DE19756680A1 - Production of fatty acid aminoamide - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fettsäureaminoamiden mit verbesserter Kaltwasserdispergierbarkeit, erhältlich durch Kondensation von Fettsäuretriglyceriden mit mehrwertigen Aminen, partielle Neutralisation und Zugabe ausgewählter Dispersionsbeschleuniger, sowie die Verwendung der genannten Fettsäureaminoamide als Textilbehandlungsmittel.The invention relates to a process for the preparation of fatty acid aminoamides improved cold water dispersibility, obtainable by condensation of Fatty acid triglycerides with polyvalent amines, partial neutralization and addition selected dispersion accelerator, as well as the use of the above Fatty acid amino amides as textile treatment agents.
Für die Behandlung von Textilfasern, -garnen oder -geweben wird eine Vielzahl von Verbindungen oder Stoffgemischen vorgeschlagen, die den damit behandelten Textilien erwünschte Eigenschaften verleihen oder die Bestandteile von Mitteln zur Textilpflege sind. Je nach Art der angewendeten Wirkstoffe können dabei die Verarbeitungseigenschaften, die Trageeigenschaften der Textilien wie auch deren Pflege verbessert werden.For the treatment of textile fibers, yarns or fabrics, a variety of Compounds or mixtures of substances are proposed to the textiles treated with them impart desired properties or the components of agents for textile care are. Depending on the type of active ingredients used, the Processing properties, the wearing properties of the textiles as well as their care be improved.
So beschreibt beispielsweise die amerikanische Patentschrift US 2,340,881 wäßrige Dispersionen von Kondensationsprodukten, hergestellt aus einem Hydroxyalkylpolyamin und einem Fettsäureglycerid, die die Gleitfähigkeit und die Weichheit der damit behandelten Textilien verbessern.For example, the American patent US 2,340,881 describes aqueous Dispersions of condensation products made from a hydroxyalkyl polyamine and a fatty acid glyceride that increases the lubricity and softness of the improve treated textiles.
Die US 3,454,494 betrifft Fettsäurekondensationsprodukte mit einem Zusatz an dispergierend wirkenden Polyglycolethern. US 3,454,494 relates to fatty acid condensation products with an additive dispersing polyglycol ethers.
Die deutsche Patentschrift DE-PS 19 22 046 beschreibt Waschmittel mit einem Gehalt an Fettsäurekondensationsprodukten, die von ihrer Herstellung her dispergierend wirkende Fettsäureglyceride enthalten; in der deutschen Patentschrift DE-PS 19 22 047 werden diese Stoffe auch als Textilweichmacher für insbesondere flüssige Wäschenachbehandlungsmittel beschrieben. Diese und ähnliche Mittel lassen sich in Wasser dispergieren, indem man sie in heißes Wasser einbringt und meist hohe Scherkräfte anwendet, oder indem man das von der Herstellung her noch geschmolzene Kondensationsprodukt in Wasser dispergiert. Wegen des erforderlichen Aufwandes nimmt daher meist der Hersteller die Dispergierung vor und liefert dem Anwender die Dispersionen, was mit der Lagerung und dem Transport erheblicher Mengen Wasser verbunden und somit aus ökonomischer Sicht wenig rentabel ist.The German patent DE-PS 19 22 046 describes detergents containing Fatty acid condensation products which are dispersing in their production Contain fatty acid glycerides; in the German patent DE-PS 19 22 047 these are Fabrics also as textile softeners, especially for liquid ones Laundry treatment agent described. These and similar means can be found in Disperse water by placing it in hot water and mostly high shear forces or by making the one that is still melted from the manufacturing process Condensation product dispersed in water. Because of the effort required therefore usually the manufacturer pre-disperses and supplies the user with the Dispersions related to the storage and transportation of significant amounts of water connected and therefore not economically viable.
