DE19900824A1 - Substituted 2-imino-thiazolines - Google Patents
Substituted 2-imino-thiazolinesInfo
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- C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
Abstract
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte 2-Imino-thiazoline, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates to new substituted 2-imino-thiazolines, processes for their manufacture position and their use as herbicides.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte 2-Imino-thiazoline herbizide Eigen schaften aufweisen (vgl. EP-A-446802, EP-A-529481, EP-A-529482, EP-A-531970, WO-A-98/42 703). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Be deutung erlangt.It is known that certain substituted 2-imino-thiazolines have herbicidal properties have shafts (cf. EP-A-446802, EP-A-529481, EP-A-529482, EP-A-531970, WO-A-98/42 703). So far, however, these compounds have no special Be interpreted.
Es wurden nun neue substituierte 2-Imino-thiazoline der allgemeinen Formel (I)
New substituted 2-imino-thiazolines of the general formula (I)
in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes
Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano
oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen
stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-
Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6
Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4
Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-
Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-
Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-
Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-
alkyl)-amino, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-
C4-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(C1-C4 alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes
Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Aryl
gruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio
carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C1 -
Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkyl
sulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogen
alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C4-Alkoxy
carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl oder
Di-(C1-C4-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes, monocyclisches oder bi
cylisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl
gruppe bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatome
und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatome oder Schwefelatome enthält,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub
stituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen
steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substitu
iertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen
steht, und
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substitu
iertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen
in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im
Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-
C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio,
C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-
Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C4-
Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino
carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Aryl oder Aryl
alkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gege
benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gege
benenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen
alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-
Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-
C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-
Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(C1-C4-
alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches
Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclylgruppe bis
zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatome und/oder 1
oder 2 Sauerstoffatome oder Schwefelatome enthält,
einschließlich der möglichen E- und Z-Isomeren der Verbindungen der Formel (I)
gefunden.in which
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 for optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy alkyl having 1 to 6 carbon atoms, for each optionally substituted by cyano or halogen alkenyl or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, for each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, for in each case optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 - haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylthio, C 1 -C 4 - Alkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, di (C 1 -C 4 alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl, C 1 -C 4 -alkylamino-carbonyl, di- (C 1 - C 4 -alkyl) -amino-carbonyl or di- (C 1 -C 4 alkyl) -aminosulfonyl-substituted aryl or arylalkyl, each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thio carbamoyl, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 1 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkyl sulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, di (C 1 -C 4 alkyl) amino, C 1 -C 4 alkoxy carbonyl, C 1 -C 4 alkylamino carbonyl, di (C 1 -C 4 alkyl) amino carbonyl or di (C 1 -C 4 alkyl) amino sulfonyl substituted , monocyclic or bicyclic heterocyclyl or heterocyclylalkyl, the heterocyclyl group containing up to 10 carbon atoms and additionally 1 to 4 nitrogen atoms and / or 1 or 2 oxygen atoms or sulfur atoms,
R 2 represents hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or each alkyl or alkoxycarbonyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having up to 6 carbon atoms,
R 3 represents hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or each alkyl or alkoxycarbonyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having up to 6 carbon atoms, and
R 4 for cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, for each optionally by nitro, cyano, carboxy, Carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 - C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, di- (C 1 - C 4 alkyl) amino, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino carbonyl, di (C 1 -C 4 alkyl) amino carbonyl or di (C 1 -C 4- alkyl) -aminosulfonyl-substituted aryl or aryl alkyl, each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl groups and, if appropriate, 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for each where appropriate by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, Thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 halo alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 Haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 - C 4 alkylamino, di- (C 1 -C 4 alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl, C 1 -C 4 - alkylamino-carbonyl, di- (C 1 -C 4 alkyl) amino-carbonyl or di- (C 1 -C 4 -alkyl) -aminosulfonyl-substituted, monocyclic or bicyclic heterocyclyl or heterocyclylalkyl, where the heterocyclyl group contains up to 10 carbon atoms and additionally 1 to 4 nitrogen atoms and / or 1 or 2 oxygen atoms or sulfur atoms, including the possible E and Z atoms Isomers of the compounds of formula (I) found.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Ver
bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Q steht vorzugsweise für Sauerstoff oder Schwefel.
R1 steht vorzugsweise für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-
oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl,
Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopro
pyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl
methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenen
falls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluor
methylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluor
methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Tri
fluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di
methylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl,
Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl,
Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano,
Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-
oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-
oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-
oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methyl
sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Methoxy
carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl,
Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl
oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes, monocyclisches oder bicylisches
Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Benzofuryl, Furyl
methyl, Thienyl, Benzothienyl, Thienylmethyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl,
Isoxazolyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Oxadiazolyl, Oxa
diazoylmethyl, Thiadiazolyl, Thiadiazolylmethyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Iso
chinolinyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl.
R2 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio
carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor
oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.
R3 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio
carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-
Propoxycarbonyl.
R4 steht vorzugsweise für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo
pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio,
Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethyl
sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluor
methylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl
amino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl,
Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl,
Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano,
Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-
oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-
oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-
oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methyl
sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Methoxy
carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl,
Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl
oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches
Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Benzofuryl, Furyl
methyl, Thienyl, Benzothienyl, Thienylmethyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl,
Isoxazolyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Oxadiazolyl, Oxa
diazoylmethyl, Thiadiazolyl, Thiadiazolylmethyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Iso
chinolinyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl.
Q steht bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel.
R1 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor sub
stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für jeweils ge
gebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Pro
pinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl
substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl,
Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor
methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor
methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Tri
fluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Tri
fluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl,
Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylamino
sulfonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls
durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Tri
fluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor
methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Tri
fluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Tri
fluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl,
Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylamino
sulfonyl substituiertes, monocyclisches oder bicylisches Heterocyclyl oder
Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Benzofuryl, Furylmethyl, Thienyl,
Benzothienyl, Thienylmethyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridinylmethyl.
