DE19914373A1 - STN-Flüssigkristallanzeige - Google Patents

STN-Flüssigkristallanzeige

Info

Publication number
DE19914373A1
DE19914373A1 DE19914373A DE19914373A DE19914373A1 DE 19914373 A1 DE19914373 A1 DE 19914373A1 DE 19914373 A DE19914373 A DE 19914373A DE 19914373 A DE19914373 A DE 19914373A DE 19914373 A1 DE19914373 A1 DE 19914373A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
liquid crystal
compounds
component
atoms
alkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19914373A
Other languages
English (en)
Other versions
DE19914373B4 (de
Inventor
Harald Hirschmann
Sven Schuepfer
Clarissa Weller
Volker Reiffenrath
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE19914373A priority Critical patent/DE19914373B4/de
Publication of DE19914373A1 publication Critical patent/DE19914373A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE19914373B4 publication Critical patent/DE19914373B4/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0208—Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

Supertwist-Flüssigkristallanzeigen (SFA) mit hervorragenden Eigenschaften werden erhalten, wenn die darin verwendeten nematischen Flüssigkristallmischungen mindestens eine Verbindung der Formel IA DOLLAR F1 und mindestens eine Verbindung der Formel IB DOLLAR F2 enthalten, DOLLAR A worin R·a·, R·b·, Z und R·3· die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.