Nach der Lehre der deutschen Patentanmeldungen DE-A 135 30 302, DE-A 137 30 792, DE-A 139 01 820 und DE-A 141 11 648 (Henkel) kann man die Dispergierbarkeit derartiger Stoffe durch den Zusatz geeigneter Dispersionsbeschleuniger, beispielsweise Glucose, Sorbit, Mannit, Pentaerythrit, Alkylpolyglucoside, Sorbitanester, Gelatine sowie ungesättigte Fettalkohole und Fettsäuren verbessern. Am Markt etabliert sind ferner Produkte, die als Dispersionsbeschleuniger Mischungen hochethoxylierter Talgalkohole und 1,2-Propylen-glycol enthalten. Weiterhin ist aus der DE-A1 43 12 008 bekannt, daß Fettsäureaminoamide, denen ethoxylierte bzw. propoxylierte Fettalkohole zugesetzt werden eine verbesserte Kaltwasserdispergierbarkeit aufweisen.According to the teaching of German patent applications DE-A 135 30 302, DE-A 137 30 792, DE-A 139 01 820 and DE-A 141 11 648 (Henkel) one can determine the dispersibility such substances by adding suitable dispersion accelerators, for example Glucose, sorbitol, mannitol, pentaerythritol, alkyl polyglucosides, sorbitan esters, gelatin and Improve unsaturated fatty alcohols and fatty acids. Are also established on the market Products used as a dispersion accelerator mixtures of highly ethoxylated tallow alcohols and 1,2-propylene glycol. Furthermore, it is known from DE-A1 43 12 008 that Fatty acid aminoamides to which ethoxylated or propoxylated fatty alcohols have been added will have improved cold water dispersibility.
Trotzdem wird in der Praxis immer wieder beobachtet, daß Chargen an Kondensationsprodukten von Fettsäuren und mehrwertigen Aminen anfallen, die sich in Wasser nicht oder nur unzureichend dispergieren lassen. Diese Unsicherheit im Hinblick auf die Produktqualität stellt einen erheblichen wirtschaftlichen Nachteil dar, der die Verwendbarkeit der genannten Stoffe als begehrte Textilbehandlungsmittel einschränkt. Ein weiteres Problem besteht ferner darin, daß selbst solche Produkte des Stands der Technik, die über eine zufriedenstellende Dispergierbarkeit verfügen, diese in der Regel irreversibel einbüßen, wenn sie an der Luft gelagert werden.Nevertheless, it is observed in practice again and again that batches Condensation products of fatty acids and polyvalent amines are obtained, which are found in Do not allow water to disperse, or do so only insufficiently. This uncertainty in view on product quality represents a significant economic disadvantage that the The usability of the substances mentioned as a sought-after textile treatment agent is restricted. Another problem is that even such products of the prior art Technology that has satisfactory dispersibility, as a rule lose irreversibly when stored in the open air.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, Fettsäureaminoamide zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen sind.The object of the invention was therefore to provide fatty acid aminoamides places that are free from the disadvantages described.
Gegenstand der Erfindung sind Fettsäureaminoamide mit verbesserter
Kaltwasserdispergierbarkeit, die man dadurch erhält, daß man Triglyceride von Fettsäuren
mit 8 bis 22 C-Atomen und 0 oder 1 bis 3 Doppelbindungen mit Polyaminen der
allgemeinen Formel (I)
The invention relates to fatty acid aminoamides with improved cold water dispersibility, which are obtained by triglycerides of fatty acids having 8 to 22 carbon atoms and 0 or 1 to 3 double bonds with polyamines of the general formula (I)
in der R1 für Wasserstoff, eine Methyl-, Ethyl- Hydroxyethyl- oder eine -(CH2)n-NH-R2-
Gruppe, R2 für Wasserstoff, eine Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethylgruppe, n für Zahlen
von 2 bis 4 und m für Zahlen von 1 bis 4 steht, kondensiert und anschließend
nichturngesetzte Aminogruppen mit Säuren partiell neutralisiert, dadurch gekennzeichnet,
daß man nach der Neutralisierang Verbindungen der Formel (II) zusetzt,
in which R 1 is hydrogen, a methyl, ethyl, hydroxyethyl or a - (CH 2 ) n -NH-R 2 - group, R 2 is hydrogen, a methyl, ethyl or hydroxyethyl group, n is a number of 2 to 4 and m represents numbers from 1 to 4, condensed and then partially neutralized unreacted amino groups with acids, characterized in that compounds of the formula (II) are added after the neutralization step,
in der R3 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und R4 einen Alkylrest mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen bedeuten und p für 0 oder Zahlen von 1 bis 5 steht und g eine Zahl zwischen 1 und 5 bedeutet.in which R 3 is an alkyl or alkenyl radical with 12 to 22 carbon atoms and R 4 is an alkyl radical with 7 to 21 carbon atoms and p is 0 or numbers from 1 to 5 and g is a number between 1 and 5.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß der Zusatz der ausgewählten nichtionischen Tenside zu den Kondensationsprodukten nicht nur Produkten mit einer gegenüber dem nächstliegenden Stand der Technik deutlich verbesserten Dispergierbarkeit führt, sondern die Kondensate ihre vorteilhaften Eigenschaften auch bei längerer Lagerung an der Luft behalten. Surprisingly, it was found that the addition of the selected nonionic Surfactants to the condensation products not only products with one closest prior art leads significantly improved dispersibility, but the condensates have their advantageous properties even after prolonged storage in the air to keep.
