DE19742025A1 - Verwendung von Flavonen und Flavonoiden zur Hautaufhellung oder zur Verhinderung der durch oxidative Proteinaggregation hervorgerufenen Altersflecken - Google Patents

Verwendung von Flavonen und Flavonoiden zur Hautaufhellung oder zur Verhinderung der durch oxidative Proteinaggregation hervorgerufenen Altersflecken

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DE19742025A1
DE19742025A1 DE1997142025 DE19742025A DE19742025A1 DE 19742025 A1 DE19742025 A1 DE 19742025A1 DE 1997142025 DE1997142025 DE 1997142025 DE 19742025 A DE19742025 A DE 19742025A DE 19742025 A1 DE19742025 A1 DE 19742025A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung an sich bekannter Wirkstoffe, zur kos­ metischen und topischen dermatologischen Hautaufhellung oder zur Verhinderung der Hautbräunung, insbesondere der durch oxidative Proteinaggregation hervorgerufenen Altersflecken.
In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer oder dermatologischer Hautveränderungen wie z. B. der unerwünschten Pigmentierung, bei­ spielsweise lokale Hyper- und Fehlpigmentierungen (beispielsweise Leberflecken, Sommersprossen), aber auch zur rein kosmetischen Aufhellung größerer, dem indivi­ duellen Hauttyp an sich durchaus angemessen pigmentierter Hautflächen.
Für die Pigmentierung der Haut verantwortlich sind zum einen die Melanozyten, welche in der untersten Schicht der Epidermis, dem Stratum basale, neben den Basalzellen als- je nach Hauttyp entweder vereinzelt oder aber mehr oder weniger gehäuft auftretende pigmentbildende Zellen vorzufinden sind.
Mit zunehmendem Alter treten zum anderen Lipofuscingranula auf, die sich in der Der­ mis ablagern und zu unregelmäßigen, dunklen Pigmentflecken (Altersflecken) führen. Die Pigmentablagerungen entstehen durch sogenannte "AGE's" (Advanced Glycosyla­ tion End products), die durch oxidative Prozesse an den Kohlenhydratresten von Protei­ nen der Haut und anschließende Polymerisation entstehen.
Probleme mit Hyperpigmentierung der Haut haben vielfältige Ursachen bzw. sind Be­ gleiterscheinungen vieler biologischer Vorgänge, z. B. UV-Strahlung (z. B. Sommerspros­ sen, Ephelides), genetische Disposition, Fehlpigmentierung der Haut bei der Wundhei­ lung bzw. -vernarbung oder der Hautalterung (z. B. Lentigines seniles).
Es sind Wirkstoffe und Zubereitungen bekannt, welche der Hautpigmentierung entge­ genwirken. Im praktischen Gebrauch sind im wesentlichen Präparate auf der Grundlage von Hydrochinon, welche aber einesteils erst nach mehrwöchiger Anwendung ihre Wir­ kung zeigen, deren übertrieben lange Anwendung andererseits aus toxikologischen Gründen bedenklich ist. Auch die Inhibierung der Tyrosinase mit Substanzen wie Koji­ säure, Ascorbinsäure und Azelainsäure sowie deren Derivaten ist geläufig, hat aber kosmetische und dermatologische Nachteile.
Diesem Übelstande abzuhelfen, war Aufgabe der vorliegenden Erfindung.
Die Verwendung von Flavonen bzw. Flavonoiden in der Kosmetik bzw. Dermatologie ist an sich bekannt. So beschreibt die DE-OS 44 44 238 Kombinationen von Zimtsäurederi­ vaten und Flavonglycosiden, beispielsweise α-Glycosylrutin als Antioxidantien und als Wirkstoffe gegen andere Indikationen. In den Patentoffenlegungsschriften JP-Heisei-08/099859, JP-Heisei-07/233046, JP-Heisei-06/321759 sowie EP-357042 wird die Ver­ wendung gewisser Flavonoide als sogenannte Skin-whitening-Agenzien beschrieben, wobei dies allerdings die großflächige Hautaufhellung betrifft, die einem anderen Mechanismus unterworfen sind, nämlich der Hemmung der Tyrosinaseaktivität bzw. einfach der UV-Absorption.
