DE19650102A1 - Use of bis (dicarboxylic acid) diaminoalkylene derivatives as biodegradable complexing agents for alkaline earth and heavy metal ions - Google Patents

Use of bis (dicarboxylic acid) diaminoalkylene derivatives as biodegradable complexing agents for alkaline earth and heavy metal ions

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DE19650102A1 DE1996150102 DE19650102A DE19650102A1 DE 19650102 A1 DE19650102 A1 DE 19650102A1 DE 1996150102 DE1996150102 DE 1996150102 DE 19650102 A DE19650102 A DE 19650102A DE 19650102 A1 DE19650102 A1 DE 19650102A1
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Abstract

Disclosed is an active substance composition, specially a cosmetic agent, a light-screening agent or a vitamin composition, containing one or several compounds of formula (I), specially an active substance composition, containing as a compound of formula (I) ethylene diaminosuccinate (EDDS), ethylene diaminoglutamate (EDDG) or (2-hydroxy propylene)-1,3-diaminosuccinate (HPDDS). The invention also relates to the use of bis(dicarboxylic acid) diaminoalkylene derivatives of the above formula (I) as complexing agents for earth alkaline metal ions and heavy metal ions in active substance compositions, specially cosmetic agents, screening agents, vitamin compositions and for stabilizing oxidation-sensitive active substances.

Description

Die Erfindung betrifft Wirkstoffzusammensetzungen, insbesondere Kosmetika, Lichtschutzmittel oder Vitaminzusammensetzungen. Weiterhin betrifft die Erfindung die Verwendung von Bis(dicarbonsäure)diaminoalkylen-Derivaten.The invention relates to active ingredient compositions, in particular cosmetics, Sunscreens or vitamin compositions. Furthermore, the concerns Invention the use of bis (dicarboxylic acid) diaminoalkylene derivatives.

Wirkstoffzusammensetzungen, insbesondere Kosmetika, Lichtschutzmittel oder Vitaminzusammensetzungen enthalten üblicherweise organische Komplexbild­ ner. Diese Komplexbildner sollen die in den Wirkstoffzusammensetzungen enthaltenen Erdalkali- oder Schwermetallionen komplexieren, um deren oxidierender Wirkung auf oxidationsempfindliche Wirkstoffe, wie z. B. Vita­ min E, Retinol und andere, vorzubeugen. Üblicherweise verwendete Kom­ plexbildner sind Ethylendiaminotetraessigsäure (EDTA), Ethylendiamintetra­ ethylenphosphonsäure (EDTMP), Diethylentetraminpentaethylenphosphonsäure (DTBMP) oder andere Aminopolycarbonsäuren.Active ingredient compositions, in particular cosmetics, light stabilizers or Vitamin compositions usually contain organic complexing ner. These complexing agents are intended to be those in the drug compositions complex alkaline earth or heavy metal ions contained in order to their oxidizing effect on oxidation-sensitive agents such. B. Vita E, retinol and others. Usually used Kom Plexbildner are ethylenediaminotetraacetic acid (EDTA), ethylenediamine tetra ethylenephosphonic acid (EDTMP), diethylenetetraminepentaethylenephosphonic acid (DTBMP) or other aminopolycarboxylic acids.

Auch wenn diese erwähnten Verbindungen sich im gewissen Sinne bewährt haben, so weisen sie jedoch den schwerwiegenden Nachteil auf, daß sie biologisch nicht oder nur langsam abbaubar sind. Da diese Komplexbildner auch im großen Umfange verwendet werden, ergibt sich das Problem, daß ihr Einsatz unter ökologischen Gesichtspunkten auf Dauer nicht unbedenklich ist. Des weiteren ist insbesondere das Eisen-, Kupfer- oder Mangan-Binde­ vermögen nicht zufriedenstellend. Even if these mentioned compounds are proven in a certain sense However, they have the serious disadvantage that they are not biologically degradable or only slowly degradable. Because these complexing agents are also used on a large scale, the problem arises that their use from an ecological point of view in the long run not safe is. Furthermore, in particular, the iron, copper or manganese bandage not satisfactory.  