R2 steht bevorzugt für Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl.
R4 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl
substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl,
Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-
Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl
sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethyl
amino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Di
methylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl oder
Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor
methoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Di
fluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-
Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder
i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder
Dimethylaminosulfonyl substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches
Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Benzofuryl, Furyl
methyl, Thienyl, Benzothienyl, Thienylmethyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Iso
chinolinyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyl oder Pyrimidinylmethyl.
Q steht besonders bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel.
R1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor
substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl,
Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder
Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl
methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenen
falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri
fluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio,
Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl,
Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl
sulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxy
carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethyl
aminosulfonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenen
falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes
Pyridinylmethyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenen
falls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, oder für jeweils ge
gebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl.
R4 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano,
Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-
oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor
methoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Di
fluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-
Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder
i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder
Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls
durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-
oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-
oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methyl
sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Di
methylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Hetero
cyclyl aus der Reihe Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thia
diazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl.
Q steht ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder
Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl für je
weils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl,
Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder
Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl
methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenen
falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri
fluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio,
Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl,
Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl
sulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxy
carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethyl
aminosulfonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenen
falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Pyri
dinylmethyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Chlor oder Brom, oder für jeweils gege
benenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, oder für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Phenyl, welches in 3- oder meta-Position
einen Substituenten aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Tri
fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy enthält und gege
benenfalls einen weiteren Substituenten aus der Reihe Fluor, Chlor, Trifluor
methyl enthält, wobei für R4 die Gruppierung 3-Trifluormethyl-phenyl ganz
besonders hervorgehoben sei.In the definitions, the hydrocarbon chains, such as alkyl - also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy - are each straight-chain or branched.
Q is preferably oxygen or sulfur.
R 1 preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-, i-, s-, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy. or t-pentyl for ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, ethynyl, propynyl, butynyl or pentynyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine, for each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i -Propyl-substituted cyclopro pyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, for each given by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i -Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl , Ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propyl Dimethylaminocarbonyl or dimethylaminosulfonyl substituted phenyl, benzyl or phenylethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, sulfyl Methyl sulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, M ethylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethylaminosulfonyl substituted, monocyclic or bicyclic heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series furyl, benzofuryl, furylmethyl, thiazyl, methylazolylylethyl, oxazolyl Oxadiazolyl, oxadiazoylmethyl, thiadiazolyl, thiadiazolylmethyl, pyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, pyridinylmethyl, pyrimidinyl, pyrimidinylmethyl.
R 2 preferably represents hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thio carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i, each optionally substituted by fluorine or chlorine Propoxycarbonyl.
R 3 preferably represents hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thio carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy. , i-, s- or t-butyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl.
R 4 preferably represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, each optionally by nitro, Cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy , Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, trifluorosyl, n-, methyl-, or methyl- Ethylamino, n- or i-propylamino, dimethyl amino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethylaminosulfonyl s substituted phenyl, benzyl or phenylethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- Butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethyl Ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylethylaminocarbonyl substituted, monocyclic or bicyclic heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series furyl, benzofuryl, furyl methyl, thienyl, benzothienyl, thienylmethyl, oxazolyl, oxazolylmethyl, isoxazolyl, I soxazolylmethyl, thiazolyl, thiazolylmethyl, oxadiazolyl, oxadiazoylmethyl, thiadiazolyl, thiadiazolylmethyl, pyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, pyridinylmethyl, pyrimidinyl, pyrimidinylmethyl.
Q preferably represents oxygen or sulfur.
R 1 preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl optionally substituted by fluorine or chlorine, propenyl, butenyl, propynyl or propylene optionally substituted by fluorine or chlorine Butinyl, for each cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl, for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluor methyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfinyl Ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, dimethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethylamino sulfonyl substituted P henyl or benzyl, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio , Ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylamyloxy, dimethylcarbonyl, dimethylcarbonyl, dimethylcarbonyl or i-propoxycarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethylamino sulfonyl substituted, monocyclic or bicylic heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series furyl, benzofuryl, furylmethyl, thienyl, benzothienyl, thienylmethyl, pyridinyl, quinolinyl, pyridinylmethyl.
R 2 preferably represents chlorine or bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine.
R 3 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine or methyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine.
R 4 preferably represents cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl, each in each case by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethyl sulfinyl, n- or i-propylsulfinyl , Trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, dimethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethylaminosulfonyl, substituted for phenyl or benzyl, in each case optionally by carbon, nitro Carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n - or i-Propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, di fluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, nylsulfonyl, ethylsulfonyl, ethylsulfonyl or ethylsulfonyl , Trifluoromethylsulfonyl, dimethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethylaminosulfonyl-substituted, monocyclic or bicyclic heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series furyl, benzofuryl, furyl methyl, thienyl, methylolynyl, methylolynyl, benzothylidyl, methylothylidyl, methylothylyl, methylothienyl, methylothienyl, benzothylidyl, methylothienyl, methylothienyl, methylothienyl, methylothienyl, methylothinyl, benzothylyl, methylothienyl, methylothenyl, methyl Pyridinylmethyl, pyrimidinyl or pyrimidinylmethyl.
Q particularly preferably represents oxygen or sulfur.
