DE19649994A1 - Removal of iodo-aromatic compounds from aqueous media - Google Patents

Removal of iodo-aromatic compounds from aqueous media

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Abstract

Degradation of iodo-aromatic compounds (I) in aqueous media comprises the electrochemical cleavage of iodine, specifically by cathodic cleavage of iodine at -1.5 to -1.9 V. Also claimed are: (i) a devices used for the method, consisting of an electrolysis cell having a voltage source; and (ii) an electrolysis cells used for the method, having anode and cathode regions with flow inlets and outlets, which are used in combination with a reference electrode.

Description

Stand der TechnikState of the art

Triiodierte Benzolderivate werden weltweit in einer Größenordnung von mehreren Tausend Jahrestonnen hergestellt. Der überwiegende Teil davon wird als Röntgenkontrastmittel eingesetzt. Die bei der Herstellung und Verwendung anfallenden Abwässer, die triiodierte Benzolderivate enthalten, müssen nach ökologischen und ökonomischen Gesichtspunkten aufgearbeitet werden, um das wertvolle Iod zurückgewinnen zu können.Triiodinated benzene derivatives are of the order of magnitude worldwide Made a thousand tons a year. The vast majority of it is called X-ray contrast media used. The in the manufacture and use Any wastewater that contains triiodinated benzene derivatives must be added ecological and economic points of view are worked out in order to to be able to recover valuable iodine.

In den Schriften DE-OS 36 12 504 und EP 135 085 sind Verfahren zur Umwandlung von organisch gebundenen Iodverbindungen offenbart, welche dann destillativ abgetrennt werden müssen. Diese Verfahren sind wegen der großen Menge der anfallenden Reaktions- und Abwasserlösungen nicht wirtschaftlich durchführbar.In the documents DE-OS 36 12 504 and EP 135 085 are methods for Conversion of organically bound iodine compounds disclosed which then have to be separated by distillation. These procedures are because of large amount of the resulting reaction and waste water solutions economically feasible.

In der EP-A 106 934 wird ein Verfahren zur Rückgewinnung von Iod aus organisch gebundenes Iod enthaltenden Mutterlaugen und Abwässern offenbart. Der Hauptnachteil dieses Verfahrens ist, daß die wäßrige Lösung, die das organisch gebundene Iod enthält, ½ bis 2 Stunden auf 100°C bis 150°C erhitzt werden muß. EP-A 106 934 describes a process for the recovery of iodine mother liquors and waste water containing organically bound iodine are disclosed. The main disadvantage of this process is that the aqueous solution that the contains organically bound iodine, heated to 100 ° C to 150 ° C for ½ to 2 hours must become.  

In der WO 94/10083 wird ein Verfahren beschrieben, bei welchem die Zersetzung der organischen Iodverbindungen durch katalytische Hydrierung unter Druck durchgeführt wird. Die hierzu nötigen Reaktionsbedingungen sind im technischen Maßstab nur schwer zu realisieren. Auch muß bei diesem Verfahren die Lösung zunächst unter erheblichem Energieaufwand erhitzt werden. Nicht zuletzt sind die als Katalysator eingesetzten Edelmetalle relativ teuer.WO 94/10083 describes a method in which the Decomposition of the organic iodine compounds by catalytic hydrogenation is carried out under pressure. The necessary reaction conditions are in technical scale difficult to achieve. Also must be used in this procedure the solution is first heated with considerable energy expenditure. Not lastly, the precious metals used as catalysts are relatively expensive.

Es besteht daher weiterhin Bedarf an einem Verfahren zur Rückgewinnung von Iod aus wäßrigen Medien, die triiodorganische Benzolderivate enthalten, welches bei niedriger Temperatur (20-35°C) anwendbar und mit kostengünstigen Reagenzien und Hilfsmitteln realisierbar ist.There is therefore still a need for a process for the recovery of Iodine from aqueous media containing triiodo-organic benzene derivatives, which applicable at low temperature (20-35 ° C) and with low cost Reagents and aids can be realized.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein solches Verfahren zur Verfügung zu stellen. Diese Aufgabe wird durch das nachfolgend beschriebene Verfahren gelöst.The object of the present invention is therefore to provide such a method To make available. This task is accomplished by the following Procedure solved.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird in folgender Weise durchgeführt: Das wäßrige Medium, das Iodaromaten enthält, wird in eine Elektrolysezelle geleitet und das organisch gebundene Iod wird elektrochemisch an der Kathode bei einem Potential von ca. -1,75 Volt gegen Wasserstoff ausgetauscht. Dabei werden alle drei Iodatome quantitativ aus dem Molekül entfernt. Das erhaltene Iodid kann mittels bekannter Verfahren (z. B. WO 94/10083) zu elementarem Iod oxidiert, abgetrennt und somit wiedergewonnen werden. Durch das erfindungs­ gemäße Verfahren kann das eingesetzte Iod quantitativ zurückgewonnen werden.The process according to the invention is carried out in the following manner: aqueous medium containing aromatic iodine is passed into an electrolytic cell and the organically bound iodine is electrochemically added to the cathode a potential of approximately -1.75 volts for hydrogen. Here all three iodine atoms are removed quantitatively from the molecule. The received Iodide can be converted to elemental iodine using known methods (e.g. WO 94/10083) oxidized, separated and thus recovered. Through the fiction The iodine used can be recovered quantitatively in accordance with the process will.

Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zum Abbau von Iodaromaten in wäßrigen Medien, dadurch gekennzeichnet, daß das Iod elektrochemisch aus dem Molekül entfernt wird.The invention therefore relates to a process for the degradation of iodoaromatics in aqueous media, characterized in that the iodine electrochemically the molecule is removed.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist dazu geeignet, alle Iodaromaten, bevorzugt alle iodbenzolhaltigen Verbindungen abzubauen. Besonders geeignet ist es zum Abbau von Diatrizoat, Iobitridol, Iodipamid, Iodamid, Iodixanol, Iodoxamsäure, Iofratol, Ioglincinsäure, Ioglucol, Ioglucamid, Iohexol, Iomeprol, Iopamidol, Iopromid, Iotasul, Iothalamat, Iotrisid, Iotrolan, Ioversol und Ioxilan (alle INN). The process according to the invention is suitable for all iodoaromatics, preferably break down all iodobenzene-containing compounds. It is particularly suitable for Degradation of diatrizoate, iobitridol, iodipamide, iodamide, iodixanol, iodoxamic acid, Iofratol, ioglincic acid, ioglucol, ioglucamide, iohexol, iomeprol, iopamidol, Iopromide, Iotasul, Iothalamate, Iotrisid, Iotrolan, Ioversol and Ioxilan (all INN).  

Das erfindungsgemäße Verfahren löst die beschriebenen Aufgaben in hervorragender Weise. Das Verfahren kann bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Nach dem Abbau der Iodaromaten kann die wäßrige Lösung problemlos in eine biologische Abwasserreinigung eingeleitet werden. Das Verfahren kann mit den gängigen Abwässern ohne Probleme durchgeführt werden. Auch Krankenhausabwässer können komplikationslos aufgereinigt werden.The method according to the invention achieves the tasks described in excellent way. The procedure can be carried out at room temperature will. After the iodine aromatics have been broken down, the aqueous solution can be used without problems be introduced into biological wastewater treatment. The procedure can can be carried out with the usual wastewater without any problems. Also Hospital wastewater can be treated without complications.

AusführungsbeispieleEmbodiments

Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand erläutern, ohne ihn auf diese beschränken zu wollen.The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention without excluding it want to limit them.

Beispiel 1example 1

In einer Deiodierungsanlage, deren Aufbau in Fig. 1 beschrieben ist, wurde einer wäßrige Lösung von Iopromid unterschiedlicher Konzentration mit einem Fluß von 50,7 ml/min durch den Kathodenraum gepumpt. Gleichzeitig wurde 0,5 N KOH mit einem Fluß von 342 ml/min durch den Anodenraum geleitet. An der Kathode lag eine Spannung von -1,75 Volt an. Eine vergrößerte Darstellung der Elektrolysezelle findet sich in Fig. 2. Im Zeitraum bis 1000 min nach Beginn der Elektrolyse wurden Proben entnommen und die Iodidkonzentration bestimmt (Fig. 3). Der Zeitverlauf der Deiodierung (1 = vollständige Deiodierung) ist in Fig. 4 dargestellt.In a deiodination plant, the structure of which is described in FIG. 1, an aqueous solution of iopromide of different concentrations was pumped through the cathode compartment at a flow of 50.7 ml / min. Simultaneously, 0.5 N KOH was passed through the anode compartment at a flow of 342 ml / min. There was a voltage of -1.75 volts at the cathode. An enlarged representation of the electrolysis cell can be found in FIG. 2. Samples were taken and the iodide concentration was determined in the period up to 1000 min after the start of the electrolysis ( FIG. 3). The time course of the deiodination (1 = complete deiodination) is shown in FIG. 4.

