WO2004091294A2 - Fungicidal mixtures - Google Patents

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WO2004091294A2
WO2004091294A2 PCT/EP2004/003950 EP2004003950W WO2004091294A2 WO 2004091294 A2 WO2004091294 A2 WO 2004091294A2 EP 2004003950 W EP2004003950 W EP 2004003950W WO 2004091294 A2 WO2004091294 A2 WO 2004091294A2
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compounds
mixtures
plants
compound
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Siegfried Strathmann
Maria Scherer
Reinhard Stierl
Ulrich Schöfl
Egon Haden
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Basf Aktiengesellschaft
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines

Definitions

  • the present invention relates to fungicidal mixtures containing as active components
  • R is hydrogen, halogen, CC 4 -alkyl, CC 4 -haloalkyl, G
  • n 1, 2 or 3;
  • the invention also relates to a process for combating harmful fungi with mixtures of the compound I with at least one of the compounds II to XV and the use of the compound I with at least one of the compounds II to XV for the preparation of such mixtures and agents which contain these mixtures.
  • WO 98/53689, WO 99/31980 and WO 00/36917 describe mixtures of the oxime ether derivatives of the formula I with other active compounds.
  • the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against harmful fungi (synergistic mixtures).
  • the mixtures of the compounds I and one of the compounds II to XV or the simultaneous joint or separate use of the compounds I and one of the compounds II to XV are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes , Deuteromycetes, Phycomycetes and Basidiomycetes. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
  • the compounds I and the respective compound of the formulas II to XV can be applied simultaneously together or separately or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • the compounds I and the respective compound of the formulas II to XV are usually used in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 1: 1 to 1:10, in particular 1: 1 to 1: 5.
  • the application rates for the compounds I are accordingly generally from 1 to 1000 g / ha, preferably 10 to 100 g / ha, in particular 10 to 75 kg / ha.
  • the application rates of the mixtures according to the invention are from 5 g / ha to 2000 g / ha, preferably 50 to 1000 g / ha, in particular 50 to 750 g / ha.
  • application rates of the mixture of 0.001 to 1 g / kg of seed preferably 0.01 to 0.5 g / kg, in particular 0.01 to 0.1 g / kg, are generally used.
  • the compounds I and the respective compound II to XV or the mixtures of the compounds I and the respective compound II to XV are applied separately or together by spraying or dusting the seeds, the plants or the Soils before or after sowing the plants or before or after emergence of the plants.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compounds I and the respective compounds II to XV can be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes , Dusts, sprinkling agents or granules are prepared and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
  • the formulations are prepared in a manner known per se, for example by adding solvents and / or carriers.
  • Inert additives such as emulsifiers or dispersants are usually added to the formulations.
  • the surface-active substances are the alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated Hexa-, hepta- and octadecanols or fatty talc glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldeh
  • Powders, materials for spreading and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I and the particular compound of the formulas II to XV or the mixture of the compounds I and the particular compound of the formulas II to XV with a solid carrier.
  • Granules e.g. coating, impregnation or homogeneous granules
  • a solid carrier e.g., a wax, a wax, or a wax.
  • Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I and II to XV, or of the mixture of the compounds I and one of the compounds II to XV.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum).
  • the compounds I and II to XV, or the mixtures or the corresponding formulations are used by the harmful fungi, the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free of them with a fungicidally effective amount of the mixture or Compounds I and II to XV with separate Output, treated.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • the fungicidal activity of the compound and the mixtures can be demonstrated by the following tests:
  • the active ingredients were prepared separately or together as a stock solution with 0.25% by weight of active ingredient in acetone or DMSO. 1% by weight of Uniperol® EL emulsifier (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) was added to this solution and diluted with water to the desired concentration.
  • Uniperol® EL emulsifier wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • Leaves of cucumber seedlings of the "Chinese snake” variety grown in pots were sprayed in the cotyledon stage with an aqueous suspension in the active ingredient concentration given below to runoff. 20 hours after the spray coating had dried on, the plants were inoculated with an aqueous spore suspension of cucumber mildew (Sphaerotheca fuliginea). The plants were then cultivated in a greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C. and 60 to 80% relative atmospheric humidity for 7 days. The extent of mildew development was then determined visually in% of the cotyledon area.
