DE19731880A1 - Verwendung von Ethoxylierungsprodukten als Emulgatoren bei der Emulsionspolymerisation - Google Patents
Verwendung von Ethoxylierungsprodukten als Emulgatoren bei der EmulsionspolymerisationInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung spezieller Ethoxylierungsprodukte als
Emulgatoren bei der Emulsionspolymerisation.
Aus der DE 28 29 697 C2 sind flüssige Detergenszusammensetzungen von
Anlagerungsprodukten des Ethylenoxids an Fettalkoholen und
Anlagerungsprodukten des Ethylenoxids an innenständige vicinale Alkandiole
bekannt, die bei Wasserzugabe nicht gelieren. Die in dieser Patentschrift
beschriebenen Tensidformulierungen sind jedoch für eine Reihe von Anwendungen
nicht geeignet. Damit sind auch die flüssigen Detergenszusammensetzungen der
genannten DE 28 29 697 C2 nur begrenzt einsetzbar.
Aus DE 40 06 391 A1 sind gießbare, flüssige Tensidkonzentrate von nichtionischen
Tensiden sowie deren Verwendung als Emulgatoren bei der
Emulsionspolymerisation bekannt.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Verbindungen von
tensidartigem Charakter bereitzustellen, die sich - allein oder in Abmischung mit
anderen Tensiden - als Emulgatoren für die Emulsionspolymerisation eignen. Diese
Verbindungen sollten in der Darreichungsform gießbarer, flüssiger
Tensidkonzentrate appliziert werden können. Bei der Verwendung als Emulgatoren
für die Emulsionspolymerisation sollten sie insbesondere bewirken, daß nur eine
äußerst geringe Koagulatbildung erfolgt.
Wie dem Fachmann notorisch bekannt, stellt die Koagulatbildung einen kritischen
Parameter bei der Emulsionspolymerisation dar. Erwünscht ist, daß bei der
Emulsionspolymerisation feinteilige und homogene Emulsionen beziehungsweise
Dispersionen entstehen und daß der Anteil an grobteiligen Polymeren, die durch
Zusammenballung (Koagulation) kleinerer Aggregate entstehen, möglichst gering
ist. Dabei ist es üblich, den Koagulatanteil in Prozent bezogen auf den gesamten
Feststoffanteil in der Emulsion beziehungsweise Dispersion anzugeben. Beispiele
für Emulsionssysteme, mit denen in der Praxis bereits recht befriedigende
Ergebnisse erzielt werden, offenbart die bereits erwähnte DE 40 06 391 A1, in
denen ausweislich Beispiel 7 und 8 Koagulatgehalte in der Größenordnung von
etwa 1 bis 5% erzielt wurden. Nun nennt die genannte DE 40 06 391 A1 zwar in
Beispiel 7 Koagulatwerte von "<1", bei der Nacharbeitung dieser vagen Angaben
stellt sich jedoch heraus, daß es sich dabei um Koagulatgehalte handelt, bei denen
der Wert von 1% nur knapp unterschritten wird. Für den Fachmann ist jedoch klar,
daß selbst Koagulatgehalte von knapp unterhalb 1% vom stets anzustrebenden
Idealwert 0% abweichen. Es besteht daher ein ständiger Bedarf an Emulgatoren für
die Emulsionspolymerisation, bei deren Einsatz nur äußerst geringe Koagulatgehalte
auftreten.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der
allgemeinen Formel (II)
in der R2 einen über Kohlenstoff gebundenen gesättigten oder ungesättigten Rest
mit 8 bis 16 C-Atomen und p und q jeweils eine Zahl im Bereich von 0 bis 50
bedeuten, wobei die Summe von p und q im Bereich von 30 bis 50 liegt, als
Emulgatoren für die Emulsionspolymerisation ethylenisch ungesättigter
Monomerer.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung setzt man die Verbindungen (II)
zu dem genannten Anwendungszweck in Abmischung mit Verbindungen der
allgemeinen Formel (I)
R1-O-(CH2-CH2O)n-H (I)
in der R1 einen über Kohlenstoff gebundenen gesättigten oder ungesättigten
Kohlenwasserstoffrest eines primären Alkohols mit 6 bis 22 C-Atomen und n eine
Zahl von 10 bis 60 bedeutet, ein.
