DE19749560C2

DE19749560C2 - Skin-friendly hand dishwashing liquid

Info

Publication number: DE19749560C2
Application number: DE1997149560
Authority: DE
Inventors: Udo Hees; Rolf Wachter
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1997-11-10
Filing date: 1997-11-10
Publication date: 2002-01-10
Anticipated expiration: 2017-11-11
Also published as: EP1032625A1; DE19749560A1; WO1999024535A1; JP2001522930A

Description

Die Erfindung betrifft wäßrige hautfreundliche Handgeschirrspülmittel mit Ceramiden und/oder Ceramidderivaten und/oder Pseudoceramiden sowie Tensiden und die Verwendung von Ceramiden und/oder Ceramidderivaten und/oder Pseudoceramiden als Bestandteil von hautschonenden Reinigungsmitteln für Geschirr.The invention relates to aqueous skin-friendly hand dishwashing detergents Ceramides and / or ceramide derivatives and / or pseudoceramides and surfactants and the use of ceramides and / or ceramide derivatives and / or Pseudoceramides as a component of skin-friendly cleaning agents for Dishes.

An manuelle Geschirrspülmittel stellen die Verbraucher besondere Ansprüche, sowohl die Spülleistung als auch die Hautfreundlichkeit betreffend. Es besteht daher ein dauerhafter Bedarf, die dermatologische Verträglichkeit von bewährten Spülmittelzusammensetzungen weiter zu verbessern. Zwei Lösungswege können verfolgt werden, um die Hautfreundlichkeit eines Spülmittels zu steigern. So kann man einerseits Spülmittelzusammensetzungen, die eine hohe Spülmittelleistung und dermatologische Vorteile aufweisen, formulieren, andererseits kann man aber auch bestimmte hautschonende Substanzen zu bekannten Tensidzusammen setzungen hinzufügen.Consumers place special demands on manual dishwashing detergents, regarding both the flushing performance and skin friendliness. It exists therefore a permanent need, the dermatological tolerance of proven Detergent compositions continue to improve. There are two possible solutions be followed to increase the skin-friendliness of a detergent. So can one hand detergent compositions that have a high detergent performance and have dermatological advantages, but you can also certain skin-friendly substances to known surfactants add settings.

Aus der Literatur sind Ceramide als lipophile Amidkomponenten der Myelinschicht bekannt (Römpp-Chemielexikon, S. 623). Sie treten auch als Bestandteile der Lipidmembran in den Interzellularräumen des Stratum corneum auf. Durch diese biologische Eigenschaft sind Ceramide auch als Komponenten kosmetischer Präparate eingesetzt worden. Sie rufen in dieser Anwendung eine nachweisbare Oberflächenverbesserung der Haut hervor.Ceramides are known from the literature as lipophilic amide components of the myelin layer known (Römpp chemistry lexicon, p. 623). They also occur as part of the Lipid membrane in the intercellular spaces of the stratum corneum. Through this The biological properties of ceramides are also cosmetic as components Preparations have been used. You call a detectable in this application Surface improvement of the skin.

Aus dem Dokument "GlycoCeramides" (SÖFW-Journal, 121, 8/95) sind dermatologisch wirksame Substanzen aus der Klasse der Ceramide oder ihrer Derivate, z. B. Glycosylceramide, als Bestandteile kosmetischer Produkte zur topischen Behandlung bekannt.From the document "GlycoCeramides" (SÖFW-Journal, 121, 8/95) dermatologically active substances from the class of ceramides or their Derivatives, e.g. As glycosylceramides, as components of cosmetic products known topical treatment.

Aus den Ausführungen von Imokawa et al. (J. Soc. Cosm. Chem. 40, 273-285, 1993) sind die positiven kosmetischen Auswirkungen beim Einsatz von synthetischen Verbindungen, die mit den Ceramiden strukturell und funktionell verwandt sind (sogenannte Pseudoceramide), zu entnehmen. Sie schützen als Bestandteile kosmetischer Präparate gegen die Austrocknung der Haut.From the statements by Imokawa et al. (J. Soc. Cosm. Chem. 40, 273-285, 1993) are the positive cosmetic effects when using synthetic compounds with the ceramides structurally and functionally are related (so-called pseudoceramides). You protect as Ingredients of cosmetic preparations against the drying out of the skin.

Mit den Ceramiden gewisse Ähnlichkeiten und vergleichbare funktionelle Eigenschaften als Komponenten von kosmetischen Präparaten weist die strukturell heterogene Verbindungsgruppe der Pseudoceramide auf. Nachstehend sind Substanzklassen aus den jeweils angegebenen deutschen Patentanmeldungen bekannter Pseudoceramide aufgeführt.Certain similarities and comparable functionalities with the ceramides The structural features of components of cosmetic preparations heterogeneous connecting group of pseudoceramides. Below are Substance classes from the German patent applications specified in each case known pseudoceramides listed.

DE 42 38 032 Hautkonditionierende Bernsteinsäurederivate der Formel (I),
DE 42 38 032 skin-conditioning succinic acid derivatives of the formula (I),

in der R¹ eine Alkyl-, Alkenyl-, Mono- oder Dihydroxyalkyl- oder eine Hydroxyalkenylgruppe mit 6 bis 22 C-Atomen, eine der Gruppen R² und R³ Wasserstoff und die andere eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 12 bis 22 C- Atomen, n die Zahl 2 oder 3, x und y mittlere Oxalkylierungsgrade, und zwar x von 0 bis 20 und y von 1 bis 20 und R⁴ Wasserstoff oder eine Gruppe R¹O-(EO)_x-CO-CHR²-CHR³-CO- darstellt oder die gleiche Bedeutung wie R¹ hat;
erhältlich, indem man Alkylbernsteinsäureanhydride mit langkettigen, gegebenenfalls ethoxylierten Fettalkoholen umsetzt.in which R ^{1 is} an alkyl, alkenyl, mono- or dihydroxyalkyl or a hydroxyalkenyl group with 6 to 22 carbon atoms, one of the groups R ² and R ^{3 is} hydrogen and the other is an alkyl or alkenyl group with 12 to 22 carbon atoms Atoms, n is the number 2 or 3, x and y mean degrees of oxalkylation, namely x from 0 to 20 and y from 1 to 20 and R ^{4 is} hydrogen or a group R ¹ O- (EO) _x -CO-CHR ² -CHR ^{3 represents} -CO- or has the same meaning as R ¹ ;
obtainable by reacting alkyl succinic anhydrides with long-chain, optionally ethoxylated fatty alcohols.

DE 43 26 958 Verwendung von Fettsäure-N-alkylglykosylamiden der Formel (II),
DE 43 26 958 Use of fatty acid N-alkylglycosylamides of the formula (II),

in der R¹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R² für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen und
[Z] für einen Glykosylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, als Synthetic Barrier Lipids in Hautpflegemitteln;
erhältlich, indem man Fettsäuremethylester mit längerkettigen Glucosyl aminen kondensiert.in which R ¹ CO is an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms,
R ^{2 represents} an alkyl or hydroxyalkyl radical having 4 to 22 carbon atoms and
[Z] stands for a glycosyl radical with 6 to 12 carbon atoms, as synthetic barrier lipids in skin care products;
obtainable by condensing fatty acid methyl esters with longer-chain glucosyl amines.

