DE19710760A1 - Fungicidal mixture - Google Patents

Fungicidal mixture

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Herbert Dr Bayer
Ulf Dr Mislitz
Ulrich Dr Schirmer
Eberhard Dr Ammermann
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Abstract

The invention relates to a fungicide mixture with synergistic effect, containing a) a fungicide active compound of formula IA or IB wherein <u>- - -</u> represents a single or double bond and the index and substituents have the following meanings: R' -C[CO2CH3] =CHOCH3, -C[CO2CH3] =NOCH3, -C[CONHCH3] =NOCH3, -C[CO2CH3] =CHCH3, -C[CO2CH3] =CHCH2CH3, -C[COCH3] =NOCH3, -C[COCH2CH3] =NOCH3, -N(OCH3) -CO2CH3, -N(CH3) -CO2CH3, -N(CH2CH3) -CO2CH3; R'' a C-organic radical which is bonded directly or via an oxy-, mercapto-, amino- or alkylamino group; together with a group X and the ring Q or T to which they are bonded, an optionally substituted bicyclic, partially or completely unsaturated system; R<x> -OC[CO2CH3] =CHOCH3, -OC[CO2CH3] =CHCH3, -OC[CO2CH3] =CHCH2CH3, -SC[CO2CH3] =CHOCH3, -SC[CO2CH3] =CHCH3, -SC[CO2CH3] =CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3] =CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3] =NOCH3, -CH2C[CO2CH3] =CHOCH3, -CH2C[CO2CH3] =NOCH3, -CH2C[CONHCH3] =NOCH3; R<y> oxygen, sulfur, =CH- or =N-; n 0, 1, 2 or 3; X cyano, nitro, halogen, alkyl, halogenalkyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio; if n>1, an optionally substituted alkylene, alkenylene, oxyalkylene, oxyalkylenoxy, oxyalkenylene, oxyalkenylenoxy or butadiendiyl group bonded to two adjoining C-atoms of the phenyl ring; Y C- or -N-; Q cyclopentenyl, cyclohexenyl, phenyl, pyrrolyl, thienyl, furyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, 2-pyridonyl, pyrimidinyl and triazinyl; T phenyl, oxazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl and triazinyl, and b) the herbicide active agent II and/or b2) the herbicide active agent III. The invention also relates to methods for producing mixtures of that type and the use of such mixtures for combatting harmful fungi in the area of plant and material protection.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Mischung, wel­ che
The present invention relates to a fungicidal mixture, which che

  • a) eine fungizid wirksame Verbindung der Formel IA bzw. IB
    in denen für eine Einfach- oder Doppelbindung steht und der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung ha­ ben:
    R' -C[CO2CH3] =CHOCH3, -C[CO2CH3] =NOCH3, -C[CONHCH3] =NOCH3,
    -C[CO2CH3] =CHCH3, -C[CO2CH3] =CHCH2CH3, -C[COCH3] =NOCH3,
    -C[COCH2CH3] =NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3,
    -N(CH3)-CO2CH3, -N(CH2CH3)-CO2CH3;
    R'' ein C-organischer Rest, welcher direkt oder über eine Oxy-, Mercapto-, Amino-, oder Alkylaminogruppe gebunden ist;
    zusammen mit einer Gruppe X und dem Ring Q bzw. T, an den sie gebunden sind, ein ggf. subst. bicyclisches, partiell oder vollständig ungesättigtes System, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann;
    Rx -OC[CO2CH3] =CHOCH3, -OC[CO2CH3] =CHCH3,
    -OC[CO2CH3] =CHCH2CH3, -SC[CO2CH3] =CHOCH3,
    -SC[CO2CH3] =CHCH3, -SC[CO2CH3] =CHCH2CH3,
    -N(CH3)C[CO2CH3] =CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3] =NOCH3,
    -CH2C[CO2CH3] =CHOCH3, -CH2C[CO2CH3] =NOCH3,
    -CH2C[CONHCH3] =NOCH3;
    Ry Sauerstoff, Schwefel, =CH- oder =N-;
    n 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste X verschieden sein kön­ nen, wenn n größer als 1 ist; X Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio;
    für den Fall, daß n < 1 ist, eine an zwei benachbarte C-Atome des Phenylrings gebundene C3-C5-Alkylen-, C3-C5-Alkenylen-, Oxy-C2-C4-alkylen-, Oxy-C1-C3-alkyle­ noxy-, Oxy-C2-C4-alkenylen-, Oxy-C2-C4-alkenylenoxy- oder Butadiendiylgruppe, wobei diese Ketten ihrerseits ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio,
    Y =C- oder -N-;
    Q Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Phenyl, Pyrrolyl, Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Triazolyl, Pyridinyl, 2-Pyrido­ nyl, Pyrimidinyl und Triazinyl;
    T Phenyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl und Triazinyl,
    sowie
    b1) den herbiziden Wirkstoff II
    und/oder
    b2) den herbiziden Wirkstoff III
    in einer synergistisch wirksamen Menge enthalten. Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zu Herstellung derar­ tiger Mischungen sowie zur Verwendung der Mischungen zur Bekämp­ fung von Schadpilzen im Bereich des Pflanzen- und Materialschut­ zes.    a) a fungicidally active compound of the formula IA or IB
    in which stands for a single or double bond and the index and the substituents have the following meaning:
    R '-C [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -C [CO 2 CH 3 ] = NOCH 3 , -C [CONHCH 3 ] = NOCH 3 ,
    -C [CO 2 CH 3 ] = CHCH 3 , -C [CO 2 CH 3 ] = CHCH 2 CH 3 , -C [COCH 3 ] = NOCH 3 ,
    -C [COCH 2 CH 3 ] = NOCH 3 , -N (OCH 3 ) -CO 2 CH 3 ,
    -N (CH 3 ) -CO 2 CH 3 , -N (CH 2 CH 3 ) -CO 2 CH 3 ;
    R '' is a C-organic radical which is bonded directly or via an oxy, mercapto, amino or alkylamino group;
    together with a group X and the ring Q or T to which they are attached, a subst. bicyclic, partially or completely unsaturated system which, in addition to carbon ring members, can contain heteroatoms from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen;
    R x -OC [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -OC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 3 ,
    -OC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 2 CH 3 , -SC [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 ,
    -SC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 3 , -SC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 2 CH 3 ,
    -N (CH 3 ) C [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -N (CH 3 ) C [CO 2 CH 3 ] = NOCH 3 ,
    -CH 2 C [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -CH 2 C [CO 2 CH 3 ] = NOCH 3 ,
    -CH 2 C [CONHCH 3 ] = STILL 3 ;
    R y oxygen, sulfur, = CH- or = N-;
    n is 0, 1, 2 or 3, where the radicals X can be different if n is greater than 1; X is cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio;
    in the event that n <1, a C 3 -C 5 alkylene, C 3 -C 5 alkenylene, oxy-C 2 -C 4 alkylene, oxy bonded to two adjacent C atoms of the phenyl ring -C 1 -C 3 -alkyl noxy, oxy-C 2 -C 4 -alkenylene, oxy-C 2 -C 4 -alkenyleneoxy or butadienediyl group, these chains in turn being able to carry one to three of the following radicals: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy or C 1 -C 4 alkylthio,
    Y = C- or -N-;
    Q cyclopentenyl, cyclohexenyl, phenyl, pyrrolyl, thienyl, furyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, 2-pyridinyl, pyrimidinyl and triazinyl;
    T phenyl, oxazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl and triazinyl,
    such as
    b1) the herbicidal active ingredient II
    and or
    b2) the herbicidal active ingredient III
    contained in a synergistically effective amount. In addition, the invention relates to processes for the preparation of such mixtures and to the use of the mixtures for combating harmful fungi in the field of plant and material protection.

Der herbizide Wirkstoff II (Handelsname: Dicamba) ist aus der Literatur (vgl. z. B. "The Pesticide Manual", British Crop Pro­ tection council, 10 Aufl. 1994; AS-A 3,013,054) beispielsweise zur Bekämpfung von breitblättrigen Pflanzen in Getreide (als Herbizid) sowie als Auxin-ähnlicher Wachstumsregulator bekannt.The herbicidal active ingredient II (trade name: Dicamba) is from the Literature (see, for example, "The Pesticide Manual", British Crop Pro tection council, 10 ed. 1994; AS-A 3,013,054) for example to control broad-leaved plants in cereals (as Herbicide) as well as an auxin-like growth regulator.

Der Wirkstoff III (vorgeschlagener Handelsname: Diflufenzopyr) ist ebenfalls aus der Literatur (vgl. AGROW No. 261, 02. Aug. 1996) als Herbizid mit Auxin-transport-hemmender Wirkung be­ kannt.The active ingredient III (proposed trade name: diflufenzopyr) is also from the literature (cf.AGROW No. 261, 02. Aug. 1996) as a herbicide with auxin transport-inhibiting effects knows.

