DE19504091A1 - Agent for permanent waving of hair - Google Patents
Agent for permanent waving of hairInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur dauerhaften Haarverformung, welches als keratinreduzie renden Wirkstoff N-(2-Mercaptopropionyl)-glycin ent hält, sowie ein Verfahren zur dauerhaften Haarver formung unter Verwendung dieses Mittels.The present invention relates to an agent for permanent hair deformation, which is called keratinreduzie active ingredient N- (2-mercaptopropionyl) -glycine ent holds, as well as a method for permanent hair ver molding using this compound.
Bekanntlich besteht die klassische Technik zur Durch führung der dauerhaften Haarverformung darin, daß in einer ersten Stufe die Disulfidbindungen des Haarkera tins mit Hilfe eines Mittels, welches einen reduzieren den Wirkstoff enthält (Haarverformungsmittel), geöffnet werden, sodann das Haar in die gewünschte Form gebracht wird und anschließend die Disulfidbindungen unter Ver wendung eines einen oxidierenden Wirkstoff enthaltenden Mittels (Fixiermittel) wieder verknüpft werden.As is well known, the classic technique is for leadership of permanent hair deformation in that in a first step, the disulfide bonds of the hairy cereal tins with the help of a remedy that reduces one contains the active substance (hair shaping agent), opened Then the hair is brought into the desired shape and then the disulfide bonds under Ver Use of an oxidizing agent containing Be remixed by means of (fixative).
Als reduzierende Wirkstoffe werden hierbei insbesondere Sulfite, Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, 3-Mercapto propionsäure, Mercaptocarbonsäureester, Cystein und des sen Derivate oder Cysteamin und dessen Derivate ver wendet. As reducing agents are in this case in particular Sulfites, thioglycolic acid, thiolactic acid, 3-mercapto Propionic acid, mercaptocarboxylic acid esters, cysteine and of the derivatives or cysteamine and its derivatives ver applies.
Alle diese reduzierenden Wirkstoffe weisen jedoch eine Reihe von Nachteilen auf. So besteht bei alkalisch ein gestellten Haarverformungsmitteln auf der Basis von Mercaptocarbonsäuren die Gefahr einer Haarschädigung, die sich beispielsweise in vermehrt auftretendem Haar bruch zeigen.However, all these reducing agents have one Series of disadvantages. So there is an alkaline made Haarverformungsmitteln on the basis of Mercaptocarboxylic acids, the risk of hair damage, For example, in increasingly occurring hair show break.
Zudem belasten derartige Haarverformungsmittel häufig in unerwünschter Weise die Kopfhaut und erfordern auf grund des unangenehmen Geruches der verwendeten Reduk tionsmittel eine starke Parfümierung. Die Mercaptocar bonsäureester, wie zum Beispiel Thioglykolsäureglyce rinester sind bezüglich ihrer Hautverträglichkeit sowie ihres Sensibilisierungsrisikos nicht zufriedenstellend, während bei auf Cysteamin basierenden Haar verformungsmitteln zusätzlich erhebliche Geruchspro bleme bei den behandelten Haaren auftreten.In addition, such Haarverformungsmittel burden frequently undesirably the scalp and require the reason for the unpleasant smell of the used Reduk strong perfuming. The Mercaptocar bonsäureester, such as Thioglykolsäureglyce rinester are regarding their skin compatibility as well their sensitization risk unsatisfactory, while on cysteamine-based hair deformation agents additionally considerable odor pro problems with treated hair.
Es bestand daher die Aufgabe, neue Haarverformungsmit tel auf der Basis von keratinreduzierenden Verbindungen zur Verfügung zu stellen, welche eine gute Hautverträg lichkeit, ein geringes Sensibilisierungsrisiko sowie eine niedrige Toxizität bei gleichzeitig guter Verformungswirksamkeit aufweisen. Darüber hinaus bestand ein Bedarf an Reduktionsmitteln, durch die die bekannten Geruchsprobleme bei der Dauerwellbehandlung beziehungsweise in dauergewelltem Haar vermieden werden können. It was therefore the task of new Haarverformungsmit tel based on keratin-reducing compounds to provide, which is a good Hautverträg sensitivity, low sensitization risk, and a low toxicity with at the same time good Have deformation efficiency. Furthermore There was a need for reducing agents through which the known odor problems in the permanent wave treatment or avoided in permed hair can.