Description

Die Erfindung betrifft Supertwist-Flüssigkristallanzeigen (SFA, englisch: Supertwisted Nematic Displays, kurz: STN-Displays) mit sehr kurzen Schaltzeiten und guten Steilheiten und Winkelabhängigkeiten sowie die darin verwendeten neuen nematischen Flüssigkristallmischungen.
SFA gemäß des Oberbegriffs sind bekannt, z. B. aus EP 0 131 216 B1; DE 34 23 993 A1; EP 0 098 070 A2; M. Schadt und F. Leenhouts, 17. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle (8.-10.04.87); K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6); M. Schadt und F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H.A. van Sprang und H.G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987) und E.P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4 (1), pp. 1-8 (1986). Der Begriff SFA umfaßt hier jedes höher verdrillte Anzeigeelement mit einem Verdrillungswinkel dem Betrage nach zwischen 160° und 360°, wie beispielsweise die Anzeigeelemente nach Waters et al. (C.M. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern. Display Confe­ rence, Kobe, Japan), die STN-LCD's (DE OS 35 03 259), SBE-LCD's (T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (1984) 1021), OMI-LCD's (M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236, DST-LCD's (EP OS 0 246 842) oder BW-STN-LCD's (K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6)).
Derartige SFA zeichnen sich im Vergleich zu Standard-TN-Anzeigen durch wesentlich bessere Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie und damit verbundenen besseren Kontrastwerten sowie durch eine wesentlich gerin­ gere Winkelabhängigkeit des Kontrastes aus. Von besonderem Interesse sind SFA mit sehr kurzen Schaltzeiten insbesondere auch bei tieferen Temperaturen. Zur Erzielung von kurzen Schaltzeiten wurden bisher die Rotationsviskositäten der Flüssigkristallmischungen optimiert unter Verwendung von meist monotropen Zusätzen mit relativ hohem Dampf­ druck. Die erzielten Schaltzeiten waren jedoch nicht für jede Anwendung ausreichend.
Zur Erzielung einer steilen elektrooptischen Kennlinie in SFA sollen die Flüssigkristallmischungen relativ große Werte für K33/K11 und relativ kleine Werte für Δε/ε┴ aufweisen.
Über die Optimierung des Kontrastes und der Schaltzeiten hinaus werden an derartige Mischungen weitere wichtige Anforderungen gestellt:
  • 1. Breites d/p-Fenster
  • 2. Hohe chemische Dauerstabilität
  • 3. Hoher elektrischer Widerstand
  • 4. Geringe Frequenz- und Temperaturabhängigkeit der Schwellen­ spannung.
Die erzielten Parameterkombinationen sind bei weitem noch nicht ausrei­ chend, insbesondere für Hochmultiplex- aber auch für Nieder- und Mittelmultiplex-STN. Zum Teil ist dies darauf zurückzuführen, daß die verschiedenen Anforderungen durch Materialparameter gegenläufig beeinflußt werden.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach SFA, insbesondere für hochauflösende Anzeigen, mit sehr kurzen Schaltzeiten bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, hoher Kennliniensteilheit, guter Winkel­ abhängigkeit des Kontrastes und niedriger Schwellenspannung, die den oben angegebenen Anforderungen gerecht werden.
Der Erfindung liegt-die Aufgabe zugrunde, SFA bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig kurze Schaltzeiten aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die mindestens eine Verbindung der Formel IA
enthalten,
worin
Ra und Rb jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 12 C-Atomen oder Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 12 C-Atomen, und
Z -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung
bedeuten,
und mindestens eine Verbindung der Formel IB
enthalten,
worin
R3 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 12 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkenyloxygruppe mit 2 bis 12 C-Atomen
bedeutet.
Die Verwendung der Verbindungen der Formeln IA und IB in den Mischungen für erfindungsgemäße SFA bewirkt insbesondere sehr schnelle Schaltzeiten.
Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen Mischungen durch folgende Vorzüge aus
  • - sie besitzen eine niedrige Viskosität,
  • - sie besitzen eine geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und der Operationsspannung,
  • - sie bewirken lange Lagerzeiten im Display bei tiefen Temperaturen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Flüssigkristall-Display mit
  • - zwei Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
  • - Elektrodenschichten mit Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 1 Grad bis 30 Grad, und
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwi­ schen 100° und 600°,
  • - einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus
    • a) 20-90 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie von über +1,5;
    • b) 10-80 Gew.-% einerflüssigkristallinen Komponente B, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie zwischen -1,5 und +1,5;
    • c) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente D, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie von unter -1,5; und
    • d) gegebenenfalls einer optisch aktiven Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nemati­ schen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt,
dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel IA
enthält,
worin
Ra und Rb jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 12 C-Atomen oder Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 12 C-Atomen, und
Z -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung
bedeuten,
und mindestens eine Verbindung der Formel IB
enthält,
worin
R3 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 12 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkenyloxygruppe mit 2 bis 12 C-Atomen
bedeutet.
Gegenstand der Erfindung sind auch entsprechende Flüssigkristall­ mischungen zur Verwendung in SFA.
Bevorzugte Verbindungen der Formel IA sind diejenigen Verbindungen, in denen Z eine Einfachbindung ist.
Ra und Rb sind jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise gerad­ kettiges Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, ferner geradkettiges Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen.
Bevorzugte Verbindungen der Formel IB sind diejenigen, worin R3 einen Alkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel IB sind solche der Unterformeln IB1 bis IB3.
worin R3a H, CH3, C2H5 oder n-C3H7 und R3b C2H5, n-C3H7, n-C4H9 oder n-C5H11 bedeuten.
Ganz außerordentlich bevorzugt sind erfindungsgemäße Flüssigkristall­ anzeigen, worin Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel IB1 oder IB3, insbesondere mindestens eine Verbindung der Formel IB1, enthält.
Die Komponente A enthält vorzugsweise Verbindungen der Formeln II und/oder III,
worin
R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 12 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