Die Wirkstoffe IA und IB sind beispielsweise in den folgenden Schriften beschrieben: EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 203 608, EP-A 206 523, EP-A 212 859, EP-A 226 917, EP-A 229 974, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 243 012, EP-A 243 014, EP-A 251 082, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 260 832, EP-A 267 734, EP-A 273 572, EP-A 274 825, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 291 196, EP-A 299 694, EP-A 307 101, EP-A 307 103, EP-A 310 954, EP-A 312 221, EP-A 312 243, EP-A 329 011, EP-A 331 966, EP-A 335 519, EP-A 336 211, EP-A 337 211, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 354 571, EP-A 363 818, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 374 811, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 379 098, EP-A 382 375, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 385 224, EP-A 385 357, EP-A 386 561, EP-A 386 681, EP-A 389 901, EP-A 391 451, EP-A 393 428, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 409 369, EP-A 414 153, EP-A 416 746, EP-A 420 091, EP-A 422 597, EP-A 426 460, EP-A 429 968, EP-A 430 471, EP-A 433 233, EP-A 433 899, EP-A 439 785, EP-A 459 285, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 463 513, EP-A 464 381, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 468 775, EP-A 471 261, EP-A 472 224, EP-A 472 300, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 480 795, EP-A 483 851, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 493 711, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 499 823, EP-A 503 436, EP-A 508 901, EP-A 509 857, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 517 301, EP-A 528 245, EP-A 532 022, EP-A 532 126, EP-A 532 127, EP-A 535 980, EP-A 538 097, EP-A 544 587, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 564 928, EP-A 566 455, EP-A 567 828, EP-A 571 326, EP-A 579 071, EP-A 579 124, EP-A 579 908, EP-A 581 095, EP-A 582 902, EP-A 582 925, EP-A 583 806, EP-A 584 625, EP-A 585 751, EP-A 590 610, EP-A 596 254, EP-A 611 760, EP-A 617 014, EP-A 619 301, EP-A 621 277, EP-A 622 355, EP-A 623 604, EP-A 627 411, EP-A 628 540, EP-A 634 405, EP-A 647 631, EP-A 656 351, EP-A 658 547, EP-A 667 343, EP-A 669 315, EP-A 669 319, EP-A 672 347, EP-A 673 923, EP-A 684 225, EP-A 684 226, EP-A 691 332, EP-A 704 430, EP-A 711 759, EP-A 718 292, EP-A 731 095, EP-A 738 708, EP-A 738 716, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 92/21,653, WO-A 93/07,116, WO-A 93/08,180, WO-A 93/08,183, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,436, WO-A 94/05,626, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, WO-A 94/14,322, WO-A 94/14,761, WO-A 94/17,060, WO-A 94/19,331, WO-A 94/22,812, WO-A 94/23,576, WO-A 94/26,705, WO-A 95/01,973, WO-A 95/05,367, WO-A 95/05,368, WO-A 95/06,033, WO-A 95/06,039, WO-A 95/14,015, WO-A 95/14,674, WO-A 95/18,789, WO-A 95/21,153, WO-A 95/21,154, WO-A 95/24,396, WO-A 95/25,095, WO-A 95/29,896, WO-A 95/30,639, WO-A 95/32,182, WO-A 96/01,256, WO-A 96/01,258, WO-A 96/11,183, WO-A 96/14,305, WO-A 96/16,029, WO-A 96/16,030, WO-A 96/16,044, WO-A 96/16,047, WO-A 96/16,933, WO-A 96/16,943, WO-A 96/17,851, WO-A 96/22,983, WO-A 96/29,301, WO-A 96/29,305, WO-A 96/31,463, WO-A 96/31,484, WO-A 96/32,399, WO-A 96/33,164, WO-A 96/35,690, WO-A 96/35,669, WO-A 96/37,480, WO-A 96/37,477, WO-A 97/00,862, WO-A 97/01,545, WO-A 97/01,544, WO-A 97/01,530, JP-A 02/121,970,
LTP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946, JP-A 05/201,980, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, LTP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142, JP-A 06/056,756, JP-A 06/087,842, JP-A 06/184,127, JP-A 06/271,525, JP-A 07/025,840, JP-A 07/145,137, JP-A 07/224,041, JP-A 07/278,090, LTP-A 07/330,735, JP-A 08/012,648, JP-A 08/027,133, JP-A 08/127,563, JP-A 08/188,565, FR-A 2 670 781, GB-A 2 210 041, GB-A 2 218 702, GB-A 2 238 308, GB-A 2 249 092, GB-A 2 253 624, GB-A 2 255 092, GB-A 2 276 380, GB-A 2 276 381, DE-A 39 05 911 und DE-A 43 14 272, DE-Anm. Nr. 19 528 651, DE-Anm. Nr. 19 534 492, DE-Anm. Nr. 19 540 361, DE-Anm. Nr. 19 541 382, DE-Anm. Nr. 19 545 094 und DE-Anm. Nr. 19 618 852.The active ingredients IA and IB are described, for example, in the following documents: EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 203 608, EP-A 206 523, EP-A 212 859, EP-A 226 917, EP -A 229 974, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 243 012, EP-A 243 014, EP-A 251 082, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 260 832, EP-A 267 734, EP-A 273 572, EP-A 274 825, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 291 196 , EP-A 299 694, EP-A 307 101, EP-A 307 103, EP-A 310 954, EP-A 312 221, EP-A 312 243, EP-A 329 011, EP-A 331 966, EP -A 335 519, EP-A 336 211, EP-A 337 211, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 354 571, EP-A 363 818, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 374 811, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 379 098, EP-A 382 375, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 385 224 , EP-A 385 357, EP-A 386 561, EP-A 386 681, EP-A 389 901, EP-A 391 451, EP-A 393 428, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP -A 400 417, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 409 369, EP-A 414 153, EP-A 416 746, EP-A 420 091, EP-A 422 597, EP-A 426 460, EP-A 429 968, EP-A 430 471, EP-A 433 233, EP-A 433 899, EP-A 439 785, EP-A 459 285, EP-A 460 575, EP-A 463 488 , EP-A 463 513, EP-A 464 381, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 468 775, EP-A 471 261, EP-A 472 224, EP-A 472 300, EP -A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 480 795, EP-A 483 851, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 493 711, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 499 823, EP-A 503 436, EP-A 508 901, EP-A 509 857, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 517 301 , EP-A 528 245, EP-A 532 022, EP-A 532 126, EP-A 532 127, EP-A 535 980, EP-A 538 097, EP-A 544 587, EP-A 546 387, EP -A 548 650, EP-A 564 928, EP-A 566 455, EP-A 567 828, EP-A 571 326, EP-A 579 071, EP-A 579 124, EP-A 579 908, EP-A 581 095, EP-A 582 902, EP-A 582 925, EP-A 583 806, EP-A 584 625, EP-A 585 751, EP-A 590 610, EP-A 596 254, EP-A 611 760 , EP-A 617 014, EP-A 619 301, EP-A 621 277, EP-A 622 355, EP-A 623 604, EP-A 627 411, EP-A 628 540, EP-A 634 405, EP -A 647 631, EP-A 656 351, EP-A 658 547, EP-A 667 343, EP-A 669 31 5, EP-A 669 319, EP-A 672 347, EP-A 673 923, EP-A 684 225, EP-A 684 226, EP-A 691 332, EP-A 704 430, EP-A 711 759, EP-A 718 292, EP-A 731 095, EP-A 738 708, EP-A 738 716, WO-A 90 / 07,493, WO-A 92 / 13,830, WO-A 92 / 18,487, WO-A 92 / 18,494, WO-A 92 / 21,653, WO-A 93 / 07,116, WO-A 93 / 08,180, WO-A 93 / 08,183, WO-A 93 / 15,046, WO-A 93 / 16,986, WO-A 94 / 00,436 , WO-A 94 / 05,626, WO-A 94 / 08,948, WO-A 94 / 08,968, WO-A 94 / 10,159, WO-A 94 / 11,334, WO-A 94 / 14,322, WO-A 94 / 14,761, WO-A 94 / 17.060, WO-A 94 / 19.331, WO-A 94 / 22.812, WO-A 94 / 23.576, WO-A 94 / 26.705, WO-A 95 / 01.973, WO-A 95 / 05.367, WO -A 95 / 05.368, WO-A 95 / 06.033, WO-A 95 / 06.039, WO-A 95 / 14.015, WO-A 95 / 14.674, WO-A 95 / 18.789, WO-A 95 / 21.153, WO- A 95 / 21,154, WO-A 95 / 24,396, WO-A 95 / 25,095, WO-A 95 / 29,896, WO-A 95 / 30,639, WO-A 95 / 32,182, WO-A 96 / 01,256, WO-A 96 / 01,258, WO-A 96 / 11,183, WO-A 96 / 14,305, WO-A 96 / 16,029, WO-A 96 / 16,030, WO-A 96 / 16,044, WO-A 96 / 16,047, WO-A 96 / 16,933, WO-A 96 / 16,943, WO-A 96 / 17,851, WO-A 96 / 22,983, WO-A 96 / 29,301, WO-A 96 / 29,30 5, WO-A 96 / 31,463, WO-A 96 / 31,484, WO-A 96 / 32,399, WO-A 96 / 33,164, WO-A 96 / 35,690, WO-A 96 / 35,669, WO-A 96 / 37,480 , WO-A 96 / 37,477, WO-A 97 / 00,862, WO-A 97 / 01,545, WO-A 97 / 01,544, WO-A 97 / 01,530, JP-A 02 / 121,970,
LTP-A 04 / 182,461, JP-A 05 / 201,946, JP-A 05 / 201,980, JP-A 05 / 255,012, JP-A 05 / 294,948, LTP-A 06 / 025,133, JP-A 06 / 025,142, JP -A 06 / 056,756, JP-A 06 / 087,842, JP-A 06 / 184,127, JP-A 06 / 271,525, JP-A 07 / 025,840, JP-A 07 / 145,137, JP-A 07 / 224,041, JP- A 07 / 278,090, LTP-A 07 / 330,735, JP-A 08 / 012,648, JP-A 08 / 027,133, JP-A 08 / 127,563, JP-A 08 / 188,565, FR-A 2 670 781, GB-A 2 210 041, GB-A 2 218 702, GB-A 2 238 308, GB-A 2 249 092, GB-A 2 253 624, GB-A 2 255 092, GB-A 2 276 380, GB-A 2 276 381, DE-A 39 05 911 and DE-A 43 14 272, DE-Note. No. 19 528 651, DE-Note. No. 19 534 492, DE-Note. No. 19 540 361, DE-Note. No. 19 541 382, DE-Note. No. 19 545 094 and DE-Note. No. 19 618 852.