Überraschenderweise wurde nunmehr gefunden, daß durch N-(2-Mercaptopropionyl)-glycin enthaltende Mittel eine deutlich verbesserte Umformung der Haare auch im neutralen bis schwach sauren pH-Bereich sowie gleich zeitig eine gute physiologische Verträglichkeit und ein geringes Sensibilisierungsrisiko ermöglicht wird, ohne daß der sehr unangenehme starke Mercapto-Geruch auftritt.Surprisingly, it has now been found that by N- (2-mercaptopropionyl) -glycine containing agent significantly improved deformation of the hair also in the neutral to slightly acidic pH range as well good physiological compatibility and a good time low sensitization risk is possible without that very unpleasant strong mercapto smell occurs.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur dauerhaften Verformung von Haaren auf der Basis eines keratinreduzierenden Wirkstoffes, welches als haarkeratinreduzierenden Wirkstoff N-(2-Mercapto propionyl)-glycin oder dessen physiologisch verträg liches Salz enthält.The subject of the present invention is therefore a Means for permanent deformation of hair on the Basis of a Keratinreduzierenden agent, which as a hair keratin reducing agent N- (2-mercapto propionyl) -glycine or its physiologically tolerated contains salt.
Als physiologisch verträgliche Salze kommen insbe sondere physiologisch verträgliche Additionssalze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie zum Beispiel Hydrochloride, Hydrobromide oder Acetate in Betracht.As physiologically acceptable salts esp special physiologically acceptable addition salts with organic or inorganic acids, such as Hydrochlorides, hydrobromides or acetates into consideration.
Zwar ist es möglich, das N-(2-Mercaptopropionyl)-glycin und/oder dessen physiologisch verträgliches Salz gemeinsam mit anderen keratinreduzierenden Wirkstoffen - wie zum Beispiel Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, 3-Mercaptopropionsäure, Cysteamin oder Cysteaminderi vaten und Cystein oder Cysteinderivaten - zu verwenden, jedoch ist die Verwendung von N-(2-Mercaptopropionyl)-glycin und/oder dessen physiologisch verträglichem Salz als alleinigem keratinreduzierenden Wirkstoff (das heißt ohne Zusatz anderer keratinreduzierender Wirkstoffe) besonders bevorzugt.Although it is possible, the N- (2-mercaptopropionyl) glycine and / or its physiologically acceptable salt together with other keratin-reducing agents - such as thioglycolic acid, thiolactic acid, 3-mercaptopropionic acid, cysteamine or cysteaminderi and cysteine or cysteine derivatives - to use however, the use of N- (2-mercaptopropionyl) -glycine and / or its physiologically acceptable salt as sole keratin reducing agent (the means without the addition of other keratin-reducing Active ingredients) are particularly preferred.
Das N-(2-Mercaptopropionyl)-glycin oder dessen physio logisch verträgliches Salz wird in dem gebrauchsferti gen erfindungsgemäßen Mittel zur dauerhaften Haarver formung in einer Menge von 3 bis 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise in einer Menge von 5 bis 20 Gewichtspro zent, eingesetzt.The N- (2-mercaptopropionyl) -glycine or its physio Logically compatible salt is used in the ready inventive agent for permanent Haarver in an amount of from 3 to 25 percent by weight, preferably in an amount of 5 to 20% by weight cent, used.
Das gebrauchsfertige erfindungsgemäße Verformungsmittel besitzt einen pH-Wert von 6 bis 9, vorzugsweise von 6,5 bis 8,5.The ready-to-use shaping agent according to the invention has a pH of 6 to 9, preferably 6.5 to 8.5.
Das Verformungsmittel kann sowohl in Form einer wäßri gen Lösung oder einer Emulsion als auch in verdickter Form auf wäßriger Basis, insbesondere als Gel, Creme oder Paste vorliegen.The deforming agent may be in the form of both an aqueous solution or emulsion as well as thickened Form on an aqueous basis, especially as a gel, cream or paste.