Erfindungsgemäß können die Verbindungen (II) beziehungsweise Mischungen der
Verbindungen (I) und (II) als alleinige Emulgatoren (Primäremulgatoren) eingesetzt
werden. Es ist jedoch auch möglich, die Verbindungen (II) beziehungsweise
Mischungen der Verbindungen (I) und (II) zusammen mit anionaktiven, (weiteren)
nichtionogenen oder kationaktiven Emulgatoren einzusetzen.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen (II)
beziehungsweise Mischungen der Verbindungen (I) und (II) vorzugsweise in der
Form von Tensidkonzentraten als Emulgatoren in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-%,
vorzugsweise von 1 bis 5 Gew.-% und insbesondere von 1 bis 3 Gew.-% -
berechnet als Tensidkonzentrat und bezogen auf die Polymerisationsmischung -
eingesetzt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein gießbares, flüssiges
Tensidkonzentrat, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 50 bis 90 Gew.-% an
Tensidmischungen in Wasser, wobei die Tensidmischungen zusammengesetzt sind
aus Verbindungen der allgemeinen Formel I
R1-O-(CH2-CH2O)n-H (I)
in der R1 einen über Kohlenstoff gebundenen gesättigten oder ungesättigten
Kohlenwasserstoffrest eines primären Alkohols mit 6 bis 22 C-Atomen und n eine
Zahl von 10 bis 60 bedeutet,
sowie Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
sowie Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
in der R2 einen über Kohlenstoff gebundenen gesättigten oder ungesättigten Rest
mit 8 bis 16 C-Atomen und p und q jeweils eine Zahl im Bereich von 0 bis 50
bedeuten, wobei die Summe von p und q im Bereich von 30 bis 50 liegt.
Bei den Verbindungen (I) handelt es sich um Anlagerungsprodukte von
Ethylenoxid an gesättigte und/oder ungesättigte primäre Alkohole mit 6 bis 22
C-Atomen und mit einem Ethoxylierungsgrad n von 10 bis 60. Die Herstellung der
Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an primäre Alkohole erfolgt nach bekannten
Verfahren. Als Ausgangsmaterial können gesättigte und/oder ungesättigte primäre
Alkohole mit 6 bis einschließlich 22 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 20
C-Atomen eingesetzt werden. Des weiteren können verzweigte, unverzweigte,
geradzahlige oder ungeradzahlige primäre Alkohole sowie Mischungen derselben
eingesetzt werden. Bevorzugt werden geradzahlige, unverzweigte und gesättigte
primäre Alkohole sowie deren Mischungen. Besonders geeignet sind
Fettalkoholgemische, wie sie bei der Natriumreduktion oder der katalytischen
Hydrierung von Fettsäuregemischen aus der hydrolytischen Spaltung von nativen
Fetten und Ölen erhalten werden. Als Beispiele für derartige Fettalkoholgemische
sind die technischen Kokos-, Palmkern-, Talg-, Soja- und Leinölfettalkohole und
insbesondere deren Hydrierungsprodukte zu nennen.
Die Ethoxylierung der primären (Fett-)Alkohole bzw. deren Gemische erfolgt bei
erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in Gegenwart von geeigneten
Alkoxylierungskatalysatoren. Die Wahl des Alkoxylierungskatalysators beeinflußt
die Breite des Spektrums von Anlagerungsprodukten, die sogenannte
Homologenverteilung, des Ethylenoxids an den Alkohol. So werden in Gegenwart
der katalytisch wirkenden Alkalimetallalkoholate wie Natriumethylat
Anlagerungsprodukte mit breiter Homologenverteilung erhalten, während
beispielsweise in Gegenwart von Hydrotalcit als Katalysator eine stark eingeengte
Homologenverteilung (sogenannte narrow range-Produkte) erfolgt.
Einer besonderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend
werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt durch Ethoxylierung
von Fettalkoholen mit 6 bis 20 C-Atomen unter Verwendung von katalytisch
aktivem Natriumethylat, wobei je nach gefordertem Ethoxylierungsgrad n 10 bis 60
mol Ethylenoxid pro mol Fettalkohol umgesetzt werden.
