DE19643007A1 - Haftvermittler oder Klebstoff mit Aminosäureanteil - Google Patents

Haftvermittler oder Klebstoff mit Aminosäureanteil

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives

Description

Es ist bekannt, daß ein häufiges Problem bei Klebverbindungen darin besteht, daß keine chemische Verbindung zwischen dem Klebstoff und den zu verbindenden Teilen zustande kommt.
Im Bereich der Zahnmedizin wird die Verbindung zwischen der Zahnsubstanz und Kunststoffmaterialien meistens durch Aufrauhen der Oberfläche mittels Säuren verbessert.
Ein dünnflüssiger Haftvermittler fließt in die entstandenen Microretentionen ein und härtet dort aus. Dieser Haftvermittler stellt dann eine chemische Verbindung zum eigentlichen Kleber oder Füllungsmaterial her. Weitere Methoden der Haftvermittlung bestehen darin daß durch Anätzen im Dentinbereich das Einfließen des Haftvermittlers in die Dentintubuli ermöglicht wird und gleichzeitig durch die Ätzung freigelegtes Kollagen vom Haftvermittler umflossen wird.
Es handelt sich also überwiegend um mechanische Verbindungen durch Microverzahnung.
Es wird eine chemische Bindung zwischen dem Haftvermittler und der Zahnsubstanz angestrebt. (Hellwig, Klimek, Attin, Einführung in die Zahnerhaltung, Urban und Schwarzenberg 1995, S. 133-146, Niedersächsisches Zahnärzteblatt 1996, Nr. 3, S. 250-258, Der Freie Zahnarzt 1996, Nr. 9, S. 50-59).
Die Haftkraft, die auf diese Weise erzielt wird, erreicht noch nicht die gewünschten Werte.
Weiterhin sind Kunststoffe meist empfindlich gegen Eindringen von Feuchtigkeit vor der Aushärtung.
Aufgabe
Die in Patentanspruch 1 angegebene Erfindung soll eine stärkere Klebverbindung erreichen und die Empfindlichkeit der Klebverbindung gegenüber Feuchtigkeit verringern.
Lösung
Durch die chemische Koppelung eines klebenden Proteins an einen polymerisierbaren Kunststoff, kann eine feuchtigkeitsunempfindliche Klebverbindung geschaffen werden, da der Proteinanteil wasserunempfindlich ist. Der angekoppelte Kunststoff ermöglicht dann die weitere Verbindung zu herkömmlichen Klebern, Kunststoffen, Füllungsmaterialien oder ähnlichem.
Die in Patentanspruch 2 und 3 erläuterten Ausgestaltungen bieten den Vorteil, daß die Klebfähigkeit erst gezielt zum gewünschten Zeitpunkt aktiviert wird und dadurch Lagerfähigkeit und Verarbeitung verbessert werden.
Die in Patentanspruch 4 genannten, in den Byssusfäden der Miesmuschel vorkommenden Proteine zeichnen sich durch sehr gute Haftung an unterschiedlichsten Materialien auch im wäßrigen Milieu aus. Durch Koppelung an ein anderes Molekül, das eine Verbindung zu weiteren Klebern ermöglicht, kann ein verbesserter Verbund zwischen Füllung(Kleber und Zahnsubstanz erreicht werden.
Die in Patentanspruch 5 geschilderte Verwendung von Isomeren soll die Abbaubarkeit des Haftvermittlers durch Microorganismen verringern oder verhindern, da die abbauenden Enzyme stereoselektiv sind.
Durchführung Beispiel 1
Amidbindung zwischen der Carboxylgruppe der Methacrylsäure und der endständigen Aminogruppe eines Dekapeptids bestehend aus zehn Molekülen Dihydroxyphenylalanin (DOPA) z. B. durch Umsetzung von Methacrylsäureanhydrid mit dem Peptid:
Beispiel 2
Amidbindung zwischen der Aminogruppe von p-Aminostyrol und der endständigen Carboxylgruppe eines DOPA-Dekapeptids:
Beispiel 3
Amidbindung zwischen der Carboxylgruppe der Methacrylsäure und der endständigen Aminogruppe von Peptid E.
Beispiel 4
Amidbindung zwischen der Aminogruppe von p-Aminostyrol und der endständigen Carboxylgruppe von Mytilus edulis foot protein 1.
Beispiel 5
Esterbindung zwischen Methacrylsäure und einer OH-Gruppe von Dihydroxyphenylalanin, das im Polyphenolic Protein enthalten ist.