  • the evaluation is carried out by determining the affected leaf areas in percent. These percentages are converted into efficiencies.
  • a corresponds to the fungal attack of the treated plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; with an efficiency of 100, the treated plants show no infection.
  • the expected efficacies of the active ingredient mixtures are determined using the Colby formula [RS Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] and compared with the observed efficiencies.

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Abstract

Disclosed are fungicidal mixtures containing a benzamidoxime of formula (I), wherein R can represent hydrogen, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, or haloalkoxy while n can represent 1, 2, or 3, and one component selected among benomyl, carbendazim, debacarb, fuberidiazole, thiabendazole, thiophanate-methyl, captan, folpet, fenamidone, famoxadone, maneb, mancozeb, thiram, and metalaxyl-M as active components at a synergistically effective quantity. Also disclosed are methods for controlling fungi, the use of the inventive compounds for producing such mixtures, and agents containing said mixtures.

Description

Fungizide MischungenFungicidal mixtures
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen, enthaltend als aktive KomponentenThe present invention relates to fungicidal mixtures containing as active components
1) ein Benzamidoxim der Formel I,1) a benzamide oxime of the formula I,
Figure imgf000002_0001
wobei der Substituent und der Index die folgenden Bedeutungen haben kann:
Figure imgf000002_0001
where the substituent and the index can have the following meanings:
R Wasserstoff, Halogen, C C4-Alkyl, C C4-Halogenalkyl, G|-C -Alkoxy oder CrC-t-Halogenalkoxy;R is hydrogen, halogen, CC 4 -alkyl, CC 4 -haloalkyl, G | -C -alkoxy or CrC- t -haloalkoxy;
n 1,2 oder 3;n 1, 2 or 3;
undand
2) Benomyl der Formel II,2) benomyl of the formula II,
33
Figure imgf000002_0002
oder
Figure imgf000002_0002
or
3) Carbendazim der Formel III,3) carbendazim of the formula III,
Figure imgf000002_0003
oder 4) Debacarb der Formel IV,
Figure imgf000002_0003
or 4) debacarb of formula IV,
Figure imgf000003_0001
oder
Figure imgf000003_0001
or
5) Fuberidiazol der Formel V,5) fuberidiazole of the formula V,
Figure imgf000003_0002
oder
Figure imgf000003_0002
or
6) Thiabendazol der Formel VI,6) thiabendazole of the formula VI,
Figure imgf000003_0003
oder
Figure imgf000003_0003
or
7) Thiophanat-methyl der Formel VII,7) thiophanate-methyl of formula VII,
Figure imgf000003_0004
oder
Figure imgf000003_0004
or
8) Captan der Formel VIII,8) Captan of Formula VIII,
Figure imgf000003_0005
oder 9) Folpet der Formel IX,
Figure imgf000003_0005
or 9) Folpet of Formula IX,
Figure imgf000004_0001
oder
Figure imgf000004_0001
or
10) Fenamidone der Formel X10) Fenamidones of formula X
Figure imgf000004_0002
oder
Figure imgf000004_0002
or
11 ) Famoxadone der Formel XI11) Famoxadones of the formula XI
Figure imgf000004_0003
oder
Figure imgf000004_0003
or
12) Maneb der Formel XII12) Maneb of formula XII
[-SC(S)NHCH2CH2NHCS2Mn-]x XII oder[-SC (S) NHCH 2 CH 2 NHCS 2 Mn-] x XII or
13) Mancozeb der Formel XIII13) Mancozeb of formula XIII
[-SC(S)NHCH2CH2NHCS2Mn-]xZny XIII oder[-SC (S) NHCH 2 CH 2 NHCS 2 Mn-] x Zn y XIII or
14) Thiram der Formel XIV14) Thiram of formula XIV
(CH3)2NC(S)SSC(S)N(CH3)2 XIV oder(CH 3 ) 2 NC (S) SSC (S) N (CH 3 ) 2 XIV or
15) Metalaxyl-M der Formel XV15) Metalaxyl-M of the formula XV
Figure imgf000004_0004
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Figure imgf000004_0004
in a synergistically effective amount.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis XV und die Verwendung der Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis XV zur Herstellung derartiger Mischungen sowie Mittel, die diese Mischungen enthalten.The invention also relates to a process for combating harmful fungi with mixtures of the compound I with at least one of the compounds II to XV and the use of the compound I with at least one of the compounds II to XV for the preparation of such mixtures and agents which contain these mixtures.