Selbstverständlich kann das Verformungsmittel alle für derartige Mittel üblichen und bekannten Zusatzstoffe, zum Beispiel Verdickungsmittel, wie beispielsweise Kaolin, Bentonit, Fettsäuren, höhere Fettalkohole, Stärke, Polyacrylsäure und deren Derivate, Cellulose derivate, Alginate, Vaseline oder Paraffinöl; Netzmit tel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen ober flächenaktiven Substanzen, beispielsweise Fettalkohol sulfate, Fettalkoholethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, quaternäre Ammoniumsalze, Alkyl betaine, oxethylierte Alkylphenole, Fettsäurealkanol amide oder oxethylierte Fettsäureester; ferner Trü bungsmittel, wie zum Beispiel Polyethylenglykolester; oder Alkohole, wie beispielsweise Ethanol, Propanol, Isopropanol oder Glycerin; Lösungsvermittler; Stabili satoren; Puffersubstanzen; Parfümöle, Farbstoffe sowie haarkonditionierende und haarpflegende Bestandteile, wie zum Beispiel kationische Polymere, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure oder Betain, enthalten. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von 0,2 bis 30 Ge wichtsprozent, während die Verdickungsmittel in einer Menge von 0,5 bis 20 Gewichtsprozent in diesem Mittel enthalten sein können.Of course, the deformation means all for such agents conventional and known additives, for example thickeners, such as Kaolin, bentonite, fatty acids, higher fatty alcohols, Starch, polyacrylic acid and its derivatives, cellulose derivatives, alginates, petrolatum or paraffin oil; Netzmit tel or emulsifiers from the classes of anionic, cationic, amphoteric or nonionic top surface-active substances, for example fatty alcohol sulfates, fatty alcohol ether sulfates, alkyl sulfonates, Alkylbenzenesulfonates, quaternary ammonium salts, alkyl betaine, ethoxylated alkylphenols, fatty acid alkanol amide or ethoxylated fatty acid esters; furthermore Trü agents, such as polyethylene glycol esters; or alcohols, such as, for example, ethanol, propanol, Isopropanol or glycerin; Solubilizing agents; Stabili capacitors; Buffer substances; Perfume oils, dyes as well hair conditioning and hair care ingredients, such as cationic polymers, lanolin derivatives, Cholesterol, pantothenic acid or betaine. The The ingredients mentioned are used for such purposes usual amounts used, for example, the wetting agents and emulsifiers in concentrations of 0.2 to 30 Ge percent by weight, while the thickening agents in one Amount of 0.5 to 20 percent by weight in this agent may be included.
Weiterhin können diesem Mittel zur Wirkungssteigerung sogenannte Quell- und Penetrationsstoffe, wie zum Bei spiel Dipropylenglykolmonomethylether, 2-Pyrrolidon oder Imidazolidin-2-on, in einer Menge von 2 bis 30 Ge wichtsprozent sowie zur Vermeidung einer Überkrausung der Haare Dithioverbindungen, beispielsweise Dithiodi glykolsäure, Dithiodimilchsäure oder deren Salze, zugesetzt werden.Furthermore, this agent can increase the effect So-called swelling and penetration substances, such as for example play dipropylene glycol monomethyl ether, 2-pyrrolidone or imidazolidin-2-one, in an amount of 2 to 30 Ge percent by weight and to avoid overcrowding hair dithio compounds, for example dithiodi glycolic acid, dithiodactylactic acid or its salts, be added.
