DE19719855A1 - Wetting agent for textile pretreatment - Google Patents

Wetting agent for textile pretreatment

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DE19719855A1
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Wolfgang Zoellner
Andreas Dr Kusch
Wolfgang Benicke
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Abstract

The invention relates to a wetting agent for the pre-treatment of textiles, containing a mixture of ether carboxylic acids of the general formula (I) R-O-(CnH2nO)x-CH2COOM, in which R is a linear alkyl radical with between 8 and 22 C-atoms, M is hydrogen or a cation, n is 2 or 3 and x is a number between 4 and 18, and alkyoxylated fatty alcohols of the formula (II) R-O-(Cn-H2nO)x-H, in which R, n and x have the meanings assigned to them above. Said mixture is characterized in that the fatty alcohols of formula (II) contain at least 40 weight percent molecules in which the number of alkoxyl groups deviates by no more than +/- 1 alkoxyl group from the mean alkoxyl group content of the compounds of formula (II) and in that fatty alcohols of formula (II) are used to produce the ether carboxylic acids of formula (I).

Description

Die Erfindung betrifft wäßrige Netzmittel für die textile Vorbehandlung, die Mischungen aus Ethercarboxylaten und alkoxylierten Fettalkoholen enthalten, sowie ein Verfahren zur Herstellung von Netzmitteln für die textile Vorbehandlung.The invention relates to aqueous wetting agents for textile pretreatment, the Contain mixtures of ether carboxylates and alkoxylated fatty alcohols, as well a process for the production of wetting agents for textile pretreatment.

Bei der Vorbehandlung von Garnen und Geweben werden Netzmittel eingesetzt, zu deren Aufgabe es beispielsweise gehört, die Ablösung von Verunreinigungen von den Fasern oder die Bleiche zu unterstützen. An Hilfsmittel dieser Art werden umfangreiche Anforderungen gestellt. So müssen sie beispielsweise unter den häufig stark alkalischen Bedingungen chemisch stabil sein, eine Benetzungszeit im Sekundenbereich aufweisen, keinen eigenen Schaum liefern, Prozeßschaum unterdrücken und zudem biologisch leicht abbaubar sein.Wetting agents are used in the pretreatment of yarns and fabrics whose job it is, for example, to remove impurities from to support the fibers or bleach. Of tools of this kind extensive requirements. For example, they must be among the often strongly alkaline conditions be chemically stable, a wetting time in the Show seconds, do not provide your own foam, process foam suppress and also be easily biodegradable.

Aus dem Stand der Technik sind bereits eine große Zahl von Dokumenten bekannt, die Fettalkoholpolyglycolether als geeignete Netzmittel für diese oder ähnliche Fälle vorschlagen. So beansprucht die DE 42 43 643 C1 der Anmelderin Netzmittel mit einem Gehalt an mit Alkylresten endgruppenverschlossenen alkoxylierten Mischethern. Neben den alkoxylierten Fettalkoholen können auch Ethercarbonsäuren als alkaliverträgliche Textilhilfsmittel verwendet werden (vgl. E. Stroink, Seifen-Öle-Fette-Wachse, 115. Jg., Nr. 7/1989, Seiten 235-238). Bei der Herstellung der Ethercarbonsäuren können dabei sowohl verzweigte als auch unverzweigte alkoxylierte Fettalkohole verwendet werden. Allerdings weisen die Ethercarbonsäuren, die mit unverzweigten Alkoholen hergestellt werden nicht immer das gewünschte Netzvermögen auf, während Ethercarbonsäuren, die aus verzweigten Alkoholen synthetisiert werden, Nachteile bei der biologischen Abbaubarkeit aufweisen.A large number of documents are already known from the prior art, the fatty alcohol polyglycol ethers as suitable wetting agents for these or similar cases propose. DE 42 43 643 C1 of the applicant claims wetting agents a content of alkoxylated end-capped alkyl groups Mixed ethers. In addition to the alkoxylated fatty alcohols Ether carboxylic acids are used as alkali-compatible textile auxiliaries (cf. E. Stroink, Soap-Oil-Fat-Waxes, 115th year, No. 7/1989, pages 235-238). In the Production of the ether carboxylic acids can be either branched or unbranched alkoxylated fatty alcohols can be used. However, the  Ether carboxylic acids that are not made with unbranched alcohols always have the desired wetting power, while ether carboxylic acids that come from branched alcohols are synthesized, disadvantages in biological Show degradability.