Der vorliegenden Erfindung lagen Mischungen als Aufgabe zu­ grunde, die geeignet sind bei Einsatz geringerer Mengen an den Verbindungen IA und IB eine verbesserte Wirkung gegen die Schad­ pilze zu entfalten (synergistische Wirkung).The present invention had mixtures as an object reasons that are suitable when using smaller amounts of Compounds IA and IB have an improved activity against the harmful to develop mushrooms (synergistic effect).

Demgemäß wurden die eingangs definierten Mischungen gefunden. Außerdem wurden Verfahren zu Herstellung dieser Mischungen sowie die Verwendung der Mischungen zur Bekämpfung von Schadpilzen im Bereich des Pflanzen- und Materialschutzes gefunden.We have found that this object is achieved by the mixtures defined at the outset. Processes for making these mixtures as well the use of the mixtures for controlling harmful fungi in Area of plant and material protection found.

Für die erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich grundsätzlich alle in den eingangs angeführten Schriften angeführten Verbindungen des Typs IA bzw. IB, deren gemeinsames Merkmal darin besteht, daß sie die mitochondrialen Atmungskette der Schadpilze auf der Stufe des b/c1-Komplexes hemmen.For the mixtures according to the invention, all compounds of type IA or IB, whose common feature is that they inhibit the mitochondrial respiratory chain of the harmful fungi at the level of the b / c 1 complex, are basically suitable.

Von besonderer Bedeutung sind dabei Verbindungen IA und IB, in denen R'' für eine der folgenden Gruppen steht:
ggf. subst. Aryloxy, ggf. subst. Hetaryloxy, ggf. subst. Aryl­ oxymethylen, ggf. subst. Hetaryloxymethylen, ggf. subst. Aryl­ ethenylen, ggf. subst. Hetarylethenylen, oder eine Gruppe RαRβC=NOCH2- oder RγON=CRδCRε=NOCH2 wobei die Reste Rα, Rβ Rγ, Rδ und Rε im allgemeinen und im besonderen die in den folgenden Schriften beschriebenen Bedeutungen haben: EP-A 370 629, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 515 901, EP-A 585 751, EP-A 619 301, EP-A 658 547, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/14,322, WO-A 94/14,761, WO-A 95/01,973, WO-A 95/18,789, WO-A 95/21,153, WO-A 95/21,154, WO-A 96/11,183, WO-A 96/14,305, WO-A 96/16,030, WO-A 96/16,044, WO-A 96/16,943, WO-A 96/17,851, WO-A 96/22,983, WO-A 96/31,463, WO-A 96/35,669 WO-A 97/01,544, WO-A 97/01,545, WO-A 97/01,530, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142, GB-A 2 276 380, DE-Anm. Nr. 19 528 651, DE-Anm. Nr. 19 534 492, DE-Anm. Nr. 19 540 361, DE-Anm. Nr. 19 541 382, 19 545 094 und DE-Anm. Nr. 19 618 852.Of particular importance are compounds IA and IB in which R ″ represents one of the following groups:
if necessary subst. Aryloxy, optionally subst. Hetaryloxy, optionally subst. Aryl oxymethylene, optionally subst. Hetaryloxymethylene, optionally subst. Aryl ethenylene, optionally subst. Hetarylethenylene, or a group R α R β C = NOCH 2 - or R γ ON = CR δ CR ε = NOCH 2 where the radicals R α , R β R γ , R δ and R ε in general and in particular those in the have the meanings described below: EP-A 370 629, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 498 188, EP A 498 396, EP-A 515 901, EP-A 585 751, EP-A 619 301, EP-A 658 547, WO-A 90 / 07,493, WO-A 92 / 13,830, WO-A 92 / 18,487, WO -A 92 / 18,494, WO-A 93 / 15,046, WO-A 93 / 16,986, WO-A 94 / 08,948, WO-A 94 / 08,968, WO-A 94 / 14,322, WO-A 94 / 14,761, WO- A 95 / 01,973, WO-A 95 / 18,789, WO-A 95 / 21,153, WO-A 95 / 21,154, WO-A 96 / 11,183, WO-A 96 / 14,305, WO-A 96 / 16,030, WO-A 96 / 16,044, WO-A 96 / 16,943, WO-A 96 / 17,851, WO-A 96 / 22,983, WO-A 96 / 31,463, WO-A 96 / 35,669 WO-A 97 / 01,544, WO-A 97 / 01,545, WO-A 97 / 01,530, JP-A 05 / 201,946, JP-A 05 / 255,012, JP-A 05 / 294,948, JP-A 06 / 025,133, JP-A 06 / 025,142, GB-A 2 276 380 , DE-Note No. 19 528 651, DE-Note. No. 19 534 492, DE-Note. No. 19 540 361, DE-Note. No. 19 541 382, 19 545 094 and DE-Note. No. 19 618 852.

Besonders bevorzugte Reste "ggf. subst. Aryloxy, ggf. subst. Hetaryloxy" entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Bedeutungen: EP-A 178 826, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 280 185, EP-A 307 103, EP-A 341 845, EP-A 382 375, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 405 782, EP-A 430 471, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 477 631, EP-A 483 985, EP-A 498 188, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 623 604, EP-A 634 405, EP-A 647 631, EP-A 658 547, EP-A 667 343, EP-A 669 315, EP-A 731 095, WO-A 93/15,046, WO-A 94/10,159, WO-A 94/17,060, WO-A 95/01,973, WO-A 95/05,367, WO-A 95/05,368, WO-A 95/06,039, WO-A 95/14,674, WO-A 95/24,396, WO-A 95/32,182, WO-A 96/17,851, WO-A 96/22,983, WO-A 96/29,301, WO-A 96/29,305, WO-A 96/31,463, WO-A 96/35,669, WO-A 96/35,690, GB-A 2 253 624, JP-A 04/182,461, JP-A 06/184,127 und JP-A 07/330,735.Particularly preferred radicals "optionally subst. Aryloxy, optionally subst. Hetaryloxy "correspond in general and in particular to those in the meanings described in the following documents: EP-A 178 826, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 280 185, EP-A 307 103, EP-A 341 845, EP-A 382 375, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 405 782, EP-A 430 471, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 477 631, EP-A 483 985, EP-A 498 188, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 623 604, EP-A 634 405, EP-A 647 631, EP-A 658 547, EP-A 667 343, EP-A 669 315, EP-A 731 095, WO-A 93 / 15,046, WO-A 94 / 10,159, WO-A 94 / 17,060, WO-A 95 / 01,973, WO-A 95 / 05,367, WO-A 95 / 05,368, WO-A 95 / 06,039, WO-A 95 / 14,674, WO-A 95 / 24,396, WO-A 95 / 32,182, WO-A 96 / 17,851, WO-A 96 / 22,983, WO-A 96 / 29,301, WO-A 96 / 29,305, WO-A 96 / 31,463, WO-A 96 / 35,669, WO-A 96 / 35,690, GB-A 2 253 624, JP-A 04 / 182.461, JP-A 06 / 184.127 and JP-A 07 / 330,735.

Besonders bevorzugte Reste "ggf. subst. Aryloxymethylen, ggf. subst. Hetaryloxymethylen" entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Bedeutungen: EP-A 178 826, EP-A 226 917, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 299 694, EP-A 335 519, EP-A 350 691, EP-A 363 818, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 472 224, EP-A 477 631, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 579 124, EP-A 628 540, EP-A 658 547, EP-A 669 315, EP-A 672 347, EP-A 673 923, EP-A 738 716, WO-A 93/08,180, WO-A 93/15,046, WO-A 94/00,436, WO-A 94/19,331, WO-A 95/01,973, WO-A 95/14,015, WO-A 95/25,095, WO-A 95/29,896, WO-A 95/32,182, WO-A 96/01,256, WO-A 96/01,258, WO-A 96/16,029, WO-A 96/16,047, WO-A 96/17,851, WO-A 96/22,983, WO-A 96/31,463, WO-A 96/31,484, WO-A 96/35,669, WO-A 96/35,690, WO-A 96/37,477, WO-A 96/37,480, JP-A 04/182,461 und GB-A 2 276 381.Particularly preferred radicals "optionally subst. Aryloxymethylene, optionally subst. Hetaryloxymethylene "correspond in general and in especially those described in the following documents  Meanings: EP-A 178 826, EP-A 226 917, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 299 694, EP-A 335 519, EP-A 350 691, EP-A 363 818, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 472 224, EP-A 477 631, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 579 124, EP-A 628 540, EP-A 658 547, EP-A 669 315, EP-A 672 347, EP-A 673 923, EP-A 738 716, WO-A 93 / 08.180, WO-A 93 / 15,046, WO-A 94 / 00,436, WO-A 94 / 19,331, WO-A 95 / 01,973, WO-A 95 / 14.015, WO-A 95 / 25.095, WO-A 95 / 29.896, WO-A 95 / 32.182, WO-A 96 / 01,256, WO-A 96 / 01,258, WO-A 96 / 16,029, WO-A 96 / 16,047, WO-A 96 / 17,851, WO-A 96 / 22,983, WO-A 96 / 31,463, WO-A 96 / 31,484, WO-A 96 / 35,669, WO-A 96 / 35,690, WO-A 96 / 37,477, WO-A 96 / 37,480, JP-A 04 / 182,461 and GB-A 2 276 381.

Besonders bevorzugte Reste "ggf. subst. Arylethenylen, ggf. subst. Hetarylethenylen" entsprechen im allgemeinen und im be­ sonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Bedeutun­ gen: EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 280 185, EP-A 378 755, EP-A 398 692, EP-A 402 246, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 487 409, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587, EP-A 658 547, EP-A 669 315, EP-A 691 332, WO-A 93/15,046, WO-A 94/11,334, WO-A 95/01,973, WO-A 96/17,851, WO-A 96/22,983, WO-A 96/31,463, WO-A 96/35,669, WO-A 96/35,690, und FR-A 2 670 781.Particularly preferred radicals "optionally subst. Arylethenylene, optionally subst. Hetarylethenylene "correspond in general and in be but the meaning described in the following writings gene: EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 280 185, EP-A 378 755, EP-A 398 692, EP-A 402 246, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 487 409, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587, EP-A 658 547, EP-A 669 315, EP-A 691 332, WO-A 93 / 15,046, WO-A 94 / 11,334, WO-A 95 / 01,973, WO-A 96 / 17,851, WO-A 96 / 22,983, WO-A 96 / 31,463, WO-A 96 / 35,669, WO-A 96 / 35,690, and FR-A 2 670 781.

Besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel IA, in denen R' für -C[CO2CH3] =CHOCH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im beson­ deren den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen: EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 226 917, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 278 595, EP-A 299 694, EP-A 307 103, EP-A 335 519, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 382 375, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 393 861, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 430 471, EP-A 463 488, EP-A 468 695, EP-A 472 224, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587, EP-A 611 760, EP-A 621 277, EP-A 622 355, EP-A 623 604, EP-A 627 411, EP-A 634 405, EP-A 647 631, EP-A 656 351, EP-A 667 343, EP-A 669 319, EP-A 672 347, EP-A 673 923, EP-A 684 225, EP-A 711 759, EP-A 718 292, EP-A 731 095, EP-A 738 716, WO-A 90/07,493, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/08,180, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,463, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, WO-A 94/14,322, WO-A 94/14,761, WO-A 94/17,060, WO-A 94/23,576, WO-A 94/26,705, WO-A 95/05,367, WO-A 95/05,368, WO-A 95/14,674, WO-A 95/18,789, WO-A 95/21,153, WO-A 95/24,396, WO-A 95/25,095, WO-A 95/30,639, WO-A 96/11,183, WO-A 96/14,305, WO-A 96/16,047, WO-A 96/17,851, WO-A 96/22,983, WO-A 96/29,301, WO-A 96/31,463, WO-A 96/31,484, WO-A 96/33,164, WO-A 96/35,690, WO-A 96/37,477, WO-A 97/00,862, WO-A 97/01,530, WO-A 97/01,545, FR-A 2 670 781, JP-A 06/025,133, JP-A 07/224,041, JP-A 08/012,648, JP-A 08/027,133, JP-A 08/127,563, GB-A 2 276 380, GB-A 2 276 381, DE-A 43 14 272, DE-Anm. Nr. 19 528 651, DE-Anm. Nr. 19 534 492, DE-Anm. Nr. 19 540 361, DE-Anm. Nr. 19 541 382 und DE-Anm. Nr. 19 545 094.Particularly preferred active compounds of the formula IA, in which R 'is -C [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , correspond in general and in particular to the compounds described in the following documents: EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 226 917, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 278 595, EP-A 299 694, EP-A 307 103, EP-A 335 519, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 382 375, EP- A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 393 861, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 430 471, EP-A 463 488, EP-A 468 695, EP-A 472 224, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587, EP-A 611 760, EP-A 621 277, EP-A 622 355, EP-A 623 604, EP-A 627 411, EP-A 634 405, EP- A 647 631, EP-A 656 351, EP-A 667 343, EP-A 669 319, EP-A 672 347, EP-A 673 923, EP-A 684 225, EP-A 711 759, EP-A 718 292, EP-A 731 095, EP-A 738 716, WO-A 90 / 07.493, WO-A 92 / 18.487, WO-A 92 / 18.4 94, WO-A 93 / 08,180, WO-A 93 / 16,986, WO-A 94 / 00,463, WO-A 94 / 08,948, WO-A 94 / 08,968, WO-A 94 / 10,159, WO-A 94 / 11,334 , WO-A 94 / 14.322, WO-A 94 / 14.761, WO-A 94 / 17.060, WO-A 94 / 23.576, WO-A 94 / 26.705, WO-A 95 / 05.367, WO-A 95 / 05.368, WO-A 95 / 14,674, WO-A 95 / 18,789, WO-A 95 / 21,153, WO-A 95 / 24,396, WO-A 95 / 25,095, WO-A 95 / 30,639, WO-A 96 / 11,183, WO -A 96 / 14,305, WO-A 96 / 16,047, WO-A 96 / 17,851, WO-A 96 / 22,983, WO-A 96 / 29,301, WO-A 96 / 31,463, WO-A 96 / 31,484, WO- A 96 / 33,164, WO-A 96 / 35,690, WO-A 96 / 37,477, WO-A 97 / 00,862, WO-A 97 / 01,530, WO-A 97 / 01,545, FR-A 2 670 781, JP-A 06 / 025,133, JP-A 07 / 224,041, JP-A 08 / 012,648, JP-A 08 / 027,133, JP-A 08 / 127,563, GB-A 2 276 380, GB-A 2 276 381, DE-A 43 14 272, DE-Note No. 19 528 651, DE-Note. No. 19 534 492, DE-Note. No. 19 540 361, DE-Note. No. 19 541 382 and DE-Note. No. 19 545 094.

Besonders bevorzugte Wirkstoffe des Typs IA, in denen R' für -C[CO2CH3] =NOCH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im beson­ deren den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen: EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 299 694, EP-A 363 818, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 468 684, EP-A 472 300, EP-A 515 901, EP-A 611 760, EP-A 617 014, EP-A 621 277, EP-A 622 355, EP-A 623 604, EP-A 627 411, EP-A 647 631, EP-A 656 351, EP-A 667 343, EP-A 669 319, EP-A 672 347, EP-A 673 923, EP-A 711 759, EP-A 731 095, EP-A 738 708, EP-A 738 716, WO-A 94/00,436, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, WO-A 94/14,322, WO-A 94/14,761, WO-A 95/01,973, WO-A 95/05,368, WO-A 95/06,033, WO-A 95/06,039, WO-A 95/14,015, WO-A 95/18,789, WO-A 95/21,153, WO-A 95/24,396, WO-A 95/25,095, WO-A 95/30,639, WO-A 96/11,183, WO-A 96/14,305, WO-A 96/16,047, WO-A 96/16,933, WO-A 96/17,851, WO-A 96/22,983, WO-A 96/29,305, WO-A 96/31,463, WO-A 96/31,484, WO-A 96/33,164, WO-A 96/35,690, WO-A 97/00,862, WO-A 97/01,530, WO-A 97/01,545, GB-A 2 276 380, GB-A 2 276 381, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, JP-A 07/224,041, JP-A 08/012,648, JP-A 08/027,133, JP-A 08/127,563, DE-Anm. Nr. 19 528 651, DE-Anm. Nr. 19 534 492, DE-Anm. Nr. 19 540 361, DE-Anm. Nr. 19 541 382 und DE-Anm. Nr. 19 618 852.Particularly preferred active substances of type IA, in which R 'represents -C [CO 2 CH 3 ] = NOCH 3 , correspond in general and in particular to the compounds described in the following documents: EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 299 694, EP-A 363 818, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 468 684, EP-A 472 300, EP-A 515 901, EP-A 611 760, EP-A 617 014, EP-A 621 277, EP-A 622 355, EP- A 623 604, EP-A 627 411, EP-A 647 631, EP-A 656 351, EP-A 667 343, EP-A 669 319, EP-A 672 347, EP-A 673 923, EP-A 711 759, EP-A 731 095, EP-A 738 708, EP-A 738 716, WO-A 94 / 00,436, WO-A 94 / 08,948, WO-A 94 / 10,159, WO-A 94 / 11,334, WO- A 94 / 14.322, WO-A 94 / 14.761, WO-A 95 / 01.973, WO-A 95 / 05.368, WO-A 95 / 06.033, WO-A 95 / 06.039, WO-A 95 / 14.015, WO-A 95 / 18,789, WO-A 95 / 21,153, WO-A 95 / 24,396, WO-A 95 / 25,095, WO-A 95 / 30,639, WO-A 96 / 11,183, WO-A 96 / 14,305, WO-A 96 / 16,047, WO-A 96 / 16,933, WO-A 96 / 17,851, WO-A 96 / 22,983, WO-A 96 / 29,305, WO-A 96 / 31,463, WO-A 96 / 31,484, WO-A 96 / 33,164, WO-A 96 / 35,690, WO-A 97 / 00,862, WO-A 97 / 01,530, WO-A 97 / 01,545, GB-A 2 276 380, GB -A 2 276 381, JP-A 05 / 201,946, JP-A 05 / 255,012, JP-A 05 / 294,948, JP-A 07 / 224,041, JP-A 08 / 012,648, JP-A 08 / 027,133, JP- A 08 / 127,563, DE-Note. No. 19 528 651, DE-Note. No. 19 534 492, DE-Note. No. 19 540 361, DE-Note. No. 19 541 382 and DE-Note. No. 19 618 852.

