DE19619845A1 - Permanent wave formulations for hair - Google Patents

Permanent wave formulations for hair

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DE19619845A1
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    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
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Abstract

Agent for permanently deforming hair contains an isocysteine ester of formula H2N-CH2-CH(SH)-COOR (I) or an acid addition salt thereof as a keratin-reducing substance. R = 1-24C alkyl optionally substituted with 1-6 OH, alkoxy, amino, (di)alkylamino or mono or polyhydroxyalkylamino. A method for permanently deforming hair using this agent is also claimed, in which the hair is treated with the agent during and/or after styling into the desired shape and then rinsed with water, treated with an oxidising agent, rinsed with water again, optionally styled to give a water wave and then dried.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur dauerhaften Haarverformung mit einem Gehalt an bestimmten neuen Isocysteinestern als keratinreduzierenden Wirkstoff.The present invention relates to an agent for permanent hair shaping with a Content of certain new isocysteine esters as a keratin-reducing agent.

Für eine schonende, dauerhafte Umformung von geschädigtem, insbesondere gebleichtem oder gefärbtem Haar werden bevorzugt schwach sauer bis neutral einge­ stellte Umformungsmittel verwendet. Hierbei haben sich im Verlauf der letzten 30 Jahre die Thioglykolsäureester als für diesen Zweck am besten geeignete Reduktionsmittel erwiesen.For a gentle, permanent reshaping of damaged, in particular bleached or dyed hair is preferably slightly acidic to neutral posed forming agents used. This has occurred over the past 30 years the thioglycolic acid esters as the most suitable reducing agents for this purpose proven.

Ein erheblicher Nachteil von sauren Haarverformungsmitteln ist deren schlechte Augen- und Hautverträglichkeit sowie die sensibilisierende Wirkung der Thioglykolsäureester, so daß auf einen Einsatz dieser Haarverformungsmittel heute weitgehend verzichtet wird.A major disadvantage of acidic hair styling agents is their poor eye and skin tolerance and the sensitizing effect of the thioglycolic acid esters, so that today the use of these hair styling agents is largely avoided becomes.

Eine weitere Möglichkeit, vorgeschädigtes Haar dauerhaft umzuformen, besteht in der Anwendung von Mitteln, welche Cystein beziehungsweise dessen Salze enthalten und deren pH-Bereich bevorzugt im mildalkalischen (pH = 7,1-9,0) oder knapp darüber liegt.Another option for permanently reshaping damaged hair is the Use of agents containing cysteine or its salts and whose pH range is preferably mildly alkaline (pH = 7.1-9.0) or just above lies.

Die Nachteile der Verformungsmittel auf Basis von Cystein beziehungsweise dessen Salzen bestehen, neben der relativ geringen Wellwirksamkeit gegenüber europäischem Haar, in erster Linie in der Ausbildung eines weißen Belages, der insbesondere auf dunklem Haar sichtbar wird. Diese Oxidationsanfälligkeit des Cysteins beziehungsweise seiner Salze verhindert den Einsatz reiner Cystein-Dauerwellen und kann derzeit nur durch Verwendung geeigneter zusätzlicher Reduktionsmittel umgangen werden.The disadvantages of the deforming agent based on cysteine or its Salts exist, in addition to the relatively low wave effectiveness compared to European Hair, primarily in the formation of a white coating, in particular on dark hair becomes visible. This susceptibility to oxidation of the cysteine or its salts prevents the use of pure cysteine perms and can currently only by using suitable additional reducing agents be circumvented.

Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Mittel zur dauerhaften Haarver­ formung zur Verfügung zu stellen, das sowohl im sauren als auch schwach alkalischen Bereich (pH-Wert = 4,5 bis 9,0) eine schonende und gleichmäßige Umformung ermög­ licht, kein Sensibilisierungspotential aufweist und darüber hinaus die bei Verwendung von Cystein bekannten weißen Beläge nicht auftreten läßt. The invention is therefore based on the object of a means for permanent hair to provide formation that is both acidic and weakly alkaline Range (pH = 4.5 to 9.0) enables gentle and even shaping light, has no sensitization potential and beyond that when used known white deposits of cysteine do not occur.  

