DE19824663A1 - Wasserlösliche Triphendioxazinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe - Google Patents

Wasserlösliche Triphendioxazinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe

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Description

Die vorliegende Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der faserreaktiven Triphendioxazinfarbstoffe.
Aus der Praxis des Färbens mit faserreaktiven Farbstoffen ergeben sich erhöhte Anforderungen an die Qualität der Färbungen und an die Wirtschaftlichkeit der Färbeprozesse. Infolgedessen besteht weiterhin Bedarf nach neuen faserreaktiven Farbstoffen, die verbesserte Eigenschaften besitzen. Insbesondere für die Herstellung von Farbstoffen mit blauer Nuance sind Reaktiv­ farbstoffe gefragt, für die insbesondere Triphendioxazinfarbstoffe von Interesse sind, die solche Färbungen mit hohen Echtheiten liefern.
Viele dieser Farbstoffe müssen jedoch mit verhältnismäßig hohen Elektrolytsalzmengen, im allgemeinen 50 bis 100 g Elektrolytsalz pro Liter Färbebad, gefärbt werden. Sowohl aus ökologischer wie auch aus ökonomischer Sicht ist eine Reduzierung der hohen Salzmengen wünschenswert.
Zwar sind faserreaktive Triphendioxazinfarbstoffe mit Fluortriazinresten als faserreaktive Gruppierungen, die über aliphatische Brückenglieder an die beiden endständigen Aminogruppen des Triphendioxazins gebunden sind, aus der europäischen Patentanmeldungs-Veröffentlichung Nr. 0 101 665 bekannt, jedoch genügen auch diese Farbstoffe nicht vollständig den gestellten Anforderungen.
Mit der vorliegenden Erfindung wurden nunmehr neue faserreaktive Triphendioxazinfarbstoffe gefunden, die der nachfolgend angegebenen und definierten allgemeinen Formel (1) entsprechen, die hochfixierende Eigenschaften besitzen und die bei der färberischen Anwendung keine zusätzliche Zugabe von Elektrolytsalz, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, oder einen Zusatz von höchstens 30 g Elektrolytsalz pro Liter Färbeflotte benötigen, wodurch die Abwasserbelastung von Färbeabwässern erheblich reduziert wird.
In Formel (1) bedeuten:
R1 ist jedes, zueinander gleich oder voneinander verschieden, bevorzugt zueinander gleich, Wasserstoff oder Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, das substituiert sein kann, wie beispielsweise durch Hydroxy, Sulfato, Phosphato, Sulfo, Carboxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyloxy oder Propionyloxy, bevorzugt Wasserstoff;
R2 ist jedes, zueinander gleich oder voneinander verschieden, bevorzugt zueinander gleich, Wasserstoff oder Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, das substituiert sein kann, wie beispielsweise durch Hydroxy, Sulfato, Phosphato, Sulfo, Carboxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyloxy oder Propionyloxy, bevorzugt Wasserstoff;
B ist jedes, zueinander gleich oder voneinander verschieden, bevorzugt zueinander gleich, Alkyl von 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt von 2 bis 4 C- Atomen, das durch Halogen, wie Chlor, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phenyl, Sulfophenyl und/oder Alkoxycarbonyl von 2 bis 5 C-Atomen, wie Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl, substituiert sein kann, oder ist Cycloalkylen von 5 bis 8 C-Atomen, wie Cyclohexylen, das durch 1, 2 oder 3 Alkyl von 1 bis 3 C-Atomen, wie Methyl, substituiert sein kann, oder
die Gruppen -N(R2)-B-N(R1)- und -N(R1)-B-N(R2)- stellen jede den Rest eines gesättigten Heterocyclus mit 1 oder 2 Alkylenresten von insgesamt 3 bis 6 C-Atomen dar, wobei ein Alkylen durch eine Heterogruppe, wie -O- oder -NH- oder -S-, unterbrochen sein kann und wobei die Alkylenreste noch durch 1 oder 2 Alkyl von 1 bis 3 C-Atomen, wie Methyl oder Ethyl, substituiert sein können;
n ist die Zahl 1 oder 2, bevorzugt 1;
X ist Wasserstoff oder Chlor;
M ist Wasserstoff oder ein Alkalimetall, wie Natrium, Kalium oder Lithium.
