DE19807022A1 - Hydrocarbyl-substituted organosilicon compounds especially for treating textiles or ceramic hobs - Google Patents

Hydrocarbyl-substituted organosilicon compounds especially for treating textiles or ceramic hobs

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Abstract

Hydrocarbyl-substituted organosilicon compounds (I) are new. Hydrocarbyl-substituted organosilicon compounds of formula (I), which contain at least one A group per molecule, are new; AaRbSiXcO(4-a-b-c)/2 (I) R = monovalent, optionally substituted 1-30C hydrocarbyl; X = Cl, -R<1> or a group of formula (II); -R<2>((CH(CH3)CH2O)e(CH2CH2O)f((CH2)4O)gR<3>)y-1 (II) A = group of formula (III); -R<4>(CnH2n+1)y-1 (III) R<1> = H or 1-8C alkyl, optionally with ether O atoms in the chain; R<2>, R<4> = di, tri or tetravalent 2-30C hydrocarbyl group, which may have o in the chain and is substituted by group(s) of formula -COO-, -CONR<3>, -SO2-NR<3>-, -NR<3>-, -N <= , -S-; y, y' = 2,3 or 4, according to the valency of R<2> and R<4>; R<3> = H or 1-20C hydrocarbyl, optionally substituted by -C(O)-; e,f,g = 0-200; e+f +g = <= 1; n = 1-40; a = 0, 1 or 2; b, c = 0,1, 2 or 3; a+b+c = <= 4. Independent claims are also included for (a) textiles or cooking areas (ceramic hobs) treated with (I); and (b) the preparation of (I).

Description

Die Erfindung betrifft Kohlenstoffreste aufweisende Organosili­ ciumverbindungen sowie Verfahren zu deren Herstellung.The invention relates to organosili having carbon residues cium compounds and processes for their preparation.

Eine Michael-Addition-ähnliche Reaktion von aminfunktionellen Polyorganosiloxanen mit monoacrylierten Polyoxyalkylenen ist in EP 475 363 A2 (Dow Corning Toray Silicone, 10.09.91) in An­ spruch genommen. Eine Umsetzung mit langkettigen Alkylacrylaten wird nicht beschrieben.A Michael addition-like reaction of amine functional Polyorganosiloxanes with monoacrylated polyoxyalkylenes is in EP 475 363 A2 (Dow Corning Toray Silicone, 10.09.91) in An spoken. A reaction with long-chain alkyl acrylates is not described.

Die Umsetzung von Fluor(meth)acrylesterverbindungen mit amino­ resthaltigen Polysiloxanen im Zuge einer Michael-Addition-ähn­ lichen Reaktion wird in der japanischen Offenlegungsschrift JP 8-109580 beschrieben. Die Zusammensetzungen verleihen ver­ schiedenen Textilwaren Wasser- und Ölabweisung, Elastizität so­ wie Glätte.The reaction of fluoro (meth) acrylic ester compounds with amino residual polysiloxanes in the course of a Michael addition-like reaction is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open JP 8-109580. The compositions confer ver various textile goods water and oil repellency, elasticity so like smoothness.

Die Chemie von Alkylpolysiloxanen mit langen aliphatischen Re­ sten ist seit langer Zeit wohlbekannt. Die Darstellung erfolgt im Zuge einer Hydrosilylierungsreaktion von ungesättigten Al­ kylverbindungen mit wasserstoffhaltigen Polysiloxanen unter Platinkatalyse.The chemistry of alkylpolysiloxanes with long aliphatic Re Most has been well known for a long time. The representation takes place in the course of a hydrosilylation reaction of unsaturated Al alkyl compounds with hydrogen-containing polysiloxanes under Platinum catalysis.

Beispiele hierzu werden in den Patenten GB 1,083,476 (GE, 13.09.67), GB 1,041,870 (DC, 07.09.66), US 3,479,290 (GE, 18.11.69) und US 3,518,047 (DC, 30.06.70) beschrieben.Examples of this are given in patents GB 1,083,476 (GE, 13.09.67), GB 1,041,870 (DC, 07.09.66), US 3,479,290 (GE, 11/18/69) and US 3,518,047 (DC, 06/30/70).

Die Verwendung von Organopolysiloxanen in Reinigungszusammen­ setzungen, wie z. B. Lösungen zum Waschen von Fensterscheiben, Autopolituren, Glaskeramikpflegemitteln, Metall- und Textilrei­ nigern, ist gut bekannt. In den Veröffentlichungen GB-PS 11 72 479, US-PS 3,681,122 und US-PS 4,124,523 werden im wesentlichen Reinigungsmittel beschrieben, die aus einem Orga­ nopolysiloxan, einem Alkalisalz der 3. bis 5. Hauptgruppe, ei­ nem Scheuermittel und Wasser sowie gegebenenfalls einem Verdickungs­ mittel und einem nichtionischem Tensid bestehen. Diese Formulierungen sind zwar grundsätzlich zur Reinigung von Ober­ flächen geeignet, jedoch ist die pflegende und hydrophobierende Wirkung völlig unzureichend.The use of organopolysiloxanes in cleaning together settlements, such as B. solutions for washing window panes, Car polishes, glass ceramic care products, metal and textile series nigern is well known. In the publications GB-PS 11 72 479, US-PS 3,681,122 and US-PS 4,124,523 are in essential cleaning agents described that come from an organization nopolysiloxane, an alkali salt of the 3rd to 5th main group, egg abrasives and water and, if necessary, a thickener medium and a nonionic surfactant. This Formulations are basically for cleaning surfaces suitable for surfaces, but is the nourishing and hydrophobic  Effect completely insufficient.

In EP 0548789 A1 werden Pflegemittel für harte Oberflächen be­ schrieben, die im wesentlichen kein organisches Lösungsmittel enthalten und unter Verwendung von bei Raumtemperatur festen Organopolysiloxanen hergestellt werden.EP 0548789 A1 describes care products for hard surfaces wrote that essentially no organic solvent included and using solid at room temperature Organopolysiloxanes are produced.

Obwohl bei den jetzt beanspruchten Pflege- und Hydrophobie­ rungsmitteln für Oberflächen ebenfalls bei Raumtemperatur feste Organopolysiloxane verwendet werden, konnten durch den partiel­ len Einbau von Aminogruppen enthaltenden Substituenten sowohl die bisherigen guten pflegenden und hydrophobierenden Eigen­ schaften erhalten werden als auch eine deutlich verbesserte Farbsättigung erzielt werden.Although with the now claimed care and hydrophobicity agents for surfaces also solid at room temperature Organopolysiloxanes could be used by the partiel len incorporation of amino groups containing substituents both the previous good nourishing and hydrophobic properties be obtained as well as a significantly improved Saturation can be achieved.

In der DE-OS 33 21 289 ist eine Wasser-in-Öl-Emulsion zur Rei­ nigung von Glaskeramikoberflächen beschrieben, die aus einem flüssigen aminofunktionellen Organopolysiloxan, einem cy­ clischen Dimethylpolysiloxan, einem Polysiloxanpolyoxyalkylen­ blockcopolymer, einem Scheuerpulver, einem Tensid und Wasser besteht. Die reinigende Wirkung dieser Formulierung ist zwar ebenfalls vorhanden, jedoch ist die Schutzwirkung des enthalte­ nen flüssigen aminofunktionellen Organopolysiloxans als Schutz­ filmbildner, insbesondere gegenüber angebrannten, stark zucker­ haltigen Speiseresten nicht zufriedenstellend. In der DE-PS 29 52 756 werden Zusammensetzungen beschrieben, die ein metalloxid- und/oder aminogruppenhaltiges Polysiloxan, ein Putz- und Reinigungsmittel und zusätzliche Tenside beinhalten. Die betreffenden Pflegemittel besitzen zwar eine reinigende und konditionierende Wirkung, zeigen jedoch eine geringe Lagersta­ bilität infolge eines kontinuierlichen Viskositätsanstiegs, ei­ ne schlechte Auspolierbarkeit und eine ungenügende Schutzwir­ kung gegenüber anbrennenden, stark zuckerhaltigen Speisen. In der DE-OS 33 27 926 wird eine Emulsionsformulierung dargelegt, die sich aus einem flüssigen aminofunktionellen Polydimethylsi­ loxan, Emulgatoren, sauren Bestandteilen, einem Lösungsmittel, einem Scheuermittel, Schutzfilmverbesserern und Wasser zusam­ mensetzt. Die betreffenden Pflegemittel leisten zwar eine rei­ nigende und konditionierende Wirkung, weisen jedoch dieselben Nachteile auf, wie sie für DE-PS 29 52 756 beschrieben sind.In DE-OS 33 21 289 is a water-in-oil emulsion for Rei described glass ceramic surfaces, which consist of a liquid amino-functional organopolysiloxane, a cy clische Dimethylpolysiloxan, a polysiloxane polyoxyalkylene block copolymer, a scouring powder, a surfactant and water consists. The cleaning effect of this formulation is true also present, however, the protective effect of the contained liquid aminofunctional organopolysiloxane as protection film formers, especially against burnt, strong sugar food residues not satisfactory. In the DE-PS 29 52 756 compositions are described, the one metal oxide and / or amino group-containing polysiloxane Cleaning and cleaning agents and additional surfactants include. The care products in question have a cleaning and conditioning effect, but show a low storage bility due to a continuous increase in viscosity, ei poor polishability and insufficient protection against burning, highly sugary foods. In DE-OS 33 27 926 sets out an emulsion formulation, which consists of a liquid amino functional polydimethylsi loxane, emulsifiers, acid components, a solvent, an abrasive, protective film improvers and water set. The care products in question do a clean job tending and conditioning effect, but have the same Disadvantages as described for DE-PS 29 52 756.

Bei den jetzt beanspruchten Pflege- und Hydrophobierungsmitteln für Oberflächen konnte die Schutzwirkung durch den partiellen Einbau von Cyclohexylaminogruppen in die bei Raumtemperatur fe­ sten Organopolysiloxane, insbesondere gegenüber angebrannten, stark zuckerhaltigen Speiseresten deutlich verbessert werden.With the maintenance and waterproofing agents now claimed for surfaces the protective effect could be reduced by the partial Incorporation of cyclohexylamino groups into the fe at room temperature most organopolysiloxanes, especially compared to burnt-on strongly sugary food residues can be significantly improved.

Unter der Bezeichnung Organopolysiloxane sollen im Folgenden dimere, oligomere und polymere Siloxane verstanden werden.Under the name organopolysiloxanes are the following dimeric, oligomeric and polymeric siloxanes can be understood.