Besonders bevorzugte Wirkstoffe des Typs IA, in denen R' für -C[CONHCH3] =NOCH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im be­ sonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen: EP-A 398 692, EP-A 463 488, EP-A 477 631, EP-A 515 901, EP-A 579 124, EP-A 585 751, EP-A 617 014, EP-A 621 277, EP-A 622 355, EP-A 623 604, EP-A 627 411, EP-A 628 540, EP-A 647 631, EP-A 656 351, EP-A 667 343, EP-A 669 315, EP-A 669 319, EP-A 673 923, EP-A 691 332, EP-A 711 759, EP-A 738 716, WO-A 92/13,830, WO-A 93/08,180, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, WO-A 94/14,322, WO-A 94/14,761, WO-A 94/19,331, WO-A 94/22,812, WO-A 95/01,973, WO-A 95/05,368, WO-A 95/06,033, WO-A 95/14,015, WO-A 95/18,789, WO-A 95/21,154, WO-A 95/24,396, WO-A 95/30,639, WO-A 95/32,182, WO-A 96/11,183, WO-A 96/14,305, WO-A 96/16,047, WO-A 96/17,051, WO-A 96/22,983, WO-A 96/29,305, WO-A 96/31,463, WO-A 96/31,484, WO-A 96/33,164, WO-A 96/35,690, WO-A 97/00,862, WO-A 97/01,530, WO-A 97/01,545, GB-A 2 253 624, GB-A 2 276 380, GB-A 2 276 381, JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, JP-A 06/087,842, JP-A 06/184,127, JP-A 07/025,840, JP-A 07/224,041, JP-A 08/012,648, JP-A 08/027,133, JP-A 08/127,563, DE-Anm. Nr. 19 528 651, DE-Anm. Nr. 19 534 492, DE-Anm. Nr. 19 540 361, DE-Anm. Nr. 19 541 382 und DE-Anm. Nr. 19 618 852.Particularly preferred active substances of type IA, in which R 'represents -C [CONHCH 3 ] = NOCH 3 , correspond in general and in particular to the compounds described in the following documents: EP-A 398 692, EP-A 463 488, EP-A 477 631, EP-A 515 901, EP-A 579 124, EP-A 585 751, EP-A 617 014, EP-A 621 277, EP-A 622 355, EP-A 623 604, EP- A 627 411, EP-A 628 540, EP-A 647 631, EP-A 656 351, EP-A 667 343, EP-A 669 315, EP-A 669 319, EP-A 673 923, EP-A 691 332, EP-A 711 759, EP-A 738 716, WO-A 92 / 13,830, WO-A 93 / 08,180, WO-A 94 / 08,948, WO-A 94 / 10,159, WO-A 94 / 11,334, WO -A 94 / 14.322, WO-A 94 / 14.761, WO-A 94 / 19.331, WO-A 94 / 22.812, WO-A 95 / 01.973, WO-A 95 / 05.368, WO-A 95 / 06.033, WO- A 95 / 14.015, WO-A 95 / 18.789, WO-A 95 / 21.154, WO-A 95 / 24.396, WO-A 95 / 30.639, WO-A 95 / 32.182, WO-A 96 / 11.183, WO-A 96 / 14,305, WO-A 96 / 16,047, WO-A 96 / 17,051, WO-A 96 / 22,983, WO-A 96 / 29,305, WO-A 96 / 31,463, WO-A 96 / 31,484, WO-A 96 / 33,164, WO-A 96 / 35,690, WO-A 97 / 00,862, WO-A 97 / 01,530, WO-A 97 / 01,545, GB-A 2 253 624 , GB-A 2 276 380, GB-A 2 276 381, JP-A 04 / 182.461, JP-A 05 / 201.946, JP-A 05 / 255.012, JP-A 05 / 294.948, JP-A 06 / 087.842, JP-A 06 / 184,127, JP-A 07 / 025,840, JP-A 07 / 224,041, JP-A 08 / 012,648, JP-A 08 / 027,133, JP-A 08 / 127,563, DE-Note. No. 19 528 651, DE-Note. No. 19 534 492, DE-Note. No. 19 540 361, DE-Note. No. 19 541 382 and DE-Note. No. 19 618 852.

Besonders bevorzugte Wirkstoffe des Typs IA, in denen R' für -C[CO2CH3] =CHCH3 oder -C[CO2CH3] =CHCH2CH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen: EP-A 280 185, EP-A 463 488, EP-A 501 901, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 621 277, EP-A 627 411, EP-A 647 631, EP-A 669 319, EP-A 673 923, EP-A 684 226, WO-A 95/21,153, WO-A 95/29,896, WO-A 96/16,943, WO-A 96/22,983, WO-A 96/35,690, WO-A 96/37,480, WO-A 97/01,545, JP-A 07/224,041, DE-Anm. Nr. 19 528 651, DE-Anm. Nr. 19 534 492, DE-Anm. Nr. 19 540 361, DE-Anm. Nr. 19 541 382 und DE-Anm. Nr. 19 618 852.Particularly preferred active substances of type IA, in which R 'represents -C [CO 2 CH 3 ] = CHCH 3 or -C [CO 2 CH 3 ] = CHCH 2 CH 3 , correspond in general and in particular to those in the following documents Compounds described: EP-A 280 185, EP-A 463 488, EP-A 501 901, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 621 277, EP-A 627 411, EP-A 647 631 , EP-A 669 319, EP-A 673 923, EP-A 684 226, WO-A 95 / 21,153, WO-A 95 / 29,896, WO-A 96 / 16,943, WO-A 96 / 22,983, WO-A 96 / 35,690, WO-A 96 / 37,480, WO-A 97 / 01,545, JP-A 07 / 224,041, DE-Note. No. 19 528 651, DE-Note. No. 19 534 492, DE-Note. No. 19 540 361, DE-Note. No. 19 541 382 and DE-Note. No. 19 618 852.

Besonders bevorzugte Wirkstoffe des Typs IA, in denen R' für -C[COCH3] =NOCH3 oder -C[COCH2CH3] =NOCH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in der EP-A 498 188, WO-A 96/22,983, WO-A 96/31,463 und WO-A 96/35,690 beschriebenen Verbindungen.Particularly preferred active substances of type IA, in which R 'represents -C [COCH 3 ] = NOCH 3 or -C [COCH 2 CH 3 ] = NOCH 3 , correspond in general and in particular to those in EP-A 498 188, WO-A 96 / 22,983, WO-A 96 / 31,463 and WO-A 96 / 35,690.

Besonders bevorzugte Wirkstoffe des Typs IA, in denen R' für -N(OCH3)CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 oder -N(CH2CH3)-CO2CH3 steht, ent­ sprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen: EP-A 498 396, EP-A 619 301, EP-A 658 547, EP-A 704 430, WO-A 93/15,046, WO-A 96/01,256, WO-A 96/01,258, WO-A 96/16,029, WO-A 96/16,030, WO-A 96/16,044, WO-A 96/17,851, WO-A 96/22,983, WO-A 96/35,690, WO-A 97/01,544, JP-A 06/025,142, JP-A 06/056,756, JP-A 06/271,525, JP-A 07/145,137, JP-A 07/278,090, JP-A 08/188,565 und DE-Anm. Nr. 19 618 852.Particularly preferred active substances of type IA, in which R 'represents -N (OCH 3 ) CO 2 CH 3 , -N (CH 3 ) -CO 2 CH 3 or -N (CH 2 CH 3 ) -CO 2 CH 3 , correspond generally and in particular to the compounds described in the following documents: EP-A 498 396, EP-A 619 301, EP-A 658 547, EP-A 704 430, WO-A 93 / 15,046, WO-A 96 / 01,256, WO-A 96 / 01,258, WO-A 96 / 16,029, WO-A 96 / 16,030, WO-A 96 / 16,044, WO-A 96 / 17,851, WO-A 96 / 22,983, WO-A 96 / 35,690, WO-A 97 / 01,544, JP-A 06 / 025,142, JP-A 06 / 056,756, JP-A 06 / 271,525, JP-A 07 / 145,137, JP-A 07 / 278,090, JP-A 08 / 188,565 and DE note. No. 19 618 852.

Besonders bevorzugte Wirkstoffe des Typs IB, in denen Rx für -OC[CO2CH3] =CHOCH3, -OC[CO2CH3] =CHCH3, -OC[CO2CH3] =CHCH2CH3, -SC[CO2CH3] =CHOCH3, -SC[CO2CH3] =CHCH3, -SC[CO2CH3] =CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3] =CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3] =NOCH3, -CH2C[CO2CH3] =CHOCH3, -CH2C[CO2CH3] =NOCH3 oder CH2C[CONHCH3] =NOCH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen: EP-A 212 859, EP-A 331 966, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 389 901, EP-A 409 369, EP-A 464 381, EP-A 471 261, EP-A 503 436, 3 EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 579 908, EP-A 584 625, WO-A 96/22,983, WO-A 96/32,399, WO-A 96/35,669 und JP-A 07/330,735.Particularly preferred active substances of type IB, in which R x for -OC [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -OC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 3 , -OC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 2 CH 3 , -SC [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -SC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 3 , -SC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 2 CH 3 , -N (CH 3 ) C [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -N (CH 3 ) C [CO 2 CH 3 ] = NOCH 3 , -CH 2 C [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -CH 2 C [CO 2 CH 3 ] = NOCH 3 or CH 2 C [CONHCH 3 ] = NOCH 3 corresponds in general and in particular to the compounds described in the following documents: EP-A 212 859, EP-A 331 966, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 389 901, EP-A 409 369, EP-A 464 381, EP-A 471 261, EP-A 503 436, 3 EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 579 908, EP -A 584 625, WO-A 96 / 22,983, WO-A 96 / 32,399, WO-A 96 / 35,669 and JP-A 07 / 330,735.

Beispiele für insbesondere geeignete Wirkstoffe des Typs I sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt.Examples of particularly suitable type I active ingredients are compiled in the following tables.