R 1 particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, optionally substituted by fluorine or chlorine, n-, i- or s-butyl, in each case propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, optionally substituted by fluorine or chlorine in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropyl methyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, for any given case by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfyl, ethylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl or i-propyl sulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, dimethylamino, methoxycarbonyl, ethoxy carbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethyl aminosulfonyl substitui first phenyl or benzyl, or for pyridinylmethyl substituted in each case optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
R 2 particularly preferably represents chlorine or bromine, or for methyl or ethyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine.
R 3 particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine, or for each methyl optionally substituted by fluorine or chlorine.
R 4 particularly preferably represents in each case optionally through nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoro methoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfyl, methylylmethyl, Ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethylaminosulfonyl substituted phenyl, or for each optionally substituted by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy , Ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-Pr opylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, di-methylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethylaminosulfonyl substituted hetero cyclyl from the series comprising oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, oxadiazolyl, Thia diazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl.
Q very particularly preferably represents oxygen or sulfur.
R 1 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine, and propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine , for each cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropyl methyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl, for each given if necessary by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl n- or i-Propyl sulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, dimethylamino, methoxycarbonyl, ethoxy carbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethyl aminosulfonyl sub substituted phenyl or benzyl, or pyri dinylmethyl substituted for any given nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
R 2 very particularly preferably represents chlorine or bromine, or methyl or ethyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine.
R 3 very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine.
R 4 very particularly preferably represents phenyl which contains a substituent from the series fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy in the 3- or meta position and, if appropriate, a further substituent from the series Contains fluorine, chlorine, trifluoromethyl, the grouping 3-trifluoromethylphenyl being particularly emphasized for R 4 .
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor zugten Bereichen beliebig kombiniert werden. The radicals listed above or listed in preferred areas definitions apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly for the starting or intermediate products required for the production. This Residual definitions can be between themselves, that is, between the specified ones areas can be combined as required.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, preference is given to the compounds of the formula (I) in which one Combination of the meanings listed above as preferred (preferred) is present.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Be deutungen vorliegt.According to the invention, particular preference is given to the compounds of the formula (I), in which a combination of the Be listed as particularly preferred above interpretations are available.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, very particular preference is given to the compounds of the formula (I), in which are a combination of those listed above as being particularly preferred Meanings exist.
Die neuen substituierten 2-Imino-thiazoline der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide - und in gewissem Umfang auch durch insektizide - Wirksamkeit aus.The new substituted 2-imino-thiazolines of the general formula (I) have interesting biological properties. They are particularly characterized by strong herbicidal - and to a certain extent also through insecticidal - effectiveness out.
Man erhält die neuen substituierten 2-Imino-thiazoline der allgemeinen Formel (I),
wenn man
The new substituted 2-imino-thiazolines of the general formula (I) are obtained if
-
a) 2-Imino-thiazoline der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
- oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) -
mit Halogen-(di)thioameisensäureestern der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Q und R1 die oben angegebene Bedeutung haben und
X für Halogen steht,
- oder mit entsprechenden Pyro(di)thioestern -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn mana) 2-imino-thiazolines of the general formula (II)
in which
R 2 , R 3 and R 4 have the meaning given above,
- or acid adducts of compounds of the general formula (II) -
with halogen (di) thioformic acid esters of the general formula (III)
in which
Q and R 1 have the meaning given above and
X represents halogen,
- or with corresponding pyro (di) thioesters -
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
or if you -
b) 2-Imino-thiazoline der allgemeinen Formel (II) - oben - in einer ersten Stufe
mit Carbon-oxid-sulfid (COS) oder Carbondisulfid (CS2) gegebenenfalls in
Gegenwart einer Metallverbindung und gegebenenfalls in Gegenwart eines
Verdünnungsmittels umsetzt und die hierbei erhaltenen Verbindungen der all
gemeinen Formel (IV)
in welcher
Q, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und
M für eine Metalläquivalent steht,
in einer zweiten Stufe mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
Y-R1 (V)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat und
Y für Halogen oder Alkylsulfonyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise Substitutionsreaktionen durchführt.b) 2-imino-thiazolines of the general formula (II) - above - in a first stage with carbon oxide sulfide (COS) or carbon disulfide (CS 2 ), if appropriate in the presence of a metal compound and if appropriate in the presence of a diluent, and the latter Compounds of the general formula (IV) obtained
in which
Q, R 2 , R 3 and R 4 have the meaning given above and
M stands for a metal equivalent,
in a second stage with compounds of the general formula (V)
YR 1 (V)
in which
R 1 has the meaning given above and
Y represents halogen or alkylsulfonyl,
if appropriate in the presence of a diluent,
and, if appropriate, subsequently carries out substitution reactions in the customary manner as part of the definition of substituents.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können prinzipiell auch wie im
Folgenden schematisch dargestellt synthetisiert werden:
Isomerisierung von 5-Alkyliden-2-imino-thiazolidinen der allgemeinen Formel (VI)
- wobei Q, R1, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und R2-1 für Wasser
stoff oder Alkyl steht - bei erhöhter Temperatur:
In principle, the compounds of the general formula (I) can also be synthesized as shown schematically below:
Isomerization of 5-alkylidene-2-imino-thiazolidines of the general formula (VI) - where Q, R 1 , R 3 and R 4 have the meaning given above and R 2-1 is hydrogen or alkyl - at elevated temperature:
Verwendet man beispielsweise 5-Ethyl-2-imino-3-(3-trifluormethyl-phenyl)-thiazolin
und Chlorthioameisensäure-methylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktions
ablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema
skizziert werden:
If, for example, 5-ethyl-2-imino-3- (3-trifluoromethyl-phenyl) thiazoline and chlorothio formic acid methyl ester are used as starting materials, the reaction sequence in process (a) according to the invention can be outlined using the following formula:
Verwendet man beispielsweise 5-Chlormethyl-2-imino-3-(3-cyano-phenyl)-thiazolin
und Carbondisulfid (CS2) in der ersten Stufe sowie Allylbromid in der zweiten Stufe
als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren
(b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
If, for example, 5-chloromethyl-2-imino-3- (3-cyano-phenyl) thiazoline and carbon disulfide (CS 2 ) are used as starting materials in the first stage and allyl bromide in the second stage, the course of the reaction in the process according to the invention (b ) are outlined by the following formula scheme:
