DE19914299A1 - Textile treatment agent, useful for the finishing of natural and synthetic fibers, comprises a polyisocyanate prepolymer having isocyanate groups blocked by bisulfite - Google Patents
Textile treatment agent, useful for the finishing of natural and synthetic fibers, comprises a polyisocyanate prepolymer having isocyanate groups blocked by bisulfiteInfo
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- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
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- D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
-
- D—TEXTILES; PAPER
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft Textilbehandlungsmittel, die bisulfit-blockierte Polyisocyanat- Prepolymere sowie spezielle Weichmacher-Formulierungen enthalten, ein Verfahren zur Herstellung dieser Textilbehandlungsmittel sowie deren Verwendung.The invention relates to textile treatment agents containing bisulfite-blocked polyisocyanate Prepolymers and special plasticizer formulations contain a process for the production of these textile treatment agents and their use.
Der Modifizierung des Griffs von Textilmaterialien kommt eine hohe Bedeutung zu. Auch die Krumpffrei-Ausrüstung zur Verhinderung des Schrumpfens, Einlaufens und Eingehens von Textilwaren unter dem Einfluß von Feuchtigkeit ist ein wichtiger Bestandteil der textilen Hochveredelung. DE-PS 24 14 470 beschreibt beispielsweise die Ausrüstung von Textilmaterialien mit bisulfit-blockierten Polyisocyanat-Prepoly meren. Die Herstellung dieser bisulfit-blockierten Polyisocyanat-Prepolymere erfolgt durch Umsetzung von Polyisocyanaten mit Polyhydroxyverbindungen sowie eine anschließende Blockierung der Isocyanat-Endgruppen mit Bisulfit. Da es sich bei den bisulfit-blockierten Polyisocyanat-Prepolymeren um selbstvernetzende Verbin dungen handelt, müssen im Ausrüstungsschritt keine Katalysatoren hinzugefügt werden. Nachteilig ist jedoch, daß die bisulfit-blockierten Polyisocyanat- Prepolymere nicht in allen bekannten Textilausrüstungsverfahren mit gleichem Erfolg eingesetzt werden können.The modification of the handle of textile materials is of great importance. Also the non-shrinking equipment to prevent shrinking, shrinking and entering textiles under the influence of moisture is an important one Part of the textile finishing. DE-PS 24 14 470 describes for example the finishing of textile materials with bisulfite-blocked polyisocyanate prepoly meren. These bisulfite-blocked polyisocyanate prepolymers are produced by reacting polyisocyanates with polyhydroxy compounds and a then blocking the isocyanate end groups with bisulfite. Since it is the bisulfite-blocked polyisocyanate prepolymers around self-crosslinking compound no catalysts need to be added in the equipment step become. However, it is disadvantageous that the bisulfite-blocked polyisocyanate Prepolymers not the same in all known textile finishing processes Success can be used.
Auch aus US-A-3,898,197 sowie GB-A-1,062,564 sind bisulfitblockierte Polyiso cyanat-Prepolymere bekannt, die zur Modifizierung von keratinhaltigen Fasern eingesetzt werden können.From US-A-3,898,197 and GB-A-1,062,564 are bisulfite-blocked polyiso cyanate prepolymers known to modify keratin fibers can be used.
Die durch die Ausrüstung mit den bisulfit-blockierten Polyisocyanat-Prepolymeren erreichbare Krumpffreiheit sowie Beeinflussung des Griffs der Textilmaterialien führt jedoch in der Regel zu einer deutlich verringerten Weichheit der ausgerüsteten Materialien. Aus diesem Grund werden bei der Ausrüstung üblicherweise Weich macher zugesetzt, die diesen Nachteil wieder ausgleichen. Ein Überblick über die verschiedenen bekannten Weichmachertypen und ihre Eigenschaften ist in der Veröffentlichung von P. Hardt, Melliand Textilberichte 91/990, S. 699 enthalten.The through the equipment with the bisulfite-blocked polyisocyanate prepolymers achievable freedom from shrinkage and influencing the grip of the textile materials however, usually to a significantly reduced softness of the finished Materials. For this reason, the equipment usually becomes soft added makers who compensate for this disadvantage. An overview of the various known types of plasticizers and their properties is in the Publication by P. Hardt, Melliand Textilberichte 91/990, p. 699 included.
Aus JP 09195167 A2 sind insbesondere kationische Weichmacher-zusammen setzungen mit mehrwertigen Alkoholen bekannt. Die DE-OS 196 29 666 beschreibt ferner die Verwendung von Alkylpolyglykosiden zur hydrophilen Einstellung von Polypropylen- und Polyesterfasern. In der DE-OS 31 38 181 werden weiterhin Weichmachergemische beschrieben, die Fettsäureamide enthalten.JP 09195167 A2 in particular contains cationic plasticizers settling with polyhydric alcohols known. DE-OS 196 29 666 describes furthermore the use of alkyl polyglycosides for the hydrophilic adjustment of Polypropylene and polyester fibers. In DE-OS 31 38 181 will continue Plasticizer mixtures described which contain fatty acid amides.
Die Verwendung dieser Substanzen bei der Ausrüstung führt zu einem sehr weichen Griff der Textilmaterialien. Alle bekannten Weichmacher weisen aber den gemein samen Nachteil auf, daß sie in der Regel einen langen hydrophoben Rest enthalten. Dieser hydrophobe Rest führt wiederum dazu, daß die behandelten Textilien schlecht Wasser absorbieren. Diese Hydrophobie stört insbesondere bei Handtüchern, Bade mänteln und Frotteeware.The use of these substances in the finish results in a very soft one Handle of textile materials. All known plasticizers have this in common same disadvantage that they usually contain a long hydrophobic residue. This hydrophobic residue in turn leads to the treated textiles being poor Absorb water. This hydrophobicity is particularly disturbing for towels, baths coats and terry towels.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand somit darin, ein selbstvernetzendes Textilbehandlungsmittel bereitzustellen, welches dem Textilmaterial gleichzeitig eine gute Hydrophilie, einen guten Weichgriff sowie eine hohe Oberflächenglätte verleiht. Darüber hinaus soll das Textilbehandlungsmittel möglichst breit in allen bekannten Textilausrüstungsverfahren einsetzbar sein und insbesondere eine solche Flottenstabilität aufweisen, daß es über Düsen-Färbe-Apparaten auf Textilien aufge bracht werden kann.The object of the present invention was therefore a self-cross-linking To provide textile treatment agent, which the textile material at the same time good hydrophilicity, good soft feel and high surface smoothness gives. In addition, the textile treatment agent should be as broad as possible in all Known textile finishing processes can be used and in particular such Fleet stability show that it is applied to textiles via nozzle dyeing apparatus can be brought.
Gegenstand der Erfindung sind Textilbehandlungsmittel, die dadurch gekennzeichnet
sind, daß sie zwei Komponenten K1 und K2 im Gewichtsverhältnis von (0.1-5) : 1
enthalten, wobei
K1 eine Mischung darstellt, die
The invention relates to textile treatment agents which are characterized in that they contain two components K1 and K2 in a weight ratio of (0.1-5): 1, where
K1 represents a mixture that
- A) 0-30 Gew.-% Polyalkohole, die erhältlich sind durch Umsetzung von Formal dehyd mit Ketonen, die mindestens 4 ersetzbare Wasserstoffe benachbart zur Carbonylgruppe tragen, in Gegenwart alkalischer Katalysatoren,A) 0-30% by weight of polyalcohols which can be obtained by reacting formal dehyd with ketones that have at least 4 replaceable hydrogens adjacent to it Carry carbonyl group, in the presence of alkaline catalysts,
- B) 0-30 Gew.-% Polyalkohole, die mindestens zwei OH-Gruppen aufweisen und nicht unter A) fallen,B) 0-30% by weight of polyalcohols which have at least two OH groups and do not fall under A),
- C) 0,1-10 Gew.-% Addukte von C12-C22-Fettsäuren oder C8-C18-Fettalkoholen oder C12-C36-Alkyl- bzw. Di-(C12-C36)-alkylaminen oder C9-C24-Alkyl phenolen mit 2-100 mol Ethylenoxid, undC) 0.1-10% by weight of adducts of C 12 -C 22 fatty acids or C 8 -C 18 fatty alcohols or C 12 -C 36 alkyl or di (C 12 -C 36 ) alkyl amines or C 9 -C 24 alkyl phenols with 2-100 mol ethylene oxide, and
- D) 70-99,9 Gew.-% einer wäßrigen Weichmacherformulierung, die 10-90 Gew.-% Weichmacherverbindungen, bezogen auf die wäßrige Weichmacher formulierung,D) 70-99.9% by weight of an aqueous plasticizer formulation, the 10-90 % By weight of plasticizer compounds, based on the aqueous plasticizer formulation,
enthält, wobei A) + B) ≧ 0,1 Gew.-%, bezogen auf die Summe der Einzel
komponenten A) bis D) ist,
und es sich bei der Komponente K2 um ein Polyisocyanat-Prepolymer handelt,
dessen Isocyanat-Gruppen in mit Bisulfit blockierter Form vorliegen.contains, where A) + B) ≧ 0.1 wt .-%, based on the sum of the individual components A) to D),
and component K2 is a polyisocyanate prepolymer, the isocyanate groups of which are in bisulfite-blocked form.
