DE19757570A1 - Production of Bisphenol A with improved space-time yield - Google Patents

Production of Bisphenol A with improved space-time yield

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Abstract

A process for the production of Bisphenol A in solid-bed reactors containing acid ion exchange resin as catalyst, in which the ion exchange bed is flushed at intervals with phenol.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erhöhung der Raum-Zeit- Ausbeute bei der Herstellung von Bisphenol A in Festbettreaktoren.The present invention relates to a method for increasing the space-time Yield in the production of bisphenol A in fixed bed reactors.

Verfahren zur Synthese von Bisphenol A (BPA) mittels Ionentauscherkatalyse sind bekannt, z. B. aus US-A 4 997, US-A 4 555, US-A 4 590303 oder EP-A 210 366. Es ist bekannt, zur großtechnischen Herstellung von BPA ein Gemisch aus Phenol und Aceton durch einen mit sulfonsauren Ionentauscherharzen auf Polystyrolbasis gefüllten Festbettreaktor zu leiten und anschließend der Aufarbeitung zuzuführen. Dabei kann der Produktstrom wahlweise von oben nach unten oder von unten nach oben durch den Reaktor geleitet werden. Beide Einspeiserichtungen haben Vor- und Nachteile. Bei der Einspeisung von oben stellt der Druckverlust durch das Katalysatorbett ein wesentliches Problem dar, da eine Durchsatzlimitierung erforder­ lich ist. Die Druckbeanspruchung des Katalysators, die am Kopf des Reaktors ge­ messen wird, darf bestimmte Grenzwerte nicht überschreiten (z. B. 1,5 bar bei zu 4% vernetzten Ionentauschern oder 1,2 bar bei bei zu 2% vernetzten Ionentauschern), da es ansonsten zu einer irreversiblen Verformung des Katalysators kommt. Wird die in den Reaktor eingespeiste Eduktmenge erhöht, so steigt der Druck im Reaktor. Die eingespeiste Menge läßt sich nur so lange steigern, bis der Grenzdruck erreicht ist. Dieser bestimmt die Kapazität und damit die Raum-Zeit-Ausbeute der Gesamtanlage. Mit zunehmender Betriebsdauer ist festzustellen, daß bei konstanter Einspeisemenge der durch das Katalysatorbett im Reaktor verursachte Druckverlust allmählich an­ steigt, so daß die eingespeiste Menge reduziert werden muß, um den Grenzdruck nicht zu überschreiten.Methods for the synthesis of bisphenol A (BPA) by means of ion exchange catalysis are known, e.g. B. from US-A 4 997, US-A 4 555, US-A 4 590303 or EP-A 210 366. It is known to use a mixture for the industrial production of BPA from phenol and acetone by using a sulfonic acid ion exchange resin Polystyrene based filled fixed bed reactor and then the processing feed. The product flow can either be from top to bottom or from passed through the bottom of the reactor. Both feed directions have Advantages and disadvantages. When feeding from above, the pressure loss through the Catalyst bed is a major problem since throughput limitation is required is. The pressure stress on the catalyst that ge at the top of the reactor measured, must not exceed certain limit values (e.g. 1.5 bar at 4% cross-linked ion exchangers or 1.2 bar with 2% cross-linked ion exchangers), because otherwise there is an irreversible deformation of the catalyst. Will the in the amount of starting material fed into the reactor increases, the pressure in the reactor increases. The The quantity fed in can only be increased until the limit pressure is reached. This determines the capacity and thus the space-time yield of the entire system. As the operating time increases, it can be seen that with a constant feed quantity the pressure loss caused by the catalyst bed in the reactor gradually increases increases, so that the amount fed in must be reduced to the limit pressure not to exceed.

Es wurde nun gefunden, daß diese schleichend eintretende Erhöhung des Druck­ verlusts beseitigt werden kann, indem das Ionentauscherbett mit Phenol gespült wird. Nach dieser Spülung kann wieder die ursprüngliche hohe Menge an Edukt in den Reaktor eingespeist werden. Der durch den Spülvorgang bedingte Produktionsausfall wird dadurch innerhalb kurzer Zeit wieder wettgemacht. Außerdem wurde gefunden, daß die Spülung auch einen positiven Effekt auf die Selektivität und Reaktivität der Festbetten hat.It has now been found that this gradual increase in pressure loss can be eliminated by rinsing the ion exchange bed with phenol. After this rinsing, the original high amount of starting material can be returned to the Reactor are fed. The loss of production due to the rinsing process will be made up for in a short time. It was also found  that the flush also has a positive effect on the selectivity and reactivity of the Has fixed beds.

Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A in saure Ionentauscherharze als Katalysator enthaltenden Festbettreaktoren, bei dem das Ionentauscherbett in Intervallen mit Phenol gespült wird. Das Intervall wird bevorzugt so gewählt, daß zwischen zwei Spülvorgängen 30 bis 3500 m3, besonders bevorzugt 90 bis 600 m3 Eduktstrom pro m3 Katalysatorharz durch den Reaktor geleitet werden. Das Ionentauscherbett kann von oben, von unten oder abwechselnd nacheinander von oben und unten mit Phenol gespült werden. Bevorzugte Praxis ist es, von unten oder abwechselnd nacheinander von unten und von oben zu spülen. Bezogen auf die Menge an Ionentauscherharz beträgt die für den Spülvorgang einzusetzende Menge Phenol das 0,1 bis 20fache, bevorzugt das 0,3 bis 5fache des Katalysatorvolumens. Die Temperatur des eingesetzten Phenols sollte 40 bis 150°C, bevorzugt 45 bis 120°C betragen. Beim Spülvorgang kann der Reaktor einmal oder auch mehrmals nachein­ ander gespült werden. Nach dem Spülvorgang kann die in den Reaktor eingespeiste Menge an Edukten wieder um bis zu 35% gesteigert werden, was eine entsprechende Erhöhung der Produktivität mit sich bringt. The invention therefore relates to a process for the preparation of bisphenol A in acidic ion exchange resins as catalyst-containing fixed bed reactors, in which the ion exchange bed is flushed with phenol at intervals. The interval is preferably chosen such that 30 to 3500 m 3 , particularly preferably 90 to 600 m 3, of educt stream per m 3 of catalyst resin are passed through the reactor between two rinsing processes. The ion exchanger bed can be rinsed with phenol from above, from below or alternately from above and below. It is preferred practice to wash from the bottom or alternately one after the other from below and from above. Based on the amount of ion exchange resin, the amount of phenol to be used for the rinsing process is 0.1 to 20 times, preferably 0.3 to 5 times, the volume of the catalyst. The temperature of the phenol used should be 40 to 150 ° C, preferably 45 to 120 ° C. During the rinsing process, the reactor can be rinsed once or several times in succession. After the flushing process, the amount of starting materials fed into the reactor can again be increased by up to 35%, which brings about a corresponding increase in productivity.

BeispieleExamples

In den Reaktor (Fig. 1) wird über eine Leitung (1) ein Gemisch aus Phenol, recyclierter Mutterlauge (bestehend aus Phenol, Bisphenol A und Nebenprodukten) und Aceton von oben auf den Reaktor gefahren. Der Reaktor ist üblicherweise zu 40 bis 95% seines Volumens mit Ionenaustauscher (5) gefüllt. Das Ionenaustauscherharz besitzt eine niedrigvernetzte (0,5-5%) sulfonierte Polystyrolmatrix. Die Präparation des Ionenaustauschers aus der wasserfeuchten Form erfolgt durch Entwässerung mit Phenol. In phenolfeuchter Form besitzt das Katalysatorharz üblicherweise eine Korngrößenverteilung von 0,3 bis 1,0 mm. Im unteren konischen Teil des Reaktors (6) findet sich eine Kies- und Sandschicht, die als Träger des Ionentauscherbettes (5) dient. Das Reaktionsgemisch strömt von oben nach unten durch das Festbett. Damit der Reaktor ständig geflutet ist, wird die Rohrleitung der Produktlösung nach Reaktoraustritt wieder über den Reaktor geführt. Danach fließt das Produktgemisch (7) in eine Vorlage und von dort zur weiteren Aufarbeitung. Die Mengenregelung für die Einspeisung wird über ein pneumatisches Steuerventil (2) und einen Durchfluß­ messer (3) vorgenommen. Das Reaktionsgemisch wird aus einem Tank mit einer Kreiselpumpe in den Reaktor gefördert. Die Einspeisetemperatur liegt verfahrens­ bedingt zwischen 50 und 65°C, die Ablauftemperatur im Bereich von 57 bis 90°C. Der Reaktor wird adiabatisch gefahren; Wärmeverluste werden durch Isolierung und eine aufgelegte Begleitheizung vermieden. Der Reaktordruck wird in der zuführenden Leitung (4) gemessen.A mixture of phenol, recycled mother liquor (consisting of phenol, bisphenol A and by-products) and acetone is fed into the reactor ( FIG. 1) from above onto the reactor via a line ( 1 ). The reactor is usually filled with 40 to 95% of its volume with ion exchanger ( 5 ). The ion exchange resin has a low crosslinked (0.5-5%) sulfonated polystyrene matrix. The ion exchanger is prepared from the water-moist form by dewatering with phenol. In phenol-moist form, the catalyst resin usually has a particle size distribution of 0.3 to 1.0 mm. In the lower conical part of the reactor ( 6 ) there is a layer of gravel and sand, which serves as a support for the ion exchanger bed ( 5 ). The reaction mixture flows through the fixed bed from top to bottom. To ensure that the reactor is constantly flooded, the pipeline of the product solution is passed over the reactor again after the reactor has emerged. The product mixture ( 7 ) then flows into a template and from there for further processing. The quantity control for the feed is carried out via a pneumatic control valve ( 2 ) and a flow meter ( 3 ). The reaction mixture is fed into the reactor from a tank with a centrifugal pump. The feed temperature is between 50 and 65 ° C, the discharge temperature in the range of 57 to 90 ° C. The reactor is operated adiabatically; Heat loss is avoided through insulation and a trace heating system. The reactor pressure is measured in the feed line ( 4 ).