Die vorliegende Anmeldung stellt sich nun dem Problem, Netzmittel für die textile Vorbehandlung bereitzustellen, die sowohl ein gutes Netzvermögen als auch eine gute biologische Abbaubarkeit aufweisen.The present application now faces the problem of wetting agents for the textile To provide pretreatment that is both good wetting and have good biodegradability.

Es wurde nun gefunden, daß Mischungen aus Ethercarbonsäuren und linearen, alkoxylierten Fettalkoholen diese gewünschten Eigenschaften aufweisen, sofern sowohl die Alkohole als auch die Ethercarbonsäuren eine enge Homologenverteilung der Alkoxygruppen aufweisen.It has now been found that mixtures of ether carboxylic acids and linear, alkoxylated fatty alcohols have these desired properties, provided both the alcohols and the ether carboxylic acids are close Have homolog distribution of the alkoxy groups.

Gegenstand der Erfindung sind daher Netzmittel für die textile Vorbehandlung, enthaltend eine Mischung aus Ethercarbonsäuren der allgemeinen Formel (I)
The invention therefore relates to wetting agents for textile pretreatment, comprising a mixture of ether carboxylic acids of the general formula (I)

R-O-(CnH2nO)x-CH2COOM (I),
RO- (C n H 2n O) x -CH 2 COOM (I),

in der R für einen linearen Alklyrest mit 8 bis 22 C-Atomen, M für Wasserstoff oder ein Kation steht und n eine Zahl von 2 oder 3 sowie x eine Zahl zwischen 4 und 18 bedeutet und
alkoxylierten Fettalkoholen der Formel (II)
in which R is a linear alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms, M is hydrogen or a cation and n is a number from 2 or 3 and x is a number from 4 to 18 and
alkoxylated fatty alcohols of formula (II)

R-O-(CnH2nO)x-H (II),
RO- (C n H 2n O) x -H (II),

in der R, n und x die obige Bedeutung haben, wobei die Fettalkohole der Formel (II) zu mindestens 40 Gew.-% Moleküle enthalten bei denen die Anzahl an Alkoxygruppen um höchstens ±1 Alkoxygruppe vom mittleren Gehalt an Alkoxygruppen der Verbindungen der Formel (II) abweicht und bei der Herstellung der Ethercarbonsäuren der Formel (I) Fettalkohole der Formel (II) verwendet werden.in which R, n and x have the above meaning, the fatty alcohols of the formula (II) contain at least 40% by weight of molecules in which the number of Alkoxy groups by at most ± 1 alkoxy group from the average content  Alkoxy groups of the compounds of formula (II) deviates and in the preparation the ether carboxylic acids of formula (I) fatty alcohols of formula (II) used will.