Sowohl in der obigen allgemeinen Formel als auch in den nachfolgend angegebenen allgemeinen Formeln können die einzelnen Formelglieder, sowohl verschiedener als auch gleicher Bezeichnung innerhalb einer allgemeinen Formel, im Rahmen ihrer Bedeutung zueinander gleiche oder voneinander verschiedene Bedeutungen haben.
Die Gruppen "Sulfo", "Carboxy", "Phosphato" und "Sulfato" schließen sowohl deren Säureform als auch deren Salzform ein. Demgemäß bedeuten Sulfogruppen Gruppen entsprechend der allgemeinen Formel -SO3M,
Carboxygruppen Gruppen entsprechend der allgemeinen Formel -COOM,
Phosphatogruppen Gruppen entsprechend der allgemeinen Formel -OPO3M2 und Sulfatogruppen Gruppen entsprechend der allgemeinen Formel -OSO3M, in welchen M die obengenannte Bedeutung besitzt.
Reste B sind beispielsweise Ethylen, 1,2- und 1,3-Propylen, 2-Hydroxy-1,3- propylen, 1- und 2-Phenyl-1,3-propylen, 2-(4'-Sulfophenyl)-1,3-propylen, 1,4-, 2,3- und 2,4-Butylen, 2-Methyl-1,3-propylen, 2-Methyl-2,4-pentylen, 2,2-Dimethyl-1,3-propylen, 1-Chlor-2,3-propylen, 1,6- und 2,5-Hexylen, 2,3-Diphenyl-1,4-butylen, 1-(Methoxycarbonyl)-1,5-pentylen, 1-Carboxy-1,5- pentylen, 2,7-Heptylen, 3-Methyl-1,6-hexylen, 1,2-, 1,3- und 1,4-Cyclohexylen, 4-Methyl-1,3-cyclohexylen, 2-Methyl-1,3-cyclohexylen, 4,6-Dimethyl-1,3- cyclohexylen und 4-Methyl-1,2-cyclohexylen, hiervon bevorzugt Ethylen, 1,3-Propylen, 1,4-Butylen und 1,6-Hexylen.
Reste der Formeln -N(R2)-B-N(R1)- und -N(R1)-B-N(R2)- sind beispielsweise der Piperazidin-1,4-ylen-Rest.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Triphendioxazinfarbstoffen der allgemeinen Formel (1), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel (2)
in welcher M, R1, R2, B und n die obengenannte Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel (3),
in welcher X die obengenannte Bedeutung besitzt, umsetzt.
Die Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel (2) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (3) erfolgt im wäßrigen oder wäßrig-organischen Medium in Suspension oder Lösung. Führt man die Umsetzung in einem wäßrig- organischen Medium durch, so ist das organische Medium beispielsweise Aceton, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder N-Methyl-pyrrolidon. In der Regel führt man die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 10°C und 60°C, bevorzugt zwischen 30°C und 40°C, und bei einem pH-Wert zwischen 4 und 8, bevorzugt zwischen 6 und 7, durch. Vorteilhaft wird der hierbei freiwerdender Fluorwasserstoff laufend durch Zugabe wäßriger Alkalihydroxide, -carbonate oder -bicarbonate neutralisiert.
Die Triphendioxazinverbindungen der allgemeinen Formel (2) und deren Herstellung sind beispielsweise aus den europäischen Patentanmeldungs- Veröffentlichungen Nrs. EP 0 101 665 und EP 0 095 255 bekannt.