Überraschenderweise wurde nunmehr gefunden, daß mit einem Mitteln zur dauerhaften Verformung von Haaren auf der Basis eines Isocysteinesterns oder dessen Salz eine gleichmäßige Umformung sowohl von geschädigtem als auch ungeschädigtem Haar möglich ist, ohne daß hierbei die häufig beobachteten allergischen Hautreaktionen auftreten.Surprisingly, it has now been found that with a permanent means Deformation of hair based on an isocysteine ester or its salt Even shaping of damaged as well as undamaged hair is possible without the frequently observed allergic skin reactions occur.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur dauerhaften Verfor­ mung von Haaren auf der Basis eines keratinreduzierenden Wirkstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß es als keratinreduzierenden Wirkstoff einen Isocysteinester der allgemeinen FormelThe present invention therefore relates to a means for permanent deformation of hair on the basis of a keratin-reducing agent, thereby characterized in that it is an isocysteine ester of keratin reducing agent general formula

in der R die Bedeutung C₁ bis C₂₄-Alkyl hat, wobei die Kohlenstoffatome des Alkylrestes geradkettig oder verzweigt angeordnet und mit 1 bis 6 Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Mono- oder Polyhydroxyalkylamino-Gruppen substituiert sein können,
oder dessen Säureadditionssalz enthält.in which R has the meaning C₁ to C₂₄-alkyl, where the carbon atoms of the alkyl radical can be straight-chain or branched and can be substituted with 1 to 6 hydroxyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or mono- or polyhydroxyalkylamino groups ,
or contains its acid addition salt.

Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind Isocysteinmethylester, Isocysteinethylester, Isocysteinpropylester, Isocystein-(2-hydroxyethyl)ester und Isocystein-(2,3-dihydroxypropyl)ester.Preferred compounds of the general formula (I) are isocysteine methyl esters, Isocysteine ethyl ester, isocysteine propyl ester, isocysteine (2-hydroxyethyl) ester and Isocysteine (2,3-dihydroxypropyl) ester.

Das Säureadditionssalz des Isocysteinesters ist insbesondere das Hydrochlorid oder das Sulfat.The acid addition salt of the isocysteine ester is in particular the hydrochloride or the sulfate.

Der Isocysteinester der allgemeinen Formel (I) oder dessen Säureadditionssalz ist in dem Mittel bevorzugt als alleiniger keratinreduzierender Wirkstoff enthalten. Er kann jedoch auch in Kombination mit anderen keratinreduzierenden Wirkstoffen - wie zum Beispiel Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, 2-Hydroxy-3-mercapto-propionsäure Cysteamin oder Cysteaminderivaten, Cystein oder Cysteinderivaten, z. B. Cystein-(2- hydroxyethyl)-ester oder L-Cystein-glycerinester oder Isocystein oder Isocysteinderivaten - eingesetzt werden. The isocysteine ester of the general formula (I) or its acid addition salt is in the agent preferably as the sole keratin-reducing active ingredient. He can but also in combination with other keratin-reducing agents - such as Example thioglycolic acid, thiolactic acid, 2-hydroxy-3-mercapto-propionic acid Cysteamine or cysteamine derivatives, cysteine or cysteine derivatives, e.g. B. Cysteine (2- hydroxyethyl) ester or L-cysteine glycerol ester or isocysteine or Isocysteine derivatives - are used.  

Der Isocysteinester der allgemeinen Formel (I) oder dessen Säureadditionssalz ist in dem gebrauchsfertigen erfindungsgemäßen Mittel zur dauerhaften Haarverformung in einer Menge von 4 bis 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise in einer Menge von 8 bis 28 Gewichtsprozent, enthalten.The isocysteine ester of the general formula (I) or its acid addition salt is in the ready-to-use agent according to the invention for permanent hair shaping in in an amount of 4 to 30 percent by weight, preferably in an amount of 8 to 28 Percent by weight.