Ethercarbonsäuren sind bekannte Verbindungen, die entweder durch Reaktion von alkoxylierten Fettalkoholen mit Halogencarbonsäuren, z. B. Monochlor- oder Mo­ nobromessigsäure, hergestellt werden, wie in der DE 42 24 362 beschrieben, oder durch Oxidation von alkoxylierten Fettalkoholen in wäßriger Phase in Gegenwart von Sauerstoff oder von Sauerstoff enthaltenden Gasen bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Alkalimetallhydroxiden und Übergangsmetallkatalysatoren, wie in der DE 39 29 063 beschrieben. Die Ethercarbonsäuren können sowohl als freie Säure oder als Salz verwendet werden. Vorzugsweise werden sie in Salzform einge­ setzt. Geeignete Kationen sind ausgewählt aus der Gruppe der Alkali- und Erdalka­ limetallionen, vorzugsweise aus der Gruppe der Lithium-, Natrium- oder Kalium­ ionen.Ether carboxylic acids are known compounds that are produced either by the reaction of alkoxylated fatty alcohols with halocarboxylic acids, e.g. B. Monochlor or Mo nobromacetic acid, can be prepared as described in DE 42 24 362, or by oxidation of alkoxylated fatty alcohols in the aqueous phase in the presence of oxygen or of gases containing oxygen at elevated temperature in Presence of alkali metal hydroxides and transition metal catalysts, as in described in DE 39 29 063. The ether carboxylic acids can be used both as free Acid or used as salt. They are preferably added in salt form puts. Suitable cations are selected from the group of alkali and alkaline earths limetallium ions, preferably from the group of lithium, sodium or potassium ions.

Auch alkoxylierte Fettalkohole sind bekannte Verbindungen, die nach üblichen Methoden durch Umsetzung von Fettalkohlen mit gasförmigen Alkoxiden, vorzugsweise Ethylen- und/oder Propylenoxid, in Gegenwart saurer oder basischer Katalysatoren erhalten werden. Geeignete lineare Fettalkohole sind beispielsweise Octanol, Decanol, Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol, Octadecanol oder Eicosanol und insbesondere Mischungen dieser Alkohole, wie sie bei der technischen Synthese anfallen. Die Alkohole werden mit 4 bis 18 Mol Alkoxiden, bevorzugt Ethylenoxid oder Propylenoxid, pro Mol Alkohol umgesetzt. Die für derartige alkoxylierte Fettalkohole angegebenen Ethoxylierungsgrade stellen allerdings nur statistische Mittelwerte dar, die für ein spezielles Produkt eine ganze oder eine gebrochene Zahl sein können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden aber nur solche Alkoholalkoxylate gemäß Formel (II) verwendet, die eine eingeengte Homologenverteilung in Bezug auf die Polyetherkette im Molekül aufweisen (sog. "narrow range ethoxylates" oder NRE). Alkoxylated fatty alcohols are also known compounds according to the usual ones Methods by reacting fatty alcohols with gaseous alkoxides, preferably ethylene and / or propylene oxide, in the presence of acidic or basic Catalysts are obtained. Suitable linear fatty alcohols are, for example Octanol, decanol, dodecanol, tetradecanol, hexadecanol, octadecanol or Eicosanol and in particular mixtures of these alcohols, such as those used in the technical synthesis. The alcohols are mixed with 4 to 18 mol of alkoxides, preferably ethylene oxide or propylene oxide, implemented per mole of alcohol. The for such alkoxylated fatty alcohols represent specified degrees of ethoxylation however, these are only statistical averages, which are a whole for a special product or can be a fractional number. Within the scope of the present invention but only those alcohol alkoxylates according to formula (II) are used which have a narrow homolog distribution with respect to the polyether chain in the molecule exhibit (so-called "narrow range ethoxylates" or NRE).  

Unter Verbindungen mit eingeengter Homologenverteilung werden dabei im Rahmen dieser Anmeldung solche alkoxylierten Verbindungen verstanden, bei denen bei mindestens 40 Gew.-% der Verbindungen die Anzahl an Alkoxygruppen im Molekül um höchstens ±1 Alkoxygruppe vom mittleren Gehalt an Alkoxygruppen der alkoxylierten Verbindungen abweicht. Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen, bei denen mindestens 55 Gew.-% um höchstens ±1 Alkoxygruppe abweichen. Verbindungen bei denen bis zu 70 Gew.-% um höchstens ±1 Alkoxygruppe abweichen sind ebenfalls möglich, aber aus Kostengründen nicht bevorzugt.Connections with a narrow homolog distribution are used in Understand this alkoxylated compounds, in those in at least 40% by weight of the compounds the number of alkoxy groups in the molecule by at most ± 1 alkoxy group from the average content Alkoxy groups of the alkoxylated compounds deviate. Particularly preferred are those compounds in which at least 55% by weight by a maximum of ± 1 Alkoxy group deviate. Compounds in which up to 70 wt .-% at most ± 1 alkoxy group are also possible, but not for cost reasons prefers.