Flavon und seine Derivate (oft auch kollektiv "Flavone" genannt) sind durch folgende Grundstruktur gekennzeichnet (Substitutionspostitionen angegeben):
Einige der wichtigeren Flavone, welche auch in der belebten Natur aufzufinden sind, sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt:
In der Natur kommen Flavone in der Regel in glycosidierter Form vor.
Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorherzusehen, daß die Ver­ wendung von kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklichen Flavonderivaten und Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden, gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut bzw. die Verwendung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklichen Flavon­ derivaten und Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden, gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut, den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen.
Flavonoide sind Glycoside der Flavone, der Flavanone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
der 3-Hydroxyflavone (Flavonole), deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
der Aurone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
sowie der Isoflavone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Erfindungsgemäß werden die Flavonoide bevorzugt gewählt aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
wobei Z1-Z7 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy- sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1-18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.
Erfindungsgemäß können die Flavonoide aber auch vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
wobei Z1-Z6 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy- sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1-18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.
Bevorzugt können solche Strukturen gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
wobei Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen. Gly2 bzw. Gly3 können auch einzeln oder gemeinsam Absättigungen durch Wasserstoff­ atome darstellen.
Bevorzugt werden Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Man­ nosyl und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfin­ dungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.
Vorteilhaft werden Z1-Z5 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe H, OH, Me­ thoxy-, Ethoxy- sowie 2-Hydroxyethoxy-, und die Flavonglycoside haben die Struktur
Besonders vorteilhaft werden die erfindungsgemäßen Flavonglycoside aus der Gruppe, welche durch die folgende Struktur wiedergegeben werden:
wobei Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen. Gly2 bzw. Gly3 können auch einzeln oder gemeinsam Absättigungen durch Wasserstoff­ atome darstellen.
Bevorzugt werden Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Man­ nosyl und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfin­ dungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.
Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist, das oder die Flavongly­ coside zu wählen aus der Gruppe α-Glucosylrutin, α-Glucosylmyrictrin, α-Glucosyliso­ quercitrin und α-Glucosylquercitrin.
Ein erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist α-Glucosylrutin. Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Naringin (Aurantiin, Naringenin-7-rhamnoglucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Hesperidin (3',5,7- Trihydroxy-4'-methoxyflavanon-7-rutinosid, Hesperidosid, Hesperetin-7-O-rutinosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Rutin (3,3',4',5,7- Pentahydroxyfyvon-3-rutinosid, Quercetin-3-rutinosid, Sophorin, Birutan, Rutabion, Tau­ rutin, Phytornelin, Melin). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Troxerutin (3,5-Di­ hydroxy-3',4',7-tris(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D- glucopyranosid)). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Monoxerutin (3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyrano­ syl)-β-D-glucopyranosid)). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Dihydrorobinetin (3,3',4',5',7-Pentahydroxyflavanon). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Taxifolin (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanon). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Eriodictyol-7-glu­ cosid (3',4',5,7-Tetrahydroxyflavanon-7-glucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Flavanomareïn (3',4',7,8-Tetrahydroxyflavanon-7-glucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Die Schrift JP-OS Hei-06-138,941 beschreibt zwar orale Zubereitungen mit einem Ge­ halt an wasserlöslichen Glycosiden, welche beispielsweise gewählt werden können aus der Gruppe α-Glucosylrutin, α-Glucosylmyricetin, α-Glucosylisoquercitrin und α-Gluco­ sylquercitrin. Die Schrift JP-OS Hei-04-363,395 beschreibt ein Verfahren, die Zersetzung von Parfümbestandteilen zu verhindern, welche sich unter anderem durch einen Zusatz an α-Glucosylrutin zu den entsprechenden Zubereitungen auszeichnet. Ferner beschreiben die Schriften EP-OS 586 303 und EP-OS 595 694 die Verwendung von Flavonoiden als Antioxidantien bzw. Lichtschutzsubstanzen in Kosmetika.
Kein Hinweis ist diesen Schriften aber zu entnehmen, welcher in die Richtung der vorlie­ genden Erfindung weisen könnte.
Die erfindungsgemäß verwendeten, kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklichen Flavonderivate und Flavanonderivate, insbesondere Flavonoide im eigentlichen Sinne, hernach, ungeachtet, ob eine Einzelsubstanz oder ein Isomerengemisch oder ein Gemisch verschiedener Einzelsubstanzen vorliegt, kollektiv auch "erfindungsgemäß verwendeter Wirkstoff" genannt, haben sich als hervorragende Wirkstoffe gegen uner­ wünschte Pigmentierung, insbesondere lokale Hyperpigmentierung, und zwar sowohl präventiv wie auch im Sinne einer Behandlung, erwiesen.