Gegenstand der Erfindung sind Kohlenstoffgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen enthaltend Einheiten der Formel
The invention relates to organosilicon compounds containing carbon groups and containing units of the formula

AaRbSiXcO(4-a-b-c)/2 (I),
A a R b SiX c O (4-abc) / 2 (I),

wobei
R gleich oder verschieden sein kann und einen einwertigen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet,
X gleich oder verschieden ist und ein Chloratom oder einen Rest der Formel -OR1 mit R1 gleich Wasserstoffatom oder Alkyl­ rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatom(en), der durch Ethersauer­ stoffatome substituiert sein kann, oder einen Rest der Formel
in which
R can be the same or different and represents a monovalent, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms,
X is the same or different and a chlorine atom or a radical of the formula -OR 1 with R 1 is hydrogen atom or alkyl radical with 1 to 8 carbon atoms, which may be substituted by ether atoms, or a radical of the formula

-R2{[CH(CH3) CH2O]e [CH2CH2O]f [(CH2)4O]gR3}y-1 (II)
-R 2 {[CH (CH 3 ) CH 2 O] e [CH 2 CH 2 O] f [(CH 2 ) 4 O] g R 3 } y-1 (II)

bedeutet, wobei R2 einen zweiwertigen, dreiwertigen oder vier­ wertigen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, der durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann und der durch eine oder mehrere Gruppen der Formeln
means, wherein R 2 is a divalent, trivalent or tetravalent hydrocarbon radical having 2 to 30 carbon atoms, which can be interrupted by oxygen atoms and by one or more groups of the formulas

substituiert ist, y entsprechend der Wertigkeit von Rest R2 2, 3 oder 4 ist,
R3 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls mit einer Gruppe -C(O)- substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatom(en) darstellt und e, f und g jeweils unabhängig voneinander 0 oder eine ganze Zahl von 1-200 ist, mit der Maß­ gabe, daß die Summe e+f+g≧1 ist,
A ein Rest der Formel
y is corresponding to the valence of radical R 2 is 2, 3 or 4,
R 3 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon radical with 1 to 20 carbon atoms optionally substituted with a group -C (O) - and e, f and g are each independently 0 or an integer from 1-200, with the measure given that the sum e + f + g ≧ 1,
A is a residue of the formula

-R4[C2H2n+1]y-1 (III)
-R 4 [C 2 H 2n + 1 ] y-1 (III)

ist, wobei R4 eine für R2 angegebene Bedeutung hat, y entspre­ chend der Wertigkeit von Rest R4 2, 3 oder 4 ist und n eine Zahl von 1 bis 40 darstellt,
where R 4 has a meaning given for R 2 , y is corresponding to the valency of radical R 4 is 2, 3 or 4 and n represents a number from 1 to 40,

a 0, 1 oder 2 ist,
b 0, 1, 2 oder 3 ist und
c 0, 1, 2 oder 3 ist,
a is 0, 1 or 2,
b is 0, 1, 2 or 3 and
c is 0, 1, 2 or 3,

mit der Maßgabe, daß die Summe a+b+c≦4 ist und die Organosili­ ciumverbindung pro Molekül mindestens einen Rest A aufweist.with the proviso that the sum a + b + c ≦ 4 and the Organosili cium compound has at least one radical A per molecule.

Bei den erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen kann es sich sowohl um Silane handeln, d. h. Verbindungen der Formel (I) mit a+b+c=4, als auch um Siloxane, d. h. Verbindungen enthaltend Einheiten der Formel (I) mit a+b+c≦3. Vorzugsweise handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen um Organopolysiloxane, insbesondere um solche, die aus Einheiten der Formel (I) bestehen.In the organosilicon compounds according to the invention, it can are both silanes, d. H. Compounds of formula (I) with a + b + c = 4, as well as siloxanes, d. H. Containing connections Units of the formula (I) with a + b + c ≦ 3. It is preferably the organosilicon compounds according to the invention Organopolysiloxanes, especially those made from units of formula (I) exist.

Falls es sich bei den erfindungsgemäßen Organosiliciumverbin­ dungen um Organopolysiloxane handelt, liegt der durchschnittli­ che Wert für a bevorzugt von 0,001 bis 1,0, besonders bevor­ zugt von 0,01 bis 0,5, der durchschnittliche Wert für b be­ vorzugt von 0 bis 3,0, besonders bevorzugt von 0,2 bis 2,5, und der durchschnittliche Wert für c bevorzugt von 0 bis 3,0, be­ sonders bevorzugt von 0 bis 2 ist.If it is in the organosilicon compound according to the invention is organopolysiloxanes, the average che value for a preferably from 0.001 to 1.0, especially before increases from 0.01 to 0.5, the average value for b be preferably from 0 to 3.0, particularly preferably from 0.2 to 2.5, and  the average value for c is preferably from 0 to 3.0, be is particularly preferably from 0 to 2.

Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen besitzen vor­ zugsweise ein durchschnittliches Molekulargewicht von 400 bis 1 000 000 g/mol, besonders bevorzugt 5000 bis 150 000 g/mol, und vorzugsweise eine Viskosität von 10 bis 1 000 000 mm2/s, besonders bevorzugt 20 bis 100 000 mm2/s, jeweils bei 25°C.The organosilicon compounds according to the invention preferably have an average molecular weight of 400 to 1,000,000 g / mol, particularly preferably 5,000 to 150,000 g / mol, and preferably a viscosity of 10 to 1,000,000 mm 2 / s, particularly preferably 20 to 100,000 mm 2 / s, each at 25 ° C.

Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen können auch wachsartig oder fest sein.The organosilicon compounds according to the invention can also be waxy or firm.

Beispiele für Reste R sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest; Hexylreste, wie der n-Hexylrest; Heptylreste, wie der n-Heptylrest; Octylreste, wie der n-Octylrest und iso- Octylreste, wie der 2,2,4-Trimethylpentylrest; Nonylreste, wie der n-Nonylrest; Decylreste, wie der n-Decylrest; Dodecylreste, wie der n-Dodecylrest; Octadecylreste, wie der n-Octadecylrest; Cycloalkylreste, wie der Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cyclohep­ tylrest und Methylcyclohexylreste; Alkenylreste, wie der Vinyl-, Allyl-, 3-Butenyl-, 5-Hexenyl-, 1-Propenyl- und 1-Pentenylrest; Alkinylreste, wie der Ethinyl-, Propargyl- und 1-Propinylrest, Arylreste, wie der Phenyl-, Naphthyl-, Anthryl- und Phenanthrylrest; Alkarylreste, wie o-, m-, p-Tolylreste; Xylylreste und Ethylphenylreste; und Aralkylreste, wie der Ben­ zylrest, der Phenylethylrest und der Phenylnonylrest.Examples of radicals R are alkyl radicals, such as the methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, 1-n-butyl, 2-n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, neo-pentyl, tert-pentyl; Hexyl radicals, such as the n-hexyl radical; Heptyl residues, like the n-heptyl residue; Octyl radicals, such as the n-octyl radical and iso- Octyl radicals, such as the 2,2,4-trimethylpentyl radical; Nonyl residues, like the n-nonyl radical; Decyl radicals, such as the n-decyl radical; Dodecyl residues, like the n-dodecyl radical; Octadecyl radicals, such as the n-octadecyl radical; Cycloalkyl radicals, such as the cyclopentyl, cyclohexyl, cyclohep tyl residue and methylcyclohexyl residues; Alkenyl residues like that Vinyl, allyl, 3-butenyl, 5-hexenyl, 1-propenyl and 1-pentenyl radical; Alkynyl radicals, such as the ethynyl, propargyl and 1-propynyl radical, aryl radicals, such as the phenyl, naphthyl, anthryl and Phenanthryl residue; Alkaryl radicals, such as o-, m-, p-tolyl radicals; Xylyl residues and ethylphenyl residues; and aralkyl residues, such as the Ben zylrest, the Phenylethylrest and the Phenylnonylrest.

Beispiele für substituierte Kohlenwasserstoffreste R sind Halo­ genalkylreste, wie der 3,3,3-Trifluor-n-propylrest, der 2,2,2,2',2'2'-Hexafluorisopropylrest, der Heptafluorisopropyl­ rest und Halogenarylreste, wie der o-, m- und p-Chlorphenylrest.Examples of substituted hydrocarbon radicals R are halo genalkyl radicals, such as the 3,3,3-trifluoro-n-propyl radical, the 2,2,2,2 ', 2'2'-hexafluoroisopropyl, the heptafluoroisopropyl rest and haloaryl, such as the o-, m- and p-chlorophenyl residue.

Bevorzugt handelt es sich bei dem Rest R um gegebenenfalls mit Halogen-, Amin-, Mercapto- oder Ammoniumgruppen substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatom(en), wobei der Methyl-, der n-Octyl-, der n-Dodecyl- und der n-Octadecyl­ rest besonders bevorzugt sind.The radical R is preferably optionally with Halogen, amine, mercapto or ammonium groups substituted Hydrocarbon residues with 1 to 18 carbon atoms, where  the methyl, the n-octyl, the n-dodecyl and the n-octadecyl rest are particularly preferred.

Beispiele für Alkylreste R1 sind die für Rest R angegebenen Beispiele für Alkylreste mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen sowie der Methoxyethyl- und Ethoxyethylrest.Examples of alkyl radicals R 1 are the examples given for radical R for alkyl radicals having up to 8 carbon atoms and the methoxyethyl and ethoxyethyl radical.

Bevorzugt ist der Rest R1 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, Butyl- oder Propylgruppe, insbesondere Methyl- und Ethylgruppe.The radical R 1 is preferably a hydrogen atom, a methyl, ethyl, butyl or propyl group, in particular a methyl and ethyl group.