Die Zusammensetzung des Reaktionsgemisches am Eintritt der Reaktion kann ver­ fahrensbedingt in folgenden Bereichen variieren: Phenol 75 bis 85 Gew.-%, Bisphenol und Nebenprodukte 12 bis 17 Gew.-%, Aceton 2 bis 5 Gew.-%. Üblicherweise wird dem Reaktionsgemisch zur Reaktionsbeschleunigung und zur Erhöhung der Katalysa­ torselektivität ein Cokatalysator zugesetzt, z. B. Mercaptopropionsäure. The composition of the reaction mixture at the entry of the reaction can ver vary depending on driving style in the following areas: phenol 75 to 85 wt .-%, bisphenol and by-products 12 to 17% by weight, acetone 2 to 5% by weight. Usually the reaction mixture to accelerate the reaction and to increase the catalyst added a cocatalyst torselectivity, for. B. mercaptopropionic acid.  

Beispiel 1example 1

Der Reaktordurchmesser beträgt 5,70 m, das Reaktorvolumen 150 m3, das Ionen­ austauscherharz ist Lewatit SC 102 ®(Bayer AG), das Volumen der Katalysator­ füllung 108 m3, die Katalysatorhöhe beträgt 4,25 m.The reactor diameter is 5.70 m, the reactor volume 150 m 3 , the ion exchange resin is Lewatit SC 102 ® (Bayer AG), the volume of the catalyst filling 108 m 3 , the catalyst height is 4.25 m.

Die ursprüngliche Einspeisemenge an Reaktionslösung in den Reaktor beträgt 18 000 kg/h, der Reaktordruck 0,95 bar. Über eine Zeit von 100 Tagen mußte die Einspeise­ menge von 18 000 kg/h auf 14 000 kg/h abgesenkt werden, da der Reaktordruck im Verlaufe der Zeit den maximal zulässigen Grenzdruck von 1,2 bar erreicht hatte. Das Reaktionsgemisch am Ausgang des Reaktors enthielt 0,36 Gew.-% Aceton (Aceton­ durchschlag). Nach 100 Tagen wurde die Phenol-Spülung durchgeführt, indem die Einspeisung der Reaktionslösung zum Reaktor abgestellt wurde und die im Reaktor befindliche Reaktionslösung (hiervon ca. 50 m3) mittels eines reduzierten Stickstoff­ drucks von ca. 1,5 bar innerhalb von 2 Stunden aus dem Reaktor über die Leitung (7) zur Aufarbeitungsvorlage gedrückt wird. Hiernach wurde der Stickstoff abgestellt und der Reaktor langsam entspannt. Sodann wurden von unten 30 m3 60°C warmes Phenol über weitere 2 h in den Reaktor gefahren. Die weitere Auffüllung des Reaktors mit 20 m3 Phenol wurde von oben in den Reaktor wiederum über 2 h eingespeist. Danach wurde wieder Reaktionsgemisch in den Reaktor gefahren. Die erste Ein­ speisemenge lag bei 8000 kg/h und wurde innerhalb von 48 h dann auf 18 000 kg/h erhöht. Der Acetondurchschlag lag trotz der um 4000 kg/h höheren Einspeisemenge mit 0,37 Gew.-% auf dem gleichen Niveau wie vor der Spülung, d. h. die Reaktivität des Katalysatorbetts war deutlich verbessert. Der Reaktordruck betrug dann bei der hohen Einspeisemenge lediglich 0,9 bar. Bereits nach 3 Tagen war die durch den Spülvorgang verursachte Mindereinspeisung und damit Minderproduktion wettge­ macht.The original amount of reaction solution fed into the reactor is 18,000 kg / h, and the reactor pressure is 0.95 bar. Over a period of 100 days, the feed quantity had to be reduced from 18,000 kg / h to 14,000 kg / h since the reactor pressure had reached the maximum permissible limit pressure of 1.2 bar over the course of time. The reaction mixture at the outlet of the reactor contained 0.36% by weight of acetone (breakthrough acetone). After 100 days, the phenol flushing was carried out by switching off the feed of the reaction solution to the reactor and the reaction solution in the reactor (of which approx. 50 m 3 ) in 2 hours using a reduced nitrogen pressure of approx. 1.5 bar the reactor is pressed via line ( 7 ) to the workup template. After that, the nitrogen was turned off and the reactor was slowly depressurized. Then 30 m 3 of 60 ° C. warm phenol were fed into the reactor for a further 2 hours. The further filling of the reactor with 20 m 3 of phenol was again fed into the reactor from above over 2 h. The reaction mixture was then fed back into the reactor. The first feed rate was 8,000 kg / h and was then increased to 18,000 kg / h within 48 hours. In spite of the 4000 kg / h higher feed quantity, 0.37% by weight, the breakthrough of acetone was on the same level as before the rinsing, ie the reactivity of the catalyst bed was significantly improved. The reactor pressure was then only 0.9 bar at the high feed rate. After only 3 days, the reduced feed caused by the rinsing process and thus reduced production was made up for.