Tabelle I.1ATable I.1A

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)aryl­ gruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA where Q is phenyl, R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = CHOCH 3 , n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-oxymethylene, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.1BTable I.1B

Verbindungen der Formel IA, in denen R' für -C(CO2CH3)=CHOCH3 steht, Q Phenyl bedeutet, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het)arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA, in which R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = CHOCH 3 , Q is phenyl, n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-oxy, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.1CTable I.1C

Verbindungen der Formel IA, in denen R' für -C(CO2CH3)=CHOCH3 steht, Q Phenyl bedeutet, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-ethenylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA, in which R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = CHOCH 3 , Q is phenyl, n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-ethenylene, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.1DTable I.1D

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für CH2ON=CRαRβ steht, wobei Rα und Rβ die folgende Bedeutung haben
Compounds of the formula IA, in which Q is phenyl, R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = CHOCH 3 , n is 0, R''is CH 2 ON = CR α R β , where R α and R β have the following meaning

Tabelle I.1ETable I.1E

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für CH2ON=CRγCRδ=NORε steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Compounds of the formula IA, in which Q is phenyl, R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = CHOCH 3 , n is 0, R''is CH 2 ON = CR γ CR δ = NOR ε , where R γ , R δ and R ε have the following meaning

Tabelle I.2ATable I.2A

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)aryl­ gruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA where Q is phenyl, R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-oxymethylene, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.2BTable I.2B

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het)arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA where Q is phenyl, R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-oxy, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.2CTable I.2C

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für CH2ON-CRαRβ steht, wobei Rα und Rβ die folgende Bedeutung haben
Compounds of the formula IA, in which Q is phenyl, R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R''is CH 2 ON-CR α R β , where R α and R β have the following meaning

Tabelle I.2DTable I.2D

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3) =NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für CH2ON=CRγCRδ=NORε steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Compounds of the formula IA, in which Q is phenyl, R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R''is CH 2 ON = CR γ CR δ = NOR ε , where R γ , R δ and R ε have the following meaning

Tabelle I.3ATable I.3A

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CONHCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)aryl­ gruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA where Q is phenyl, R 'is -C (CONHCH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-oxymethylene, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.3BTable I.3B

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CONHCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het)arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA where Q is phenyl, R 'is -C (CONHCH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-oxy, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.3CTable I.3C

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CONHCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-ethenylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA where Q is phenyl, R 'is -C (CONHCH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-ethenylene, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.3DTable I.3D

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CONHCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für CH2ON=CRαRβ steht, wobei Rα und Rβ die folgende Bedeutung haben
Compounds of the formula IA, in which Q is phenyl, R 'is -C (CONHCH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R''is CH 2 ON = CR α R β , where R α and R β have the following meaning

Tabelle I.3ETable I.3E

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CONHCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für CH2ON=CRγCRδ=NORε' steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Compounds of the formula IA, in which Q is phenyl, R 'is -C (CONHCH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R''is CH 2 ON = CR γ CR δ = NOR ε ', where R γ , R δ and R ε have the following meaning

Tabelle I.4ATable I.4A

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)aryl­ gruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA where Q is phenyl, R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = CHCH 3 , n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-oxymethylene, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.4BTable I.4B

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het)arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA where Q is phenyl, R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = CHCH 3 , n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-oxy, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.4CTable I.4C

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für CH2ON=CRγCRδ=NORε steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Compounds of the formula IA, in which Q is phenyl, R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = CHCH 3 , n is 0, R''is CH 2 ON = CR γ CR δ = NOR ε , where R γ , R δ and R ε have the following meaning

Tabelle I.5ATable I.5A

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH2CH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)aryl­ gruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA, in which Q is phenyl, R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = CHCH 2 CH 3 , n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-oxymethylene, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.5BTable I.5B

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH2CH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het)arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA, in which Q is phenyl, R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = CHCH 2 CH 3 , n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-oxy, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.5CTable I.5C

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH2CH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für CH2ON=CRγCRδ=NORε steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Compounds of the formula IA in which Q is phenyl, R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = CHCH 2 CH 3 , n is 0, R''is CH 2 ON = CR γ CR δ = NOR ε stands, where R γ , R δ and R ε have the following meaning

Tabelle I.6ATable I.6A

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(COCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)aryl­ gruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA where Q is phenyl, R 'is -C (COCH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-oxymethylene, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.6BTable I.6B

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(COCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het)arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA where Q is phenyl, R 'is -C (COCH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-oxy, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.7ATable I.7A

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(COCH2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)aryl­ gruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA, in which Q is phenyl, R 'is -C (COCH 2 CH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-oxymethylene, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.7BTable I.7B

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(COCH2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het)arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA, in which Q is phenyl, R 'is -C (COCH 2 CH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-oxy, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.8ATable I.8A

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -N(OCH3)-CO2CH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)aryl­ gruppe die folgende Bedeutung hat
Compounds of the formula IA where Q is phenyl, R 'is -N (OCH 3 ) -CO 2 CH 3 , n is 0, R''is optionally subst. (Het) aryl-oxymethylene, where the subst. (Het) aryl group has the following meaning

Tabelle I.8BTable I.8B

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -N(OCH3)-CO2CH3 steht, n den Wert 0 hat, R'' für CH2ON=CRαRβ steht, wobei Rα und Rβ die folgende Bedeutung haben
Compounds of the formula IA, in which Q is phenyl, R 'is -N (OCH 3 ) -CO 2 CH 3 , n is 0, R''is CH 2 ON = CR α R β , where R α and R β have the following meaning

Tabelle I.8CTable I.8C

Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -N(OCH3)-CO2CH3 steht, n den Wert 0 hat und R'' für CH2ON=CRγCRδ=NORε steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Compounds of the formula IA, in which Q is phenyl, R 'is -N (OCH 3 ) -CO 2 CH 3 , n is 0 and R''is CH 2 ON = CR γ CR δ = NOR ε , where R γ , R δ and R ε have the following meaning

Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe IA bzw. IB und II ein, denen man nie nach Bedarf weitere Wirkstoffe gegen Schädlinge (z. B. Insekten, Spinntiere oder Nematoden) oder Schadpilze oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimi­ schen kann.It is preferred to use the when preparing the mixtures pure active ingredients IA or IB and II, which you can never follow Need additional active substances against pests (e.g. insects, Arachnids or nematodes) or harmful fungi or herbicides or growth-regulating agents or fertilizers can.

Die Mischungen der Verbindungen IA bzw. IB und II bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung der Ver­ bindungen IA und II oder IB und II zeichnen sich durch eine her­ vorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum insbesondere von pflanzenpathogenen Pilzen aus. Sie sind z. T. systemisch wirksam (d. h. sie können bei der Anwendung zum Pflanzenschutz ohne Wirkungsverlust von der behandelten Pflanze aufgenommen und ggf. in der Pflanze transportiert werden) und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.The mixtures of the compounds IA or IB and II or the simultaneous joint or separate use of the ver bindings IA and II or IB and II are characterized by a excellent effect against a wide range especially of phytopathogenic fungi. You are e.g. T. systemically effective (i.e. when used for crop protection without Loss of effectiveness absorbed by the treated plant and possibly transported in the plant) and can therefore also can be used as leaf and soil fungicides.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemü­ sepflanzen (z. B. Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse), Gerste, Gras, Hafer, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Sofa, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr und einer Vielzahl von Samen.They are particularly important for combating a large number of mushrooms on various crops such as cotton, vegetables sea plants (e.g. cucumber, beans and pumpkin family), barley, Grass, oats, coffee, corn, fruit plants, rice, rye, sofa, Wine, wheat, ornamental plants, sugar cane and a variety of Seeds.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank­ heiten:
They are particularly suitable for combating the following plant diseases:

  • - Alternaria-Arten an Gemüse und Obst,- Alternaria species in vegetables and fruits,
  • - Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zier­ pflanzen und Reben,- Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, ornaments plants and vines,
  • - Cercospora arachidicola an Erdnüssen,- Cercospora arachidicola on peanuts,
  • - Erysiphe cichoracearum und sphaerotheca fuliginea an Kürbisge­ wächsen,- Erysiphe cichoracearum and sphaerotheca fuliginea on pumpkin grow,
  • - Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide,- Erysiphe graminis (powdery mildew) on cereals,
  • - Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,- Fusarium and Verticillium species on different plants,
  • - Helminthosporium-Arten an Getreide,- Helminthosporium species on cereals,
  • - Mycosphaerella-Arten an Bananen,- Mycosphaerella species on bananas,
  • - Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,- Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes,
  • - Plasmopara viticola an Reben,- Plasmopara viticola on vines,
  • - Podosphaera leucotricha an Äpfeln,- Podosphaera leucotricha on apples,
  • - Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste,Pseudocercosporella herpotrichoides on wheat and barley,
  • - Pseudocercosporella-Arten an Hopfen und Gurken, - Pseudocercosporella species on hops and cucumbers,  
  • - Pseudoperonospora-Arten an Hopfen und Gurken,- Pseudoperonospora species on hops and cucumbers,
  • - Puccinia-Arten an Getreide,- Puccinia species on cereals,
  • - Pyricularia oryzae an Reis,- Pyricularia oryzae on rice,
  • - Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen,- Rhizoctonia species on cotton, rice and lawn,
  • - Septoria nodorum an Weizen,- Septoria nodorum on wheat,
  • - Uncinula necator an Reben,- Uncinula necator on vines,
  • - Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, sowie- Ustilago species on cereals and sugar cane, as well
  • - Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln.- Venturia inaequalis (scab) on apples.

Die erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich außerdem zur Be­ kämpfung von Schadpilzen wie Paecilomyces variotii im Material­ schutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz.The mixtures according to the invention are also suitable for loading control of harmful fungi such as Paecilomyces variotii in the material protection (e.g. wood, paper, paint dispersions, fibers or fabric) and in storage protection.

Die Verbindungen IA bzw. IB und II und/oder III können gleich­ zeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt oder nacheinander auf­ gebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Appli­ kation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.The compounds IA or IB and II and / or III can be the same early, together or separately or one after the other brought, the order with separate Appli cation generally has no effect on the success of the control Has.

Die Verbindungen IA und II bzw. IB und II werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 10 : 1 bis 0,1 : 1, vorzugsweise 5 : 1 bis 0,2 : 1, insbesondere 2 : 1 bis 0,5 : 1 (IA : II bzw. IB : II) angewendet.The compounds IA and II or IB and II are customary in a weight ratio of 10: 1 to 0.1: 1, preferably 5: 1 to 0.2: 1, in particular 2: 1 to 0.5: 1 (IA: II or IB: II) applied.