Als Ausgangsstoffe kommen natürliche oder synthetische Glyceride in Betracht. Als Fettsäurekomponente kommen zum Beispiel Capronsäure, Caprinsäure, Caprylsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Gemische, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung von Fetten und Ölen anfallen, in Betracht. Vorzugsweise werden Palmöl oder Talg in hydrierter Form eingesetzt; bei diesen natürlichen Triglyceriden weist der Fettsäureteil 16 bis 18 Kohlenstoffatome und 0 und/oder 1 Doppelbindung auf.Natural or synthetic glycerides are suitable as starting materials. As Fatty acid components come for example caproic acid, capric acid, caprylic acid, Lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, Oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, Arachic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical Mixtures, such as those that occur during the pressure splitting of fats and oils, in Consideration. Preferably palm oil or tallow is used in hydrogenated form; with these natural triglycerides, the fatty acid part has 16 to 18 carbon atoms and 0 and / or 1 double bond.
Die Polyamine leiten sich vorzugsweise von gegebenenfalls hydroxyethylsubstituiertem Ethylendiamin oder Diethylentriamin ab. Typische Beispiele sind Dihydroxyethylendiamin, Hydroxyethyldiethylendiamin , Hydroxypropyldiethylentriamin und insbesondere Aminoethylethanolamin. Außerdem geeignet sind N,N-Dimethyl-1,3- diaminopropan, Triethylentetramin oder Tetraethylenpentamin.The polyamines are preferably derived from optionally hydroxyethyl-substituted From ethylenediamine or diethylenetriamine. Typical examples are Dihydroxyethylene diamine, hydroxyethyldiethylene diamine, hydroxypropyldiethylene triamine and especially aminoethylethanolamine. Also suitable are N, N-dimethyl-1,3- diaminopropane, triethylene tetramine or tetraethylene pentamine.
Im Hinblick auf die anwendungstechnIschen Eigenschaften der resultierenden Kondensationsprodukte hat es sich als optimal erwiesen, mehrwertige Amine der Formel (I) einzusetzen, in der R1 für eine Hydroxyethyl oder (CH2)2NH2-Gruppe, R2 für Wasserstoff, n für 2 und m für 1 oder 2 steht.In view of the application properties of the resulting condensation products, it has proven to be optimal to use polyvalent amines of the formula (I) in which R 1 for a hydroxyethyl or (CH 2 ) 2 NH 2 group, R 2 for hydrogen, n for 2 and m represents 1 or 2.