Bis(dicarbonsäure)diaminoalkylen-Derivate der nachfolgenden Formel I sind in J. Majer et al. [Chem. Zvesti 29 (1975) 44-51] sowie bei Neal und Rose [Inorg. Chem. 7, (1986) 2405-2412] beschrieben.
Bis (dicarboxylic acid) diaminoalkylene derivatives of the following formula I are described in J. Majer et al. [Chem. Zvesti 29 (1975) 44-51] as well as Neal and Rose [Inorg. Chem. 7, (1986) 2405-2412].

in der
R1 und R2 für H, ein C1- bis C8-Alkyl oder ein C2-C8-Alkenyl, Phenyl oder Benzyl, Hydoxyalkyl oder Hydroxyhalogen­ alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen stehen,
M Wasserstoff, Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium in den entsprechenden stöchiometrischen Mengen bedeutet,
l, m und n jeweils für Zahlen von 0 bis 6 stehen und
A1 einen Alkylenrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wel­ cher wahlweise unsubstituiert oder an einem, zwei oder allen C-Atomen einfach oder doppelt mit einem Hydroxy-, einem C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl-, C3-C6-Cycloalkyl- oder C3-C8-Cycloalkenyl-, Aryl-, Alkylaryl-, Hetaryl-, und/oder Alkylhetarylrest substituiert ist. in the
R 1 and R 2 are H, a C 1 - to C 8 -alkyl or a C 2 -C 8 -alkenyl, phenyl or benzyl, hydroxyalkyl or hydroxyhaloalkyl having 1 to 4 C atoms,
M represents hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, ammonium or substituted ammonium in the corresponding stoichiometric amounts,
l, m and n each represent numbers from 0 to 6 and
A 1 is an alkylene radical having 2 or 3 carbon atoms, wel cher optionally unsubstituted or mono- or disubstituted by one, two or all C atoms with one hydroxy, one C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl , C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 8 -cycloalkenyl, aryl, alkylaryl, hetaryl, and / or alkylhetaryl substituted.

Die Verwendung dieser Derivate für Wasch- oder Reinigungsmittel, als Mittel zur Stabilisierung von Wasserstoffperoxid, zur Fleckentfernung oder als Viskositätsregler und Korrosionsinhibitoren ist in der WO-A 94/03572, WO-A 94/11099, WO-A 94/20599, WO-A 95/25159 bzw. WO-A 95/29220 beschrieben.The use of these derivatives for detergents or cleaners, as Means for stabilizing hydrogen peroxide, for stain removal or as viscosity regulators and corrosion inhibitors is described in WO-A 94/03572, WO-A 94/11099, WO-A 94/20599, WO-A 95/25159 and WO-A 95/29220, respectively described.

Aufgabe der Erfindung ist es, Wirkstoffzusammensetzungen, insbesondere Kosmetika, Lichtschutzmittel oder Vitaminzusammensetzungen bereitzustellen, die als Komplexbildner für Erdalkali- oder Schwermetallionen in den Wirk­ stoffzusammensetzungen dienen und zur Stabilisierung der oxidationsempfind­ lichen Wirkstoffe beitragen, wobei sie außerdem gegenüber den bekannten Zusammensetzungen eine verbesserte biologische Abbaubarkeit aufweisen sollen.The object of the invention is to provide active ingredient compositions, in particular To provide cosmetics, sunscreens or vitamin compositions, as complexing agents for alkaline earth or heavy metal ions in the Wirk serve substance compositions and stabilize the oxidation sensation contribute active ingredients, and they also compared to the known Compositions have improved biodegradability should.

Diese Aufgabe wird durch Wirkstoffzusammensetzungen, insbesondere Kos­ metika, Lichtschutzmittel oder Vitaminzusammensetzungen gelöst, die eine oder mehrere Verbindungen der nachfolgenden Formel I
This object is achieved by active ingredient compositions, in particular cosmetics, light stabilizers or vitamin compositions which contain one or more compounds of formula I below

in der
R1 und R2 für H, ein C1- bis C8-Alkyl oder ein C2-C8-Alkenyl, Phenyl oder Benzyl, Hydoxyalkyl oder Hydroxyhalogen­ alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen stehen,
M Wasserstoff, Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder substituiertes Animonium in den entsprechenden stöchiometrischen Mengen bedeutet,
l, m und n jeweils für Zahlen von 0 bis 6 stehen und
A1 einen Alkylenrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wel­ cher wahlweise unsubstituiert oder an einem, zwei oder allen C-Atomen einfach oder doppelt mit einem Hydroxy-, einem C 1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl-, C3-C6-Cycloalkyl- oder C3-C8-Cycloalkenyl-, Aryl-, Alkylaryl-, Hetaryl-, und/oder Alkylhetarylrest substituiert ist, enthalten.in the
R 1 and R 2 are H, a C 1 - to C 8 -alkyl or a C 2 -C 8 -alkenyl, phenyl or benzyl, hydroxyalkyl or hydroxyhaloalkyl having 1 to 4 C atoms,
M represents hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, ammonium or substituted ammonium in the corresponding stoichiometric amounts,
l, m and n each represent numbers from 0 to 6 and
A 1 is an alkylene radical having 2 or 3 carbon atoms, wel cher optionally unsubstituted or mono- or disubstituted by one, two or all C atoms with one hydroxy, one C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl , C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 8 -cycloalkenyl, aryl, alkylaryl, hetaryl, and / or alkylhetaryl substituted.