Die Abscheidung und Isolierung der erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) aus den Syntheselösungen kann nach allgemein bekannten Methoden erfolgen, so beispielsweise entweder durch Ausfällen aus dem Reaktionsmedium mittels Elektrolyten, wie beispielsweise Natriumchlorid oder Kaliumchlorid, oder durch Eindampfen der Reaktionslösung, beispielsweise Sprühtrocknung, wobei dieser Reaktionslösung eine Puffersubstanz zugefügt werden kann.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) haben faserreaktive Eigenschaften und besitzen sehr gute Farbstoffeigenschaften. Sie können deshalb zum Färben (einschließlich Bedrucken) von hydroxygruppenhaltigen und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien verwendet werden. Auch können die bei der Synthese der erfindungsgemäßen Farbstoffeanfallenden Lösungen, gegebenenfalls nach Zusatz einer Puffersubstanz, gegebenenfalls auch nach Konzentrierung, direkt als Flüssigpräparation der färberischen Verwendung zugeführt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) zum Färben von hydroxy- und carbonamidgruppenhaltigen Materialien bzw. Verfahren zum Färben solcher Materialien, bei welchem man die Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) auf das Material aufbringt oder in das Material einbringt und sie auf oder in dem Material mittels Wärme oder mit Hilfe eines alkalisch wirkenden Mittels oder mittels beider Maßnahmen fixiert. Eingeschlossen sind hierbei die Massefärbung, beispielsweise Folien aus Polyamid, und die Druckfärbung. Bevorzugt kommen die Materialien in Form von Fasermaterialien zur Anwendung, insbesondere in Form von Textilfasern, wie in Form von Geweben und Garnen, beispielsweise in Form von Strängen und Wickelkörpern.
Hydroxygruppenhaltige Materialien sind natürliche oder synthetische hydroxygruppenhaltige Materialien, wie beispielsweise Cellulosefasermaterialien oder deren Regeneratprodukte und Polyvinylalkohole. Cellulosefasermaterialien sind vorzugsweise Baumwolle, aber auch andere Pflanzenfasern, wie Leinen, Hanf, Jute und Ramiefasern; regenerierte Cellulosefasern sind beispielsweise Zellwolle und viskose Kunstseide.
Carbonamidgruppenhaltige Materialien sind beispielsweise synthetische und natürliche Polyamide und Polyurethane, insbesondere in Form der Fasern, beispielsweise Wolle und andere Tierhaare, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), im nachfolgenden Farbstoffe (1) genannt, lassen sich auf den genannten Substraten, insbesondere auf den genannten Fasermaterialien, nach den für wasserlösliche Farbstoffe, insbesondere für faserreaktive Farbstoffe, bekannten Anwendungstechniken applizieren und fixieren. So erhält man mit ihnen auf Cellulosefasern nach dem Ausziehverfahren aus langer Flotte unter Verwendung von verschiedensten säurebindenden Mitteln und gegebenenfalls neutralen Salzen, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, Färbungen mit sehr guten Farbausbeuten sowie ausgezeichnetem Farbaufbau bei hohen Fixiergraden. Man färbt bei Temperaturen zwischen 40 und 105°C, gegebenenfalls bei Temperaturen bis 120°C unter Druck, und gegebenenfalls in Gegenwart von üblichen Färbereihilfsmitteln im wäßrigen Bad. Man kann dabei so vorgehen, daß man das Material in das warme Bad einbringt und diese allmählich auf die gewünschte Färbetemperatur erwärmt und den Färbeprozeß bei dieser Temperatur zu Ende führt. Die das Ausziehen der Farbstoffe (1) beschleunigenden Neutralsalze können dem Bad gewünschtenfalls auch erst nach Erreichen der eigentlichen Färbetemperatur zugesetzt werden.
Nach dem Klotzverfahren werden auf Cellulosefasern ebenfalls ausgezeichnete Farbausbeuten mit hohen Fixiergraden und ein sehr guter Farbaufbau erhalten, wobei durch Verweilen bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, beispielsweise bis zu etwa 60°C, durch Dämpfen oder mit Trockenhitze in üblicher Weise fixiert werden kann.
Ebenfalls erhält man nach den üblichen Druckverfahren für Cellulosefasern, die entweder einphasig durchgeführt werden können, beispielsweise durch Bedrucken mit einer Natriumcarbonat oder ein anderes säurebindendes Mittel und den Farbstoff (1) enthalten den Druckpaste und durch anschließendes Dämpfen bei 100 bis 103°C, oder die zweiphasig, beispielsweise durch Bedrucken mit neutraler oder schwach saurer, das Farbmittel enthaltenden Druckpaste und anschließendes Fixieren entweder durch Hindurchführen der bedruckten Ware durch ein heißes elektrolythaltiges Bad oder durch Überklotzen mit einer alkalischen elektrolythaltigen Klotzflotte mit anschließendem Verweilen dieses behandelten Materials oder anschließendem Dämpfen oder anschließender Behandlung mit Trockenhitze, durchgeführt werden können, farbstarke Drucke mit gutem Stand der Konturen. Der Ausfall der Drucke ist von wechselnden Fixierbedingungen nur wenig abhängig. Sowohl in der Färberei als auch in der Druckerei sind die mit den Farbstoffen (1) erhaltenen Fixiergrade sehr hoch.