Die Verbindungen der Formel I, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind aus der Literatur bekannt (WO 96/19442).The compounds of formula I, their preparation and their action against harmful fungi are known from the literature (WO 96/19442).
In WO 98/53689, WO 99/31980 und WO 00/36917 werden Mischungen der Oximether- derivate der Formel I mit anderen Wirkstoffen beschrieben.WO 98/53689, WO 99/31980 and WO 00/36917 describe mixtures of the oxime ether derivatives of the formula I with other active compounds.
Die Verbindungen II bis XV, deren Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze sind ebenfalls an sich bekannt:The compounds II to XV, their preparation and their action against harmful fungi are also known per se:
2) Benomyl (II): US 3631 176;2) Benomyl (II): US 3631 176;
3) Carbendazim (III): US 3 657 443; 4) Debacarb (IV): CAS RN 62732-91-6 ;3) Carbendazim (III): US 3,657,443; 4) Debacarb (IV): CAS RN 62732-91-6;
5) Fuberidiazol (V): CAS RN 3878-19-6 ;5) Fuberidiazole (V): CAS RN 3878-19-6;
6) Thiabendazol (VI): US 3 017 415;6) Thiabendazole (VI): US 3,017,415;
7) Thiophanat-methyl (VII): DE-A 19 30 540 ;7) Thiophanat-methyl (VII): DE-A 19 30 540;
8) Captan (VIII): US 2 553 770; 9) Folpet (IX): US 2 553 770;8) Captan (VIII): US 2,553,770; 9) Folpet (IX): US 2,553,770;
10) Fenamidone (X): Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. 1998, Bd. 1, S. 319;10) Fenamidone (X): Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pest Dis. 1998, Vol. 1, p. 319;
11 ) Famoxadone (XI): Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. 1996, Bd. 1 , S. 21 ;11) Famoxadone (XI): Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pest Dis. 1996, Vol. 1, p. 21;
12) Maneb (XII): US 2 504 404;12) Maneb (XII): US 2,504,404;
13) Mancozeb (XIII): GB 996 264; 14) Thiram (XIV): DE 642 532;13) Mancozeb (XIII): GB 996 264; 14) Thiram (XIV): DE 642 532;
15) Metalaxyl-M (XV): WO 96/01559.15) Metalaxyl-M (XV): WO 96/01559.
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums der bekannten Verbindungen lagen der vorliegenden Erfindungen Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze zeigen (synergistische Mischungen).With a view to reducing the application rates and widening the spectrum of action of the known compounds, the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against harmful fungi (synergistic mixtures).
Demgemäss wurden die eingangs definierten Mischungen gefunden. Es wurde außer- dem gefunden, dass sich bei gleichzeitiger gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindungen I und einer der Verbindungen II bis XV oder bei Anwendung der Verbindungen I und einer der Verbindungen II bis XV nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen als mit den Einzelverbindungen.Accordingly, the mixtures defined at the outset were found. It was also found that when used together or separately of the compounds I and one of the compounds II to XV or when using the compounds I and one of the compounds II to XV one after the other can combat harmful fungi better than with the individual compounds.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II bis XV ein, denen man je nach Bedarf weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden, oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.When preparing the mixtures, preference is given to using the pure active ingredients I and II to XV, to which, as required, further active ingredients can be added against harmful fungi or other pests such as insects, arachnids or nematodes, or else herbicidal or growth-regulating active ingredients or fertilizers.