Beispiele für Reste R2 sind -(CH2)3-NH-CH2-CH2-CO-O-,
-(CH2)3-N-(CH2-CH2-CO-O-)2,
-(CH2)3-N-cyclo-(C6H11)-CH2-CH2-CO-O-,
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-CH2-CH2-CO-O-,
-(CH2)3-N-(CH2)2-NH-CH2-CH2-CO-O-,
Examples of radicals R 2 are - (CH 2 ) 3 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-O-,
- (CH 2 ) 3 -N- (CH 2 -CH 2 -CO-O-) 2 ,
- (CH 2 ) 3 -N-cyclo- (C 6 H 11 ) -CH 2 -CH 2 -CO-O-,
- (CH 2 ) 3 -NH- (CH 2 ) 2 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-O-,
- (CH 2 ) 3 -N- (CH 2 ) 2 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-O-,

Bevorzugt handelt es sich bei Rest R2 um
-(CH2)3-NH-CH2-CH2-CO-O-,
-(CH2)3-N-(CH2-CH2-CO-O-)2,
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-CH2-CH2-CO-O-,
-(CH2)3-N-(CH2)2-NH-CH2-CH2-CO-O-,
The radical R 2 is preferably
- (CH 2 ) 3 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-O-,
- (CH 2 ) 3 -N- (CH 2 -CH 2 -CO-O-) 2 ,
- (CH 2 ) 3 -NH- (CH 2 ) 2 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-O-,
- (CH 2 ) 3 -N- (CH 2 ) 2 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-O-,

Beispiele für Reste R3 sind die für Rest R angegebenen Beispie­ le für Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatom(en) sowie -CO-CH3, -CO-CH2-CH3 und -CO-CH2CH2CH2CH3. Examples of radicals R 3 are the examples given for radical R for hydrocarbon radicals with 1 to 20 carbon atoms and -CO-CH 3 , -CO-CH 2 -CH 3 and -CO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .

Bevorzugt ist der Rest R3 ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Butylgruppe.The radical R 3 is preferably a hydrogen atom, a methyl or butyl group.

Beispiele für X gleich Reste der Formel (II) sind
Examples of X are radicals of the formula (II)

Bevorzugt handelt es sich bei den Resten der Formel (II) um
The radicals of the formula (II) are preferably

Bevorzugt liegt der Wert für die Summe e+f+g zwischen 2 und 30, besonders bevorzugt zwischen 4 und 20.The value for the sum e + f + g is preferably between 2 and 30, particularly preferably between 4 and 20.

Bevorzugt handelt es sich bei X um den Rest -OR1 mit R1 gleich der obengenannten Bedeutung, wobei -OCH3 und -OC2H5 besonders bevorzugt sind.X is preferably the radical -OR 1 with R 1 equal to the abovementioned meaning, with -OCH 3 and -OC 2 H 5 being particularly preferred.

Beispiele für Rest R4 sind die für Rest R2 angegebenen Beispiele.Examples of radical R 4 are the examples given for radical R 2 .

Bevorzugt ist n gleich 2, 4, 6, 8, 9, 10, 12, 18 und 20, beson­ ders bevorzugt 8, 10, 12 und 18. N is preferably 2, 4, 6, 8, 9, 10, 12, 18 and 20, in particular preferably 8, 10, 12 and 18.  

Bevorzugt handelt es sich bei dem Rest A um
-(CH2)3-NH-CH2-CH2-CO-O-C12H25,
-(CH2)3-NH-CH2-CH2-CO-O-C18H37,
-(CH2)3-NH-CH2-CH2-CO-O-C10H21,
-(CH2)3-N-(CH2-CH2-CO-O-C12H25)2,
-(CH2)3-N-(CH2-CH2-CO-O-C18H37)2,
-(CH2)3-N-(CH2-CH2-CO-O-C10H21)2,
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-CH2-CH2-CO-O-C12H25,
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-CH2-CH2-CO-O-C18H37,
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-CH2-CH2-CO-O-C10H21,
-(CH2)3N(C6H11)CH2CH2 - COO-C12H25,
-(CH2)3N(C6H11)CH2CH2 - COO-C18H37,
The radical A is preferably
- (CH 2 ) 3 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-OC 12 H 25 ,
- (CH 2 ) 3 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-OC 18 H 37 ,
- (CH 2 ) 3 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-OC 10 H 21 ,
- (CH 2 ) 3 -N- (CH 2 -CH 2 -CO-OC 12 H 25 ) 2 ,
- (CH 2 ) 3 -N- (CH 2 -CH 2 -CO-OC 18 H 37 ) 2 ,
- (CH 2 ) 3 -N- (CH 2 -CH 2 -CO-OC 10 H 21 ) 2 ,
- (CH 2 ) 3 -NH- (CH 2 ) 2 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-OC 12 H 25 ,
- (CH 2 ) 3 -NH- (CH 2 ) 2 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-OC 18 H 37 ,
- (CH 2 ) 3 -NH- (CH 2 ) 2 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-OC 10 H 21 ,
- (CH 2 ) 3 N (C 6 H 11 ) CH 2 CH 2 - COO-C 12 H 25 ,
- (CH 2 ) 3 N (C 6 H 11 ) CH 2 CH 2 - COO-C 18 H 37 ,

wobei
-(CH2)3-NH-CH2-CH2-CO-O-C12H25,
-(CH2)3-NH-CH2-CH2-CO-O-C18H37,
-(CH2)3-N-(CH2-CH2-CO-O-C12H25)2,
-(CH2)3-N-(CH2-CH2-CO-O-C18H37)2,
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-CH2-CH2-CO-O-C12H25,
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-CH2-CH2-CO-O-C18H37,
-(CH2)3N(C6H11)CH2CH2 - COO-C12H25,
in which
- (CH 2 ) 3 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-OC 12 H 25 ,
- (CH 2 ) 3 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-OC 18 H 37 ,
- (CH 2 ) 3 -N- (CH 2 -CH 2 -CO-OC 12 H 25 ) 2 ,
- (CH 2 ) 3 -N- (CH 2 -CH 2 -CO-OC 18 H 37 ) 2 ,
- (CH 2 ) 3 -NH- (CH 2 ) 2 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-OC 12 H 25 ,
- (CH 2 ) 3 -NH- (CH 2 ) 2 -NH-CH 2 -CH 2 -CO-OC 18 H 37 ,
- (CH 2 ) 3 N (C 6 H 11 ) CH 2 CH 2 - COO-C 12 H 25 ,

besonders bevorzugt sind.are particularly preferred.

Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Kohlen­ stoffgruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen um solche der Formel
The organosilicon compounds containing carbon groups according to the invention are preferably those of the formula

AhR3-hSiO(SiR2O)o(SiRAO)mSiR3-hAh (IV),
A h R 3-h SiO (SiR 2 O) o (SiRAO) m SiR 3-h A h (IV),

wobei A und R die oben dafür angegebene Bedeutung haben, h 0, 1 oder 2 ist, m und o jeweils 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 1000 ist, mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A je Molekül enthalten ist und die o-Einheiten (SiR2O) und die m- Einheiten (SiRAO) beliebig im Molekül verteilt sein können.where A and R have the meaning given above, h is 0, 1 or 2, m and o are each 0 or an integer from 1 to 1000, with the proviso that at least one radical A is contained per molecule and the o -Units (SiR 2 O) and the m-units (SiRAO) can be distributed arbitrarily in the molecule.

Bevorzugt weisen die erfindungsgemäßen Kohlenstoffgruppen auf­ weisenden Organosiliciumverbindungen einen Kohlenwasserstoffge­ halt von 0,5 bis 50 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt 2 bis 45 Gewichtsprozent, auf.The carbon groups according to the invention preferably have facing organosilicon compounds a hydrocarbon gene hold from 0.5 to 50 percent by weight, particularly preferably 2 to 45 percent by weight.

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Her­ stellung von Kohlenstoffgruppen aufweisenden Organosiliciumver­ bindungen, dadurch gekennzeichnet, daß Organosiliciumverbindun­ gen enthaltend Einheiten der Formel
The invention further relates to a process for the preparation of carbon-containing organosilicon compounds, characterized in that organosilicon compounds containing units of the formula

EaRbSiXcO(4-a-b-c)/2 (V),
E a R b SiX c O (4-abc) / 2 (V),

wobei R, X, a, b und c die oben dafür angegebene Bedeutung ha­ ben und E ein Rest -R5-(NR6-CH2-CH2)d-NR6 2 (VI) oder -R7-SH (VII) bedeutet, worin R5 und R7 jeweils unabhängig voneinander zweiwertige, unsubstituierte oder substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, R6 eine für R1 oben dafür angegebene Bedeutung hat, d 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist und in Formel (VI) mindestens ein Rest R6 die Bedeutung von Wasserstoffatom hat, mit der Maß­ gabe, daß pro Molekül mindestens eine Einheit der Formel E ent­ halten ist,
mit Kohlenstoffen der Formel
where R, X, a, b and c have the meaning given above and E is a radical -R 5 - (NR 6 -CH 2 -CH 2 ) d -NR 6 2 (VI) or -R 7 -SH ( VII) means in which R 5 and R 7 each independently represent divalent, unsubstituted or substituted hydrocarbon radicals having 1 to 12 carbon atoms, R 6 has the meaning given for R 1 above, d is 0 or an integer from 1 to 8 and in formula (VI) at least one radical R 6 has the meaning of hydrogen atom, with the proviso that at least one unit of the formula E is contained per molecule,
with carbons of the formula

umgesetzt werden, wobei
R8 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, Z ein Rest -O- oder -NR3- mit R3 gleich der oben genannten Bedeutung darstellt,
n die oben dafür angegebene Bedeutung hat.be implemented, whereby
R 8 represents a hydrogen atom or a methyl group, Z represents a radical -O- or -NR 3 - with R 3 equal to the meaning given above,
n has the meaning given above.

Die erfindungsgemäße Umsetzung kann dabei in Substanz, Lösung oder Emulsion durchgeführt werden.The reaction according to the invention can be carried out in bulk, solution or emulsion can be carried out.

Beispiele für Reste R5 und R7 sind lineare oder verzweigte Alkylenreste, wie etwa der 1,2-Ethylen-, 1,3-Propylen-, 1,2-Propylen-, 1,3-(2-Methylpropylen)- und Dimethyl­ methylenrest.Examples of radicals R 5 and R 7 are linear or branched alkylene radicals, such as, for example, 1,2-ethylene, 1,3-propylene, 1,2-propylene, 1,3- (2-methylpropylene) and dimethyl methylene residue.

Bevorzugt handelt es sich bei R5 und R7 um den 1,3-Propylenrest.R 5 and R 7 are preferably the 1,3-propylene radical.