Gemäß einem weiteren Aspekt ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung von Bis(dicarbonsäure)diaminoalkylen-Derivaten der vorstehend genannten For­ mel I als Komplexbildner für Erdalkali- und Schwermetallionen in Wirk­ stoffzusammensetzungen, insbesondere Kosmetika, Lichtschutzmitteln, Vit­ aminzusammensetzungen, zur Stabilisierung oxidationsempfindlicher Wirk­ stoffe.According to a further aspect, the subject of the invention is the use of bis (dicarboxylic acid) diaminoalkylene derivatives of the abovementioned For mel I as a complexing agent for alkaline earth and heavy metal ions in Wirk fabric compositions, in particular cosmetics, light stabilizers, Vit amine compositions for stabilizing oxidation-sensitive active substances substances.

In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Wirkstoff­ zusammensetzungen werden als Verbindungen der Formel I solche eingesetzt, bei denen R1 und/oder R2 für H und/oder -CH3 stehen, n und/oder m 0, 1 1 oder 2 und/oder A1 Ethylen-, Propylen- oder 2-Hydroxypropylenreste darstellen.In a preferred embodiment of the active compound compositions according to the invention are used as compounds of formula I those in which R 1 and / or R 2 is H and / or -CH 3 , n and / or m is 0, 1 1 or 2 and / or A 1 represents ethylene, propylene or 2-hydroxypropylene radicals.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Wirkstoffzusammensetzungen bzw. der erfindungsgemäßen Verwendungen zur Stabilisierung oxidationsempfindlicher Wirkstoffe in Wirkstoffzusammensetzun­ gen, insbesondere Kosmetika, Lichtschutzmitteln oder Vitaminzusammen­ setzungen, werden als Verbindung I Ethylendiaminosuccinat (EDDS), (2-Hydroxypropylen)-1,3-diaminosuccinat (HPDDS) oder Ethylendiaminogluta­ mat (EDDG) eingesetzt. Ebenso können ihre Alkalimetall-, Ammonium- und/oder substituierten Ammoniumsalze verwendet werden bzw. in der Wirk­ stoffzusammensetzung enthalten sein. Als derartige Salze eignen sich ins­ besondere Dinatrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze; von diesen wiederum sind das Tetranatrium-, Tetrakalium- oder Tetraammoniumsalz sowie organi­ sche Tetraaminsalze mit einem tertiären Stickstoffatom besonders bevorzugt.In a particularly preferred embodiment of the invention Active substance compositions or the uses according to the invention for Stabilization of oxidation-sensitive drugs in Wirkstoffzusammensetzun  conditions, in particular cosmetics, light stabilizers or vitamin compounds compounds are used as compound I ethylenediaminosuccinate (EDDS), (2-hydroxypropylene) -1,3-diaminosuccinate (HPDDS) or ethylenediaminogluta mat (EDDG) used. Likewise, their alkali metal, ammonium and / or substituted ammonium salts are used or in the Wirk be contained substance composition. Suitable such salts are in particular disodium, potassium or ammonium salts; of these in turn are the tetrasodium, tetrapotassium or tetraammonium salt and organi tetraamine salts with a tertiary nitrogen atom are particularly preferred.

Als den organischen Aminsalzen zugrundeliegende Base kommen tertiäre Amine, wie Trialkylamine mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, beispiels­ weise Trimethyl- oder Triethylamin, oder Trialkanolamine mit 2 oder 3 C-Atomen im Alkanolrest, bevorzugt Triethanolamin, Tri-n-propanolamin oder Triisopropanolamin in Frage.As base of the organic amine salts are tertiary base Amines, such as trialkylamines having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl radical, for example example trimethyl or triethylamine, or trialkanolamines with 2 or 3 C atoms in the alkanol radical, preferably triethanolamine, tri-n-propanolamine or Triisopropanolamine in question.