Das gebrauchsfertige erfindungsgemäße Verformungsmittel besitzt einen pH-Wert von 4,5 bis 9,0, vorzugsweise von 6,5 bis 8,5.The ready-to-use shaping agent according to the invention has a pH of 4.5 to 9.0, preferably 6.5 to 8.5.

Das Verformungsmittel kann sowohl in Form einer wäßrigen Lösung oder einer Emulsion als auch in verdickter Form auf wäßriger Basis, insbesondere als Gel, Creme oder Paste vorliegen.The shaping agent can be either in the form of an aqueous solution or Emulsion as well as in thickened form on an aqueous basis, especially as a gel, cream or paste.

Selbstverständlich kann das Verformungsmittel alle für derartige Mittel üblichen und bekannten Zusatzstoffe, zum Beispiel Verdickungsmittel, wie beispielsweise Kaolin, Bentonit, Fettsäuren, höhere Fettalkohole, Stärke, Polyacrylsäure und deren Derivate, Cellulosederivate, Alginate, Vaseline oder Paraffinöl; Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen, beispielsweise Fettalkoholsulfate, Fettalkoholethersul­ fate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfate, quaternäre Ammoniumsalze, Akylbetaine, oxethylierte Alkylphenole, Fettsäurealkanolamide oder oxethylierte Fettsäureester; ferner Trübungsmittel, wie zum Beispiel Polyethylenglykolester; oder Alkohole, wie bei­ spielsweise Ethanol, Propanol, Isopropanol oder Glycerin; Zucker wie z. B. D-Glucose; Lösungsvermittler; Stabilisatoren; Puffersubstanzen; Parfümöle; Farbstoffe sowie haarkonditionierende und haarpflegende Bestandteile, wie zum Beispiel kationische Polymere, Lanolinderivate, Cholesterin, Phantothensäure oder Betain enthalten. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von insgesamt 0,2 bis 30 Gewichtsprozent, die Alkohole in einer Menge von insgesamt 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, die Trübungsmittel, Parfümöle und Farbstoffe in einer Menge von jeweils 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, die Puffersubstanzen in einer Menge von insgesamt 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, Zucker, Lösungsvermittler, Stabilisatoren, sowie haarkonditionierende und haarpflegende Bestandteile in einer Menge von jeweils 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, während die Verdickungsmittel und Lösungsvermittler in einer Menge von insgesamt 0,5 bis 20 Gewichtsprozent in diesem Mittel enthalten sein können. Of course, the deforming agent can be all customary for such agents and known additives, for example thickeners, such as kaolin, Bentonite, fatty acids, higher fatty alcohols, starch, polyacrylic acid and their derivatives, Cellulose derivatives, alginates, petroleum jelly or paraffin oil; Wetting agents or emulsifiers the classes of anionic, cationic, amphoteric or nonionic surface-active substances, for example fatty alcohol sulfates, fatty alcohol ethersul fate, alkyl sulfonates, alkyl benzene sulfates, quaternary ammonium salts, alkyl betaines, ethoxylated alkylphenols, fatty acid alkanolamides or ethoxylated fatty acid esters; opacifiers, such as polyethylene glycol esters; or alcohols, as with for example ethanol, propanol, isopropanol or glycerin; Sugar such as B. D-glucose; Solubilizer; Stabilizers; Buffer substances; Perfume oils; Dyes as well hair conditioning and hair care ingredients, such as cationic Contain polymers, lanolin derivatives, cholesterol, phantothenic acid or betaine. The ingredients mentioned are used in the amounts customary for such purposes, for example the wetting agents and emulsifiers in concentrations from a total of 0.2 to 30 percent by weight, the alcohols in a total amount of 0.1 to 20 Weight percent, the opacifiers, perfume oils and dyes in an amount of 0.01 to 1 percent by weight each, the buffer substances in an amount of a total of 0.1 to 10 percent by weight, sugar, solubilizers, stabilizers, and hair conditioning and hair care ingredients in an amount of 0.1 each to 5 weight percent, while the thickeners and solubilizers in one A total amount of 0.5 to 20 percent by weight may be included in this agent can.  

Weiterhin können dem Mittel zur Wirkungssteigerung sogenannte Quell- und Penetrati­ onsstoffe, wie zum Beispiel Dipropylenglykolmonomethylether, 2-Pyrrolidon oder Imi­ dazolidin-2-on, in einer Menge von 1 bis 30 Gewichtsprozent sowie zur Vermeidung einer Überkrausung der Haare Dithioverbindungen, beispielsweise Dithiodiglykolsäure, Dithiodimilchsäure oder deren Salze, ebenfalls in einer Menge von 1 bis 30 Gewichtsprozent, zugesetzt werden.So-called swelling and penetration can also be used to increase the effectiveness onsstoffe, such as dipropylene glycol monomethyl ether, 2-pyrrolidone or imi dazolidin-2-one, in an amount of 1 to 30 percent by weight as well as for avoidance a hair curl dithio compounds, for example dithiodiglycolic acid, Dithiodimelic acid or its salts, also in an amount of 1 to 30 Percent by weight.

Der Isocysteinester der allgemeinen Formel (I) oder dessen Säureadditionssalz wird normalerweise in einem Zweikomponentenpräparat zur Anwendung gebracht. Das erfindungsgemäße Mittel kann jedoch auch in Form eines Dreikomponentenpräparates zur Anwendung gelangen, wenn dies aufgrund von Inhaltsstoffen oder der Ausführungsform der Dauerwellbehandlung zweckmäßig erscheint.The isocysteine ester of the general formula (I) or its acid addition salt is normally used in a two-component preparation. The However, agents according to the invention can also be in the form of a three-component preparation apply if this is due to ingredients or the Embodiment of permanent wave treatment appears appropriate.

So ist das erfindungsgemäße Mittel zum Beispiel durch Vermischen zweier Komponen­ ten erhältlich, von denen die erste Komponente mindestens ein Alkalisierungsmittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat, Ammoniumcarbonat, Alkalihydrogencarbonat oder Ammoniumhydrogencarbonat enthält, und zweite Komponente den Isocysteinester der allgemeinen Formel (I) oder dessen Säureadditionssalz sowie mindestens eine der vorstehend genannten kosmetischen Zusatzstoffe und Wasser enthält.The agent according to the invention is, for example, by mixing two components ten of which the first component contains at least one alkalizing agent, for example an alkali carbonate, ammonium carbonate, alkali hydrogen carbonate or Contains ammonium bicarbonate, and the isocysteine ester of the second component general formula (I) or its acid addition salt and at least one of the contains cosmetic additives mentioned above and water.

Ebenfalls ist es möglich, das erfindungsgemäße Mittel in Form eines Dreikomponen­ tenpräparates abzupacken, wobei eine Komponente einige der vorstehend genannten kosmetischen Zusatzstoffe sowie Wasser enthält, eine zweite, wasserfreie Komponente den Isocysteinester der allgemeinen Formel (I) oder dessen Säureadditionssalz enthält und die dritte Komponente weitere Zusatzstoffe, wie z. B. Parfümöle, Lösungsvermittler und Pflegestoffe, in wäßriger Lösung oder in wasserfreier Form enthält.It is also possible to use the agent according to the invention in the form of a three-component packaged ten preparations, one component of some of the above cosmetic additives and water contains a second, anhydrous component contains the isocysteine ester of the general formula (I) or its acid addition salt and the third component further additives, such as. B. perfume oils, solubilizers and care substances, in aqueous solution or in anhydrous form.

Bei allen Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Mittels können die kosmetischen Zusatzstoffe sowohl in der wäßrigen als auch in der/den nichtwäßrigen Komponente(n) enthalten sein.In all embodiments of the agent according to the invention, the cosmetic Additives both in the aqueous and in the non-aqueous component (s) be included.