Die Polyalkohole A) der Komponente K1 sind durch Umsetzung von Formaldehyd mit Ketonen erhältlich, die mindestens 4 ersetzbare Wasserstoffatome benachbart zur Carbonylgruppe tragen, wobei die Reaktion in Gegenwart alkalischer Katalysatoren durchgeführt wird.The polyalcohols A) of component K1 are from the reaction of formaldehyde available with ketones containing at least 4 replaceable hydrogen atoms adjacent to the Wear carbonyl group, the reaction in the presence of alkaline catalysts is carried out.
Bevorzugt besitzen die Ketone die allgemeine Formel (1)
The ketones preferably have the general formula (1)
wobei
R und R' unabhängig voneinander für geradkettige oder verzweigte C1-C24-Alkyl-,
C1-C24-Alkenyl-, Phenyl- oder Naphthylreste stehen
oder beide Reste R und R' zusammen auch einen Alkylenrest -(-CH2-)-p mit
p = 2-6 bilden können, wobei ein oder zwei CH2-Gruppen durch ein
Heteroatom, bevorzugt Sauerstoff, ersetzt sein können,
m 0 oder 1 und
n 0, 1, 2, 3 oder 4 ist.in which
R and R 'independently of one another represent straight-chain or branched C 1 -C 24 alkyl, C 1 -C 24 alkenyl, phenyl or naphthyl radicals
or both R and R 'together can also form an alkylene - (- CH 2 -) - p with p = 2-6, it being possible for one or two CH 2 groups to be replaced by a hetero atom, preferably oxygen,
m 0 or 1 and
n is 0, 1, 2, 3 or 4.
Bevorzugt stehen R und R' unabhängig voneinander für -CH3, -C2H5, -C3H7,
i-C3H7, -C4H9, -CH=C(CH3)2 oder bilden zusammen einen Alkylenrest
R and R 'are preferably independently of one another -CH 3 , -C 2 H 5 , -C 3 H 7 , iC 3 H 7 , -C 4 H 9 , -CH = C (CH 3 ) 2 or together form an alkylene radical
mit p = 2 oder 3.with p = 2 or 3.
Die geradkettigen oder verzweigten C1-C24-Alkyl- bzw. C1-C24-Alkenylgruppen der Reste R und R' sind gegebenenfalls durch OH, COOH oder SO3H substituiert. Auch der Phenyl- bzw. Naphthylrest kann durch OH, COOH oder SO3H substituiert sein. Als derart substituierte Reste R und R' sind solche der Formeln -CH2-COOH und -CH2-C(CH3)2(OH) bevorzugt.The straight-chain or branched C 1 -C 24 alkyl or C 1 -C 24 alkenyl groups of the radicals R and R 'are optionally substituted by OH, COOH or SO 3 H. The phenyl or naphthyl radical can also be substituted by OH, COOH or SO 3 H. Preferred radicals R and R 'are those of the formulas -CH 2 -COOH and -CH 2 -C (CH 3 ) 2 (OH).
Bewährt haben sich besonders alicyclische Ketone, wie Cyclopentanon und Cyclo hexanon; auch aliphatische Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylpropyl keton, Methylisopropylketon, Methylbutylketon, Methylisobutylketon, Methyl-sec- butylketon, Mesityloxid, Diacetonalkohol, Lävulinsäure, Diethylketon, Diacetyl, Acetylaceton, Acetonylaceton oder Methylbenzylketon sind besonders geeignet.Alicyclic ketones such as cyclopentanone and cyclo have proven particularly useful hexanone; also aliphatic ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl propyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl butyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl sec butyl ketone, mesityl oxide, diacetone alcohol, levulinic acid, diethyl ketone, diacetyl, Acetylacetone, acetonylacetone or methylbenzyl ketone are particularly suitable.
Formaldehyd kann in Form von Paraformaldehyd, Trioxymethylen oder einem Formaldehyd-Polymer, das unter den Reaktionsbedingungen Formaldehyd freisetzt, verwendet werden.Formaldehyde can be in the form of paraformaldehyde, trioxymethylene or a Formaldehyde polymer that releases formaldehyde under the reaction conditions, be used.
Besonders bevorzugt sind in der Komponente K1 Polyalkohole A) gemäß den
Formeln 2(1) bis 2(8), die über die oben erwähnte Umsetzung erhalten werden
können.
Particularly preferred in component K1 are polyalcohols A) according to formulas 2 (1) to 2 (8), which can be obtained via the above-mentioned reaction.
Geeignete alkalische Katalysatoren sind z. B. Oxide oder Hydroxide der Alkali- oder Erdalkalimetalle. Bevorzugt werden Erdalkalimetallhydroxide, insbesondere Cal ciumhydroxid eingesetzt.Suitable alkaline catalysts are e.g. B. oxides or hydroxides of alkali or Alkaline earth metals. Alkaline earth metal hydroxides are preferred, in particular Cal cium hydroxide used.
Die Herstellung der Polyalkohole A) ist allgemein in US-A-2,462,031 beschrieben.The preparation of the polyalcohols A) is generally described in US-A-2,462,031.
Die Polyalkohole B) der Komponente K1 besitzen mindestens zwei OH-Gruppen und fallen nicht unter die Definition der Polyalkohole A).The polyalcohols B) of component K1 have at least two OH groups and do not fall under the definition of polyalcohols A).
Geeignete Polyalkohole B) sind z. B. Pentaerythrit, Neopentylglykol, Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Trimethylolpropan, Glycerin, Polyglycerin, Di pentaerythrit, Diglycerin, Glucose sowie Kohlenhydrate mit mehr als 2 OH-Gruppen.Suitable polyalcohols B) are e.g. B. pentaerythritol, neopentyl glycol, ethylene glycol, Diethylene glycol, triethylene glycol, trimethylolpropane, glycerin, polyglycerin, di pentaerythritol, diglycerin, glucose and carbohydrates with more than 2 OH groups.
Bei den Ethylenoxid-Addukten C) der Komponente K1 handelt es sich um Addukte von C12-C22-Fettsäuren oder C8-C18-Fettalkoholen oder C12-C36-Alkyl- bzw. Di- (C12-C36)-alkylaminen oder C9-C24-Alkylphenolen mit 2-100 mol Ethylenoxid (siehe z. B. Tensid-Taschenbuch von W. Stache, 2. Ausgabe, 1981, S. 617-662).The ethylene oxide adducts C) of component K1 are adducts of C 12 -C 22 fatty acids or C 8 -C 18 fatty alcohols or C 12 -C 36 alkyl or di (C 12 -C 36 ) -alkylamines or C 9 -C 24 -alkylphenols with 2-100 mol ethylene oxide (see, for example, Tensid-Taschenbuch by W. Stache, 2nd edition, 1981, pp. 617-662).