DE 43 26 959 Verwendung von Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide der Formel (II'),
DE 43 26 959 Use of fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides of the formula (II '),

in der R¹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R² für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen und
[Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen, bevorzugt ein Glykosyl rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere ein Glucosylrest, steht, als Synthetic Barrier Lipids in Hautpflegemitteln;
erhältlich sind z. B. Fettsäure-N-alkylglucamide, indem man Fettsäureester mit länderkettigen Alkylglucamiden kondensiert.in which R ¹ CO is an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms,
R ^{2 represents} an alkyl or hydroxyalkyl radical having 4 to 22 carbon atoms and
[Z] represents a linear or branched polyhydroxyalkyl radical with 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups, preferably a glycosyl radical with 5 or 6 carbon atoms, in particular a glucosyl radical, as a synthetic barrier lipid in skin care products;
are available e.g. B. fatty acid N-alkyl glucamides by condensing fatty acid esters with country chain alkyl glucamides.

DE 43 41 451 N-acylierte Mono- und/oder Bis-aminosäureoligohydroxyalkylamide der Formel (IV),
DE 43 41 451 N-acylated mono- and / or bis-amino acid oligohydroxyalkylamides of the formula (IV),

in der R¹CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder einen Rest [A]-R⁵, R³ für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, R⁴ für einen Oligohydroxyalkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen oder einen Glykosylrest, A für eine lineare oder verzweigte, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R⁵ für Wasserstoff, einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Phenylrest, einen Indolylrest, einen Hydroxyrest, einen Thiolrest, einen Thioalkylrest, einen Acyloxyrest, einen Amidrest, eine Aminogruppe oder einen NH-COR¹-Rest steht;
erhältlich, indem man Aminosäuren mit Säurechloriden umsetzt, die resultierenden N-acylierten Aminosäuren mit Chlorverbindungen in ihre Säurechloride überführt und diese dann mit sekundären Aminen kondensiert (Bsp.: N-Talgacylglycin-N-talgalkylglucosylamid).in the R ¹ CO for a linear or branched acyl radical having 6 to 30 carbon atoms, R ² for hydrogen or a radical [A] -R ⁵ , R ³ for hydrogen or an optionally hydroxyl-substituted alkyl radical with 1 to 30 carbon atoms, R ⁴ for a Oligohydroxyalkyl radical with 4 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups or a glycosyl radical, A for a linear or branched, optionally hydroxyl-substituted alkylene group with 1 to 6 carbon atoms and R ⁵ for hydrogen, an optionally hydroxyl-substituted phenyl radical, an indolyl radical, a hydroxyl radical, a thiol radical, is a thioalkyl radical, an acyloxy radical, an amide radical, an amino group or an NH-COR ¹ radical;
obtainable by reacting amino acids with acid chlorides, converting the resulting N-acylated amino acids with chlorine compounds into their acid chlorides and then condensing them with secondary amines (e.g. N-tallow acylglycine-N-tallow alkyl glucosylamide).

DE 44 01 102 Pseudoceramide, erhältlich, indem man Hydroxyalkylglucoside der Formel (V)
DE 44 01 102 pseudoceramides, obtainable by hydroxyalkyl glucosides of the formula (V)

R¹O-[G]_p (V)
R ¹ O- [G] _p (V)

in der R¹ für einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
in Gegenwart saurer oder basischer Katalysatoren mit Fettsäuren bzw. Fettsäureestern, der Formel R²CO-OR³, in der R²CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und R³ für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, verestert bzw. umestert (Bsp.: 1,10-Decandiolglucosiddilaurat). in which R ^{1 represents} a hydroxyalkyl radical having 2 to 18 carbon atoms, G represents a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p represents numbers from 1 to 10,
in the presence of acidic or basic catalysts with fatty acids or fatty acid esters, of the formula R ² CO-OR ³ , in which R ² CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds and R ^{3 represents} hydrogen or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, esterified or transesterified (example: 1,10-decanediol glucoside dilaurate).

DE 44 02 929 Pseudoceramide der Formel (VI),
DE 44 02 929 pseudoceramides of the formula (VI),

in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R³ für einen Polyhydroxyalkylrest mit 6 Kohlenstoffatomen und 5 Hydroxylgruppen oder einen Glucosylrest steht;
erhältlich, indem man langkettige Fettalkohole mit Dicarbonsäureanhydriden acyliert, die Acylierungsprodukte mittels Chlorverbindungen in die Säure chloride bzw. gemischten Anhydride überführt und diese mit Hydroxy alkylaminen oder Glucosyl-aminen kondensiert (Bsp.: Hexadecylbernstein säurebehenylester-N-octadecylglucosylamid).in which R ^{1 represents} an alkyl and / or alkenyl radical having 16 to 18 carbon atoms, R ^{2 represents} hydrogen or a methyl group, R ^{3 represents} a polyhydroxyalkyl radical with 6 carbon atoms and 5 hydroxyl groups or a glucosyl radical;
obtainable by acylating long-chain fatty alcohols with dicarboxylic acid anhydrides, converting the acylation products by means of chlorine compounds to the acid chloride or mixed anhydrides and condensing them with hydroxyalkylamines or glucosylamines (e.g. hexadecyl amber, behenyl ester N-octadecylglucosylamide).

DE 44 03 258 Pseudoceramide der Formel (VII),
DE 44 03 258 pseudoceramides of the formula (VII),

in der R¹ für einen verzweigten Alkyl- und/oder Alkenyl- rest mit 12 bis 50 Kohlenstoffatomen; R² für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, R³ für einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 10 Hydroxyl gruppen oder einen Glycosylrest und X für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht;
erhältlich, indem man verzweigte primäre Alkohole mit Dicarbonsäure anhydriden acyliert, die Acylierungsprodukte mittels Chlorverbindungen in die Säurechloride bzw. gemischten Anhydride überführt und diese mit Hydroxyalkylaminen oder Glucosyl-aminen kondensiert (Bsp.: Hexadecyl bernsteinsäureguerbetalkylester-N-methylsorbitylamid).in which R ^{1 is} a branched alkyl and / or alkenyl radical having 12 to 50 carbon atoms; R ^{2 represents} hydrogen or an optionally hydroxy-substituted alkyl radical having 1 to 30 carbon atoms, R ^{3 represents} a hydroxyalkyl radical with 2 to 12 carbon atoms and 1 to 10 hydroxyl groups or a glycosyl radical and X represents a linear or branched alkylene radical with 1 to 6 carbon atoms;
obtainable by acylating branched primary alcohols with dicarboxylic acid anhydrides, converting the acylation products by means of chlorine compounds into the acid chlorides or mixed anhydrides and condensing them with hydroxyalkylamines or glucosylamines (e.g. hexadecyl succinic acid guerbetalkylester-N-methylsorbitylamide).