jeweils unabhängig voneinander
L1 bis L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Z1 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
Z2 -CH2CH2-, -COO-, -C∼C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1
bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formel II entsprechen den Unterformeln IIa bis IIh:
wobei R, L1, L2 und L5 die oben angegebene Bedeutung haben.
Besonders bevorzugt sind Mischungen die eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Unterformeln enthalten
worin R die oben angegebene Bedeutung hat.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält Komponente A zusätzlich Verbindungen der Formeln AI bis AIV:
worin
R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 12 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
und Q1 jeweils unabhängig voneinander
oder eine Einfachbindung bedeuten.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein oder mehrere polare Verbindungen mit einem hohen Klärpunkt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen AIV1 bis AIV4:
In den Verbindungen AIV1 bis AIV4 können die 1,4-Phenylenringe auch lateral durch ein oder zwei Fluoratome substituiert sein. Bevorzugte Verbindungen dieses Typs sind die Verbindungen der Formeln AIV1-1, AIV1-2 und AIV1-3:
In den erfindungsgemäßen Mischungen, die Verbindungen der Formeln AIV1 bis AIV4 enthalten, liegt der Anteil dieser Verbindungen vorzugsweise bei ca. 2 bis 25%.
Bevorzugte Verbindungen der Formel III entsprechen den Unterformeln IIIa-IIIv:
worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt und L3 und L4 unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
Von den Verbindungen der Formeln IIIa bis IIIv sind besonders diejenigen bevorzugt, worin L3 F bedeutet, ferner solche, worin L3 und L4 F bedeuten.
Bevorzugte Mischungen enthalten neben ein oder mehreren Verbindungen der Formeln IA und IB ein, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der Formeln IIa, IIb, IIc, IIf, IIIb, IIId, IIIf, IIIh, IIIi, IIIs oder IIIu, vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIb, IIId, IIIh oder IIIu und eine bis vier Verbindungen der Formeln IA und IB und eine bis vier Verbindungen der Formeln IIa, IIb und/oder IIc.
In den vor- und nachstehend genannten bevorzugten Verbindungen der Unterformeln zu Formeln II und III bedeuten R, R1 und R2, soweit nicht anders vermerkt, vorzugsweise geradkettiges Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy, insbesondere Alkyl, mit 1 bis 12 C-Atomen, insbesondere mit 1 bis 7 C-Atomen.
Ferner bevorzugt sind Mischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Unterformel IIIb1
enthalten, worin R die in Formel III angegebene Bedeutung hat und vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet.
Darunter sind insbesondere diejenigen Mischungen bevorzugt, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIb1-a
enthalten, worin R# 1E-Alkenyl oder 3E-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung umfassen 1E-Alkenylgruppen mit zwei oder mehr C-Atomen auch Vinylgruppen. Derartige Definitionen sind auch auf ähnliche Gruppen zu übertragen. So umfassen beispielsweise 3E-Alkenylgruppen mit vier oder mehr C-Atomen auch But-3-enylgruppen obwohl derartige Gruppen eigentlich keine E-Konfiguration besitzen können.
R# in den Verbindungen der Formel IIIb1-a ist besonders bevorzugt Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, insbesondere Vinyl.
Die einzelnen Verbindungen, z. B. der Formeln II und III bzw. deren Unter­ formeln oder auch andere Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen SFA verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder sie können analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Bevorzugte Flüssigkristallmischungen enthalten ein oder mehrere Verbindungen der Komponente B, vorzugsweise 20 bis 75%, insbesondere 30 bis 75%. Die Verbindungen der Gruppe B zeichnen sich insbesondere durch ihre niedrigen Werte für die Rotationsviskosität γ1 aus.
Die Komponente B enthält vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formeln IV1 bis IV9:
worin R1 und R2 die für R angegebene Bedeutung haben.
Die Komponente B enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formeln IV10 bis IV24,
worin R1 und R2 die für R angegebene Bedeutung haben und die 1,4-Phe­ nylengruppen in IV10 bis IV19, IV23 und IV24 jeweils unabhängig vonein­ ander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können.
Besonders bevorzugt sind Mischungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Formeln
worin R1# Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, R2# geradkettiges Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen und R2 geradkettiges Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet.
In den Formeln IV6a, IV12a und IV16a bedeutet R1# bevorzugt 1E- oder 3E-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, R2# bedeutet bevorzugt geradkettiges Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und R2*bedeutet bevorzugt geradkettiges Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder 1 E- oder 3E-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen.
R1# in diesen Verbindungen bedeutet besonders bevorzugt Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 3-Butenyl, 1E-Pentenyl oder 3E-Pentenyl. R2# bedeutet besonders bevorzugt Methyl, Ethyl oder Propyl, insbesondere Methyl oder Ethyl. R2 bedeutet besonders bevorzugt CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 3-Butenyl, 1E-Pentenyl oder 3E-Pentenyl.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten vorzugsweise 5 bis 70 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 65 Gew.-% und insbeson­ dere bevorzugt 15 bis 65 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln IV6a, IV12a und IV16a.
Die Komponente B enthält vorzugsweise zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formeln IV25 bis IV31:
worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung haben und L F oder H bedeutet. Die 1,4-Phenylengruppen in den Verbindungen IV25 bis IV31 können jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln IV25 bis IV31, worin R1 Alkyl und R2 Alkyl oder Alkoxy, insbesondere Alkyl, jeweils mit 1 bis 7 C-Atomen, bedeutet. Ferner bevorzugt sind Verbindungen der Formeln IV25 und IV31, worin L H bedeutet.
R1 und R2 in den Verbindungen der Formeln IV1 bis IV31 bedeuten besonders bevorzugt geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 12 C-Atomen.
Die Komponente B enthält gegebenenfalls eine oder mehrere Verbin­ dungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formeln VI und VII:
worin CrH2r+1 eine geradkettige Alkylgruppe mit bis zu 9 C-Atomen ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält Komponente B zusätzlich ein oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe der Verbin­ dungen der Formel VIII und IX
worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben.
Weiter bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen enthaltend mindestens eine Komponente ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln X bis XIV:
worin Hal F oder Cl und L H oder F ist und R die oben angegebene Bedeutung besitzt, insbesondere worin R Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen bedeutet.
Die flüssigkristallinen Mischungen enthalten gegebenenfalls eine optisch aktive Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung größer 0,2 ist. Für die Komponente stehen dem Fachmann eine Vielzahl, zum Teil kommerziell erhältlicher chiraler Dotierstoffe zur Verfügung z. B. wie Cholesterylnona­ noat, S-811 der Merck KGaA, Darmstadt und CB15 (Merck Ltd., Poole, GB). Die Wahl der Dotierstoffe ist an sich nicht kritisch.
Der Anteil der Verbindungen der Komponente C beträgt vorzugsweise 0 bis 10%, insbesondere 0 bis 5%, besonders bevorzugt 0 bis 3%.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin­ dungsgemäßen Mischungen ca. 2 bis 45%, bevorzugt 5 bis 35% und insbesondere 5 bis 25% an flüssigkristallinen Tolan-Verbindungen. Hier­ durch kann bei geringeren Schichtdicken gearbeitet werden, wodurch die Schaltzeiten deutlich kürzer werden. Die zusätzlich zu den Verbindungen der Formel IA in den Flüssigkristallmischungen enthaltenen Tolan-Verbin­ dungen sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe T bestehend aus den Verbindungen der Formeln T1 und T2:
worin
vorzugsweise
in Formel T1 auch
in Formel T2 auch
d 0 oder 1,
L1 bis L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Q -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
Z4 -CO-O-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung bedeuten, und
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Bevorzugte Verbindungen der Formel T1 entsprechen den Unterformeln T1a und T1b
worin R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt, L1 bis L4 jeweils unabhängig voneinander H oder F und Q-Y F, Cl oder OCF3, insbe­ sondere F oder OCF3 bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formel T2 entsprechen den Unterformeln T2a bis T2g
worin R1, R2 und Z4 die oben angegebene Bedeutung besitzen, und L1 bis L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel T2e sind solche, worin einer, zwei oder drei der Reste L1 bis L6 F und die anderen H bedeuten wobei L1 und L2 bzw. L3 und L4 bzw. L5 und L6 nicht beide gleichzeitig F bedeuten.
Der Anteil der Verbindungen aus der Gruppe T ist vorzugsweise 0 bis 45%, besonders bevorzugt 0 bis 30%, insbesondere 3 bis 25%.
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen vorzugsweise ca. 5 bis 20% einer oder mehrerer Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von weniger als -1,5 (Komponente D).
Die Komponente D enthält vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen mit dem Strukturelement 2,3-Difluor-1,4-phenylen, z. B. Verbindungen gemäß DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 oder 38 07 908. Besonders bevorzugt sind Tolane mit diesem Strukturelement gemäß der Internationalen Patentanmeldung PCT/DE 88/00133, insbesondere solche der Formeln T2f und T2g.
Weitere bekannte Verbindungen der Komponente D sind z. B. Derivate der 2,3-Dicyanhydrochinone oder Cyclohexanderivate mit dem Strukturelement
gemäß DE-OS 32 31 707 bzw. DE-OS 34 07 013.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung enthält vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe B1 bestehend aus Verbindungen der Formeln B1I bis B1IV:
worin
R1, R2 und Z4 die oben angegebene Bedeutung besitzen, und
bedeutet
und/oder wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe B2 bestehend aus Verbindungen der Formeln B2I bis B2III:
worin
R die oben angegebene Bedeutung besitzt,
Z5 -CH2CH2-, -CO-O- oder eine Einfachbindung,
alkyl eine Alkylgruppe mit 1 bis 9 C-Atomen,
X CN oder F, und
L H oder F bedeuten,
und/oder wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe B3 bestehend aus Verbindungen der Formeln B3I bis B3III:
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander die oben angegebene Bedeutung besitzen,
Y F oder Cl, und
bedeuten.
Der Anteil der Verbindungen aus der Gruppe B1 beträgt vorzugsweise 5 bis 50%, besonders bevorzugt 10 bis 50% und insbesondere bevorzugt 10 bis 40%. Verbindungen der Formel B1III und B1IV sind bevorzugt.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Gruppe B1 sind diejenigen der folgenden Teilformeln,
worin
R1a CH3-(CH2)p-, CH3-(CH2)p-O-, CH3-(CH2)p-O-CH2-, trans-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)s- oder trans-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)s-CH2O-,
R2a CH3-(CH2)p-, CH3-(CH2)p-O- oder trans-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)s-,
p 1, 2, 3 oder 4
q 0, 1, 2 oder 3, und
s 0 oder 1
bedeutet.
Der Anteil der Verbindungen der oben angegebenen Teilformeln B1IIIa, B1IIIb und B1IIIc ist vorzugsweise ca. 5 bis 45%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 35%.
Wenn Verbindungen der Teilformel B1IVa, bzw. der Verbindungen der Formel B1IV in den Mischungen vorhanden sind, so ist ihr Anteil vorzugs­ weise ca. 5 bis 40%, insbesondere bevorzugt ca. 10 bis 35%.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischun­ gen gleichzeitig Verbindungen der Formeln B1III und B1IV, wobei der Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe B1 gewahrt bleibt.
Falls Verbindungen der Formeln B1I und/oder B1III vorhanden sind, be­ deuten R1 und R2 vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl oder n-Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Vinyl oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen. Z4 ist vorzugsweise eine Einfachbindung.
Ferner bevorzugt sind erfindungsgemäße Mischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel B1IV enthalten, worin
bedeutet, und R1 und R2 eine der oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen haben und insbesondere bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen bedeuten.
In jedem Fall bleibt der Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe B1 gewahrt.
Der Anteil der Verbindungen der Gruppe B2 beträgt vorzugsweise ca. 5 bis 45%, insbesondere 5 bis 20%. Der Anteil (bevorzugte Bereiche) für B2I bis B2III ist wie folgt:
B2I: ca. 5 bis 30%, vorzugsweise ca. 5 bis 15%,
Summe B2II und B2III: ca. 5 bis 25%, vorzugsweise ca. 10 bis 20%.
Bevorzugte Verbindungen der Gruppe B2 sind im folgenden angegeben:
worin R1, R2, L und Z5 die oben angegebene Bedeutung besitzen.
R1 in diesen Verbindungen ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Z5 ist vorzugsweise eine Einfachbindung, R2 hat vorzugsweise die oben für R angegebene bevorzugte Bedeutung oder bedeutet Fluor, L ist vorzugsweise Fluor.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus B2Ic, B2IIa und B2IIIa in einem Gesamtanteil von ca. 5 bis 35%.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin­ dungsgemäßen Mischungen neben B2Ic, B2IIa, B2IIIa (L = F) weitere terminal fluorierte Verbindungen zum Beispiel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus,