Besonders bevorzugte Ethylenoxid-Addukte C) sind z. B. Addukte aus Stearylalkohol mit 19, 56 oder 95 mol Ethylenoxid, aus Oleylalkohol mit 19, 56 oder 95 mol Ethy lenoxid, aus Stearinsäure mit 6.5, 8.5 und 10 mol Ethylenoxid, aus Ölsäure mit 6.5, 8.5 oder 10 mol Ethylenoxid, oder Addukte aus Talgfettamin mit 2, 4.5, 10, 22 oder 25 mol Ethylenoxid.Particularly preferred ethylene oxide adducts C) are e.g. B. Adducts of stearyl alcohol with 19, 56 or 95 mol ethylene oxide, from oleyl alcohol with 19, 56 or 95 mol ethyl lenoxide, from stearic acid with 6.5, 8.5 and 10 mol ethylene oxide, from oleic acid with 6.5, 8.5 or 10 moles of ethylene oxide, or adducts of tallow fatty amine with 2, 4.5, 10, 22 or 25 moles of ethylene oxide.
Die in der wäßrigen Weichmacherformulierung D) der Komponente K1 enthaltenen
Einzelkomponenten sind ausführlich in der DE-OS 31 38 181 beschrieben, auf die
hiermit ausdrücklich verwiesen wird. Es handelt sich beispielsweise um Mischungen
aus
The individual components contained in the aqueous plasticizer formulation D) of component K1 are described in detail in DE-OS 31 38 181, to which express reference is hereby made. For example, mixtures of
- A) 50-80 Gew.-% acylierten Alkanolaminen aus gesättigten oder ungesättigten C12-C22-Carbonsäuren und Alkanolaminen, die 1 oder 2 Stickstoffatome, 1-3 OH-Gruppen und 2-6 C-Atome enthalten, im Molverhältnis (1-3) : 1,A) 50-80% by weight acylated alkanolamines from saturated or unsaturated C 12 -C 22 carboxylic acids and alkanolamines containing 1 or 2 nitrogen atoms, 1-3 OH groups and 2-6 C atoms, in a molar ratio (1 -3): 1,
-
B) 10-30 Gew.-% wasserlöslichen, quaternären Ammoniumsalzen der allge
meinen Formel (3)
worin
R1 einen C14-C25-Alkyl- oder -Alkenylrest, der durch eine Amid- und/oder Estergruppe unterbrochen ist,
R2 einen Rest mit der Bedeutung von R1 oder einen C1-C4-Alkylrest,
R3 und R4 unabhängig voneinander einen C1-C4-Alkylrest, einen Hydroxy ethyl-, einen Hydroxypropyl- oder einen Benzylrest und
Xt- ein t-fach negativ geladenes Anion bedeuten, wobei t 1, 2 oder 3 ist.B) 10-30% by weight of water-soluble, quaternary ammonium salts of the general formula (3)
wherein
R 1 is a C 14 -C 25 alkyl or alkenyl radical which is interrupted by an amide and / or ester group,
R 2 is a radical with the meaning of R 1 or a C 1 -C 4 alkyl radical,
R 3 and R 4 independently of one another are a C 1 -C 4 -alkyl radical, a hydroxyethyl, a hydroxypropyl or a benzyl radical and
X t a t-fold negatively charged anion mean, where t is 1, 2 or 3. - C) 2-20 Gew.-% Fettsäureestern aus gesättigten oder ungesättigten C12-C22- Fettsäuren oder gesättigten oder ungesättigten C4-C10-Dicarbonsäuren und ein- bis vierwertigen C3-C20-Alkoholen,C) 2-20% by weight of fatty acid esters from saturated or unsaturated C 12 -C 22 fatty acids or saturated or unsaturated C 4 -C 10 dicarboxylic acids and mono- to tetravalent C 3 -C 20 alcohols,
- D) 2-20 Gew.-% Ethylenoxid-Addukten von C12-C22- Fettsäuren oder C8-C18- Fettalkoholen oder C12-C36-Alkyl- bzw. Di-(C12-C36)-alkylaminen oder C9-C24-Alkylphenolen mit 2-100 mol Ethylenoxid und D) 2-20% by weight of ethylene oxide adducts of C 12 -C 22 fatty acids or C 8 -C 18 fatty alcohols or C 12 -C 36 alkyl or di (C 12 -C 36 ) alkylamines or C 9 -C 24 alkylphenols with 2-100 mol ethylene oxide and
- E) 0-25 Gew.-% Diorganopolysiloxanen mit einer Viskosität von 1000 bis 100 000 mm2/s.E) 0-25% by weight of diorganopolysiloxanes with a viscosity of 1000 to 100,000 mm 2 / s.
Die acylierten Alkanolamine I), die beispielsweise bei K. Lindner "Tenside-Textil hilfsmittel-Waschrohstoffe", 2. Auflage, Band 1, S. 904 und 993, und bei Schwartz- Perry "Surface Active Agents" 1949, Bd. 1, S. 173, beschrieben sind, enthalten je nach verwendeten Alkanolaminen Amid- und/oder Estergruppen.The acylated alkanolamines I), for example from K. Lindner "Tenside-Textil auxiliary washing raw materials ", 2nd edition, volume 1, p. 904 and 993, and at Schwartz- Perry "Surface Active Agents" 1949, Vol. 1, p. 173, each contain after alkanolamines used amide and / or ester groups.
Zu ihrer Herstellung finden Carbonsäuren natürlicher oder synthetischer Herkunft Verwendung, z. B. Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Behen säure, Ölsäure oder ihre Gemische, wie sie z. B. aus Kokosöl, Palmkernöl oder Talg hergestellt werden, oder verzweigt-kettige Säuren aus der Oxosynthese, z. B. Isostea rinsäure, oder die Säurechloride dieser Carbonsäuren. Bevorzugt werden Stearinsäure und Behensäure in technischer Qualität eingesetzt.Carboxylic acids of natural or synthetic origin are used to manufacture them Use, e.g. B. lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behen acid, oleic acid or their mixtures, as they are e.g. B. from coconut oil, palm kernel oil or tallow are produced, or branched-chain acids from oxosynthesis, e.g. B. Isostea rinsic acid, or the acid chlorides of these carboxylic acids. Stearic acid are preferred and behenic acid used in technical quality.
Zu den geeigneten 1-3 OH-Gruppen enthaltenden Alkanolaminen mit 2-6 C-Atomen zählen Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, N-Methyldiethanolamin, N-(2-Aminoethyl)-ethanolamin, 1-Aminopropanol und Bis-(2-hydroxy-propyl)- amin. Bevorzugt werden N-(2-Aminoethyl)-ethanolamin, Monoethanolamin und Di ethanolamin verwendet.To the suitable 1-3 OH groups containing alkanolamines with 2-6 carbon atoms include monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, N-methyldiethanolamine, N- (2-aminoethyl) ethanolamine, 1-aminopropanol and bis- (2-hydroxypropyl) - amine. N- (2-Aminoethyl) ethanolamine, monoethanolamine and di are preferred ethanolamine used.
Die wasserlöslichen quaternären Ammoniumsalze II) enthalten als hydrophoben Rest mindestens eine C14-C25-Alkyl- oder -Alkenylkette, die durch eine Amid- und/oder Estergruppe unterbrochen ist. Zu ihrer Herstellung werden nach bekannten Metho den, die z. B. bei Schwartz-Perry "Surface Active Agents", 1949, Bd. 1, S. 118 und bei Jügermann "Cationic Surfactants" 1970, S. 29, beschrieben sind, Mono-, Di- oder Triamine, die eine tertiäre Aminogruppe und eine oder zwei primäre Aminogruppen und/oder eine oder zwei OH-Gruppen enthalten, mit den unter I) genannten Säuren acyliert und anschließend geeignet quaterniert. The water-soluble quaternary ammonium salts II) contain at least one C 14 -C 25 alkyl or alkenyl chain which is interrupted by an amide and / or ester group as the hydrophobic radical. For their preparation, the z. B. at Schwartz-Perry "Surface Active Agents", 1949, vol. 1, p. 118 and at Jügermann "Cationic Surfactants" 1970, p. 29, mono-, di- or triamines which have a tertiary amino group and contain one or two primary amino groups and / or one or two OH groups, acylated with the acids mentioned under I) and then suitably quaternized.