Die Verbindungen IA bzw. IB und III werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 25 : 1 bis 0,25 : 1, vorzugsweise 20 : 1 bis 0,5 : 1, insbesondere 15 : 1 bis 0,75 : 1 (IA : III bzw. IB : III) angewendet.The compounds IA or IB and III are usually in a weight ratio of 25: 1 to 0.25: 1, preferably 20: 1 to 0.5: 1, in particular 15: 1 to 0.75: 1 (IA: III or IB: III) applied.

Die Verbindungen IA bzw. IB und II und III werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 10 : 1 : 0,4 bis 0,1 : 1 : 0,4, vorzugsweise 5 : 1 : 0,4 bis 0,2 : 1 : 0,4, insbesondere 2 : 1 : 0,4 bis 0,5 : 1 : 0,4 (IA : II : III bzw. IB : II : III), angewendet.The compounds IA or IB and II and III are customary in a weight ratio of 10: 1: 0.4 to 0.1: 1: 0.4, preferably 5: 1: 0.4 to 0.2: 1: 0.4, in particular 2: 1: 0.4 to 0.5: 1: 0.4 (IA: II: III or IB: II: III).

Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen bei der Verwendung zum Schutz von Kulturpflanzen nie nach der Art des gewünschten Effektes bei 2 bis 0,1 kg/ha, vorzugsweise 1,25 bis 0,2 kg/ha, insbesondere 0,75 bis 0,3 kg/ha.The application rates of the mixtures according to the invention are included the use for the protection of crops never according to the type of desired effect at 2 to 0.1 kg / ha, preferably 1.25 to 0.2 kg / ha, in particular 0.75 to 0.3 kg / ha.

Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen IA und IB bei 1 bis 0,01 kg/ha, vorzugsweise 0,5 bis 0,02 kg/ha, ins­ besondere 0,25 bis 0,03 kg/ha. The application rates are for the compounds IA and IB at 1 to 0.01 kg / ha, preferably 0.5 to 0.02 kg / ha, ins particularly 0.25 to 0.03 kg / ha.  

Die Aufwandmengen für die Verbindungen II liegen im allgemeinen bei 0,5 bis 0,001 kg/ha, vorzugsweise 0,25 bis 0,005 kg/ha, ins­ besondere 0,1 bis 0,01 kg/ha.The application rates for the compounds II are in general at 0.5 to 0.001 kg / ha, preferably 0.25 to 0.005 kg / ha, ins particularly 0.1 to 0.01 kg / ha.

Die Aufwandmengen für die Verbindung III liegen im allgemeinen bei 0,001 bis 0,3 kg/ha, vorzugsweise 0,005 bis 0,2 kg/ha, ins­ besondere 0,01 bis 0,1 kg/ha.The application rates for compound III are in general at 0.001 to 0.3 kg / ha, preferably 0.005 to 0.2 kg / ha, ins particularly 0.01 to 0.1 kg / ha.

Die Mischungsverhältnisse bezüglich der Verbindungen II und III liegen im allgemeinen bei 4 : 1, vorzugsweise 3 : 1, insbeson­ dere 2,5 : 1 (II : III)
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,1 bis 100 g/100 kg Saatgut, vorzugsweise 0,5 bis 50 g/100 kg Saatgut, insbesondere 1 bis 10 g/100 kg Saatgut verwendet.The mixing ratios in relation to the compounds II and III are generally 4: 1, preferably 3: 1, in particular 2.5: 1 (II: III)
In the case of seed treatment, application rates of mixture of 0.1 to 100 g / 100 kg of seed, preferably 0.5 to 50 g / 100 kg of seed, in particular 1 to 10 g / 100 kg of seed, are generally used.

Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen bei der Verwendung zum Schutz von Materialien oder Räumen je nach der Art des gewünschten Effektes bei 0,01 bis 20 g/m3, vorzugs­ weise 0,05 bis 10 g/m3, insbesondere 0,1 bis 5 g/m3.When used to protect materials or spaces, the application rates of the mixtures according to the invention are from 0.01 to 20 g / m 3 , preferably from 0.05 to 10 g / m 3 , in particular 0.1 to, depending on the type of effect desired 5 g / m 3 .

Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind er­ folgt die gemeinsame oder getrennte Applikation der Verbindungen IA bzw. IB und II und/oder III oder der Mischungen aus den Ver­ bindungen IA bzw. IB und II und/oder III durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Keimen der Pflanzen.Provided that pathogenic harmful fungi are to be combated for plants the joint or separate application of the connections follows IA or IB and II and / or III or the mixtures from Ver bindings IA or IB and II and / or III by spraying or Pollinate the seeds, plants or soil before or after the sowing of the plants or before or after germination of the Plants.

Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindungen IA bzw. IB und II und/oder III können bei­ spielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granu­ laten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine mög­ lichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten.The fungicidal synergistic mixtures or the compounds IA or IB and II and / or III can in for example in the form of directly sprayable solutions, powder and suspensions or in the form of high-proof aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, Oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or granules prepared and sprayed, atomized, dusted, Scatter or pour. The application form is depending on the purpose; in any case, it should be possible Lich fine and even distribution of the invention Ensure mixing.

Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise herge­ stellt, z. B. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Träger­ stoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatz­ stoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt. The formulations are prepared in a manner known per se provides, e.g. B. by adding solvents and / or carriers fabrics. The formulations are usually inert addition substances such as emulsifiers or dispersants are added.  

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäure, Alkyl- und Alkylarylsufflfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolether, Kondensations­ produkte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy­ ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol­ ethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen­ alkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglycolether­ acetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.The alkali, alkaline earth and ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. B. lignin, Phenolic, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as from Fatty acid, alkyl and alkylaryl sulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives Formaldehyde, condensation products of naphthalene or Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxy ethylenoctylphenolether, ethoxylated isooctyl, octyl or Nonylphenol, alkylphenol or tributylphenyl polyglycol ether, Alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether or polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol ester, lignin sulfite waste liquor or methyl cellulose into consideration.

Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge­ meinsames Vermahlen der Verbindungen IA bzw. IB und II und/oder III oder der Mischungen aus den Verbindungen IA bzw. IB und II und/oder III mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, materials for spreading and dusts can be mixed or mixed joint grinding of the compounds IA or IB and II and / or III or the mixtures of the compounds IA or IB and II and / or III can be produced with a solid carrier.

Granulate (z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogen­ granulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.Granules (e.g. wrapping, impregnation or homogeneous granules) are usually by binding the active ingredient or the active ingredients are produced on a solid carrier.

Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolo­ mit, Diatomeenerde, Kalzium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalen­ mehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Serve as fillers or solid carriers, for example Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, Talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolo with, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, as well as fertilizers such as ammonium sulfate, Ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea and vegetable Products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshells flour, cellulose powder and other solid carriers.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen IA bzw. IB oder II oder III oder der Mischung aus den Verbindungen IA bzw. IB und II und/oder III.The formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight of one of the compounds IA or IB or II or III or the mixture of the compounds IA or IB and II and / or III.

Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach 1H-NMR- oder HPLC-Spek­ trum) eingesetzt.The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to 1 H-NMR or HPLC spectra).

Die Verbindungen IA, IB, II und III bzw. ihre Mischungen oder die entsprechenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schadpilze, ihren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Samen, Böden, Flächen oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung bzw. der Verbindungen IA bzw. IB und II und/oder III bei getrennter Aus­ bringung, behandelt. Die Behandlung kann vor oder nach dem Be­ fall durch die Schadpilze erfolgen.The compounds IA, IB, II and III or their mixtures or the appropriate formulations are applied by the harmful fungi, their habitat or those before fungal attack  protective materials, plants, seeds, soils, surfaces or Rooms with a fungicidally effective amount of the mixture or Compounds IA or IB and II and / or III with separate off bring, treated. Treatment can be before or after loading fall through the harmful fungi.

Die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:The synergistic effect of the mixtures according to the invention was not are shown by the following experiments:

Anwendungsbeispiele zur synergistischen Wirkung der erfindungs­ gemäßen Mischungen gegen SchadpilzeApplication examples for the synergistic effect of the Invention appropriate mixtures against harmful fungi

Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emul­ sion in einem Gemisch aus 67 Gew.-% Cyclohexanon und 23 Gew.-% Emulgator aufbereitet und entsprechend der gewünschten Kon­ zentration mit Wasser verdünnt.The active ingredients were separated or together as a 10% emul sion in a mixture of 67 wt .-% cyclohexanone and 23 wt .-% Emulsifier processed and according to the desired con concentration diluted with water.

Die Auswertung erfolgte durch Feststellung der befallenen Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte wurden in Wirkungs­ grade umgerechnet. Der Wirkungsgrad (W) wurde nach der Formel von Abbot wie folgt bestimmt:
The evaluation was carried out by determining the affected leaf areas in percent. These percentages have been converted into efficiencies. Efficiency (W) was determined using Abbot's formula as follows:

W = (1 - α).100/β
W = (1 - α) .100 / β

α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und
β entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %.α corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and
β corresponds to the fungal infection of the untreated (control) plants in%.

Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandel­ ten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen kei­ nen Befall auf.With an efficiency of 0, the infestation corresponds to that treated th plants that of the untreated control plants; at The treated plants did not have an efficiency of 100 infestation.

Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] er­ mittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
The expected efficacies of the active ingredient mixtures were determined using the Colby formula [RS Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] and compared with the observed efficiencies.