Bei der Herstellung der Kondensationsprodukte können beispielsweise die Fettsäureglyceride und die Polyamine in einem molaren Verhältnis von 0,5 : 2,0 bis 2,0 : 1, vorzugsweise 0,7 : 1 bis 1,5 : 1 eingesetzt werden. Man erhitzt die Komponenten über einen Zeitraum von 0,5 bis 5, vorzugsweise 1 bis 2 Stunden auf eine Temperatur von 80 bis 180, vorzugsweise 100 bis 120°C bis die Fettsäureester vollständig oder partiell umgesetzt sind. Die Mischungen sollten noch 0,3 bis 2,0%, vorzugsweise 0,6 bis 1,5% basischen Stickstoff enthalten. Wird die Herstellung besonders hellfarbiger Produkte angestrebt, empfiehlt es sich, die Kondensation unter Ausschluß von Luftsauerstoff und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reduktionsmittels, z. B. unterphosphoriger Säure, durchzuführen. In the production of the condensation products, for example Fatty acid glycerides and the polyamines in a molar ratio of 0.5: 2.0 to 2.0: 1, preferably 0.7: 1 to 1.5: 1 are used. The components are overheated a period of 0.5 to 5, preferably 1 to 2 hours to a temperature of 80 to 180, preferably 100 to 120 ° C until the fatty acid esters fully or partially implemented are. The mixtures should still be 0.3 to 2.0%, preferably 0.6 to 1.5% basic Contain nitrogen. If the aim is to produce particularly light-colored products, it is recommended that the condensation in the absence of atmospheric oxygen and optionally in the presence of a reducing agent, e.g. B. hypophosphorous acid, perform.
Im Anschluß an die Kondensation neutralisiert man die nichtumgesetzten Aminogruppen mit niedermolekularen organischen Carbonsäuren, Hydroxycarbonsäuren oder anorganischen Säuren, wie z. B. Essigsäure, Glykolsäure, Milchsäure oder Phosphorsäure, indem man unter Salzbildung beispielsweise die Schmelze des Kondensationsproduktes mit der berechneten Menge Säure vermischt oder das Aminsalz in einer Lösung der Säure in Wasser bildet. Die zur Salzbildung verwendete Säure kann erfindungsgemäß in solchen Mengen eingesetzt werden, wie sie zur 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 60 Mol. -%igen Neutralisation erforderlich ist.Following the condensation, the unreacted amino groups are neutralized with low molecular weight organic carboxylic acids, hydroxycarboxylic acids or inorganic acids, such as. B. acetic acid, glycolic acid, lactic acid or phosphoric acid, by, for example, the melt of the condensation product with salt formation mixed with the calculated amount of acid or the amine salt in a solution of the acid forms in water. According to the invention, the acid used for salt formation can be used in such Amounts are used, such as 20 to 80, preferably 30 to 60 mol% Neutralization is required.
Als Dispersionsbeschleuniger kommen vergleichsweise hydrophobe, nichtionische Tenside in Betracht, die der Formel (II) folgen. Typische Beispiele sind Anlagerungsprodukte von durchschnittlich 1 Mol Ethylenoxid und 2 Mol Propylenoxid, 2 Mol Ethylenoxid und 4 Mol Propylenoxid, 5 Mol Ethylenoxid und 1 Mol Propylenoxid sowie 2 bis 3 Mol Propylenoxid an C12/18-Kokosfettalkohol, C16/18-Talgfettalkohol, C16/18- Palmfettalkohol oder Oleylalkohol. Diese Anlagerungsprodukte werden anschließend nach bekannten Methoden mit Fettsäuren verestert. Die Fettsäuren sind ausgewählt aus der Gruppe der Fettsäuren mit insgesamt 8 bis 22 C-Atomen. Vorzugsweise werden unverzweigte, gesättigte Säuren eingesetzt, beispielsweise die Capron-, Caprin-, Laurin-, Myristin- oder Stearinsäure.Comparatively hydrophobic, nonionic surfactants are used as dispersion accelerators that follow the formula (II). Typical examples are addition products from on average 1 mole of ethylene oxide and 2 moles of propylene oxide, 2 moles of ethylene oxide and 4 Moles of propylene oxide, 5 moles of ethylene oxide and 1 mole of propylene oxide and 2 to 3 moles Propylene oxide on C12 / 18 coconut fatty alcohol, C16 / 18 tallow fatty alcohol, C16 / 18- Palm fat alcohol or oleyl alcohol. These add-on products are subsequently known methods esterified with fatty acids. The fatty acids are selected from the Group of fatty acids with a total of 8 to 22 carbon atoms. Preferably be unbranched, saturated acids are used, for example the capron, caprin, lauric, Myristic or stearic acid.
Im Hinblick auf die dispergierenden Eigenschaften der resultierenden Produkte haben sich Dispersionsbeschleuniger bewährt, die der Formel (II) folgen, in der R3 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen steht und bei denen das Verhältnis von p : q im Bereich von 1 : 2 bis 5 : 1 liegt. R4 ist vorzugsweise ausgewählt aus Alkylresten mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind weiterhin solche Verbindungen der Formel (II), bei deren Synthese nur Anlagerungsprodukte von Propylenoxid verwendet werden.With regard to the dispersing properties of the resulting products, dispersion accelerators which follow the formula (II) in which R 3 stands for an alkyl radical having 12 to 18 carbon atoms and in which the ratio of p: q in the range of 1: 2 have proven useful to 5: 1. R 4 is preferably selected from alkyl radicals having 11 to 17 carbon atoms. Preference is furthermore given to those compounds of the formula (II) in whose synthesis only addition products of propylene oxide are used.
Die Verbindungen der Formel (II) werden den Kondensationsprodukten nach der Neutralisierung zugegeben. Die Einsatzmenge kann 0,5 bis 15, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% betragen, jeweils bezogen auf die Kondensationsprodukte. Falls gewünscht, können auch weitere bekannte Dispersionsbeschleuniger, wie beispielsweise Monosaccharide vom Typ der Aldosen und Ketosen, die hieraus durch Hydrierung abgeleiteten Polyhydroxyverbindungen, Pentaerythrit, Trimethylolpropan, Alkylglucoside, Sorbitanester, Polysorbate sowie hydrophile Polymere auf Basis von Kohlenhydraten oder ungesättigten Alkoholen oder Carbonsäuren, mitverwendet werden.The compounds of formula (II) are the condensation products according to the Neutralization added. The amount used can be 0.5 to 15, preferably 1 to 10 Wt .-%, each based on the condensation products. If desired, can also other known dispersion accelerators, such as Monosaccharides of the aldose and ketose type obtained from this by hydrogenation derived polyhydroxy compounds, pentaerythritol, trimethylolpropane, alkyl glucosides, Sorbitan esters, polysorbates and hydrophilic polymers based on carbohydrates or unsaturated alcohols or carboxylic acids.
Die erfindungsgemäß hergestellten Fettsäureaminoamide können beispielsweise in Form von Pulvern, Schuppen oder Pellets konfektioniert werden und lassen sich leicht in Wasser, insbesondere auch in kaltem Wasser, zu stabilen Dispersionen verarbeiten. Hierzu genügt das Vermischen mit Wasser und anschließendes leichtes Umrühren. Die erhaltenen Dispersionen sind außerordentlich stabil und neigen nicht zur Entmischung. Sie lassen sich im Textilbereich in vielfältiger Weise zur Behandlung von Fasern, Garnen oder Geweben nach dem Auszieh-, Tauchschleuder-, Foulard- oder Sprühverfahren einsetzen.The fatty acid aminoamides produced according to the invention can, for example, in the form made up of powders, scales or pellets and can be easily dissolved in water, Process, especially in cold water, into stable dispersions. This is enough mixing with water and then stirring gently. The received Dispersions are extremely stable and do not tend to separate. You let yourself in the textile sector in various ways for the treatment of fibers, yarns or fabrics use after the exhaust, immersion, padding or spraying process.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der erfindungsgemäß herstellbaren Fettsäureaminoamide als Bestandteil von Textil behandlungsmitteln. Die Fettsäureaminoamide können dabei in Mengen zwischen 10 und 100 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 95 Gew.-% enthalten sein.Another object of the invention therefore relates to the use of Fatty acid aminoamides which can be prepared according to the invention as a constituent of textile treatment agents. The fatty acid aminoamides can be used in amounts between 10 and 100 wt .-%, preferably 50 to 95 wt .-% may be included.
Bei der Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Fettsäureaminoamide in Waschmitteln bewirken diese eine verbesserte Reinigungswirkung und/oder eine Avivage der damit gewaschenen Wäsche. Die erfindungsgemäß hergestellten Fettsäureaminoamide können schließlich auch als Bestandteile von Nachbehandlungsmitteln für gewaschene Textilien verwendet werden, wodurch die Textilien weich und antistatisch werden. Die Nachbehandlung der gewaschenen Textilien kann üblicherweise im letzten Spülbad aber auch während des Trocknens in einem automatischen Wäschetrockner erfolgen, wobei man entweder die Wäsche während des Trocknens mit einer Dispersion des Mittels besprüht oder indem man ein flexibles, textiles Flächengebilde benutzt, das dem Substrat als Träger dient. Schließlich können die erfindungsgemäß hergestellten Fettsäureaminoamide zur Veredlung von Fasern, Garnen oder Geweben sowie beim Waschen von Textilien sowie zur Nachbehandlung gewaschener Wäsche verwendet werden.When using the fatty acid aminoamides according to the invention in Detergents bring about an improved cleaning effect and / or a softening agent the laundry washed with it. The fatty acid aminoamides produced according to the invention can also be used as components of post-treatment agents for washed Textiles are used, which makes the textiles soft and antistatic. The Aftertreatment of the washed textiles can usually be done in the last rinsing bath also done while drying in an automatic clothes dryer, taking one either sprayed the laundry with a dispersion of the agent while drying or by using a flexible, textile fabric that supports the substrate serves. Finally, the fatty acid aminoamides produced according to the invention can be used for Finishing fibers, yarns or fabrics as well as washing textiles as well be used for the after-treatment of washed laundry.
In einer Rührapparatur werden 1452,5 g (1,7 mol) hydrierter Rindertalg und 176,8 g (1,7 mol) Aminoethylethanolamin gemischt und bei 120°C ca. zwei Stunden lang gerührt bis der Restgehalt an basischem Stickstoff auf 1,05% abgesunken war. Die Schmelze wurde auf 90°C abgekühlt und mit 85,8 g einer 70 Gew.-%igen Glykolsäure neutralisiert. Das so erhaltene Kondensationsprodukt wurde mit unterschiedlichen Mengen eines Esters versetzt, der erhältlich ist durch Umsetzung von 0,5 mol Cetyl-/Oleylalkohols mit 1 mol Propylenoxid (Dehypon OCP 502, Henkel) und anschließender Umsetzung dieses Propylenoxidaddukts mit 125,0 g technischer Stearinsäure (0,45 mol) bei 80°C in Gegenwart von 1,2 g Toluolsulfonsäure. Anschließend wurde das Produkt auf einer Kühlwalze geschuppt.1452.5 g (1.7 mol) of hydrogenated beef tallow and 176.8 g (1.7 mol) Aminoethylethanolamin mixed and stirred at 120 ° C for about two hours until the residual basic nitrogen content had dropped to 1.05%. The melt was cooled to 90 ° C and neutralized with 85.8 g of a 70 wt .-% glycolic acid. That so Condensation product obtained was with different amounts of an ester added, which is obtainable by reacting 0.5 mol of cetyl / oleyl alcohol with 1 mol Propylene oxide (Dehypon OCP 502, Henkel) and subsequent implementation of this Propylene oxide adducts with 125.0 g technical stearic acid (0.45 mol) at 80 ° C in Presence of 1.2 g of toluenesulfonic acid. Then the product was on a Cooling roller scaled.
7,5 g der geschuppten Produkte (Beispiele 1a bis 1c) wurden in einer 125-ml- Weithalsflasche mit 92,5 g Wasser (30°C, 14°d) übergossen. Die Flasche wurde verschlossen, kurz umgeschwenkt und 16 h gelagert. Nach nochmaligem Umschwenken wurde über eine Nutsche, die mit einem feinmaschigen, schwarz eingefärbten Polyamidgewebe belegt war, bei 150 mbar abgesaugt. Nach dem Trocknen des Gewebes wurde die Feinteiligkeit des Rückstandes auf einer Skala von 1 (feinst dispers) bis 6 (grob dispers, viele große Klümpchen) visuell beurteilt.7.5 g of the flaky products (Examples 1a to 1c) were in a 125 ml Pour 92.5 g water (30 ° C, 14 ° d) over the wide-mouth bottle. The bottle was closed, briefly swiveled and stored for 16 h. After swiveling again was over a nutsche, which was colored with a fine-mesh, black Polyamide fabric was occupied, suctioned off at 150 mbar. After drying the fabric was the fine particle size of the residue on a scale from 1 (finely dispersed) to 6 (coarse dispersed, many large lumps) assessed visually.
Zum Vergleich wurden die Werte gemessen für ein Fettsäureaminoamid ohne Zusatz eines Dispersionsbeschleunigers der Formel (II) (Versuch V1), sowie eines weiteren nichterfindungsgemäßen Fettsäureaminoamids, bei dem anstelle der Verbindung der Formel (II) das nichtveresterte Dehypon OCP 502 eingesetzt wurde (Versuch V2). Das Amid war immer durch Umsetzung von hydriertem Rindertalg mit Aminoethylethanolamin hergestellt worden. Die Ansätze sind in Tabelle 1 wiedergegeben. Die Ergebnisse des Tests sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.For comparison, the values were measured for a fatty acid amide without the addition of a Dispersion accelerator of the formula (II) (test V1), and another fatty acid aminoamids not according to the invention, in which instead of the compound of Formula (II) that non-esterified Dehypon OCP 502 was used (test V2). The Amide has always been by reacting hydrogenated beef tallow with aminoethylethanolamine been made. The approaches are shown in Table 1. The results of the test are summarized in Table 2.
Man erkennt, daß die erfindungsgemäß hergestellten Fettsäureaminoamide bezüglich ihrer Dispergierbarkeit solchen ohne Dispersionsbeschleuniger deutlich überlegen sind. Aber auch der Zusatz von propoxylierten Fettalkoholen führt nicht zu den hervorragenden Ergebnissen, die bei Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Fettsäureaminoamide erzielt werden.It can be seen that the fatty acid aminoamides produced according to the invention with regard to their Dispersibility are clearly superior to those without a dispersion accelerator. But even the addition of propoxylated fatty alcohols does not lead to the excellent ones Results obtained when using the fatty acid aminoamides produced according to the invention be achieved.
Claims (8)
in der R1 für Wasserstoff, eine Methyl-, Ethyl- Hydroxyethyl oder eine (CH2)n-NH R2-Gruppe, R2 für Wasserstoff, eine Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethylgruppe, n für Zahlen von 2 bis 4 und m für Zahlen von 1 bis 4 steht, kondensiert und anschließend nichtumgesetzte Aminogruppen mit Säuren partiell neutralisiert, dadurch gekennzeichnet, daß man nach der Neutralisierung Verbindungen der Formel (II) zusetzt,
in der R3 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und R4 einen Alkylrest mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen bedeuten und p für 0 oder Zahlen von 1 bis 5 steht und q eine Zahl zwischen 1 und 5 bedeutet.1. Process for the preparation of cold water-dispersible fatty acid aminoamides by triglycerides of fatty acids with 8 to 22 carbon atoms and 0 or 1 to 3 double bonds with polyamines of the general formula (I)
in the R 1 for hydrogen, a methyl, ethyl hydroxyethyl or a (CH 2 ) n -NH R 2 group, R 2 for hydrogen, a methyl, ethyl or hydroxyethyl group, n for numbers from 2 to 4 and m stands for numbers from 1 to 4, condenses and then partially neutralizes unreacted amino groups with acids, characterized in that compounds of the formula (II) are added after the neutralization,
in which R 3 is an alkyl or alkenyl radical with 12 to 22 carbon atoms and R 4 is an alkyl radical with 7 to 21 carbon atoms and p is 0 or numbers from 1 to 5 and q is a number between 1 and 5.
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Also Published As
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