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung von Ver bindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden 2-Imino thiazoline sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben R2, R3 und R4 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevor zugt für R2, R3 und R4 angegeben worden sind. Formula (II) provides a general definition of the 2-imino thiazolines to be used as starting materials in processes (a) and (b) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I). In the general formula (II), R 2 , R 3 and R 4 preferably or in particular have those meanings which, in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention, are preferred or particularly preferred for R 2 , R 3 and R 4 have been specified.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-A-5459277, EP-A-545431).The starting materials of the general formula (II) are known and / or can be according to processes known per se can be prepared (cf. US-A-5459277, EP-A-545431).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu ver wendenden Halogen-(di)thioameisensäureester sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben Q und R1 vorzugsweise bzw. insbe sondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vor zugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q und R1 angegeben worden sind; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom.Formula (III) provides a general definition of the halogen (di) thioformic acid esters to be used as starting materials in process (a) according to the invention. In the general formula (III), Q and R 1 preferably or in particular have the meaning which has been described above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention, preferably or as particularly preferred for Q and R 1 have been specified; X preferably represents fluorine, chlorine or bromine.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte Synthese chemikalien.The starting materials of the general formula (III) are known synthesis chemicals.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) hat R1 vor zugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammen hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1 angegeben worden ist; Y steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, insbesondere für Chlor.Formula (V) provides a general definition of the compounds to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I). In the general formula (V), R 1 has preferably or in particular that meaning which has already been given above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R 1 ; Y preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, in particular chlorine.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannte organische Synthese chemikalien.The starting materials of the general formula (V) are known organic synthesis chemicals.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allge meinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines Reaktionshilfs mittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erd alkalimetall-acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-di isopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclo hexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3- Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).Process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the general my formula (I) is optionally using a reaction auxiliary carried out by means. As a reaction aid for the process according to the invention generally come the usual inorganic or organic bases or Acid acceptors into consideration. These preferably include alkali metal or earth alkali metal acetate, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as sodium, potassium or calcium acetate, Lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, Potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, Sodium or potassium methoxide, ethanolate, n or i-propanolate, n, i, i or -t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as for example trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl-di isopropylamine, N, N-dimethyl-cyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclo hexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N-dimethyl-benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3- Methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl, 3,4-dimethyl and 3,5-dimethyl pyridine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), or 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -undec-7-ene (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren (a) kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt:Coming as further reaction aids for process (a) according to the invention also phase transfer catalysts into consideration. As examples of such Catalysts are mentioned:
Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetra phenylphosphonium-bromid.Tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, tetraoctylammonium chloride, tetrabutylammonium hydrogen sulfate, methyl trioctylammonium chloride, Hexadecyl-trimethylammonium chloride, hexadecyl-trimethylammonium bromide, Benzyl trimethyl ammonium chloride, benzyl triethyl ammonium chloride, benzyl tri methylammonium hydroxide, benzyl triethylammonium hydroxide, benzyl tributyl ammonium chloride, benzyl tributylammonium bromide, tetrabutylphosphonium bromide, tetrabutylphosphonium chloride, tributyl hexadecylphosphonium bromide, Butyl triphenylphosphonium chloride, ethyl trioctylphosphonium bromide, tetra phenylphosphonium bromide.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allge meinen Formel (I) wird in Gegenwart einer Metallverbindung durchgeführt. Es kommen hierbei vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispiels weise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calciumcarbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat in Be tracht.Process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the general My formula (I) is carried out in the presence of a metal compound. It come preferably alkali metal or alkaline earth metal acetate, amide, -carbonates, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide or -alkanolate, such as as sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or Calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or Calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, Lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methanolate, ethanolate, -n- or -i-propanolate, -n-, -i-, -s- or -t-butanolate in Be dress.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungs mitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsge mäßen Verfahren kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlor methan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropyl ether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethyl acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphor säuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder 1-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykol monomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.Processes (a) and (b) according to the invention for the preparation of the compounds of general formula (I) are preferably using diluents carried out means. As a diluent for performing the fiction In addition to water, the most important processes are inert organic solvents into consideration. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as gasoline, benzene, Toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloro methane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles, such as acetonitrile, Propionitrile or butyronitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl acetamide, N-methyl-formanilide, N-methyl-pyrrolidone or hexamethylphosphorus acid triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate, sulfoxides, such as dimethyl sulfoxide, alcohols such as methanol, ethanol, n- or 1-propanol, Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, their mixtures with water or pure water.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C. The reaction temperatures can be carried out when carrying out the inventive Processes (a) and (b) can be varied over a wide range. In general one works at temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normal druck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.Processes (a) and (b) according to the invention are generally below normal printing done. However, it is also possible to use the method according to the invention under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar - to be carried out.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden die Aus gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist je doch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungs mittel durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out processes (a) and (b) according to the invention, the off Common materials generally used in approximately equimolar amounts. It is ever but it is also possible to add one of the components in a larger excess use. The reaction is generally in a suitable dilution carried out medium and the reaction mixture is generally several hours stirred at the required temperature. The processing is done according to usual Methods carried out (see the manufacturing examples).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, kraut tabs killers and especially used as a weed killer. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that are found in places grow where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or Selective herbicides act essentially depends on the amount used.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver
wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium,
Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica,
Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium,
Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,
Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagiftaria, Eleocharis,
Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera, Aegilops, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena,
Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.The active compounds according to the invention can, for. B. ver used in the following plants:
