DE1963608A1 - Thiadiazolidine diones - Google Patents
Thiadiazolidine dionesInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AGBadische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unsere Zeichen: O.Z. 26 530 Schs/Pe 6700 Ludwigshafen, den 17.12.1969Our symbols: O.Z. 26 530 Schs / Pe 6700 Ludwigshafen, December 17th, 1969
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte Thiadiazolidine und diese Wirkstoffe enthaltende Herbizide.The present invention relates to new valuable substituted thiadiazolidines and herbicides containing these active ingredients.
Es ist bekannt, daß substituierte Oxadiazolidine (US-Patentschrift 3 437 664, BE 714 355) als herbizide Mittel verwendet werden können. Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht.It is known that substituted oxadiazolidines (US Pat 3 437 664, BE 714 355) are used as herbicidal agents can be. However, their effect is not satisfactory.
Es wurde nun gefunden, daß Thiadiazolidin-dione der FormelIt has now been found that thiadiazolidine-diones of the formula
ItIt
0 s G=°0 s G = °
N-O=ON-O = O
in der R1, R2 und R, je ein Wasserstoffatem oder einen gegebenenfalls durch Halogen (Chlor, Brom) substituierten Alkylrest mit bis zu 6 O-Atomen (Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Dimethylbutyl, Pentyl, | Hexyl) bedeuten, eine gute herbizide Wirkung gegenüber unerwünschten Pflanzen bei gleichzeitig guter Kulturpflanzenverträglichkeit, z. B. G-etreide, Mais und Baumwolle besitzen.in which R 1 , R 2 and R each have a hydrogen atom or an alkyl radical optionally substituted by halogen (chlorine, bromine) with up to 6 O atoms (methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, Isobutyl, tert-butyl, dimethylbutyl, pentyl, | hexyl) mean a good herbicidal action against undesired plants while at the same time being well tolerated by crop plants, e.g. B. own cereals, corn and cotton.
Die neuen Thiadiazolidin-dione können durch Umsetzung von Harnstoffen mit Chlorcarbonylsulfenylchlorid erhalten werden.The new thiadiazolidine-diones can by converting ureas be obtained with chlorocarbonylsulfenyl chloride.
/r\/ r \ "2HG1 /r\ /°\" 2HG1 / r \ / ° \
(' VmI-O-NHR1 1- Gl-O-S-Ol > (f Vir N-R1 ('VmI-O-NHR 1 1- Gl-OS-Ol> (f Vir NR 1
\—/ H ' Il \ / I t '\ - / H 'Il \ / I t'
^^ 0 0 / S— 0-00 0 / S— 0-0
!/>N-C=0 1^N-O=O! /> N - C = 0 1 ^ NO = O
R3 R3" R 3 R 3 "
640/69 1 0 9 8 2 6 / 1 B 8 A -2-640/69 1 0 9 8 2 6/1 B 8 A -2-
-2- O.Z. 26 530-2- O.Z. 26 530
Die Herstellung der Harnstoffe ist in der Niederländischen Patentanmeldung Nr. 6503 645 be schrieben „-The production of ureas is in the Dutch Patent application No. 6503 645 is written "-
Die Herstellung der Verbindungen sei am Beispiel von 2-(3*-n-Butylcarbamoyloxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-thiadiazolidin-3,5-dion erläutert:The preparation of the compounds is exemplified by 2- (3 * -n-butylcarbamoyloxyphenyl) -4-methyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione explained:
17»5 Teile (G-ewichtsteile) N-Methyl-N'^-n-butylcarbamoyloxyphenyl-harnstoff und 9,2 Teile Chlorcarbonylsulfenylchlorid werden zusammen in 150 Teilen Toluol bei 70 bis 80 0G bis zum Ende der Chlorwasserstoff-Entwicklung erwärmt. Zur Aufarbeitung wird die von unlöslicher Schmiere abgetrennte Toluollösung im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird aus Benzol/Gyclohexan-G-emisch und Äthanol umkristallisiert: Fp0 100-102 0C.17 »5 parts (G-ewichtsteile) N-methyl-N '^ - n-butylcarbamoyloxyphenyl urea and 9.2 parts of chlorocarbonylsulfenyl chloride until the end of hydrogen chloride evolution heated together in 150 parts of toluene at 70 to 80 0 G. For work-up, the toluene solution separated from insoluble grease is concentrated in vacuo. The residue is recrystallized from benzene / Gyclohexan-G-emic and ethanol: mp 0100-102 0C
In entsprechender Weise können hergestellt werden:The following can be produced in a corresponding manner:
2-(3l-Äthylcarbamoyloxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-thiadiazolidin-3,5-dion, Ip. 104 bis 106 0G2- (3 L -ethylcarbamoyloxyphenyl) -4-methyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione, Ip. 104 to 106 0 G