DE 44 04 175 Pseudoceramide der Formel (VIII),
DE 44 04 175 pseudoceramides of the formula (VIII),

in der R¹ für einen Rest eines Hydroxydicarbonsäurediesters mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Dicarbonsäurekomponente und jeweils 1 bis 30 Kohlenstoffatomen in den Alkoholkomponenten, R² für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, R³ für einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 10 Hydroxylgruppen oder einen Glykosylrest und X für einen linea ren oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei bevorzugt R¹ für den Rest eines Diesters der Äpfelsäure mit Fett alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder eine Me thylgruppe, R³ für einen Hydroxyalkylrest mit 6 Kohlenstoffatomen und 5 Hy droxylgruppen oder einen Glucosylrest und X für eine Ethylengruppe steht; erhältlich, indem man Hydroxydicarbonsäurediester (Basis Äpfel-, Citronen-, Weinsäure) mit Dicarbonsäureanhydriden acyliert, die Acylierungsprodukte mittels Chlorverbindungen in die Säurechloride bzw. gemischten Anhydride überführt und diese mit Hydroxyalkylaminen oder Glucosylaminen konden siert (Bsp.: Bernsteinsäure-1,2-bis-stearyl[oxycarbonylethyl]ester-N-methyl sorbitylamid).in which R ^{1 is} a radical of a hydroxydicarboxylic acid diester having 3 to 10 carbon atoms in the dicarboxylic acid component and in each case 1 to 30 carbon atoms in the alcohol components, R ^{2 is} hydrogen or an optionally hydroxyl-substituted alkyl radical having 1 to 30 carbon atoms, R ^{3 is} a hydroxyalkyl radical having 2 to 12 carbon atoms and 1 to 10 hydroxyl groups or a glycosyl radical and X represents a linear or branched alkylene radical having 1 to 6 carbon atoms, preferably R ¹ for the rest of a diester of malic acid with fatty alcohols with 12 to 18 carbon atoms, R ² for hydrogen or a methyl group, R ^{3 represents} a hydroxyalkyl radical having 6 carbon atoms and 5 hydroxyl groups or a glucosyl radical and X represents an ethylene group; obtainable by acylating hydroxydicarboxylic acid diesters (based on malic, citric, tartaric acid) with dicarboxylic acid anhydrides, converting the acylation products to the acid chlorides or mixed anhydrides using chlorine compounds and condensing them with hydroxyalkylamines or glucosylamines (e.g. succinic acid 1,2-bis -stearyl [oxycarbonylethyl] ester-N-methyl sorbitylamide).

DE 44 07 016 Pseudoceramide der Formeln (IXa/b),
DE 44 07 016 pseudoceramides of the formulas (IXa / b),

in denen R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, Y für Sauerstoff oder eine NR⁵-Gruppe, R² für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, R³ für einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 10 Hydroxylgruppen oder einen Glycosylrest, R⁴ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und R⁵ für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
wobei bevorzugt R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, Y für Sauerstoff, R² für Wasserstoff oder eine Methyl gruppe, R³ für einen Hydroxyalkylrest mit 6 Kohlenstoffatomen und 5 Hydro xylgruppen oder einen Glucosylrest und R⁴ für einen Alkyl und/oder Alkenyl rest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen steht;
erhältlich, indem man Alkylbernsteinsäuremonoester bzw. -amide mittels Chlorverbindungen in die Säurechloride bzw. gemischten Anhydride über führt und diese mit Hydroxyalkylaminen oder Glucosylaminen kondensiert (Bsp.: Hexadecylbernsteinsäuremonobehenylester-N-methylsorbitylamid).in which R ¹ for a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 30 carbon atoms, Y for oxygen or an NR ⁵ group, R ² for hydrogen or an optionally hydroxy-substituted alkyl radical with 1 to 30 carbon atoms, R ³ for one Hydroxyalkyl radical with 2 to 12 carbon atoms and 1 to 10 hydroxyl groups or a glycosyl radical, R ^{4 represents} an alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 30 carbon atoms and R ^{5 represents} hydrogen or an optionally hydroxy-substituted alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms,
preferably R ¹ for an alkyl and / or alkenyl radical having 12 to 18 carbon atoms, Y for oxygen, R ² for hydrogen or a methyl group, R ³ for a hydroxyalkyl radical with 6 carbon atoms and 5 hydroxyl groups or a glucosyl radical and R ⁴ for is an alkyl and / or alkenyl radical having 12 to 18 carbon atoms;
obtainable by converting alkyl succinic acid monoesters or amides by means of chlorine compounds into the acid chlorides or mixed anhydrides and condensing them with hydroxyalkylamines or glucosylamines (e.g. hexadecylsuccinic acid monobehenyl ester-N-methylsorbitylamide).

DE 44 20 736 Pseudoceramide der Formel (X),
DE 44 20 736 pseudoceramides of the formula (X),

worin R¹CO für einen Hydroxyacylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen und 2 bis 7 Hydroxygruppen steht und R² und R³ gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel -R⁴-COO-R⁵ stehen, worin R⁴ für eine Alkylengruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht, die eine weitere Estergruppe COO-R⁶ mit einer linearen oder verzeigten Alkylgruppe R⁶ mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen enthalten kann, und R⁵ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 6 bis 50 Kohlenstoffatomen ist, wobei mindestens zwei der Gruppen R², R³, R⁵ und R⁶ langkettige Reste mit 6 bis 50 Kohlenstoffatomen darstellen oder mindestens eine der Gruppen R², R³, R⁵ und R⁶ eine verzweigte Alkylgruppe ist, wobei die Verzweigungen mindestens 6 Kohlenstoffatomen aufweisen;
erhältlich, indem man Hydroxycarbonsäureester bzw. Lactone mit ausge wählten Aminen kondensiert (Bsp.: N-D-Gluconoyl-L-asparaginsäure ditalgalkylester).wherein R ¹ CO represents a hydroxyacyl radical having 3 to 8 carbon atoms and 2 to 7 hydroxy groups and R ² and R ^{3 may be the} same or different and represents hydrogen, a linear or branched alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or a group of the formula -R ⁴ -COO-R ⁵ , in which R ^{4 represents} an alkylene group with 1 to 18 carbon atoms, which may contain a further ester group COO-R ⁶ with a linear or branched alkyl group R ⁶ with 1 to 50 carbon atoms, and R ^{5 is} a linear one or branched alkyl group having 6 to 50 carbon atoms, at least two of the groups R ² , R ³ , R ⁵ and R ^{6 being} long-chain radicals having 6 to 50 carbon atoms or at least one of the groups R ² , R ³ , R ⁵ and R ⁶ is a branched alkyl group, the branches having at least 6 carbon atoms;
obtainable by condensing hydroxycarboxylic acid esters or lactones with selected amines (example: ND-gluconoyl-L-aspartic acid ditallow alkyl ester).

DE 44 21 208 Kosmetische und/oder pharmazeutische O/W-Emulsionen, erhältlich, indem man eine Ölphase enthaltend Pseudoceramide vom Typ der Alkylbernsteinsäureester der Formel (I')
DE 44 21 208 Cosmetic and / or pharmaceutical O / W emulsions, obtainable by an oil phase containing pseudoceramides of the alkyl succinic acid ester type of the formula (I ')

in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff atomen, R⁴ für Wasserstoff oder R¹ und R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlen stoffen steht, mit der Maßgabe, daß höchstens einer dieser beiden Reste Wasserstoff bedeuten kann, und die Summe (x + y) für Zahlen von 1 bis 20 steht,
mit Wasser oberhalb der Phaseninversionstemperatur emulgiert.in which R ¹ for an alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R ⁴ for hydrogen or R ¹ and R ² and R ³ independently of one another for hydrogen or an alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 22 carbons with the proviso that at most one of these two radicals can be hydrogen and the sum (x + y) stands for numbers from 1 to 20,
emulsified with water above the phase inversion temperature.

DE 44 24 530 Pseudoceramide der Formel (III),
DE 44 24 530 pseudoceramides of the formula (III),

in der R¹CO für einen verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 8 bis 50 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoff atomen, R³ für einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 10 Hydroxylgruppen oder einen Glykosylrest steht, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome der Reste R¹ und R² mindestens 16 beträgt;
erhältlich, indem man verzweigte Carbonsäuren mittels Chlorverbindungen in die Säurechloride bzw. gemischten Anhydride überführt und diese mit Hydroxyalkylaminen oder Glucosylaminen kondensiert (Bsp.: Guerbetsäure- N-methylsorbitylamid). in the R ¹ CO for a branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 8 to 50 carbon atoms, R ² for hydrogen or an optionally hydroxy-substituted alkyl radical with 1 to 30 carbon atoms, R ³ for a hydroxyalkyl radical with 2 to 12 carbon atoms and 1 to 10 hydroxyl groups or a glycosyl radical, with the proviso that the sum of the carbon atoms of the radicals R ¹ and R ^{2 is} at least 16;
obtainable by converting branched carboxylic acids using chlorine compounds into the acid chlorides or mixed anhydrides and condensing them with hydroxyalkylamines or glucosylamines (e.g. Guerbet acid N-methylsorbitylamide).

