DE19855956A1 - Sterolphosphate - Google Patents
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Abstract
Vorgeschlagen werden Sterolphosphate der Formel (I) DOLLAR F1 in der R·1·, R·2· und R·4· unabhängig voneinander für H und/oder Methyl und R·3· für lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen steht, sowie deren Härtungsprodukte. Die Sterolphosphate eigenen sich von allem als Deowirkstoffe.
Description
Die Erfindung betrifft Sterolphosphate, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung von
Sterolphosphaten zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen.
Im Bereich der Körperpflege werden Desodorantien zur Beseitigung störender Körpergerüche einge
setzt. Diese entstehen bei der bakteriellen Zersetzung des an sich geruchlosen Schweißes, insbeson
dere in den feuchtwarmen Achselhöhlen oder unter ähnlichen, den Mikroorganismen gute Lebensbe
dingungen bietenden Bedingungen. Körpergerüche können durch geeignete Riechstoffe überdeckt
werden. Man kann sie auch bekämpfen, indem man Präparate einsetzt, welche die Schweißabsonde
rung selbst hemmen oder die Zersetzung des Schweißes inhibieren (sogenannte Antihidrotika, Antiper
spirantien oder Antitranspirantien). Typische Beispiele für derartige Substanzen sind Aluminiumverbin
dungen wie Aluminiumsulfat oder Aluminiumchlorhydrat, Zinksalze und Citronensäureverbindungen.
Eine Übersicht hierzu findet sich beispielsweise in Umbach (Hrsg.), "Kosmetik", S. 141f., Thieme
Verlag, Stuttgart, 1988.
Aus der täglichen Lebenserfahrung ist jedoch klar, daß das Problem der Geruchsinhibierung, insbe
sondere bei Hitze oder körperlicher Betätigung keineswegs vollständig gelöst ist. Die Produkte des
Marktes vermögen weder die Absonderung von Schweiß noch die Bildung von Gerüchen dauerhaft zu
unterbinden. Vielmehr ist die Inhibierung zeitlich begrenzt und auch davon abhängig, in welchem Um
fang Schweiß abgesondert wird. Demzufolge besteht ein andauerndes Bedürfnis nach Produkten, die
hinsichtlich der Minimierung der Schweißabsonderung und der Verminderung der Geruchsbildung ver
bessert sind und dabei gleichzeitig noch eine erhöhte hautkosmetische Verträglichkeit, d. h. ein vermin
dertes Irritationspotential gegenüber besonders empfindlicher Haut aufweisen. Die Aufgabe der Erfin
dung hat somit darin bestanden, derartige Produkte zur Verfügung zu stellen.
Gegenstand der Erfindung sind Sterolphosphate der Formel (I),
in der R1, R2 und R4 unabhängig voneinander für H und/oder Methyl und R3 für lineare und/oder ver
zweigte Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen steht, sowie deren Härtungspro
dukte. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Sterolphosphaten
der Formel (I), bei dem man die entsprechenden Sterole gegebenenfalls nach vollständiger oder
partieller Härtung mit Polyphosphorsäure in unpolaren Lösungsmitteln umsetzt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Sterolphosphate die Aktivität esterolytischer Enzyme
bereits im unteren ppm-Bereich inhibieren und zudem mit einer Reihe von weiteren Deowirkstoffen eine
synergistische desodorierende Wirkung erzielt wird. Die Sterolphosphate wirken selektiv auf Serine
sterasen bzw. Serinproteasen ohne das biologische Gleichgewicht der Hautflora zu beeinträchtigen.
Gleichzeitig führt der Einsatz der Sterolphosphate zu einer Verbesserung der hautkosmetischen Ver
träglichkeit der Produkte.