Durch Variation des pH-Wertes kann ein Mittel zur Verfügung gestellt werden, das, gegebenenfalls unter zusätzlicher Wärmeeinwirkung, universell zur Verwendung für jede Haarstruktur geeignet ist. Das Mittel bewirkt eine elastische, dauerhafte, gleich­ mäßige Umformung vom Haaransatz bis zur Haarspitze. By varying the pH, an agent can be made available that optionally with additional heat, universal for use with any hair structure is suitable. The agent causes an elastic, permanent, the same moderate shaping from the hairline to the tip of the hair.  

Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur dauerhaften Verformung von Haaren, bei dem man das Haar bevor und/oder nachdem man es in der gewünschten Form festhält (z. B. durch Wickler), mit einem Verformungsmittel behan­ delt, mit Wasser spült, oxidativ nachbehandelt, erneut mit Wasser spült, gegebenenfalls zur Wasserwelle legt und sodann trocknet, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ver­ formungsmittel das vorstehend beschriebene Mittel verwendet.The present invention also relates to a method for permanent deformation of hair where you have the hair before and / or after you put it in the holds the desired shape (e.g. by winder), with a shaping agent delt, rinsed with water, oxidatively aftertreated, rinsed again with water, if necessary to the water wave and then drying, characterized in that as Ver Molding agent uses the agent described above.

Bei der bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Haar zunächst mit einem Shampoo gewaschen und danach mit Wasser gespült. Anschließend wird das handtuchtrockene Haar in einzelne Strähnen aufgeteilt und auf Wickler mit einem Durchmesser von 5 bis 30 Millimetern, bevorzugt 5 bis 15 Millimetern, gewickelt. Sodann wird das Haar mit einer für die Haarumformung ausrei­ chenden Menge, vorzugsweise 60 bis 120 Gramm, des beschriebenen erfindungsge­ mäßen Verformungsmittels behandelt.In the preferred embodiment of the method according to the invention Washed hair first with a shampoo and then rinsed with water. The towel-dried hair is then divided into individual strands and split up Winders with a diameter of 5 to 30 millimeters, preferably 5 to 15 Millimeters, wrapped. Then the hair is enough with a hair styling appropriate amount, preferably 60 to 120 grams, of the described inventive treated with moderate deformation agent.

Nach einer für die dauerhafte Verformung des Haares ausreichenden Einwirkungszeit, welche, je nach Haarbeschaffenheit, dem pH-Wert und der Verformungswirksamkeit des Verformungsmittels sowie in Abhängigkeit von der Anwendungstemperatur, 5 bis 30 Minuten (10 bis 30 Minuten ohne Wärmeeinwirkung; 5 bis 20 Minuten mit Wärme­ einwirkung) beträgt wird das Haar mit Wasser gespült und sodann oxidativ nach be­ handelt ("fixiert"). Das Nachbehandlungsmittel wird, je nach Haarfülle, vorzugsweise in einer Menge von 80 bis 100 Gramm, verwendet.After a sufficient time for the permanent deformation of the hair, which, depending on the hair texture, the pH value and the effectiveness of the deformation of the deforming agent and depending on the application temperature, 5 to 30 minutes (10 to 30 minutes without heat; 5 to 20 minutes with heat exposure), the hair is rinsed with water and then oxidatively after be acts ("fixed"). Depending on the fullness of the hair, the post-treatment agent is preferably used in an amount of 80 to 100 grams.

Für die oxidative Nachbehandlung kann jedes beliebige, bisher für eine derartige Behandlung benutzte, Nachbehandlungsmittel verwendet werden. Beispiele für in sol­ chen Nachbehandlungsmitteln verwendbare Oxidationsmittel sind Kalium- und Natri­ umbromat, Natriumperborat, Harnstoffperoxid, und Wasserstoffperoxid.For the oxidative aftertreatment, any one can be used up to now Treatment used, post-treatment agents are used. Examples of in sol Aftertreatment agents that can be used are potassium and sodium umbromat, sodium perborate, urea peroxide, and hydrogen peroxide.