DE 44 24 533 Oligohydroxydicarbonsäurederivate der Formel (XII),
DE 44 24 533 oligohydroxydicarboxylic acid derivatives of the formula (XII),

worin R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, und R² für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, X¹ und X² gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder eine NR⁴-Gruppe, worin R⁴ Wasserstoff oder einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, R³ für Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe und n für eine Zahl von 1 bis 5 stehen, wobei R³ im Fall n = 1 eine Hydroxygruppe ist;
die man erhält, indem man Oligohydroxydicarbonsäuren mit langkettigen Alkoholen oder Aminen kondensiert (Bsp.: Schleimsäuredidodecylester).wherein R ¹ for a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 30 carbon atoms, and R ² for a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 1 to 30 carbon atoms, X ¹ and X ^{2 are the} same or different and represents oxygen or an NR ⁴ group, in which R ^{4 is} hydrogen or a linear or branched alkyl radical having 1 to 30 carbon atoms, R ^{3 is} hydrogen or a hydroxyl group and n is a number from 1 to 5, where R ³ in the case of n = 1 is a hydroxy group;
which are obtained by condensing oligohydroxydicarboxylic acids with long-chain alcohols or amines (e.g. dodecyl mucic acid).

DE 44 30 851 Dicarbonsäureesterderivate mit einem Diacyloxypropylrest der Formeln (XIIIa/b),
DE 44 30 851 dicarboxylic acid ester derivatives with a diacyloxypropyl radical of the formulas (XIIIa / b),

in denen R¹ einen Poly-(C₂-C₃)-alkylenoxidrest mit 2 bis 20 Monomereneinheiten oder einen Oligohydroxyalkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Hydroxygruppen, R² und R³ gleich oder verschieden sind und einen geradkettigen oder verzweigten, gestättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, X für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der auch ungesättigt und Bestandteil eines Ringsystems sein kann, Sauerstoff, Schwefel, die Thionyl- oder Sulfonylgruppe, und Y Sauerstoff oder eine Gruppe NR⁴ bedeuten, wobei R⁴ für ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht;
erhältlich, indem man das Reaktionsprodukt aus Diglycerid und Bernsteinsäureanhydrid mittels Chlorverbindungen in die Säurechloride bzw. gemischten Anhydride überführt und diese mit Hydroxyalkylaminen oder Glucosylaminen kondensiert (Bsp.: Bernsteinsäure-1(2),3-distearoyl-2(1)- propylester-N-methylsorbitylamid). in which R ^{1 is} a poly (C ₂ -C ₃ ) alkylene oxide radical with 2 to 20 monomer units or an oligohydroxyalkyl radical with 2 to 8 carbon atoms and 1 to 6 hydroxyl groups, R ² and R ^{3 are the} same or different and are a straight-chain or branched, saturated or unsaturated alkyl radical with 8 to 30 carbon atoms, X for a linear or branched alkylene radical with 1 to 6 carbon atoms, which can also be unsaturated and part of a ring system, oxygen, sulfur, the thionyl or sulfonyl group, and Y oxygen or a group NR ⁴ , where R ^{4 represents} a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms;
obtainable by converting the reaction product of diglyceride and succinic anhydride using chlorine compounds into the acid chlorides or mixed anhydrides and condensing them with hydroxyalkylamines or glucosylamines (e.g. succinic acid 1 (2), 3-distearoyl-2 (1) propyl ester-N -methylsorbitylamid).

DE 195 23 479 Verwendung von acylierten Zuckermonosäurefettalkylamiden der Formel (XI),
DE 195 23 479 Use of acylated sugar monoacid fatty alkylamides of the formula (XI),

in der R¹ und R³ gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander einen für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alke nylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder R¹ für einen Rest mit der Formel
in which R ¹ and R ^{3 may be the} same or different and, independently of one another, a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 30 carbon atoms or R ¹ for a radical having the formula

worin R⁴ einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, R⁵ Wasserstoff oder einen linearen oder ver zweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und m Zahlen von 1 bis 10 bedeuten,
R² für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für eine Zahl von 0 bis 4 stehen,
in Hautpflegemitteln. Die Herstellung der Produkte erfolgt durch Aminolyse von Zuckersäurelactonen.wherein R ^{4 is} a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 30 carbon atoms, R ^{5 is} hydrogen or a linear or branched alkyl or alkenyl radical with 1 to 6 carbon atoms and m numbers from 1 to 10,
R ^{2 represents} hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and n stands for a number from 0 to 4,
in skin care products. The products are manufactured by aminolysis of sugar acid lactones.

Aus den internationalen Patentanmeldungen WO 92/06161 und WO 92/06171 sind Handgeschirrspülmittel bekannt, die C_5-31-Carbonsäureamide RC(O)N(R¹)Z enthal ten, deren Amid-Stickstoffatom sowohl einen Polyhydroxykohlenwasserstoffrest Z mit einer linearen Kohlenstoffkette, an die mindestens drei Hydroxygruppen direkt gebunden sind, als auch eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe R¹ mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen trägt.From international patent applications WO 92/06161 and WO 92/06171, hand dishwashing detergents are known which contain C _5-31 carboxamides RC (O) N (R ¹ ) Z, the amide nitrogen atom of which is both a polyhydroxy hydrocarbon radical Z with a linear carbon chain, to which at least three hydroxyl groups are directly attached, and also carries an alkyl or hydroxyalkyl group R ¹ with up to 4 carbon atoms.

Die komplexe Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, Handgeschirrspülmittel zur Verfügung zu stellen, die eine hohe Spülleistung, Schmutzdispergiervermögen und Schaumkraft aufweisen, jedoch gleichzeitig eine optimale Hautfreundlichkeit und -verträglichkeit aufweisen.The complex object of the present invention is To provide hand dishwashing detergent that has a high washing performance, Have dirt dispersibility and foaming power, but at the same time have optimal skin friendliness and tolerance.

Experimentell wurde überraschenderweise herausgefunden, dass Zusätze von Ceramiden oder Pseudoceramiden zu Tensidzusammensetzungen
It was surprisingly found experimentally that additions of ceramides or pseudoceramides to surfactant compositions

a) with anionic surfactants and / or
b) amphoteric surfactants and / or optional
c) with nonionic surfactants

für das manuelle Geschirrspülen die hohe Spülleistung der Tensidkomponenten nicht beeinträchtigen und gleichzeitig hautschonende und hautmilde Wirkung haben.the high washing performance of the surfactant components for manual dishwashing do not impair and at the same time gentle and gentle effect on the skin to have.

Durch die vorliegende Erfindung werden also die synergistischen Effekte der Tensidkomponenten beim Spülen erhalten, während die hinzugefügten Ceramide und/oder Pseudoceramide positive dermatologische Eigenschaften entfalten.The synergistic effects of the Preserved surfactant components during rinsing while the added ceramides and / or pseudoceramides develop positive dermatological properties.