Die Mischungen der Verbindungen I und einer der Verbindungen II bis XV bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung der Verbindungen I und einer der Verbindungen II bis XV zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.The mixtures of the compounds I and one of the compounds II to XV or the simultaneous joint or separate use of the compounds I and one of the compounds II to XV are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes , Deuteromycetes, Phycomycetes and Basidiomycetes. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Bananen, Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse), Gerste, Gras, Hafer, Kaffee, Kartoffeln, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Tomaten, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr und einer Vielzahl von Samen.They are particularly important for combating a large number of fungi on various crops such as bananas, cotton, vegetables (e.g. cucumbers, beans and squashes), barley, grass, oats, coffee, potatoes, corn, fruit plants, rice, rye, soybeans, tomatoes , Wine, wheat, ornamental plants, sugar cane and a variety of seeds.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pil- ze: Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum undThey are particularly suitable for combating the following phytopathogenic fungi: Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals, Erysiphe cichoracearum and
Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Un- cinula necator an Reben, Puccinia-Aήen an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Aήen an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis an Äpfeln, Bipolaris- und Drecbs/era-Arten an Getreide, Reis und Rasen, Septoria nodo- rum an Weizen, Botrytis cinerea an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, My- cosphaerella-Arten an Bananen, Erdnüssen und Getreide, Pseudocercosporella her- potrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Pseudoperonospora-Arten an Kürbisgewächsen und Hopfen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Aάen an Gemüse und Obst sowie Fusa- rium- und Verticillium-Aήen.Sphaerotheca fuliginea on cucurbits, Podosphaera leucotricha on apples, Un- cinula necator on vines, Puccinia plants on cereals, Rhizoctonia species on cotton, rice and lawn, Ustilago plants on cereals and sugar cane, Venturia inaequalis on apples, bipolaris and bipolaris / era species on cereals, rice and lawn, Septoria nodorum on wheat, Botrytis cinerea on strawberries, vegetables, ornamental plants and vines, Mycosphaerella species on bananas, peanuts and cereals, Pseudocercosporella her- potrichoides on wheat and barley, Pyricularia oryzae on rice, Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes, Pseudoperonospora species on cucurbits and hops, Plasmopara viticola on vines, Alternaria arums on vegetables and fruit, and Fusaria and Verticillium arenas.
Sie sind außerdem im Materialschutz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii. Die Verbindungen I und die jeweilige Verbindung der Formeln II bis XV können gleichzeitig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.They can also be used in material protection (eg wood protection), for example against Paecilomyces variotii. The compounds I and the respective compound of the formulas II to XV can be applied simultaneously together or separately or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
Die Verbindungen I und die jeweilige Verbindung der Formeln II bis XV werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1:100, vorzugsweise 1:1 bis 1 :10, insbesondere 1:1 bis 1:5 angewandt.The compounds I and the respective compound of the formulas II to XV are usually used in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 1: 1 to 1:10, in particular 1: 1 to 1: 5.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen I liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 100 g/ha, insbesondere 10 bis 75 kg/ha.The application rates for the compounds I are accordingly generally from 1 to 1000 g / ha, preferably 10 to 100 g / ha, in particular 10 to 75 kg / ha.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen je nach Art der Verbindung und des gewünschten Effekts für die Verbindungen II bis XV bei 5 g/ha bis 2000 g/ha, vorzugsweise 50 bis 1000 g/ha, insbesondere 50 bis 750 g/ha.Depending on the type of compound and the desired effect for the compounds II to XV, the application rates of the mixtures according to the invention are from 5 g / ha to 2000 g / ha, preferably 50 to 1000 g / ha, in particular 50 to 750 g / ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 1 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 g/kg, insbesondere 0,01 bis 0,1 g/kg verwendet.In the case of seed treatment, application rates of the mixture of 0.001 to 1 g / kg of seed, preferably 0.01 to 0.5 g / kg, in particular 0.01 to 0.1 g / kg, are generally used.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, erfolgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und der jeweiligen Verbindung II bis XV oder der Mischungen aus den Verbindungen I und der jeweiligen Verbindung II bis XV durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.If pathogenic harmful fungi are to be combated for plants, the compounds I and the respective compound II to XV or the mixtures of the compounds I and the respective compound II to XV are applied separately or together by spraying or dusting the seeds, the plants or the Soils before or after sowing the plants or before or after emergence of the plants.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindungen I und die jeweilige Verbindung II bis XV können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wässrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldisper- sionen, Pasten, Stäubmitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung ge- währleisten.The fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compounds I and the respective compounds II to XV can be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes , Dusts, sprinkling agents or granules are prepared and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring. The form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatzstoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt. Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsul- fonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fet- talkoholglycolethern, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naph- thalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, e- thoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpo- lyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglycoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellu- lose in Betracht.The formulations are prepared in a manner known per se, for example by adding solvents and / or carriers. Inert additives such as emulsifiers or dispersants are usually added to the formulations. The surface-active substances are the alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated Hexa-, hepta- and octadecanols or fatty talc glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl, or nonphenol - or tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether or polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol ester, lignin sulfite liquor or methyl cellulose.