Die Konzentration des Oxidationsmittels wird in Abhängigkeit von der Anwendungszeit (in der Regel 5 bis 15 Minuten) und der Anwendungstemperatur unterschiedlich gewählt. Normalerweise liegt das Oxidationsmittel in dem gebrauchsfertigen wäßrigen Nachbehandlungsmittel in einer Konzentration von 0,5 bis 10 Gewichtsprozent vor. Das Mittel für die oxidative Nachbehandlung kann selbstverständlich weitere Stoffe, wie zum Beispiel Netzmittel, Pflegestoffe wie kationaktive Polymere, schwache Säuren, Puffersubstanzen oder Peroxidstabilisatoren, enthalten und in Form einer wäßrigen Lösung, einer Emulsion sowie in verdickter Form auf wäßriger Basis, insbesondere als Creme, Gel oder Paste vorliegen. Diese üblichen Zusätze können insbesondere in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.% in dem Nachbehandlungsmittel enthalten sein. Anschließend werden die Wickler entfernt. Falls erforderlich, kann das abgewickelte Haar nun nochmals oxidativ nach behandelt werden. Sodann wird das Haar mit Wasser gespült, gegebenenfalls zur Wasserwelle gelegt und schließlich getrocknet.The concentration of the oxidizing agent depends on the application time (usually 5 to 15 minutes) and the application temperature different chosen. Usually the oxidizing agent is in the ready-to-use aqueous Post-treatment agent in a concentration of 0.5 to 10 percent by weight. The Agents for the oxidative aftertreatment can of course other substances, such as Example wetting agents, care substances such as cationic polymers, weak acids, Buffer substances or peroxide stabilizers, contained and in the form of an aqueous Solution, an emulsion and in thickened form on an aqueous basis, especially as Cream, gel or paste are available. These usual additives can in particular in a  An amount of 0.1 to 10% by weight can be contained in the aftertreatment agent. The winders are then removed. If necessary, this can be done Hair should now be treated oxidatively again. Then the hair with water rinsed, if necessary put to the water wave and finally dried.

Der in dem erfindungsgemäßen Mittel zur Verformung der Haare enthaltene neue Isocysteinester der allgemeinen Formel (I) wird durch Veresterung von Isocystein mit geeigneten Alkoholen unter Säurekatalyse hergestellt und gegebenenfalls als Säureadditionssalz, beispielsweise als Hydrochlorid, gereinigt. Er zeigt eine hohe Wellwirksamkeit bei leicht sauren pH-Werten, ist gut wasserlöslich und weist eine ausreichende Stabilität in Wasser auf.The new one contained in the hair shaping agent according to the invention Isocysteine ester of general formula (I) is by esterification of isocysteine with suitable alcohols prepared under acid catalysis and optionally as Acid addition salt, for example as hydrochloride, cleaned. It shows a high Well efficacy at slightly acidic pH values, is readily water-soluble and has one sufficient stability in water.

BEISPIELE EXAMPLES

Beispiel 1 example 1

80 Gramm der Komponente 1 werden mit 40 Gramm der Komponente 2 zu einem ge­ brauchsfertigen Haarverformungsmittel vom pH 6,5 vermischt.80 grams of component 1 are combined with 40 grams of component 2 ready-to-use hair styling mix of pH 6.5 mixed.

Normales, nicht vorgeschädigtes Haar wird gewaschen, mit einem Handtuch frottiert und auf Wickler mit einem Durchmesser von 6 Millimetern gewickelt. Anschließend wird das Haar mit dem vorstehend beschriebenen Haarverformungsmittel gleichmäßig durchfeuchtet. Nach einer Einwirkungszeit von 20 Minuten wird das Haar mit Wasser gründlich gespült und sodann mit 80 Gramm einer 3-prozentigen wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung oxidativ nachbehandelt. Nach Entfernung der Wickler werden die Haare erneut mit Wasser gespült, zur Wasserwelle gelegt und anschließend getrocknet.Normal, undamaged hair is washed and terry with a towel and wound on winders with a diameter of 6 millimeters. Then will  the hair with the hair styling agent described above evenly moisturized. After an exposure time of 20 minutes, the hair is washed with water rinsed thoroughly and then with 80 grams of a 3 percent aqueous solution Hydrogen peroxide solution post-treated oxidatively. After removing the winder the hair is rinsed again with water, put to the water wave and then dried.