Gegenstand der Erfindung ist also ein Handgeschirrspülmittel in Form einer wäßrigen Tensidzubereitung, die wenigstens ein Ceramid und/oder Ceramidderivat und/oder Pseudoceramid zur Hautschonung, ein Tensid oder eine Tensidmischung und gegebenenfalls mindestens eine Nicht-Tensid-Komponente sowie Wasser enthalten, wobei die Pseudoceramide aus den Verbindungsklassen
The invention thus relates to a hand dishwashing detergent in the form of an aqueous surfactant preparation which contains at least one ceramide and / or ceramide derivative and / or pseudoceramide to protect the skin, a surfactant or a surfactant mixture and optionally at least one non-surfactant component and water, the pseudoceramides consisting of the connection classes

a) esters of alkyl succinic acid with fatty alcohols,
b) fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides,
c) N-acylated mono- and / or bis-amino acid oligohydroxyalkylamides,
d) esters of fatty acids with hydroxyalkyl glucosides,
e) esters of N-disubstituted dicarboxamides with alcohols,
f) esters of N-disubstituted alkyl succinic acid amides with alcohols,
g) disubstituted amides of hydroxycarboxylic acid esters or lactones,
h) acylated sugar monoacid fatty alkylamides,
i) oligohydroxydicarboxylic acid derivatives and
j) Dicarboxylic acid ester derivatives with a diacyloxypropyl radical

gemäß Anspruch 1 ausgewählt sind.are selected according to claim 1.

Die erfindungsgemäß einsetzbaren Ceramide sind Amidester einer langkettigen Fettsäure und des Sphingosins. Beim Sphingosin handelt es sich um einen Aminodiolrest (4-Sphingenin), der endständig einen langkettigen Alkylrest trägt. Typische Derivate der Ceramide sind die Glykoceramide, die an der endständigen OH-Gruppe des Ceramids Zuckerreste tragen (z. B. Glucoceramid als Cerebrosid, Ganglioside oder Sulfatide).The ceramides which can be used according to the invention are long-chain amide esters Fatty acid and sphingosine. Sphingosine is one Aminodiol residue (4-sphingenine), which carries a long-chain alkyl residue at the end. Typical derivatives of the ceramides are the glycoceramides, which are at the terminal OH group of the ceramide carry sugar residues (e.g. glucoceramide as cerebroside, Gangliosides or sulfatides).

Man nutzt für den optimalen erfindungsgemäßen Erfolg zwischen 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% vorzugsweise 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, Ceramide oder Ceramidderivate und/oder Pseudoceramide bezogen auf die gesamte Formulierung.For optimal success according to the invention, between 1% by weight and 20% by weight are used. preferably 1% by weight to 5% by weight, ceramides or ceramide derivatives and / or pseudoceramides based on the entire formulation.

Als weitere einsetzbare Verbindungsklasse gelten erfindungsgemäß die Tenside und hier besonders die anionischen Tenside und/oder nichtionischen Tenside und/oder amphoteren Tenside und/oder kationischen Tenside, wobei vorzugsweise mindestens ein anionisches Tensid und mindestens ein amphoteres Tensid enthalten sind.According to the invention, the surfactants are another class of compound that can be used and here in particular the anionic surfactants and / or nonionic surfactants and / or amphoteric surfactants and / or cationic surfactants, preferably at least one anionic surfactant and at least one amphoteric surfactant are included.

Anionische Tenside gemäß der vorliegenden Erfindung können aliphatische Sulfate wie Fettalkoholsulfate, Fettalkoholethersulfate, Dialkylethersulfate, Monoglycerid sulfate und aliphatische Sulfonate wie Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Ether sulfonate, n-Alkylethersulfonate, Estersulfonate, und Lingninsulfonate sein. Ebenfalls im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendbar sind Fettsäure cyanamide, Sulfobernsteinsäureester, Fettsäureisethionate, Acylaminoalkan sulfonate (Fettsäuretauride), Fettsäuresarcosinate, Ethercarbonsäuren und Alkyl(ether)phosphate.Anionic surfactants according to the present invention can be aliphatic sulfates such as fatty alcohol sulfates, fatty alcohol ether sulfates, dialkyl ether sulfates, monoglyceride sulfates and aliphatic sulfonates such as alkanesulfonates, olefin sulfonates, ethers sulfonates, n-alkyl ether sulfonates, ester sulfonates, and lingine sulfonates. Fatty acid can also be used in the context of the present invention cyanamides, sulfosuccinic acid esters, fatty acid isethionates, acylaminoalkane sulfonates (fatty acid taurides), fatty acid sarcosinates, ether carboxylic acids and Alkyl (ether) phosphates.

Besonders bevorzugt sind Fettalkoholethersulfate als anionische Tenside, die allein oder in Kombination mit ethoxylierten Fettalkoholethersulfaten eingesetzt werden können. Besonders bevorzugt ist eine Kombination von mehreren z. B. zwei und ganz besonders bevorzugt eine Kombination von drei Fettalkoholethersulfaten mit unterschiedlichen Ethoxylierungsgraden. Dabei ist die EO-Kettenlänge bevorzugt zwischen 1-40, beonders bevorzugt zwischen 2 und 10). Die Kettenlänge dieser Fettalkoholethersulfate beträgt bevorzugt 12 (C₁₂) und/oder mit 14 (C₁₄) Kohlen stoffatome. Aber auch eine Kombination von Fettalkoholethersulfaten und ethoxy lierten Fettalkoholethersulfaten ist als anionischem Anteil der Tenside bevorzugt.Fatty alcohol ether sulfates are particularly preferred as anionic surfactants, which can be used alone or in combination with ethoxylated fatty alcohol ether sulfates. A combination of several z. B. two and very particularly preferably a combination of three fatty alcohol ether sulfates with different degrees of ethoxylation. The EO chain length is preferably between 1-40, particularly preferably between 2 and 10). The chain length of these fatty alcohol ether sulfates is preferably 12 (C ₁₂ ) and / or with 14 (C ₁₄ ) carbon atoms. However, a combination of fatty alcohol ether sulfates and ethoxylated fatty alcohol ether sulfates is also preferred as the anionic component of the surfactants.

Nichtionische Tenside im Rahmen der vorliegenden Erfindung können Alkoxylate sein wie Polyglycolether, Fettalkoholpolygycolether, Alkylphenolpolyglycolether, endruppenverschlossene Polyglycolether, Mischether und Hydroxymischether und Fettsäurepolyglycolester sein. Ebenfalls verwendbar sind Ethylenoxid/Propylen oxid/Blockpolymere und Fettsäurealkanolamide und Fettsäurepolyglycolether. Eine wichtige Klasse nichtionischer Tenside die erfindungsgemäß verwendet werden kann, sind die Polyol-Tenside und hier besonders die Glucotenside, wie Alkylpoly glucosid und Fettsäureglucamide. Besonders bevorzugt sind dabei die Alkylpolyglycoside.Nonionic surfactants in the context of the present invention can alkoxylates be like polyglycol ether, fatty alcohol polyglycol ether, alkylphenol polyglycol ether, end-capped polyglycol ethers, mixed ethers and hydroxy mixed ethers and Be fatty acid polyglycol esters. Ethylene oxide / propylene can also be used oxide / block polymers and fatty acid alkanolamides and fatty acid polyglycol ethers. A important class of nonionic surfactants which are used according to the invention can, are the polyol surfactants and especially the glucose surfactants, such as alkyl poly glucoside and fatty acid glucamides. The are particularly preferred Alkylpolyglycosides.