Erfindungsgemäß kann der Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff in den kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen 0,01-10 Gew.-%, be­ vorzugt 0,1-5 Gew.-%, insbesondere 0,2-2,0 Gew.-% betragen, bezogen auf das Ge­ samtgewicht der Zubereitungen.
Es hat sich überraschenderweise herausgestellt, daß der erfindungsgemäß verwendete Wirkstoff die der Erfindung zugrundeliegenden Aufgaben erfüllt. Bei Anwendung des erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffes bzw. kosmetischer oder topischer derma­ tologischer Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwende­ tem Wirkstoff ist eine wirksame Prophylaxe gegen unerwünschte Pigmentierung mög­ lich. Es ist erfindungsgemäß insbesondere äußerst vorteilhaft, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. kosmetische oder topische dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff zur kosmeti­ schen oder dermatologischen Behandlung unerwünschter Hautpigmentierung, also bei­ spielsweise Lentigines seniles, zu verwenden.
Die Prophylaxe bzw. die kosmetische oder dermatologische Behandlung mit dem erfin­ dungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. mit den kosmetischen oder topischen derma­ tologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwende­ tem Wirkstoff erfolgt in der üblichen Weise, und zwar dergestalt, daß der erfindungs­ gemäß verwendete Wirkstoff bzw. die kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirk­ stoff auf die betroffenen Hautstellen aufgetragen wird.
Vorteilhaft kann der erfindungsgemäß verwendete Wirkstoff eingearbeitet werden in üb­ liche kosmetische und dermatologische Zubereitungen, welche in verschiedenen For­ men vorliegen können. So können sie z. B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Was­ ser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsionen, bei­ spielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W) oder Öl-in-Wasser-in-Öl (O/W/O), eine Hydrodispersion oder Lipodispersion, ein Gel, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.
Erfindungsgemäße Emulsionen im Sinne der vorliegenden Erfindung, z. B. in Form einer Creme, einer Lotion, einer kosmetischen Milch sind vorteilhaft und enthalten z. B. Fette, Öle, Wachse und/oder andere Fettkörper, sowie Wasser und einen oder mehrere Emul­ gatoren, wie sie üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wer­ den.
Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, den erfindungs­ gemäß verwendeten Wirkstoff in wäßrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen zur Reini­ gung der Haut und der Haare einzufügen.
Es ist dem Fachmann natürlich bekannt, daß anspruchsvolle kosmetische Zusammen­ setzungen zumeist nicht ohne die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe denkbar sind. Dar­ unter zählen beispielsweise Konsistenzgeber, Füllstoffe, Parfum, Farbstoffe, Emulgato­ ren, zusätzliche Wirkstoffe wie Vitamine oder Proteine, Lichtschutzmittel, Stabilisatoren, Insektenrepellentien, Alkohol, Wasser, Salze, antimikrobiell, proteolytisch oder keratoly­ tisch wirksame Substanzen usw.
Mutatis mutandis gelten entsprechende Anforderungen an die Formulierung medizini­ scher Zubereitungen.
Medizinische topische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung ent­ halten in der Regel ein oder mehrere Medikamente in wirksamer Konzentration. Der Einfachheit halber wird zur sauberen Unterscheidung zwischen kosmetischer und medi­ zinischer Anwendung und entsprechenden Produkten auf die gesetzlichen Bestimmun­ gen der Bundesrepublik Deutschland verwiesen (z. B. Kosmetikverordnung, Lebensmit­ tel- und Arzneimittelgesetz).
Es ist dabei ebenfalls von Vorteil, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff als Zu­ satzstoff zu Zubereitungen zu geben, die bereits andere Wirkstoffe für andere Zwecke enthalten.
Entsprechend können kosmetische oder topische dermatologische Zusammensetzun­ gen im Sinne der vorliegenden Erfindung, je nach ihrem Aufbau, beispielsweise verwen­ det werden als Hautschutzcrème, Reinigungsmilch, Sonnenschutzlotion, Nährcrème, Tages- oder Nachtcrème usw. Es ist gegebenenfalls möglich und vorteilhaft, die erfin­ dungsgemäßen Zusammensetzungen als Grundlage für pharmazeutische Formulierun­ gen zu verwenden.