Die in den erfindungsgemäßen Wirkstoffzusammensetzungen enthaltenen Verbindungen der Formel I werden in einer Menge von 0,01 bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,05 bis 0,5 Gew.-% eingesetzt. Sie sind in den Wirkstoffzusammensetzungen neben üblicherweise in Kosmetika eingesetzten Komponenten wie Dispergiermitteln, oberflächenaktiven Substanzen, Kon­ servierungsmitteln, Farbstoffen oder Enzymen enthalten.The substances contained in the active ingredient compositions according to the invention Compounds of the formula I are used in an amount of 0.01 to 1 wt .-%, preferably 0.05 to 0.5 wt .-% used. They are in the Active ingredient compositions besides commonly used in cosmetics Components such as dispersants, surface-active substances, Kon Serving agents, dyes or enzymes.

Bei der Synthese der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen entstehen mindestens zwei asymmetrische C-Atome. Abhängig von dabei verwendeten Ausgangssubstanzen, wie beispielsweise natürlicherweise vorkommenden chira­ len Substanzen wie L-Asparaginsäure, oder stereoselektiv hergestellten Eduk­ ten oder racemisch vorliegenden Stoffen, wie beispielsweise D,L-Asparagin­ säure, oder etwa achiralen Verbindungen wie Maleinsäure, aber auch ab­ hängig von Reaktionsbedingungen, wie etwa der Verwendung stereoselektiver Katalysatoren oder chiraler Hilfsstoffe, sowie evtl. nach der Synthese vor­ genommenen Trennungen, wie etwa Kristallisation, chromatographische Trennung oder optische Spaltung, erhält man dabei optisch reine Produkte oder Mischungen optischer Isomere. Bei den optischen Isomeren kann es sich um Enantiomere, Diastereomere oder meso-Verbindungen handeln.In the synthesis of the compounds used in the invention arise at least two asymmetric C atoms. Depending on used Starting substances, such as naturally occurring chira len substances such as L-aspartic acid, or stereoselectively produced educt th or racemic substances such as D, L-asparagine acid, or about achiral compounds such as maleic acid, but also from depending on reaction conditions, such as the use of stereoselective  Catalysts or chiral auxiliaries, and possibly after the synthesis before taken separations, such as crystallization, chromatographic Separation or optical cleavage gives optically pure products or mixtures of optical isomers. With the optical isomers it can they are enantiomers, diastereomers or meso compounds.

Die Wirksamkeit der als Komplexbildner in den erfindungsgemaßen Wirkstoff­ zusammensetzungen eingesetzten Verbindungen der Formel I ist unabhängig von ihrer Stereochemie. Dagegen hängt aber die biologische Abbaubarkeit in großem Umfange von der Stereochemie der Verbindung ab. Beispielsweise kann das (S,S)-Isomere des EDDS schnell und vollständig biologisch abgebaut werden, während das racemische Gemisch nur zum Teil biologisch abgebaut wird. Deshalb stellen die am chiralen α-Atom in der S-Konfigura­ tion vorliegenden Verbindungen bevorzugterweise in den erfindungsgemäßen Wirkstoffzusammensetzungen enthaltene Stoffe dar.The effectiveness of the complexing agent in the inventive active ingredient Compounds of formula I used is independent from their stereochemistry. In contrast, however, the biodegradability depends in large extent on the stereochemistry of the compound. For example For example, the (S, S) isomer of EDDS can be rapidly and completely biologically while the racemic mixture is only partially biological is reduced. Therefore, the chiral α-atom in the S-configura tion present compounds preferably in the inventive Substances contained in active substance compositions.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen werden an sich nach dem bereits im Stand der Technik bekannten Verfahren, etwa durch Umsetzung von Aminosäuren wie Asparaginsäure oder Glutaminsäure mit Dibromethan oder Dichlorethan bzw. Dibrom-2-propanol oder Dichlor-2-propanol zu den abbaubaren (S,S)-Verbindungen erhalten. Die nur teilweise abbaubaren Racemate werden durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit Ethylendi­ amin zu EDDS, von Glutaminsäure mit 1,2-Dibromethan zu EDDG und durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit 2-Hydroxy-1,3-dibrompropan zu HPDDS erhalten.The compounds used according to the invention are per se according to the already known in the art, for example by reaction of amino acids such as aspartic acid or glutamic acid with dibromoethane or dichloroethane or dibromo-2-propanol or dichloro-2-propanol to the degradable (S, S) compounds obtained. The only partially degradable Racemates are prepared by reacting maleic anhydride with ethylenedi amine to EDDS, from glutamic acid with 1,2-dibromoethane to EDDG and by reacting maleic anhydride with 2-hydroxy-1,3-dibromopropane to get HPDDS.