und/oder polare Heterocyclen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
worin R1 vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen, g 1 oder 2, h 0 oder 1, X° F, Cl, CF3, -OCF3 oder -OCHF2, und L H oder F bedeuten.
Der Gesamtanteil aller terminal fluorierter Verbindungen beträgt vorzugs­ weise 5 bis 65%, insbesondere 15 bis 40%.
Der Anteil der Verbindungen aus Gruppe B3 beträgt vorzugsweise ca. 5 bis 30%, insbesondere bevorzugt ca. 10 bis 20%. R1 ist vorzugsweise n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 9 C-Atomen.
Es können jedoch auch analoge Verbindungen mit Alkenyl- bzw. Alkenyl­ oxy-Gruppen eingesetzt werden. Verbindungen der Formel B3I sind bevorzugt.
Die Ausdrücke "Alkyl" und "Alkoxy" in der Bedeutung von Ra, Rb, R, R1, R2 und R3 umfassen geradkettige und verzweigte Alkyl- und Alkoxygruppen mit 1-12 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders bevorzugte Alkyl- und Alkoxygruppen sind Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Heptoxy, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy oder Dodecoxy.
Der Ausdruck "Alkenyl" in der Bedeutung von Ra, Rb, R, R1, R2 und R3 umfaßt geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen mit 2-12 Kohlen­ stoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders bevorzugte Alkenylgruppen sind C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl, und C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl. Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
Der Ausdruck "Alkenyloxy" in der Bedeutung von R2, Rb und R3 umfaßt geradkettige und verzweigte Alkenyloxygruppen mit 2-12 C-Atomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Er bedeutet besonders Vinyloxy, Prop-1- oder -2-enyloxy, But-1-, -2- oder -3-enyloxy, Pent-1-, -2-, -3- oder -4-enyloxy, Hex-1-, -2-, -3-, -4- oder -5-enyloxy oder Hept-1-, -2-, -3-, 4-, -5- oder -6-enyloxy, ferner Oct-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-enyloxy, Non- 1-, -2-, -3-, 4-, -5-, -6-, -7- oder -8-enyloxy, Dec-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- oder -9-enyloxy, Undec-1-, -2-, -3-, 4-, -5-, -6-, -7-, -8-, -9- oder -10- enyloxy oder Dodec-1 -, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8-, -9-, - 10- oder -11- enyloxy.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten Verbindungen der Formeln IA und IB und vorzugsweise Verbindungen aus mindestens einer der Gruppen B1, B2 und B3. Vorzugsweise enthalten sie eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe B1 und eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe B2 und/oder B3.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien 2, 3, 4 oder 5 Verbindungen der Formeln IA und IB; der Gehalt an diesen Verbindungen beträgt in der Regel 10 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 50 Gew.-% bezogen auf die Gesamt­ mischung.
Der Gehalt an Verbindungen der Formel IA beträgt bevorzugt 3 bis 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 5 bis 30 Gew.-% und insbesondere be­ vorzugt 5 bis 25 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmischung.
Der Gehalt an Verbindungen der Formel IB beträgt bevorzugt 5 bis 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 5 bis 30 Gew.-% und insbesondere bevor­ zugt 8 bis 25 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmischung.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen
  • - eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Formeln
    worin R1, R2 und L die bevorzugten Bedeutungen, die unter Verbindun­ gen der Komponente B genannt sind, besitzen. Der Anteil dieser Verbindungen in den Flüssigkristallmischungen liegt vorzugsweise bei 0 bis 45%, insbesondere bei 5 bis 30%,
  • - ein oder mehrere, insbesondere 1, 2, 3 oder 4 Verbindungen ausge­ wählt aus den Verbindungen der Formeln IIIb, IIId, IIIf, IIIh, IIIi, IIIs und IIIu;
  • - ein oder mehrere, insbesondere 1, 2, 3, 4 oder 5 Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln IIb1, IIb2, IIb3, IIc1 und IIc2. Der Anteil dieser Verbindungen in den Flüssigkristall­ mischungen liegt vorzugsweise bei 0 bis 60%, besonders bevorzugt bei 5 bis 45% und insbesondere bevorzugt bei 10 bis 45%;
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln T1 oder T2, insbe­ sondere eine oder mehrere Verbindungen der Formel T2a und/oder T2b, wobei der Anteil dieser Verbindungen in den Flüssigkristall­ mischungen vorzugsweise bei 0 bis 25%, insbesondere bei 1 bis 15% liegt;
Weitere besonders bevorzugte Ausführungsformen beziehen sich auf Flüssigkristallmischungen enthaltend
  • - mindestens zwei Verbindungen der Formel AI oder AII,
  • - eine oder mehrere Verbindungen, worin R oder R1 eine trans- Alkenylgruppe oder trans-Alkenyloxygruppe ist;
  • - eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der folgenden Gruppe:
    worin R1 und R2 die bevorzugten Bedeutungen, die unter Verbindungen der Komponente B genannt sind, besitzen. Die 1,4-Phenylengruppen in den oben genannten Verbindungen können auch durch Fluor substitu­ iert sein.
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln
    worin R, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben.
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeichnen sich insbesondere beim Einsatz in SFAs mit hohen Schichtdicken durch sehr niedrige Summen­ schaltzeiten aus (tges = ton + toff). Niedrige Summenschaltzeiten sind insbesondere ein wichtiges Kriterium für SFAs beim Einsatz als Anzeigen von Laptops, um Cursorbewegungen störungsfrei darstellen zu können.
Die in den erfindungsgemäßen STN-Zellen verwendeten Flüssigkristall­ mischungen sind dielektrisch positiv mit Δε ≧ 1. Besonders bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen mit Δε ≧ 3 und ganz besonders solche mit Δε ≧ 5.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen weisen günstige Werte für die Schwellenspannung V(10,0,20) und für die Rotationsviskosität γ1 auf. Ist der Wert für den optischen Wegunterschied d.Δn vorgegeben, wird der Wert für die Schichtdicke d durch die optische Anisotropie Δn bestimmt. Insbesondere bei relativ hohen Werten für d.Δn ist i.a. die Verwendung erfindungsgemäßer Flüssigkristallmischungen mit einem relativ hohen Wert für die optische Anisotropie bevorzugt, da dann der Wert für d relativ klein gewählt werden kann, was zu günstigeren Werten für die Schalt­ zeiten führt. Aber auch solche erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen, die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischungen mit kleineren Werten für Δn enthalten, sind durch vorteilhafte Werte für die Schaltzeiten gekenn­ zeichnet.