacrylsäure eingetragen. Danach wird zweimal evakuiert und mit N2 inerti­ siert. Unter Rühren wird nun innerhalb von 30 min auf 170°C erhitzt. Bei ca. 173°C beginnt die Umesterung bzw. Destillation. Im Laufe von 2 Stunden wird die Innentempe­ ratur auf 210°C, danach auf 240-250°C gesteigert und weitere 30 min kondensiert. Im Anschluß daran wird in 30 min der Druck auf < 1 mbar reduziert und 1 Stunde bei 250°C kondensiert. Anschließend wird mit N2 belüftet und die Schmelze ausgetragen. In a 2 l four-necked flask equipped with KPG stirrer, internal thermometer, gas inlet tube and distillation bridge, 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,2-propanediol, diethylene glycol, the sodium salt of isethionic acid and titanium tetraisopropylate are initially charged, stirred briefly and then sodium carbonate and 5-sulfophthalic acid dimethyl ester are added. Salt, isophthalic acid, and polyacrylic acid registered. Thereafter, it is evacuated twice and Siert inerti with N 2 . While stirring is then heated to 170 ° C within 30 min. At about 173 ° C, the transesterification or distillation begins. In the course of 2 hours, the internal temperature is raised to 210 ° C, then to 240-250 ° C and condensed for a further 30 min. Subsequently, the pressure is reduced to <1 mbar and condensed for 1 hour at 250 ° C in 30 minutes. Then it is aerated with N 2 and the melt discharged.

Rezepturbeispieleformulation Examples

Haarsprays hairsprays

Beispiele 1-15 Examples 1-15

Schaumfestiger mousse

Beispiele 16-17 Examples 16-17

Stylinggele styling gels

Beispiele 18-19 Examples 18-19

Claims (8)

1. Kombinationen aus
  • a) wasserlöslichen und/oder wasserdispergierbare Kammpolymeren, bestehend aus einer Polymerhauptkette und mit dieser Polymerhauptkette über Estergrup­ pen verknüpften sulfongruppenhaltigen Polyesterseitenarmen und
  • b) einer oder mehrere Substanzen gewählt aus der Gruppe der physiologisch ver­ träglichen anionischen oder amphoteren Polymere.
1. Combinations
  • a) water-soluble and / or water-dispersible comb polymers consisting of a main polymer chain and with this polymer main chain via Estergrup groups linked sulfongruppenhaltigen polyester side arms and
  • b) one or more substances selected from the group of physiologically tolerated anionic or amphoteric polymers.
2. Haarkosmetische Zubereitungen, enthaltend eine wirksame Menge an Kombinationen aus
  • a) wasserlöslichen und/oder wasserdispergierbare Kammpolymeren, bestehend aus einer Polymerhauptkette und mit dieser Polymerhauptkette über Estergrup­ pen verknüpften sulfongruppenhaltigen Polyesterseitenarmen und
  • b) einer oder mehrere Substanzen gewählt aus der Gruppe der physiologisch ver­ träglichen anionischen oder amphoteren Polymere.
2. Hair cosmetic preparations containing an effective amount of combinations
  • a) water-soluble and / or water-dispersible comb polymers consisting of a main polymer chain and with this polymer main chain via Estergrup groups linked sulfongruppenhaltigen polyester side arms and
  • b) one or more substances selected from the group of physiologically tolerated anionic or amphoteric polymers.
3. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Zubereitungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die polymere Hauptkette der Kammpolymere gewählt wird aus der Gruppe der polymeren aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Polycarbon­ säuren bzw. deren Derivaten wie beispielsweise Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure und deren Ester (Ester der beiden Säuren mit aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromati­ schen Alkoholen mit C1 bis C22), Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure und Polynorbonensäure.3. Combinations according to claim 1 or formulations according to claim 2, characterized in that the polymeric backbone of the comb polymers is selected from the group of polymeric aliphatic, cycloaliphatic or aromatic polycarboxylic acids or their derivatives such as polyacrylic acid, polymethacrylic acid and their esters (esters of both acids with aliphatic, cycloaliphatic or aromatic alcohols with C 1 to C 22 ), maleic acid, maleic anhydride, fumaric acid and polynorborneneic acid. 4. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Zubereitungen nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die Kammpolymere gewählt werden aus der Gruppe der Polyester fol­ gender generischer Strukturformeln
bei p und o so gewählt werden, daß mittlere Molekulargewichte der eingesetzen Haupt­ kettenbestandteile zwischen 200 und 2.000.000 glmol liegen, wobei der Bereich von 2.000-100.000 g/mol bevorzugt Verwendung findet,
die Polyester-Seitenketten gemäß Formel I-III vorteilhaft bestehen aus:
G: gewählt wird aus der Gruppe der mindestens zwei endständige Sauerstoffatome enthaltende aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Organyleinhei­ ten mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22 oder Abkömmlinge eines Polyglykols der Form HO-[R3-O)k-[R4-O)m-H, entsprechend einer Organyleinheit
wobei die Reste R3 und R4 Alkylenreste darstellen mit einer Kohlenstoffzahl von C2-C22, wobei beide Reste nicht notwendigerweise verschieden sein müssen,
wobei für die Koeffzienten k und m gilt: k+m ≧ 1, wobei k und m ferner so gewählt werden können, daß die vorab bezeichneten mittleren Molekulargewichte der ein­ gesetzen Hauptkettenbestandteile zuwege kommen.
D: einer mindestens zwei endständige Acylgruppen enthaltenden aromatischen, ali­ phatischen oder cycloaliphatischen Organyleinheit mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22, wobei auch Kombinationen aus mehreren verschiedenen Säurekom­ ponenten im beanspruchten Zielmolekül enthalten sein können, beispielsweise eine Organyleinheit des Schemas
wobei RS aromatische und lineare oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte ali­ phatische Bifunktionale Reste mit Kohlenstoffzahlen von C2 bis C22 darstellen kann.
T: eine Verbindung aus der Gruppe der mindestens zwei endständige Acylgruppen enthaltenden sulfonierten aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Organylverbindungen
R1: Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, Ammonium, Monoalkylammoni­ um, Dialkylammonium, Trialkylammonium oder Tetraalkylammonium bedeuten kann, worin die Alkylpositionen der Amine unabhängig voneinander mit C1 bis C22-Alkylresten und 0 bis 3 Hydroxylgruppen besetzt sind.
R2: einen Molekülrest, gewählt aus den Gruppen der
  • - aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminofunktionen: (-NH-R5, -NR5 2, wobei R5 einen Alkyl- oder Arylrest mit C1 bis C22 darstellen kann)
  • - aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Monocarbonsäuregruppen: (-COOR6, wobei R6 ein Alkyl- oder Arylrest darstellt mit C1 bis C200)
  • - über Etherfunktionen verbrückten aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphati­ schen Organylreste: (-O-R5)
  • - über Etherfunktionen verbrückenden Polyalkoxyverbindungen der Form
    -O-[R7-O]q-[R8-O]r-Y
    Die Reste R7 und R8 stellen vorteilhaft Alkylreste dar mit einer Kohlenstoffzahl von C2-C22, wobei beide Reste nicht notwendigerweise verschieden sein müssen. Der Rest Y kann sowohl Wasserstoff als auch aliphatischer Natur mit C1-C22 sein. Für die Koeffizienten q und r gilt: q+r ≧ 1.
  • - über Etherfunktionen verbrückenden einfach oder mehrfach ethoxylierten sulfo­ nierten Organylreste oder bevorzugt deren Alkali- oder Erdalkalisalze, wie bei­ spielsweise vorteilhaft gekennzeichnet durch die generische Strukturformel
    -(O-CH2-CH2)s-SO3R1
    mit s ≧ 1, und wobei s ferner so gewählt werden kann, daß die vorab bezeichne­ ten mittleren Molekulargewichte der eingesetzen Hauptkettenbestandteile zuwege kommen.
4. Combinations according to claim 1 or preparations according to claim 2, characterized in that the comb polymers are selected from the group of polyester fol gender generic structural formulas
be selected at p and o so that the average molecular weights of the main chain constituents used are between 200 and 2,000,000 glmol, the range of 2,000-100,000 g / mol preferably being used,
the polyester side chains according to formula I-III advantageously consist of:
G: is selected from the group of at least two terminal oxygen atoms containing aromatic, aliphatic or cycloaliphatic Organyleinhei th with a carbon number of C 2 to C 22 or derivatives of a polyglycol of the form HO- [R 3 -O) k - [R 4 -O ) m -H, corresponding to an organyl unit
where the radicals R 3 and R 4 are alkylene radicals having a carbon number of C 2 -C 22 , where both radicals do not necessarily have to be different,
wherein for the coefficients k and m: k + m ≧ 1, wherein k and m can be further selected so that the previously designated average molecular weights of a set main chain constituents come about.
D: an at least two terminal acyl-containing aromatic, ali phatic or cycloaliphatic organyl moiety having a carbon number of C 2 to C 22 , wherein combinations of several different acid components can be contained in the claimed target molecule, for example an organyl moiety of the scheme
where R s can represent aromatic and linear or cyclic, saturated or unsaturated aliphatic bifunctional radicals having carbon numbers of C 2 to C 22 .
T: a compound from the group of at least two terminal acyl-containing sulfonated aromatic, aliphatic or cycloaliphatic organyl compounds
R 1 : may mean lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium, ammonium, monoalkylammonium, dialkylammonium, trialkylammonium or tetraalkylammonium, wherein the alkyl positions of the amines are independently occupied by C 1 to C 22 alkyl radicals and 0 to 3 hydroxyl groups.
R 2 : a molecule residue selected from the groups of
  • aromatic, aliphatic or cycloaliphatic amino functions: (-NH-R 5 , -NR 5 2 , where R 5 may be an alkyl or aryl radical with C 1 to C 22 )
  • aromatic, aliphatic or cycloaliphatic monocarboxylic acid groups: (-COOR 6 , where R 6 represents an alkyl or aryl radical with C 1 to C 200 )
  • - via ether functions bridged aromatic, aliphatic or cycloaliphatic rule organyl radicals: (-OR 5 )
  • - Via ether functions bridging polyalkoxy compounds of the form
    -O- [R 7 -O] q - [R 8 -O] r -Y
    The radicals R 7 and R 8 are advantageously alkyl radicals having a carbon number of C 2 -C 22 , where both radicals do not necessarily have to be different. The radical Y can be both hydrogen and aliphatic with C 1 -C 22 . For the coefficients q and r: q + r ≧ 1.
  • - Via ether functions bridging singly or multiply ethoxylated sulfo-ned organyl or preferably their alkali metal or alkaline earth metal salts, as for example advantageously characterized by the generic structural formula
    - (O-CH 2 -CH 2 ) s -SO 3 R 1
    with s ≧ 1, and wherein s can also be chosen so that the pre designated denominated average molecular weights of the main chain components used come about.
5. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Zubereitungen nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die mittleren Molekulargewichte der Kammpolymere vorteilhaft zwi­ schen 200 und 2.000.000 g/mol liegen, besonders vorteilhaft zwischen 200 und 100.000 g/mol liegen, wobei der Bereich von 1.000-30.000 g/mol bevorzugt Verwendung findet, ganz besonders vorteilhaft von 5.000-15.000 g/mol.5. Combinations according to claim 1 or preparations according to claim 2, characterized ge indicates that the average molecular weights of the comb polymers advantageously between 200 and 2,000,000 g / mol are, particularly advantageously between 200 and 100,000 g / mol with the range of 1,000-30,000 g / mol preferably being used, very particularly advantageous from 5,000 to 15,000 g / mol. 6. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Zubereitungen nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß das oder die anionischen Polymere gewählt werden aus der Gruppe Copolymere der Maleinsäure, Fumarsäure und Itaconsäure sowie der Anhydride und Halbester dieser Säuren mit Vinylethern, Vinylestern, Vinylhalogeniden, Phenylvinylderi­ vaten und Acrylsäure und deren Estern, bevorzugt die Type, die gemäß der INCI-No­ menklatur "Butyl Ester of PVM/MA Copolymer" genannt wird, Copolymere der Crotonen­ säure mit Vinylacetat oder Vinylpropionat und Crotonensäure/Vinylacetat/Vinylneode­ canoaten-Terpolymeren, die gemäß der INCI-Nomenklatur "VA/Crotonates/Vinyl Neo­ decanoate Copolymer" genannt werden, Homo- und Copolymere der Acryl- und Meth­ acrylsäure und der Salze dieser Säuren, Co- und Terpolymere der Acryl- oder Methacryl­ säure mit Ethylen, Styrol, Vinyl- und/oder Allylestern, wie z. B. Vinylacetat, Vinylpyrrolidon oder Vinylcaprolactam, Estern der Acryl- und Methacrylsäure mit einem oder mehreren