Beispiele für die erfindungsgemäßen Wirkstoffzusammensetzung bzw. für die Anwendung von Chelatbildnern in Kosmetika, Shampoo, Haargelen, Enthaa­ rungscremes, Körperlotionen, feuchtigkeitsspendenden Gelen, Feinseifen oder Sonnenschutzmitteln sind nachfolgend aufgeführt: Examples of the active ingredient composition of the invention or for the Use of chelating agents in cosmetics, shampoo, hair gels, enthaa creams, body lotions, moisturizing gels, fine soaps or Sunscreens are listed below:  

Vergleichsbeispiel 1Comparative Example 1 Haargel mit Benzophenon-4Hair gel with benzophenone-4 Eigenschaftenproperties

Klares Haargel.Clear hair gel.

Mit UV-Schutz.With UV protection.

Herstellungmanufacturing

Phase A quellen lassen; Phase B klar lösen.Swell phase A; Clear phase B clearly.

Phase B in Phase A einrühren.Stir phase B into phase A.

Mit Phase C neutralisieren.Neutralize with Phase C.

Viskosität: ca. 5000 mPa.s
pH-Wert: ca. 7Viscosity: approx. 5000 mPa.s
pH value: approx. 7

Vergleichsbeispiel 2Comparative Example 2 Enthaarungscremedepilatory creme Eigenschaftenproperties

Weiße, weiche Creme.
White, soft cream.

Herstellungmanufacturing

Phase A und B getrennt auf ca. 80°C erwärmen.Heat phase A and B separately to approx. 80 ° C.

Phase B in Phase A unter Homogenisieren einrühren, kurz nachhomogenisie­ ren; Abkühlen auf ca. 40°C; Phase C zugeben; nochmals homogenisieren.Stir phase B into phase A while homogenizing, shortly after homogenisation ren; Cool to about 40 ° C; Add phase C; Homogenize again.

Vergleichsbeispiel 3Comparative Example 3 Shampooshampoo Eigenschaftenproperties

Weicher, cremiger Schaum, gute konditionierende Wirkung, leichte Kämm­ barkeit.Soft, creamy foam, good conditioning effect, slight combing bility.

%% Bezeichnung nach CTFA*Designation according to CTFA * 50,0050,00 Sodium Laureth SulfateSodium Laureth Sulfate 5,005.00 Cocoaminopropyl-Betain und GlyceryllauratCocoaminopropyl betaine and glyceryl laurate 1,001.00 Cocoamid-DEACocamide DEA 5,005.00 Polyquarternium-16Polyquaternium-16 1,001.00 Hydroxyethyl-Cetyldimonium-PhosphatHydroxyethyl Cetyldimonium phosphate 0,050.05 Benzophenon-2Benzophenone-2 q.s.q.s. Parfümöl⁺Parfümöl⁺ q.s.q.s. Konservierungsmittelpreservative 0,100.10 EDTA-Na2 EDTA-Na 2 37,8537.85 Wasser dest.Water dist. q.s.q.s. Sicomet Grün Z 61 20⁺Sicomet Green Z 61 20⁺

Herstellungmanufacturing

Alles zusammenwiegen und klar lösen.Balance everything together and solve it clearly.

Viskosität: ca. 2500 mPa.s
pH-Wert: ca. 7 Viscosity: approx. 2500 mPa.s
pH value: approx. 7

Vergleichsbeispiel 4Comparative Example 4 Körperlotion, Typ O/WBody lotion, type O / W Eigenschaftenproperties

Sehr leichte verteilbare Emulsion, mit nativen Ölen.Very easy dispersible emulsion, with native oils.

Paraffinfrei.
Paraffin free.

Herstellungmanufacturing

Phase A und B getrennt auf ca. 80°C erwärmen;
Phase B in Phase A unter Homogenisieren einrühren, kurz nachhomogenisie­ ren; abkühlen auf ca. 40°C, Phase C hinzugeben, nochmals homogenisieren;
Viskosität: ca. 6000 mPa.s
pH-Wert: ca. 7Heat phase A and B separately to approx. 80 ° C;
Stir phase B into phase A while homogenizing, shortly after homogenizing; cool to about 40 ° C, add phase C, homogenize again;
Viscosity: about 6000 mPa.s
pH value: approx. 7

Vergleichsbeispiel 5Comparative Example 5 Hydrogelhydrogel Eigenschafenown sheep

Leicht opales, feuchtigkeitsspendendes Gel.
Slightly opalescent, moisturizing gel.

Herstellungmanufacturing

Phase A quellen lassen. Phase B klar lösen.Let phase A swell. Clear phase B clearly.