Pulver, Streu- und Stäubmittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I und der jeweiligen Verbindung der Formeln II bis XV oder der Mischung aus den Verbindungen I und der jeweiligen Verbindung der Formeln II bis XV mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, materials for spreading and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I and the particular compound of the formulas II to XV or the mixture of the compounds I and the particular compound of the formulas II to XV with a solid carrier.
Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogengranulate) werden übli- cherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.Granules (e.g. coating, impregnation or homogeneous granules) are usually produced by binding the active ingredient or ingredients to a solid carrier.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Kalzium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I und II bis XV, bzw. der Mischung aus den Verbindungen I und einer der Verbindungen II bis XV. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR- oder HPLC- Spektrum) eingesetzt.The formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I and II to XV, or of the mixture of the compounds I and one of the compounds II to XV. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum).
Die Verbindungen I und II bis XV, bzw. die Mischungen oder die entsprechenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schadpilze, die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und II bis XV bei getrennter Ausbringung, behandelt. Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.The compounds I and II to XV, or the mixtures or the corresponding formulations are used by the harmful fungi, the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free of them with a fungicidally effective amount of the mixture or Compounds I and II to XV with separate Output, treated. The application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
Die fungizide Wirkung der Verbindung und der Mischungen iässt sich durch folgende Versuche zeigen:The fungicidal activity of the compound and the mixtures can be demonstrated by the following tests:
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 0,25 Gew.-% Wirkstoff in Aceton oder DMSO. Dieser Lösung wurde 1 Gew.-% Emulga- tor Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy- lierter Alkylphenole) zugesetzt und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.The active ingredients were prepared separately or together as a stock solution with 0.25% by weight of active ingredient in acetone or DMSO. 1% by weight of Uniperol® EL emulsifier (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) was added to this solution and diluted with water to the desired concentration.
Anwendungsbeispiel - Protektive Wirksamkeit gegen den durch Sphaerotheca fuliginea verursachten GurkenmehltauExample of use - protective activity against cucumber mildew caused by Sphaerotheca fuliginea
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gurkenkeimlingen der Sorte "Chinesische Schlange" wurden im Keimblattstadium mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirk- stoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 20 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Gurken- mehltaus (Sphaerotheca fuliginea) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in %- Befall der Keimblattfläche ermittelt.Leaves of cucumber seedlings of the "Chinese snake" variety grown in pots were sprayed in the cotyledon stage with an aqueous suspension in the active ingredient concentration given below to runoff. 20 hours after the spray coating had dried on, the plants were inoculated with an aqueous spore suspension of cucumber mildew (Sphaerotheca fuliginea). The plants were then cultivated in a greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C. and 60 to 80% relative atmospheric humidity for 7 days. The extent of mildew development was then determined visually in% of the cotyledon area.
Die Auswertung erfolgt durch Feststellung der befallenen Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte werden in Wirkungsgrade umgerechnet.The evaluation is carried out by determining the affected leaf areas in percent. These percentages are converted into efficiencies.
Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt berechnet:Efficiency (W) is calculated using Abbot's formula as follows:
W = (1 - α/ß) 100W = (1 - α / β) 100
a entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % unda corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and
b entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %b corresponds to the fungal infection of the untreated (control) plants in%
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 weisen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf. Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen werden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.With an efficiency of 0, the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; with an efficiency of 100, the treated plants show no infection. The expected efficacies of the active ingredient mixtures are determined using the Colby formula [RS Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] and compared with the observed efficiencies.