Bei der Fixierung mittels Trockenhitze nach den üblichen Thermofixierverfahren verwendet man Heißluft von 120 bis 200°C. Neben dem üblichen Wasserdampf von 101 bis 103°C kann auch überhitzter Dampf und Druckdampf von Temperaturen bis 160°C eingesetzt werden.
Die säurebindenden und die Fixierung der Farbstoffe (1) auf den Cellulosefasern bewirkenden Mittel sind beispielsweise wasserlösliche basische Salze der Alkalimetalle und der Erdalkalimetalle von anorganischen oder organischen Säuren, ebenso Verbindungen, die in der Hitze Alkali freisetzen. Insbesondere sind die Alkalimetallhydroxide und Alkalimetallsalze von schwachen bis mittelstarken anorganischen oder organischen Säuren zu nennen, wobei von den Alkaliverbindungen vorzugsweise die Natrium- und Kaliumverbindungen gemeint sind. Solche säurebindenden Mittel sind beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumformiat, Natriumdihydrogenphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtrichloracetat, Wasserglas oder Trinatriumphosphat.
Durch die Behandlung der Farbstoffe (1) mit den säurebindenden Mitteln, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung, werden diese chemisch an die Cellulosefaser gebunden; insbesondere die Cellulosefärbungen zeigen nach der üblichen Nachbehandlung durch Spülen zur Entfernung von nicht fixierten Anteilen der Farbstoffe (1) ausgezeichnete Naßechtheiten, zumal sich solche nicht fixierten Anteile leicht wegen ihrer guten Kaltwasserlöslichkeit auswaschen lassen.
Die Färbungen auf Polyurethan- und Polyamidfasern werden üblicherweise aus saurem Milieu ausgeführt. So kann man beispielsweise dem Färbebad Essigsäure und/oder Ammoniumsulfat und/oder Essigsäure und Ammoniumacetat oder Natriumacetat zufügen, um den gewünschten pH-Wert zu erhalten. Zwecks Erreichung einer brauchbaren Egalität der Färbung empfiehlt sich ein Zusatz an üblichen Egalisierhilfsmitteln, wie beispielsweise auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Cyanurchlorid mit der dreifachen molaren Menge einer Aminobenzolsulfonsäure und/oder einer Aminonaphthalinsulfonsäure und/oder auf Basis eines Umsetzungsproduktes von beispielsweise Stearylamin mit Ethylenoxid. In der Regel wird das zu färbende Material bei einer Temperatur von etwa 40°C in das Bad eingebracht, dort einige Zeit darin bewegt, das Färbebad dann auf den gewünschten schwach sauren, vorzugsweise schwach essigsauren, pH-Wert nachgestellt und die eigentliche Färbung bei einer Temperatur zwischen 60 und 98°C durchgeführt. Die Färbungen können aber auch bei Siedetemperatur oder bei Temperaturen bis zu 120°C (unter Druck) ausgeführt werden.
Die mit den Farbstoffen (1) hergestellten Färbungen und Drucke zeichnen sich durch klare Nuancen aus. Insbesondere die Färbungen und Drucke auf Cellulosematerialien besitzen, wie bereits erwähnt, darüber hinaus eine hohe Farbstärke, eine gute Lichtechtheit und gute Naßechtheiten, wie Wasch-, Walk-, Wasser-, Überfärbe- und Schweißechtheiten, des weiteren eine gute Plissierechtheit, Bügelechtheit und Reibechtheit.
Besonders hervorzuheben sind die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen auf Cellulosefasermaterialien erzielbaren hohen Fixierausbeuten, die bei der Anwendung nach Druckverfahren und Klotzfärbeverfahren über 90% betragen können. Ein weiterer Vorteil der Farbstoffe (1) besteht in der leichten Auswaschbarkeit der beim Druck- oder Färbevorgang nicht fixierten Anteile, wodurch der Waschvorgang der bedruckten oder gefärbten Cellulosefasermaterialien mit geringen Waschflottenmengen und gegebenenfalls einer energiesparenden Temperaturführung während des Waschvorganges bewerkstelligt werden kann.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben stellen Gewichtsprozente dar, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile beziehen sich zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
Die in den Beispielen formelmäßig beschriebenen Farbstoffe sind in Form der freien Säure angegeben; im allgemeinen werden sie in Form ihrer Alkalimetallsalze, wie Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalze, hergestellt und isoliert und in Form ihrer Salze zum Färben verwendet. Ebenso können die in den nachfolgenden Beispielen in Form der freien Säure genannten Ausgangsverbindungen und Komponenten als solche oder in Form ihrer Salze, vorzugsweise Alkalimetallsalze, in die Synthese eingesetzt werden.