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen sind weiter durch vorteilhafte Werte für die Steilheit der elektrooptischen Kennlinie gekenn­ zeichnet, und können insbesondere bei Temperaturen über 20°C mit hohen Multiplexraten betrieben werden. Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen eine hohe Stabilität und günstige Werte für den elektrischen Widerstand und die Frequenzab­ hängigkeit der Schwellenspannung auf. Die erfindungsgemäßen Flüssig­ kristallanzeigen weisen einen großen Arbeitstemperaturbereich und eine gute Winkelabhängigkeit des Kontrastes auf.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigeelemente aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit einer solchen Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der jeweils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 160° bis 720° gegeneinander ver­ dreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der STN-Zelle, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente sowie die zusätzliche Magnete enthaltenden Anzeigeelemente.
Der Oberflächentiltwinkel an den beiden Trägerplatten kann gleich oder verschieden sein. Gleiche Tiltwinkel sind bevorzugt. In den STN-Displays ist der Anstellwinkel bei 1° bis 30°, vorzugsweise bei 1° bis 12° und insbesondere bei 3° bis 10°.
Im Display ist der Verdrillungswinkel der STN-Mischung von Orien­ tierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 100° und 600°, vorzugsweise zwischen 170° und 300° und insbesondere zwischen 180° und 270°.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall­ mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge­ wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck­ mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15% pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel­ len A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Alkenylreste weisen die trans- Konfiguration auf. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L1, L2 und L3:
Die STN-Displays enthalten vorzugsweise flüssigkristalline Mischungen, die sich aus ein oder mehreren Verbindungen aus den Tabellen A und B zusammensetzen.
Tabelle A
(L1, L2, L3: jeweils unabhängig voneinander H oder F)
Tabelle B
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Es bedeutet:
S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
N-I Phasenübergangs-Temperatur nematisch-isotrop,
Klp. Klärpunkt,
Visk. Rotationsviskosität γ1 (mPa.s),
Δεdielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C)
Δn optische Anisotropie (589 nm, 20°C)
Steilheit ((V90/V10)-1).100%
V10 Schwellspannung = charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 10% (auch als V(10,020) abgekürzt)
V90 charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 90%
Vop Betriebsspannung
ton Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90% des maximalen Kontrastes
toff Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10% des maximalen Kontrastes
d Schichtdicke
p pitch.
Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. Die Pro­ zentzahlen sind Gewichtsprozente. Die Werte für die Schaltzeiten und Viskositäten beziehen sich auf 20°C, soweit nicht anders angegeben. Die Schaltzeit ist, soweit nicht anders angegeben, der Mittelwert tave aus Ein- und Ausschaltzeit.
Die SFA wird, soweit nicht anders angegeben, im Multiplexbetrieb angesteuert (Multiplexverhältnis 1 : 240, Bias 1 : 16).
Mischungsbeispiele Beispiel A
PCH-302 10,0%
PCH-3 8,0%
CP-V-AN 11,0%
CP-3-AN 11,0%
CC-5-V 11,0%
CC-1V-V1 10,0%
CCP-V-1 13,0%
CCP-V2-1 10,0%
PPTUI-4-4 16,0%
Klärpunkt [°C]: +107
Δn [589 nm, 20°C]: +0,1671
STN 240°@ d.Δn [µm]: 0,85
V(10,0,20) [V]: 2,42
Steilheit [%]: 3,9
tave [ms]: 115
d/p: 0,53
Beispiel B
PCH-3N.F.F 4,0%
CP-V-AN 10,0%
ME2N.F 2,0%
ME3N.F 3,0%
ME4N.F 5,0%
PCH-301 6,0%
CC-5-V 18,0%
CC-1V-V1 10,0%
CCP-V-1 16,0%
CCP-V2-1 16,0%
PPTUI-4-4 10,0%
Klärpunkt [°C]: +97
Δn [589 nm, 20°C]: +0,1361
STN 240°@ d.Δn [µm]: 0,85
V(10,0,20) [V]: 2,17
Steilheit [%]: 5,4
tave [ms]: 178
d/p: 0,53
Beispiel C Multiplexverhältnis 1 : 32; Bias 1 : 7
CP-V2-AN 10,0%
CP-V-AN 11,0%
ME2N.F 5,0%
ME3N.F 5,0%
ME4N.F 14,0%
ME5N.F 12,0%
CC-5-V 10,0%
CC-1V-V1 8,0%
CCP-V-1 7,0%
PPTUI-3-4 5,0%
CBC-33 5,0%
CCPC-33 4,0%
CCPC-34 4,0%
Klärpunkt [°C]: +99
Δn [589 nm, 20°C]: +0,1714
STN 240°@ d.Δn [µm]: 0,85
V(10,0,20) [V]: 1,30
Steilheit [%]: 6,6
tave [ms]: 117
d/p: 0,53
Beispiel D Multiplexverhältnis 1 : 32; Bias 1 : 7
CP-V2-AN 10,0%
CP-V-AN 11,0%
ME2N.F 5,0%
ME3N.F 5,0%
ME4N.F 14,0%
ME5N.F 12,0%
CC-5-V 10,0%
CCG-V-F 8,0%
CCP-V-1 7,0%
PPTUI-3-4 5,0%
CBC-33 4,0%
CCPC-33 5,0%
CCPC-34 4,0%
Klärpunkt [°C]: +100
Δn [589 nm, 20°C]: +0,1713
STN 240°@ d.Δn [µm]: 0,85
V(10,0,20) [V]: 1,25
Steilheit [%]: 6,4
tave [ms]: 130
d/p: 0,53
Beispiel E Multiplexverhältnis 1 : 32; Bias 1 : 7
CP-3-AN 22,0%
ME2N.F 4,0%
ME3N.F 4,0%
ME4N.F 14,0%
ME5N.F 14,0%
CC-5-V 10,0%
CC-1V-V1 8,0%
CCG-V-F 6,0%
PPTUI-3-4 5,0%
CBC-33 4,0%
CBC-53 4,0%
CCPC-33 5,0%
Klärpunkt [°C]: +96
Δn [589 nm, 20°C]: +0,1711
STN 240°@ d.Δn [µm]: 0,85
V(10,0,20) [V]: 1,31
Steilheit [%]: 3,7
tave [ms]: 108
d/p: 0,53
Beispiel F Multiplexverhältnis 1 : 240; Bias 1 : 16
CP-2-AN 10,0%
CP-3-AN 6,0%
PCH-3N.F.F 7,0%
PCH-302 13,0%
CC-5-V 18,0%
CCP-V-1 16,0%
CCP-V2-1 12,0%
PPTUI-3-2 18,0%
Klärpunkt [°C]: +102
Δε [1 kHz, 20°C]: +7,8
Δn [589 nm, 20°C]: +0,1615
STN 240°@ d.Δn [µm]: 0,85
V(10,0,20) [V]: 2,25
Steilheit [%]: 7,6
tave [ms]: 100
d/p: 0,53
Beispiel G Multiplexverhältnis 1 : 240; Bias 1 : 16
CP-2-AN 8,0%
CP-3-AN 6,0%
PCH-3N.F.F 5,0%
PCH-302 15,0%
CC-5-V 19,0%
CCP-V-1 16,0%
CCP-V2-1 12,0%
PPTUI-3-2 15,0%
PTP-102 4,0%
Klärpunkt [°C]: +98
Δε [1 kHz, 20°C]: +6,6
Δn [589 nm, 20°C]: +0,1590
STN 240°@ d.Δn [µm]: 0,85
V(10,0,20) [V]: 2,58
Steilheit [%]: 6,3
tave [ms]: 130
d/p: 0,53
Beispiel H Multiplexverhältnis 1 : 65; Bias 1 : 7
CP-2-AN 10,0%
ME2N.F 8,0%
ME3N.F 7,0%
ME4N.F 16,0%
PCH-3N.F.F 10,0%
CC-5-V 7,5%
CCG-V-F 17,0%
PPTUI-3-2 3,5%
CCPC-33 6,0%
CCPC-34 6,0%
CCPC-35 4,0%
CBC-33 5,0%
Klärpunkt [°C]: +95
Δε [1 kHz, 20°C]: +25,1
Δn [589 nm, 20°C]: +0,1436
STN 240°@ d.Δn [µm]: 0,85
V(10,0,20) [V]: 1,12
Steilheit [%]: 7,2
tave [ms]: 281
d/p: 0,53
Beispiel I Multiplexverhältnis 1 : 65; Bias 1 : 7
CP-2-AN 10,0%
ME2N.F 8,0%
ME3N.F 7,0%
ME4N.F 16,0%
PCH-3N.F.F 10,0%
CC-5-V 11,5%
CCP-V-1 4,5%
CCG-V-F 10,0%
PPTUI-3-2 4,0%
CCPC-33 5,0%
CCPC-34 5,0%
CCPC-35 4,0%
CBC-33 5,0%
Klärpunkt [°C]: +94
Δε [1 kHz, 20°C]: +24,4
Δn [589 nm, 20°C]: +0,1429
STN 240°@ d.Δn [µm]: 0,85
V(10,0,20) [V]: 1,15
Steilheit [%]: 7,7
tave [ms]: 254
d/p: 0,53
Beispiel J Multiplexverhältnis 1 : 65; Bias 1 : 7
CP-3-AN 10,0%
ME2N.F 8,0%
ME3N.F 7,0%
ME4N.F 16,0%
PCH-3N.F.F 10,0%
CC-5-V 12,0%
CCP-V-1 4,5%
CCG-V-F 10,0%
PPTUI-3-2 4,5%
CCPC-33 5,0%
CCPC-34 5,0%
CCPC-35 4,0%
CBC-33 4,0%
Klärpunkt [°C]: +94
Δn [589 nm, 20°C]: +0,1452
STN 240°@ d.Δn [µm]: 0,85
V(10,0,20) [V]: 1,15
Steilheit [%]: 7,8
tave [ms]: 244
d/p: 0,53