Colby Formel:Colby formula:
E = x + y - x-y/100E = x + y - x-y / 100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und bE expected efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the mixture of active ingredients A and B in concentrations a and b
x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration ax the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the active ingredient A in the concentration a
y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b y the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the active ingredient B in the concentration b

Claims

Patentansprüche: claims:
1. Fungizide Mischungen, enthaltend1. Fungicidal mixtures containing
1 ) ein Benzamidoxim der Formel I,1) a benzamide oxime of the formula I,
Figure imgf000011_0001
wobei der Substituent und der Index die folgenden Bedeutungen haben kann:
Figure imgf000011_0001
where the substituent and the index can have the following meanings:
R Wasserstoff, Halogen, C C4-Alkyl, C C4-Halogenalkyl, C-ι-C4-Alkoxy oder Cι-C -Halogenalkoxy;R is hydrogen, halogen, CC 4 alkyl, CC 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy;
n 1,2 oder 3;n 1, 2 or 3;
undand
2) Benomyl der Formel II,2) benomyl of the formula II,
Figure imgf000011_0002
oder
Figure imgf000011_0002
or
3) Carbendazim der Formel III,3) carbendazim of the formula III,
Figure imgf000011_0003
oder 4) Debacarb der Formel IV,
Figure imgf000011_0003
or 4) debacarb of formula IV,
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0001
5) Fuberidiazol der Formel V,5) fuberidiazole of the formula V,
Figure imgf000012_0002
oder
Figure imgf000012_0002
or
6) Thiabendazol der Formel VI,6) thiabendazole of the formula VI,
Figure imgf000012_0003
oder
Figure imgf000012_0003
or
7) Thiophanat-methyl der Formel VII,7) thiophanate-methyl of formula VII,
Figure imgf000012_0004
oder
Figure imgf000012_0004
or
8) Captan der Formel VIII,8) Captan of Formula VIII,
Figure imgf000012_0005
oder 9) Folpet der Formel IX,
Figure imgf000012_0005
or 9) Folpet of Formula IX,
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000013_0001
10) Fenamidone der Formel X10) Fenamidones of formula X
Figure imgf000013_0002
oder
Figure imgf000013_0002
or
11 ) Famoxadone der Formel XI11) Famoxadones of the formula XI
Figure imgf000013_0003
oder
Figure imgf000013_0003
or
12) Maneb der Formel XII12) Maneb of formula XII
[-SC(S)NHCH2CH2NHCS2Mn-]x XII[-SC (S) NHCH 2 CH 2 NHCS 2 Mn-] x XII
oderor
13) Mancozeb der Formel XIH13) Mancozeb of Formula XIH
[-SC(S) HCH2CH2NHCS2 n-]xZny XIII[-SC (S) HCH 2 CH 2 NHCS 2 n-] x Zn y XIII
oderor
14) Thiram der Formel XIV14) Thiram of formula XIV
(CH3)2NC(S)SSC(S)N(CH3)2 XIV(CH 3 ) 2 NC (S) SSC (S) N (CH 3 ) 2 XIV
oder 15) Metalaxyl-M der Formel XVor 15) Metalaxyl-M of the formula XV
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0001
in einer synergistisch wirksamen Menge.in a synergistically effective amount.
2. Fungizides Mittel, enthaltend einen flüssigen oder festen Trägerstoff und eine Mischung gemäß Anspruch 1.2. Fungicidal composition comprising a liquid or solid carrier and a mixture according to claim 1.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien,3. Process for combating harmful fungi, characterized in that the fungi, their habitat or the materials to be protected against fungal attack,
Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I und einer der Verbindungen II bis XV gemäß Anspruch 1 behandelt.Plants, the soil or seeds are treated with an effective amount of a compound of the formula I and one of the compounds II to XV according to claim 1.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man das Benzamidoxim der Formel I gemäß Anspruch 1 und eine der Verbindungen II bis XV gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.4. The method according to claim 3, characterized in that the benzamide oxime of the formula I according to claim 1 and one of the compounds II to XV according to claim 1 simultaneously, together or separately, or in succession.
5. Verfahren nach Ansprüchen 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Benzamidoxim der Formel I gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,001 bis 1 kg/ha aufwendet.5. Process according to Claims 3 or 4, characterized in that the benzamide oxime of the formula I according to Claim 1 is used in an amount of 0.001 to 1 kg / ha.
6. Verwendung der Verbindung I und der Verbindungen II bis XV gemäß Anspruch 1 zur Herstellung eines zur Bekämpfung von Schadpilzen geeigneten Mittels. 6. Use of the compound I and the compounds II to XV according to claim 1 for the preparation of an agent suitable for combating harmful fungi.
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