Die für die erfindungsgemäßen Farbstoffe angegebenen Absorptionsmaxima (λmax) im sichtbaren Bereich wurden anhand ihrer Alkalimetallsalze in wäßriger Lösung ermittelt.
Beispiel 1
63,1 Teile der Triphendioxazinverbindung der Formel
werden in 750 Teilen Wasser suspendiert und ein pH-Wert von 6,5 mittels einer 10%igen Lithiumhydroxidlösung eingestellt. Nach Zugabe von 8,5 Teilen Natriumfluorid wird der Ansatz auf 5 bis 10°C abgekühlt, und innerhalb von etwa 15 Minuten werden 32,3 Teile 2,4,6-Trifluorpyrimidin langsam zugegeben, wobei der pH-Wert mit Hilfe einer 10%igen Lithiumhydroxidlösung bei 6,0 bis 6,5 gehalten wird. Danach wird der Ansatz auf 35°C erwärmt und bei dieser Temperatur drei Stunden weitergerührt, anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Orthophosphorsäure auf einen pH-Wert von 4,5 gestellt.
Der erhaltene erfindungsgemäße Farbstoff wird abgesaugt und unter reduziertem Druck getrocknet. Er besitzt, in Form der freien Säure geschrieben, die Formel
und liefert nach den für faserreaktive Farbstoffe üblichen Färbe- und Druckverfahren auf den in der Beschreibung genannten Materialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, wie beispielsweise Baumwolle, farbstarke blaue Färbungen und Drucke mit guten Echtheitseigenschaften, von denen insbesondere die gute Lichtechtheit hervorgehoben werden kann.
Beispiel 2
Zur Herstellung eines erfindungsgemäßen Triphendioxazinfarbstoffes verfährt man gemäß der Verfahrensweise des Beispieles 1, geht jedoch von folgender Triphendioxazin-Ausgangsverbindung aus:
Der erhaltene erfindungsgemäße Farbstoff besitzt, in Form der freien Säure geschrieben, die Formel
und liefert nach den für faserreaktive Farbstoffe üblichen Färbe- und Druckverfahren auf den in der Beschreibung genannten Materialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, wie beispielsweise Baumwolle, farbstarke blaue Färbungen und Drucke mit guten Echtheitseigenschaften, von denen insbesondere die gute Lichtechtheit hervorgehoben werden kann.
Beispiel 3
Eine Suspension aus 63,1 Teilen der in Beispiel 1 genannten Triphendioxazin- Ausgangsverbindung und 8,5 Teilen Natriumfluorid in 750 Teilen Wasser wird mit einer 10%igen Lithiumhydroxidlösung auf einen pH-Wert von 6,5 gestellt und auf 5 bis 10°C abgekühlt. Innerhalb von 20 Minuten werden 40,7 Teile 5-Chlor- 2,4,6-trifluorpyrimidin zugegeben, wobei der pH-Wert mit 10%iger Lithiumhydroxidlösung bei 6,0 bis 6,5 gehalten wird. Danach führt man die Umsetzung während drei Stunden bei 35°C zu Ende, kühlt den Ansatz auf Raumtemperatur ab und stellt mit Orthophosphorsäure einen pH-Wert von 4,5 ein. Der erhaltene erfindungsgemäße Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Er besitzt, in Form der freien Säure geschrieben, die Formel
und färbt beispielsweise Cellulosefasermaterialien, wie Baumwolle, in farbstarken blauen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 4
Man verfährt zur Herstellung eines erfindungsgemäßen Triphendioxazinfarbstoffes gemäß der Verfahrensweise des Beispieles 3, geht jedoch von der im Beispiel 2 verwendeten Triphendioxazin-Ausgangsverbindung aus und erhält als erfindungsgemäßen Farbstoff eine Verbindung der Formel (in Form der freien Säure geschrieben)
Er wird als Alkalimetallsalz, bevorzugt Lithiumsalz, isoliert und liefert nach den für faserreaktive Farbstoffe üblichen Färbe- und Druckverfahren auf den in der Beschreibung genannten Materialien, wie insbesondere Celfulosefasermaterialien, wie beispielsweise Baumwolle, farbstarke blaue Färbungen und Drucke mit guten Echtheitseigenschaften, von denen insbesondere die gute Lichtechtheit hervorgehoben werden kann.