Claims (10)

1. Supertwist-Flüssigkristallanzeige mit
  • - zwei Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristall­ mischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
  • - Elektrodenschichten mit Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 1 Grad bis 30 Grad, und
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 100° und 600°,
  • - einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus
    • a) 20-90 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie von über +1,5;
    • b) 10-80 Gew.-% einerflüssigkristallinen Komponente B, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie zwischen -1,5 und +1,5;
    • c) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente D, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie von unter -1,5; und
    • d) einer optisch aktiven Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt,
dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel IA
enthält,
worin
Ra und Rb jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 12 C-Atomen oder Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 12 C-Atomen, und
Z -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung
bedeuten,
und mindestens eine Verbindung der Formel IB
enthält,
worin
R3 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 12 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkenyloxygruppe mit 2 bis 12 C-Atomen
bedeutet.
2. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel IA enthält, worin Z eine Einfachbindung und Ra und Rb jeweils unabhängig voneinander geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten.
3. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält
worin
R3a H, CH3, C2H5 oder n-C3H7 und
R3b C2H5, n-C3H7, n-C4H9 oder n-C5H11
bedeuten.
4. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A Verbindungen der Formeln II und/oder III enthält
worin
R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 12 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
jeweils unabhängig voneinander
L1 bis L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Z1 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
Z2 -CH2CH2-, -COO-, -C∼C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1 bedeuten.
5. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A wenigstens eine Verbindung der folgenden Formeln enthält
wobei R, L1, L2 und L5 die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben.
6. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIb1-a
enthält,
worin
R# 1E-Alkenyl oder 3E-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen
bedeutet.
7. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente B eine oder mehrere Verbin­ dungen der Formeln IV1 bis IV24 enthält
worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander die in Anspruch 4 für R angegebene Bedeutung besitzen.
8. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente B eine oder mehrere Verbin­ dungen der folgenden Formeln enthält
worin
R1# 1E- oder 3E-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen,
R2# geradkettiges Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, und
R2* geradkettiges Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder 1E- oder 3E-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen
bedeuten.
9. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV25 bis IV31:
enthält,
worin
R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander, die in Anspruch 4 für R angegebene Bedeutung besitzen, und
L H oder F
bedeutet.
10. Flüssigkristallmischung der in einem der Ansprüche 1 bis 9 definierten Zusammensetzung.
DE19914373A 1998-05-30 1999-03-30 Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige Expired - Lifetime DE19914373B4 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19914373A DE19914373B4 (de) 1998-05-30 1999-03-30 Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19824385.5 1998-05-30
DE19824385 1998-05-30
DE19914373A DE19914373B4 (de) 1998-05-30 1999-03-30 Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE19914373A1 true DE19914373A1 (de) 1999-12-02
DE19914373B4 DE19914373B4 (de) 2008-06-26

