DE19645189A1 - Gemini surfactants - Google Patents

Gemini surfactants

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DE19645189A1
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acid
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gemini surfactants
alcohol
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Oliver Dr Rhode
Hans-Christian Dr Raths
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Abstract

The invention concerns novel twin surfactants which are obtained by condensing alkyl- and/or alkenyloligoglycosides with bis-epoxides. The substances are suitable as wetting agents, oil-in-water emulsifiers and thickeners for alkylglucosides.

Description

Gebiet der ErfindungField of the Invention

Die Erfindung betrifft neue Geminitenside auf Basis von Zuckertensiden und Bisepoxiden, ein Ver­ fahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung der Stoffe als Netzmittel, O/W-Emulgatoren und Verdickungsmittel.The invention relates to new gemini surfactants based on sugar surfactants and bisepoxides, a Ver drive to their manufacture and the use of the substances as wetting agents, O / W emulsifiers and Thickener.

Stand der TechnikState of the art

Unter dem Begriff Geminitenside (oder Bolatenside) versteht man oberflächenaktive Verbindungen mit zwei polaren Gruppen, die durch einen unpolaren Rest, dem sogenannten "Spacer", strukturell von­ einander getrennt sind. Eine Übersicht hierzu findet sich von M.Rosen in Chemtech 30 March 1993, F.Menger et al. in J.Am.Chem.Soc. 115, 10083 (1993), G.Escamilla et al. in Angew.Chem. 106, 2013 (1994) und B.Fabry et al. in SÖFW-Journal 121, 362 (1995).The term gemini surfactants (or bolate surfactants) means surface-active compounds two polar groups, which are structurally separated by a nonpolar residue, the so - called "spacer" are separated from each other. An overview of this can be found by M.Rosen in Chemtech 30 March 1993, F.Menger et al. in J.Am.Chem.Soc. 115, 10083 (1993), G.Escamilla et al. in Appl. Chem. 106, 2013 (1994) and B. Fabry et al. in SÖFW-Journal 121, 362 (1995).

Seit den ersten Berichten über Geminitensiden sind eine Vielzahl von Strukturen hergestellt und beschrieben worden. In einer Veröffentlichung in J.Am.Oil.Chem.Soc. 68, 539 (1991) wird beispiels­ weise über die Ringöffnung von Glycidylethern mit Alkoholen berichtet, deren freie Hydroxylgruppen anschließend mit Chlorsulfonsäure umgesetzt werden. Aus J.Am.Oil.Chem.Soc. 69, 626 (1992) ist ein Verfahren bekannt, bei dem man Glycerinbisglycidylether zunächst mit Alkoholen einer Ringöffnung unterwirft und die Reaktionsprodukte dann anschließend mit Propansulton oder Chlorsulfonsäure sulfatiert. Gegenstand der Veröffentlichung Carbohydrate Res. 266, 171 (1995) sind Bisglycosylether, die man erhält, indem man Glucose, Galactose oder Xylitol beispielsweise mit Dimesylalkanen einer alkalischen Kondensation unterwirft und die Reaktionsprodukte dann nach geeigneter Entfernung der Acetalschutzgruppen gezielt verestert oder verethert.Since the first reports of gemini surfactants, a variety of structures have been made and have been described. In a publication in J.Am.Oil.Chem.Soc. 68, 539 (1991), for example reported about the ring opening of glycidyl ethers with alcohols, their free hydroxyl groups then reacted with chlorosulfonic acid. From J.Am.Oil.Chem.Soc. 69, 626 (1992) is a Process known in which glycerol bisglycidyl ether is first used with alcohols with a ring opening subjects and the reaction products then with propane sultone or chlorosulfonic acid sulfated. The publication Carbohydrate Res. 266, 171 (1995) relates to bisglycosyl ethers, which are obtained by glucose, galactose or xylitol, for example with dimesylalkanes subject to alkaline condensation and then the reaction products after suitable removal of Acetal protective groups are specifically esterified or etherified.

Trotz des umfangreichen Stands der Technik bleiben jedoch eine Reihe von Problemen ungelöst:
Geminitenside des Stands der Technik weisen zwar häufig ein gutes Netzvermögen auf, sind jedoch aus hautkosmetischer Sicht nicht immer zufriedenstellend. Produkte, die diese Anforderung mehr oder weniger erfüllen, weisen hingegen keine emulgierenden oder verdickenden Eigenschaften auf. Despite the extensive state of the art, however, a number of problems remain unsolved:
Prior art gemini surfactants frequently have good wetting power, but are not always satisfactory from a skin cosmetic point of view. Products that more or less meet this requirement, on the other hand, have no emulsifying or thickening properties.

Demzufolge hat die komplexe Aufgabe der Erfindung darin bestanden, Tenside mit hohem Netz­ vermögen zur Verfügung zu stellen, die gleichzeitig ausgezeichnete emulgierende und verdickende Eigenschaften aufweisen, hautkosmetisch gut verträglich und zudem biologisch leicht abbaubar sind.Accordingly, the complex object of the invention has been to have surfactants with a high network able to provide the at the same time excellent emulsifying and thickening Have properties, are well tolerated by skin cosmetics and are also easily biodegradable.

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung sind Geminitenside, die man erhält, indem man Alkyl- und/oder Alkenyl­ oligoglykoside mit Bisepoxiden zur Reaktion bringt.The invention relates to gemini surfactants which are obtained by alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with bisepoxides.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Geminitenside nicht nur über ein ausgezeichnetes Netzvermögen verfügen, sondern gegenüber vergleichbaren Produkten des Stands der Technik sowohl die Herstellung von O/W-Emulsionen begünstigen als auch problematische Ten­ side, wie insbesondere Alkylglucoside oder Fettsäure-N-alkylglucamide, zuverlässig verdicken. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die neuen Tenside eine hohe ökotoxikologische Verträglichkeit aufweisen.Surprisingly, it has been found that the gemini surfactants according to the invention do not have only one excellent network assets, but compared to comparable products of the stand technology both favor the production of O / W emulsions and problematic ten side, such as especially alkyl glucosides or fatty acid N-alkyl glucamides, reliably thicken. A Another advantage is that the new surfactants are highly ecotoxicologically compatible exhibit.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Geminitensiden, bei dem man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit Bisepoxiden zur Reaktion bringt.Another object of the invention relates to a process for the preparation of gemini surfactants in which one reacts alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with bisepoxides.