Günstig sind gegebenenfalls auch solche kosmetischen und dermatologischen Zuberei­ tungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorzugsweise enthalten diese neben dem erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff zusätzlich mindestens eine UVA-Filtersubstanz und/oder mindestens eine UVB-Filtersubstanz und/oder mindestens ein anorganisches Pigment.
Es ist aber auch vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindungen, solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen zu erstellen, deren hauptsächlicher Zweck nicht der Schutz vor Sonnenlicht ist, die aber dennoch einen Gehalt an UV-Schutzsubstanzen enthalten. So werden beispielsweise in Tagescrèmes gewöhnlich UV-A- bzw. UV-B-Fil­ tersubstanzen eingearbeitet.
Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z. B. zu nennen:
  • - 3-Benzylidencampher und dessen Derivate, z. B. 3-(4-Methylbenzyliden)campher,
  • - 4-Aminobenzoësäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoësäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoësäureamylester;
  • - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Me­ thoxyzimtsäureisopentylester;
  • - Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester, Salicylsäure- (4-isopropylbenzyl)ester, Salicylsäurehomomenthylester;
  • - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophe­ non;
  • - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethyl­ hexyl)ester;
  • - 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin
Als wasserlösliche Substanzen sind vorteilhaft:
  • - 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Salze, z. B. Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salze,
  • - Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxy­ benzophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze;
  • - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornyliden­ methyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und ihre Salze.
Die Liste der genannten UVB-Filter, die erfindungsgemäß Verwendung finden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Kombination eines erfindungsgemäßen UVA-Fil­ ters mit einem UVB-Filter bzw. eine erfindungsgemäßes kosmetische oder dermatolo­ gische Zubereitung, welche auch einen UVB-Filter enthält.
Es kann auch von Vorteil sein, in erfindungsgemäßen Zubereitungen UVA-Filter einzu­ setzen, die üblicherweise in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen enthalten sind. Bei solchen Filtersubstanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)- propan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Auch Zube­ reitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es kön­ nen die gleichen Mengen an UVA-Filtersubstanzen verwendet werden, welche für UVB-Filtersubstanzen genannt wurden.
Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Er­ findung können auch anorganische Pigmente enthalten, die üblicherweise in der Kos­ metik zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen, bei denen die Oxide die aktiven Agentien sind. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Titandioxid. Es können die für die vorstehenden Kombinationen genannten Mengen verwendet wer­ den.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Wirk-, Hilfs- und/oder Zusatzstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in sol­ chen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Antioxidationsmittel, Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pig­ mente, die färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fet­ te, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermato­ logischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elek­ trolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Es ist ebenfalls vorteilhaft, den Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung üb­ liche Antioxidantien zuzufügen. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder ge­ bräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäu­ ren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Uro­ caninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothio­ glucose, Propyithiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilauryithiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulf­ oximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsul­ fone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitin­ säure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Zitronensäure, Milchsäure, Ap­ felsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Li­ nolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Alanindiessigsäure, Flavonoide, Poly­ phenole, Catechine, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und De­ rivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), sowie Koniferylbenzoat des Benzoëharzes, Rutinsäure und deren Derivate, Ferulasäure und deren Derivate, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxy­ anisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Deri­ vate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser ge­ nannten Wirkstoffe.
Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05-20 Gew.-%, ins­ besondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmit­ tel verwendet werden:
  • - Wasser oder wäßrige Lösungen
  • - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizi­ nusöl;
  • - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propy­ lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
  • - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykol­ monoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder - monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancar­ bonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesät­ tigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Ketten­ länge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononyliso­ nonanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecyl­ palmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsyn­ thetische und natürliche Gemische solcher Ester, z. B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder un­ gesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können bei­ spielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsyntheti­ schen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzusetzen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldo­ decanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoet, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15Alkybenzoat und 2-Ethylhexylisostea­ rat, Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12-15Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölpha­ senkomponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sin­ ne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisono­ nanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Erfindungsgemäß verwendete Gele enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend ge­ nanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder al­ koholischen Gelen vorzugsweise ein Polyacrylat ist.
Feste Stifte enthalten z. B. natürliche oder synthetische Wachse, Fettalkohole oder Fett­ säureester. Bevorzugt werden Lippenpflegestifte sowie Stiftformulierungen zur Körper­ desodorierung.