Alkylpolyglycoside sind Tenside, die durch die Reaktion von Zuckern und Alkoholen nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können, wobei es je nach Art der Herstellung zu einem Gemisch monoalkylierter, oligomerer oder polymerer Zucker kommt. Bevorzugte Alkylpolyglykoside können Alkylpolyglucoside sein, wobei besonders bevorzugt der Alkohol ein langkettiger Fettalkohole ist oder ein Gemisch langkettiger Fettalkohole ist und der Oligomerisierungsgrad der Zucker zwischen 1 und 10 ist. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind Alkylpolyglykoside, bevorzugt Alkylpolyglucoside, mit C₈- bis C₁₂-Alkylresten und einem Polymerisierungsgrad von 1 bis 5, vorzugs weise 1,4 bis 2,5, ganz besonders bevorzugt.Alkyl polyglycosides are surfactants which can be obtained by the reaction of sugars and alcohols according to the relevant methods of preparative organic chemistry, which, depending on the type of production, results in a mixture of monoalkylated, oligomeric or polymeric sugars. Preferred alkyl polyglycosides can be alkyl polyglucosides, the alcohol being particularly preferably a long-chain fatty alcohol or a mixture of long-chain fatty alcohols and the degree of oligomerization of the sugars being between 1 and 10. In the context of the present invention, alkyl polyglycosides, preferably alkyl polyglucosides, with C ₈ to C ₁₂ alkyl radicals and a degree of polymerization of 1 to 5, preferably 1.4 to 2.5, are very particularly preferred.

Fettsäurepolyhydroxylamide (Glucamide) sind acylierte Reakionsprodukte der reduktiven Aminierung eines Zuckers (Glucose) mit Ammoniak, wobei als Acylierungsmittel in der Regel langkettige Fettsäuren, langkettige Fettsäureester oder langkettige Fettsäurechloride genutzt werden. Dabei entstehen sekundäre Amide, wenn man statt mit Ammoniak mit Methylamin oder Ethylamin reduziert, wie z. B. in SÖFW-Journal, 119, (1993), 794-808 beschrieben wird. Bevorzugt benutzt man Kohlenstoffkettenlängen von C₆ bis C₁₂ im Fettsäurerest. Fatty acid polyhydroxylamides (glucamides) are acylated reaction products of the reductive amination of a sugar (glucose) with ammonia, whereby long-chain fatty acids, long-chain fatty acid esters or long-chain fatty acid chlorides are generally used as acylating agents. Secondary amides are formed when reducing with methylamine or ethylamine instead of with ammonia, such as. B. in SÖFW-Journal, 119, (1993), 794-808. Carbon chain lengths of C ₆ to C ₁₂ in the fatty acid residue are preferably used.

Zu den Amphotensiden, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, zählen die Alkylbetaine, die Alkylamidobetaine, die Imidazoliniumbetaine und die Amino propionate, genauso wie die Sulfobetaine und Biotenside. Besonders bevorzugt sind die Betaine, wobei die Alkyl- und/oder Acetylbetaine ganz besonders bevorzugt sind.The amphoteric surfactants which can be used according to the invention include Alkyl betaines, the alkyl amido betaines, the imidazolinium betaines and the amino propionate, just like the sulfobetaines and biosurfactants. Particularly preferred are betaines, with the alkyl and / or acetyl betaines being very special are preferred.

In den erfindungsgemäßen Handgeschirrspülmitteln haben sich Mengen zwischen 1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 10 Gew.-% bis 25 Gew.-% der anionischen Tenside und zwischen 1 Gew.-% bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, der amphoteren Tenside und ggf. 0-15, vorzugsweise 0,1- 12 Gew.-% nichtionische Tenside als günstig erwiesen.In the hand dishwashing detergents according to the invention, there have been amounts between 1% by weight to 30% by weight, preferably 10% by weight to 25% by weight of the anionic surfactants and between 1% by weight to 20% by weight, preferably 1% by weight up to 5% by weight of the amphoteric surfactants and optionally 0-15, preferably 0.1- 12% by weight of nonionic surfactants has proven to be favorable.

Die erfindungsgemäßen Mittel können noch weitere Inhaltsstoffe aufweisen, die zusammenfassend Nicht-Tensid-Komponenten genannt werden. Dazu zählen vor allem Lösungsvermittler, Lösungsmittel, pH-Stellmittel, Korrosionsinhibitoren, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel sowie Farb- und Duftstoffe und andere in Handgeschirrspülmitteln übliche nichttensidische Inhaltsstoffe. Dies Nicht-Tensid- Komponenten werden zwischen 0-30 Gew.-%, vorzugsweise 0,1-25 Gew.-% in den Handgeschirrspülmitteln eingesetzt.The agents according to the invention can also have further ingredients which in summary, non-surfactant components are called. These include before all solubilizers, solvents, pH adjusting agents, corrosion inhibitors, Preservatives, thickeners as well as colors and fragrances and others in Hand dishwashing detergents usual non-surfactant ingredients. This non-surfactant Components are between 0-30% by weight, preferably 0.1-25% by weight hand dishwashing detergents.

Als Lösungsvermittler, etwa für Farbstoffe und Parfümöle können beispielsweise Alkanolamine, Polyole wie Ethylenglycol, Propylenglycol, 1,2 Glycerin und andere ein- und mehrwertige Alkohole, sowie Alkylbenzolsulfonate mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen im Alkylrest dienen.As solubilizers, for example for dyes and perfume oils, for example Alkanolamines, polyols such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,2 glycerin and others monohydric and polyhydric alcohols and alkylbenzenesulfonates with 1 to 3 carbon serve atoms in the alkyl radical.

Dabei gelten für die einzelnen oben angeführten nicht-tensidischen Inhaltsstoffe die folgenden bevorzugten Bereiche
The following preferred ranges apply to the individual non-surfactant ingredients listed above

1. 0-15 wt .-%, preferably 1 wt .-% to 10 wt .-% solvent such as monofunctional lower alcohols with up to 8 carbon atoms, preferably ethanol,
2. 0% by weight -3% by weight, preferably 0.1% by weight up to 1% by weight of pH adjusting agent such as organic acid components, preferably citric acid,
3. 0-5% by weight, preferably 0.1% by weight to 2% by weight of fragrances
4. 0-7 wt .-%, preferably 0.5 wt .-% to 3 wt .-% NaCl
5. 0-10% by weight of other usual ingredients.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand betrifft die Verwendung eines oder mehrerer Ceramide und/oder Ceramidderivate und/oder Pseudoceramide der erfindungs gemäßen Verbindungsklassen, insbesondere Alkylbernsteinsäurealkylhalbester, als Bestandteil(e) von hautschonenden Reinigungsmitteln für Geschirr.Another object of the invention relates to the use of one or more Ceramides and / or ceramide derivatives and / or pseudoceramides of the Invention according classes of compounds, in particular alkylsuccinic alkyl half esters, as Component (s) of skin-friendly detergents for dishes.

Examples

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sollen an folgenden Beispielen veranschaulicht werden.The compositions according to the invention are shown in the following examples are illustrated.

Dabei wurde die Hautschonung der Pseudoceramide zunächst von Experten auf dem Gebiet der Handgeschirrspülmittelformulierung durch sensorische Methoden überprüft, wie sie z. B. analog in den deutschen Patentanmeldungen DE 197 18 193.7-41 und DE 197 18 198.8-41 beschrieben sind. Die Rezepturen wurden mit und ohne Pseudoceramide (Aktivsubstanz wurde gegen Wasser ausgetauscht) untersucht. Ein positiver Effekt der Hautschonung und Hautmilde wurde bestätigt.The skin protection of the pseudoceramides was first identified by experts the field of hand dishwashing detergent formulation using sensory methods checked how z. B. analogously in German patent applications DE 197 18 193.7-41 and DE 197 18 198.8-41 are described. The recipes were with and without pseudoceramides (active substance was exchanged for water) examined. A positive effect of skin protection and mildness was confirmed.