Durch Variation des pH-Wertes kann ein Mittel zur Ver fügung gestellt werden, das universell für jede Haar struktur, gegebenenfalls unter zusätzlicher Wärmeein wirkung, geeignet ist. Das Mittel bewirkt eine elasti sche, dauerhafte, gleichmäßige Umformung vom Haaransatz bis zur Haarspitze, ohne allergische oder sensibilisie rende Reaktionen hervorzurufen.By varying the pH, a means for Ver be made universally for every hair structure, optionally with additional heat effect, is suitable. The agent causes an elastic long lasting, uniform shaping from the hairline to the tip of the hair, without allergic or sensibilisie cause reactions.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Ver fahren zur dauerhaften Verformung von Haaren, bei dem man das Haar bevor und/oder nachdem man es in die ge wünschte Form bringt, mit einem Verformungsmittel be handelt, mit Wasser spült, sodann oxidativ nachbehan delt, mit Wasser spült, gegebenenfalls zur Wasserwelle legt und sodann trocknet, welches dadurch gekennzeich net ist, daß als Verformungsmittel das vorstehend be schriebene erfindungsgemäße Mittel verwendet wird.The present invention further relates to an Ver drive for permanent deformation of hair, in which to put the hair before and / or after putting it in the ge desired shape, with a deforming agent be is, rinsed with water, then oxidatively nachbehan delt, rinsed with water, if necessary to the water wave places and then dries, which characterized characterized net is that as deformation means the above be written means of the invention is used.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsge mäßen Verfahrens wird das Haar zunächst mit einem Shampoo gewaschen und danach mit Wasser gespült. Anschließend wird das handtuchtrockene Haar in einzelne Strähnen aufgeteilt und auf Wickler mit einem Durchmes ser von 5 bis 30 Millimetern, bevorzugt 5 bis 15 Milli meter, gewickelt. Sodann wird das Haar mit einer für die Haarverformung ausreichenden Menge, vorzugsweise 60 bis 120 Gramm, des beschriebenen erfindungsgemäßen Ver formungsmittels behandelt.In a preferred embodiment of the erfindungsge According to the method, the hair is first treated with a Washed shampoo and then rinsed with water. Subsequently, the towel-dried hair in single Strands split and on winder with a diameter water of 5 to 30 millimeters, preferably 5 to 15 milli meter, wrapped. Then the hair with a for the hair deformation sufficient amount, preferably 60 to 120 grams, of the described inventive Ver treated shaping agent.
Nach einer für die dauerhafte Verformung des Haares ausreichenden Einwirkungszeit, welche je nach Haar beschaffenheit, dem pH-Wert und der Verformungswirksam keit des Verformungsmittels sowie in Abhängigkeit von der Anwendungstemperatur 5 bis 30 Minuten (10 bis 30 Minuten ohne Wärmeeinwirkung; 5 bis 20 Minuten mit Wärmeeinwirkung) beträgt, wird das Haar mit Wasser ge spült und dann oxidativ nachbehandelt ("fixiert"). Das Nachbehandlungsmittel wird, je nach Haarfülle, vorzugs weise in einer Menge von 80 bis 100 Gramm verwendet.After one for the permanent deformation of the hair sufficient exposure time, which depends on the hair texture, pH and strain of the deforming agent and depending on the application temperature 5 to 30 minutes (10 to 30 Minutes without heat; 5 to 20 minutes with Heat), the hair is ge with water rinsed and then treated oxidatively ("fixed"). The Aftertreatment is, depending on hair fullness preferred used in an amount of 80 to 100 grams.
Für die oxidative Nachbehandlung kann jedes beliebige, bisher für eine derartige Behandlung verwendete, Nach behandlungsmittel verwendet werden. Beispiele für in solchen Nachbehandlungsmitteln verwendbare Oxidations mittel sind Kalium- und Natriumbromat, Natriumperborat, Harnstoffperoxid und Wasserstoffperoxid. Die Konzentra tion des Oxidationsmittels ist in Abhängigkeit von der Anwendungszeit (in der Regel 5 bis 15 Minuten) und der Anwendungstemperatur unterschiedlich. Normalerweise liegt das Oxidationsmittel in dem gebrauchsfertigen wäßrigen Nachbehandlungsmittel in einer Konzentration von 0,5 bis 10 Gewichtsprozent vor. Das Mittel für die oxidative Nachbehandlung kann selbstverständlich weitere Stoffe, wie zum Beispiel Netzmittel, Pflege stoffe wie kationaktive Polymere, schwache Säuren, Puffersubstanzen oder Peroxidstabilisatoren, enthalten und in Form einer wäßrigen Lösung, einer Emulsion sowie in verdickter Form auf wäßriger Basis, insbesondere als Creme, Gel oder Paste vorliegen.For oxidative aftertreatment, any, heretofore used for such a treatment treatment agents are used. Examples of in such aftertreatment agents usable oxidation potassium and sodium bromate, sodium perborate, Urea peroxide and hydrogen peroxide. The Konzentra tion of the oxidizing agent is dependent on the Application time (usually 5 to 15 minutes) and the Application temperature different. Usually the oxidizing agent is in the ready to use aqueous aftertreatment agent in a concentration from 0.5 to 10% by weight. The means for the oxidative aftertreatment can of course other substances, such as wetting agents, care such as cationic polymers, weak acids, Buffer substances or peroxide stabilizers and in the form of an aqueous solution, an emulsion as well in thickened form on an aqueous basis, in particular as Cream, gel or paste.