Das so umgeformte Haar besitzt eine über die gesamte Haarlänge gleichmäßige Krause, die mit der durch Behandlung mit mildalkalischen Dauerverformungsmitteln erzielten Krause vergleichbar ist.The hair reshaped in this way has a uniform hair length Curled with that by treatment with mildly alkaline permanent shaping agents achieved frill is comparable.

Beispiel 2 Example 2

Komponente 1 wird in Komponente 2 unmittelbar vor der Anwendung gelöst. Anschlie­ ßend werden 70 g dieser Lösung mit 30 g der Komponente 3 vermischt. Der pH-Wert des gebrauchsfertigen Haarverformungsmittels beträgt 6,8. Component 1 is dissolved in component 2 immediately before use. Then 70 g of this solution are mixed with 30 g of component 3. The pH of the ready-to-use hair styling agent is 6.8.  

Ein Haar von unterschiedlicher Haarqualität wird gewaschen, mit einem Handtuch frottiert und auf Wickler mit einem Durchmesser von 6 Millimetern gewickelt.A hair of different hair quality is washed with a towel terrycloth and wound on winders with a diameter of 6 millimeters.

Anschließend wird das Haar mit dem vorstehend beschriebenen gebrauchsfertigen Haarverformungsmittel gleichmäßig durchfeuchtet.The hair is then ready for use with the one described above Hair styling agent moistened evenly.

Nach einer Einwirkungszeit von 15 Minuten bei 40 Grad Celsius wird das Haar mit Wasser gespült und sodann mit 80 g einer 3-prozentigen wäßrigen Wasserstoffperoxid-Lösung oxidativ nachbehandelt. Nach dem Entfernen der Wickler werden die Haare erneut mit Wasser gespült, zur Wasserwelle gelegt und anschließend getrocknet.After an exposure time of 15 minutes at 40 degrees Celsius, the hair becomes with Rinsed water and then with 80 g of a 3 percent aqueous hydrogen peroxide solution post-oxidatively treated. After removing the curlers, the hair becomes rinsed again with water, put to the water wave and then dried.

Als Ergebnis dieser Behandlung wird ein gleichmäßig verformtes Haar mit hoher Sprungkraft und Elastizität erhalten.As a result of this treatment, an evenly deformed hair becomes high Maintain bounce and elasticity.

Beispiel 3 Example 3

Herstellung von Isocystein-ethylester-hydrochlorid Production of isocysteine ethyl ester hydrochloride

1,58 g (0,01 Mol) Isocystein-hydrochlorid werden in 30 ml Ethanol-Salzsäuregasmi­ schung (Gehalt an Salzsäure ca. 3 Mol/l) während 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Danach werden die leichtflüchtigen Komponenten am Rotationsdampfer unter vermin­ dertem Druck abdestilliert. Es bleiben 1,9 g eines hellbraunen Öls zurück, daß nach dem NMR-Spektrum eine geringe Menge Ethanol enthält.
Massenspektrum (FAB): Molekularpeak bei 150
NMR-Spektrum in D₂O: 1,11(3H, Triplett), 3,16(1H, Multiplett), 3,35 (1H, Multiplett), 3,66 (1H, Multiplett), 4,09 (2H, Quartett).1.58 g (0.01 mol) of isocysteine hydrochloride are boiled in 30 ml of ethanol-hydrochloric acid gasification (content of hydrochloric acid about 3 mol / l) for 5 hours under reflux. The volatile components are then distilled off on a rotary steamer under reduced pressure. There remain 1.9 g of a light brown oil which, according to the NMR spectrum, contains a small amount of ethanol.
Mass spectrum (FAB): molecular peak at 150
NMR spectrum in D₂O: 1.11 (3H, triplet), 3.16 (1H, multiplet), 3.35 (1H, multiplet), 3.66 (1H, multiplet), 4.09 (2H, quartet) .