2-(3l-tert.-Butylcarbamoyloxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-thiadiazolidin-3,5-dion, Fp. 178 bis 180 0G2- (3 l -tert-butylcarbamoyloxyphenyl) -4-methyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione, m.p. 178 to 180 ° g
2-( 3»-Isopropylcarbamoyloxyphenyl)-4-me thyl-1,2,4-thiadiazolidin-3,5-dion 2- (3 »-Isopropylcarbamoyloxyphenyl) -4-methyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione
2-(3'-Äthylcarbamoyloxyphenyl)-4-äthyl-1,2,4-thiadiazolidin-3,5-dion. 2- (3'-Ethylcarbamoyloxyphenyl) -4-ethyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden» Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Su-br stanz gewährleisten.The agents according to the invention can be used as solutions, emulsions, suspensions or dusts. The application forms depend entirely on the intended use; she should in any case ensure a fine distribution of the effective substance.
Es können Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 150 0O, z. B. Tetrahydronaphthalin oder alkyiierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150 G und einer oder mehreren funktioneilen G-ruppen, z. B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasoeratoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, al;j Spritzflüssigkeiten verwendet werden»It can hydrocarbons with boiling points higher than 150 0 O, z. B. tetrahydronaphthalene or alkylated naphthalenes, or organic liquids with boiling points higher than 150 G and one or more functional G groups, e.g. B. the keto group, the ether group, the ester group or the amide group, whereby this group can be a substituent on a hydrocarbon chain or be part of a heterocyclic ring, al; j spray liquids are used »
10.9 8 26/188 A ~3"10.9 8 26/188 A ~ 3 "
ORIGINALORIGINAL
-3- O.Z. 26-3- O.Z. 26th
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch. Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous use forms can be obtained from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders). additive be prepared by water. To produce emulsions, the substances can be used as such or in a solvent dissolved, by means of wetting or dispersing agents, e.g. B. polyethylene oxide addition products be homogenized in water or organic solvents. But it can also be made more effective Substance, emulsifying or dispersing agent and possibly solvent existing concentrates are prepared for dilution with water are suitable.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z.B. ι Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.Dusts can the active substances with a solid carrier, for example, ι diatomaceous earth, talc, clay or fertilizers are prepared by mixing or concomitantly grinding.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der neuen Wirkstoffe: The following examples explain the application of the new active ingredients:
In Versuchstöpfe wurde lehmiger Sandboden gefüllt und die Samen von Zea mays, Gossypium herbaceum, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus-galli, Sinapis arvensis und Stellaria media eingesät. Der so vorbereitete Boden wurde anschließend mit 2-(3l-n-Butylcarbamoyloxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-thiadiazolidin-3,5-dion (I) und im Vergleich dazu mit 2-(3*- Dimethylcarbamoyloxyphenyl)-4-methyl-1 ^^-oxadiazolidin^iS- " dion (II) jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in 500 Liter Wasser pro Hektar, behandelt.Loamy sand soil was filled into test pots and the seeds of Zea mays, Gossypium herbaceum, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus-galli, Sinapis arvensis and Stellaria media were sown. The soil prepared in this way was then treated with 2- (3 l -n-butylcarbamoyloxyphenyl) -4-methyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione (I) and, in comparison, with 2- (3 * -dimethylcarbamoyloxyphenyl ) -4-methyl-1 ^^ - oxadiazolidin ^ iS- "dione (II) in each case in an application rate of 2 kg of active ingredient per hectare, dispersed in 500 liters of water per hectare, treated.