Bevorzugt handelt es sich bei den Resten E der Formel (VI) um
-(CH2)3-NH2,
-(CH2)3-NH-cyclo-C6H11, -(CH2)3-NH-CH2-CH2-NH2 und
-(CH2)3-NH-CH2-CH2-NH(C2H5)2, wobei -(CH2)3-NH2 und
-(CH2)3-NH-CH2-CH2-NH2 besonders bevorzugt sind. The radicals E of the formula (VI) are preferably
- (CH 2 ) 3 -NH 2 ,
- (CH 2 ) 3 -NH-cyclo-C 6 H 11 , - (CH 2 ) 3 -NH-CH 2 -CH 2 -NH 2 and
- (CH 2 ) 3 -NH-CH 2 -CH 2 -NH (C 2 H 5 ) 2 , where - (CH 2 ) 3 -NH 2 and
- (CH 2 ) 3 -NH-CH 2 -CH 2 -NH 2 are particularly preferred.

Bevorzugt handelt es sich bei den Resten E der Formel (VII) um -(CH2)3-SH.The radicals E of the formula (VII) are preferably - (CH 2 ) 3 -SH.

Bevorzugt handelt es sich bei Rest E um solche der Formel (VI).The radical E is preferably one of the formula (VI).

Bevorzugt handelt es sich bei Rest Z um den Rest -O-.The radical Z is preferably the radical -O-.

Vorzugsweise sind die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ein­ gesetzten Organosiliciumverbindungen solche der Formel
The organosilicon compounds used in the process according to the invention are preferably those of the formula

EhR3-hSiO(SiR2O)o (SiREO)mSiR3-hEh (IX),
E h R 3-h SiO (SiR 2 O) o (SiREO) m SiR 3-h E h (IX),

wobei R, E, h, o und m die oben dafür angegebene Bedeutung haben.where R, E, h, o and m have the meaning given above to have.

Besonders bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäß eingesetzten Organosiliciumverbindungen um Organopolysiloxanöle mit seiten- und/oder endständigen 3-Amino-n-propyl-, 3-Amino-cyclohexyl-n-propyl- oder N-(2-Aminoethyl)-3-amino-n-propylgruppen mit Aminzahlen von 0,1 bis 5.It is particularly preferred for those according to the invention used organosilicon compounds around organopolysiloxane oils with side and / or terminal 3-amino-n-propyl-, 3-amino-cyclohexyl-n-propyl- or N- (2-aminoethyl) -3-amino-n-propyl groups with amine numbers of 0.1 until 5.

Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäß eingesetzten Kohlenstoffen der Formel (VIII) um
CH2=CH-CO-O-C12H25, CH2=CH-CO-O-C18H37,
CH2=CH-CO-O-C8H17,
CH2=CH-CO-O-C10H21 und
CH2=CH-CO-O-C9H19.The carbons of the formula (VIII) used according to the invention are preferably
CH 2 = CH-CO-OC 12 H 25 , CH 2 = CH-CO-OC 18 H 37 ,
CH 2 = CH-CO-OC 8 H 17 ,
CH 2 = CH-CO-OC 10 H 21 and
CH 2 = CH-CO-OC 9 H 19 .

Besonders bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäß eingesetzten Kohlenstoffen der Formel (VIII) um
CH2=CH-CO-O-C12H25 und
CH2=CH-CO-O-C18H37.The carbons of the formula (VIII) used according to the invention are particularly preferably
CH 2 = CH-CO-OC 12 H 25 and
CH 2 = CH-CO-OC 18 H 37 .

Die erfindungsgemäß eingesetzten Organosiliciumverbindungen enthaltend Einheiten der Formel (V) sowie die Kohlenstoffe der Formel (VIII) sind handelsübliche Produkte bzw. nach in der Chemie bekannten Methoden herstellbar. The organosilicon compounds used according to the invention containing units of formula (V) and the carbons of Formula (VIII) are commercially available products or according to the Chemistry known methods can be produced.  

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können alle bekannten Ver­ bindungen, die Michaelreaktion-ähnliche Reaktionen katalysie­ ren, wie beispielsweise Eisessig, Zinn(IV)chlorid, Natriumme­ thylat und Alkaliamide, eingesetzt werden.In the method according to the invention, all known Ver bonds that catalyze Michael reaction-like reactions ren, such as glacial acetic acid, tin (IV) chloride, sodium me ethylate and alkali amides can be used.

Des weiteren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Radi­ kalinitiatoren, wie Azoverbindungen und/oder Peroxoverbindun­ gen, als Katalysatoren zugesetzt werden. Falls derartige Kata­ lysatoren eingesetzt werden, handelt es sich um Mengen von vor­ zugsweise 0,1-5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der reaktiven Komponenten.Furthermore, Radi potassium initiators, such as azo compounds and / or peroxo compounds gene, as catalysts are added. If such Kata analyzers are used, they are quantities of before preferably 0.1-5 percent by weight, based on the total weight of the reactive components.

Vorzugsweise werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren pro Mol des Restes E der eingesetzten Organosiliciumverbindung enthal­ tend Einheiten der Formel (V) 0,001-10 Mol Kohlenstoffverbin­ dung der Formel (VIII), besonders bevorzugt 0,01-3 Mol, insbe­ sondere 0,1-2 Mol, verwendet.Preferably, in the process according to the invention, per mole of the rest E of the organosilicon compound used tend units of the formula (V) 0.001-10 mol of carbon compound tion of the formula (VIII), particularly preferably 0.01-3 mol, in particular special 0.1-2 moles used.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können organische Lösungs­ mittel, Wasser oder deren Mischungen mitverwendet werden, wobei der Zusatz von organischem Lösungsmittel bevorzugt ist. Bei­ spiele für gegebenenfalls eingesetzte organische Lösungsmittel sind Toluol, Xylol, Tetrahydrofuran, n-Butylacetat, Isopropanol und Dimethoxyethan. Falls Lösungsmittel eingesetzt werden, han­ delt es sich bevorzugt um Isopropanol und Toluol. Falls Lö­ sungsmittel eingesetzt werden, handelt es sich um Mengen von vorzugsweise 5-50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtge­ wicht der reaktiven Komponenten.In the process according to the invention, organic solutions medium, water or mixtures thereof are used, where the addition of organic solvent is preferred. At play for any organic solvents used are toluene, xylene, tetrahydrofuran, n-butyl acetate, isopropanol and dimethoxyethane. If solvents are used, han it is preferably isopropanol and toluene. If Lö are used, are amounts of preferably 5-50 percent by weight, based on the total importance of reactive components.

Falls Lösungsmittel mitverwendet werden, so werden diese nach der erfindungsgemäßen Umsetzung vorzugsweise entfernt.If solvents are used, they will be re-used the reaction according to the invention preferably removed.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise beim Druck der umgebenden Atmosphäre, also zwischen 900 und 1100 hPa durchge­ führt. Es kann aber auch bei höheren oder niedrigeren Drücken durchgeführt werden. The method according to the invention is preferably used when printing surrounding atmosphere, i.e. between 900 and 1100 hPa leads. But it can also at higher or lower pressures be performed.  

Ferner wird das erfindungsgemäße Verfahren vorzugsweise bei ei­ ner Temperatur von 25 bis 150°C, besonders bevorzugt 25 bis 120°C, insbesondere 25 bis 100°C, durchgeführt.Furthermore, the method according to the invention is preferably used for egg ner temperature of 25 to 150 ° C, particularly preferably 25 to 120 ° C, in particular 25 to 100 ° C, performed.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können nicht umgesetzte Re­ ste E der Organosiliciumverbindungen (V) weiter mit Säuren zu z. B. Ammoniumgruppen oder alkoxylierten (Meth)acrylaten zur Hy­ drophilierung der erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen umgesetzt werden.In the method according to the invention, unreacted Re most of the organosilicon compounds (V) continue to with acids e.g. B. ammonium groups or alkoxylated (meth) acrylates for Hy drophilization of the organosilicon compounds according to the invention be implemented.

Ferner ist es auch möglich, die erfindungsgemäßen Kohlenstoff­ gruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen dadurch herzu­ stellen, daß die polymeranaloge Michael-Addition-ähnliche Reaktion mit (meth)acrylatfunktionalisierten Organosiliciumver­ bindungen und monoaminierten Kohlenstoffen durchgeführt wird.Furthermore, it is also possible to use the carbon according to the invention group-containing organosilicon compounds represent that the polymer-analog Michael addition-like Reaction with (meth) acrylate functionalized organosilicon ver bonds and monoaminated carbons is carried out.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Kohlen­ stoffgruppen aufweisenden Organopolysiloxane können mit Organo­ polysiloxanen (1), bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe beste­ hend aus linearen, endständigen Triorganosiloxygruppen aufwei­ senden Organopolysiloxanen, linearen, endständige Hydroxylgrup­ pen aufweisenden Organopolysiloxanen, cyclischen Organopolysi­ loxanen und Mischpolymerisation aus Diorganosiloxan- und Mo­ noorganosiloxaneinheiten equilibriert werden, wodurch bei­ spielsweise die Einstellung des gewünschten Molekulargewichts sowie die gezielte Verteilung der Kohlenstoffgruppen im Molekül ermöglicht wird.The coals obtained by the process according to the invention Organopolysiloxanes containing groups of substances can be treated with Organo polysiloxanes (1), preferably selected from the group best consisting of linear, terminal triorganosiloxy groups send organopolysiloxanes, linear, terminal hydroxyl group pen containing organopolysiloxanes, cyclic organopolysi loxanes and mixed polymerization from diorganosiloxane and Mo noorganosiloxane units are equilibrated, whereby at for example the setting of the desired molecular weight as well as the targeted distribution of the carbon groups in the molecule is made possible.

Vorzugsweise werden als lineare, endständige Triorganosiloxy­ gruppen aufweisende Organopolysiloxane solche der Formel
As linear, terminal triorganosiloxy groups having organopolysiloxanes are preferably those of the formula

R9 3SiO(SiR9 2O)rSiR9 3,
R 9 3 SiO (SiR 9 2 O) r SiR 9 3 ,

als lineare, endständige Hydroxylgruppen aufweisende Organopo­ lysiloxane solche der Formel
as linear, terminal hydroxyl groups having Organopo lysiloxane those of the formula

HO(SiR9 2O)sH,
HO (SiR 9 2 O) s H,

als cyclische Organopolysiloxane solche der Formel
as cyclic organopolysiloxanes those of the formula

(R9 2SiO)t
(R 9 2 SiO) t

und als Mischpolymerisate solche aus Einheiten der Formel
and as copolymers from units of the formula

R9 2SiO und R9SiO3/2
R 9 2 SiO and R 9 SiO 3/2

eingesetzt, wobei R9 jeweils gleich oder verschieden sein kann und eine für R angegebene Bedeutung hat,
r 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 1500 ist,
s 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 1500 ist und
t eine ganze Zahl im Wert von 3 bis 12 ist.used, where R 9 can in each case be the same or different and has a meaning given for R,
r is 0 or an integer from 1 to 1500,
s is 0 or an integer from 1 to 1500 and
t is an integer from 3 to 12.