Sterolphosphate werden durch Phosphatierung von Sterinen mit Polyphosphorsäure in einem unpola
ren Lösungsmittel, wie beispielsweise Pentan, Hexan, Octan, Dioxan, Diethylether und Tetrahydrofuran
und insbesondere Heptan, bei Temperaturen von 65 bis 95°C hergestellt. Unter Sterinen, die als Ein
satzstoffe zur Herstellung der Sterolphosphaten in Betracht kommen, sind solche Steroide zu verste
hen, die nur am C-3 eine Hydroxylgruppe, sonst aber keine funktionellen Gruppen tragen. Es handelt
sich also formal um Alkohole, weswegen diese Gruppe von Verbindungen auch gelegentlich als Sterole
bezeichnet werden. In der Regel besitzen die Sterine 27 bis 40 Kohlenstoffatome und eine Doppelbin
dung in 5/6, gegebenenfalls 7/8, 8/9 oder anderen Positionen. Als Ausgangsstoffe kommen jedoch ne
ben diesen ungesättigten Spezies auch die durch vollständige oder partielle Härtung erhältlichen teil
gesättigten bzw. gesättigten Verbindungen in Frage. Typische Beispiele für geeignete Sterolphosphate
sind solche auf Basis von Zoosterinen wie etwa tierischem Cholesterin, Lanosterinen aus Wollfett,
Spongosterinen aus Schwämmen oder Stellasterinen aus Seesternen. Wegen der helleren Farbe der
Phosphatierungsprodukte werden jedoch vorzugsweise Phytosterolphosphate eingesetzt, wie beispiels
weise solche auf Basis von Ergosterinen, Campesterinen, Stigmasterinen und Sitosterinen.
Sterolphosphate haben sich für den beschriebenen Anwendungszweck enzyminhibierend erwiesen. Ein
weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von kosmetischen
Zubereitungen, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Cremes, Gele oder
Lotionen.
Insbesondere können sie zur Herstellung von desodorierenden Zubereitungen verwendet werden, wo
bei sie alleine oder in Abmischung mit anderen Deowirkstoffen, wie Aluminiumchlorhydraten, weiteren
Esteraseinhibitoren und/oder bakteriziden bzw. bakteriostatischen Wirkstoffen eingesetzt werden.
Um die Wirkstoffe auf eine dosierbare, sparsame, bequeme und kosmetisch ansprechende Weise auf
die Haut applizieren zu können, werden sie üblicherweise in Rezepturgrundlagen eingearbeitet. Als
wichtigste Grundlagen sind zu nennen: Alkoholische und wäßrig/alkoholische Lösungen, Emulsionen,
Gele, Öle, Wachs/Fett-Massen, Stiftpräparate und Puder. So können die erfindungsgemäßen Zuberei
tungen beispielsweise jeweils bis zu 60 Gew.-% niedere aliphatische Alkohole, vorzugsweise Ethanol
sowie organische Säuren wie z. B. Glycolsäure enthalten. Weitere Einsatzstoffe sind Überfettungsmittel,
Emulgatoren, Antioxidantien, Talkum, Kieselsäure (z. B. als Träger für das Aluminiumchlorhydrat), sowie
Parfumöle, etherische Öle, Farbstoffe und - für Sprayanwendungen - Treibgase wie beispielsweise
Propan und/oder Butan. Die Mittel kommen vorzugsweise als Roller (Roll-on-Emulsionen), Stifte, Deo-
oder Pumpsprays in den Handel.
Die kosmetischen Zubereitungen können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe milde Tenside,
Ölkörper, Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Polymere, Siliconverbindungen, Fette,
Wachse, Stabilisatoren, biogene Wirkstoffe, Antischuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, UV-Licht
schutzfaktoren, Hydrotrope, Konservierungsmittel, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Solubilisatoren,
keimhemmende Mittel und dergleichen enthalten.
Typische Beispiele für geeignete milde, d. h. besonders hautverträgliche Tenside sind Fettalkoholpoly
glycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate,
Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Fettsäureglutamate, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucoside,
Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine und/oder Proteinfettsäurekondensate, letztere vorzugsweise
auf Basis von Weizenproteinen.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vor
zugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22-Fet
talkoholen, Ester von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von
linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von Hy
droxycarbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen, insbesondere Dioctyl Malate,
Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B. Propylengly
col, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C6-C10-Fettsäuren,
flüssige Mono-/Di-/Triglyceridmischungen auf Basis von C6-C18-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalko
holen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, Ester
von C2-C12-Dicarbonsäuren mit linearen oder verzweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen
oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Öle, verzweigte
primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare und verzweigte C6-C22-Fettalkoholcarbonate,
Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen (z. B.