gesättigten Alkoholen, die auch auf ein Polyalkylenglykol gepfropft und vernetzt sein können, Acrylamid, Methacrylamid, N-Alkyl- und N-Hydroxyalkylsubstituierten Acryl- und Methacrylamiden, wobei bevorzugt werden die Typen, die nach der INCI-Nomenklatur "Acrylates/Acrylamide Copolymer" bzw. "Acrylates Copolymer" bzw. "Acrylates/Hy­ droxyesteracrylates Copolymer" genannt werden, Polymere, die Vinylsulfonsäure-, Sty­ rolsulfonsäure-, Naphthalinsulfonsäure- und/oder Acrylamidoalkylsulfonsäureeinheiten besitzen, wie z. B. Salze der Polyacrylamidsulfonsäuren und Copolymeren aus Acryl- oder Methacrylsäure und den Estern dieser Säuren und Acrylamid, Acrylamidderivaten, Vinylethern und Vinylpyrrolidon, oder Salze der Polystyrolsulfonsäure.6. Combinations according to claim 1 or preparations according to claim 2, characterized ge indicates that the anionic polymer or polymers are selected from the group Copolymers of maleic acid, fumaric acid and itaconic acid and of anhydrides and Half esters of these acids with vinyl ethers, vinyl esters, vinyl halides, phenylvinylderi and acrylic acid and esters thereof, preferably the type which according to the INCI no "Butyl Ester of PVM / MA Copolymer" is called, copolymers of Crotonen acid with vinyl acetate or vinyl propionate and crotonic acid / vinyl acetate / vinylneode canato terpolymers prepared according to the INCI nomenclature "VA / Crotonates / Vinyl Neo decanoate copolymers ", homo- and copolymers of acrylic and meth acrylic acid and the salts of these acids, copolymers and terpolymers of acrylic or methacrylic acid with ethylene, styrene, vinyl and / or allyl esters, such as. For example, vinyl acetate, vinyl pyrrolidone or vinylcaprolactam, esters of acrylic and methacrylic acid with one or more saturated alcohols which may also be grafted and crosslinked onto a polyalkylene glycol can, acrylamide, methacrylamide, N-alkyl and N-hydroxyalkyl-substituted acrylic and  Methacrylamiden, whereby preferred are the types, which according to the INCI nomenclature "Acrylates / Acrylamide Copolymer" or "Acrylates Copolymer" or "Acrylates / Hy droxyesteracrylates Copolymer ", polymers, the vinylsulfonic acid, Sty sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid and / or acrylamidoalkylsulfonic acid units own, such. For example, salts of polyacrylamide sulfonic acids and copolymers of acrylic or methacrylic acid and the esters of these acids and acrylamide, acrylamide derivatives, Vinyl ethers and vinyl pyrrolidone, or salts of polystyrene sulfonic acid. 7. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Zubereitungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die amphoteren Polymere gewählt werden aus der Gruppe Copolymere aus N-substituierten Alkylacryl- oder Methacrylamiden, wie z. B. N- Ethylacrylamid, N-tert.-butylacrylamid, N-octylacrylamid, Säuren, wie z. B. Acry-, Methacryl-, Crotonen-, Itacon-, Malein und Fumarsäure und der Alkylester dieser Säuren und basischen Einheiten bestehend aus Estern der Acryl- oder Methacrylsäure mit pri­ mären, sekundären und tertiären Aminsubstituenten oder Ammoniumsubstituenten, wie z. B. N-tert.-butylaminoethylmethacrylat, bevorzugt solche, die nach der INCI-Nomenkla­ tur Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer genannt werden, Copolymere aus betainartigen Dialkylaminoalkyl(meth)acrylaten oder Dialkylaminoethyl­ (meth)acrylamiden.7. Combinations according to claim 1 or preparations according to claim 2, characterized in that the one or more amphoteric polymers are selected from Group copolymers of N-substituted alkylacrylic or methacrylamides, such as. B. N Ethylacrylamide, N-tert-butylacrylamide, N-octylacrylamide, acids, such. B. Acry, Methacrylic, crotonic, itaconic, maleic and fumaric acids and the alkyl esters of these acids and basic units consisting of esters of acrylic or methacrylic acid with pri mary, secondary and tertiary amine substituents or ammonium substituents, such as z. For example, N-tert-butylaminoethyl methacrylate, preferably those described by the INCI nomenclature octylacrylamide / acrylates / butylaminoethyl methacrylate copolymer, Copolymers of betaine-type dialkylaminoalkyl (meth) acrylates or dialkylaminoethyl (Meth) acrylamides. 8. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Zubereitungen nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß das oder die anionischen und/oder amphoteren Polymeren mit ge­ eigneten Basen neutralisiert werden, beispielsweise mit Alkali- und Erdalkalihydroxide, Ammoniak und organische Amine, speziell Aminoalkohole, wie z. B. Triethanolamin, Tri­ isopropanolamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol alleine oder in Mischungen, bevorzugt Natriumhydroxid und 2-Amino-2-methyl-1-propanol, wobei je nach Anwendungszweck teilweise oder vollständige Neutralisation erfolgen kann, und wobei ein Neutralisationsgrad von 80-100% bevorzugt wird.8. Combinations according to claim 1 or preparations according to claim 2, characterized ge indicates that the one or more anionic and / or amphoteric polymers with ge suitable bases are neutralized, for example with alkali and alkaline earth hydroxides, Ammonia and organic amines, especially amino alcohols, such as. Triethanolamine, tri isopropanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol alone or in mixtures, preferably sodium hydroxide and 2-amino-2-methyl-1-propanol, depending on the application, partial or complete neutralization can, and wherein a degree of neutralization of 80-100% is preferred.
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