In Formel (3) steht R1 bevorzugt für den Rest R5-CO-Y-R6-, wobei R5 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 12-22 C-Atomen, R6 einen Ethylen- oder Propylenrest und Y NH oder O bedeuten.In formula (3), R 1 preferably represents the radical R 5 -CO-YR 6 -, where R 5 is an alkyl or alkenyl radical having 12-22 carbon atoms, R 6 is an ethylene or propylene radical and Y is NH or O. .
In Formel (3) steht das Anion Xt- vorzugsweise für Chlorid, Bromid, Sulfat, Phosphat, Methosulfat oder Dimethylphosphit.In formula (3) the anion X t- is preferably chloride, bromide, sulfate, phosphate, methosulfate or dimethyl phosphite.
Geeignete Amine für die Herstellung von II) sind z. B. 3-Amino-1-dimethylamino propan, 3-Amino-1-diethylamino-propan, Methyl-bis-(3-amino-propyl)-amin, Bis-(2- methylamino-ethyl)-methylamin, 2-Dimethylamino-ethanol, Methyl-bis-(2-hydroxy ethyl)-amin oder 3-Dimethylamino-1-propanol.Suitable amines for the preparation of II) are, for. B. 3-Amino-1-dimethylamino propane, 3-amino-1-diethylamino-propane, methyl-bis- (3-aminopropyl) -amine, bis- (2- methylamino-ethyl) -methylamine, 2-dimethylamino-ethanol, methyl-bis- (2-hydroxy ethyl) amine or 3-dimethylamino-1-propanol.
Bevorzugte Verbindungen II) sind Umsetzungsprodukte von technischer Stearinsäure oder Behensäure mit 3-Amino-1-dimethylaminopropan oder 3-Amino-1-diethyl amino-propan, die mit Dimethylsulfat oder Dimethylphosphit quaterniert werden.Preferred compounds II) are reaction products of technical stearic acid or behenic acid with 3-amino-1-dimethylaminopropane or 3-amino-1-diethyl aminopropane, which are quaternized with dimethyl sulfate or dimethyl phosphite.
Die Quaternierung geschieht nach üblichen Methoden ohne Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittel, wobei neben Wasser oder Ethanol auch die acylierten Alkanol amine I) in geschmolzener Form als Lösungsmittel dienen können, sofern sie kein tertiäres Stickstoffatom enthalten.The quaternization is carried out by conventional methods without solvent or in a solvent, in addition to water or ethanol, the acylated alkanol amines I) can serve as a solvent in molten form, provided they do not contain tertiary nitrogen atom.
Als Quaternierungsmittel sind beispielsweise Methylchlorid, Dimethylsulfat, Di methylphosphit oder Ethylenoxid geeignet, wobei im letzteren Falle die Reaktion in schwefelsaurer oder phosphorsaurer Lösung vorgenommen wird.Examples of quaternizing agents are methyl chloride, dimethyl sulfate, di Suitable methylphosphite or ethylene oxide, in the latter case the reaction in sulfuric acid or phosphoric acid solution is made.
Die Substanzen der beiden Stoffgruppen I) und II) lassen sich auch in einem Eintopf- Verfahren dadurch herstellen, daß man Gemische der für beide Gruppen genannten Amine mit Fettsäuren umsetzt und anschließend den Anteil an tertiären Amino gruppen entsprechend quaterniert. The substances of the two substance groups I) and II) can also be used in a one-pot Process by making mixtures of those mentioned for both groups Reacts amines with fatty acids and then the proportion of tertiary amino groups quaternized accordingly.
Zur Herstellung der Carbonsäureester III) werden ein- bis vierwertige C3-C20- Alkohole verwendet. Die Alkylkette dieser Alkohole kann auch durch Sauerstoff unterbrochen sein.Mono- to tetravalent C 3 -C 20 alcohols are used to prepare the carboxylic acid esters III). The alkyl chain of these alcohols can also be interrupted by oxygen.
Beispiele für die Carbonsäureester III) sind Butylstearat, 2-Ethylhexylstearat, Octa decylstearat, Isotridecylstearat, 2-Ethylhexyloleat, Di-2-ethylhexylsebacat, Penta ethylenglykoldilaurat, Trimethylolpropantrilaurat und Pentaerythrittetrapelargonat.Examples of the carboxylic acid esters III) are butyl stearate, 2-ethylhexyl stearate and octa decyl stearate, isotridecyl stearate, 2-ethylhexyl oleate, di-2-ethylhexyl sebacate, penta ethylene glycol dilaurate, trimethylolpropane trilaurate and pentaerythritol tetrapelargonate.
Bei den Komponenten I), II) und III) handelt es sich um Weichmacherverbindungen.Components I), II) and III) are plasticizer compounds.
Zur Verbesserung der Löslichkeit der Mischungen dieser Weichmacherverbindungen können Ethylenoxid-Addukte IV) von C12-C22-Fettsäuren, C8-C18-Fettalkoholen, C12-C36-Alkyl- bzw. Di-(C12-C36)-alkylaminenaminen oder C9-C24-Alkylphenolen eingesetzt werden. Der optimale Alkoxylierungsgrad ist von Fall zu Fall verschieden und kann von 2-100 mol Ethylenoxid pro mol Ausgangssubstanz betragen.To improve the solubility of the mixtures of these plasticizer compounds, ethylene oxide adducts IV) of C 12 -C 22 fatty acids, C 8 -C 18 fatty alcohols, C 12 -C 36 alkyl or di (C 12 -C 36 ) -alkylamine amines or C 9 -C 24 -alkylphenols can be used. The optimal degree of alkoxylation differs from case to case and can be from 2-100 mol ethylene oxide per mol starting substance.
Bei Bedarf können den Mischungen der Weichmacherverbindungen durch Emul sionspolymerisation hergestellte Diorganopolysiloxane V) mit Viskositäten von 1000 bis 100 000 mm2/s zugesetzt werden. Diese Diorganopolysiloxane werden dabei üblicherweise als wäßrige Emulsionen eingesetzt und besitzen ebenfalls Weich machereigenschaften. Bevorzugt sind Polydimethylsiloxane.If required, diorganopolysiloxanes V) having viscosities of 1000 to 100,000 mm 2 / s can be added to the mixtures of the plasticizer compounds by emulsion polymerization. These diorganopolysiloxanes are usually used as aqueous emulsions and also have plasticizer properties. Polydimethylsiloxanes are preferred.
Zur besseren Handhabung in der Praxis werden die oben beschriebenen Mischungen der Einzelkomponenten I)-V) als wäßrige Weichmacherformulierung D) in der Komponente K1 des erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittels eingesetzt. Dazu werden die Einzelkomponenten über den Schmelzpunkt erwärmt und unter Rühren nach Zugabe der entsprechenden Menge warmen Wassers homogen verrührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erhält man flüssige stabile Lösungen oder Emul sionen D), die 10-90 Gew.-%, vorzugsweise 10-80 Gew.-% Weichmacherverbin dmgen, bezogen auf die wäßrige Weichmacherformulierung, enthalten. The mixtures described above are used for better handling in practice of the individual components I) -V) as an aqueous plasticizer formulation D) in the Component K1 of the textile treatment agent according to the invention used. To the individual components are heated above the melting point and with stirring after adding the appropriate amount of warm water, stir until homogeneous. To cooling to room temperature gives liquid stable solutions or emuls sions D), the 10-90 wt .-%, preferably 10-80 wt .-% plasticizer compound dmgen, based on the aqueous plasticizer formulation.