Alkyl- und/oder AlkenyloligoglykosideAlkyl and / or alkenyl oligoglycosides

Alkyl- und Alkenyloligoglykoside stellen bekannte nichtionische Tenside dar, die der Formel (I) folgen,
Alkyl and alkenyl oligoglycosides are known nonionic surfactants which follow the formula (I)

R1O-[G)p (I)
R 1 O- [G) p (I)

in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlä­ gigen Verfahren der präparativen organischen Chemie, beispielsweise durch sauer katalysierte Ace­ talisierung von Glucose mit Fettalkoholen erhalten werden.in which R 1 is an alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p is a number from 1 to 10. They can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry, for example by acid-catalyzed acetalization of glucose with fatty alcohols.

Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlen­ stoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyl­ oligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisie­ rungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.The alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can differ from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbons derived atoms, preferably glucose. The preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides. The index number p in the general formula (I) gives the degree of oligomerization (DP), d. H. the distribution of mono- and oligoglycosides and stands for a number between 1 and 10. While p must always be an integer in a given connection and here can assume the values p = 1 to 6, the value p is for a certain alkyl  oligoglycoside is an analytically calculated quantity, usually a fraction represents. Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with a medium oligomerisie are preferred degree of use p from 1.1 to 3.0. From an application point of view, such alkyl and / or Alkenyl oligoglycosides are preferred whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular is between 1.2 and 1.4.

Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinal­ kohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hy­ drierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C8-C10 (DP: 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C8-C18-Kokosfett­ alkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C12-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palm­ oleylalkohol, Stearylalkohol, Isistearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachyl­ alkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Ge­ mische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.The alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol, capro alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as those obtained in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis. Alkyl oligoglucosides of chain length C 8 -C 10 (DP: 1 to 3) are preferred, which are obtained as a preliminary step in the distillative separation of technical C 8 -C 18 coconut oil alcohol and with a proportion of less than 6% by weight of C 12 -Alcohol can be contaminated and alkyl oligoglucosides based on technical C 9/11 oxo alcohols (DP = 1 to 3). The alkyl or alkenyl radical R 1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palm oleyl alcohol, stearyl alcohol, isistearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brassidyl alcohol and their technical mixtures described above, which can be obtained as described above. Alkyl oligoglucosides based on hardened C 12/14 coconut alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.

BisepoxideBisepoxides

Bisepoxide, die zur Kondensation mit den Glucosiden in Betracht kommen, folgen beispielsweise der Formel (II),
Bisepoxides which are suitable for condensation with the glucosides follow, for example, the formula (II),

in der n für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 steht. Typische Beispiele sind 1,2,3,4-Bisepoxybutan, 1,2,4,5-Bisepoxypentan, 1,2,5,6-Bisepoxyhexan, 1,2,7,8-Bisepoxyoctan, 1,2,9,10-Bisepoxydecan, 1,2,11,12-Bisepoxydodecan und 1,2,13,14-Bisepoxytetradecan sowie deren technische Gemische.in which n stands for 0 or numbers from 1 to 10. Typical examples are 1,2,3,4-bisepoxybutane, 1,2,4,5-bisepoxypentane, 1,2,5,6-bisepoxyhexane, 1,2,7,8-bisepoxyoctane, 1,2,9,10-bisepoxydecane, 1,2,11,12-bisepoxydodecane and 1,2,13,14-bisepoxytetradecane and their technical mixtures.

Weiterhin können Bisepoxide vom Glycidylethertyp eingesetzt werden, die der Formel (Ill) folgen,
Bisepoxides of the glycidyl ether type which follow the formula (III) can also be used,

in der R2 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und m für Zahlen von 1 bis 10 steht. Typische Bei­ spiele sind Bisglycidylether auf Basis Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol und Tetraethylenglycol.in which R 2 represents hydrogen or a methyl group and m represents numbers from 1 to 10. Typical examples are bisglycidyl ethers based on ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol and tetraethylene glycol.

Verfahrenmethod

Die Herstellung der Geminitenside kann in der Weise erfolgen, wie dies für die Ringöffnung von Ole­ finepoxiden aus dem Stand der Technik bekannt ist. Üblicherweise setzt man die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und die Bispoxide im molaren Verhältnis 1,8 bis 2,2 : 1 ein, d. h. das Verhältnis Glucosid pro Epoxidgruppe beträgt angenähert 1 : 1. Grundsätzlich ist es natürlich möglich, niedrigere Einsatzverhältnisse zu wählen, in diesem Fall kommt es dann zur Bildung von Gemischen von Mono- und Bis-Ringöffnungsprodukten. Die Ringöffnung läuft bei ausreichende hohen Temperaturen oder un­ ter Druck auch ohne Mitverwendung von Katalysatoren ab. Vorteilhafterweise wird die Reaktion jedoch in Gegenwart alkalischer Katalysatoren durchgeführt, da dies niedrigere Reaktionstemperaturen von 100 bis 180 und vorzugsweise 150 bis 170°C zuläßt. Ferner empfiehlt es sich, die Reaktion unter vermindertem Druck durchzuführen, um die zu Karamelisierung neigenden Zuckertenside bei möglichst milden Bedingungen umzusetzen. Geminitenside, die auf diese Weise hergestellt werden, zeichnen sich durch eine höhere Farbqualität aus und sind daher bevorzugt.The gemini surfactants can be prepared in the same way as for the ring opening of oils finepoxiden is known from the prior art. Usually the alkyl and / or Alkenyl oligoglycosides and the bispoxides in a molar ratio of 1.8 to 2.2: 1, i.e. H. The relationship Glucoside per epoxy group is approximately 1: 1. In principle it is of course possible to use lower ones To choose operating conditions, in which case mixtures of mono- and Bis ring opening products. The ring opening runs at sufficiently high temperatures or un ter pressure even without the use of catalysts. However, the reaction is advantageous carried out in the presence of alkaline catalysts, as this results in lower reaction temperatures of Allows 100 to 180 and preferably 150 to 170 ° C. It is also recommended to take the reaction below to carry out reduced pressure in order to minimize the tendency towards caramelization of the sugar surfactants mild conditions. Draw gemini surfactants made in this way are characterized by a higher color quality and are therefore preferred.