Verbindungen der allgemeinen Formel II sind als Umsetzungsprodukte von
Ethylenoxid mit aliphatischen vicinalen, endständigen Diolen bereits bekannt. So
wird in der deutschen Patentschrift 11 90 927 die Umsetzung von 1,2-Diolen mit 8
bis 26 Kohlenstoffatomen mit Ethylenoxid beschrieben. Aus der deutschen
Offenlegungsschrift 29 00 030 ist ein Verfahren zur Ringöffnung innenständiger
oder endständiger Olefinepoxide, die 6 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten, mit
mehrfunktionellen Alkoholen wie Ethylenglykol und nachfolgender Ethoxylierung
der Reaktionsprodukte bekannt.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei den Verbindungen (II)
um Umsetzungsprodukte von Ethylenoxid mit gesättigten oder ungesättigten 1,2-
Diolen mit 8 bis 16 C-Atomen. Bevorzugt im Rahmen der Erfindung werden als
Verbindungen der allgemeinen Formel II Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an
lineare 1,2-Diole mit gerader und ungerader Kohlenstoffzahl oder deren
Mischungen. Ganz besonders geeignet sind ethoxylierte 1,2-Diole mit 12 und/oder
14 C-Atomen. Die Herstellung solcher ethoxylierten 1,2-Alkandiole erfolgt in
bekannter Weise aus Olefinen und Olefingemischen mit endständigen
Doppelbindungen durch Epoxidation und anschließender katalytischer Ringöffnung
der resultierenden endständigen Epoxyalkanen mit Ethylenglykol. Die Ringöffnung
der 1,2-Epoxyalkane mit Ethylenglykol kann sauer oder basisch katalysiert werden.
Bei der sauren Katalyse entstehen etwa zur Hälfte 1-Hydroxy-2-(2-
hydroxyethoxy)2-alkane, die 2 primäre Hydroxylgruppen aufweisen und in
praktisch gleicher Weise mit Ethylenoxid weiter reagieren können. Weiterhin ist es
möglich, die Ringöffnung der 1,2-Epoxyalkane mit einem Überschuß an
Ethylenglykol basisch zu katalysieren. Dabei entstehen im wesentlichen 1-(2-
Hydroxyethoxy-)-2-hydroxyalkane, die eine primäre und eine sekundäre
Hydroxylgruppe aufweisen und mit Ethylenoxid bevorzugt an der primären
Hydroxylgruppe weiterreagieren. Im Rahmen der Erfindung werden Verbindungen
der allgemeinen Formel II bevorzugt, die durch sauer katalysierte Ringöffnung von
endständigen Epoxyalkane mit Ethylenglykol hergestellt worden sind.
Durch Ethoxylierung werden die 1,2-Diole in die Verbindungen der allgemeinen
Formel II überführt. Die Ethoxylierung kann nach den bereits im Zusammenhang
mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I beschriebenen Verfahren erfolgen,
die je nach Wahl der Alkoxylierungskatalysatoren zu narrow range-Produkten bzw.
zu Produkten mit breiterer Homologenverteilung führen. Vorzugsweise erfolgt die
Ethoxylierung der 1,2-Diole unter Verwendung von Natriumethylat, die zu
Anlagerungsprodukten mit breiter Homologenverteilung führt. Im Rahmen der
Erfindung werden solche Verbindungen der allgemeinen Formel II eingesetzt, die
durch Umsetzung von aliphatischen vicinalen Diolen mit bis zu 50 mol Ethylenoxid
pro mol Diol erhalten werden, wobei die beiden Hydroxylgruppen der 1,2-Diole
durchaus einen unterschiedlichen Ethoxylierungsgrad p und q aufweisen können.
Der Ethoxylierungsgrad p und q kann dabei unabhängig voneinander eine Zahl
zwischen 0 bis 50 bedeuten, jedoch mit der Maßgabe, daß die Summe von p und q
im Bereich von 30 bis 50 liegt.