Bevorzugt sind solche Komponenten K1, die 0-20 Gew.-% Polyalkohole A), 0-20 Gew.-% Polyalkohole B), 0,1-8 Gew.-% Ethylenoxid-Addukte C) und 80-95 Gew.-% der Weichmacherformulierung D) enthalten, wobei die Summe aus A) und B) ≧ 0,1 Gew.-%, bezogen auf die Summe der Einzelkomponenten A) bis D) ist.Preferred components K1 are those which contain 0-20% by weight of polyalcohols A), 0-20% by weight of polyalcohols B), 0.1-8% by weight of ethylene oxide adducts C) and 80-95 % By weight of the plasticizer formulation D), the sum of A) and B) ≧ 0.1% by weight, based on the sum of the individual components A) to D).
Bevorzugt sind ferner Komponenten K1, die
Components K1 which
-
A) 0,1-30 Gew.-% der Verbindung gemäß Formel 2(5),
aber keine Komponente B) enthalten.A) 0.1-30% by weight of the compound of the formula 2 (5),
but do not contain component B).
Bevorzugt sind ferner Komponenten K1, die
Components K1 which
-
A) 0,1-30 Gew.-% eines Polyalkohols, der mehr als zwei OH-Gruppen aufweist
und nicht unter A) fällt,
aber keine Komponente A) enthalten.A) 0.1-30% by weight of a polyalcohol which has more than two OH groups and does not fall under A),
but do not contain component A).
Hierbei werden als Komponente B) insbesondere Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Glucose oder Mischungen aus diesen Verbindungen eingesetzt.In this context, trimethylolpropane, pentaerythritol, Glucose or mixtures of these compounds are used.
Die als Komponente K2 eingesetzten Polyisocyanat-Prepolymere, deren Isocyanat- Gruppen in mit Bisulfit blockierter Form vorliegen, sind prinzipiell bekannt. Ihre Herstellung ist beispielsweise in US-A-3,898,197, GB-A-1,062,564 und DE-PS- 24 14 470 beschrieben, auf die hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird. Die Polyisocyanat-Prepolymere besitzen im Durchschnitt mindestens zwei Isocyanat- Gruppen, die mit Bisulfit blockiert sind, und weisen keine freien Isocyanat-Gruppen auf. Bevorzugt besitzen die bisulfit-blockierten Polyisocyanat-Prepolymere eine Funktionalität von 2-4.The polyisocyanate prepolymers used as component K2, the isocyanate Groups in bisulfite-blocked form are known in principle. Your Production is for example in US-A-3,898,197, GB-A-1,062,564 and DE-PS- 24 14 470, to which express reference is hereby made. The On average, polyisocyanate prepolymers have at least two isocyanate Groups that are blocked with bisulfite and have no free isocyanate groups on. The bisulfite-blocked polyisocyanate prepolymers preferably have one Functionality from 2-4.
Üblicherweise werden die bisulfit-blockierten Polyisocyanat-Prepolymere herge stellt, indem man zunächst überschüssige Mengen an Polyisocyanaten mit Poly hydroxyverbindungen umsetzt. Durch die Verwendung des Polyisocyanat-Über schusses wird sichergestellt, daß alle Hydroxy-Gruppen abreagieren und das Reak tionsprodukt, das sogenanntes Polyisocyanat-Prepolymer, freie Isocyanat-Gruppen enthält. Diese freien Isocyanat-Gruppen werden anschließend mit Bisulfit, insbe sondere Natrium- oder Kaliumbisulfit, blockiert.The bisulfite-blocked polyisocyanate prepolymers are usually produced provides by first excess amounts of polyisocyanates with poly hydroxy compounds. By using the polyisocyanate over shot ensures that all hydroxy groups react and the reac tion product, the so-called polyisocyanate prepolymer, free isocyanate groups contains. These free isocyanate groups are then mixed with bisulfite, in particular special sodium or potassium bisulfite, blocked.
Die zur Herstellung der Polyisocyanat-Prepolymere einzusetzende Polyhydroxyver bindungen besitzen mindestens zwei Hydroxy-Gruppen. Bevorzugt handelt es sich um di- oder trifunktionelle Polyhydroxypolyether des Molekulargewichtsbereichs 500-10 000, insbesondere 1000-5000, die durch Alkoxylierung von di- oder trifunk tionellen Startermolekülen, wie z. B. Wasser, Ethylenglykol, 1,2-Propandiol, 1,3- Propandiol, Triethanolamin, 1,2,6-Hexantriol, Trimethylolpropan oder Glycerin in bekannter Weise zugänglich sind. Als Startermoleküle für die Polyhydroxypolyether sind auch Amine wie z. B. primäre oder sekundäre Alkyl- und Arylamine, Diamine oder Polyamine geeignet. Bevorzugt wird Ethylendiamin, Propylendiamin oder Hexamethylendiamin als Starter eingesetzt. Bevorzugt sind solche Polyether, bei deren Herstellung entweder ausschließlich Propylenoxid oder aber Propylenoxid zusammen mit bis zu 50 mol% Ethylenoxid, bezogen auf die Gesamtmenge an Ethylenoxid und Propylenoxid, eingesetzt worden sind. Bei den letzteren "gemischten" Polyethern kann es sich sowohl um solche handeln, welche die Propylenoxid- und Ethylenoxideinheiten in statistischer Verteilung aufweisen, als auch um die bekannten Blockpolyether, welche Polypropylenoxid- und Poly ethylenoxidblöcke aufweisen. Insbesondere bewährt hat sich ein auf Ethylendiamin gestartetes Blockcopolymer mit 55% Propylenoxid- und 45% Ethylenoxid-Ein heiten, welches naturgemäß eine Funktionalität von ungefähr 4 aufweist. The polyhydroxyver to be used for the preparation of the polyisocyanate prepolymers Bonds have at least two hydroxyl groups. It is preferred di- or trifunctional polyhydroxy polyethers of the molecular weight range 500-10,000, especially 1000-5000, by alkoxylation of di- or trifunk tional starter molecules such. B. water, ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3- Propanediol, triethanolamine, 1,2,6-hexanetriol, trimethylolpropane or glycerin in are accessible in a known manner. As starter molecules for the polyhydroxy polyethers are also amines such as B. primary or secondary alkyl and aryl amines, diamines or polyamines. Ethylene diamine, propylene diamine or is preferred Hexamethylenediamine used as a starter. Such polyethers are preferred their production either exclusively propylene oxide or propylene oxide together with up to 50 mol% ethylene oxide, based on the total amount Ethylene oxide and propylene oxide have been used. With the latter "Mixed" polyethers can be both those which the Have propylene oxide and ethylene oxide units in a statistical distribution, as also the known block polyethers, which are polypropylene oxide and poly have ethylene oxide blocks. One on ethylenediamine has proven particularly useful started block copolymer with 55% propylene oxide and 45% ethylene oxide units, which naturally has a functionality of approximately 4.