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

Die erfindungsgemäßen Geminitenside besitzen ein hohes Netzvermögen und eine ausgesprochen niedrige kritische Micellkonzentration. Ein Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung als Netzmittel zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln. Die Geminitenside können in diesen Zubereitungen in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 2 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein.The gemini surfactants according to the invention have a high wetting power and a pronounced one low critical micelle concentration. An object of the invention therefore relates to their use as Wetting agent for the production of washing, rinsing and cleaning agents. The gemini surfactants can be used in these preparations in amounts of 1 to 50, preferably 2 to 30% by weight, based on the composition, be included.

Ferner weisen die Geminitenside ausgezeichnete emulgierende und verdickende Eigenschaften auf. Demzufolge betreffen weitere Gegenstände der Erfindung ihre Verwendung als O/W-Emulgatoren zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen sowie als Verdickungsmittel, insbesondere für Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und Fettsäure-N-alkylpolyhydroxylkylamide. Die Geminitenside können in diesen Zubereitungen in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 2 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein.The gemini surfactants also have excellent emulsifying and thickening properties. Accordingly, further objects of the invention relate to their use as O / W emulsifiers Production of cosmetic and / or pharmaceutical preparations and as a thickener, especially for alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and fatty acid N-alkyl polyhydroxylkylamides. The  Gemini surfactants can be used in these preparations in amounts of 1 to 50, preferably 2 to 30,% by weight. - based on the funds - be included.

TensideSurfactants

Im Sinne der erfindungsgemäßen Verwendung können die Geminitenside zusammen mit weiteren anionischen, nichtionischen, kationischen, amphoteren und/oder zwitterionischen Tensiden eingesetzt werden. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid­ (ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkyl­ sulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäure­ isethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, N-Acylaminosäuren wie beispielsweise Acyllacty­ late, Acyltartrate, Acylglutamate und Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäurekon­ densate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für nichtionische Ten­ side sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäure­ amidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, Alk(en)yloligoglykoside, Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Pro­ dukte auf Weizenbasis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für kationi­ sche Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen und Esterquats, insbesondere quaternierte Fett­ säuretrialkanolaminestersalze. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfo­ betaine. Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hin sichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlagige Übersichtsarbeiten beispielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen.For the purposes of the use according to the invention, the gemini surfactants can be used together with other anionic, nonionic, cationic, amphoteric and / or zwitterionic surfactants used will. Typical examples of anionic surfactants are soaps, alkylbenzenesulfonates, alkanesulfonates, Olefin sulfonates, alkyl ether sulfonates, glycerol ether sulfonates, α-methyl ester sulfonates, sulfo fatty acids, Alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, glycerol ether sulfates, hydroxy mixed ether sulfates, monoglyceride (ether) sulfates, fatty acid amide (ether) sulfates, mono- and dialkyl sulfosuccinates, mono- and dialkyl sulfosuccinamates, sulfotriglycerides, amide soaps, ether carboxylic acids and their salts, fatty acid isethionates, fatty acid sarcosinates, fatty acid taurides, N-acylamino acids such as acyllacty latex, acyl tartrates, acyl glutamates and acyl aspartates, alkyl oligoglucoside sulfates, protein fatty acid con densate (especially vegetable products based on wheat) and alkyl (ether) phosphate. If the Containing anionic surfactants polyglycol ether chains, these can be conventional, preferably however, have a narrow homolog distribution. Typical examples of non-ionic ten Side are fatty alcohol polyglycol ether, alkylphenol polyglycol ether, fatty acid polyglycol ester, fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine polyglycol ethers, alkoxylated triglycerides, mixed ethers or mixed formals, Alk (en) yl oligoglycosides, fatty acid N-alkyl glucamides, protein hydrolyzates (especially vegetable pro wheat-based products), polyol fatty acid esters, sugar esters, sorbitan esters, polysorbates and amine oxides. If the nonionic surfactants contain polyglycol ether chains, they can be a conventional, but preferably have a narrow homolog distribution. Typical examples of cationi ces surfactants are quaternary ammonium compounds and ester quats, especially quaternized fat acid trialkanolamine ester salts. Typical examples of amphoteric or zwitterionic surfactants are Alkyl betaines, alkyl amido betaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfo betaine. The surfactants mentioned are exclusively known compounds. There Visible structure and production of these substances is for example on relevant overview works J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124 or J.Falbe (ed.), "Catalysts, surfactants and mineral oil additives", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, p. 123-217.

Vorzugsweise werden die Geminitenside der Erfindung mit milden, d. h. besonders hautverträglichen Tensiden eingesetzt, wie z. B. Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Fettsäuregluta­ mate, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucoside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine und/oder Pro­ teinfettsäurekondensate, letztere vorzugsweise auf Basis von Weizenproteinen. Preferably, the gemini surfactants of the invention are used with mild, i.e. H. particularly skin-friendly Surfactants used such. B. fatty alcohol polyglycol ether sulfates, monoglyceride sulfates, mono- and / or Dialkyl sulfosuccinates, fatty acid isethionates, fatty acid sarcosinates, fatty acid taurides, fatty acid gluta mate, ether carboxylic acids, alkyl oligoglucosides, fatty acid glucamides, alkyl amido betaines and / or pro fatty acid condensates, the latter preferably based on wheat proteins.  