Dicotyledonous weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduippum, Sonuanum , Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dicotyledon cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monocotyledonous weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagiftaria, Iochasemirumum, Scalumumum, Scarumum , Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.The use of the active compounds according to the invention is by no means limited to these Limited genres, but extends in the same way to others Plants.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The active compounds according to the invention are suitable depending on the con center for total weed control, e.g. B. on industrial and track systems and on Because of and places with and without tree cover. Likewise, the fiction active agents for weed control in permanent crops, e.g. B. Forst, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, Cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture areas and for selective weed control in annual crops become.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren. The compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity solvency and a wide range of effects when used on and on the floor aerial parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for selective use Control of monocot and dicot weeds in monocot and di cotyledon cultures, both pre-emergence and post-emergence.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated nated natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymers Fabrics.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing of the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid Carriers, optionally using surface-active agents, thus emulsifiers and / or dispersants and / or foam-producing Means.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkyl naphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as Chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable Oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar Solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Ge steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate so wie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitab laugen und Methylcellulose.As solid carriers come into question: B. ammonium salts and natural Ge stone powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Mont morillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse Silicic acid, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules come into question: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, Marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, Coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foam Generating funds are possible: z. B. non-ionic and anionic Emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol Ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates so such as protein hydrolyzates; as dispersants come into question: z. B. Lignin sulfite lye and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho lipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Further Additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferro cyan and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also used in a mixture with known herbicides for weed control find, where ready formulations or tank mixes are possible.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodina fop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfam uron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Di allate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimeffiachlor, Dimetha metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithio pyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf uron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxa prop(-P-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumet sulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluomet uron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyr sulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glu fosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxy fop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo sulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop amide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulf uron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazo sulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyrimino bac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulf uron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenyl chlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thioben carb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasuliron, Tribenuron(-methyl), Tri clopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.Known herbicides are suitable for the mixtures, for example Acetochlor, acifluorfen (-sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, benazolin (-ethyl), benfuresate, bensulfuron (-methyl), bentazone, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, chloridazon, chlorimuron (-ethyl), chloronitrofen, chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodina fop (-propargyl), clomazone, clomeprop, clopyralid, clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulam (methyl), cumyluron, cyanazine, cybutryne, cycloate, cyclosulfame uron, cycloxydim, cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, desmedipham, Di allate, dicamba, diclofop (-methyl), diclosulam, diethatyl (-ethyl), difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimeffiachlor, Dimetha metryn, dimethenamid, dimexyflam, dinitramine, diphenamid, diquat, dithio pyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf uron (-methyl), ethofumesate, ethoxyfen, ethoxysulfuron, etobenzanide, fenoxa prop (-P-ethyl), flamprop (-isopropyl), flamprop (-isopropyl-L), flamprop (-methyl), Flazasulfuron, fluazifop (-P-butyl), fluazolate, flucarbazone, flufenacet, flumet sulam, flumiclorac (-pentyl), flumioxazin, flumipropyn, flumetsulam, fluomet uron, fluorochloridone, fluoroglycofen (-ethyl), flupoxam, flupropacil, flurpyr sulfuron (-methyl, -sodium), flurenol (-butyl), fluridone, fluroxypyr (-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glu fosinate (-ammonium), glyphosate (-isopropylammonium), halosafen, haloxy fop (-ethoxyethyl), haloxyfop (-P-methyl), hexazinones, imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo sulfuron, iodosulfuron, ioxynil, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, metobromuron, (alpha-) metolachlor, metosulam, metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop amide, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, oryzalin, oxadiargyl, Oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen, paraquat, pelargonic acid, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulf uron (-methyl), prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propisochlor, Propyzamides, prosulfocarb, prosulfuron, pyraflufen (-ethyl), pyrazolates, pyrazo sulfuron (-ethyl), pyrazoxyfen, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridate, pyrimino bac (-methyl), pyrithiobac (-sodium), quinchlorac, quinmerac, quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl), quizalofop (-P-tefuryl), rimsulfuron, sethoxydim, simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulf uron, tebutam, tebuthiuron, tepraloxydim, terbuthylazine, terbutryn, thenyl chlorine, thiafluamides, thiazopyr, thidiazimin, thifensulfuron (-methyl), thiobes carb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasuliron, Tribenuron (-methyl), Tri clopyr, tridiphane, trifluralin and triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.A mixture with other known active ingredients, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plants nutrients and soil structure improvers are possible.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof application forms prepared by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used become. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, Spray, sprinkle.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge arbeitet werden.The active compounds according to the invention can be used both before and after emergence of the plants are applied. They can also be planted in the soil before sowing be working.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. she depends essentially on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil area, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The manufacture and use of the active compounds according to the invention start out the following examples.
2,0 g (19 mMol) Chlorthioameisensäure-methylester werden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren zu einer Mischung aus 2,4 g (8 mMol) 2-Imino-5-methyl-3- (3-trifluormethyl-phenyl)-thiazolin-Hydrochlorid, 2,4 g (24 mMol) Triethylamin und 60 ml Essigsäureethylester gegeben. Die Mischung wird etwa 30 Minuten bei Raum temperatur gerührt, dann mit 1N-Salzsäure gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diisopropylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.2.0 g (19 mmol) of methyl chlorothiooformate are at room temperature (approx. 20 ° C) with stirring to a mixture of 2.4 g (8 mmol) 2-imino-5-methyl-3- (3-trifluoromethyl-phenyl) thiazoline hydrochloride, 2.4 g (24 mmol) triethylamine and Given 60 ml of ethyl acetate. The mixture is about 30 minutes at room stirred temperature, then washed with 1N hydrochloric acid, dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue with Diisopropyl ether digested and the crystalline product by suction isolated.