Nach vier bis fünf Wochen zeigte der Wirkstoff I verglichen mit II eine stärkere herbizide Wirkung gegenüber Unkräutern bei gleich guter Verträglichkeit an den Kulturpflanzen.After four to five weeks, the active ingredient I showed a stronger herbicidal effect on weeds compared with II with equally good compatibility with the cultivated plants.
Das Ergebnis in Prozenten ist aus folgender Tabelle zu ersehen:The result in percent can be seen from the following table:
1 0 9 8 2 6 / 1 8 8 A -4-1 0 9 8 2 6/1 8 8 A -4-
Zea maysZea mays
Gossypium herbaceumGossypium herbaceum
Poa annuaPoa annua
Alopecurus myosuroides Echinochloa crus-galli Sinapis arvensis Stellaria mediaAlopecurus myosuroides Echinochloa crus-galli Sinapis arvensis Stellaria media
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung.0 = no damage 100 = total damage.
Die Pflanzen Zea mays, Triticum vulgäre, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Eohinochloa crus-galli, Sinapis arvensis und Stellaria media wurden bei einer Wuchshöhe von 3 cm bis 16 cm mit 2-(3'-n-Butylcarbamoyloxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-thiadiazolidin-3,5-dion (I) und zum Vergleich mit 2-(3l-Dimethylcarbamoyloxyphenyl)-4-niethyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 1 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar. Nach drei bis vier Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I im Vergleich zu II bei gleich guter Selektivität gegenüber Kulturpflanzen eine bessere herbizide Wirkung gegen Unkräuter und üngräser zeigte.The plants Zea mays, Triticum vulgare, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Eohinochloa crus-galli, Sinapis arvensis and Stellaria media were treated with 2- (3'-n-butylcarbamoyloxyphenyl) -4-methyl- at a height of 3 cm to 16 cm 1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione (I) and for comparison with 2- (3 l -dimethylcarbamoyloxyphenyl) -4-diethyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione (II) . The application rates were in each case 1 kg of active ingredient per hectare, dispersed in 500 liters of water per hectare. After three to four weeks it was found that the active ingredient I had a better herbicidal action against weeds and grass grasses compared to II with the same good selectivity towards crop plants.
Das Ergebnis in Prozenten ist aus folgender Tabelle zu ersehen:The result in percent can be seen from the following table:
WirkstoffActive ingredient
IIII
Zea mays
Triticum vulgäre Zea mays
Triticum vulgar
Poa annuaPoa annua
Alopecurus myosuroides Echinochloa crus-galliAlopecurus myosuroides Echinochloa crus-galli
100100
5 55 5
70 70 6070 70 60
1 09826/ 1 8841 09826/1 884
-5--5-
-5- O.Z. 26 550-5- O.Z. 26 550
Wirkstoff I IIActive ingredient I II
Sinapis arvensis 100 80Sinapis arvensis 100 80
Stellaria media 100 80Stellaria media 100 80
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung0 = without damage
100 = total damage
Man vermischt 80 Gewichtsteile der Verbindung 2-(3'-n-Butylcarbamoyloxyphenyl)-4-methyl-1,2^-thiadiazolidin-^,5-dion mit 20 Gewichtsteilen N-Methyl-ot-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet * 80 parts by weight of the compound 2- (3'-n-butylcarbamoyloxyphenyl) -4-methyl-1,2 ^ -thiadiazolidine - ^, 5-dione with 20 parts by weight of N-methyl-ot-pyrrolidone is obtained and a solution is obtained which is suitable for Suitable for use in the form of the smallest drops *
20 Gewichtsteile der Verbindung 2-(3l-n-Butylcarbamoyloxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-thiadiazolidin-3,5-dion werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Galciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ä'thylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. "20 parts by weight of the compound 2- (3 l -n-butylcarbamoyloxyphenyl) -4-methyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione are dissolved in a mixture composed of 80 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the adduct of 8 up to 10 moles of ethylene oxide in 1 mole of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil. Pouring the solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it therein gives an aqueous dispersion which contains 0.02 percent by weight of the active ingredient. "