Finsolv® TN), lineare oder verzweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkylether mit 6 bis 22
Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Po
lyolen, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe in Betracht.
Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden
Gruppen in Frage:
- 1. Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;
- 2. Cvpa-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;
- 3. Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;
- 4. Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxy lierte Analoga;
- 5. Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
- 6. Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat, Polyglycerinpoly- 12-hydroxystearat oder Polyglycerindimeratisostearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen;
- 7. Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
- 8. Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentae rythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Laurylglu cosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose);
- 9. Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze;
- 10. Wollwachsalkohole;
- 11. Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
- 12. Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE 11 65 574 PS und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyo len, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin;
- 13. Polyalkylenglycole sowie
- 14. Glycerincarbonat.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren,
Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an
Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologen
gemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid undl
oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht.
C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus
DE 20 24 051 PS als Rückfettungsmitte) für kosmetische Zubereitungen bekannt.
C8/18-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der
Technik bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosac
chariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl
Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als
auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der
Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte
übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.
Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Ten
side werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine
quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Beson
ders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylam
moniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylaminopropyl-N,N
dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat,
und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder
Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt
ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Eben
falls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden sol
che oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acylgruppe im
Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthal
ten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind
N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hy
droxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und
Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte
ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropio
nat und das C12/18-Acylsarcosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in
Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methylquatemierte Difettsäuretrietha
nolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxy
lierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäureal
kanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.
Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, speziell Ethylenglycoldi
stearat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid; Partialglyceride, speziell Stea
rinsäuremonoglycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit
Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Fettstoffe, wie
beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe min
destens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fettsäuren wie Stearin
säure, Hydroxystearinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22
Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15
Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen.
Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole oder Hydroxyfettalkohole mit 12 bis 22 und
vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride, Fettsäuren oder Hydroxyfett
säuren in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder
Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten.
Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-
Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner hö
hermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z. B. Carbopole®
von Goodrich oder Synthalene® von Sigma), Polyacrylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon,
Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie bei
spielsweise Pentaerythrit oder Trimethylolpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologen
verteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z. B. eine
quatemierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhält
lich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte
Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere, wie z. B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Poly
glycolen und Aminen, quatemierte Kollagenpolypeptide, wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxy
propyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin,
kationische Siliconpolymere, wie z. B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethyla
minohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dimethyl
diallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide, wie z. B. beschrieben in der
FR 2252840 A sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie bei
spielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus
Dihalogenalkylen, wie z. B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z. B. Bis-Dimethylamino-1,3-propan,
kationischer Guar-Gum, wie z. B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Firma Celanese,
quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z. B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® A2-1 der
Firma Miranol.
Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kommen beispielsweise
Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/
Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, un
vernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid/
Acrylat-Copolymere, Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypro
pylmethacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, Vinylpyrroli
don/Dimethylaminoethylmethacrylat/Vinylcaprolactam-Terpolymere sowie gegebenenfalls derivatisierte
Celluloseether und Silicone in Frage.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane,
cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid- und/oder al
kylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vor
liegen können. Eine detaillierte Übersicht über geeignete flüchtige Silicone findet sich zudem von Todd
et al. in Cosm.Toil. 91, 27 (1976).
Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u. a. Bienenwachs, Carnaubawachs,
Candelillawachs, Montanwachs, Paraffinwachs, hydriertes Ricinusöle, bei Raumtemperatur feste Fett
säureester oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. B. Cetylstea
rylalkohol oder Partialglyceriden in Frage. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie
z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat bzw. -ricinoleat eingesetzt werden.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmitat,
Ascorbinsäure, Desoxyribonucleinsäure, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säu
ren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe
zu verstehen.