Bei den zur Herstellung der Polyisocyanat-Prepolymeren einzusetzenden Polyiso cyanaten handelt es sich vorzugsweise um aliphatische, cycloaliphatische oder aro matischen Polyisocyanate. Als aliphatische Polyisocyanate haben sich Diisocyanate der Formel OCN-(CH2)n-NCO bewährt, bei denen n eine ganze Zahl von 2-16, insbesondere von 4-6 ist. Bevorzugt wird z. B. Hexamethylendiisocyanat und Tetra methylendiisocyanat. Geeignete cycloaliphatische Polyisocyanate sind beispielsweise die Diisocyanate 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanato-methylcyclohexan, 4,4'- Diisocyanato-dicyclohexylmethan, 1,4-Diisocyanato-cyclohexan und 2,4-Diiso cyanatohexahydrotoluol. Solche aliphatischen und cycloaliphatischen Polyisocyanate können entweder einzeln oder aber im Gemisch eingesetzt werden. Als aromatische Polyisocyanate können z. B. 2,4-Toluoldiisocyanat, 2,6-Toluoldiisocyanat, kommer ziell erhältliche Mischungen aus 2,4-Toluoldiisocyanat und 2,6-Toluoldiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat oder die isomeren Xylol-, Benzol- oder Naphthalin diisocyanate, bevorzugt p-Xylylendiisocyanat eingesetzt werden. Auch diese aroma tischen Polyisocyanate können einzeln oder im Gemisch eingesetzt werden, wobei auch Mischungen aus aliphatischen, cycloaliphatischen und/oder aromatischen Poly isocyanaten verwendbar sind.The polyiso cyanates to be used for the preparation of the polyisocyanate prepolymers are preferably aliphatic, cycloaliphatic or aromatic aromatic polyisocyanates. Diisocyanates of the formula OCN- (CH 2 ) n -NCO, in which n is an integer from 2-16, in particular 4-6, have proven suitable as aliphatic polyisocyanates. Is preferably z. B. hexamethylene diisocyanate and tetra methylene diisocyanate. Suitable cycloaliphatic polyisocyanates are, for example, the diisocyanates 1-isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanato-methylcyclohexane, 4,4'-diisocyanato-dicyclohexylmethane, 1,4-diisocyanato-cyclohexane and 2,4-diiso cyanatohexahydrotoluene. Such aliphatic and cycloaliphatic polyisocyanates can be used either individually or in a mixture. As aromatic polyisocyanates such. B. 2,4-toluenediisocyanate, 2,6-toluenediisocyanate, commercially available mixtures of 2,4-toluenediisocyanate and 2,6-toluenediisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate or the isomeric xylene, benzene or naphthalene diisocyanates are preferred p-xylylene diisocyanate can be used. These aromatic polyisocyanates can also be used individually or in a mixture, mixtures of aliphatic, cycloaliphatic and / or aromatic poly isocyanates also being usable.
Die Herstellung der Polyisocyanat-Prepolymere erfolgt durch Umsetzung eines Überschusses des Polyisocyanats (z. B. eines 2-10 fachen molaren Überschusses) mit dem Polyhydroxypolyether. Gegebenenfalls werden nicht-umgesetzte Mengen des Polyisocyanats anschließend entfernt.The polyisocyanate prepolymers are prepared by reacting one Excess of the polyisocyanate (z. B. a 2-10 times molar excess) with the polyhydroxy polyether. If necessary, unconverted quantities of the Polyisocyanate then removed.
Die Blockierung des erhaltenen Polyisocyanat-Prepolymeren mit dem Natrium- oder Kaliumbisulfit kann so durchgeführt werden, daß das Prepolymere in einem orga nischen wasserverträglichen Lösungsmittel gelöst wird und zu dieser Lösung an schließend eine wäßrige Lösung des Bisulfits hinzugegeben wird. Es ist aber auch möglich, ohne organisches Lösungsmittel zu arbeiten. Es kann ferner unter Zugabe von organischen oder anorganischen Säuren gearbeitet werden. Wird ein organisches Lösungsmittel verwendet, so kann dieses gewünschtenfalls destillativ aus der nach der Blockierungsreaktion erhaltenen wäßrigen Lösung entfernt werden. Selbst bei Verwendung von hydrophoben, hauptsächlich Polypropylenoxideinheiten aufweisen den Polyethern gewährleisten die hydrophilen bisulfit-blockierten Isocyanatgruppen im allgemeinen eine ausreichende Löslichkeit des Produkts in Wasser. Erforder lichenfalls wird jedoch auf eine vollständige Entfernung des organischen Lösungs mittels verzichtet oder aber dem System weiteres organisches Lösungsmittel hinzu gefügt. Im allgemeinen werden die Mengenverhältnisse von bisulfit-blockiertem Polyisocyanat-Prepolymer und organischem Lösungsmittel so bemessen, daß in der wäßrigen Lösung 20-80 Gew.-% an Prepolymer und 80-20 Gew.-% an Lösungsmittel vorliegen, welches entweder reines Wasser oder aber ein Gemisch aus Wasser mit bis zu 80 Vol.% an organischem Lösungsmittel darstellt. Als wasserverträgliche Lösungsmittel sind insbesondere solche geeignet, die einen Siedepunkt unterhalb von 150°C besitzen. Bevorzugt werden Ethylacetat, Aceton, Ethanol oder Isopropanol eingesetzt.The blocking of the polyisocyanate prepolymer obtained with the sodium or Potassium bisulfite can be carried out so that the prepolymer in an orga niche water-compatible solvent is dissolved and to this solution finally an aqueous solution of the bisulfite is added. It is also possible to work without organic solvent. It can also be added of organic or inorganic acids. Becomes an organic Solvent used, this can, if desired, by distillation from the the blocking reaction obtained aqueous solution are removed. Even at Have use of hydrophobic, mainly polypropylene oxide units the polyethers are ensured by the hydrophilic bisulfite-blocked isocyanate groups generally sufficient product solubility in water. Required However, the organic solution is removed completely by means of waiving or adding further organic solvent to the system added. In general, the proportions of bisulfite-blocked Polyisocyanate prepolymer and organic solvent dimensioned so that in the aqueous solution 20-80 wt .-% of prepolymer and 80-20 wt .-% of solvent are present, which either pure water or a mixture of water with up represents 80 vol.% of organic solvent. As water compatible Solvents are particularly suitable those which have a boiling point below Have 150 ° C. Ethyl acetate, acetone, ethanol or isopropanol are preferred used.
In den erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmitteln liegen die Komponenten K1 und K2 in einem Gewichtsverhältnis von (0.1-5) : 1 und bevorzugt von (0.4-2.5) : 1 vor.Components K1 are present in the textile treatment agents according to the invention and K2 in a weight ratio of (0.1-5): 1 and preferably of (0.4-2.5): 1 in front.
Abgesehen von den oben genannten Komponenten K1 und K2 kann das erfindungsgemäße Textilbehandlungsmittel noch andere Bestandteile enthalten, wie sie bei Textilhilfsmitteln üblich sind. Dazu zählen Schutzkolloide, Parfums, Fungizide oder Bakterizide, Schaumdämpfungsmittel und UV-Schutzmittel.Apart from the components K1 and K2 mentioned above, this can Textile treatment agents according to the invention still contain other ingredients, such as they are common with textile auxiliaries. These include protective colloids, perfumes, Fungicides or bactericides, foam suppressants and UV protection agents.
Zur leichteren Handhabung hat es sich bewährt, aus den erfindungsgemäßen Textil behandlungsmitteln wäßrige Zubereitungen herzustellen. Diese wäßrigen Zubereitun gen enthalten 10-90 Gew.-%, bevorzugt 30-70 Gew.-% der erfindungsgemäßen Tex tilbehandlungsmittel.For easier handling, it has proven useful from the textile according to the invention to produce treating agents aqueous preparations. These watery preparations gen contain 10-90 wt .-%, preferably 30-70 wt .-% of the Tex according to the invention detergent.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zum Ausrüsten von natürlichen und synthetischen Textilmaterialien, bei dem diese Textilmaterialien mit den erfin dungsgemäßen Textbehandlungsmitteln oder deren wäßrigen Zubereitungen behan delt werden.The invention further relates to a method for equipping natural ones and synthetic textile materials, in which these textile materials with the inventions text treatment agents according to the invention or their aqueous preparations be delt.
Insbesondere erfolgt dieses Verfahren durch Behandlung der Textilmaterialien mit den Textilbehandlungsmitteln oder deren wäßrigen Zubereitungen im Ausziehverfah ren (Haspelkufe, Düsen-Färbe-Aggregat) oder im Tauch-, Sprüh- oder Foulardver fahren. Auch für diese Methoden zur Aufbringung der erfindungsgemäßen Textil behandlungsmittel auf die Textilien wird ausdrücklich auf die US-A-3,898,197, GB-A-1,062,564 und DE-PS-24 14 470 verwiesen.In particular, this process is carried out by treating the textile materials with the textile treatment agents or their aqueous preparations in the pull-out process ren (reel skids, nozzle-dyeing unit) or in immersion, spray or foulard drive. Also for these methods for applying the textile according to the invention treatment agent on the textiles is expressly referred to US-A-3,898,197, GB-A-1,062,564 and DE-PS-24 14 470.