Claims (5)

1. Haftvermittler (Bonder, Piimer) oder Klebstoff für die Verklebung im technischen, medizinischen und insbesondere im zahnmedizinischen Bereich zur Haftvermittlung zwischen Zahnsubstanz und Befestigungsmaterialien für Füllungen, Zahnersatz o. ä., sowie zwischen Zahnsubstanz und Füllungsmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß an ein herkömmliches Kunststoffmonomer oder -Polymer oder ein Silan, ein klebendes Protein, Polypeptid, Oligopeptid oder ein: Aminosäure gekoppelt wird, wobei die Verbindung zu dem Werkstück durch den Aminosäureteil hergestellt wird, während der Kunststoffanteil die weitere Verbindung zu anderen Kunststoffklebern, Füllmaterialien oder ähnlichem ermöglicht.
2. Haftvermittler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der klebende Aminosäureanteil in inaktivierter Form vorliegt und erst nach Auftragen auf die zu klebende Stelle durch eine chemische Reaktion, z. B. durch Abspaltung eines Teils des Proteins mittels einer Protease, aktiviert wird.
3. Haftvermittler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zwei oder mehr Moleküle des Haftvermittlers mit ihren Aminosäure- oder Kunststoffanteilen z. B. über eine Zwischenkette aneinander gekoppelt und dadurch inaktiviert sind, und erst durch Spaltung aktiviert werden.
4. Haftvermittler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Protein eines der folgenden Proteine oder Teile dieser Proteine aus den Byssus-Fäden der Miesmuschel verwendet wird: Mytilus edulis foot protein (Mefr)-1, Mefp-2, Mefr 3, Peptide A, Peptid B, Peptid C, Peptid D, Peptid E, Polyphenolic Protein.
5. Haftvermittler nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Aminosäureanteil ganz oder teilweise aus Stereoisomeren der Aminosäuren besteht, die nicht in organischen Systemen vorkommen (z. B. D-Isomer statt L-Isomer).
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006045034A1 (en) * 2004-10-20 2006-04-27 Pentron Clinical Technologies, Llc Dental self-etching composition and method of use
EP1735456A2 (de) * 2004-02-27 2006-12-27 Northwestern University Polymerische zusammensetzung und damit verbundenes verwendungsverfahren
EP2324810A1 (de) 2009-11-19 2011-05-25 Ivoclar Vivadent AG Gefüllter Dentalwerkstoff auf der Basis von polymerisationsfähigen Dihydroxyphenylalanin-Derivaten
US8030413B2 (en) 2006-08-04 2011-10-04 Knc Ner Acquisition Sub, Inc. Biomimetic compounds and synthetic methods therefor
US8673286B2 (en) 2007-04-09 2014-03-18 Northwestern University DOPA-functionalized, branched, poly(aklylene oxide) adhesives
US8815793B2 (en) 2001-07-20 2014-08-26 Northwestern University Polymeric compositions and related methods of use
US8911831B2 (en) 2002-07-19 2014-12-16 Northwestern University Surface independent, surface-modifying, multifunctional coatings and applications thereof
US9320826B2 (en) 2010-11-09 2016-04-26 Kensey Nash Corporation Adhesive compounds and methods use for hernia repair
EP4331558A1 (de) 2022-08-31 2024-03-06 Ivoclar Vivadent AG Biokompatible schmelz-dentin-einkomponentenadhäsive

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4585585A (en) * 1984-03-07 1986-04-29 University Of Connecticut Research & Development Corporation Decapeptides produced from bioadhesive polyphenolic proteins
US4687740A (en) * 1984-03-07 1987-08-18 University Of Connecticut Research & Development Corp. Decapeptides produced from bioadhesive polyphenolic proteins
US5015677A (en) * 1986-04-25 1991-05-14 Bio-Polymers, Inc. Adhesives derived from bioadhesive polyphenolic proteins
DE4003435A1 (de) * 1990-02-06 1991-08-08 Bayer Ag Carbonsaeure-(meth)acryloylaminoalkylester in adhaesivkomponenten zur behandlung kollagenhaltiger materialien
DE4105550A1 (de) * 1991-02-22 1992-08-27 Bayer Ag Adhaesivkomponente zur behandlung der zahnhartsubstanz
US5242808A (en) * 1984-09-13 1993-09-07 Enzon, Inc. Production of bioadhesive precursor protein analogs by genetically engineered organisms
US5401783A (en) * 1992-06-15 1995-03-28 American Dental Association Health Foundation Adhesion-promoting agents incorporating polyvalent cations
DE9400138U1 (de) * 1994-01-09 1995-05-11 Wall Giselher Hartgewebe-Kunststoff-Verbundkörper
JPH07188640A (ja) * 1991-07-19 1995-07-25 Hitachi Chem Co Ltd アコヤ貝から得られる接着タンパク質を含む接着剤
DE4429791A1 (de) * 1994-08-23 1996-02-29 Lohmann Therapie Syst Lts Medizinischer Haftkleber
US5496872A (en) * 1993-07-21 1996-03-05 Imedex Adhesive compositions for surgical use