20 Gewichtsteile der Verbindung 2-(3l-tert.-Butylcarbamoyloxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-thiadiazolidin-3,5-dion werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungs-Produktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 ötwiohtateilen des Anlagerungaproduktes von 40 Mol Äthylenoxid •n 1 Mol Rioinuaöl besteht. Durch Eingießen und feines Vertei len der lösung in 100 000 Gewichtateilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs tnthält. 20 parts by weight of the compound 2- (3 l -tert-butylcarbamoyloxyphenyl) -4-methyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione are dissolved in a mixture consisting of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 Parts by weight of the adduct of 7 mol of ethylene oxide with 1 mol of isooctylphenol and 10 ötwiohtateeile of the adduct of 40 mol of ethylene oxide • n 1 mol of Rioinuaöl. Pouring the solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it therein gives an aqueous dispersion which contains 0.02 percent by weight of the active ingredient .
109826/1884 -6-109826/1884 -6-
-6- OoZ. 26 530-6- OoZ. 26 530
20 Gewichtsteile der Verbindung 2-(3'-Isopropylcarbamoyloxyphenyl)-4-metliyl-1,2,4-th.iadiazolidin-3,5-dion werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewicht stellen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 Ms 280 0G und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl "besteht«, Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.20 parts by weight of the compound 2- (3'-isopropylcarbamoyloxyphenyl) -4-methyl-1,2,4-th.iadiazolidin-3,5-dione are dissolved in a mixture composed of 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight of a mineral oil fraction from Boiling point 210 Ms 280 0 G and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil "consists". By pouring the solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it, an aqueous dispersion is obtained which contains 0.02 percent by weight of the active ingredient.
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 2-(3*~A'thylcarbamoyloxyphenyl)-4-methyl-1 ^^-thiadiazolidin-^^-dion werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-Ql-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält«20 parts by weight of the active ingredient 2- (3 * ~ ethylcarbamoyloxyphenyl) -4-methyl-1 ^^ - thiadiazolidine - ^^ - dione with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-Ql-sulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt of a lignosulphonic acid from a sulphite waste liquor and 60 parts by weight of powdered Silica gel mixed well and ground in a hammer mill. By finely distributing the mixture in 20,000 parts by weight Water contains a spray mixture that contains 0.1 percent by weight of the active ingredient «
3 Gewichtsteile der Verbindung 2-(3*-n-Butylcarbamoyloxyphenyl)-4-methyl-1 ^^-thiadiazolidin^^-dion werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.3 parts by weight of the compound 2- (3 * -n-butylcarbamoyloxyphenyl) -4-methyl-1 ^^ - thiadiazolidine ^^ - dione are intimately mixed with 97 parts by weight of finely divided kaolin. One receives on in this way a dust that contains 3 percent by weight of the active ingredient.
30 Gewlchtsteile der Verbindung 2-(3*-n-Butylcarbamoyloxyphenyl)-4-methyl-i,2,4-thiadiazolidin-3f5~dion werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverföraigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, Innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. 30 parts by weight of the compound 2- (3 * -n-butylcarbamoyloxyphenyl) -4-methyl-i, 2,4-thiadiazolidine-3f5 ~ dione are mixed with a mixture of 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil, which is applied to the surface of this silica gel was sprayed, intimately mixed. In this way, a preparation of the active ingredient with good adhesion is obtained.
-7-109826/1884-7-109826 / 1884
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
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