Wasch-, Spül- und ReinigungsmittelDetergents, dishwashing detergents and cleaning agents

Typische Beispiele für Wasch-, Spül- und Reinigungsmittel, die die erfindungsgemäßen Geminitenside enthalten können, sind flüssige bis pastöse Textilweichspülmittel, Handgeschirrspülmittel, maschinelle Geschirrspülmittel, Klarspülmittel sowie Universal-, Haushalts- und Sanitärreiniger sowie pulverförmige bzw. granulierte Universalwaschmittel. Die Mittel können neben den bereits aufgeführten sowie den erfindungsgemäßen Tensiden weitere typische Inhaltsstoffe wie beispielsweise Builder, Enzyme, Enzymstabilisatoren, Bleichmittel, optische Aufheller, Verdickungsmittel, Sollrepellants, Schauminhibi­ toren, Lösungsvermittler, anorganische Salze sowie Duft- und Farbstoffe aufweisen.Typical examples of detergents, dishwashing detergents and cleaning agents which are the gemini surfactants according to the invention may include liquid to pasty fabric softener, hand dishwashing detergent, machine Dishwashing detergent, rinse aid and universal, household and sanitary cleaner as well as powder or granulated universal detergent. The funds can be in addition to those already listed and the surfactants according to the invention further typical ingredients such as builders, enzymes, Enzyme stabilizers, bleaches, optical brighteners, thickeners, nominal repellants, foam inhibitors gates, solubilizers, inorganic salts and fragrances and dyes.

Geeignete Builder sind Zeolithe, Schichtsilicate, Phosphate sowie Ethylendiamintetraessigsäure, Nitrilotriessigsäure, Citronensäure sowie anorganische Phosphonsäuren.Suitable builders are zeolites, phyllosilicates, phosphates and ethylenediaminetetraacetic acid, Nitrilotriacetic acid, citric acid and inorganic phosphonic acids.

Unter den als Peroxy-Bleichmittel dienenden Verbindungen haben das Natriumperborat-Tetrahydrat und das Natriumperborat-Monohydrat eine besondere Bedeutung. Weitere Bleichmittel sind beispiels­ weise Peroxycarbonat, Citratperhydrate sowie H2O2-liefernde persaure Salze der Persäuren wie Per­ benzoate, Peroxyphthalate oder Diperoxydodecandisäure. Sie werden üblicherweise in Mengen von 8 bis 25 Gew.-% eingesetzt. Bevorzugt ist der Einsatz von Natriumperborat-Monohydrat in Mengen von 10 bis 20 Gew.-% und insbesondere von 10 bis 15 Gew.-%. Durch seine Fähigkeit, unter Ausbildung des Tetrahydrats freies Wasser binden zu können, trägt es zur Erhöhung der Stabilität des Mittels bei.Among the compounds serving as peroxy bleaching agents, sodium perborate tetrahydrate and sodium perborate monohydrate are of particular importance. Other bleaching agents are, for example, peroxy carbonate, citrate perhydrates and H 2 O 2 -supplying peracid salts of peracids such as per benzoates, peroxyphthalates or diperoxydodecanedioic acid. They are usually used in amounts of 8 to 25% by weight. The use of sodium perborate monohydrate in amounts of 10 to 20% by weight and in particular 10 to 15% by weight is preferred. Due to its ability to bind free water with the formation of the tetrahydrate, it contributes to increasing the stability of the agent.

Als Verdickungsmittel können beispielsweise gehärtetes Rizinusöl, Salze von langkettigen Fett­ säuren, die vorzugsweise in Mengen von 0 bis 5 Gew.-% und insbesondere in Mengen von 0,5 bis 2 Gew.-%, beispielsweise Natrium-, Kalium-, Aluminium-, Magnesium- und Titanstearate oder die Na­ trium- und/oder Kaliumsalze der Behensäure, sowie weitere polymere Verbindungen eingesetzt wer­ den. Zu den letzten gehören bevorzugt Polyvinylpyrrolidon, Urethane und die Salze polymerer Poly­ carboxylate, beispielsweise homopolymerer oder copolymerer Polyacrylate, Polymethacrylate und ins­ besondere Copolymere der Acrylsäure mit Maleinsäure, vorzugsweise solche aus 50 bis 10% Malein­ säure. Die relative Molekülmasse der Homopolymeren liegt im allgemeinen zwischen 1000 und 100 000, die der Copolymeren zwischen 2000 und 200 000, vorzugsweise zwischen 50 000 bis 120 000, bezogen auf die freie Säure. Insbesondere sind auch wasserlösliche Polyacrylate geeignet, die beispielsweise mit etwa 1% eines Polyallylethers der Sucrose quervernetzt sind und die eine relative Molekülmasse oberhalb 1000 000 besitzen Beispiele hierfür sind unter dem Namen Carbopol® 940 und 941 erhältliche Polymere. Die quervernetzten Polyacrylate werden vorzugsweise in Mengen nicht über 1 Gew.-% be­ sonders bevorzugt in Mengen von 0,2 bis 0,7 Gew.-% eingesetzt.As thickeners, for example, hardened castor oil, salts of long-chain fatty acids, which are preferably present in amounts of 0 to 5% by weight and in particular in amounts of 0.5 to 2% by weight, for example sodium, potassium, aluminum, Magnesium and titanium stearates or the sodium and / or potassium salts of behenic acid, and other polymeric compounds who used the. The latter preferably include polyvinylpyrrolidone, urethanes and the salts of polymeric polycarboxylates, for example homopolymeric or copolymeric polyacrylates, polymethacrylates and in particular copolymers of acrylic acid with maleic acid, preferably those of 50 to 10% maleic acid. The relative molecular weight of the homopolymers is generally between 1000 and 100,000, that of the copolymers between 2000 and 200,000, preferably between 50,000 and 120,000, based on the free acid. In particular, water-soluble polyacrylates are suitable that the sucrose are crosslinked, for example with about 1% of a polyallyl ether and which have a molecular weight above 1000 000 own Examples of these are under the name Carbopol ® 940 and 941 available polymers. The crosslinked polyacrylates are preferably used in amounts of not more than 1% by weight, particularly preferably in amounts of 0.2 to 0.7% by weight.