Die erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittel werden bevorzugt in einer Menge von 0.5-5 Gew.-%, bevorzugt 1-4 Gew.-% im Ausziehverfahren oder mit 5-50 g/l Flotte, bevorzugt 10-40 g/l Flotte im Foulardverfahren eingesetzt, bezogen auf eine 100%ige Flottenaufnahme. Die Flottenverhältnisse können je nach Art der Anwen dung zwischen 1 : 1 und 1 : 30 variieren.The textile treatment agents according to the invention are preferred in an amount of 0.5-5% by weight, preferably 1-4% by weight in the exhaust process or with 5-50 g / l Liquor, preferably 10-40 g / l liquor used in the padding process, based on a 100% fleet pick-up. The fleet ratios can vary depending on the type of application vary between 1: 1 and 1:30.
Es hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen, die erfindungsgemäßen Textilbehand lungsmittel im Ausziehverfahren aus kurzer Flotte mit Düsen-Färbe-Anlagen auf die Textilien aufzubringen.The textile treatment according to the invention has proven to be particularly advantageous solvent in the exhaust process from a short liquor with nozzle dyeing systems on the To apply textiles.
Die einsetzbaren Textilmaterialien können aus natürlichen und/oder synthetischen Fasermaterialien bestehen. Als natürliche Fasermaterialien sind beispielsweise Cellu losefasern wie Baumwolle, Viskose oder Zellwolle, sowie Wolle oder Seide geeig net. Als Synthesefasern sind z. B. Polyamid, Polyester oder Polyacrylnitril einsetzbar.The textile materials that can be used can be natural and / or synthetic Fiber materials exist. Cellu, for example, are natural fiber materials loose fibers such as cotton, viscose or rayon, as well as wool or silk net. As synthetic fibers such. B. polyamide, polyester or polyacrylonitrile can be used.
Die erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittel verbessern die Hydrophilie der be handelten Textilmaterialien erheblich, wobei der weiche Griff und die hohe Ober flächenglätte erhalten bleibt.The textile treatment agents according to the invention improve the hydrophilicity of the be traded textile materials significantly, with the soft feel and high upper surface smoothness is retained.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittel ist ihr exzellen tes Aufziehverhalten. Während die prinzipiell bekannte Komponente K2 (bisulfit- blockiertes Polyisocyanat-Prepolymer) alleine nur sehr schlecht im Ausziehverfahren auf Textilien applizierbar ist, ermöglicht die Kombination der Komponenten K1 und K2 im erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittel die Durchführung des Auszieh verfahrens unter Erhalt eines permanent ausgerüsteten, hydrophilen Textilguts. Dieses Ergebnis ist unerwartet, da eine Kombination der Komponente K2 mit einem Weichmacher des Standes der Technik (z. B. dem in der DE-OS-31 38 181 be schriebenen) genauso wie die Komponente K2 alleine beim Einsatz im Auszieh verfahren nur zu einem unzureichenden Flottenauszug führt.Another advantage of the textile treatment agents according to the invention is their excellence wind-up behavior. While the known component K2 (bisulfite- blocked polyisocyanate prepolymer) alone is very poor in the extraction process can be applied to textiles, the combination of components K1 and K2 in the textile treatment agent according to the invention the implementation of the pull-out process while maintaining a permanently equipped, hydrophilic textile material. This result is unexpected because a combination of component K2 with a State-of-the-art plasticizers (e.g. the one described in DE-OS-31 38 181 ) as well as component K2 alone when used in the pull-out procedure only leads to an insufficient fleet statement.
Ein zusätzlicher Vorteil der erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittel besteht darin, daß Textilmaterialien, die mit diesen Textilbehandlungsmitteln ausgerüstet worden sind, einen erheblich verringerten Oberflächenwiderstand und damit anti elektrostatische Eigenschaften aufweisen. Überraschend ist hierbei vor allem die Permanenz dieser antielektrostatischen Eigenschaften: Der verringerte Oberflächen widerstand ist auch noch nach mehreren Wäschen des Textilmaterials vorhanden.There is an additional advantage of the textile treatment agents according to the invention in that textile materials equipped with these textile treatment agents have been significantly reduced surface resistance and thus anti have electrostatic properties. What is particularly surprising here Persistence of these anti-electrostatic properties: The reduced surfaces resistance is still present after several washes of the textile material.
Die erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittel besitzen darüber hinaus ein vorteil haftes Verhalten bei Lagerung unter tiefen Temperaturen. Bei Textilbehandlungs mitteln, die übliche Weichmacherzusammensetzungen des Standes der Technik mit z. B. Paraffinen und Wachsen enthalten, fallen unter dem Einfluß tiefer Temperaturen die Wirkstoffe in fester Form aus und können selbst durch Erwärmen nicht wieder emulgiert werden. Bei den erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmitteln ist es dagegen jederzeit problemlos möglich, durch Erwärmen wieder zu einsetzbaren Emulsionen zu gelangen. The textile treatment agents according to the invention also have an advantage sticky behavior when stored at low temperatures. For textile treatment means with the usual plasticizer compositions of the prior art e.g. B. contain paraffins and waxes, fall under the influence of low temperatures the active ingredients in solid form and can not even by heating again be emulsified. It is with the textile treatment agents according to the invention however, at any time easily possible to use again by heating Emulsions.
Als textiles Substrat wird Polyester Helanca Interlock eingesetzt.Polyester Helanca Interlock is used as the textile substrate.
Die nachfolgend beschriebene Applikation der erfindungsgemäßen sowie der Ver gleichs-Textilbehandlungsmittel erfolgt durch das Ausziehverfahren. Die Versuche werden auf einem AHIBA-Gerät bei einem Flottenverhältnis von 1 : 20 durchgeführt. Die erfindungsgemäßen sowie Vergleichs-Textilbehandlungsmittel werden in einer Menge von 5-50 g/l Flotte eingesetzt.The application described below of the invention and the Ver Equal textile treatment agents are made using the pull-out process. The attempts are carried out on an AHIBA device at a fleet ratio of 1:20. The inventive and comparative textile treatment agents are in one Amount of 5-50 g / l liquor used.
An den behandelten Materialien werden der Griff sowie die Hydrophilie beurteilt
sowie die Transparenz der Flotte abgeschätzt. Ist die Flotte klar, bedeutet das den
Auszug des Textilbehandlungsmittels. Erscheint die Flotte dagegen trüb, so ist das
Textilbehandlungsmittel nicht vollständig ausgezogen.
Hydrophilie: geprüft wird nach dem Wassertropfen-Test, innerhalb welcher Zeit ein
Wassertropfen vom Substrat aufgesogen wird.
Griffbeurteilung: erfolgt an Frottierware durch 6 Personen jeweils durch eine
Rangvergabe, deren Mittelwert angegeben wird. Ein Griff von
3 ist noch akzeptabel.The handle and hydrophilicity of the treated materials are assessed and the transparency of the liquor is assessed. If the fleet is clear, this means that the textile treatment agent is extracted. If, on the other hand, the fleet appears cloudy, the textile treatment agent has not been completely removed.
Hydrophilicity: the water drop test is used to check the time within which a water drop is absorbed by the substrate.
Handle assessment: carried out on terry goods by 6 people each by awarding a ranking, the mean value of which is given. A grip of 3 is still acceptable.
Für die Komponente K1 wird zunächst die folgende wäßrige Mischung M1
hergestellt:
The following aqueous mixture M1 is first prepared for component K1:
Folgende Weichmacherformulierung 1 wird als Komponente D für die Komponente
K1 hergestellt:
The following plasticizer formulation 1 is produced as component D for component K1:
Zur Herstellung der Komponente K2 werden 1.55 mol Polyether P1 bei 80-85°C mit 4.65 mol Hexamethylendiisocyanat umgesetzt. Nach Erreichen einer Viskosität von 3500-4000 mPas gibt man das erhaltene Reaktionsprodukt zu 3.88 mol NaHSO3 (eingesetzt als 40%ige wäßrige Lösung) und setzt 0.62 mol Essigsäure zu. Durch Zugabe von Wasser wird der Feststoffgehalt der Lösung auf 30% eingestellt.To produce component K2, 1.55 mol of polyether P1 are reacted with 4.65 mol of hexamethylene diisocyanate at 80-85 ° C. After reaching a viscosity of 3500-4000 mPas, the reaction product obtained is added to 3.88 mol NaHSO 3 (used as a 40% aqueous solution) and 0.62 mol acetic acid is added. The solids content of the solution is adjusted to 30% by adding water.