Family

ID=7869508

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19914373A Expired - Lifetime DE19914373B4 (de) 1998-05-30 1999-03-30 Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE19914373B4 (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6753045B2 (en) 2001-06-28 2004-06-22 Merck Patent Gmbh TN and STN liquid-crystal displays
DE10058474B4 (de) * 1999-12-28 2011-04-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in TN- und STN- Flüssigkristallanzeigen
JP2014529658A (ja) * 2011-09-05 2014-11-13 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント
WO2016052006A1 (ja) * 2014-10-03 2016-04-07 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
WO2018166999A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6019756A (ja) * 1983-07-14 1985-01-31 Chisso Corp プロピオ−ルニトリル類
JPS60169455A (ja) * 1984-02-13 1985-09-02 Mitsubishi Chem Ind Ltd プロピンニトリル誘導体

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10058474B4 (de) * 1999-12-28 2011-04-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in TN- und STN- Flüssigkristallanzeigen
US6753045B2 (en) 2001-06-28 2004-06-22 Merck Patent Gmbh TN and STN liquid-crystal displays
JP2014529658A (ja) * 2011-09-05 2014-11-13 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント
WO2016052006A1 (ja) * 2014-10-03 2016-04-07 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
WO2018166999A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium

Also Published As

Publication number Publication date
DE19914373B4 (de) 2008-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE10020061B4 (de) STN-Flüssigkristallmischungen
EP1191082B1 (de) Flüssigkristalline Mischungen
DE19707956A1 (de) TN- und STN-Flüssigkristallanzeige
DE19844321B4 (de) Nematische Flüssigkristallmischung und Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige
DE19732502A1 (de) STN-Flüssigkristallanzeige
DE10060745A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE10027066A1 (de) TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen
EP1191083B1 (de) TN-und STN-Flüssigkristallanzeigen
DE10020059A1 (de) STN-Flüssigkristallanzeige
DE19832370B4 (de) Flüssigkristallmischungen und ihre Verwendung in STN-Flüssigkristallanzeigen
DE10254602A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE19914373B4 (de) Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige
EP1215270B1 (de) Nematische Flüssigkristallmischung und diese enthaltende Anzeigen
DE10229829A1 (de) TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen
DE10056323A1 (de) STN-Flüssigkristallanzeige
DE10125707A1 (de) Flüssigkristalline Mischungen
DE60101239T2 (de) Supertwist nematische Flüssigkristallanzeigen
DE10223912A1 (de) TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen
DE10229505B4 (de) Flüssigkristalline Mischungen und ihre Verwendung
DE10108447B4 (de) Nematische Flüssigkristallmischung und deren Verwendung in TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen
DE10058474B4 (de) Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in TN- und STN- Flüssigkristallanzeigen
DE4119999A1 (de) Supertwist-fluessigkristallanzeige
EP1331259A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE10030459B4 (de) Nematische Flüssigkristallmischung und deren Verwendung in TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen
DE10114983B4 (de) Nematische Flüssigkristallmischungen und ihre Verwendung in TN-und STN-Flüssigkristallanzeigen

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8364 No opposition during term of opposition
R071 Expiry of right