Übliche Grundstoffe, welche für die Verwendung als kosmetische Stifte im Sinne der vorliegenden Erfindung geeignet sind, sind flüssige Öle (z. B. Paraffinöle, Ricinusöl, Iso­ propylmyristat), halbfeste Bestandteile (z. B. Vaseline, Lanolin), feste Bestandteile (z. B. Bienenwachs, Ceresin und Mikrokristalline Wachse bzw. Ozokerit) sowie hochschmel­ zende Wachse (z. B. Carnaubawachs, Candelillawachs).
Als Treibmittel für aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische und/oder dermato­ logische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die üblichen bekann­ ten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Natürlich weiß der Fachmann, daß es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grund­ sätzlich für die Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in Form von Aerosolpräpara­ ten geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlen­ wasserstoffe und Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW).
Kosmetische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt am erfindungsgemäßen Wirkstoff und da­ für üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische Verdickungsmittel, z. B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose- Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdic­ kungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Bentonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder -distearat, enthalten. Das Verdic­ kungsmittel ist in dem Gel z. B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen. AGR bedeutet in den Beispielen stets α-Glucosylrutin.
Beispiel 1 W/O Creme
Gew.-%
Paraffinöl (DAB 9) 10,00
Petrolatum 4,00
Wollwachsalkohol 1,00
PEG-7-Hydriertes Rizinusöl 3,00
Aluminiumstearat 0,40
AGR 0,50
Glycerin 2,00
Konservierungsmittel, Farbstoffe, Parfüm q. s.
Wasser ad 100,00
Beispiel 2 W/O Lotion
Gew.-%
Paraffinöl (DAB 9) 20,00
Petrolatum 4,00
Glucosesesquiisostearat 2,00
Aluminiumstearat 0,40
AGR 0,50
α-Tocopherylacetat 1,00
Glycerin 5,00
Konservierungsmittel, Farbstoffe, Parfüm q. s.
Wasser ad 100,00
Beispiel 3 O/W Lotion
Gew.-%
Paraffinöl (DAB 9) 8,00
Isopropylpalmitat 3,00
Petrolatum 4,00
Cetylstearylalkohol 2,00
PEG 40 Rizinusöl 0,50
Natriumcetylstearylsulfat 0,50
Natrium Carbomer 0,40
AGR 0,50
Glycerin 3,00
α-Tocopherol 0,20
Octylmethoxycinnamat 5,00
Butylmethoxydibenzoylmethan 1,00
Konservierungsmittel, Farbstoffe, Parfüm q. s.
Wasser ad 100,00
Beispiel 4 O/W Creme
Gew.-%
Paraffinöl (DAB 9) 7,00
Avocadoöl 4,00
Glycerylmonostearat 2,00
AGR 0,50
Titandioxid 1,00
Natriumlactat 3,00
Glycerin 3,00
Konservierungsmittel, Farbstoffe, Parfüm q. s.
Wasser ad 100,00
Beispiel 5 Liposomenhaltiges Gel
Gew.-%
Lecithin 6,00
Schibutter 3,00
AGR 0,50
α-Tocopherol 0,20
Biotin 0,08
Natriumcitrat 0,50
Glycin 0,20
Harnstoff 0,20
Natrium PCA 0,50
Hydrolysiertes Kollagen 2,00
Xanthan Gummi 1,40
Sorbitöl 3,00
Konservierungsmittel, Farbstoffe, Parfüm q. s.
Wasser ad 100,00
Beispiel 6 Sonnenschutzemulsion
Gew.-%
Cyclomethicon 2,00
Cetyldimethicon Copolyol 0,20
PEG 22-Dodecyl Copolymer 3,00
Paraffinöl (DAB 9) 2,00
Caprylsäure-/Caprinsäure Triglycerid 5,80
Octylmethoxycinnamat 5,80
Butyl-methoxy-dibenzoylmethan 4,00
AGR 0,50
α-Tocopherylacetat 0,50
ZnSO4 0,70
Na4EDTA 0,30
Konservierungsmittel, Farbstoffe, Parfüm q. s.