Als Antischuppenmittel können Climbazol, Octopirox und Zinkpyrethion eingesetzt werden. Ge
bräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chito
san, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe,
quatemäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen.
Als Quellmittel für wäßrige Phasen können Montmorillonite, Clay Mineralstoffe, Pemulen sowie alkyl
modifizierte Carbopoltypen (Goodrich) dienen. Weitere geeignete Polymere bzw. Quellmittel können
der Übersicht von R. Lochhead in Cosm.Toi1. 108, 95 (1993) entnommen werden.
Unter UV-Lichtschutzfaktoren sind beispielsweise bei Raumtemperatur flüssig oder kristallin vorlie
gende organische Substanzen (Lichtschutzfilter) zu verstehen, die in der Lage sind, ultraviolette Strah
len zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z. B. Wärme wie
der abzugeben. UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z. B.
zu nennen:
- - 3-Benzylidencampher bzw. 3-Benzylidennorcampher und dessen Derivate, z. B. 3-(4-Methylbenzy liden)campher wie in der EP 0693471 B1 beschrieben;
- - 4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-ethylhexylester, 4- (Dimethylamino)benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
- - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimtsäurepro pylester, 4-Methoxyzimtsäureisoamylester 2-Cyano-3,3-phenylzimtsäure-2-ethylhexylester (Octo crylene);
- - Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4-isopropylben zylester, Salicylsäurehomomenthylester;
- - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-me thoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
- - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhexylester;
- - Triazinderivate, wie z. B. 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin und Octyl Tria zon, wie in der EP 0818450 A1 beschrieben;
- - Propan-1,3-dione, wie z. B. 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'methoxyphenyl)propan-1,3-dion;
- - Ketotricyclo(5.2.1.0)decan-Derivate, wie in der EP 0694521 B1 beschrieben.
Als wasserlösliche Substanzen kommen in Frage:
- - 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze;
- - Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5- sulfonsäure und ihre Salze;
- - Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bomylidenmethyl)benzol sulfonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden)sulfonsäure und deren Salze.
Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispiels
weise 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion, 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoyl
methan (Parsol 1789), oder 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)-propan-1,3-dion. Die UV-A und UV-B-Filter
können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden. Neben den genannten löslichen
Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösliche Lichtschutzpigmente, nämlich feindisperse Metal
loxide bzw. Salze in Frage. Beispiele für geeignete Metalloxide sind insbesondere Zinkoxid und Titan
dioxid und daneben Oxide des Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums und Cers sowie
deren Gemische. Als Salze können Silicate (Talk), Bariumsulfat oder Zinkstearat eingesetzt werden.
Die Oxide und Salze werden in Form der Pigmente für hautpflegende und hautschützende Emulsionen
und dekorative Kosmetik verwendet. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weni
ger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm auf
weisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Ein
satz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende
Form besitzen. In Sonnenschutzmitteln werden bevorzugt sogenannte Mikro- oder Nanopigmente ein
gesetzt. Vorzugsweise wird mikronisiertes Zinkoxid verwendet.
Weitere geeignete UV-Lichtschutzfilter sind der Übersicht von P. Finkel in SÖFW-Journal 122, 543
(1996) zu entnehmen.
Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Licht
schutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette
unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele
hierfür sind Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole
(z. B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Camosin, L-Carnosin und deren
Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate,
Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure),
Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin,
Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-,
Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distea-
rylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide,
Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoxi
min. Butioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierun
gen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Nydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phy
tinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure,
Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fett
säuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate,
Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascor
bylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Deri
vate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate,
α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol,
Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Hamsäure und deren
Derivate, Mannose und deren Derivate, Superoxid-Dismutase, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO,
ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selen-Methionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stil
benoxid, trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker,
Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopro
pylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugs
weise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Typische Beispiele sind
- - Glycerin;
- - Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
- - technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa tech nische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
- - Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
- - Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispiels weise Methyl- und Butylglucosid;
- - Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
- - Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
- - Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin.
Als weitere Deowirkstoffe kommen z. B. Antiperspirantien wie etwa Aluminiumchlorhydate in Frage.