Beispiel 2Example 2

Hier wurde verfahren wie bei Beispiel 1, nur mit dem Unterschied, daß das Volumen der Katalysatorfüllung lediglich 70 m3 und die Katalysatorhöhe dementsprechend 2,65 m betrugen. Auch hier mußte die Einspeisemenge mit der Zeit von 18 000 kg/h auf 14 000 kg/h abgesenkt werden, um den maximal zulässigen Grenzdruck von 1,2 bar nicht zu überschreiten. Nach dem Spülvorgang wurden zunächst 10 500 kg/h Reaktionsgemisch eingespeist, die Belastung wurde dann innerhalb von 48 h auf 18 000 kg/h erhöht; der Reaktordruck erhöhte sich auf 0,9 bar. Die Aceton­ durchschläge liegen mit 0,41 Gew.-% vor dem Spülvorgang und mit 0,43 Gew.-% nach dem Spülvorgang trotz der sich um 4000 kg/h unterscheidenden Einspeise­ mengen auf gleichem Niveau.The procedure was as in Example 1, with the difference that the volume of the catalyst charge was only 70 m 3 and the catalyst height was accordingly 2.65 m. Here too, the feed quantity had to be reduced from 18,000 kg / h to 14,000 kg / h in order not to exceed the maximum permissible limit pressure of 1.2 bar. After the rinsing process, 10 500 kg / h of reaction mixture were initially fed in, the load was then increased to 18 000 kg / h within 48 h; the reactor pressure rose to 0.9 bar. With 0.41% by weight before the rinsing process and 0.43% by weight after the rinsing process, the acetone breakthroughs are at the same level despite the feed quantities differing by 4000 kg / h.

Claims (5)

1. Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A in saure Ionentauscherharze als Katalysator enthaltenden Festbettreaktoren, bei dem das Ionentauscherbett in Intervallen mit Phenol gespült wird.1. Process for the preparation of bisphenol A in acidic ion exchange resins Fixed bed reactors containing catalyst, in which the ion exchanger bed in Intervals are rinsed with phenol. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, bei dem zwischen zwei Spülvorgängen 30 bis 3500 m3 Eduktstrom pro m3 Katalysatorharz durch den Reaktor geleitet werden.2. The method according to claim 1, wherein between two rinsing 30 to 3500 m 3 of educt per m 3 of catalyst resin are passed through the reactor. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, bei dem die für den Spülvorgang einzusetzende Menge Phenol das 0,1 bis 20fache des Katalysatorvolumens beträgt.3. The method according to claim 1, wherein the used for the rinsing process Amount of phenol is 0.1 to 20 times the catalyst volume. 4. Verfahren gemäß Anspruch 1, bei dem die Temperatur des eingesetzten Phenols 40 bis 150°C beträgt.4. The method according to claim 1, wherein the temperature of the used Phenols is 40 to 150 ° C. 5. Verfahren gemäß Anspruch 1, bei dem das Ionentauscherbett nacheinander von unten und von oben mit Phenol gespült wird.5. The method according to claim 1, wherein the ion exchange bed in succession is rinsed with phenol from below and from above.
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