Nach einer besonderen Ausführungsform kann die Ethoxylierung der primären
Alkohole und der 1,2-Diole nach den bereits beschriebenen Verfahren auch in
einem Reaktionsschritt erfolgen, wenn der Ethoxylierungsgrad n der primären
Alkohole und der Ethoxylierungsgrad der 1,2-Diole als Summe von p und q im
gleichen Bereich liegen.
In einer Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Tensidkonzentrat die
Verbindungen der allgemeinen Formel I und die Verbindungen der allgemeinen
Formel II als Tensidmischung, wobei diese Tensidmischungen in Mengen von 10
bis 90 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 30 bis 85 Gew.-% und insbesondere
in Mengen von 50 bis 80 Gew.-% aus Verbindungen der allgemeinen Formel I und
in Mengen von 10 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 15 bis 70 Gew.-%
und insbesondere in Mengen von 20 bis 50 Gew.-% aus Verbindungen der
allgemeinen Formel II - bezogen auf nichtwäßrige Anteile der Tensidmischungen -
bestehen.
Das erfindungsgemäße gießbare, flüssige Tensidkonzentrat besteht aus
Tensidmischung und Wasser. Die Tensidmischung ist im erfindungsgemäßen
Tensidkonzentrat in Mengen von 50 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von
60 bis 90 Gew.-% - bezogen auf Tensidkonzentrat - enthalten.
Die erfindungsgemäßen Tensidkonzentrate sind über weite Temperaturbereiche
flüssig und gießbar. Alle Tensidkonzentrate sind bei Raumtemperatur (20°C bis
25°C) flüssig und gießbar. Die untere Grenze des Temperaturbereiches, bei dem die
erfindungsgemäßen Tensidkonzentrate noch flüssig und gießbar sind, variiert mit
der Zusammensetzung der Tensidmischung, den eingesetzten primären Alkoholen
und 1,2-Diolen sowie deren Ethoxylierungsgraden. Prinzipiell kann man sagen, daß
die erfindungsgemäßen Tensidkonzentrate über ihren Erstarrungspunkten und
vorzugsweise etwa 3°C über ihren Erstarrungspunkten gießbar sind. Die
erfindungsgemäßen Tensidkonzentrate zeigen Viskositätswerte nach Höppler bei
20°C (DIN 53 015) im Bereich von 0,1 bis 3 Pa.s.
Bezüglich der Herstellung der erfindungsgemäßen Tensidkonzentrate gilt folgendes:
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I, die nach an sich bekannten Verfahren
hergestellt werden, mit Verbindungen der allgemeinen Formel II, die ebenfalls in an
sich bekannter Weise hergestellt werden, werden bei leicht erhöhten Temperaturen,
vorzugsweise im Bereich von 40°C bis 70°C, unter Rühren miteinander vermengt
und unter Rühren mit Wasser in gefordertem Verhältnis bei Temperaturen von
20°C bis 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 40°C bis 70 °C, versetzt. Sollte
bei den gegebenen Temperaturen gegebenenfalls ein Wasserverlust auftreten, so
kann nach Abkühlung dieser durch zusätzlichen Wasserzusatz ausgeglichen werden.
Erfindungsgemäß werden nach diesem Verfahren flüssige Tensidkonzentrate
erhalten, die von 100 Gew.-Teilen 50 bis 90 Gew.-% an Tensidmischung,
zusammengesetzt aus Verbindungen der allgemeinen Formel I und Verbindungen
der allgemeinen Formel II in Wasser enthalten.
Claims (6)
1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
in der R2 einen über Kohlenstoff gebundenen gesättigten oder ungesättigten Rest mit 8 bis 16 C-Atomen und p und q jeweils eine Zahl im Bereich von 0 bis 50 bedeuten, wobei die Summe von p und q im Bereich von 30 bis 50 liegt, als Emulgatoren bei der Emulsionspolymerisation.
in der R2 einen über Kohlenstoff gebundenen gesättigten oder ungesättigten Rest mit 8 bis 16 C-Atomen und p und q jeweils eine Zahl im Bereich von 0 bis 50 bedeuten, wobei die Summe von p und q im Bereich von 30 bis 50 liegt, als Emulgatoren bei der Emulsionspolymerisation.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei man die Verbindungen (II) in
Abmischung mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
R1-O-(CH2-CH2O)n-H (I)
in der R1 einen über Kohlenstoff gebundenen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest eines primären Alkohols mit 6 bis 22 C-Atomen und n eine Zahl von 10 bis 60 bedeutet, einsetzt.