Man erhält 1,7 g (64% der Theorie) 5-Methyl-(2-methylthio-carbonylimino)-3-(3- trifluormethyl-phenyl)-thiazolin vom Schmelzpunkt 134°C.1.7 g (64% of theory) of 5-methyl- (2-methylthio-carbonylimino) -3- (3- trifluoromethyl-phenyl) thiazoline with a melting point of 134 ° C.
2,4 g (8 mMol) 2-Imino-5-methyl-3-(3-trifluormethyl-phenyl)-thiazolin-Hydro chlorid werden mit 1,8 g (24 mMol) Carbondisulfid (Schwefelkohlenstoff) und 2,4 g (24 mMol) Triethylamin in 100 ml Essigsäureethylester bei Raumtemperatur (ca. 20°C) verrührt und dann mit 3,8 g (24 mMol) Ethyliodid versetzt. Die Reaktions mischung wird 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, dann mit 1N-Salzsäure ge waschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahl vakuum eingeengt, der Rückstand mit Diisopropylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.2.4 g (8 mmol) of 2-imino-5-methyl-3- (3-trifluoromethyl-phenyl) thiazoline hydro chloride with 1.8 g (24 mmol) of carbon disulfide (carbon disulfide) and 2.4 g (24 mmol) triethylamine in 100 ml ethyl acetate at room temperature (approx. 20 ° C) stirred and then mixed with 3.8 g (24 mmol) of ethyl iodide. The reaction mixture is stirred for 15 hours at room temperature, then with 1N hydrochloric acid wash, dry with sodium sulfate and filter. The filtrate is in a water jet concentrated in vacuo, the residue digested with diisopropyl ether and the crystalline accrued product isolated by suction.
Man erhält 2,2 g (75,5% der Theorie) 5-Methyl-(2-ethylthio-thiocarbonylimino)-3- (3-trifluormethyl-phenyl)-thiazolin vom Schmelzpunkt 148°C.2.2 g (75.5% of theory) of 5-methyl- (2-ethylthio-thiocarbonylimino) -3- are obtained. (3-trifluoromethyl-phenyl) thiazoline, melting point 148 ° C.
Analog zu den Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung
der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der
nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) her
gestellt werden.
Analogously to Examples 1 and 2 and in accordance with the general description of the production processes according to the invention, it is also possible, for example, to prepare the compounds of the general formula (I) listed in Table 1 below.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent, gives the specified Amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired level Concentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils ge wünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours the soil is sprayed with the active ingredient preparation so that the ge desired amount of active ingredient is applied per unit area. The concentration the spray liquor is chosen so that the ge in 1000 liters of water per hectare desired amount of active ingredient is applied.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale VernichtungIt means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 und 8 bei weitgehend guter Verträglichkeit gegenüber Kultur pflanzen, wie z. B. Baumwolle, Mais, Soja, Gerste und Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter. In this test, for example, the compounds according to the preparation example show 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 and 8 with largely good tolerance to culture plants, such as B. cotton, corn, soy, barley and wheat, strong effect against weeds.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge wünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, mix 1 Part by weight of active ingredient with the specified amount of solvent, specifies the added amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the ge wanted concentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.With the active ingredient preparation, test plants are sprayed, which have a height of 5 to 15 cm so that the desired amounts of active ingredient per unit area be applied. The concentration of the spray liquor is chosen so that in 1000 l water / ha the desired amounts of active ingredient are applied. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale VernichtungIt means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 4 und 5 bei weitgehend guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.In this test, for example, the compounds according to the preparation example show 1, 2, 3, 4 and 5 with largely good tolerance to crops, such as e.g. B. wheat, strong action against weeds.
Claims (9)
in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub stituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege benenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4 Alkylthio, C1-C4- Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino carbonyl, Di-(C1-C4 alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(C1-C4 alkyl)- amino-sulfonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl sulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C4-Alkoxy carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes, mono cyclisches oder bicylisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclylgruppe bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätz lich 1 bis 4 Stickstoffatome und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatome oder Schwefelatome enthält,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogen alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C4- Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)- amino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl teil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4 Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)- amino-sulfonyl substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl gruppe bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich 1 bis 4 Stickstoff atome und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatome oder Schwefelatome enthält, einschließlich der möglichen E- und Z-Isomeren der Verbindungen der Formel (I).1. Substituted 2-imino-thiazolines of the general formula (I)
in which
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 for alkyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, for alkenyl or alkynyl or alkynyl substituted in each case optionally by cyano or halogen, each having 2 to 6 carbon atoms, if appropriate by cyano , Halogen or C 1 -C 4 alkyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, for in each case optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -halogen alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylthio, C 1 -C 4- alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amino, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino carbonyl, di- (C 1 -C 4 alkyl) aminocarbonyl or di- (C 1 -C 4 alkyl) - am inosulfonyl-substituted aryl or arylalkyl each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 - C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkyl sulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, di- (C 1 -C 4 alkyl) amino, C 1 -C 4 -Alkoxy carbonyl, C 1 -C 4 alkylamino-carbonyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amino carbonyl or di- (C 1 -C 4 -alkyl) -aminosulfonyl substituted, monocyclic or bicyclic Heterocyclyl or heterocyclylalkyl, the heterocyclyl group containing up to 10 carbon atoms and additionally 1 to 4 nitrogen atoms and / or 1 or 2 oxygen atoms or sulfur atoms,
R 2 represents hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or represents alkyl or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having up to 6 carbon atoms,
R 3 stands for hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for alkyl or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having up to 6 carbon atoms, and
R 4 for cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl , Thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 halo alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4- haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 halo alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, di- (C 1 -C 4 alkyl) amino, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino carbonyl, di (C 1 -C 4 alkyl) amino carbonyl or di (C 1 -C 4 -alkyl) -aminosulfonyl-substituted aryl or arylalkyl, each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl, or for in each case optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, Th iocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -halogen alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amino, C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl, C 1 -C 4 -alkylamino-carbonyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amino-carbonyl or di- (C 1 -C 4 - alkyl) - amino-sulfonyl-substituted, monocyclic or bicyclic heterocyclyl or heterocyclylalkyl, where the heterocyclyl group contains up to 10 carbon atoms and additionally 1 to 4 nitrogen atoms and / or 1 or 2 oxygen atoms or sulfur atoms, including the possible E and Z atoms Isomers of the compounds of formula (I).