Beispiel 2Example 2

In einem weiteren Versuch wurde der Einfluß des Flusses im Kathodenraum bei sonst unveränderten Bedingungen untersucht. Der Fluß im Kathodenraum wurde variiert von 342 bis 855 ml/min. Das Ergebnis (Fig. 5) zeigt, daß höherer Fluß zu schnellerer Deiodierung führt. In another experiment, the influence of the flux in the cathode compartment was examined under otherwise unchanged conditions. The flow in the cathode compartment was varied from 342 to 855 ml / min. The result ( Fig. 5) shows that higher flux leads to faster deiodination.

Beispiel 3Example 3

In einem dritten Experiment wurden 2 g Iopromid in einem Liter Wasser elektrolysiert. Danach wurde die Lösung des Kathodenraums mittels analytischer HPLC untersucht, anschließend über präparative HPLC fraktioniert und für die einzelnen Fraktionen eine Strukturaufklärung durchgeführt.In a third experiment, 2 g of iopromide were in one liter of water electrolyzed. Thereafter, the solution of the cathode compartment was analytical HPLC examined, then fractionated via preparative HPLC and for the structural fractions were carried out for individual fractions.

Die analytische HPLC wurde auf einer HP-Anlage unter folgenden Bedingungen durchgeführt:
Säule: Hypersil ODS (5 µm)
Eluens: Wasser/Acetonitril mit je 0,02% Phosphorsäure (100/0 → 70/30 in 20 min)
Fluß: 1 ml/min
Detektion: UV bei 240 nm
Die präparative HPLG wurde auf einer WATERS-Anlage unter folgenden Bedingungen durchgeführt:
Säule: Bondapak C18 (15-20 µm)
Eluens: Wasser (pH 3)/Methanol (100/0 → 98/2 in 20 min)
Fluß: 60 ml/min
Detektion: UV bei 260 nm
Das Chromatogramm der analytischen HPLC zeigt insgesamt drei Peaks. Zumischversuche zeigten, daß Iopromid in der Lösung nicht mehr vorhanden war. Der aus der präparativen HPLC isolierte Peak ergab in der Struktur­ aufklärung mittels H-NMR, IR, MS-CI, MS-EI, MS-FAB und MS-MALDI, daß ein Gemisch vorliegt, dessen Hauptkomponenten Aminoisophthalsäure und möglicherweise Aminoisophthalsäurebisamid sind. Iod war in keiner der Komponenten nachzuweisen. Iopromid wurde daher vollständig deiodiert und die Seitenketten wurden abgebaut bis auf die zugrundeliegende Carbonsäure (das Amid) bzw. das Amin (Aminoisophthalsäure). Der Wiederfund an Iod wurde analytisch durch Röntgenfluoreszenzanalyse überprüft. Iod wurde vollständig wieder gefunden. The analytical HPLC was carried out on an HP system under the following conditions:
Column: Hypersil ODS (5 µm)
Eluens: water / acetonitrile with 0.02% phosphoric acid each (100/0 → 70/30 in 20 min)
Flow: 1 ml / min
Detection: UV at 240 nm
The preparative HPLG was carried out on a WATERS system under the following conditions:
Column: Bondapak C18 (15-20 µm)
Eluens: water (pH 3) / methanol (100/0 → 98/2 in 20 min)
Flow: 60 ml / min
Detection: UV at 260 nm
The chromatogram of the analytical HPLC shows a total of three peaks. Mixing experiments showed that iopromide was no longer present in the solution. The peak isolated from the preparative HPLC revealed in the structure elucidation by means of H-NMR, IR, MS-CI, MS-EI, MS-FAB and MS-MALDI that a mixture is present, the main components of which are aminoisophthalic acid and possibly aminoisophthalic acid bisamide. No iodine was found in any of the components. Iopromide was therefore completely deioded and the side chains were broken down to the underlying carboxylic acid (the amide) or the amine (aminoisophthalic acid). The recovery of iodine was checked analytically by X-ray fluorescence analysis. Iodine was completely recovered.