Phase B in Phase A einrühren.Stir phase B into phase A.

Mit Phase C neutralisieren.Neutralize with Phase C.

Viskosität: ca. 5000 mPa.s
pH-Wert: ca. 7Viscosity: approx. 5000 mPa.s
pH value: approx. 7

Vergleichsbeispiel 6Comparative Example 6 FeinseifeToilet soap Eigenschaftenproperties

Schäumende Seife mit rückfettender Wirkung.Foaming soap with moisturizing effect.

%% Bezeichnung nach CTFA*Designation according to CTFA * 92,9092.90 Seifenspäne⁺Seifenspäne⁺ 2,002.00 Polyquaternium-16Polyquaternium-16 0,400.40 EDTAEDTA 1,601.60 Wasser dest.Water dist. 2,002.00 Parfümöl⁺Parfümöl⁺ 1,001.00 PEG-6PEG-6 0,100.10 (-)-Alpha-Bisabolol nat.⁺(-) - Alpha-bisabolol nat.⁺

Herstellungmanufacturing

Komponenten mischen, homogenisieren und pressen bei 40°C.Mix components, homogenize and press at 40 ° C.

Anfärben: 100,0 g Sicomet Weiß P 77 891
5,0 g Sicomet Grün P 74 260
6,3 g Sicomet Gelb P 11 680 Staining: 100.0 g Sicomet White P 77 891
5.0 g Sicomet Green P 74 260
6.3 g Sicomet Yellow P 11 680

Vergleichsbeispiel 7Comparative Example 7 SonnenschutzcremeSunblock Eigenschaftenproperties

Gelbliche, leicht verteilbare Emulsion. Wasserfest.
Yellowish, easily dispersible emulsion. Water resistant.

Herstellungmanufacturing

Phase A und B getrennt auf ca. 85°C erwärmen.Heat phase A and B separately to approx. 85 ° C.

Phase B in Phase A unter Homogenisieren einrühren, kurz nachhomogenisie­ ren. Abkühlen auf ca. 40°C, Phase C hinzugeben, nochmals homogenisieren. Viskosität: ca. 7000 mPa.sStir phase B into phase A while homogenizing, shortly after homogenisation Cool to about 40 ° C, add phase C, homogenize again. Viscosity: about 7000 mPa.s

Herstellungsbeispiele für die erfindungsgemäßen WirkstoffzusammensetzungenPreparation examples for the invention drug compositions Beispiel 1: L,L-EDDSExample 1: L, L-EDDS

151 g L-Asparaginsäure wurden bei 30°C in einer Lösung von 37,2 g NaOH in 252 g Wasser aufgelöst und anschließend mit 51,6 g Calciumhy­ droxid versetzt. Die Mischung wurde dann mit 106 g Dibromethan versetzt und unter Stickstoffatmosphäre im geschlossenen Reaktor auf 95°C erhitzt. Durch Zugabe von insgesamt 89,7 g 47 gew.-%iger NaOH wurde der pH- Wert der Lösung auf 11,2 gehalten. Nach 7 h bei 95°C wurde noch für 1 h auf 105°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde mit 431 g Wasser verdünnt und mit 36 gew.-%iger Salzsäure auf einen pH-Wert von 3 angesäuert. Dabei fielen 118 g L,L-EDDS kristallin an, entsprechend 71% Ausbeute, bezogen auf Asparaginsäure.151 g of L-aspartic acid were dissolved at 30 ° C in a solution of 37.2 g NaOH dissolved in 252 g of water and then with 51.6 g Calciumhy droxid added. The mixture was then treated with 106 g of dibromoethane and heated under nitrogen atmosphere in a closed reactor at 95 ° C. By adding a total of 89.7 g of 47% strength by weight NaOH, the pH was Value of the solution kept at 11.2. After 7 h at 95 ° C was still for Heated to 105 ° C for 1 h. After cooling to room temperature was washed with Diluted 431 g of water and with 36 wt .-% hydrochloric acid to a pH acidified by 3. 118 g of L, L-EDDS crystallized, correspondingly 71% yield, based on aspartic acid.