Beispiele 5 bis 20
In den nachfolgenden Tabellenbeispielen werden weitere erfindungsgemäße Triphendioxazinfarbstoffe entsprechend einer allgemeinen Formel (A) beschrieben. Sie lassen sich in erfindungsgemäßer Weise, bspw. analog einem der obigen Ausführungsbeispiele, unter Einsatz der aus dem jeweiligen Tabellenbeispiel ersichtlichen Ausgangsverbindung (wie einer Triphendioxazinverbindung entsprechend der obigen allgemeinen Formel (2) und einer Halogenpyrimidinverbindung entsprechend der allgemeinen Formel H-Y) herstellen. Sie besitzen sehr gute Farbstoffeigenschaften und färben die in der Beschreibung genannten Materialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, in dem in dem jeweiligen Tabellenbeispiel angegebenen Farbton (hier für Baumwolle) in hoher Farbstärke und guten Echtheiten.

Claims (9)

1. Triphendioxazinverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1)
in welcher bedeuten:
R1 ist jedes, zueinander gleich oder voneinander verschieden, Wasserstoff oder Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, das substituiert sein kann;
R2 ist jedes, zueinander gleich oder voneinander verschieden, Wasserstoff oder Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, das substituiert sein kann;
B ist jedes, zueinander gleich oder voneinander verschieden, Alkyl von 1 bis 7 C-Atomen, das durch Halogen, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phenyl, Sulfophenyl und/oder Alkoxycarbonyl von 2 bis 5 C-Atomen, substituiert sein kann, oder ist Cycloalkylen von 5 bis 8 C-Atomen, das durch 1, 2 oder 3 Alkyl von 1 bis 3 C-Atomen substituiert sein kann, oder
die Gruppen -N(R2)-B-N(R1)- und -N(R1)-B-N(R2)- stellen jede den Rest eines gesättigten Heterocyclus mit 1 oder 2 Alkylenresten von insgesamt 3 bis 6 C-Atomen dar, wobei ein Alkylen durch eine Heterogruppe unterbrochen sein kann und wobei die Alkylenreste noch durch 1 oder 2 Alkyl von 1 bis 3 C-Atomen substituiert sein können;
n ist die Zahl 1 oder 2;
X ist Wasserstoff oder Chlor;
M ist Wasserstoff oder ein Alkalimetall.
2. Triphendioxazinfarbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß n die Zahl 1 ist.
3. Triphendioxazinfarbstoff nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R1 Wasserstoff ist.
4. Triphendioxazinfarbstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß R2 Wasserstoff ist.
5. Triphendioxazinfarbstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß B Ethylen, 1,3-Propylen oder 1,4-Butylen ist.
6. Triphendioxazinfarbstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß B Piperazidin-1,4-ylen ist.
7. Verfahren zur Herstellung eines Triphendioxazinfarbstoffes der allgemeinen Formel (1) von Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel (2)
in welcher M, R1, R2, B und n die obengenannte Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel (3),
in welcher X die obengenannte Bedeutung besitzt, umsetzt.
8. Verwendung eines Triphendioxazinfarbstoffes von Anspruch 1 oder einen nach Anspruch 7 hergestellten Triphendioxazinfarbstoffes zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material, insbesondere Fasermaterial.
9. Verfahren zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material, insbesondere Fasermaterial, bei welchem man einen Farbstoff auf das Material aufbringt und den Farbstoff auf dem Material mittels Wärme oder mit Hilfe eines alkalisch wirkenden Mittels oder mittels beider Maßnahmen fixiert, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoff einen Triphendioxazinfarbstoff von Anspruch 1 oder einen nach Anspruch 7 hergestellten Triphendioxazinfarbstoff einsetzt.
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