Die Mengenverhältnisse der bei der gegebenenfalls durchgeführ­ ten Equilibrierung eingesetzten Organopolysiloxane (1) und er­ findungsgemäß hergestellten Kohlenstoffgruppen aufweisenden Or­ ganopolysiloxane werden lediglich durch den gewünschten Anteil der Kohlenstoffgruppen in den bei der gegebenenfalls durchge­ führten Equilibrierung erzeugten Organopolysiloxanen und durch die gewünschte mittlere Kettenlänge bestimmt.The quantitative ratios of those carried out if necessary organopolysiloxanes (1) and he used equilibration Or having carbon groups produced according to the invention ganopolysiloxanes are only by the desired proportion of the carbon groups in the at the possibly through performed equilibration and produced organopolysiloxanes determines the desired average chain length.

Bei der gegebenenfalls durchgeführten Equilibrierung werden saure oder basische Katalysatoren, welche die Equilibrierung fördern, eingesetzt, wobei basische Katalysatoren bevorzugt sind.When performing an equilibration, if necessary acidic or basic catalysts which are the equilibration promote, used, with basic catalysts preferred are.

Beispiele für saure Katalysatoren sind vorzugsweise Schwefel­ säure, Phosphorsäure, Trifluormethansulfonsäure, Phosphorni­ tridchloride und unter den Reaktionsbedingungen feste, saure Katalysatoren, wie säureaktivierte Bleicherde, saure Zeolithe, sulfonierte Kohle und sulfoniertes Styrol-Divinylbenzol-Misch­ polymerisat, wobei als saure Katalysatoren Phosphornitridchlo­ ride bevorzugt sind. Saure Katalysatoren werden vorzugsweise in Mengen von 5 bis 1000 Gewichts-ppm (= Teile je Million), insbe­ sondere 50 bis 200 Gewichts-ppm, jeweils bezogen auf das Ge­ samtgewicht der eingesetzten Organosiliciumverbindungen, verwendet. Examples of acidic catalysts are preferably sulfur acid, phosphoric acid, trifluoromethanesulfonic acid, phosphoric acid tridchloride and acidic solid under the reaction conditions Catalysts, such as acid-activated bleaching earth, acidic zeolites, sulfonated coal and sulfonated styrene-divinylbenzene mixture polymer, with the acidic catalysts being phosphoronitride chloride ride are preferred. Acidic catalysts are preferably used in Amounts from 5 to 1000 ppm by weight (= parts per million), esp special 50 to 200 ppm by weight, each based on the Ge total weight of the organosilicon compounds used, used.  

Beispiele für basische Katalysatoren sind vorzugsweise Benzyl­ trimethylammoniumhydroxid, Tetramethylammoniumhydroxid, Alka­ lihydroxide, Erdalkalihydroxide in methanolischer Lösung, Phos­ phoniumhydroxide und Silanolate, wobei als basische Katalysato­ ren Alkalihydroxide bevorzugt sind. Basische Katalysatoren wer­ den bevorzugt in Mengen von 50 bis 10 000 Gewichts-ppm (Teile je Million), insbesondere 500 bis 2000 Gewichts-ppm, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Organosilicium­ verbindungen, verwendet.Examples of basic catalysts are preferably benzyl trimethylammonium hydroxide, tetramethylammonium hydroxide, Alka lihydroxide, alkaline earth hydroxide in methanolic solution, Phos phonium hydroxides and silanolates, being as a basic catalyst ren alkali metal hydroxides are preferred. Basic catalysts who the preferably in amounts of 50 to 10,000 ppm by weight (parts per million), in particular 500 to 2000 ppm by weight, each based on the total weight of the organosilicon used connections, used.

Die gegebenenfalls durchgeführte Equilibrierung wird vorzugs­ weise bei 80 bis 150°C und beim Druck der umgebenden Atmosphä­ re, also etwa zwischen 900 und 1100 hPa, durchgeführt. Falls erwünscht, können aber auch höhere oder niedrigere Drücke ange­ wendet werden.Any equilibration that is carried out is preferred as at 80 to 150 ° C and at the pressure of the surrounding atmosphere right, i.e. between about 900 and 1100 hPa. If desired, but higher or lower pressures can be indicated be applied.

Das Equilibrieren wird vorzugsweise in 5 bis 20 Gewichtspro­ zent, bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweils eingesetzten Organosiliciumverbindungen, in mit Wasser nicht mischbarem Lö­ sungsmittel, wie Toluol, durchgeführt.The equilibration is preferably done in 5 to 20% by weight percent, based on the total weight of each used Organosilicon compounds, in water-immiscible solution solvents such as toluene.

Vor dem Aufarbeiten des bei dem Equilibrieren erhaltenen Gemi­ sches kann der Katalysator unwirksam gemacht werden.Before working up the gemi obtained during equilibration The catalyst can also be rendered ineffective.

Die erfindungsgemäßen Verfahren können absatzweise, halbkonti­ nuierlich oder vollkontinuierlich durchgeführt werden.The methods according to the invention can be batch, semi-continuous be carried out continuously or continuously.

Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, daß es sehr einfach in der Durchführung ist und ein sehr hoher Umsatz er­ zielt wird.The inventive method has the advantage that it is very is easy to implement and very high turnover is aimed.

Des weiteren hat das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil, daß durch Modifikation der Polymerstrukturen und -kettenlängen bzw. der Silanstrukturen die Hydrophobie der erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen auf einfache Art und ganz gezielt eingestellt werden kann. Furthermore, the method according to the invention has the advantage that by modifying the polymer structures and chain lengths or the silane structures, the hydrophobicity of the invention Organosilicon compounds in a simple and targeted way can be adjusted.  

Ferner hat das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil, daß kei­ ne Übergangs- oder Schwermetalle verwendet werden müssen und die Temperaturbelastung gering ist.Furthermore, the inventive method has the advantage that no ne transition or heavy metals must be used and the temperature load is low.

Die erfindungsgemäßen Kohlenstoffgruppen aufweisenden Organosi­ liciumverbindungen haben den Vorteil, daß sie hydrophobe Eigen­ schaften haben und sich durch eine hohe Detergenzienbeständig­ keit auszeichnen.The organosi containing carbon groups according to the invention Licium compounds have the advantage that they are hydrophobic and have a high level of detergents distinction.

Des weiteren haben die erfindungsgemäßen Kohlenstoffgruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen den Vorteil, daß sie, falls erforderlich, gezielt hydrophil eingestellt werden können.Furthermore, the carbon groups according to the invention have organosilicon compounds having the advantage that if necessary, selectively set hydrophilic can.

Ferner haben die erfindungsgemäßen Kohlenstoffgruppen aufwei­ senden Organosiliciumverbindungen den Vorteil, daß sie durch die verbleibenden Amingruppen einen guten Weichgriff und eine geringe Vergilbungsneigung in der Textil-, Teppich- und Faser­ präparation zeigen.Furthermore, the carbon groups according to the invention have send organosilicon compounds the advantage that they can the remaining amine groups have a good soft grip and one low tendency to yellowing in the textile, carpet and fiber show preparation.

Die erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß hergestellten Koh­ lenstoffgruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen können für alle Zwecke eingesetzt werden, für die auch bisher kohlen­ wasserstoffhaltige Organosiliciumverbindungen eingesetzt wur­ den, wie beispielsweise zur Behandlung von textilen Flächenge­ bilden, wie z. B. Geweben, Maschenwaren oder Vliesen, Textilfa­ serpräparation und Lederbehandlung sowie in der Kosmetik-, Pflegemittel-, Polish-, Lack- und Bauindustrie.The Koh according to the invention or produced according to the invention Organosilicon compounds having lenstoffgruppen can can be used for all purposes for which coal was previously used hydrogen-containing organosilicon compounds was used such as for the treatment of textile fabrics form such. B. fabrics, knitwear or nonwovens, textile fa preparation and leather treatment as well as in cosmetics, Care, polish, paint and construction industries.

In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben von Teilen und Prozentsätzen, soweit es nicht anders angegeben ist, auf das Gewicht. Sofern nicht anders angegeben, werden die nachfolgenden Beispiele bei einem Druck der umgebenden Atmo­ sphäre, also etwa bei 1000 hPa, und bei Raumtemperatur, also bei etwa 20°C bzw. bei einer Temperatur, die sich beim Zusam­ mengeben der Reaktanden bei Raumtemperatur ohne zusätzliche Heizung oder Kühlung einstellt, durchgeführt. Alle in den Bei­ spielen angeführten Viskositätsangaben sollen sich auf eine Temperatur von 25°C beziehen, sofern nichts anderes angegeben ist.In the following examples, all information is from Parts and percentages, unless otherwise specified, on the weight. Unless otherwise stated, the following examples at a pressure of the surrounding atmosphere sphere, i.e. at about 1000 hPa, and at room temperature, i.e. at about 20 ° C or at a temperature that is in the together amount of the reactants at room temperature without additional Heating or cooling. All in the case Viscosity information given should refer to a  Obtain temperature of 25 ° C, unless otherwise stated is.

Beispiel 1example 1

15 g (8,9 mmol Amin) eines Polysiloxans mit Trimethylsiloxy-, Dimethylsiloxy- und N-Cyclohexyl-3-amino-n-propylmethylsiloxyeinheiten mit einer Viskosität von 728 mm2/s, 2,1 g (8,9 mmol Acrylat) Acrylsäure­ dodecylester und 20 g Isopropanol werden im Reaktionsgefäß ge­ meinsam vorgelegt und unter Rühren auf 80°C temperiert. Nach einer Reaktionszeit von 4 Stunden wird die Reaktionslösung filtriert und bei 80°C im Hochvakuum (1 hPa) bis zur Gewichts­ konstanz eingeengt. Es werden 16,2 g (95% d.Th. (= der Theorie)) eines klaren, farblosen Öles der Viskosität 914 mm2/s erhalten.15 g (8.9 mmol amine) of a polysiloxane with trimethylsiloxy, dimethylsiloxy and N-cyclohexyl-3-amino-n-propylmethylsiloxy units with a viscosity of 728 mm 2 / s, 2.1 g (8.9 mmol acrylate) Acrylic acid dodecyl ester and 20 g of isopropanol are placed together in the reaction vessel and heated to 80 ° C. with stirring. After a reaction time of 4 hours, the reaction solution is filtered and concentrated to constant weight at 80 ° C. under high vacuum (1 hPa). 16.2 g (95% of theory (= of theory)) of a clear, colorless oil with a viscosity of 914 mm 2 / s are obtained.