Beispiel 2: L,L-EDDGExample 2: L, L-EDDG

166 g L-Glutaminsäure wurden bei 30°C in einer Lösung von 37,2 g NaOH in 252 g Wasser aufgelöst und anschließend mit 51,6 g Calciumhydroxid versetzt. Die Mischung wurde dann mit 106 g Dibromethan versetzt und unter Stickstoffatmosphäre im geschlossenen Reaktor auf 95°C erhitzt. Durch Zugabe von insgesamt 89,7 g 47 gew.-%iger NaOH wurde der pH-Wert der Lösung auf 11,2 gehalten. Nach 7 h bei 95°C wurde noch für 1 h auf 105°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde mit 431 g Wasser verdünnt und mit 36 gew.-%iger Salzsäure auf einen pH-Wert von 3 angesäuert. Dabei fielen 31 g L,L-EDDG kristallin an, entsprechend 17% Ausbeute, bezogen auf Glutaminsäure.166 g of L-glutamic acid were dissolved at 30 ° C in a solution of 37.2 g NaOH dissolved in 252 g of water and then with 51.6 g of calcium hydroxide added. The mixture was then treated with 106 g of dibromoethane and heated to 95 ° C under a nitrogen atmosphere in a closed reactor. By Addition of a total of 89.7 g 47 wt .-% NaOH, the pH of the Solution kept at 11.2. After 7 h at 95 ° C was still on for 1 h Heated to 105 ° C. After cooling to room temperature was 431 g  Diluted with water and with 36 wt .-% hydrochloric acid to a pH of 3 acidified. 31 g of L, L-EDDG crystallized, corresponding to 17% Yield, based on glutamic acid.

Beispiel 3: L,L-HPDDSExample 3: L, L-HPDDS

151 g L-Asparaginsäure wurden bei 80°C in einer Lösung von 80 g NaOH in 300 g Wasser aufgelöst. Die Mischung wurde dann mit 64,5 g 1,3- Dichior-2-propanol versetzt. Nach 20 h bei 80°C wurde noch für 1 h auf 100°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde mit gesättig­ ter methanolischer Salzsäure auf einen pH-Wert von 3 angesäuert. Dabei fielen 38,4 g L,L-HPDDS kristallin an, entsprechend 21% Ausbeute, bezo­ gen auf Asparaginsäure.151 g of L-aspartic acid were dissolved at 80 ° C in a solution of 80 g of NaOH dissolved in 300 g of water. The mixture was then mixed with 64.5 g of 1,3- Dichior-2-propanol is added. After 20 h at 80 ° C was still on for 1 h Heated to 100 ° C. After cooling to room temperature, it became saturated acidified to a pH of 3 ter methanolic hydrochloric acid. there fell 38.4 g of L, L-HPDDS crystalline, corresponding to 21% yield, bezo to aspartic acid.

Anwendungsbeispieleapplications

In die aufgeführten Zubereitungen gemäß Vergleichsbeispiel 1 bis 7 wurden anstelle von EDTA die unter Herstellungsbeispiel 1-3 genannten Chelatbildner eingearbeitet. Die fertigen kosmetischen Zubereitungen wurden über einen Zeitraum von 3 Monaten gelagert und der Wirksubstanzgehalt der Komplex­ bildner bestimmt. Es wurde kein Wirksubstanzabbau der Chelatbildner, außerdem keine Verfärbung und kein Ranzigwerden der kosmetischen Zube­ reitungen beobachtet.In the listed preparations according to Comparative Examples 1 to 7 were instead of EDTA, the chelating agents mentioned under Preparation 1-3 incorporated. The finished cosmetic preparations were over a Storage period of 3 months and the active substance content of the complex artist determined. There was no active substance degradation of the chelating agents, also no discoloration and no rancidity of the cosmetic Zube observed.

Claims (6)