Der Polyether P1 wird hergestellt durch Umsetzung von 1 mol Ethylendiamin mit 13 mol Propylenoxid und 14 mol Ethylenoxid bei 130-140°C.The polyether P1 is produced by reacting 1 mol of ethylenediamine with 13 mol of propylene oxide and 14 mol of ethylene oxide at 130-140 ° C.
Eingesetzt werden die nachfolgenden Textilbehandlungsmittel:The following textile treatment agents are used:
In der nachfolgenden Tabelle 1 sind die Eigenschaften der jeweils behandelten
Polyester-Proben aufgeführt.
Table 1 below shows the properties of the polyester samples treated in each case.
Als Material wird 100% Polyester Fein Satin eingesetzt und mit den Textilbehand lungsmitteln 1 und V3 wie zuvor beschrieben ausgerüstet. Die Einsatzmenge des Textilbehandlungsmittels beträgt jeweils 40 g/l Flotte.The material used is 100% polyester fine satin and with the textile treatment means 1 and V3 equipped as previously described. The amount of the Textile treatment agent is 40 g / l liquor.
Das so ausgerüstete Material wird 5 × 25 Minuten bei 40°C im Rollenbad ge waschen, danach 10 Minuten bei 40°C getrocknet und 48 Stunden im Trockenklima gehalten.The material so equipped is ge 5 × 25 minutes at 40 ° C in a roller bath wash, then dry for 10 minutes at 40 ° C and 48 hours in a dry climate held.
Vor und nach der oben beschriebenen Wäsche wird der Oberflächenwiderstand des
ausgerüsteten Textilmaterials mit einer Ringelektrode nach der Methode DIN 54345
gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 2 zusammengefaßt und
werden verglichen mit den entsprechenden Oberflächenwiderständen, die an dem
nicht ausgerüsteten Polyester Fein Satin gemessen werden.
Before and after the washing described above, the surface resistance of the finished textile material is measured with a ring electrode according to the DIN 54345 method. The results are summarized in Table 2 below and are compared with the corresponding surface resistances which are measured on the unfinished polyester fine satin.
Claims (13)
- A) 0-30 Gew.-% Polyalkohole, die erhältlich sind durch die Umsetzung von Formaldehyd mit Ketonen, die mindestens 4 ersetzbare Wasser stoffe benachbart zur Carbonylgruppe tragen, in Gegenwart alkali scher Katalysatoren,
- B) 0-30 Gew.-% Polyalkohole, die mindestens zwei OH-Gruppen aufwei sen und nicht unter A) fallen,
- C) 0,1-10 Gew.-% Addukte von C12-C22-Fettsäuren oder C8-C18-Fettal koholen oder C12-C36-Alkyl- bzw. Di-(C12-C36)-alkylaminen oder C9-C24-Alkylphenolen mit 2-100 mol Ethylenoxid, und
- D) 70-99,9 Gew.-% einer wäßrigen Weichmacherformulierung, die 10-90 Gew.-% Weichmacherverbindungen, bezogen auf die wäßrige Weichmacherformulierung,
- A) 0-30% by weight of polyalcohols which can be obtained by reacting formaldehyde with ketones which carry at least 4 replaceable hydrogens adjacent to the carbonyl group in the presence of alkaline catalysts,
- B) 0-30% by weight of polyalcohols which have at least two OH groups and do not fall under A),
- C) 0.1-10% by weight of adducts of C 12 -C 22 fatty acids or C 8 -C 18 fatty alcohols or C 12 -C 36 alkyl or di (C 12 -C 36 ) - alkylamines or C 9 -C 24 alkylphenols with 2-100 mol ethylene oxide, and
- D) 70-99.9% by weight of an aqueous plasticizer formulation, the 10-90% by weight of plasticizer compounds, based on the aqueous plasticizer formulation,
3. Textile treatment agent according to claim 1 or 2, characterized in that the polyalcohols A) in component K1 are compounds of the formulas 2 (1) to 2 (8).
- A) 50-80 Gew.-% acylierten Alkanolaminen aus gesättigten oder unge sättigten C12-C22-Carbonsäuren und Alkanolaminen, die 1 oder 2 Stickstoffatome, 1-3 OH-Gruppen und 2-6 C-Atome enthalten, im Molverhältnis (1-3) : 1,
- B) 10-30 Gew.-% wasserlöslichen, quaternären Ammoniumsalzen der
allgemeinen Formel (3)
worin
R1 einen C14-C25-Alkyl- oder -Alkenylrest, der durch eine Amid- und/oder Estergruppe unterbrochen ist,
R2 einen Rest mit der Bedeutung von R1 oder einen C1-C4- Alkylrest,
R3 und R4 unabhängig voneinander einen C1-C4-Alkylrest, einen Hydroxyethyl-, einen Hydroxypropyl- oder einen Benzylrest und
Xt- ein t-fach negativ geladenes Anion bedeuten, wobei t 1, 2 oder 3 ist, - C) 2-20 Gew.-% Fettsäureestern aus gesättigten oder ungesättigten C12-C22-Fettsäuren oder gesättigten oder ungesättigten C4-C10- Dicarbonsäuren und ein- bis vierwertigen C3-C20-Alkoholen,
- D) 2-20 Gew.-% Ethylenoxid-Addukten von C12-C22- Fettsäuren oder C8-C18-Fettalkoholen oder C12-C36-Alkyl- bzw. Di-(C12-C36)-alkyl aminen oder C9-C24-Alkylphenolen mit 2-100 mol Ethylenoxid und
- E) 0-25 Gew.-% Diorganopolysiloxanen mit einer Viskosität von 1000 bis 100 000 mm2/s,
- A) 50-80% by weight of acylated alkanolamines from saturated or unsaturated C 12 -C 22 carboxylic acids and alkanolamines which contain 1 or 2 nitrogen atoms, 1-3 OH groups and 2-6 C atoms, in a molar ratio ( 1-3): 1,
- B) 10-30% by weight of water-soluble, quaternary ammonium salts of the general formula (3)
wherein
R 1 is a C 14 -C 25 alkyl or alkenyl radical which is interrupted by an amide and / or ester group,
R 2 is a radical with the meaning of R 1 or a C 1 -C 4 alkyl radical,
R 3 and R 4 independently of one another are a C 1 -C 4 -alkyl radical, a hydroxyethyl, a hydroxypropyl or a benzyl radical and
X t represents a t-fold negatively charged anion, wherein t is 1, 2 or 3; - C) 2-20% by weight of fatty acid esters from saturated or unsaturated C 12 -C 22 fatty acids or saturated or unsaturated C 4 -C 10 dicarboxylic acids and mono- to tetravalent C 3 -C 20 alcohols,
- D) 2-20% by weight of ethylene oxide adducts of C 12 -C 22 fatty acids or C 8 -C 18 fatty alcohols or C 12 -C 36 alkyl or di (C 12 -C 36 ) alkyl amines or C 9 -C 24 alkylphenols with 2-100 mol ethylene oxide and
- E) 0-25% by weight of diorganopolysiloxanes with a viscosity of 1000 to 100,000 mm 2 / s,
- A) 0,1-30 Gew.-% einer Verbindung nach Formel 2(5),
aber keine Komponente B) enthält.
- A) 0.1-30% by weight of a compound of the formula 2 (5),
but does not contain component B).
- A) 0,1-30 Gew.-% eines Polyalkohols, der mehr als zwei OH-Gruppen aufweist und nicht unter A) fällt,
- A) 0.1-30% by weight of a polyalcohol which has more than two OH groups and does not fall under A),
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