Auch andere Ceramide und oder Pseudoceramide zeigen einen günstigen Einfluß auf die Haut, wenn sie in Handgeschirrspülmittelformulierungen eingesetzt werden.Other ceramides and or pseudoceramides also have a favorable influence on the skin when used in hand dishwashing detergent formulations.

Ceramide und Pseudoceramide zeigen auch in anderen tensidischen Handgeschirrspülmittelzusammensetzungen einen günstigen Einfluß der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auf die Hautschonung der Handgeschirrspülmittel. Ceramides and pseudoceramides also show up in other surfactants Hand dishwashing detergent compositions have a beneficial influence compositions according to the invention to protect the skin Hand dishwashing detergents.

Die erfindungsgemäßen Rezepturen wurden auch auf ihre Fettemulgierbarkeit untersucht. An den o. a. Spülmittelrezepturen wurde der Einfluß der Ceramide und/oder Pseudoceramide auf das sogenannte Fett-Emulgiervermögen nach der Rührmethode geprüft. Hierzu wurde die Emulsionsstabilität von Olivenöl in den Reinigungsmittel-Lösungen ermittelt. Hierzu wurden 50 g Prüflösungen (10 g Spülmittel/40 g Wasser) mit Stadtwasser von 16°d in einem 400 ml-Becherglas hergestellt, bei Raumtemperatur (20 bis 30°C) mit 50 g Olivenöl (Olio Dante ®) überschichtet und mit einem Propellerrührer (Flügellänge 50 mm aus V2A-Stahl) mit einer Drehzahl von 1200 Umdrehungen pro Minute genau 2 Minuten gerührt. Der Rührflügel befand sich dabei etwa an der Grenze der beiden Phasen. Anschließend wurde die Emulsion in einem 250 ml-Meßzylinder mit einem Durch messer von 3,6 cm (2 ml-Graduierung, Industrienorm) gegossen und die sich abscheidende wäßrige Phase nach 1 Stunde und nach 4 Stunden ermittelt. Je weniger Wasser in der Zeiteinheit abgeschieden wurde, desto stabiler war die Emulsion und somit das Öl-/Fetttragevermögen der Reinigungsmittellösung, was eine wesentliche Reinigungsverstärkung bedeutet.The formulations according to the invention were also based on their fat emulsifiability examined. On the above The influence of ceramides became detergent formulations and / or pseudoceramides on the so-called fat emulsifying power after Mixing method checked. For this purpose the emulsion stability of olive oil in the Detergent solutions determined. For this purpose 50 g test solutions (10 g Detergent / 40 g water) with city water of 16 ° d in a 400 ml beaker prepared, at room temperature (20 to 30 ° C) with 50 g olive oil (Olio Dante ®) overlaid and with a propeller stirrer (blade length 50 mm made of V2A steel) stirred at a speed of 1200 revolutions per minute for exactly 2 minutes. The impeller was roughly at the border of the two phases. The emulsion was then passed through a 250 ml graduated cylinder knife of 3.6 cm (2 ml graduation, industry standard) and the poured separating aqueous phase determined after 1 hour and after 4 hours. ever the less water was separated in the unit of time, the more stable it was Emulsion and thus the oil / fat carrying capacity of the detergent solution, what means a significant increase in cleaning.

Ein weiterer Hinweis auf die Wirksamkeit eines Handgeschirrspülmittels ergibt sich aus den Werten des Schaumtests, wie er z. B. nach Wagner durchgeführt werden kann.There is another indication of the effectiveness of a hand dishwashing liquid from the values of the foam test as it is e.g. B. performed according to Wagner can.

Claims

1. Hand dishwashing detergent in the form of an aqueous surfactant preparation, containing at least one ceramide and / or ceramide derivative and / or pseudoceramides to protect the skin, a surfactant or a surfactant mixture and optionally at least one non-surfactant component and water, the pseudo ceramides from the compound classes