Verbindungen der Formel (II) mit eingeengter Homologenverteilung können z. B. hergestellt werden, indem die Alkoxylierung in Gegenwart katalytischer Mengen hydrophobierter Doppelschichthydroxidverbindungen durchgeführt wird. Solche Verfahren werden z. B. in der DE 41 22 200 A1 beschrieben.Compounds of formula (II) with a narrow homolog distribution can, for. B. be prepared by the alkoxylation in the presence of catalytic amounts hydrophobic double layer hydroxide compounds is carried out. Such Procedures are such. B. described in DE 41 22 200 A1.

Die Verbindungen der Formel (II) sind dabei zwingende Bestandteile der beanspruchten Netzmittel, sie dienen aber auch als Ausgangsverbindungen für die Herstellung der erfindungsgemäßen Ethercarbonsäuren der Formel (I).The compounds of formula (II) are mandatory components of the claimed wetting agents, but they also serve as starting compounds for the Preparation of the ether carboxylic acids of formula (I) according to the invention.

Die alkoxylierten Fettalkohole mit eingeengter Homologenverteilung gemäß Formel (II) werden nach den oben bereits beschriebenen Verfahren zu Ethercarbonsäuren umgesetzt. Die Herstellung von Ethercarbonsäuren auf Basis von NRE-Ethoxylaten gemäß Formel (I) ist ebenfalls bekannt und wird z. B. in den Dokumenten US 4,098,818 und US 4,223,163 beschrieben, ohne daß dort die Verwendung derartiger Verbindungen als Textilbehandlungsmittel offenbart wird.The alkoxylated fatty alcohols with a narrow homolog distribution according to the formula (II) become ether carboxylic acids by the processes already described above implemented. The production of ether carboxylic acids based on NRE ethoxylates according to formula (I) is also known and z. B. in the documents US 4,098,818 and US 4,223,163 without the use of such Compounds as a textile treatment agent is disclosed.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten also sowohl alkoxylierte Fettalkohole der Formel (II) als auch Ethercarbonsäuren der Formel (I), die jeweils in Bezug auf die Homologenverteilung der Alkoxygruppen eine enge Verteilung aufweisen. Dabei kann die Herstellung der erfindungsgemaßen Mischungen so erfolgen, daß unabhängig voneinander synthetisierte Verbindungen der Formel (I) und (II) in den gewünschten Mengen miteinander vermischt werden. Es ist aber auch möglich, daß zunächst ein Alkohol gemäß Formel (II) vorliegt und nach einem der bereits beschriebenen Verfahren zu einer Ethercarbonsäure der Formel (I) umgesetzt wird. Wird die Reaktion vor der vollständigen Umsetzung abgebrochen, erhält man ebenfalls erfindungsgemäße Gemische von Verbindungen der Formeln (I) und (II).The agents according to the invention thus contain both alkoxylated fatty alcohols Formula (II) and ether carboxylic acids of formula (I), each with respect to the Homolog distribution of the alkoxy groups have a narrow distribution. Here the mixtures according to the invention can be prepared in such a way that independently synthesized compounds of formula (I) and (II) in the desired amounts are mixed together. But it is also possible that  First there is an alcohol of the formula (II) and one of the already described process is converted to an ether carboxylic acid of formula (I). If the reaction is stopped before the reaction is complete, one obtains mixtures according to the invention of compounds of the formulas (I) and (II).

Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Fettalkohole der Formel (II) weisen ausschließlich unverzweigte Alkylreste mit 8 bis 22 C-Atomen auf. Besonders bevorzugt sind solche Alkohole, die zwischen 4 und 12 Alkoxygruppen enthalten, wobei jeweils eine enge Verteilung der Homologen gemaß der obigen Definition vorliegt. Auch bei den C8-12-Ethercarbonsäuren der Formel (I) sind solche Verbindungen bevorzugt, die in enger Homologenverteilung 4 bis 12 Alkoxygruppen pro Molekül enthalten. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen und ist daher bevorzugt, daß die erfindungsgemäßen Netzmittel Verbindungen der Formeln (I) und (II) enthalten, die ausschließlich Ethoxygruppen im Molekül enthalten, d. h. daß die Netzmittel frei von propoxylierten Verbindungen sind.The fatty alcohols of the formula (II) contained in the agents according to the invention have only unbranched alkyl radicals having 8 to 22 carbon atoms. Those alcohols which contain between 4 and 12 alkoxy groups are particularly preferred, in each case there being a narrow distribution of the homologues in accordance with the above definition. In the case of the C 8-12 ether carboxylic acids of the formula (I), preference is also given to those compounds which contain 4 to 12 alkoxy groups per molecule in a narrow homolog distribution. It has proven to be advantageous and is therefore preferred that the wetting agents according to the invention contain compounds of the formulas (I) and (II) which contain only ethoxy groups in the molecule, ie that the wetting agents are free from propoxylated compounds.

Die Netzmittel enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mittel, vorzugsweise zwischen 5 und 90 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 5 und 50 Gew.-% an Mischungen der Verbindungen der Formel (I) und (II), wobei solche Mischungen bevorzugt sind, in denen die Verbindungen der Formeln (I) und (II) in einem Gewichtsverhältnis von 4 : 1 bis 1 : 4 und insbesondere in einem Gewichtsverhältnis von 2 : 1 bis 1 : 2, jeweils bezogen auf die Mischung, vorliegen. Des weiteren können die erfindungsgemaßen Mittel weitere übliche Zusatzstoffe, insbesondere Hydrotrope und Lösungsmittel enthalten.The wetting agents preferably contain, based on the total weight of the agents between 5 and 90% by weight and preferably between 5 and 50% by weight Mixtures of the compounds of formula (I) and (II), such mixtures are preferred in which the compounds of formulas (I) and (II) in one Weight ratio of 4: 1 to 1: 4 and especially in a weight ratio from 2: 1 to 1: 2, in each case based on the mixture. Furthermore the agents according to the invention can contain other customary additives, in particular Hydrotropes and solvents included.

Als Hydrotrope kommen lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, cycloaliphatische Alkohole und aromatische Alkohole in Betracht. Weitere geeignete Hydrotrope sind kationische Tenside, z. B. können Sulfonate des Camphers, Toluols, Xylols, Cumols und Naphthols oder Sulfate von Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen eingesetzt werden. Diese Tenside können in Form ihrer Alkali-, insbesondere ihrer Natrium- bzw. Kaliumsalze eingesetzt werden. Weiterhin als Hydrotrope geeignet sind Di- bzw. Polycarbonsäuren, wie beispielsweise Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Citronensäure und Aconitsäure sowie Polyacrylsäuren und Alkylphosphonsäuren. Die Säuren können in freier Form, aber auch in Form ihrer Alkalisalze bzw. Partialester eingesetzt werden. Der Anteil der Hydrotrope an den erfindungsgemäßen Mitteln kann üblicherweise 1 bis 25, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-%, betragen.Linear or branched aliphatic alcohols with 4 to 8 come as hydrotropes Carbon atoms, cycloaliphatic alcohols and aromatic alcohols in Consideration. Other suitable hydrotropes are cationic surfactants, e.g. B. can Sulfonates of camphor, toluene, xylene, cumene and naphthol or sulfates of Fatty alcohols with 6 to 22 carbon atoms can be used. These surfactants can in the form of their alkali, especially their sodium or potassium salts  be used. Also suitable as hydrotropes are di- or Polycarboxylic acids, such as malonic acid, succinic acid, glutaric acid, Adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, fumaric acid, Maleic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid and aconitic acid as well Polyacrylic acids and alkylphosphonic acids. The acids can be in free form, however can also be used in the form of their alkali salts or partial esters. The share of Hydrotropes on the agents according to the invention can usually 1 to 25 preferably 5 to 20% by weight.