Claims (10)

1. Mittel zur dauerhaften Verformung von Haaren auf der Basis eines keratinredu­ zierenden Wirkstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß es als keratinreduzierenden Wirkstoff einen Isocysteinester der allgemeinen Formel in der R die Bedeutung C₁ bis C₂₄-Alkyl hat, wobei die Kohlenstoffatome des Alkylrestes geradkettig oder verzweigt angeordnet und mit 1 bis 6 Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Mono- oder Polyhydroxy­ alkylamino-Gruppen substituiert sein können,
oder dessen Säureadditionssalz enthält.1. Agent for permanent shaping of hair based on a keratin- reducing agent, characterized in that it is an isocysteine ester of the general formula as a keratin-reducing agent in which R is C₁ to C₂₄-alkyl, the carbon atoms of the alkyl radical being arranged in a straight-chain or branched manner and being substituted by 1 to 6 hydroxyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or mono- or polyhydroxyalkylamino groups can,
or contains its acid addition salt. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als alleinigen keratin­ reduzierenden Wirkstoff den Isocysteinester der Formel (I) oder dessen Säureadditionssalz enthält.2. Composition according to claim 1, characterized in that it is the sole keratin reducing agent the isocysteine ester of formula (I) or its Contains acid addition salt. 3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Isocysteinester der Formel (I) oder dessen Säureadditionssalz in dem gebrauchsfertigen Mittel in einer Menge von 4 bis 30 Gewichtsprozent enthalten ist.3. Composition according to one of claims 1 or 2, characterized in that the Isocysteine ester of formula (I) or its acid addition salt in the ready-to-use agent is contained in an amount of 4 to 30 percent by weight. 4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert des gebrauchsfertigen Mittels 4,5 bis 9,0 beträgt.4. Agent according to one of claims 1 to 3, characterized in that the pH of the ready-to-use agent is 4.5 to 9.0. 5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es vor der Anwendung durch Vermischen von zwei oder drei Komponenten erhalten wird. 5. Agent according to one of claims 1 to 4, characterized in that it before Application is obtained by mixing two or three components.   6. Verfahren zur dauerhaften Verformung von Haaren, bei dem man das Haar bevor und/oder nachdem man es in der gewünschten Form festhält, mit einem Verformungsmittel behandelt, mit Wasser spült, oxidativ nachbehandelt, erneut mit Wasser spült, gegebenenfalls zur Wasserwelle legt und sodann trocknet, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verformungsmittel ein Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5 verwendet.6. Procedure for permanent shaping of hair, in which the hair before and / or after holding it in the desired shape, with a Deformant treated, rinsed with water, oxidatively aftertreated, again rinse with water, if necessary put to the water wave and then dry, characterized in that an agent according to a of claims 1 to 5 used. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verformungsmittel 5 bis 30 Minuten lang einwirken läßt.7. The method according to claim 6, characterized in that one Allow the shaping agent to act for 5 to 30 minutes. 8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verformungsmittel unter Anwendung von Wärme 5 bis 20 Minuten lang einwirken läßt.8. The method according to claim 6, characterized in that one Deforming agent using heat for 5 to 20 minutes can act. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verformungsmittel in einer Menge von 60 bis 120 Gramm anwendet.9. The method according to any one of claims 6 to 8, characterized in that applies the shaping agent in an amount of 60 to 120 grams. 10. Isocysteinester der allgemeinen Formel in der R die Bedeutung C₁ bis C₂₄-Alkyl hat, wobei die Kohlenstoffatome des Alkylrestes geradkettig oder verzweigt angeordnet und mit 1 bis 6 Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Mono- oder Polyhydroxy­ alkylamino-Gruppen substituiert sein können
und dessen Säureadditionssalz.10. Isocysteine ester of the general formula in which R is C₁ to C₂₄-alkyl, the carbon atoms of the alkyl radical being arranged in a straight-chain or branched manner and being substituted by 1 to 6 hydroxyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or mono- or polyhydroxyalkylamino groups can
and its acid addition salt.
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