Beispiel 2Example 2

10 g (5 mmol Amin) eines Polysiloxans mit Trimethylsiloxy-, Di­ methylsiloxy- und 3-Amino-n-propylmethylsiloxyeinheiten mit ei­ ner Viskosität von 1810 mm2/s, 0,92 g (5 mmol Acrylat) Acryl­ säureisooctylester und 15 g Isopropanol werden im Reaktionsge­ fäß gemeinsam vorgelegt, und des weiteren wird wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren. Es werden 10,4 g (95,2% d.Th.) eines klaren, farblosen Öles der Viskosität 1980 mm2/s erhalten.10 g (5 mmol amine) of a polysiloxane with trimethylsiloxy, dimethylsiloxy and 3-amino-n-propylmethylsiloxy units with a viscosity of 1810 mm 2 / s, 0.92 g (5 mmol acrylate) isooctyl acrylate and 15 g isopropanol are submitted together in the reaction vessel and the procedure is as described in Example 1. 10.4 g (95.2% of theory) of a clear, colorless oil with a viscosity of 1980 mm 2 / s are obtained.

Beispiel 3Example 3

10 g (24 mmol Amin) eines Polysiloxans mit 3-Amino-n-propyldimethylsiloxy- und Dimethylsiloxyeinheiten mit einer Viskosität von 12 mm2/s, 7,8 g (24 mmol Acrylat) Acryl­ säureoctadecylester und 20 g Isopropanol werden im Reaktionsge­ fäß gemeinsam vorgelegt, und des weiteren wird wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren. Es werden 16,4 g (92% d.Th.) eines klaren, farblosen Öles der Viskosität 668 mm2/s bei 25°C erhalten. 10 g (24 mmol amine) of a polysiloxane with 3-amino-n-propyldimethylsiloxy and dimethylsiloxy units with a viscosity of 12 mm 2 / s, 7.8 g (24 mmol acrylate) octadecyl acrylate and 20 g isopropanol are combined in the reaction vessel submitted, and further proceeding as described in Example 1. 16.4 g (92% of theory) of a clear, colorless oil with a viscosity of 668 mm 2 / s at 25 ° C. are obtained.

Beispiel 4Example 4

10 g (14,6 mmol Amin) eines Polysiloxans mit Trimethylsiloxy-, Dimethylsiloxy- und N-(2-Aminoethyl)-3-amino-n-propylmethylsiloxyeinheiten mit ei­ ner Viskosität von 747 mm2/s, 3,1 g (14,6 mmol Acrylat) Acryl­ säureisodecylester und 15 g Isopropanol werden im Reaktionsge­ fäß gemeinsam vorgelegt, und des weiteren wird wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren. Es werden 11,8 g (90,1% d.Th.) eines klaren, farblosen Öles der Viskosität 1346 mm2/s erhalten.10 g (14.6 mmol amine) of a polysiloxane with trimethylsiloxy, dimethylsiloxy and N- (2-aminoethyl) -3-amino-n-propylmethylsiloxy units with a viscosity of 747 mm 2 / s, 3.1 g (14 , 6 mmol of acrylate) isodecyl acrylate and 15 g of isopropanol are introduced together in the reaction vessel, and the procedure described in Example 1 is followed. 11.8 g (90.1% of theory) of a clear, colorless oil with a viscosity of 1346 mm 2 / s are obtained.

Beispiel 5Example 5

10 g (2,49 mmol Amin) eines Polysiloxans mit Trimethylsiloxy-, Dimethylsiloxy- und N-(2-Aminoethyl)-3-amino-n-propylmethylsiloxyeinheiten mit ei­ ner Viskosität von 207 mm2/s, 0,49 g (2,49 mmol Acrylat) Acrylsäure-(3,5,5-trimethylhexylester) und 10 g Isopropanol werden im Reaktionsgefäß gemeinsam vorgelegt, und des weiteren wird wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren. Es werden 10,3 g (98% d.Th.) eines klaren, farblosen Öles der Viskosität 287 mm2/s bei 25°C erhalten.10 g (2.49 mmol amine) of a polysiloxane with trimethylsiloxy, dimethylsiloxy and N- (2-aminoethyl) -3-amino-n-propylmethylsiloxy units with a viscosity of 207 mm 2 / s, 0.49 g (2nd , 49 mmol acrylate) Acrylic acid (3,5,5-trimethylhexyl ester) and 10 g isopropanol are placed together in the reaction vessel, and the procedure described in Example 1 is followed. 10.3 g (98% of theory) of a clear, colorless oil with a viscosity of 287 mm 2 / s at 25 ° C. are obtained.

Beispiel 6Example 6

30 g (7,5 mmol Amin) des in Beispiel 5 beschriebenen Polysilo­ xans, 2,43 g (7,5 mmol Acrylat) Acrylsäureoctadecylester und 20 g Isopropanol werden im Reaktionsgefäß gemeinsam vorgelegt, und des weiteren wird wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren. Es werden 31,4 g (96,8% d.Th.) eines klaren, leicht gelben Öles der Viskosität 840 mm2/s erhalten.30 g (7.5 mmol of amine) of the polysiloxane described in Example 5, 2.43 g (7.5 mmol of acrylate) octadecyl acrylate and 20 g of isopropanol are initially introduced into the reaction vessel, and the procedure described in Example 1 is also followed. 31.4 g (96.8% of theory) of a clear, slightly yellow oil with a viscosity of 840 mm 2 / s are obtained.

Beispiel 7Example 7

10 g (11 mmol Mercapto) eines Polysiloxans mit Trimethylsi­ loxy-, Dimethylsiloxy- und 3-Mercapto-n-propylmethylsiloxyeinheiten mit einer Viskosität von 28 mm2/s, 2,64 g (11 mmol Acrylat) Acrylsäuredodecylester, 0,3 g (1,83 mmol) Azoisobutyronitril und 15 g Isopropanol wer­ den im Reaktionsgefäß gemeinsam vorgelegt, und des weiteren wird wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren. Es werden 11,8 g (93,4% d.Th.) eines gelblichen, klaren Öles der Viskosität 114 mm2/s erhalten.10 g (11 mmol mercapto) of a polysiloxane with trimethylsiloxy, dimethylsiloxy and 3-mercapto-n-propylmethylsiloxy units with a viscosity of 28 mm 2 / s, 2.64 g (11 mmol acrylate) dodecyl acrylate, 0.3 g ( 1.83 mmol) of azoisobutyronitrile and 15 g of isopropanol are initially introduced into the reaction vessel, and the procedure described in Example 1 is followed. 11.8 g (93.4% of theory) of a yellowish, clear oil with a viscosity of 114 mm 2 / s are obtained.

Beispiel 8Example 8

20 g (4,98 mmol Amin) des in Beispiel 5 beschriebenen Polysi­ loxans, 0,49 g (2,49 mmol Acrylat) Acrylsäure-(3,5,5-trimethylhexylester), 1,2 g (2,49 mmol Acry­ lat) der Verbindung H2C=CH-C(O)O-(CH2CH2O)9CH3 und 20 g Isopro­ panol werden im Reaktionsgefäß gemeinsam vorgelegt und des wei­ teren wird wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren. Es werden 21,2 g (97,7% d.Th.) eines klaren, farblosen Öles der Viskosi­ tät 380 mm2/s erhalten.20 g (4.98 mmol of amine) of the polysiloxane described in Example 5, 0.49 g (2.49 mmol of acrylate) (3,5,5-trimethylhexyl acrylate), 1.2 g (2.49 mmol of acrylic) lat) the compound H 2 C = CH-C (O) O- (CH 2 CH 2 O) 9 CH 3 and 20 g of isopropanol are initially introduced into the reaction vessel and the further procedure is as described in Example 1. 21.2 g (97.7% of theory) of a clear, colorless oil with a viscosity of 380 mm 2 / s are obtained.

Beispiel 9Example 9

Die in Beispiel 2 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle von 0,92 g nur 0,46 g Acryl­ säureisooctylester verwendet werden. Nach 4 Stunden Reaktions­ zeit werden 0,15 g (2,5 mmol) Eisessig zugegeben und analog Beispiel 1 aufgearbeitet. Es werden 9,8 g (92,4% d.Th.) eines klaren, farblosen Öles der Viskosität 2540 mm2/s erhalten.The procedure described in Example 2 is repeated with the modification that only 0.46 g of isooctyl acrylic acid is used instead of 0.92 g. After a reaction time of 4 hours, 0.15 g (2.5 mmol) of glacial acetic acid are added and worked up analogously to Example 1. 9.8 g (92.4% of theory) of a clear, colorless oil with a viscosity of 2540 mm 2 / s are obtained.

Beispiel 10Example 10

Die in Beispiel 3 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle von 7,8 g 15,6 g Acrylsäu­ reoctadecylester verwendet werden. Es werden 23,8 g (93% d.Th.) eines klaren, farblosen Öles der Viskosität 8340 mm2/s erhalten. The procedure described in Example 3 is repeated with the modification that instead of 7.8 g 15.6 g of acrylic acid reoctadecyl ester are used. 23.8 g (93% of theory) of a clear, colorless oil with a viscosity of 8,340 mm 2 / s are obtained.

Beispiel 11Example 11

Die in Beispiel 3 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle von 7,8 g Acrylsäureoctadecyl­ ester 15,3 g (72 mmol Acrylat) Acrylsäure-isodecylester ver­ wendet werden. Es werden 23,8 g (94,1% d.Th.) eines gelblichen, klaren Öles der Viskosität 953 mm2/s bei 25°C erhalten.The procedure described in Example 3 is repeated with the modification that 15.3 g (72 mmol of acrylate) isodecyl acrylate are used instead of 7.8 g of octadecyl acrylate. 23.8 g (94.1% of theory) of a yellowish, clear oil with a viscosity of 953 mm 2 / s at 25 ° C. are obtained.