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4585585A (en) * 1984-03-07 1986-04-29 University Of Connecticut Research & Development Corporation Decapeptides produced from bioadhesive polyphenolic proteins
US4687740A (en) * 1984-03-07 1987-08-18 University Of Connecticut Research & Development Corp. Decapeptides produced from bioadhesive polyphenolic proteins
US5242808A (en) * 1984-09-13 1993-09-07 Enzon, Inc. Production of bioadhesive precursor protein analogs by genetically engineered organisms
US5015677A (en) * 1986-04-25 1991-05-14 Bio-Polymers, Inc. Adhesives derived from bioadhesive polyphenolic proteins
DE4003435A1 (de) * 1990-02-06 1991-08-08 Bayer Ag Carbonsaeure-(meth)acryloylaminoalkylester in adhaesivkomponenten zur behandlung kollagenhaltiger materialien
DE4105550A1 (de) * 1991-02-22 1992-08-27 Bayer Ag Adhaesivkomponente zur behandlung der zahnhartsubstanz
JPH07188640A (ja) * 1991-07-19 1995-07-25 Hitachi Chem Co Ltd アコヤ貝から得られる接着タンパク質を含む接着剤
US5401783A (en) * 1992-06-15 1995-03-28 American Dental Association Health Foundation Adhesion-promoting agents incorporating polyvalent cations
US5496872A (en) * 1993-07-21 1996-03-05 Imedex Adhesive compositions for surgical use
DE9400138U1 (de) * 1994-01-09 1995-05-11 Wall Giselher Hartgewebe-Kunststoff-Verbundkörper
DE4429791A1 (de) * 1994-08-23 1996-02-29 Lohmann Therapie Syst Lts Medizinischer Haftkleber

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8815793B2 (en) 2001-07-20 2014-08-26 Northwestern University Polymeric compositions and related methods of use
US8911831B2 (en) 2002-07-19 2014-12-16 Northwestern University Surface independent, surface-modifying, multifunctional coatings and applications thereof
EP1735456A2 (de) * 2004-02-27 2006-12-27 Northwestern University Polymerische zusammensetzung und damit verbundenes verwendungsverfahren
EP1735456A4 (de) * 2004-02-27 2011-11-16 Univ Northwestern Polymerische zusammensetzung und damit verbundenes verwendungsverfahren
WO2006045034A1 (en) * 2004-10-20 2006-04-27 Pentron Clinical Technologies, Llc Dental self-etching composition and method of use
US8030413B2 (en) 2006-08-04 2011-10-04 Knc Ner Acquisition Sub, Inc. Biomimetic compounds and synthetic methods therefor
US8575276B2 (en) 2006-08-04 2013-11-05 Knc Ner Acquisition Sub, Inc. Biomimetic compounds and synthetic methods therefor
US8673286B2 (en) 2007-04-09 2014-03-18 Northwestern University DOPA-functionalized, branched, poly(aklylene oxide) adhesives
EP2324810A1 (de) 2009-11-19 2011-05-25 Ivoclar Vivadent AG Gefüllter Dentalwerkstoff auf der Basis von polymerisationsfähigen Dihydroxyphenylalanin-Derivaten
US8404760B2 (en) 2009-11-19 2013-03-26 Ivoclar Vivadent Ag Filled dental material based on polymerizable dihydroxy-phenylalanine derivatives
US9320826B2 (en) 2010-11-09 2016-04-26 Kensey Nash Corporation Adhesive compounds and methods use for hernia repair
EP4331558A1 (de) 2022-08-31 2024-03-06 Ivoclar Vivadent AG Biokompatible schmelz-dentin-einkomponentenadhäsive

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