Beispiel 4Example 4

In einem vierten Experiment wurden 2 g Iopromid in einem Liter Wasser bei Verwendung von Schwefelsäure im Anodenraum anstelle von Natronlauge elektrolysiert und nach der Elektrolyse die Lösung des Kathodenraums über präparative HPLC fraktioniert und die einzelnen Fraktionen analytisch untersucht. Unverändertes Iopromid war in der Lösung nicht mehr nachzuweisen. Dafür waren insgesamt zwei Peaks zu beobachten, von denen der Peak mit der größeren Retentionszeit (13,7 min) über präparative HPLC abgetrennt und eine Strukturaufklärung mittels H-NMR, C-NMR, C-NMR-DEPT135, IR, MS-CI und MS-EI durchgeführt wurde. Als Hauptkomponente (cal. 60%) wurde Desiod- Iopromid (Abspaltung aller drei Iodatome) gefunden.In a fourth experiment, 2 g of iopromide were added in one liter of water Use of sulfuric acid in the anode compartment instead of sodium hydroxide solution electrolyzed and after electrolysis the solution of the cathode compartment preparative HPLC fractionated and the individual fractions analyzed analytically. Unchanged iopromide was no longer detectable in the solution. Therefore a total of two peaks were observed, of which the peak with the larger retention time (13.7 min) separated by preparative HPLC and a Structure elucidation using H-NMR, C-NMR, C-NMR-DEPT135, IR, MS-CI and MS-EI was performed. The main component (cal. 60%) was desiod- Iopromide (cleavage of all three iodine atoms) found.

Claims (7)

1. Verfahren zum Abbau von Iodaromaten in wäßrigen Medien, dadurch gekennzeichnet, daß das Iod elektrochemisch abgespalten wird.1. A process for the degradation of aromatic iodines in aqueous media, characterized in that the iodine is split off electrochemically. 2. Verfahren zum Abbau von Iodaromaten in wäßrigen Medien, dadurch gekennzeichnet, daß das Iod bei einer angelegten Spannung von -1,5 bis -1,9 Volt kathodisch abgespalten wird.2. Process for the degradation of iodoaromatics in aqueous media, thereby characterized in that the iodine at an applied voltage of -1.5 to -1.9 volts is split off cathodically. 3. Vorrichtung zum Abbau von Iodaromaten in wäßrigen Medien, gekenn­ zeichnet durch eine Elektrolysezelle und eine Spannungsquelle.3. Device for the degradation of iodinated aromatics in aqueous media, known characterized by an electrolytic cell and a voltage source. 4. Vorrichtung zum Abbau von Iodaromaten in wäßrigen Medien, gekennzeichnet durch eine Elektrolysezelle, eine Spannungsquelle und je einem separaten Lösungskreislauf für den Kathoden- und den Anodenraum.4. Device for the degradation of iodoaromatics in aqueous media, characterized by an electrolytic cell, a voltage source and each a separate solution circuit for the cathode and Anode compartment. 5. Vorrichtung zum Abbau von Iodaromaten in wäßrigen Medien, gekennzeichnet durch eine Elektrolysezelle, eine Spannungsquelle und je einem separaten Lösungskreislauf für den Kathoden- und den Anodenraum mit Entlüftungsmöglichkeit und/oder Möglichkeit der Volumenmessung entstehender Gase.5. Device for the degradation of iodoaromatics in aqueous media, characterized by an electrolytic cell, a voltage source and each a separate solution circuit for the cathode and Anode compartment with ventilation option and / or possibility of Volume measurement of emerging gases. 6. Elektrolysezelle zum Abbau von Iodaromaten in wäßrigen Medien, gekennzeichnet durch einen Kathodenraum mit Zu- und Abflußmöglichkeit und einen Anodenraum mit Zu- und Abflußmöglichkeit, sowie einer Referenzelektrode.6. electrolysis cell for the degradation of iodoaromatics in aqueous media, characterized by a cathode compartment with inflow and outflow facility and an anode room with inflow and outflow, and one Reference electrode. 7. Elektrolysezelle zum Abbau von Iodaromaten in wäßrigen Medien, gekennzeichnet durch eine Graphitkathode, eine Kationenaustauschermembran, eine Platinanode und eine Referenzelektrode.7. electrolysis cell for the degradation of iodoaromatics in aqueous media, characterized by a graphite cathode, a Cation exchange membrane, a platinum anode and one Reference electrode.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITTO20120838A1 (en) * 2012-09-27 2014-03-28 Mauro Causa CELL WITH PROCESS CONTROL FOR ACTIVATION OF WATER ELECTROCHEMISTRY.
CN111905812A (en) * 2020-08-24 2020-11-10 南京师范大学 PDI loaded biochar photocatalyst and preparation method and use method thereof

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