a) esters of alkyl succinic acid with fatty alcohols of the formula (I),
in which R ^{1 is} an alkyl, alkenyl, mono- or dihydroxyalkyl or a hydroxyalkenyl group with 6 to 22 carbon atoms, one of the groups R ² and R ^{3 is} hydrogen and the other is an alkyl or alkenyl group with 12 to 22 carbon atoms Atoms, n is the number 2 or 3, x and y mean degrees of oxalkylation, namely x from 0 to 20 and y from 1 to 20 and R ^{4 is} hydrogen or a group R ¹ O- (EO) _x -CO-CHR ² -CHR ^{3 represents} -CO- or has the same meaning as R ¹ ,
or formula (I ')
in which R ¹ for an alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R ⁴ for hydrogen or R ¹ and R ² and R ³ independently of one another for hydrogen or an alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 22 carbons with the proviso that at most one of these two radicals can be hydrogen and the sum (x + y) stands for numbers from 1 to 20,
b) fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides of the formula (II),
in which R ¹ CO is an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms,
R ^{2 represents} an alkyl or hydroxyalkyl radical having 5 to 22 carbon atoms and
[Z] represents a glycosyl radical having 6 to 12 carbon atoms,
or formula (II '),
in which R ¹ CO is an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms,
R ^{2 represents} an alkyl or hydroxyalkyl radical having 5 to 22 carbon atoms and
[Z] represents a linear or branched polyhydroxyalkyl radical with 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups, preferably a glycosyl radical with 5 or 6 carbon atoms, in particular a glucosyl radical,
or formula (III),
in the R ¹ CO for a branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 8 to 50 carbon atoms, R ² for hydrogen or an optionally hydroxy-substituted alkyl radical with 1 to 30 carbon atoms, R ³ for a hydroxyalkyl radical with 2 to 12 carbon atoms and 1 to 10 hydroxyl groups or a glycosyl radical, with the proviso that the sum of the carbon atoms of the radicals R ¹ and R ^{2 is} at least 16,
c) N-acylated mono- and / or bis-amino acid oligohydroxyalkylamides of the formula (IV),
in the R ¹ CO for a linear or branched acyl radical having 6 to 30 carbon atoms, R ² for hydrogen or a radical [A] -R ⁵ , R ³ for hydrogen or an optionally hydroxyl-substituted alkyl radical with 1 to 30 carbon atoms, R ⁴ for a Oligohydroxyalkyl radical with 4 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups or a glycosyl radical, A for a linear or branched, optionally hydroxyl-substituted alkylene group with 1 to 6 carbon atoms and R ⁵ for hydrogen, an optionally hydroxyl-substituted phenyl radical, an indolyl radical, a hydroxyl radical, a thiol radical, a thioalkyl radical, an acyloxy radical, an amide radical, an amino group or an NH-COR ¹ radical
d) esters of fatty acids with hydroxyalkyl glucosides, obtainable by using hydroxyalkyl glucosides of the formula (V),
R ¹ O- [G] _p (V)
in which R ^{1 represents} a hydroxyalkyl radical having 2 to 18 carbon atoms, G represents a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p represents numbers from 1 to 10,
in the presence of acidic or basic catalysts with fatty acids or fatty acid esters of the formula R ² CO-OR ³ , in which R ² CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds and R ³ represents hydrogen or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, esterified or transesterified,
e) esters of N-disubstituted dicarboxamides with alcohols of the formula (VI),
in which R ^{1 represents} an alkyl and / or alkenyl radical having 16 to 18 carbon atoms, R ^{2 represents} hydrogen or a methyl group, R ^{3 represents} a polyhydroxyalkyl radical with 6 carbon atoms and 5 hydroxyl groups or a glucosyl radical;
or formula (VII),
in which R ^{1 represents} a branched alkyl and / or alkenyl radical having 12 to 50 carbon atoms, R ^{2 represents} hydrogen or an optionally hydroxyl-substituted alkyl radical having 1 to 30 carbon atoms, R ^{3 represents} a hydroxyalkyl radical having 2 to 12 carbon atoms and 1 to 10 Hydroxyl groups or a glycosyl radical and X represents a linear or branched alkylene radical having 1 to 6 carbon atoms,
or formula (VIII)
in which R ^{1 is} a radical of a hydroxydicarboxylic acid diester having 3 to 10 carbon atoms in the dicarboxylic acid component and in each case 1 to 30 carbon atoms in the alcohol components, R ^{2 is} hydrogen or an optionally hydroxyl-substituted alkyl radical having 1 to 30 carbon atoms, R ^{3 is} a hydroxyalkyl radical having 2 up to 12 carbon atoms and 1 to 10 hydroxyl groups or a glycosyl radical and X represents a linear or branched alkylene radical with 1 to 6 carbon atoms,
preferably R ¹ for the residue of a diester of malic acid with fatty alcohols having 12 to 18 carbon atoms, R ² for hydrogen or a methyl group, R ³ for a hydroxyalkyl radical with 6 carbon atoms and 5 hydroxyl groups or a glucosyl radical and X for an ethylene group .
f) esters of N-disubstituted alkyl succinic acid amides with alcohols according to formulas (IXa / b),
in which R ¹ for a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 30 carbon atoms, Y for oxygen or an NR ⁵ group, R ² for hydrogen or an optionally hydroxy-substituted alkyl radical with 1 to 30 carbon atoms, R ³ for one Hydroxyalkyl radical with 2 to 12 carbon atoms and 1 to 10 hydroxyl groups or a glycosyl radical, R ^{4 represents} an alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 30 carbon atoms and R ^{5 represents} hydrogen or an optionally hydroxy-substituted alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms,
preferably R ¹ for an alkyl and / or alkenyl radical having 12 to 18 carbon atoms, Y for oxygen, R ² for hydrogen or a methyl group, R ³ for a hydroxyalkyl radical with 6 carbon atoms and 5 hydroxyl groups or a glucosyl radical and R ⁴ for represents an alkyl and / or alkenyl radical having 12 to 18 carbon atoms,
g) disubstituted amides of hydroxycarboxylic acid esters or lactones according to formula (X),
wherein R ¹ CO represents a hydroxyacyl radical having 3 to 8 carbon atoms and 2 to 7 hydroxy groups and R ² and R ^{3 may be the} same or different and represents hydrogen, a linear or branched alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or a group of the formula -R ⁴ -COO-R ⁵ , in which R ^{4 represents} an alkylene group with 1 to 18 carbon atoms, which may contain a further ester group COO-R ⁶ with a linear or branched alkyl group R ⁶ with 1 to 50 carbon atoms, and R ^{5 is} a linear one or branched alkyl group having 6 to 50 carbon atoms, at least two of the groups R ² , R ³ , R ⁵ and R ^{6 being} long-chain radicals having 6 to 50 carbon atoms or at least one of the groups R ² , R ³ , R ⁵ and R ⁶ is a branched alkyl group, the branches having at least 6 carbon atoms,
h) acylated sugar monoacid fatty alkylamides of the formula (XI),
in which R ¹ and R ^{3 may be the} same or different and independently of one another for a linear or branched alkyl and / or alkylene radical having 6 to 30 carbon atoms or R ¹ for a radical having the formula
wherein R ^{4 is} a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 30 carbon atoms, R ^{5 is} hydrogen or a linear or branched alkyl or alkenyl radical having 1 to 6 carbon atoms and m numbers from 1 to 10, R ^{2 is} hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and n represents a number from 0 to 4,
i) oligohydroxydicarboxylic acid derivatives of the formula (XII),
wherein R ¹ for a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 30 carbon atoms, and R ² for a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 1 to 30 carbon atoms, X ¹ and X ^{2 are the} same or different and represents oxygen or an NR ⁴ group, in which R ^{4 is} hydrogen or a linear or branched alkyl radical having 1 to 30 carbon atoms, R ^{3 is} hydrogen or a hydroxyl group and n is a number from 1 to 5, where R ³ in the case of n = 1 is a hydroxy group, and
j) dicarboxylic acid ester derivatives with a diacyloxypropyl radical according to formulas (XIIIa / b),
in which R ^{1 is} a poly (C ₂ -C ₃ ) alkylene oxide radical having 2 to 20 monomers or an oligohydroxyalkyl radical having 2 to 8 carbon atoms and 1 to 6 hydroxyl groups, R ² and R ^{3 are the} same or different and are straight-chain or branched , saturated or unsaturated alkyl radical having 8 to 30 carbon atoms, X for a linear or branched alkylene radical having 1 to 6 carbon atoms, which may also be unsaturated and part of a ring system, oxygen, sulfur, the thionyl or sulfonyl group, and Y oxygen or a group Are NR ⁴ , where R ^{4 represents} a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms,

are selected.

2. Composition according to claim 1, characterized in that the surfactant or The surfactant mixture is selected from the group of anionic surfactants and / or nonionic surfactants and / or amphoteric surfactants and / or cationic surfactants, preferably at least one anionic surfactant and at least one amphoteric surfactant is included.

3. Means according to claim 1 or 2, characterized in that it

A) 1 to 20% by weight, preferably 1 to 5% by weight, ceramides or ceramide derivatives and / or pseudoceramides,
B) 1 to 30% by weight, preferably 10 to 25% by weight, of anionic surfactants,
C) 1 to 20% by weight, preferably 1 to 5% by weight, of amphoteric surfactants,
D) 0 to 30% by weight, preferably 0.1 to 25% by weight, of non-surfactant components,
E) nonionic surfactants 0-15, preferably 0.1-12 wt .-% and
F) water

contains.

4. Agent according to one of the preceding claims, characterized in that it

A) fatty alcohol ether sulfates as anionic surfactants,
B) alkyl polyglycosides as nonionic surfactants and
C) Betaines as amphoteric surfactants

contains.

5. Composition according to one of the preceding claims, characterized in that it is a combination of anionic surfactants, preferably a plurality of fatty alcohol ether sulfates (EO chain length: 1-40, preferably 2-10) as anionic surfactants, preferably of fatty alcohol ether sulfates with 12 (C ₁₂ ) and / or with 14 (C ₁₄ ) carbon atoms.

6. Agent according to one of the preceding claims, characterized in that it contains alkyl polyglycosides, preferably alkyl polyglucosides, with C ₈ - to C ₁₂ -alkyl radicals and a degree of polymerization of 1 to 5, preferably 1.4 to 2.5.

7. Agent according to one of the preceding claims, characterized in that it contains alkyl and / or acetyl betaines.

8. Agent according to one of the preceding claims, characterized in that it is as non-surfactant components D)

1. 0 to 15% by weight, preferably 1 to 10% by weight, monofunctional lower alcohols having up to 8 carbon atoms, preferably ethanol,
2. 0 to 3% by weight, preferably 0.1 to 1% by weight, of organic acid components, preferably citric acid,
3. 0 to 5% by weight, preferably 0.1 to 2% by weight, odoriferous substances,
4. 0 to 7% by weight, preferably 0.5 to 3% by weight, NaCl,
5. other common ingredients

contains.

9. Use of one or more ceramides and / or ceramide derivatives and / or of the pseudoceramides mentioned in claim 1, in particular alkyl amber acid alkyl half-ester, as component (s) of skin-friendly cleaning agents for dishes.