Als Lösungsmittel kommt hauptsächlich Wasser in Betracht. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten dabei Wasser vorzugsweise in Mengen zwischen 5 und 60 Gew.-%, bezogen auf das Mittel. Aber auch unpolare Stoffe sind als Lösungsmittel geeignet, vorzugsweise solche, die einen Flammpunkt oberhalb von 65°C aufweisen. Typische Beispiele sind Cyclohexanol, Methylcyclohexanol, Tetralin und 3,5,5-Trimethylhexanol. Ferner können als unpolare organische Lösungsmittel Ester wie beispielsweise Tributylcitrat oder Tributylphosphat eingesetzt werden. Der Anteil der unpolaren Lösungsmittel an den erfindungsgemäßen Mitteln kann üblicherweise 0 bis 10, vorzugsweise 2 bis 8 Gew.-% betragen.Water is the main solvent. The Agents according to the invention preferably contain water in amounts between 5 and 60 wt .-%, based on the average. But non-polar substances are also suitable as a solvent, preferably those which have a flash point above of 65 ° C. Typical examples are cyclohexanol, methylcyclohexanol, Tetralin and 3,5,5-trimethylhexanol. Furthermore, non-polar organic Solvent esters such as tributyl citrate or tributyl phosphate be used. The proportion of non-polar solvents in the Agents according to the invention can usually be 0 to 10, preferably 2 to 8 % By weight.

Die erfindungsgemäßen Netzmittel können durch Eintragen einer Mischung der Verbindungen der Formel (I) und (II) sowie gegebenenfalls der übrigen Inhaltsstoffe in Wasser hergestellt werden. Es handelt sich um einen rein mechanischen Vorgang, der durch Rühren und erhöhte Temperatur (30 bis 40°C) unterstützt wird; eine chemische Reaktion findet nicht statt.The wetting agents according to the invention can be prepared by adding a mixture of the Compounds of formula (I) and (II) and optionally the other ingredients be made in water. It is a purely mechanical process which is supported by stirring and elevated temperature (30 to 40 ° C); a chemical reaction does not take place.

Die Einsatzmenge, in denen die erfindungsgemäßen Netzmittel den Behandlungsflotten zugesetzt werden, kann zwischen 1 und 10, vorzugsweise 0,5 und 5 g pro Liter Flotte betragen. Naturgemäß kann die Flotte noch weitere Zusätze enthalten, z. B. Farbstoffe, optische Aufheller, Alkalien, wie etwa Natriumhydroxid, Sequestierungsmittel wie Phosphonate und Wasserglas. The amount in which the wetting agents according to the invention Treatment liquors can be added, between 1 and 10, preferably 0.5 and 5 g per liter of liquor. Naturally, the fleet can also add other additives included, e.g. B. dyes, optical brighteners, alkalis, such as sodium hydroxide, Sequestering agents such as phosphonates and water glass.  