Beispiel 12Example 12

160,3 g (8 mmol freie Amingruppen) einer Emulsion eines Sili­ conöles mit Aminoethylaminopropylgruppen und einem Feststoffge­ halt von 23,5 Prozent (Finish CT 95 E, käuflich erwerbbar bei der Wacker-Chemie GmbH) werden mit 1,92 g (8 mmol) Acrylat, Acrylsäuredodecylester versetzt und zwölf Stunden bei Raumtem­ peratur mit 500 UpM gerührt.160.3 g (8 mmol free amine groups) of an emulsion of a sili conöles with aminoethylaminopropyl groups and a solid hold of 23.5 percent (finish CT 95 E, commercially available from from Wacker-Chemie GmbH) with 1.92 g (8 mmol) of acrylate, Acrylic acid dodecyl ester added and twelve hours at room temperature temperature stirred at 500 rpm.

Nach der Filtration über ein feinmaschiges Metallnetz erhält man eine stabile opake Emulsion mit einem Festgehalt von 24,5 Prozent.After filtration through a fine mesh metal mesh a stable opaque emulsion with a solids content of 24.5 percent.

Beispiel 13Example 13

4 Teile des Emulgators Genapol X 060 (Fa. Hoechst AG) und 4 Teile Wasser werden homogen vermischt. 20 Teile des in Bei­ spiel 4 eingesetzten Polysiloxans werden nun langsam und por­ tionsweise eingearbeitet. Mit 74,5 Teilen Wasser wird die homo­ gene Mischung erst langsam, später zügig verdünnt. Die Emulsion wird über feines Perlongewebe filtriert. Die Emulsion wird an­ schließend mit 1,5 Teilen Essigsäure (konz.) versetzt.
Man erhält die Vergleichsemulsion E1.4 parts of the emulsifier Genapol X 060 (Hoechst AG) and 4 parts of water are mixed homogeneously. 20 parts of the polysiloxane used in example 4 are now incorporated slowly and in portions. The homogeneous mixture is diluted slowly with 74.5 parts of water, then quickly. The emulsion is filtered through fine perlon fabric. The emulsion is then mixed with 1.5 parts of acetic acid (conc.).
Comparative emulsion E1 is obtained.

4 Teile des Emulgators Genapol X 060 (Fa. Hoechst AG) und 4 Teile Wasser werden homogen vermischt. 20 Teile des in Bei­ spiel 4 hergestellten erfindungsgemäßen Polysiloxans werden nun langsam und portionsweise eingearbeitet. Mit 74,5 Teilen Wasser wird die homogene Mischung erst langsam, später zügig verdünnt. Die Emulsion wird über feines Perlongewebe filtriert. Die Emul­ sion wird anschließend mit 1,5 Teilen Essigsäure (konz.) versetzt.
Man erhält die Vergleichsemulsion E2.4 parts of the emulsifier Genapol X 060 (Hoechst AG) and 4 parts of water are mixed homogeneously. 20 parts of the polysiloxane according to the invention produced in game 4 are now incorporated slowly and in portions. The homogeneous mixture is diluted slowly with 74.5 parts of water, then quickly. The emulsion is filtered through fine perlon fabric. The emulsion is then mixed with 1.5 parts of acetic acid (conc.).
Comparative emulsion E2 is obtained.

Je 50 g E1 und E2 werden mit 950 g vollentsalztem Wasser ver­ mischt. PES/Baumwoll-Gewebe (65/35) (Bw. bedeutet Baumwolle) wird darin gut eingetaucht und über Foulard abgequetscht (Be­ lastung 30 kg). Die Bw.-Gewebe G1 und G2 werden bei 150°C 5 Mi­ nuten getrocknet.50 g of E1 and E2 are mixed with 950 g of deionized water mixes. PES / cotton fabric (65/35) (cotton means cotton) is well immersed in it and squeezed over a foulard (Be load 30 kg). The tissue G1 and G2 are 5 Mi at 150 ° C. grooves dried.

Je 50 g E1 und E2 werden mit 950 g vollentsalztem Wasser ver­ mischt. Weißes Bw.-Gewebe wird darin gut eingetaucht und über Foulard abgequetscht (Belastung 30 kg). Die Bw.-Gewebe G3 und G4 werden bei 150°C 5 Minuten getrocknet.50 g of E1 and E2 are mixed with 950 g of deionized water mixes. White cotton fabric is well immersed in it and over Squeezed foulard (load 30 kg). The cotton fabrics G3 and G4 are dried at 150 ° C for 5 minutes.

GriffbeurteilungGrip assessment

Die Griffbewertung erfolgte in einem Handtest nach einer rela­ tiven Skala von 0-10, wobei der Wert 10 den jeweils besten Weichgriff darstellt.The grip evaluation was carried out in a hand test after a rela tive scale from 0-10, the value 10 being the best Represents soft grip.

HydrophilieHydrophilicity

Die Hydrophilie des Gewebes ist durch die Zeit, gemessen in Se­ kunden, definiert, die ein Tropfen Wasser benötigt, um a) das Gewebe anzunetzen und um b) vollständig vom Gewebe aufgesaugt zu werden.The hydrophilicity of the fabric is by time, measured in Se customer, that a drop of water needs to: a) that Wetting tissue and b) completely absorbed by the tissue to become.

VergilbungYellowing

Der Grad der Vergilbung wurde mit einem Farbmeßgerät (Minolta Chromameter CR 200) festgestellt. Der gemessene Gelbwert b+ wurde mit der unbehandelten Probe als Referenz verglichen und als b+ festgehalten:
The degree of yellowing was determined using a color measuring device (Minolta Chromameter CR 200). The measured yellowness index b + was compared with the untreated sample as a reference and recorded as b +:

Δb+=b+(Probe)-b+(Referenz).Δb + = b + (sample) -b + (reference).

Abnehmende Vergilbung bedeutet kleinere b+ Werte. Decreasing yellowing means smaller b + values.  

Das Ergebnis zeigt, daß das erfindungsgemäße Siliconöl aus Bei­ spiel 5 in der erfindungsgemäßen Emulsion E2 dem Gewebe G2 ge­ genüber dem Gewebe G1 mit dem nicht umgesetzten Siliconöl aus Beispiel 5 in der Emulsion E1 einen noch besseren Weichgriff verleiht.The result shows that the silicone oil according to the invention from Bei game 5 in the emulsion E2 according to the invention the tissue G2 ge compared to the fabric G1 with the unreacted silicone oil Example 5 in Emulsion E1 an even better soft feel gives.

Ebenso wird die Saugfähigkeit des mit der Emulsion E2 behandel­ ten Gewebes G2 wesentlich besser erhalten, als bei dem mit der Emulsion E1 behandelten Gewebe G1.The absorbency of the emulsion E2 is also treated Tissue G2 preserved much better than that with the Emulsion E1 treated tissue G1.

Die Vergilbung des mit der erfindungsgemäßen Emulsion E2 ausge­ rüsteten Baumwollgewebes G4 ist deutlich geringer als die Ver­ gilbung des Baumwollgewebes G3, das mit der Vergleichsemulsion E1 ausgerüstet wurde.The yellowing of the emulsion E2 according to the invention armored cotton fabric G4 is significantly less than the Ver yellowing of the cotton fabric G3, which with the comparison emulsion E1 was equipped.

Beispiel 14Example 14

Das Beispiel beschreibt die Herstellung eines Reinigungs- und Pflegemittels für Glaskeramikoberflächen unter Verwendung des in Beispiel 1 hergestellten erfindungsgemäßen Organopolysiloxa­ nes in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion mit folgender Zusammensetzung:
The example describes the production of a cleaning and care agent for glass ceramic surfaces using the organopolysiloxane according to the invention prepared in Example 1 in the form of an oil-in-water emulsion with the following composition:

Die beiden Organopolysiloxane wurden zusammen mit dem flüssigen aromatenfreien Kohlenwasserstoff und dem Emulgator zu einer Öl­ phase vermischt. Anschließend wurde unter ständigem Rühren das Wasser langsam zugegeben. Zum Schluß wurden die Zitronensäure und die Tonerde eindispergiert.The two organopolysiloxanes were combined with the liquid aromatics-free hydrocarbon and the emulsifier to an oil phase mixed. Then the was with constant stirring Water slowly added. Finally the citric acid and dispersed the alumina.

Erhalten wurde eine lagerstabile, dickflüssige Öl-in-Wasser-Emulsion.A storage-stable, viscous was obtained Oil-in-water emulsion.

Beispiel 15Example 15

Das Beispiel beschreibt die Herstellung eines Reinigungs- und Pflegemittels für Glaskeramikoberflächen mit der gleichen Zu­ sammensetzung wie unter Beispiel 14 beschrieben, mit dem Unter­ schied, daß statt dem erfindungsgemäßen Öl aus Beispiel 1 das in Beispiel 1 eingesetzte Öl verwendet wurde.The example describes the manufacture of a cleaning and Care product for glass ceramic surfaces with the same addition composition as described in Example 14, with the sub decided that instead of the oil of Example 1 according to the invention oil used in Example 1 was used.

Beispiel 16Example 16

Das Beispiel beschreibt die vergleichende Testung der Reini­ gungs- und Pflegewirkung der in den Beispielen 14 und 15 herge­ stellten, erfindungsgemäßen Pflegemittelformulierungen. The example describes the comparative testing of Reini supply and care effect of the in Examples 14 and 15 Herge provided care product formulations according to the invention.  

Durchführungexecution

Auf eine leicht verschmutzte Dekorglaskeramikplatte mit den Ab­ messungen von 25 cm × 25 cm wurden jeweils ca. 1 g der in den Beispielen 14 und 15 beschriebenen, erfindungsgemäßen Pflege­ mittel aufgetragen und gleichmäßig verteilt. Anschließend wurde die Platte mit einem feuchten Haushaltstuch so lange poliert, bis die Oberfläche streifenfrei erschien.On a lightly soiled decorative glass ceramic plate with the Ab Measurements of 25 cm × 25 cm were approx. 1 g each in the Examples 14 and 15 described care according to the invention applied medium and evenly distributed. Then was polish the plate with a damp household cloth for so long until the surface appeared streak-free.

Beurteilt wurden an dieser Stelle die Reinigungswirkung und die Griffestigkeit des Schutzfilms.At this point, the cleaning effect and the Grip resistance of the protective film.