Anschließend werden die Wickler entfernt. Falls erfor derlich, kann das abgewickelte Haar nun nochmals oxida tiv nachbehandelt werden. Sodann wird das Haar mit Wasser gespült, gegebenenfalls zur Wasserwelle gelegt und schließlich getrocknet.Then the winder is removed. If required Of course, the unwound hair can oxida again tively treated. Then the hair is with Rinsed water, if necessary placed to the water wave and finally dried.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne den Gegenstand auf diese Beispiele beschränken zu wollen.The following examples are intended to illustrate the subject matter of Explain the invention in more detail, without the subject to limit these examples.
Der pH-Wert dieses Mittels beträgt 7,2.The pH of this agent is 7.2.
Durch Farbbehandlungen vorgeschädigtes Haar wird mit einem Shampoo gewaschen, frottiert und auf Wickler mit einem Durchmesser von 8 Millimetern gewickelt. Anschließend wird das vorstehend beschriebene Haar verformungsmittel gleichmäßig auf dem gewickelten Haar verteilt. Sodann wird das Haar mit einer Plastikhaube abgedeckt und 10 Minuten lang unter einer Trockenhaube bei einer Temperatur von 40 Grad Celsius erwärmt. By pre-treated hair color treatments will be with Washed a shampoo, toweled and on winder with wrapped in a diameter of 8 millimeters. Subsequently, the hair described above Molding agent evenly on the wound hair distributed. Then the hair with a plastic hood covered and under a drying hood for 10 minutes heated at a temperature of 40 degrees Celsius.
Anschließend wird die Abdeckung entfernt, das Haar mit Wasser gespült und mit 100 Gramm einer 3-prozentigen wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung oxidativ nachbe handelt. Nach Entfernung der Wickler werden die Haare erneut mit Wasser gespült, zur Wasserwelle gelegt und sodann getrocknet.Then the cover is removed, the hair with Rinsed with water and with 100 grams of a 3 percent aqueous hydrogen peroxide solution oxidatively nachbe is. After removal of the winder are the hair rinsed again with water, placed to the water wave and then dried.
Als Ergebnis dieser Behandlung wird eine gleichmäßige, elastische und dauerhafte Verformung der Haare erhal ten.As a result of this treatment, a uniform, Elastic and permanent deformation of hair erhal th.
Der pH-Wert dieses Mittels beträgt 8,4. The pH of this agent is 8.4.
Normales, nicht vorgeschädigtes Haar wird gewaschen, mit einem Handtuch frottiert und auf Wickler mit einem Durchmesser von 6 Millimetern gewickelt. Anschließend wird das Haar mit dem vorstehend beschriebenen Haarver formungsmittel gleichmäßig durchfeuchtet. Nach einer Einwirkungszeit von 15 Minuten wird das Haar mit Wasser gründlich gespült und sodann mit 80 Gramm einer 3-pro zentigen wäßrigen Wasserstoffperoxid-Lösung oxidativ nachbehandelt. Nach Entfernung der Wickler werden die Haare erneut mit Wasser gespült, zur Wasserwelle gelegt und anschließend getrocknet.Normal, undamaged hair is washed, toweled with a towel and on winder with a towel Diameter of 6 millimeters wound. Subsequently the hair is treated with the above-described hair ver evenly moistened with the molding medium. After a Exposure time of 15 minutes is the hair with water rinsed thoroughly and then with 80 grams of a 3-pro centigen aqueous hydrogen peroxide solution oxidatively treated. After removal of the winder, the Hair rinsed again with water, placed to the water wave and then dried.
Das so behandelte Haar besitzt gleichmäßige und leb hafte Krause.The hair treated in this way has uniform and live Stick Krause.