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cy clopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo hexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluor methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Di methylaminosulfonyl substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluor methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Di methylaminosulfonyl substituiertes, monocyclisches oder bicylisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Benzofuryl, Furylmethyl, Thienyl, Benzothienyl, Thienylmethyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolyl methyl, Oxadiazolyl, Oxadiazoylmethyl, Thiadiazolyl, Thiadiazolyl methyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht, und
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluor methylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Di methylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluor methylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Di methylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclyl alkyl aus der Reihe Furyl, Benzofuryl, Furylmethyl, Thienyl, Benzo thienyl, Thienylmethyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl, Isoxa zolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Oxadiazolyl, Oxadiazoyl methyl, Thiadiazolyl, Thiadiazolylmethyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Iso chinolinyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl steht.2. Substituted 2-imino-thiazolines according to claim 1, characterized in that
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy Pentyl for ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, ethynyl, propynyl, butynyl or pentynyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine, for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i- Propyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally with nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl , n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, Et hylsulfonyl, n- or i-propyl sulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylaminocarbonyl, methylaminosulfonyl substituted phenyl, benzyl or phenylethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t -Butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinylsulfinyl, trif , Ethylsulfonyl, n- or i-propyl sulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylaminocarbonyl , Ethylaminocarbonyl, n- or i-propylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl or di methylaminosulfonyl substituted monocyclic or bicyclic heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series furyl, benzofuryl, furylmethyl, thienyl, benzothienyl, thienylmethyl, oxazolyl, oxazolylmethyl, isoxazolyl, isoxazolylmethyl, thiazolyl, thiazolyl methyl, Oxadiazolyl, oxadiazoylmethyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl methyl, pyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, pyridinylmethyl, pyrimidinyl, pyrimidinylmethyl,
R 2 represents hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, which are optionally substituted by fluorine or chlorine ,
R 3 represents hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy. , s- or t-butyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, and
R 4 for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclo pentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclo pentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclo pentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally substituted by nitro, cyano , Carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethyl sulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, n- or methyl- Ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, methoxy carbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylamino carbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethylaminosulfonyl substituted Phenyl, benzyl or phenylethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfyl sulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, methyl amino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, methoxy carbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylamino carbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylaminocarbonyl, di methylaminocarbonyl or dimethylaminosulfonyl substituted, monocyclic or bicyclic heterocyclyl or heterocyclyl alkyl from the series furyl, benzofuryl, furylmethyl, thienyl, benzothienyl, thienylmethyl, oxazolyl, oxazolylmethyl, isoxazolyl, isoxazolyl methyl, thiazolyl, thiazolylmethyl, oxadiazolyl, oxadiazoyl methyl, thiadiazolyl, thiadiazolylmethyl, pyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, pyridinylmethyl, pyrimidinyl, pyrimidinylmethyl.
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für jeweils gege benenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethyl thio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluor methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethyl thio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluor methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes, monocyclisches oder bi cylisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Benzofuryl, Furylmethyl, Thienyl, Benzothienyl, Thienylmethyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridinylmethyl steht,
R2 für Fluor oder Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl steht, und
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substitu iertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl thio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Pro pylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Di methylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethyl thio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluor methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes, monocyclisches oder bicy clisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Benzofuryl, Furylmethyl, Thienyl, Benzothienyl, Thienylmethyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyl oder Pyrimidinylmethyl steht.3. Substituted 2 imino-thiazolines according to claim 1, characterized in that
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 for each optionally substituted by fluorine or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, for in each case optionally substituted by fluorine or chlorine, propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, for in each case cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl, for in each case optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy , n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethyl thio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, nyl -Propyl sulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, dimethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethylaminosulfonyl substituted phenyl or benzyl, o for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethyl thio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propyl sulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, dimethylamino, methoxycarbonyl, methoxycarbonyl Dimethylaminocarbonyl or Dimethylaminosulfonyl substituted, monocyclic or bicyclic heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series furyl, benzofuryl, furylmethyl, thienyl, benzothienyl, thienylmethyl, pyridinyl, quinolinyl, pyridinylmethyl,
R 2 represents fluorine or chlorine or methyl, ethyl, n- or i-propyl, which is optionally substituted by fluorine or chlorine,
R 3 stands for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine or for methyl optionally substituted by fluorine or chlorine, and
R 4 for cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl, for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n - or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-pro pylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, dimethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethylaminosulfonyl, optionally substituted by phenyl or benzyl, phenyl or benzyl, phenyl or benzyl, benzyl, benzyl, benzyl, or substituted by phenyl or benzyl, phenyl or benzyl, optionally substituted by phenyl or benzyl, benzyl, benzyl, Carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethyl thio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, dimethyl, sulfonyl, sulfonyl, n- or methyl- Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethylaminosulfonyl-substituted, monocyclic or bicyclic heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series consisting of furyl, benzofuryl, furylmethyl, thienyl, benzothienyl, thienylmethyl, pyridinylidylmethyl, pyridinylidylmethyl, pyridinylmethylmolimethyl, pyridinylmethylmethyl, pyridinylmethylmethyl, pyridinylmethylmethyl, pyridinylmethylmethyl, pyridinylmethylmolimethyl, pyridinylmethylmolimethyl, pyridinylmethylmolimethyl, pyridinylmethylmolimethyl, pyridinylmethylmoliminyl, .