Anschließend wurde zur Überprüfung der Schutzwirkung die Ober­ fläche mit einer ca. 3 mm hohen Schicht Zucker bestreut und bis zur völligen Karamelisierung bzw. Carbonisierung des Zuckers aufgeheizt. Nach dem Erkalten wurden die Haftung des karameli­ sierten Zuckers, die Leichtigkeit und Vollständigkeit des Ablö­ sens von der Oberfläche sowie die Oberflächenbeschaffenheit in Bezug auf Beschädigungen (Schollenbrüche) beurteilt.Subsequently, the waiter was to check the protective effect sprinkled with an approx. 3 mm high layer of sugar and until for the complete caramelization or carbonization of the sugar heated up. After cooling, the liability of the carameli sugar, the ease and completeness of the replacement sens of the surface as well as the surface condition in Assessment of damage (plaice breaks).

Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengefaßt:The results are summarized in Table 1:

Tabelle 1 Table 1

Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Organosiloxane und die daraus hergestellten, erfindungsgemäßen Pflegemittel zur Reinigung und Pflege von Glaskeramikflächen hinsichtlich ihrer reinigenden und schützenden Wirkung herkömmlichen Organosiloxanen, die den Stand der Technik darstellen, deutlich überlegen sind.The results show that the organosiloxanes according to the invention and the care products according to the invention produced therefrom for cleaning and maintaining glass ceramic surfaces with regard to their cleaning and protective effect conventional  Organosiloxanes, which represent the prior art, clearly are superior.

Claims (10)

1. Kohlenstoffgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen, enthaltend Einheiten der Formel
AaRbSiXcO(4-a-b-c)/2 (I),
wobei
R gleich oder verschieden sein kann und einen einwertigen, sub­ stituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatom(en) bedeutet,
X gleich oder verschieden ist und ein Chloratom oder einen Rest der Formel -OR1 mit R1 gleich Wasserstoffatom oder Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatom(en), der durch Ethersauerstoffatome substituiert sein kann, oder einen Rest der Formel
-R2{[CH(CH3)CH2O]e[CH2CH2O]f[(CH2)4O]gR3}y-1 (II),
bedeutet, wobei R2 einen zweiwertigen, dreiwertigen oder vier­ wertigen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, der durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, und der durch eine oder mehrere Gruppen der Formeln
substituiert ist, y entsprechend der Wertigkeit von Rest R2, 2, 3 oder 4 ist, R3 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls mit einer Gruppe -C(O)-substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatom(en) darstellt und e, f und g jeweils unabhängig voneinander 0 oder eine ganze Zahl von 1-200 ist mit der Maßgabe, daß die Summe e+f+g≧1 ist,
-R4[CnH2n+1]y-1
ist, wobei R4 eine für R2 angegebene Bedeutung hat, y entspre­ chend der Wertigkeit von Rest R4, 2, 3 oder 4 ist und n eine Zahl von 1 bis 40 darstellt,
0, 1 oder 2 ist,
0, 1, 2 oder 3 ist und
0, 1, 2 oder 3 ist,
mit der Maßgabe, daß die Summe a+b+c≧4 ist und die Organosili­ ciumverbindung pro Molekül mindestens einen Rest A aufweist.1. Organosilicon compounds containing carbon groups, containing units of the formula
A a R b SiX c O (4-abc) / 2 (I),
in which
R can be the same or different and represents a monovalent, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms,
X is the same or different and is a chlorine atom or a radical of the formula -OR 1 with R 1 being hydrogen or an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms, which may be substituted by ether oxygen atoms, or a radical of the formula
-R 2 {[CH (CH 3 ) CH 2 O] e [CH 2 CH 2 O] f [(CH 2 ) 4 O] g R 3 } y-1 (II),
means, where R 2 is a divalent, trivalent or tetravalent hydrocarbon radical having 2 to 30 carbon atoms, which can be interrupted by oxygen atoms, and by one or more groups of the formulas
is substituted, y is corresponding to the valency of radical R 2 , 2, 3 or 4, R 3 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon radical optionally having a group -C (O) -substituted with 1 to 20 carbon atoms and e, f and g is independently 0 or an integer from 1-200, with the proviso that the sum e + f + g ≧ 1,
-R 4 [C n H 2n + 1 ] y-1
where R 4 has a meaning given for R 2 , y is corresponding to the valency of the radical R 4 , 2, 3 or 4 and n represents a number from 1 to 40,
Is 0, 1 or 2,
Is 0, 1, 2 or 3 and
Is 0, 1, 2 or 3,
with the proviso that the sum is a + b + c ≧ 4 and the organosilicon compound has at least one radical A per molecule. 2. Kohlenstoffgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein durch­ schnittliche Molekulargewicht von 400 bis 1 000 000 g/mol aufweisen.2. Organosilicon compounds containing carbon groups according to claim 1, characterized in that it is a through Average molecular weight of 400 to 1,000,000 g / mol exhibit. 3. Kohlenstoffgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß n gleich 2, 4, 6, 8, 9, 10, 12, 18 oder 20 ist.3. Organosilicon compounds containing carbon groups according to claim 1 or 2, characterized in that n is equal 2, 4, 6, 8, 9, 10, 12, 18 or 20. 4. Kohlenstoffgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch ge­ kennzeichnet, daß es sich um solche der Formel
AhR3-h SiO (SiR2O)o SiRAO)m SiR3-h Ah (IV)
handelt, wobei A und R die oben dafür angegebene Bedeutung ha­ ben, h 0, 1 oder 2 ist, m und o jeweils 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 1000 ist mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A je Molekül enthalten ist und die o-Einheiten (SiR2O) und die m- Einheiten (SiRAO) beliebig im Molekül verteilt sein können.4. organosilicon compounds containing carbon groups according to one or more of claims 1 to 3, characterized in that they are those of the formula
A h R 3-h SiO (SiR 2 O) o SiRAO) m SiR 3-h A h (IV)
acts, where A and R have the meaning given above, h is 0, 1 or 2, m and o are each 0 or an integer from 1 to 1000 with the proviso that at least one radical A is contained per molecule and the o-units (SiR 2 O) and the m-units (SiRAO) can be distributed arbitrarily in the molecule. 5. Verfahren zur Herstellung von Kohlenstoffgruppen aufweisen­ den Organosiliciumverbindungen, da-durch gekennzeichnet, daß Or­ ganosiliciumverbindungen, enthaltend Einheiten der Formel
EaRbSiXcO(4-a-b-c)/2 (V),
wobei R, X, a, b und c die oben dafür angegebene Bedeutung hab­ en und E ein Rest -R5-(NR6-CH2-CH2)d-NR6 2 (VI) oder R7-SH (VII) bedeuten, worin R5 und R7 jeweils unabhängig voneinander zwei­ wertige, unsubstituierte oder substituierte Kohlenwasststoffre­ ste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatom(en) bedeuten, R6 eine für R1 oben dafür angegebene Bedeutung hat, d 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist und in Formel (VI) mindestens ein Rest R6 die Bedeutung von Wasserstoffatom hat,
mit der Maßgabe, daß pro Molekül mindestens eine Einheit der Formel E enthalten ist,
mit Kohlenstoffen der Formel
umgesetzt werden, wobei
R8 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, Z ein Rest -O- oder NR3 mit R3 gleich der obengenannten Bedeutung darstellt, n die oben dafür angegebene Bedeutung hat.5. Process for the production of carbon groups have the organosilicon compounds, characterized in that organosilicon compounds containing units of the formula
E a R b SiX c O (4-abc) / 2 (V),
where R, X, a, b and c have the meaning given above and E is a radical -R 5 - (NR 6 -CH 2 -CH 2 ) d -NR 6 2 (VI) or R 7 -SH (VII ) mean in which R 5 and R 7 each independently represent two valent, unsubstituted or substituted hydrocarbon radicals having 1 to 12 carbon atoms, R 6 has the meaning given for R 1 above, d 0 or an integer of 1 is to 8 and in formula (VI) at least one radical R 6 has the meaning of hydrogen atom,
with the proviso that at least one unit of the formula E is contained per molecule,
with carbons of the formula
be implemented, whereby
R 8 represents a hydrogen atom or a methyl group, Z represents a radical -O- or NR 3 with R 3 equal to the meaning given above, n has the meaning given above for it. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den eingesetzten Organosiliciumverbindungen um solche der Formel
EhR3-h SiO (SiR2O)o (SiREO)m SiR3-h Eh (IX)
handelt, wobei R, E, h, o und m die oben dafür angegebene Be­ deutung haben.6. The method according to claim 5, characterized in that the organosilicon compounds used are those of the formula
E h R 3-h SiO (SiR 2 O) o (SiREO) m SiR 3-h E h (IX)
acts, where R, E, h, o and m have the meaning given above. 7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den eingesetzten Kohlenstoffen der Formel (VIII) um
CH2 = CH-CO-O-C12H25,
CH2 = CH-CO-O-C18H37, CH2 = CH-CO-O-C8H17,
CH2 = CH-CO-O-C10H21 und
CH2 = CH-CO-O-C9H13 handelt.7. The method according to claim 5 or 6, characterized in that it is the carbons of formula (VIII) used
CH 2 = CH-CO-OC 12 H 25 ,
CH 2 = CH-CO-OC 18 H 37 , CH 2 = CH-CO-OC 8 H 17 ,
CH 2 = CH-CO-OC 10 H 21 and
CH 2 = CH-CO-OC 9 H 13 . 8. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 5-7, da­ durch gekennzeichnet, daß pro Mol des Restes E der eingesetzten Organosiliciumverbindung, enthaltend Einheiten der Formel (V), 0,001-10 Mol Kohlenwasserstoffverbindung der Formel (VIII) verwendet werden.8. The method according to one or more of claims 5-7, because characterized in that per mol of the radical E used Organosilicon compound containing units of the formula (V), 0.001-10 moles of hydrocarbon compound of formula (VIII) be used. 9. Verfahren zur Behandlung von Textilausrüstung und Kochfeld (Ceramfeld), dadurch gekennzeichnet, daß Kohlenstoffreste auf­ weisende Organosiliciumverbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 oder hergestellt nach einem Verfahren ge­ mäß einem oder mehreren der Ansprüche 5 bis 8 verwendet werden.9. Process for treating textile equipment and hob (Ceram field), characterized in that carbon residues pointing organosilicon compounds according to one or more of claims 1 to 4 or produced by a method ge according to one or more of claims 5 to 8 are used. 10. Textil oder Kochfeld (Ceramfeld), dadurch gekennzeichnet, daß sie Kohlenstoffreste aufweisende Organosiliciumverbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 oder hergestellt nach einem Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 5 bis 8 aufweisen.10. Textile or hob (ceramic hob), characterized in that they have carbon-containing organosilicon compounds according to one or more of claims 1 to 4 or according to a method according to one or more of claims 5 have up to 8.
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