1. Wirkstoffzusammensetzung, insbesondere Kosmetikum, Lichtschutzmittel oder Vitaminzusammensetzung, enthaltend ein oder mehrere Verbindun­ gen der nachfolgenden Formel I
in der
R1 und R2 für H, ein C1- bis C8-Alkyl oder ein C2-C8-Alkenyl, Phenyl oder Benzyl, Hydoxyalkyl oder Hydroxyhalogen­ alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen stehen,
M Wasserstoff, Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium in den entsprechenden stöchiometrischen Mengen bedeutet,
l, m und n jeweils für Zahlen von 0 bis 6 stehen und
A1 einen Alkylenrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wel­ cher wahlweise unsubstituiert oder an einem, zwei oder allen C-Atomen einfach oder doppelt mit einem Hydroxy-, einem C 1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl-, C3-C6-Cycloalkyl- oder C3-C8-Cycloalkenyl-, Aryl-, Alkylaryl-, Hetaryl-, und/oder Alkylhetarylrest substituiert ist.1. active ingredient composition, in particular cosmetic, light stabilizer or vitamin composition, containing one or more Verbindun conditions of the following formula I.
in the
R 1 and R 2 are H, a C 1 - to C 8 -alkyl or a C 2 -C 8 -alkenyl, phenyl or benzyl, hydroxyalkyl or hydroxyhaloalkyl having 1 to 4 C atoms,
M represents hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, ammonium or substituted ammonium in the corresponding stoichiometric amounts,
l, m and n each represent numbers from 0 to 6 and
A 1 is an alkylene radical having 2 or 3 carbon atoms, wel cher optionally unsubstituted or mono- or disubstituted by one, two or all C atoms with one hydroxy, one C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl , C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 8 -cycloalkenyl, aryl, alkylaryl, hetaryl, and / or alkylhetaryl substituted. 2. Wirkstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel I in einer Konzentration von 0,01 bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,05 bis 0,5 Gew.-%.2. Active ingredient composition according to claim 1, containing the compound of the formula I in a concentration of 0.01 to 1 wt .-%, preferably 0.05 to 0.5 wt .-%. 3. Wirkstoffzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend als Verbindung der Formel I Ethylendiaminosuccinat (EDDS), Ethylendiami­ noglutamat (EDDG) oder (2-Hydroxypropylen)-1,3-diamnisuccinat (HPDDS).3. active substance composition according to claim 1 or 2, containing as Compound of the formula I Ethylenediaminosuccinat (EDDS), Ethylendiami noglutamate (EDDG) or (2-hydroxypropylene) -1,3-diamnisuccinate (HPDDS). 4. Verwendung von Bis(dicarbonsäure)diaminoalkylen-Derivaten der Formel I
in der
R1 und R2 für H, ein C1- bis C8-Alkyl oder ein C2-C8-Alkenyl, Phenyl oder Benzyl, Hydoxyalkyl oder Hydroxyhalogen­ alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen stehen,
M Wasserstoff, Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium in den entsprechenden stöchiometrischen Mengen bedeutet,
l, m und n jeweils für Zahlen von 0 bis 6 stehen und
A1 einen Alkylenrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wel­ cher wahlweise unsubstituiert oder an einem, zwei oder allen C-Atomen einfach oder doppelt mit einem Hydroxy-, einem C 1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl-, C3-C6-Cycloalkyl- oder C3-C8-Cycloalkenyl-, Aryl-, Alkylaryl-, Hetaryl-, und/oder Alkylhetarylrest substituiert ist,
als Komplexbildner für Erdalkali- und Schwermetallionen in Wirkstoff­ zusammensetzungen, insbesondere Kosmetika, Lichtschutzmitteln, Vita­ minzusammensetzungen, zur Stabilisierung oxidationsempfindlicher Wirk­ stoffe.4. Use of bis (dicarboxylic acid) diaminoalkylene derivatives of the formula I.
in the
R 1 and R 2 are H, a C 1 - to C 8 -alkyl or a C 2 -C 8 -alkenyl, phenyl or benzyl, hydroxyalkyl or hydroxyhaloalkyl having 1 to 4 C atoms,
M represents hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, ammonium or substituted ammonium in the corresponding stoichiometric amounts,
l, m and n each represent numbers from 0 to 6 and
A 1 is an alkylene radical having 2 or 3 carbon atoms, wel cher optionally unsubstituted or mono- or disubstituted by one, two or all C atoms with one hydroxy, one C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl C 3 -C 6 -cycloalkyl- or C 3 -C 8 -cycloalkenyl-, aryl-, alkylaryl-, hetaryl-, and / or alkylhetaryl radical is substituted,
as a complexing agent for alkaline earth and heavy metal ions in active ingredient compositions, in particular cosmetics, light stabilizers, Vita minzusammensetzungen, for the stabilization of oxidation-sensitive active ingredients. 5. Verwendung nach Anspruch 4, wobei die Verbindungen der Formel I in einer Konzentration von 0,01 bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,05 bis 0,5 Gew.-% eingesetzt werden.5. Use according to claim 4, wherein the compounds of the formula I in a concentration of 0.01 to 1 wt .-%, preferably 0.05 to 0.5 wt .-% are used. 6. Verwendung nach Anspruch 4 oder 5, wobei als Verbindung der For­ mel I Ethylendiaminosuccinat (EDDS), (2-Hydroxypropylen)-1,3-diamino­ succinat (HPDDS) und/oder Ethylendiaminglutamat (EDDG) eingesetzt werden.6. Use according to claim 4 or 5, wherein as a compound of the For mel I Ethylenediaminosuccinate (EDDS), (2-hydroxypropylene) -1,3-diamino succinate (HPDDS) and / or ethylenediamine glutamate (EDDG) become.
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