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl für jeweils gege benenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethyl thio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluor methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Pyridinylmethyl steht,
R2 für Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl steht, und
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluor methylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethyl amino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluor methylsulfonyl, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethyl aminosulfonyl substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl steht.4. Substituted 2 imino-thiazolines according to claim 1, characterized in that
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 for each optionally substituted by fluorine or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl for in each case optionally substituted by fluorine or chlorine, propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, for each optionally cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl substituted by fluorine, chlorine or methyl, for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethyl thio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, nylsulfonyl, ethyl Propyl sulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, dimethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethylaminosulfonyl substituted phenyl or benzyl, or it represents pyridinylmethyl which is optionally substituted by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy,
R 2 represents chlorine or bromine, or represents methyl or ethyl optionally substituted by fluorine or chlorine,
R 3 represents hydrogen, chlorine, bromine, or methyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine, and
R 4 for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethyl sulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylcarbonyl n- or i-Propoxycarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethylaminosulfonyl substituted phenyl, or for each optionally substituted by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy , n- or i-Propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromet hylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoro methylsulfonyl, dimethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethyl aminosulphonyl substituted heterocyclyl from the series comprising oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, Pyrimidinyl stands.
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl für jeweils gege benenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethyl thio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluor methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Pyridinylmethyl steht.
R2 für Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl steht, und
R4 für Phenyl, welches in 3- oder meta-Position einen Substituenten aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy enthält und gegebenen falls einen weiteren Substituenten aus der Reihe Fluor, Chlor, Tri fluormethyl enthält.5. Substituted 2 imino-thiazolines according to claim 1, characterized in that
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 for each optionally substituted by fluorine or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl for in each case optionally substituted by fluorine or chlorine, propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, for each optionally cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl substituted by fluorine, chlorine or methyl, for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethyl thio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, nylsulfonyl, ethyl Propyl sulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, dimethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, dimethylaminocarbonyl or dimethylaminosulfonyl substituted phenyl or benzyl, or it is in each case optionally substituted by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
R 2 represents chlorine or bromine, or represents methyl or ethyl optionally substituted by fluorine or chlorine,
R 3 represents hydrogen, chlorine, bromine, or methyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine, and
R 4 for phenyl, which contains a substituent from the series fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy in the 3- or meta position and, if appropriate, a further substituent from the series fluorine, chlorine, tri contains fluoromethyl.
- a) 2-Imino-thiazoline der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R2, R3 und R4 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung haben,
- oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) -
mit Halogen-(di)thioameisensäureestern der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Q und R1 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung haben und
X für Halogen steht,
- oder mit entsprechenden Pyro(di)thioestern -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - b) 2-Imino-thiazoline der allgemeinen Formel (II) - oben - in einer ersten
Stufe mit Carbon-oxid-sulfid (COS) oder Carbondisulfid (CS2) ge
gebenenfalls in Gegenwart einer Metallverbindung und gegebenenfalls
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die hierbei er
haltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
Q, R2, R3 und R4 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung haben und
M für eine Metalläquivalent steht,
in einer zweiten Stufe mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
Y-R1 (V)
in welcher
R1 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung hat und
Y für Halogen oder Alkylsulfonyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituenten definition auf übliche Weise Substitutionsreaktionen durchführt.
- a) 2-imino-thiazolines of the general formula (II)
in which
R 2 , R 3 and R 4 have the meaning given in one of claims 1 to 5,
- or acid adducts of compounds of the general formula (II) -
with halogen (di) thioformic acid esters of the general formula (III)
in which
Q and R 1 have the meaning given in one of claims 1 to 5 and
X represents halogen,
- or with corresponding pyro (di) thioesters -
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
or that one - b) 2-imino-thiazolines of the general formula (II) - above - in a first step with carbon oxide sulfide (COS) or carbon disulfide (CS 2 ) if appropriate in the presence of a metal compound and optionally in the presence of a diluent and the here he received compounds of the general formula (IV)
in which
Q, R 2 , R 3 and R 4 have the meaning given in one of claims 1 to 5 and
M stands for a metal equivalent,
in a second stage with compounds of the general formula (V)
YR 1 (V)
in which
R 1 has the meaning given in one of claims 1 to 5 and
Y represents halogen or alkylsulfonyl,
if appropriate in the presence of a diluent, and if appropriate subsequently carries out substitution reactions in the usual manner within the scope of the substituent definition.
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PCT/EP2000/000045 WO2000042032A1 (en) | 1999-01-12 | 2000-01-05 | Substituted 2-imino thiazolines |
AU24353/00A AU2435300A (en) | 1999-01-12 | 2000-01-05 | Substituted 2-imino thiazolines |
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