Als Enzyme kommen solche aus der Klasse der Proteasen, Lipase, Amylasen, Cellulasen bzw. deren Gemische in Frage. Besonders gut geeignet sind aus Bakterienstämmen oder Pilzen, wie Bacillus subtilis, Bacillus lichenformis und Strptomyces griseus gewonnene enzymatische Wirkstoffe. Vorzugs­ weise werden Proteasen vom Subtilisin-Typ und insbesondere Proteasen, die aus Bacillus lentes ge­ wonnen werden, eingesetzt. Ihr Anteil kann etwa 0,2 bis 2 Gew.-% betragen. Die Enzyme können an Trägerstoffen adsorbiert oder in Hüllsubstanzen eingebettet sein, um sie gegen vorzeitige Zersetzung zu schützen.Enzymes come from the class of proteases, lipase, amylases, cellulases or their Mixtures in question. Bacterial strains or fungi such as Bacillus are particularly suitable  subtilis, Bacillus lichenformis and Strptomyces griseus enzymatic active ingredients obtained. Preferential Proteases of the subtilisin type and in particular proteases derived from Bacillus lentes are used. Their proportion can be about 0.2 to 2% by weight. The enzymes can Carriers can be adsorbed or embedded in coating substances to prevent them from premature decomposition to protect.

Zusätzlich zu mono- und polyfunktionellen Alkoholen und Phosphonaten können die Mittel weitere Enzymstabilisatoren enthalten. Beispielsweise können 0,5 bis 1 Gew.-% Natriumformiat eingesetzt werden. Möglich ist auch der Einsatz von Proteasen, die mit löslichen Calciumsalzen und einem Cal­ ciumgehalt von vorzugsweise etwa 1,2 Gew.-%, bezogen auf das Enzym, stabilisiert sind. Besonders vorteilhaft ist jedoch der Einsatz von Borverbindungen, beispielsweise von Borsäure, Boroxid, Borax und anderen Alkalimetallboraten wie den Salzen der Orthoborsäure (H3BO3), der Metaborsäure (HBO2) und der Pyroborsäure (Tetraborsäure H2B4O7).In addition to mono- and polyfunctional alcohols and phosphonates, the agents can contain further enzyme stabilizers. For example, 0.5 to 1% by weight sodium formate can be used. It is also possible to use proteases which are stabilized with soluble calcium salts and a calcium content of preferably about 1.2% by weight, based on the enzyme. However, the use of boron compounds, for example boric acid, boron oxide, borax and other alkali metal borates such as the salts of orthoboric acid (H 3 BO 3 ), metaboric acid (HBO 2 ) and pyrobic acid (tetraboric acid H 2 B 4 O 7 ), is particularly advantageous.

Beim Einsatz im maschinellen Waschverfahren kann es von Vorteil sein, den Mitteln übliche Schaum­ inhibitoren zuzusetzen. Geeignete Schauminhibitoren enthalten beispielsweise bekannte Organopoly­ siloxane, Paraffine oder Wachse.When used in the machine washing process, it can be advantageous to use the usual foam add inhibitors. Suitable foam inhibitors contain, for example, known organopoly siloxanes, paraffins or waxes.

Kosmetische und/oder pharmazeutische ZubereitungenCosmetic and / or pharmaceutical preparations

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Schaum­ bäder, Cremes, Lotionen oder Salben, können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Ölkörper, Co- Emulgatoren, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Wachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Kation­ polymere, Siliconverbindungen, biogene Wirkstoffe, Antischuppenmittel, Filmbildner, Konservierungs­ mittel, Hydrotrope, Solubilisatoren, UV-Lichtschutzfilter, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Farb- und Duftstoffe enthalten.The preparations according to the invention, such as hair shampoos, hair lotions, foam Baths, creams, lotions or ointments can also be used as additional auxiliaries and additives. Emulsifiers, superfatting agents, stabilizers, waxes, consistency agents, thickening agents, cations polymers, silicone compounds, biogenic agents, antidandruff agents, film formers, preservatives medium, hydrotropes, solubilizers, UV light protection filters, insect repellents, self-tanners, color and Contain fragrances.

Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C2-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren mit linearen C6-C13-Fettalkoholen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C6-C10-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare C6-C22- Fettalkoholcarbonate Guerbetcarbonate, Dialkylether, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphtheni­ sche Kohlenwasserstoffe in Betracht. Guerbet alcohols based on fatty alcohols having 6 to 18, preferably 8 to 10 carbon atoms, esters of linear C 2 -C 22 fatty acids with linear C 6 -C 22 fatty alcohols, esters of branched C 6 -C 13 carboxylic acids are, for example, oil bodies with linear C 6 -C 13 fatty alcohols, esters of linear C 6 -C 22 fatty acids with branched alcohols, in particular 2-ethylhexanol, esters of linear and / or branched fatty acids with polyhydric alcohols (such as propylene glycol, dimer diol or Trimer triol) and / or Guerbet alcohols, triglycerides based on C 6 -C 10 fatty acids, esters of C 6 -C 22 fatty alcohols and / or Guerbet alcohols with aromatic carboxylic acids, especially benzoic acid, vegetable oils, branched primary alcohols, substituted cyclohexanes, linear C 6 -C 22 - fatty alcohol carbonates Guerbet carbonates, dialkyl ethers, silicone oils and / or aliphatic or naphthenic hydrocarbons into consideration.

