DE19751588C1 - Hair treatment agent especially useful as conditioner - Google Patents
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarbehandlungsmittel, insbesondere ein Haarkonditioniermittel, das dem menschlichen Haar vor allem ein verbessertes Volumen, erhöhten Glanz und leichte Kämmbarkeit verleiht.The present invention relates to a hair treatment agent, in particular a Hair conditioner, which gives human hair above all an improved volume, gives increased gloss and easy combing.
Mittel zum Konditionieren von menschlichen Haaren sind seit langem bekannt. Sie enthalten in der Regel quaternäre Ammoniumverbindungen, die mindestens eine langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe aufweisen, und gegebenenfalls auch Polymere. Solche Mittel werden üblicherweise als wäßrige Dispersionen bzw. Emulsionen, Mikroemulsionen, Gele oder auch in Aerosolform konfektioniert und als Haarspülungen, Kuren etc. eingesetzt.Means for conditioning human hair have been known for a long time. They usually contain quaternary ammonium compounds containing at least one long-chain alkyl or alkenyl group, and optionally also polymers. Such agents are usually used as aqueous dispersions or emulsions, Microemulsions, gels or even in aerosol form and as hair rinses, Cures etc. used.
Eine Übersicht über die bekannten Haarnachbehandlungsmittel und ihre Zusammensetzung findet sich in der Monographie von K. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Aufl. (1989), S. 722 bis 781, insbesondere S. 728 bis 737.An overview of the known hair aftertreatment agents and their composition can be found in the monograph by K. Schrader, Foundations and Formulations of Cosmetics, 2nd ed. (1989), pp. 722 to 781, in particular pp. 728 to 737.
Diese bekannten Zusammensetzungen sind aber noch verbesserungsfähig.However, these known compositions are still capable of improvement.
Es wurde nunmehr gefunden, daß ein Haarbehandlungsmittel, das dem Haar bei topischer
Anwendung verbesserte Eigenschaften, insbesondere einen deutlich erhöhten Volumeneffekt
leichtere Naß- und Trockenkämmbarkeit sowie einen dezenten Glanz verleiht, dann erhalten
wird, wenn man einem solchen Mittel auf wäßriger Basis eine Kombination aus
It has now been found that a hair treatment agent which gives the hair improved properties when applied topically, in particular a significantly increased volume effect, easier wet and dry combability and a discreet gloss, is obtained when a combination of such an aqueous-based agent is obtained
-
a) mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I
worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkyl- bzw. Alkenylreste mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, R3 für Wasserstoff oder eine Methyl-, Ethyl-, n-Pro pyl- oder Isopropylgruppe steht, R4 Wasserstoff, eine Hydroxymethyl-, Hydroxyethyl-, Dihydroxyethyl- oder Dihydroxypropylgruppe, und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten,
unda) at least one compound of general formula I.
wherein R 1 and R 2 are identical or different alkyl or alkenyl radicals having 10 to 22 carbon atoms, R 3 is hydrogen or a methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl group, R 4 is hydrogen, a hydroxymethyl, Hydroxyethyl, dihydroxyethyl or dihydroxypropyl group, and n is an integer from 1 to 6,
and -
b) mindestens einem Esterquat der allgemeinen Formel II
in der R1 und R2 für eine gegebenenfalls hydroxysubstituierte C8-C22-Alkyl- oder Alkenyl gruppe, R3und R4 für eine C1-C3-Alkylgruppe oder eine Gruppe CH2-CH2-O-[EO]zH sowie x, y und z für 0 bis 5 und Y- für ein Anion stehen.b) at least one esterquat of the general formula II
in the R 1 and R 2 is an optionally hydroxy-substituted C 8 -C 22 alkyl or alkenyl group, R 3 and R 4 is a C 1 -C 3 alkyl group or a group CH 2 -CH 2 -O- [EO ] z H and x, y and z stand for 0 to 5 and Y- for an anion.
Die Komponente a) des erfindungsgemäßen Gemisches ist ein Ceramid der in Formel I definierten Struktur.Component a) of the mixture according to the invention is a ceramide of the formula I defined structure.
Die bevorzugten Gruppen R1 und R2 sind C12-C18-Alkylreste; n ist eine Zahl von 1 bis 3, R3 bedeutet vorzugsweise Wasserstoff oder einen Methylrest, und R4 Wasserstoff oder einen Dihydroxypropylrest.The preferred groups R 1 and R 2 are C 12 -C 18 -alkyl radicals; n is a number from 1 to 3, R 3 is preferably hydrogen or a methyl radical, and R 4 is hydrogen or a dihydroxypropyl radical.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen, in denen R1 einen C12-C24-Alkylrest, insbesondere
eine C13H27-Alkylgruppe, R2 einen C 14-C18-Alkylrest, insbesondere eine C16H33-Alkylgruppe,
R3 einen Methylrest, R4 eine
Particular preference is given to compounds in which R 1 is a C 12 -C 24 -alkyl radical, in particular a C 13 H 27 -alkyl group, R 2 is a C 14 -C 18 -alkyl radical, in particular a C 16 H 33 -alkyl group, R 3 is a Methyl radical, R 4 a
und n 3 darstellen,
oder eine Verbindung, wo R1 für einen C15-C31-Alkylrest, R2 für einen C16-H33-Alkylrest, R3
und R4 für je ein Wasserstoffatom und n für 2 stehen.
and n represent 3,
or a compound where R 1 is a C 15 -C 31 -alkyl radical, R 2 is a C 16 -H 33 -alkyl radical, R 3 and R 4 are each a hydrogen atom and n is 2.
Diese Verbindungen sind insbesondere aus der EP-A 227 994 und der WO-A 96/37462 bekannt.These compounds are in particular from EP-A 227 994 and WO-A 96/37462 known.
Sie sind in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,05 bis 10, insbesondere 0,1 bis 5, vor allem etwa 0,25 bis 2,5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels enthalten.They are in the hair treatment compositions according to the invention preferably in an amount of about 0.05 to 10, especially 0.1 to 5, especially about 0.25 to 2.5 wt .-%, calculated on contain the total composition of the agent.
Eine besonders bevorzugte Verbindung der Formel II ist im Rahmen der Erfindung eine solche, in der die Reste R1 und R2 jeweils eine Oleylgruppe oder eine C12-C18-Alkylgruppe, der Rest R3 eine Methylgruppe und der Rest R4 eine Gruppe -CH2-CH2-O-[EO]z-H bedeuten.In the context of the invention, a particularly preferred compound of the formula II is one in which the radicals R 1 and R 2 are each an oleyl group or a C 12 -C 18 -alkyl group, the radical R 3 is a methyl group and the radical R 4 is a group Mean -CH 2 -CH 2 -O- [EO] z -H.
Das Anion Y⁻ ist vorzugsweise ein Halogenid wie Cl⁻ oder Br⁻, ein niederes Alkylsulfat, z. B. Methosulfat, oder ein Alkylphosphat, jedoch können selbstverständlich auch andere Reste eingesetzt werden.The anion Y⁻ is preferably a halide such as Cl⁻ or Br⁻, a lower alkyl sulfate, for. B. Methosulfate, or an alkyl phosphate, but of course other radicals be used.
Der bevorzugte Anteil an Verbindungen der Formel I in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln liegt bei 0,1 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 15, insbesondere 1 bis 10 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels.The preferred proportion of compounds of the formula I in the inventive Hair treatment compositions is 0.1 to 20, preferably 0.5 to 15, especially 1 to 10 Wt .-%, calculated on the total composition of the composition.
Diese Verbindungen sind an sich bekannt und beispielsweise unter den Handelsnamen "SchercoquatA", "Dehyquart®F30" und "Tetranyl®" im Handel.These compounds are known per se and commercially available, for example, under the trade names "Schercoquat A ", "Dehyquart® F30" and "Tetranyl®".