Hierbei handelt es sich um farblose, hygroskopische Kristalle, die an der Luft leicht zerfließen und beim
Eindampfen wäßriger Aluminiumchloridlösungen anfallen. Aluminiumchlorhydrat wird zur Herstellung
von schweißhemmenden und desodorierenden Zubereitungen eingesetzt und wirkt wahrscheinlich über
den partiellen Verschluß der Schweißdrüsen durch Eiweiß- und/oder Polysaccharidfällung (vgl.
J. Soc.Cosm.Chem. 24, 281 (1973)]. Unter der Marke Locron® der Hoechst AG, FrankfurtlFRG, befin
det beispielsweise sich ein Aluminiumchlorhydrat im Handel, das der Formel [Al2(OH)5Cl].2,5 H2O ent
spricht und dessen Einsatz besonders bevorzugt ist [vgl. J. Pharm.Pharmacol. 26, 531 (1975)]. Neben
den Chlorhydraten können auch Aluminiumhydroxylactate sowie saure Aluminium/Zirkoniumsalze
eingesetzt werden. Als weitere Deowirkstoffe können Esteraseinhibitoren zugesetzt werden. Hierbei
handelt es sich vorzugsweise um Trialkylcitrate wie Trimethylcitrat, Tripropylcitrat, Triisopropylcitrat,
Tributylcitrat und insbesondere Triethylcitrat (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG). Die
Stoffe inhibieren die Enzymaktivität und reduzieren dadurch die Geruchsbildung. Wahrscheinlich wird
dabei durch die Spaltung des Citronensäureesters die freie Säure freigesetzt, die den pH-Wert auf der
Haut soweit absenkt, daß dadurch die Enzyme inhibiert werden. Weitere Stoffe, die als Esteraseinhibi
toren in Betracht kommen, sind Dicarbonsäuren und deren Ester, wie beispielsweise Glutarsäure, Glut
arsäuremonoethylester, Glutarsäurediethylester, Adipinsäure, Adipinsäuremonoethylester, Adipinsäu
rediethylester, Malonsäure und Malonsäurediethylester, Hydroxycarbnonsäuren und deren Ester wie
beispielsweise Citronensäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Weinsäurediethylester. Antibakterielle Wirk
stoffe, die die Keimflora beeinflussen und schweißzersetzende Bakterien abtöten bzw. in ihrem
Wachstum hemmen, können ebenfalls in den Stiftzubereitungen enthalten sein. Beispiele hierfür sind
Chitosan, Phenoxyethanol und Chlorhexidingluconat. Besonders wirkungsvoll hat sich auch 5-Chlor-2-
(2,4-dichlorphen-oxy)-phenol erwiesen, das unter der Marke Irgasan® von der Ciba-Geigy, BaseI/OH
vertrieben wird.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para
bene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung auf
geführten weiteren Stoffklassen. Als Insekten-Repellentien kommen N,N-Diethyl-m-touluamid, 1,2-
Pentandiol oder Insekten-Repellent 3535 in Frage, als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxyaceton.
Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche
Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln
und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Frucht
schalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris,
Calmus), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon,
Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Bal
samen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Roh
stoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindun
gen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe.
Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Bu
tylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzyicarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat,
Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsa
licylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alka
nale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd,
Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die Jonone, ∝-Isomethylionon und Me
thylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Pheny
lethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Bal
same. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam
eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aro
makomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl,
Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanu
möl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral,
Citronellol, Phenylethylalkohol, α-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Lina
lool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl,
Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, β-Damascone, Geraniumöl Bourbon,
Cyclohexylsalicylat, Vertoffx Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evemyl, Iraldein gamma, Phenylessig
säure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilllat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischun
gen, eingesetzt.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen ver
wendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoff
kommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106
zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1
Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Typische Beispiele für keimhemmende Mittel sind Konservierungsmittel mit spezifischer Wirkung ge
gen gram-positive Bakterien wie etwa 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylether, Chlorhexidin (1,6-Di-(4-
chlorphenyl-biguanido)-hexan) oder TCC (3,4,4'-Trichlorcarbonilid). Auch zahlreiche Riechstoffe und
etherische Öle weisen antimikrobielle Eigenschaften auf. Typische Beispiele sind die Wirkstoffe Euge
nol, Menthol und Thymol in Nelken-, Minz- und Thymianöl. Ein interessantes natürliches Deomittel ist
der Terpenalkohol Farnesol (3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol), der im Lindenblütenöl vorhan
den ist und einen Maiglöckchengeruch hat. Auch Glycerinmonolaurat hat sich als Bakteriostatikum be
währt. Üblicherweise liegt der Anteil der zusätzlichen keimhemmenden Mittel bei etwa 0,1 bis 2 Gew.-%
- bezogen auf den auf den Feststoffanteil der Zubereitungen.
Die Sterolphosphate können in Mengen von 0,1 bis 1,0 Gew.-% - bezogen auf die Endkonzentration -
eingesetzt werden.
200 g Sterins wurden bei 85 bis 90°C in 400 ml eines unpolaren Lösungsmittel gelöst und anschlie
ßend innerhalb von 15 Minuten bei einer Temperatur von 70 bis 75°C mit 58 g (entsprechend 4,5-
facher Überschuß) Polyphosphorsäure versetzt. Danach wurde die Mischung bei 80°C 3,5 Stunden
unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlung erfolgte die Filtration und das Waschen der Reaktionsmischung
mit 200 ml Isopropylalkohol. Anschließend wurde das Produkt bei 80°C in Wasser gelöst, etwa eine
Stunde bei dieser Temperatur gerührt, abermals filtriert und danach bei niedriger Temperatur im
Vakuum getrocknet.
Tabelle 1 liefert eine Zusammenfassung der durchgeführten Beispiele.
Claims (9)
1. Sterolphosphate der Formel (I)
in der R1, R2 und R4 unabhängig voneinander für H und/oder Methyl und R3 für lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen steht, sowie deren Här tungsprodukte.
in der R1, R2 und R4 unabhängig voneinander für H und/oder Methyl und R3 für lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen steht, sowie deren Här tungsprodukte.
2. Sterolphosphate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie sich von Lanosterin, Choles
terin, Campesterin, Stigmasterin und/oder Sitosterin ableiten.
3. Verfahren zur Herstellung von Sterolphosphaten der Formel (I),
in der R1, R2 und R4 unabhängig voneinander für H und/oder Methyl und R3 für lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen steht, bei dem man die ent sprechenden Sterole gegebenenfalls nach vollständiger oder partieller Härtung mit Polyphosphor säure in unpolaren Lösungsmitteln umsetzt.
in der R1, R2 und R4 unabhängig voneinander für H und/oder Methyl und R3 für lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen steht, bei dem man die ent sprechenden Sterole gegebenenfalls nach vollständiger oder partieller Härtung mit Polyphosphor säure in unpolaren Lösungsmitteln umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen
im Bereich von 65 bis 95°C durchführt.
5. Verwendung von Sterolphosphaten der Formel (I),
in der R1, R2 und R4 unabhängig voneinander für H und/oder Methyl und R3 für lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen steht, sowie deren Här tungsprodukte zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen.
in der R1, R2 und R4 unabhängig voneinander für H und/oder Methyl und R3 für lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen steht, sowie deren Här tungsprodukte zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen.
6. Verwendung von Sterolphosphaten nach Anspruch 5 zur Herstellung von desodorierenden Zube
reitungen.
7. Verwendung nach den Ansprüchen 5 und/oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sterol
phosphate zusammen mit weiteren Deowirkstoffen einsetzt.
8. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Sterolphosphate zusammen mit Aluminiumchlorhydrat, Esteraseinhibitoren und/oder bakterizi
den bzw. bakteriostatischen Wirkstoffen einsetzt.
9. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Sterolphosphate in Mengen von 0,1 bis 1,0 Gew.-% - bezogen auf die Endkonzentration - ein
setzt.
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