R1-O-(CH2-CH2O)n-H (I)
in der R1 einen über Kohlenstoff gebundenen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest eines primären Alkohols mit 6 bis 22 C-Atomen und n eine Zahl von 10 bis 60 bedeutet, einsetzt.
3. Gießbares, flüssiges Tensidkonzentrat, gekennzeichnet durch einen Gehalt von
50 bis 90 Gew.-% an Tensidmischungen in Wasser, wobei die
Tensidmischungen zusammengesetzt sind aus Verbindungen der allgemeinen
Formel I
R1-O-(CH2-CH2O)n-H (I)
in der R1 einen über Kohlenstoff gebundenen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest eines primären Alkohols mit 6 bis 22 C-Atomen und n eine Zahl von 10 bis 60 bedeutet,
sowie Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
in der R2 einen über Kohlenstoff gebundenen gesättigten oder ungesättigten Rest mit 8 bis 16 C-Atomen und p und q jeweils eine Zahl im Bereich von 0 bis 50 bedeuten, wobei die Summe von p und q im Bereich von 30 bis 50 liegt.
R1-O-(CH2-CH2O)n-H (I)
in der R1 einen über Kohlenstoff gebundenen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest eines primären Alkohols mit 6 bis 22 C-Atomen und n eine Zahl von 10 bis 60 bedeutet,
sowie Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
in der R2 einen über Kohlenstoff gebundenen gesättigten oder ungesättigten Rest mit 8 bis 16 C-Atomen und p und q jeweils eine Zahl im Bereich von 0 bis 50 bedeuten, wobei die Summe von p und q im Bereich von 30 bis 50 liegt.
4. Tensidkonzentrat nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es in Mengen
von 60 bis 90 Gew.-% Tensidmischungen - bezogen auf Tensid/Wasser-
Zubereitung - enthält.
5. Tensidkonzentrat nach einem Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß
es Viskositätswerte - gemessen nach Höppler bei 20°C gemäß DIN 53 015 - im
Bereich von 0,1 bis 3 Pa.s aufweist.
6. Tensidkonzentrat nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß es Tensidmischungen enthält, die zusammengesetzt sind aus Verbindungen
der allgemeinen Formel I, in der R1 ein Kohlenwasserstoffrest eines primären
Alkoholes mit 6 bis 22 C-Atomen bedeutet sowie Verbindungen der allge
meinen Formel II, in der R2 ein Kohlenwasserstoffrest mit 10 bis 16 C-Atomen
bedeutet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19731880A DE19731880A1 (de) | 1997-07-24 | 1997-07-24 | Verwendung von Ethoxylierungsprodukten als Emulgatoren bei der Emulsionspolymerisation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19731880A DE19731880A1 (de) | 1997-07-24 | 1997-07-24 | Verwendung von Ethoxylierungsprodukten als Emulgatoren bei der Emulsionspolymerisation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19731880A1 true DE19731880A1 (de) | 1999-01-28 |
Family
ID=7836782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19731880A Withdrawn DE19731880A1 (de) | 1997-07-24 | 1997-07-24 | Verwendung von Ethoxylierungsprodukten als Emulgatoren bei der Emulsionspolymerisation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19731880A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003037495A2 (de) * | 2001-11-02 | 2003-05-08 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Biologisch abbaubare zusammensetzungen |
-
1997
- 1997-07-24 DE DE19731880A patent/DE19731880A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003037495A2 (de) * | 2001-11-02 | 2003-05-08 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Biologisch abbaubare zusammensetzungen |
| WO2003037495A3 (de) * | 2001-11-02 | 2003-09-25 | Cognis Deutschland Gmbh | Biologisch abbaubare zusammensetzungen |
| US7825163B2 (en) | 2001-11-02 | 2010-11-02 | Cognis Ip Management Gmbh | Biologically degradable compositions |
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