Der Einsatz dieser Verbindungen, sogenannter "Esterquats", in Haarpflegemitteln ist an sich bekannt und beispielsweise in der WO-A 93/10748, der WO-A 92/06899 und der WO-A 94/16677 beschrieben, wo sich jedoch keinerlei Hinweise auf die erfindungsgemäße Kombination und deren vorteilhafte Eigenschaften finden. The use of these compounds, so-called "esterquats", in hair care products is in itself known and for example in WO-A 93/10748, WO-A 92/06899 and WO-A 94/16677 described, where, however, no evidence of the inventive Combination and find their advantageous properties.
Das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel kann als weiteren bevorzugten Bestandteil noch mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe 1-Methoxypropanol(-2), 1-E thoxypropanol(-2), Diethylenglykolmonomethyl- oder -ethylether, Dipropylenglykolmono methyl- oder -ethylether, Benzylalkohol, Benzyloxyethanol, Phenylethylalkohol, Phenoxyethanol und/oder Zimtalkohol, vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 25, insbesondere 1 bis 20, vor allem 2,5 bis 15 Gew.-%, berechnet auf die Geamtzusammensetzung des Mittels, enthalten. Bevorzugte Verbindungen aus dieser Gruppe sind Ethoxydiglykol und Benzyloxyethanol.The hair treatment agent of the invention may be used as another preferred ingredient at least one compound selected from the group 1-methoxypropanol (-2), 1-E thoxypropanol (-2), diethylene glycol monomethyl or ethyl ether, dipropylene glycol mono methyl or ethyl ether, benzyl alcohol, benzyloxyethanol, phenylethyl alcohol, Phenoxyethanol and / or cinnamyl alcohol, preferably in an amount of from 0.5 to 25, in particular 1 to 20, especially 2.5 to 15 wt .-%, calculated on the Total composition of the agent, included. Preferred compounds from this group are ethoxy diglycol and benzyloxyethanol.
Ein weiterer bevorzugter fakultativer Bestandteil in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln ist eine C10-C24-Fettsäure.Another preferred optional ingredient in the hair treatment compositions of the invention is a C 10 -C 24 fatty acid.
Als Fettsäuren werden bevorzugt solche mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen in einer Menge von etwa 0,1 bis 15 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, verwendet. Besonders geeignet sind Behensäure und Stearinsäure; jedoch können auch andere Fettsäuren wie beispielsweise Myristinsäure, Palmitinsäure oder Ölsäure oder natürliche und synthetische Fettsäuregemische wie Kokosölfettsäure eingesetzt werden.Preferred fatty acids are those having 14 to 22 carbon atoms in an amount of about 0.1 to 15 wt .-%, in particular 0.5 to 10 wt .-%, based on the Overall composition, used. Particularly suitable are behenic acid and stearic acid; however, other fatty acids such as myristic acid, palmitic acid or Oleic acid or natural and synthetic fatty acid mixtures such as coconut oil fatty acid used become.
Auch die als Konditioniermittel seit langem bekannten, eine oder zwei langkettige, insbesondere C10-C22-Alkylreste enthaltenden quaternären Ammoniumverbindungen können mitverwendet werden.Also known as conditioners for a long time, one or two long-chain, in particular C 10 -C 22 alkyl radicals containing quaternary ammonium compounds can be used.
Geeignete langkettige quaternäre Ammoniumverbindungen, die allein oder im Gemisch miteinander eingesetzt werden können, sind insbesondere Cetyltrimethylammoniumchlorid, Dimethyldicetylammoniumchlorid, Trimethylcetylammoniumbromid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Dimethylstearylbenzylammoniumchlorid, Benzyltetradecyldimethylammoniumchlorid, Dimethyl-dihydriertes-Talgammoniumchlorid, Laurylpyridiniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid, Behenyltrimethyl ammoniumchlorid, Lauryltrimethylammoniumchlorid, Tris-(oligooxyethyl)alkylammonium phosphat, Cetylpyridiniumchlorid, etc. Gut geeignet sind auch die in der EP-A 472 107 geoffenbarten quaternären Ammoniumsalze. Suitable long chain quaternary ammonium compounds, alone or in admixture Cetyltrimethylammonium chloride, in particular Dimethyldicetylammonium chloride, trimethylcetylammonium bromide, Stearyltrimethylammonium chloride, dimethylstearylbenzylammonium chloride, Benzyltetradecyldimethylammonium chloride, dimethyl dihydrogenated tallow ammonium chloride, Laurylpyridinium chloride, Lauryldimethylbenzylammonium chloride, behenyltrimethyl ammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride, tris (oligooxyethyl) alkylammonium phosphate, cetylpyridinium chloride, etc. Also suitable are those in EP-A 472 107 disclosed quaternary ammonium salts.
Im Prinzip sind alle quaternären Ammoniumverbindungen, wie sie im jeweils gültigen "CTFA International Cosmetic Ingredient Dictionary" unter dem Trivialnamen "Quatemium" aufgeführt sind, einsetzbar. Ihr Anteil liegt vorzugsweise bei etwa 0,1 bis 10, insbesondere etwa 0,5 bis 7,5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung.In principle, all quaternary ammonium compounds, as they are valid in each case "CTFA International Cosmetic Ingredient Dictionary" under the common name "Quatemium" can be used. Their proportion is preferably about 0.1 to 10, in particular about 0.5 to 7.5 wt .-%, calculated on the total composition.
Die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel können natürlich die in solchen Mitteln üblichen Bestandteile enthalten; es wird, zur Vermeidung von Wiederholungen, wiederum auf K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Aufl. (1989), S. 722-771, verwiesen.The hair treatment compositions of the invention may of course be those in such compositions contain usual ingredients; it will turn up to avoid repetition K. Schrader, "Basics and Formulations of Cosmetics", 2nd ed. (1989), pp. 722-771, directed.
Geeignete Zusatzstoffe sind beispielsweise synthetische oder natürliche haarkonditionierende Polymere, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5, insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% der Zusammensetzung.Suitable additives are, for example, synthetic or natural hair conditioning Polymers, preferably in an amount of 0.1 to 5, in particular 0.25 to 2.5 wt .-% of Composition.
Besonders bevorzugt sind hierbei die unter der CTFA-Bezeichnung "Polyquaternium" bekannten kationischen (Co-)Polymeren, alleine oder auch im Gemisch mit nichtionischen, anionischen und/oder amphoteren Polymeren, beispielsweise solchen vom Typ "Aniphomer®".Particularly preferred are those under the CTFA name "Polyquaternium" known cationic (co) polymers, alone or mixed with nonionic, anionic and / or amphoteric polymers, for example those of the type "Aniphomer®".
Weitere Zusatzstoffe, deren Art und Menge natürlich von der Applikationsform des Mittels abhängig sind, sind Fette, Fettalkohole, Emulgatoren, pH-Regulatoren, Lösungs- und Verdünnungsmittel, Lösungsvermittler, Konservierungsmittel, Parfüms, etc.Other additives, their type and amount, of course, of the form of application of the agent are fats, fatty alcohols, emulsifiers, pH regulators, solvents and Diluents, solubilizers, preservatives, perfumes, etc.
Geeignete Fette und Öle, zu denen auch Wachse zählen, sind insbesondere natürliche Öle wie Avocadoöl, Cocosöl, Palmöl, Sesamöl, Erdnußöl, Spermöl, Sonnenblumenöl, Mandelöl, Pfirsichkernöl, Weizenkeimöl, Macadamianußöl, Nachtkerzenöl, Jojobaöl, Ricinusöl, oder auch Oliven- bzw. Sojaöl, Lanolin und dessen Derivate, ebenso Mineralöle wie Paraffinöl und Vaseline. Suitable fats and oils, which include waxes, are especially natural oils such as Avocado oil, coconut oil, palm oil, sesame oil, peanut oil, sperm oil, sunflower oil, almond oil, Peach kernel oil, wheat germ oil, macadamia nut oil, evening primrose oil, jojoba oil, castor oil, or also olive oil or soybean oil, lanolin and its derivatives, as well as mineral oils such as paraffin oil and Vaseline.