Die erfindungsgemäßen Netzmittel sind rasch netzend, hochkalkalibeständig, lagerstabil und leicht biologisch abbaubar. Sie eignen sich daher zur Herstellung von Mitteln für die textile Vorbehandlung. Hierunter sind insbesondere die alkalische Vorbehandlung sowie die Chlor- und Peroxid-Bleiche von Rohbaumwolle zu verstehen. Gleichfalls in Betracht kommt auch die übliche Vorbehandlung - wie etwa das Reinigen oder Färben aus einem Bad - von Fasern und Fasergemischen wie beispielsweise Cellulose, Wolle, Polyamid-, Polyacrylnitril- oder Polyesterfasermaterialien sowie Polyacryl/Baumwoll- und Polyester/Baumwolle Geweben.The wetting agents according to the invention are quick wetting, highly calcium-resistant, storage stable and easily biodegradable. They are therefore suitable for production of agents for textile pretreatment. These include in particular alkaline pretreatment as well as the chlorine and peroxide bleaching of To understand raw cotton. The usual is also considered Pretreatment - such as cleaning or dyeing from a bath - of fibers and fiber mixtures such as cellulose, wool, polyamide, Polyacrylonitrile or polyester fiber materials as well as polyacrylic / cotton and Polyester / cotton fabrics.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung von Mischungen der Verbindungen der Formeln (I) und (II) zur Herstellung von Netzmitteln für die textile Vorbehandlung, in denen sie in Mengen von 5 bis 90, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.Another object of the invention therefore relates to the use of Mixtures of the compounds of the formulas (I) and (II) for the preparation of Wetting agents for textile pretreatment, in which they are used in quantities of 5 to 90, preferably 5 to 50 wt .-% - based on the agent - may be included.

BeispieleExamples

Gemäß DIN 53901 wurden für die Netzmittel A und B die Netzwerte in neutraler und alkalischer Lösungen (2° Be) bei zwei unterschiedlichen Einsatzmengen bestimmt:According to DIN 53901, the network values for wetting agents A and B were neutral and alkaline solutions (2 ° Be) with two different amounts certainly:

Mittel AMedium A

17,5 Gew.-% C12-14 17.5 wt% C 12-14

Fettalkohol-Ethercarboxylat, Natrium-Salz gemäß Formel(I); n = 2, x = 4
32,5 Gew.-% C12-14 Fatty alcohol ether carboxylate, sodium salt according to formula (I); n = 2, x = 4
32.5 wt% C 12-14

Fettalkohol gemäß Formel (II); n = 2, x = 4
1,0 Gew.-% Siliconentschäumer
49,0 Gew.-% WasserFatty alcohol according to formula (II); n = 2, x = 4
1.0% by weight silicone defoamer
49.0 wt% water

Mittel BMedium B

Gleiche Zusammensetzung wie bei Mittel A, allerdings wurden in diesem Fall C12-14- Ethercarboxylat und C12-14-Fettalkohol mit normaler Verteilung der EO-Gruppen verwendet.Same composition as for agent A, but in this case C 12-14 ether carboxylate and C 12-14 fatty alcohol with normal distribution of the EO groups were used.

Die Ergebnisse der Netzversuche, die in der Tabelle 1 wiedergegeben sind, zeigen, daß das NRE-Verbindungen enthaltende Mittel A zu deutlich kürzeren Netzzeiten führt, als das Vergleichsmittel B. The results of the network tests, which are shown in Table 1, show that the agent A containing NRE connections at significantly shorter network times leads as the comparative B.  

Netzzeit in Abhängigkeit von Konzentration des Netzmittels und des pH-Werts der VersuchslösungWetting time depending on the concentration of the wetting agent and the pH of the Trial solution

Netzzeit in Abhängigkeit von Konzentration des Netzmittels und des pH-Werts der VersuchslösungWetting time depending on the concentration of the wetting agent and the pH of the Trial solution

Alle Messungen wurden bei 21°C durchgeführt. 2° Be = 18,9 ml 50 Gew.-% NaOH in 1 Liter Lösung.All measurements were carried out at 21 ° C. 2 ° Be = 18.9 ml 50 wt% NaOH in 1 liter of solution.

Claims (6)

1. Netzmittel für die textile Vorbehandlung, enthaltend eine Mischung aus Ethercarbonsäuren der allgemeinen Formel (I)
R-O-(CnH2nO)x-CH2COOM (I),
in der R für einen linearen Alklyrest mit 8 bis 22 C-Atomen, M für Wasserstoff oder ein Kation steht und n eine Zahl von 2 oder 3 sowie x eine Zahl zwischen 4 und 18 bedeutet und
alkoxylierten Fettalkoholen der Formel (II)
R-O-(CnH2nO)x-H (II),
in der R, n und x die obige Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettalkohole der Formel (II) zu mindestens 40 Gew.-% Moleküle enthalten bei denen die Anzahl an Alkoxygruppen um höchstens ±1 Alkoxygruppe vom mittleren Gehalt an Alkoxygruppen der Verbindungen der Formel (II) abweicht und daß bei der Herstellung der Ethercarbonsäuren der Formel (I) Fettalkohole der Formel (II) verwendet werden.1. Wetting agent for textile pretreatment, containing a mixture of ether carboxylic acids of the general formula (I)
RO- (C n H 2n O) x -CH 2 COOM (I),
in which R is a linear alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms, M is hydrogen or a cation and n is a number from 2 or 3 and x is a number from 4 to 18 and
alkoxylated fatty alcohols of formula (II)
RO- (C n H 2n O) x -H (II),
in which R, n and x have the above meaning, characterized in that the fatty alcohols of the formula (II) contain at least 40% by weight of molecules in which the number of alkoxy groups by at most ± 1 alkoxy group from the average content of alkoxy groups of the compounds of the formula (II) deviates and that fatty alcohols of the formula (II) are used in the preparation of the ether carboxylic acids of the formula (I). 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischungen die Verbindungen der Formel (I) und (II) in einem Gewichtsverhältnis von 4 : 1 bis 1 : 4 und insbesondere in einem Gewichtsverhältnis von 2 : 1 bis 1 : 2, bezogen auf die Mischung, enthält.2. Composition according to claim 1, characterized in that the mixtures Compounds of formula (I) and (II) in a weight ratio of 4: 1 to 1: 4 and in particular in a weight ratio of 2: 1 to 1: 2, based on the mixture that contains. 3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zwischen 5 und 90 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 50 Gew.-% an Mischungen der Verbindungen der Formel (I) und (II) enthält. 3. Composition according to one of claims 1 or 2, characterized in that it based on the total weight of the agent between 5 and 90 wt .-%, preferably between 10 and 50% by weight of mixtures of the compounds of the Contains formula (I) and (II).   4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in den Formel (I) und (II) n für die Zahl 2 steht.4. Agent according to one of claims 1 to 3, characterized in that in the Formula (I) and (II) n represents the number 2. 5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß in den Formeln (I) und (II) x eine Zahl zwischen 4 und 12 bedeutet.5. Agent according to one of claims 1 to 4, characterized in that in the Formulas (I) and (II) x means a number between 4 and 12. 6. Verwendung von Mischungen gemaß Anspruch 1 zur Herstellung von Netzmitteln für die textile Vorbehandlung.6. Use of mixtures according to claim 1 for the production of Wetting agents for textile pretreatment.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CH228415A (en) * 1938-01-07 1943-08-31 Ag Sandoz Process for increasing the wetting ability of mercerising liquors.
US4223163A (en) * 1976-12-10 1980-09-16 The Procter & Gamble Company Process for making ethoxylated fatty alcohols with narrow polyethoxy chain distribution
US4836949A (en) * 1987-04-03 1989-06-06 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Liquid detergent compositions with phosphate ester solubilizers
DE59108759D1 (en) * 1990-06-11 1997-08-07 Ciba Geigy Ag Low-foaming, silicone-free, aqueous textile auxiliaries, their production and use
GB9019263D0 (en) * 1990-09-04 1990-10-17 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds

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