Wasser ad 100,00
Beispiel 7 Sonnenschutzemulsion
Gew.-%
Cyclomethicon 2,00
Cetylstearylalkohol + PEG 40-hydriertes Rizinusöl + Natrium Cetylstearylsulfat 2,50
Glyceryllanolat 1,00
Caprylsäure-/Caprinsäure Triglycerid 0,10
Laurylmethicon Copolyol 2,00
Octylstearat 3,00
Rizinusöl 4,00
Glycerin 3,00
Acrylamid/Natriumacrylat Copolymer 0,30
Hydroxypropylmethylcellulose 0,30
Octylmethoxycinnamat 5,00
Butyl-methoxy-dibenzoylmethan 0,50
AGR 0,50
α-Tocopherylacetat 1,00
Na3HEDTA 1,50
Konservierungsmittel, Farbstoffe, Parfüm q. s.
Wasser ad 100,00
Beispiel 8 Sonnenschutzemulsion
Gew.-%
Cyclomethicone 2,00
Cetylstearylalkohol + PEG 40-hydriertes Rizinusöl + Natrium Cetylstearylsulfat 2,50
Glyceryllanolat 1,00
Caprylsäure-/Caprinsäure Triglycerid 0,10
Laurylmethicon Copolyol 2,00
Octylstearat 3,00
Rizinusöl 4,00
Glycerin 3,00
Acrylamid/Natriumacrylat Copolymer 0,30
Hydroxypropylmethylcellulose 0,30
Octylmethoxycinnamat 5,00
Butyl-methoxy-dibenzoylmethan 0,75
AGR 0,50
Na3HEDTA 1,50
Konservierungsmittel, Farbstoffe, Parfüm q. s.
Wasser ad 100,00
Beispiel 9 Sprayformulierung
Gew.-%
α-Tocopherol 0,10
AGR 0,50
Ethanol 28,20
Konservierungsmittel, Farbstoffe, Parfüm q. s.
Propan/Butan 25/75 ad 100,00

Claims (4)

1. Verwendung von kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklichen Flavonderivaten und Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden, gegen unerwünschte Pigmen­ tierung der Haut.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Flavonde­ rivate und Flavanonderivate, insbesondere von Flavonoide in einem wirksamen Gehalt in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen vorliegt.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Flavonde­ rivate gewählt wird oder werden aus der Gruppe α-Glucosylrutin, Naringin, Hesperidin, Rutin, Troxerutin, Monoxerutin, Dihydrorobinetin, Taxifolin, Eriodictyol-7-glucosid, Fla­ vanomareïn.
4. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Flavonde­ rivate oder Flavanonderivaten, insbesondere Flavonoide, in kosmetischen oder topi­ schen dermatologischen Zubereitungen in Konzentrationen von 0,01-10 Gew.-%, be­ vorzugt 0,1-5 Gew.-%, insbesondere 0,2-2,0 Gew.-% bezogen auf das Gesamtge­ wicht der Zubereitungen, vorliegt.
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EP0998898B1 (de) Verwendung von Alkylglucosiden zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und Alkylglucosiden sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
DE29924371U1 (de) O/W-Emulsionen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Biochinonen und einem erhöhten Gehalt an Glycerin
EP0995422A1 (de) Verwendung von Nitrilotriessigsäure zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und Nitrilessigsäure sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
DE10002725A1 (de) Wirkstoffe und Zubereitungen für die Hautaufhellung und zur Verhinderung der Hautbräunung (skin whitening)
EP1057475A1 (de) Verwendung von Ascorbinsäure und einem oder mehreren Flavonderivaten und /oder Flavanonderivaten, insbesondere Flavonoiden zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur Prophylaxe oder Linderung des Sonnenbrandes
EP1055412A2 (de) Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden und Benzotriazol
EP0995432A1 (de) Verwendung von oberflächenaktiven Substanzen zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und oberflächen aktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
DE10131796A1 (de) Verwendung von Cardiolipin in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
DE19845266A1 (de) Verwendung von Butylhydroxytoluol zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und Butylhydroxytoluol sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
DE19923715A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden und s-Triazin sowie die Verwendung von UV-Filtersubstanzen, welche das Strukturmotiv des s-Triazins aufweisen, zur Stabilisierung von Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden
DE10048261A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Pyridoxamin zur Hautaufhellung von Altersflecken und/oder zur Verhinderung der Hautbräunung, insbesondere der durch UV-Strahlung hervorgerufenen Hautbräunung
DE19845322A1 (de) Verwendung von 2-tert.-Butylhydrochinon zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und 2-tert.-Butylhydrochinon sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
DE102006047155A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einem oder mehreren Antioxidantien

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