Als Co-Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgen­ den Gruppen in Frage:
Examples of suitable co-emulsifiers are nonionic surfactants from at least one of the following groups:

  • (1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;(1) Addition products of 2 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide with linear Fatty alcohols with 8 to 22 carbon atoms, on fatty acids with 12 to 22 carbon atoms and on alkylphenols with 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group;
  • (2) C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;(2) C 12/18 fatty acid monoesters and diesters of adducts of 1 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol;
  • (3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxid-anlagerungsprodukte;(3) glycerol monoesters and diesters and sorbitan monoesters and diesters of saturated and unsaturated Fatty acids with 6 to 22 carbon atoms and their ethylene oxide addition products;
  • (4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxy­ lierte Analoga;(4) Alkyl mono- and oligoglycosides with 8 to 22 carbon atoms in the alkyl radical and their ethoxy analogs;
  • (5) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;(5) adducts of 15 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hardened castor oil;
  • (6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglyce­ rinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen;(6) polyol and especially polyglycerol esters such. B. polyglycerol polyricinoleate or polyglyce rinpoly-12-hydroxystearate. Mixtures of compounds of several are also suitable of these substance classes;
  • (7) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;(7) adducts of 2 to 15 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hardened castor oil;
  • (8) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipenta­ erythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Lauryl­ glucosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose);(8) Partial esters based on linear, branched, unsaturated or saturated C 6/22 fatty acids, ricinoleic acid as well as 12-hydroxystearic acid and glycerin, polyglycerin, pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols (e.g. sorbitol), alkyl glucosides (e.g. Methyl glucoside, butyl glucoside, lauryl glucoside) and polyglucosides (e.g. cellulose);
  • (9) Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate;(9) trialkyl phosphates and mono-, di- and / or tri-PEG-alkyl phosphates;
  • (10) Wollwachsalkohole;(10) wool wax alcohols;
  • (11) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;(11) polysiloxane-polyalkyl-polyether copolymers or corresponding derivatives;
  • (12) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 11 65 574 und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Poly­ olen, vorzugsweise Glycerin sowie(12) Mixed esters of pentaerythritol, fatty acids, citric acid and fatty alcohol according to DE-PS 11 65 574 and / or mixed esters of fatty acids with 6 to 22 carbon atoms, methyl glucose and poly oils, preferably glycerin and
  • (13) Polyalkylenglycole.(13) Polyalkylene glycols.

Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologen­ gemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt. The adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycerol mono- and diesters as well as sorbitan mono- and diesters of fatty acids or with castor oil are known, commercially available products. These are homologous mixtures of which average degree of alkoxylation corresponds to the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out. C 12/18 fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE-PS 20 24 051 as refatting agents for cosmetic preparations.

C8/18-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächenaktive Stof­ fe sind beispielsweise aus US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 und DE-A1 30 01 064 sowie EP-A 0 077 167 bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest gly­ cosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisa­ tionsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.C 8/18 alkyl mono- and oligoglycosides, their preparation and their use as surface-active substances are, for example, from US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 and DE-A1 30 01 064 and EP-A 0 077 167 are known. They are produced in particular by reacting glucose or oligosaccharides with primary alcohols with 8 to 18 carbon atoms. Regarding the glycoside residue, both monoglycosides in which a cyclic sugar residue is glycosidically bonded to the fatty alcohol and oligomeric glycosides with a degree of oligomerization of up to about 8 are suitable. The degree of oligomerization is a statistical mean value which is based on a homolog distribution customary for such technical products.

Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylamino­ propyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammonium­ glycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acyl­ gruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampho­ lytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodi­ propionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkyl­ aminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl­ gruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12/18-Acylsaicosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methyl­ quaternierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind.Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers. Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule. Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylamino propyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut acylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxylm -hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate. The fatty acid amide derivative known under the CTFA name of Cocamidopropyl Betaine is particularly preferred. Suitable emulsifiers are ampholytic surfactants. Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C 8/18 alkyl or acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group in the molecule and are capable of forming internal salts . Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycine, N-alkylpropionic acid, N-alkylaminobutyric acid, N-alkyliminodipropionic acid, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-alkyltaurine, N-alkyl sarcosine, 2-alkyl aminopropionic acid and alkyl amino acetic acid each with about 8 up to 18 carbon atoms in the alkyl group. Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12/18 acylsaicosine. In addition to the ampholytic emulsifiers, quaternary emulsifiers are also suitable, those of the esterquat type, preferably methyl-quaternized difatty acid triethanolamine ester salts, being particularly preferred.

Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycennpoly-12-hydroxystearaten. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxy­ methylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -di­ ester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z. B. Carbopole® von Goodrich oder Synthalene® von Sigma), Polyacrylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethy­ lolpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.Substances such as, for example, lanolin and lecithin and polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers. Mainly fatty alcohols with 12 to 22 and preferably 16 to 18 carbon atoms and also partial glycerides come into consideration as consistency agents. A combination of these substances with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N-methylglucamides of the same chain length and / or polyglycene poly-12-hydroxystearates is preferred. Suitable thickeners are, for example, polysaccharides, methyl cellulose in particular xanthan gum, guar-guar, agar-agar, alginates and tyloses, carboxy and hydroxyethyl cellulose, also relatively high molecular weight polyethylene glycol mono- and di- esters of fatty acids, polyacrylates (for. Example Carbopol ® by Goodrich or Synthalene ® from Sigma), polyacrylamides, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone, surfactants such as ethoxylated fatty acid glycerides, esters of fatty acids with polyols such as pentaerythritol or trimethylol propane, fatty alcohol ethoxylates with a narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides and electrolytes such as sodium chloride and ammonium chloride.

Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z. B. ein quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhält­ lich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinyl-imidazol-Polymeie wie z. B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Poly­ glycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxy­ propyl hydrolyzed collagen (Lamequat®/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere wie z. B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethyl­ aminohydroxypropyldiethylentrimamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dime­ thyldiallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide wie z. B. beschrieben in der FR-A 22 52 840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen wie z. B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen wie z. B. Bis-Dimethylamino-1,3-propan, kationischer Guar-Gum wie z. B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Celanese, quaternierte Ammoniumsalz Polymere wie z. B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Miranol.Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, such as. B. a quaternized hydroxyethyl cellulose, which is available under the name Polymer JR 400 ® from Amerchol Lich, cationic starch, copolymers of diallyl ammonium salts and acrylamides, quaternized vinyl pyrrolidone / vinyl imidazole polymers such as. B. Luviquat ® (BASF), condensation products of poly glycols and amines, quaternized collagen polypeptides such as lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat ® / Grünau), quaternized wheat polypeptides, polyethyleneimine, cationic silicone polymers such as. B. Amidomethicone, copolymers of adipic acid and dimethyl aminohydroxypropyldiethylenetrimamine (Cartaretine ® / Sandoz), copolymers of acrylic acid with dimethyldiallylammonium chloride (Merquat ® 550 / Chemviron), polyaminopolyamides such as, for. B. described in FR-A 22 52 840 and their crosslinked water-soluble polymers, cationic chitin derivatives such as quaternized chitosan, optionally microcrystalline, condensation products of dihaloalkylene such. B. dibromobutane with bisdialkylamines such. B. bis-dimethylamino-1,3-propane, cationic guar gum such. B. Jaguar ® CBS, Jaguar ® C-17, Jaguar ® C-16 from Celanese, quaternized ammonium salt polymers such as. B. Mirapol ® A-15, Mirapol ® AD-1, Mirapol ® AZ-1 of Miranol.

Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methyl-phenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzformig vorliegen können. Typische Beispiele für Fette sind Glycende, als Wachse kommen u. a. Bienenwachs, Carnaubawachs, Candelillawachs, Montanwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. B. Cetylstearylalkohol oder Partialglycenden in Frage. Als Perlglanzwachse können insbesondere Mono- und Difettsäureester von Polyalkylenglycolen, Partialglyceride oder Ester von Fettalkoholen mit mehrwertigen Carbonsäuren bzw. Hydroxycarbonsäuren verwendet werden. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zink­ stearat eingesetzt werden. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherol­ acetat, Tocophernlpalmitat, Ascorbinsäure, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Als Antischuppenmittel können Climbazol, Octopirox und Zinkpyrethion eingesetzt werden. Gebräuchliche Filmbildner sind bei­ spielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinyl­ pyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen.Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, Cyclic silicones as well as amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine and / or alkyl modified Silicone compounds that can be both liquid and resinous at room temperature. Typical examples of fats are glycene, waxes come as. a. Beeswax, carnauba wax, Candelilla wax, montan wax, paraffin wax or micro waxes if necessary in combination with hydrophilic waxes, e.g. B. cetylstearyl alcohol or partial glycendene in question. As pearlescent waxes can in particular mono- and difatty acid esters of polyalkylene glycols, partial glycerides or esters of fatty alcohols with polyvalent carboxylic acids or hydroxycarboxylic acids can be used. As Stabilizers can metal salts of fatty acids such. B. magnesium, aluminum and / or zinc stearate can be used. Examples of biogenic active ingredients are tocopherol and tocopherol acetate, tocopherl palmitate, ascorbic acid, retinol, bisabolol, allantoin, phytantriol, panthenol, AHA acids, To understand plant extracts and vitamin complexes. As an anti-dandruff agent Climbazol, octopirox and zinc pyrethione can be used. Common film formers are at for example chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinyl  pyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, Collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds.

Unter UV-Lichtschutzfiltern sind organische Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, ultra­ violette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z. B. Wärme wieder abzugeben. Typische Beispiele sind 4-Aminobenzoesäure sowie ihre Ester und Derivate (z. B. 2-Ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoat oder p-Dimethylaminobenzoesäureoctylester), Methoxy­ zimtsäure und ihre Derivate (z. B. 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester), Benzophenone (z. B. Oxyben­ zon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon), Dibenzoylmethane, Salicylatester, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)-propan-1,3-dion, 3-(4'-Methyl)benzylidenbor­ nan-2-on, Methylbenzylidencampher und dergleichen. Weiterhin kommen für diesen Zweck auch feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage, wie beispielsweise Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Aluminiumoxid, Ceroxid, Zirkoniumoxid, Silicate (Talk) und Bariumsulfat. Die Partikel sollten dabei ei­ nen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und ins­ besondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt wer­ den, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Superoxid-Dismutase, Tocopherole (Vitamin E) und Ascorbinsäure (Vitamin C).UV light protection filters are organic substances that are able to ultra absorb violet rays and absorb the energy in the form of longer-wave radiation, e.g. B. To give off heat again. Typical examples are 4-aminobenzoic acid and its esters and derivatives (e.g. 2-ethylhexyl p-dimethylaminobenzoate or p-dimethylaminobenzoic acid octyl ester), methoxy cinnamic acid and its derivatives (e.g. 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate), benzophenones (e.g. oxybene zon, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone), dibenzoylmethanes, salicylate esters, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione, 3- (4'-methyl) benzylidene boron nan-2-one, methylbenzylidene camphor and the like. Continue to come for this purpose too finely dispersed metal oxides or salts, such as titanium dioxide, zinc oxide, iron oxide, Aluminum oxide, cerium oxide, zirconium oxide, silicates (talc) and barium sulfate. The particles should be egg NEN average diameter of less than 100 nm, preferably between 5 and 50 nm and ins have particular between 15 and 30 nm. You can have a spherical shape, it can however, such particles are also used that are ellipsoidal or in some other way from the spherical shape have different shape. In addition to the two aforementioned groups, primary Light stabilizers can also be used as secondary light stabilizers of the antioxidant type those that interrupt the photochemical reaction chain that is triggered when UV radiation penetrates the skin. Typical examples are superoxide dismutase, tocopherols (vitamin E) and ascorbic acid (vitamin C).

Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope wie beispielsweise Ethanol, Isipropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vor­ zugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Typische Beispiele sind
Hydrotropes such as ethanol, isipropyl alcohol or polyols can also be used to improve the flow behavior. Polyols that come into consideration here preferably have 2 to 15 carbon atoms and at least two hydroxyl groups. Typical examples are

  • - Glycerin;- glycerin;
  • - Alkylenglycole wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;Alkylene glycols such as, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, Hexylene glycol and polyethylene glycols with an average molecular weight of 100 to 1,000 daltons;
  • - technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;- Technical oligoglycerol mixtures with a degree of self-condensation of 1.5 to 10 such as technical diglycerol mixtures with a diglycerol content of 40 to 50% by weight;
  • - Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;Methyl compounds, such as in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, Pentaerythritol and dipentaerythritol;
  • - Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche, mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest wie beispiels­ weise Methyl- und Butylglucosid;- Lower alkyl glucosides, especially those with 1 to 8 carbons in the alkyl radical such as wise methyl and butyl glucoside;
  • - Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Sorbit oder Mannit, Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Glucose oder Saccharose; Sugar alcohols with 5 to 12 carbon atoms, such as sorbitol or mannitol, Sugar with 5 to 12 carbon atoms such as glucose or sucrose;  
  • - Aminozucker wie beispielsweise Glucamin.- aminosugars such as glucamine.

Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para­ bene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Insekten-Repellentien kommen N,N-Diethyl-m-touluamid, 1,2-Pentandiol oder Insectrepellent 3535 in Frage, als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxyaceton. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkom­ mission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zu­ sammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, para benzene, pentanediol or sorbic acid. N, N-diethyl-m-touluamide and 1,2-pentanediol are used as insect repellents or Insectrepellent 3535, dihydroxyacetone is suitable as a self-tanner. As Dyes can use substances that are suitable and approved for cosmetic purposes as described, for example, in the publication "Cosmetic Colorants" by Dye Com mission of the Deutsche Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106 are compiled. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1 % By weight, based on the mixture as a whole.

Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt- oder Heißprozesse erfolgen; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversionstemperatur-Methode. The total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight on the middle - amount. The agents can be produced by customary cold or hot processes respectively; the phase inversion temperature method is preferably used.  

BeispieleExamples Beispiel 1example 1

In einem 1-l-Dreihalskolben wurden 384 g (1 Mol) Dodecylglucosid vorgelegt und mit 4 g (= 1 Gew.-%) Natriumhydroxid in Form einer wäßrigen 50 Gew.-%igen Lösung versetzt. Die Reaktionsmischung wurde evakuiert (20 mbar), langsam auf 145°C erhitzt und eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wurde mit Stickstoff belüftet und innerhalb von zwei Stunden 87 g (0,5 Mol) Ethylenglycolbisglycidylether zugetropft. Beim Zutropfen setzte eine exotherme Reaktion ein (Innen­ temperatur bis 170°C). Nach beendeter Zugabe wurde noch eine Stunde bei 170°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsprodukt als gelber, leicht wasseriöslicher Feststoff erhalten.384 g (1 mol) of dodecyl glucoside were placed in a 1 liter three-necked flask and 4 g (= 1% by weight) Sodium hydroxide added in the form of an aqueous 50 wt .-% solution. The reaction mixture was evacuated (20 mbar), slowly heated to 145 ° C and for one hour at this temperature held. The mixture was then vented with nitrogen and 87 g (0.5 mol) were added within two hours. Ethylene glycol bisglycidyl ether added dropwise. An exothermic reaction started when dripping (inside temperature up to 170 ° C). After the addition was complete, the mixture was stirred at 170 ° C. for one hour. After this On cooling, the reaction product was obtained as a yellow, slightly water-soluble solid.

Beispiel 2Example 2

Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch anstelle des Glycidylethers 43 g (0,5 Mol) 1,2,3,4-Diepoxybutan eingesetzt. Das Reaktionsprodukt wurde ebenfalls als gelber, leicht wasseriöslicher Feststoff erhalten.Example 1 was repeated, but instead of the glycidyl ether, 43 g (0.5 mol) of 1,2,3,4-diepoxybutane used. The reaction product was also obtained as a yellow, slightly water-soluble solid.

Claims (10)

1. Geminitenside, dadurch erhältlich daß man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit Bisepoxiden zur Reaktion bringt.1. Gemini surfactants, obtainable by alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with bisepoxides to react. 2. Verfahren zur Herstellung von Geminitensiden, bei dem man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit Bisepoxiden zur Reaktion bringt.2. Process for the preparation of gemini surfactants, in which alkyl and / or alkenyl oligoglycosides reacts with bisepoxides. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkyl- und/oder Alkenyloligo­ glykoside einsetzt, die der Formel (1) folgen,
R1O-[G)p (1)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zucker­ rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.3. The method according to claim 2, characterized in that one uses alkyl and / or alkenyl oligo glycosides which follow the formula (1),
R 1 O- [G) p (1)
in which R 1 is an alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p is a number from 1 to 10. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Bisepoxide der Formel (II) einsetzt,
in der n für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 steht.4. Process according to claims 2 and 3, characterized in that bisepoxides of the formula (II) are used,
in which n stands for 0 or numbers from 1 to 10. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Bisepoxide der Formel (III) einsetzt,
in der R2 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und m für Zahlen von 1 bis 10 steht.5. Process according to claims 2 and 3, characterized in that bisepoxides of the formula (III) are used,
in which R 2 represents hydrogen or a methyl group and m represents numbers from 1 to 10. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und die Bisepoxide im molaren Verhältnis 1,8 bis 2,2 : 1 einsetzt. 6. Process according to claims 2 to 5, characterized in that the alkyl and / or Alkenyl oligoglycosides and the bisepoxides are used in a molar ratio of 1.8 to 2.2: 1.   7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren durchführt.7. The method according to claims 2 to 6, characterized in that the reaction in In the presence of alkaline catalysts. 8. Verwendung von Geminitensiden nach Anspruch 1 als Netzmittel zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln.8. Use of gemini surfactants according to claim 1 as wetting agents for the production of washing, Detergents and cleaning agents. 9. Verwendung von Geminitensiden nach Anspruch 1 als O/W-Emulgatoren zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.9. Use of gemini surfactants according to claim 1 as O / W emulsifiers for the preparation of cosmetic and / or pharmaceutical preparations. 10. Verwendung von Geminitensiden nach Anspruch 1 als Verdickungsmittel für wäßrige Zuberei­ tungen mit einem Gehalt an Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden.10. Use of gemini surfactants according to claim 1 as a thickener for aqueous preparations lines containing alkyl and / or alkenyl oligoglycosides.
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