Synthetische Öle und Wachse sind beispielsweise Silikonöle, Polyethylengykole, etc. Weitere geeignete hydrophobe Komponenten sind insbesondere Fettalkohole, vorzugsweise solche mit etwa 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Molekül wie Myristyl-, Cetyl-, Stearylalkohol, Wachsalkohole und Fettsäureester wie Isopropylmyristat, -palmitat, -stearat und -isostearat, Oleyloleat, Isocetylstearat, Hexyllaurat, Dibutyladipat, Dioctyladipat, Myristylmyristat, Oleylerucat, Polyethlenglykol- und Polyglycerylfettsäureester wie PEG-7-glycerylcocoat, Cetylpalmitat, etc.Synthetic oils and waxes are, for example, silicone oils, polyethylene glycols, etc. Other suitable hydrophobic components are especially fatty alcohols, preferably those having about 8 to 22 carbon atoms in the molecule, such as myristyl, cetyl, stearyl alcohol, Wax alcohols and fatty acid esters such as isopropyl myristate, palmitate, stearate and isostearate, Oleyl oleate, isocetyl stearate, hexyl laurate, dibutyl adipate, dioctyl adipate, myristyl myristate, Oleyl erucate, polyethlene glycol and polyglyceryl fatty acid esters such as PEG-7-glyceryl cocoate, Cetyl palmitate, etc.
Diese hydrophoben Komponenten sind in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorzugsweise in einer Gesamtmenge von etwa 0,5 bis etwa 10, insbesondere etwa 1 bis 7,5, vor allem etwa 1,5 bis 5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten.These hydrophobic components are in the composition of the invention preferably in a total amount of about 0.5 to about 10, in particular about 1 to 7.5, Above all, about 1.5 to 5 wt .-%, calculated on the total composition included.
Ebenso können neben den oben erwähnten quaternären langkettigen Ammoniumverbindungen auch andere oberflächenaktive Stoffe, insbesondere amphotere bzw. zwitterionische und/oder nichtionische Tenside, deren einschlägige Verwendung natürlich an sich bekannt ist, eingesetzt werden.Also, besides the above-mentioned quaternary long-chain ammonium compounds also other surface-active substances, in particular amphoteric or zwitterionic and / or nonionic surfactants, the pertinent use of which is, of course, known per se, be used.
Eine beispielhafte Zusammenfassung der Herstellung solcher Mittel findet sich ebenfalls in der bereits erwähnten Monographie von K. Schrader, S. 798 bis 818, insbesondere S. 804 ff.An exemplary summary of the preparation of such agents is also found in the already mentioned monograph by K. Schrader, p. 798 to 818, in particular p. 804 ff.
Eine bevorzugte Tensidgruppe sind dabei die bekannten C8-C20-Alkylpolyglucoside, vorzugsweise solche mit einem Polymerisationsgrad von etwa 1,1 bis etwa 5, in einer bevorzugten Menge von etwa 0,5 bis etwa 20, insbesondere 1 bis etwa 10 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung.A preferred surfactant group are the known C 8 -C 20 -alkyl polyglucosides, preferably those having a degree of polymerization of from about 1.1 to about 5, in a preferred amount of about 0.5 to about 20, in particular 1 to about 10, parts by weight. %, calculated on the total composition.
Die erfindungsgemäßen haarkonditionierenden Mittel liegen vorzugsweise als wäßrige oder wäßrig/alkoholische Lösung, wäßrige Emulsion, Mikroemulsion, Dispersion oder opakes oder transparentes Gel vor, und können auch als Aerosole konfektioniert werden. Solche Zusammensetzungen und ihre Herstellung sind dem Fachmann grundsätzlich bekannt und bedürfen daher keiner näheren Erläuterung. The hair conditioning compositions of the invention are preferably as aqueous or aqueous / alcoholic solution, aqueous emulsion, microemulsion, dispersion or opaque or transparent gel, and can also be formulated as aerosols. Such Compositions and their preparation are basically known to the person skilled in the art and therefore require no further explanation.
Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel ist nicht kritisch; er kann vorzugsweise bei 3 bis etwa 8, insbesondere zwischen 4 und 6,5, liegen.The pH of the hair treatment compositions of the invention is not critical; he can preferably from 3 to about 8, especially between 4 and 6.5.
Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung.The following examples illustrate the invention.
Mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wurden sowohl mit als auch ohne Ausspülen nach 10-minütiger Einwirkung eine exzellente haarkonditionierende Wirkung und ein Glanz erreicht, die deutlich besser waren als beim Weglassen der Komponente nach Formel I bzw. der Formel II. Auch die Naß- und Trockenkämmbarkeit des behandelten Haares war deutlich verbessert. Diese Effekte konnten auch durch in vitro-Untersuchungen bestätigt werden. The compositions according to the invention were used both with and without Rinse after 10 minutes of exposure an excellent hair conditioning effect and achieved a gloss that was significantly better than omitting the component after Formula I or Formula II. The wet and dry combability of the treated hair was also significantly improved. These effects could also be confirmed by in vitro investigations.
Diese Zusammensetzung wurde im Verhältnis 90 : 10 mit einem handelsüblichen Propan/Bu tan-Treibmittelgemisch abgefüllt.This composition was in the ratio 90:10 with a commercial propane / Bu filled tan propellant mixture.
Das daraus resultierende Schaumaerosol zeigte hervorragende haarkonditionierende Eigenschaften.The resulting foam aerosol showed excellent hair conditioning Properties.
Claims (10)
- a) mindestens einem Ceramid der allgemeinen Formel I
worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkyl- bzw. Alkenylreste mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, R3 für Wasserstoff oder eine Methyl-, Ethyl-, n-Pro pyl- oder Isopropylgruppe steht, R4 Wasserstoff, eine Hydroxymethyl-, Hydroxyethyl-, Dihydroxyethyl- oder Dihydroxypropylgruppe, und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten,
und - b) mindestens einem Esterquat der allgemeinen Formel II
in der R1 und R2 jeweils für eine gegebenenfalls hydroxysubstituierte C8-C22-Alkyl oder Alkenylgruppe, R3 und R4 jeweils für eine C1-C3-Alkylgruppe oder eine Gruppe-CH2-CH2-O-[EO]z-H, sowie x, y und z für 0 bis 5 und Y⁻ für ein Anion stehen.
- a) at least one ceramide of the general formula I.
wherein R 1 and R 2 are identical or different alkyl or alkenyl radicals having 10 to 22 carbon atoms, R 3 is hydrogen or a methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl group, R 4 is hydrogen, a hydroxymethyl, Hydroxyethyl, dihydroxyethyl or dihydroxypropyl group, and n is an integer from 1 to 6,
and - b) at least one esterquat of the general formula II
in which R 1 and R 2 each stand for an optionally hydroxy-substituted C 8 -C 22 alkyl or alkenyl group, R 3 and R 4 are each a C 1 -C 3 alkyl group or a group-CH 2 -CH 2 -O- [ EO] z -H, and x, y and z are 0 to 5 and Y⁻ is an anion.
bedeuten. 2. hair treatment composition according to claim 1, containing a ceramide of formula 1, wherein R 1 is a C 12 -C 14 alkyl radical, R 2 is a C 14 -C 18 alkyl radical, R 3 is a methyl group and R 4 is the group
mean.
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