Colby Formel: E = x + y - x.y/100
Colby formula: E = x + y - xy / 100

E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehan­ delten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirk­ stoffen A und B in den Konzentrationen a und b
x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kon­ trolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a
y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kon­ trolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration bE expected efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the mixture of active ingredients A and B in concentrations a and b
x the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the active ingredient A in the concentration a
y the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the active ingredient B in the concentration b

Wirkung gegen Puccinia recondita (Weizenbraunrost)Effect against Puccinia recondita (wheat brown rust)

Blätter von Weizensämlingen (Sorte "Frühgold") wurden mit Sporen des Braunrosts (Puccinia recondita) bestäubt. Die so behandelten Pflanzen wurden 24 h bei 20-22°C und einer relativen Luftfeuch­ tigkeit von 90-95% inkubiert und anschließend mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung behandelt. Nach weiteren 8 Tagen bei 20-22°C und 65-70% relativer Luftfeuchtigkeit wurde das Ausmaß der Pilzentwicklung ermittelt. Die Auswertung erfolgte visuell.Leaves of wheat seedlings (variety "early gold") were covered with spores of brown rust (Puccinia recondita) pollinated. The treated like this Plants were grown at 20-22 ° C and a relative humidity for 24 h Incubated 90-95% and then with the aqueous Treatment of active ingredients. After another 8 days at The extent was 20-22 ° C and 65-70% relative humidity of fungal development. The evaluation was done visually.

Claims (13)

1. Fungizide Mischung, enthaltend
  • a) eine fungizid wirksame Verbindung der Formel IA bzw. IB
    in denen für eine Einfach- oder Doppelbindung steht und der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
    R' -C[CO2CH3] =CHOCH3, -C[CO2CH3] =NOCH3,
    -C[CONHCH3] =NOCH3, -C[CO2CH3] =CHCH3,
    -C[CO2CH3] =CHCH2CH3, -C[COCH3] =NOCH3,
    -C[COCH2CH3] =NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3,
    -N(CH3)-CO2CH3, -N(CH2CH3)-CO2CH3;
    R'' ein C-organischer Rest, welcher direkt oder über eine Oxy-, Mercapto-, Amino-, oder Alkylaminogruppe gebunden ist;
    zusammen mit einer Gruppe X und dem Ring Q bzw. T, an den sie gebunden sind, ein ggf. subst. bicycli­ sches, partiell oder vollständig ungesättigtes Sy­ stem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Hetero­ atome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann;
    Rx -OC[CO2CH3] =CHOCH3, -OC[CO2CH3] =CHCH3,
    -OC[CO2CH3] =CHCH2CH3, -SC[CO2CH3] =CHOCH3,
    -SC[CO2CH3] =CHCH3, -SC[CO2CH3] =CHCH2CH3,
    -N(CH3)C[CO2CH3] =CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3] =NOCH3,
    -CH2C[CO2CH3] =CHOCH3, -CH2C[CO2CH3] =NOCH3,
    -CH2C[CONNCH3] =NOCH3;
    Ry Sauerstoff, Schwefel, =CH- oder =N-;
    n 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste X verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist;
    X Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio;
    für den Fall, daß n < 1 ist, eine an zwei benach­ barte C-Atome des Phenylrings gebundene C3-C5-Alkylen-, C3-C5-Alkenylen-, Oxy-C2-C4-alkylen-, Oxy-C1-C3-alkylenoxy-, Oxy-C2-C4-alkenylen-, Oxy-C2-C4-alkenylenoxy- oder Butadiendiylgruppe, wo­ bei diese Ketten ihrerseits ein bis drei der fol­ genden Reste tragen können: Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio,
    Y =C- oder -N-;
    Q Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Phenyl, Pyrrolyl, Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Triazolyl, Pyridinyl, 2-Pyridonyl, Pyrimidinyl und Triazinyl;
    T Phenyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxa­ diazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl und Triazinyl,
    sowie
    b1) den herbiziden Wirkstoff II
    und/oder
    b2) den herbiziden Wirkstoff III
    in einer synergistisch wirksamen Menge.
1. Fungicidal mixture containing
  • a) a fungicidally active compound of the formula IA or IB
    in which stands for a single or double bond and the index and the substituents have the following meaning:
    R '-C [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -C [CO 2 CH 3 ] = NOCH 3 ,
    -C [CONHCH 3 ] = NOCH 3 , -C [CO 2 CH 3 ] = CHCH 3 ,
    -C [CO 2 CH 3 ] = CHCH 2 CH 3 , -C [COCH 3 ] = NOCH 3 ,
    -C [COCH 2 CH 3 ] = NOCH 3 , -N (OCH 3 ) -CO 2 CH 3 ,
    -N (CH 3 ) -CO 2 CH 3 , -N (CH 2 CH 3 ) -CO 2 CH 3 ;
    R '' is a C-organic radical which is bonded directly or via an oxy, mercapto, amino or alkylamino group;
    together with a group X and the ring Q or T to which they are attached, a subst. bicyclic, partially or completely unsaturated system which, in addition to carbon ring members, can contain hetero atoms from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen;
    R x -OC [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -OC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 3 ,
    -OC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 2 CH 3 , -SC [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 ,
    -SC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 3 , -SC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 2 CH 3 ,
    -N (CH 3 ) C [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -N (CH 3 ) C [CO 2 CH 3 ] = NOCH 3 ,
    -CH 2 C [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -CH 2 C [CO 2 CH 3 ] = NOCH 3 ,
    -CH 2 C [CONNCH 3 ] = STILL 3 ;
    R y oxygen, sulfur, = CH- or = N-;
    n is 0, 1, 2 or 3, where the radicals X can be different if n is greater than 1;
    X is cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -halogen alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio;
    in the event that n <1, a C 3 -C 5 alkylene, C 3 -C 5 alkenylene, oxy-C 2 -C 4 alkylene, bonded to two adjacent C atoms of the phenyl ring, Oxy-C 1 -C 3 -alkyleneoxy, oxy-C 2 -C 4 -alkenylene, oxy-C 2 -C 4 -alkenyleneoxy or butadienediyl group, where these chains can in turn carry one to three of the following radicals: Halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy or C 1 -C 4 alkylthio,
    Y = C- or -N-;
    Q cyclopentenyl, cyclohexenyl, phenyl, pyrrolyl, thienyl, furyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, 2-pyridonyl, pyrimidinyl and triazinyl;
    T phenyl, oxazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl and triazinyl,
    such as
    b1) the herbicidal active ingredient II
    and or
    b2) the herbicidal active ingredient III
    in a synergistically effective amount.
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindungen IA bzw. IB zu der Verbindung II oder III 10 : 1 bis 0,1 : 1 und das Gewichts­ verhältnis der Verbindungen IA bzw. IB zu der Verbindung II und der Verbindung III 10 : 1 : 0,4 bis 0,1 : 1 : 0,4 beträgt.2. Fungicidal mixture according to claim 1, characterized in that that the weight ratio of the compounds IA or IB to of compound II or III 10: 1 to 0.1: 1 and the weight ratio of compounds IA or IB to compound II and compound III is 10: 1: 0.4 to 0.1: 1: 0.4. 3. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer Verbindung der Formel IA oder IB gemäß Anspruch 1 und der Verbindung der Formel II gemäß Anspruch 1 und/oder der Verbindung III gemäß Anspruch 1 behandelt.3. A method of combating harmful fungi, characterized records that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, surfaces to be kept free of them Materials or spaces with a compound of formula IA or IB according to claim 1 and the compound of formula II according to claim 1 and / or the compound III according to claim 1 treated. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung IA oder IB gemäß Anspruch 1 und die Ver­ bindung II gemäß Anspruch 1 und/oder die Verbindung III ge­ mäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder ge­ trennt, oder nacheinander ausbringt.4. The method according to claim 3, characterized in that one the compound IA or IB according to claim 1 and the Ver bond II according to claim 1 and / or the compound III ge according to claim 1 simultaneously, together or ge separates, or spreads one after the other. 5. Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schadpilzen ge­ mäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schad­ pilze, ihren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen oder Böden mit 0,01 bis 1 kg/ha einer Ver­ bindung IA oder IB gemäß Anspruch 1 behandelt.5. Process for protecting crops from harmful fungi according to claim 3, characterized in that the harmful mushrooms, their habitat or those to be kept free by them Plants, seeds or soils with 0.01 to 1 kg / ha of ver bond IA or IB treated according to claim 1. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung II gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 1 kg/ha anwendet.6. The method according to claim 5, characterized in that one the compound II according to claim 1 in an amount of 0.01 up to 1 kg / ha. 7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung III gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,001 bis 0,3 kg/ha anwendet.7. The method according to claim 5, characterized in that one the compound III according to claim 1 in an amount of 0.001 up to 0.3 kg / ha. 8. Verfahren zum Schutz von Materialien oder Räumen vor Schad­ pilzen gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die von Schadpilzen freizuhaltenden Materialien oder Räume mit 0,01 bis 20 g/m3 einer Verbindung IA oder IB gemäß Anspruch 1 behandelt.8. A method for protecting materials or rooms from harmful fungi according to claim 3, characterized in that the materials or rooms to be kept free from harmful fungi are treated with 0.01 to 20 g / m 3 of a compound IA or IB according to claim 1. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung II gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 20 g/m3 anwendet. 9. The method according to claim 8, characterized in that the compound II according to claim 1 is used in an amount of 0.01 to 20 g / m 3 . 10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung III gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 20 g/m3 anwendet.10. The method according to claim 8, characterized in that the compound III according to claim 1 is used in an amount of 0.01 to 20 g / m 3 . 11. Verwendung einer Verbindung IA bzw. IB gemäß Anspruch 1 zur Herstellung einer fungizid wirksamen synergistischen Mischung gemäß Anspruch 1.11. Use of a compound IA or IB according to claim 1 for Production of a fungicidally effective synergistic Mixture according to claim 1. 12. Verwendung der Verbindung II gemäß Anspruch 1 zur Herstel­ lung einer fungizid wirksamen synergistischen Mischung gemäß Anspruch 1.12. Use of the compound II according to claim 1 for the manufacture treatment of a fungicidally active synergistic mixture Claim 1. 13. Verwendung der Verbindung III gemäß Anspruch 1 zur Herstel­ lung einer fungizid wirksamen synergistischen Mischung gemäß Anspruch 1.13. Use of the compound III according to claim 1 for the manufacture treatment of a fungicidally active synergistic mixture Claim 1.
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