Zum Vergleich der Wellwirksamkeit wurden an blondierten Haarsträhnen aus mitteleuropäischem Haar Wellstabilitä ten ermittelt. Hierzu wurden 16,5 Zentimeter lange, aus etwa 100 Haaren bestehende Haarsträhnen auf Wickler mit einem Innendurchmesser von 3 Millimetern gewickelt und mit einer 87 mmol Reduktionsmittel pro 100 g Lösung enthaltenden, auf den jeweiligen pH-Wert eingestellten, Reduktionsmittellösung bei 50 Grad Celsius 20 Minuten lang behandelt, wobei eine Menge von 1,2 ml Reduktions mittellösung pro Gramm Haarsträhne verwendet wurde. For comparison, the waviness was bleached Hair strands of Central European hair Wellstabilitä determined. This was 16.5 inches long, from about 100 hair existing strands of hair on winder with an inner diameter of 3 millimeters and wound with a 87 mmol reducing agent per 100 g solution containing, adjusted to the respective pH, Reducing agent solution at 50 degrees Celsius 20 minutes treated long, taking a quantity of 1.2 ml reduction medium solution per gram of hair was used.
Anschließend wurde das Haar mit einer 3-prozentigen wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung oxidativ nachbehan delt, getrocknet und sodann 4 Stunden lang in Wasser ausgehängt. Im Anschluß hieran wurde die Wellstabilität bestimmt.Subsequently, the hair was treated with a 3 percent aqueous hydrogen peroxide solution oxidatively nachbehan dried, then in water for 4 hours unmounted. This was followed by the corrugated stability certainly.
Die Wellstabilitäten wurden hierbei nach der folgenden Formel ermittelt:The Wellstabilitäten were here after the following Formula determined:
l₀ = Gesamtlänge der nicht umgeformten, gestreckten
Strähne (16,5 Zentimeter)
lt = Länge der abgewickelten, ausgehängten Strähne
nach 240 Minuten
l₁ = Länge der umgeformten, aufgewickelten Strähne
bei einem Wickelinnendurchmesser von 3 mm
(l₁ = 35 Millimeter)l₀ = total length of unconverted, stretched strand (16.5 centimeters)
l t = length of unwound, unhooked strand after 240 minutes
l₁ = length of the formed, wound strand with an inner diameter of 3 mm (l₁ = 35 millimeters)
Als Reduktionsmittel wurden Thiomilchsäure und N-(2-Mercaptopropionyl)-glycin sowie als Vergleichsstandard eine auf pH = 9 eingestellte Glycerinmonothioglycolat-Lösung (Wellstabilität = 100%) verwendet.As the reducing agent, thiolactic acid and N- (2-mercaptopropionyl) -glycine were used as well as comparison standard a glycerol monothioglycolate solution adjusted to pH = 9 (Well stability = 100%) used.
Die in Tabelle 1 angegebenen Werte beziehen sich auf diesen Vergleichsstandard. The values given in Table 1 refer to this comparison standard.
Tabelle 1 zeigt eindeutig, daß insbesondere bei niedrigeren pH-Werten (pH = 7 oder 8) das N-(2-Mer captopropionyl)-glycin eine gegenüber Thiomilchsäure signifikant höhere Wellwirksamkeit aufweist.Table 1 clearly shows that especially in lower pH values (pH = 7 or 8) the N- (2-mer captopropionyl) -glycine versus thiolactic acid has significantly higher wave efficiency.
Alle in der vorliegenden Anmeldung enthaltenen Prozent angaben stellen, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozent dar.All percentages included in the present application state, unless stated otherwise, Weight percent.
Claims (10)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1995104091 DE19504091A1 (en) | 1995-02-08 | 1995-02-08 | Agent for permanent waving of hair |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1995104091 DE19504091A1 (en) | 1995-02-08 | 1995-02-08 | Agent for permanent waving of hair |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19504091A1 true DE19504091A1 (en) | 1996-08-22 |
Family
ID=7753430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1995104091 Withdrawn DE19504091A1 (en) | 1995-02-08 | 1995-02-08 | Agent for permanent waving of hair |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19504091A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103070786A (en) * | 2013-01-19 | 2013-05-01 | 潘雄伟 | Softening-free perming agent for hot perming and use method thereof |
-
1995
- 1995-02-08 DE DE1995104091 patent/DE19504091A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103070786A (en) * | 2013-01-19 | 2013-05-01 | 潘雄伟 | Softening-free perming agent for hot perming and use method thereof |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |