DE19607633A1 - Herbicidal agents based on N-phosphonomethyl-glycine esters - Google Patents
Herbicidal agents based on N-phosphonomethyl-glycine estersInfo
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- DE19607633A1 DE19607633A1 DE1996107633 DE19607633A DE19607633A1 DE 19607633 A1 DE19607633 A1 DE 19607633A1 DE 1996107633 DE1996107633 DE 1996107633 DE 19607633 A DE19607633 A DE 19607633A DE 19607633 A1 DE19607633 A1 DE 19607633A1
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- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel, welche aus reinen - nicht formulierten - N-Phosphonomethyl-glycinestern und in Wasser gelösten oder dis pergierten - vorher formulierten - anderen bekannten, herbizid wirksamen Ver bindungen oder Kombinationen von solchen bekannten, herbizid wirksamen Ver bindungen hergestellt werden.The invention relates to new herbicidal compositions which are pure - not formulated - N-phosphonomethyl-glycine esters and dissolved in water or dis pergiert - previously formulated - other known herbicidal Ver bindings or combinations of such known herbicidal active Ver bindings are made.
Es ist bekannt, daß einige N-Phosphonomethyl-glycin-alkylester herbizide Eigen schaften aufweisen und - im allgemeinen in formulierten Anwendungsformen, d. h. mit bestimmten Zuschlagsstoffen kombiniert - zur Abtötung von unerwünschten Pflanzen verwendet werden können (vgl. DE 21 52 826, DE 21 66 573, US 3977860). Daß reine - d. h. nicht formulierte Wirkstoffe - in Spritzbrühen zur An wendung kommen, ist jedoch nicht üblich.It is known that some N-phosphonomethyl-glycine alkyl esters are herbicidal have properties and - generally in formulated application forms, d. H. combined with certain additives - to kill unwanted ones Plants can be used (cf. DE 21 52 826, DE 21 66 573, US 3977860). That pure - d. H. active ingredients not formulated - in spray liquors for use However, it is not common.
Es wurde nun gefunden, daß N-Phosphonomethyl-glycinester der allgemeinen For mel (I),It has now been found that N-phosphonomethyl-glycine esters of the general For mel (I),
(HO)₂P(O)-CH₂-NH-CH₂-CO-O-R (1)(HO) ₂P (O) -CH₂-NH-CH₂-CO-O-R (1)
in welcher
R für Alkyl steht,
- sowie Säureaddukte von Verbindungen der Formel (I) -
als reine Wirkstoffe, d. h. ohne Verwendung weiterer Hilfsstoffe, zu Spritzbrühen
von bekannten Herbiziden gegeben werden können und die so hergestellten An
wendungsformen mit sehr gutem Erfolg zur Abtötung unerwünschter Pflanzen ver
wendet werden können, wobei synergistische Effekte zu beobachten sind.in which
R represents alkyl,
- As well as acid adducts of compounds of formula (I) - as pure active ingredients, ie without the use of further auxiliaries, can be added to spray liquors from known herbicides and the application forms thus prepared can be used with very good success to kill unwanted plants, being synergistic Effects can be observed.
Gegenstand der Erfindung sind somit herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer synergistischen Wirkstoffkombination bestehend ausThe invention thus relates to herbicidal compositions, characterized by effective content of a synergistic combination of active ingredients consisting of
- a) einem N-Phosphonomethyl-glycinester der obigen Formel (I), in welcher R für Alkyl steht, oder einem Säureaddukt dieser Verbindungen ("Wirkstoff der Gruppe 1") unda) an N-phosphonomethylglycine ester of the above formula (I), in which R represents alkyl, or an acid adduct of these compounds ("active ingredient Group 1 ") and
- b) wenigstens einer Verbindung aus der Gruppe der übrigen bekannten Herbizide ("Wirkstoff der Gruppe 2"),b) at least one compound from the group of the other known Herbicides ("active substance of group 2"),
wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 jeweils 0,001 bis 1000 Ge wichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.where for 1 part by weight of active ingredient of group 1 0.001 to 1000 Ge important parts of Group 2 active ingredient are eliminated.
Es ist als ausgesprochen überraschend anzusehen, daß N-Phosphonomethyl-glycin ester der allgemeinen Formel (I) - sowie Säureaddukte von Verbindungen der Formel (I)- in reiner, nicht formulierter Form zur Anwendung in Spritzbrühen be kannter, formulierter Herbizid-Wirkstoffe eingesetzt werden können und daß diese Spritzbrühen im Vergleich mit entsprechenden Anwendungsformen der einzelnen Wirkstoffe ausgesprochen synergistische Eigenschaften zeigen.It is extremely surprising that N-phosphonomethyl-glycine esters of the general formula (I) - and acid adducts of compounds of Formula (I) - in pure, non-formulated form for use in spray liquors known, formulated herbicide active ingredients and that Spray liquors in comparison with corresponding application forms of the individual Active ingredients show extremely synergistic properties.
Die Möglichkeit, die N-Phosphonomethyl-glycinester der Formel (I) ohne Ver wendung von Formulierungshilfsmitteln direkt in Spritzbrühen einzusetzen, stellt eine wesentliche Vereinfachung der Anwendung und somit eine wertvolle Be reicherung des Standes der Technik dar.The possibility of the N-phosphonomethyl-glycinester of formula (I) without Ver use of formulation aids directly in spray liquors a significant simplification of the application and thus a valuable Be enrichment of the state of the art.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend ausThe invention preferably relates to herbicidal compositions through an effective content of an active ingredient combination consisting of
-
a) einem N-Phosphonomethyl-glycinester der allgemeinen Formel (I),
(HO)₂P(O)-CH₂-NH-CH₂-CO-O-R (I)in welcher
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,
("Wirkstoff der Gruppe 1") und a) an N-phosphonomethylglycine ester of the general formula (I), (HO) ₂P (O) -CH₂-NH-CH₂-CO-OR (I) in which
R represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms,
("Active substance of group 1") and -
b) einer oder zwei Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden,
welche die nachstehend genannten Wirkstoffe (jeweils mit "common name"
benannt) enthalt:
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Amiprophos(-methyl), Amitrol, Anilofos, Asulam, Atrazin, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bensulide, Bentazon, Benthiocarb, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butami fos, Butenachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chlor amben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlormethoxynil, Chlornitrofen, Chlor sulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron, Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cy halofop(-butyl), 2,4-D,Desmedipham, Dicamba, Dichlorprop, Diclofop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha metryn, Demethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron (Daimuron, Dimuron), EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop(-ethyl), Flamprop (-isopropyl), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol(n-butylester), Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Gly phosate, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imaza methapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenz thiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop amide, Neburon, Nicosulfuron, Nitrofen, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxa diargyl, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Pipero phos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(-ethyl), Quizalofop(-p-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiazopyr, Thi diazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Tri allate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Tricyclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Tri flusulfuron,
("Wirkstoffe der Gruppe 2")
wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 jeweils 0,01 bis 100 Gewichts teile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.b) one or two compounds from a second group of herbicides which contain the active compounds mentioned below (each named "common name"):
Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Amiprophos (-methyl), Amitrol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate-Bensulfuron (Bensulfuron) Bensulide, Bentazon, Benthiocarb, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butami fos, Butenachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chlor-amben, Chloridazon ), Chloromethoxynil, chloronitrofen, chlorosulphuron, chlortoluron, cinmethylin, cinosulfuron, clethodim, clodinafop (-propargyl), clomazone, clomeprop, clopyralid, clopyrasulfuron, cloransulam (-methyl), cumyluronuron, cyclosulfonate, cyclonoxamone, cyclosulfonate, cyclosulfonate, cyclosulfonate, cyclosulfuron, cyclosulfonate, cyclosulfonate, cyclosulfonate, cyclosulfonate -butyl), 2,4-D, Desmedipham, Dicamba, Dichlorprop, Diclofop (-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha metryn, Demethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopym, Diuron uron, Dimuron), EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop (-ethyl), Flamprop (-isopropyl), Flamprop (-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop (-butam), Flumetsul , Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol (n-butyl ester), Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen (Glyphonate), Glufonate , Haloxyfop (-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imaza methapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifac, Lactic Linoxyrifac, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifac, Lactofloxyrifacil Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenz thiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop amide, Neburon, Nitrosulfonon, Oxosulfononuron, Oxonulfonon, Oxonulfonon, Oxonulfonon, Oxonulfonon, Oxonulfonon iargyl, phos oxadiazon, oxyfluorfen, paraquat, pendimethalin, phenmedipham, Pipero, pretilachlor, primisulfuron (-methyl), prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, pyrazolate, pyrazosulfuron (-ethyl), pyrazoxyfen, pyributicarb, pyridate, Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop (-ethyl), Quizalofop (-p-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Tebuturon, Tebutamon, Tebutamon Terbutryn, Thenylchlor, Thiazopyr, Thi diazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Tri allate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Tricyclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Tri flusulfuron,
("Active substances of group 2")
1 to 1 part by weight of active ingredient in group 1 accounts for 0.01 to 100 parts by weight of active ingredient in group 2.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend ausThe invention particularly relates to herbicidal compositions through an effective content of an active ingredient combination consisting of
-
a) einem N-Phosphonomethyl-glycinester der allgemeinen Formel (I)
(HO)₂P(O)-CH₂-NH-CH₂-CO-O-R (I)in welcher
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
("Wirkstoff der Gruppe 1") unda) an N-phosphonomethylglycine ester of the general formula (I) (HO) ₂P (O) -CH₂-NH-CH₂-CO-OR (I) in which
R represents straight-chain or branched alkyl having 2 to 4 carbon atoms,
("Active substance of group 1") and -
b) einer oder zwei Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden,
welche die nachstehend genannten Wirkstoffe (jeweils mit "common name" be
nannt) enthält:
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Amiprophos(-methyl), Amitrol, Anilofos, Asulam, Atrazin, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bensulide, Bentazon, Benthiocarb, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butami fos, Butenachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chlor amben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlormethoxynil, Chlornitrofen, Chlor sulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron, Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cy halofop(-butyl), 2,4-D,Desmedipham, Dicamba, Dichlorprop, Diclofop (-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha metryn, Demethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron (Daimuron, Dimuron), EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop(-ethyl), Flamprop (-isopropyl), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol(n-butylester), Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Gly phosate, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imaza methapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenz thiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop amide, Neburon, Nicosulfuron, Nitrofen, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxa diargyl, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Pipero phos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(-ethyl), Quizalofop(-p-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiazopyr, Thi diazimin, Thifensulfiron(methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Tri allate, Triasulfuron, Tribenuron(methyl), Tricyclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Tri flusulfuron,
("Wirkstoffe der Gruppe 2")
wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 jeweils 0,05 bis 50 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.b) one or two compounds from a second group of herbicides which contains the active compounds mentioned below (each with the "common name"):
Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Amiprophos (-methyl), Amitrol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate-Bensulfuron (Bensulfuron) Bensulide, Bentazon, Benthiocarb, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butami fos, Butenachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chlor-amben, Chloridazon ), Chloromethoxynil, chloronitrofen, chlorosulphuron, chlortoluron, cinmethylin, cinosulfuron, clethodim, clodinafop (-propargyl), clomazone, clomeprop, clopyralid, clopyrasulfuron, cloransulam (-methyl), cumyluronuron, cyclosulfonate, cyclonoxamone, cyclosulfonate, cyclosulfonate, cyclosulfonate, cyclosulfuron, cyclosulfonate, cyclosulfonate, cyclosulfonate, cyclosulfonate -butyl), 2,4-D, desmedipham, dicamba, dichlorprop, diclofop (-methyl), difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimetha metryn, demethenamid, dinitramine, diphenamide, diquat, dithiopyr, diurai, diuron muron, dimuron), EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron (-methyl), ethofumesate, ethoxyfen, etobenzanide, fenoxaprop (-ethyl), flamprop (-isopropyl), flamprop (-methyl), flazasulfuron, fluazifop (-butam), flumetsul , Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol (n-butyl ester), Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen (Glyphonate), Glufonate , Haloxyfop (-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imaza methapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifac, Lactic Linoxyrifac, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifacil, Lactoxapyrifac, Lactofloxyrifacil Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenz thiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop amide, Neburon, Nitrosulfonon, Oxosulfononuron, Oxonulfononuron, Oxonulfononuron, Oxonulfonon, Oxonulfonon, diargyl, oxadiazon, oxyfluorfen, paraquat, pendimethalin, phenmedipham, pipero phos, pretilachlor, primisulfuron (-methyl), prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyrazolonate, pyrazosulfonate, pyrazosulfonate, pyrazosulfate, pyrazosulfate, pyrazosulfate, pyrazosulfate, pyrazosulfate, pyrazosulfonate, pyrazosulfonate, pyrazosulfonate, pyrazosulfonate, pyrazosulfonate, pyrazosulfonate, pyrazosulfonate, pyrazosulfonate, pyrazosulfonate, pyrazosulfonate, pyrazosulfonate, pyrazosulfonate, pyrazolate, pyrazosulfonate , Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop (-ethyl), Quizalofop (-p-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Tebuturon, Tebutamon , Terbutryn, Thenylchlor, Thiazopyr, Thi diazimin, Thifensulfiron (methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Tri allate, Triasulfuron, Tribenuron (methyl), Tricyclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Tri flusulfuron,
("Active substances of group 2")
1 part by weight of active ingredient in group 1 each containing 0.05 to 50 parts by weight of active ingredient in group 2.
Als ganz besonders bevorzugter Wirkstoff der Gruppe 1 sei N-Phosphonomethyl- glycin-ethylester genannt.As a particularly preferred group 1 active ingredient, N-phosphonomethyl called glycine ethyl ester.
Als Säureaddukte sind im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung all gemein Additionsprodukte aus Verbindungen der Formel (I) und Säuren zu ver stehen. Geeignete Säuren sind hierbei vorzugsweise starke Protonensäuren, wie z. B. Hydrogenfluorid, Hydrogenchlorid (Salzsäure), Hydrogenbromid, Hydrogen iodid, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Trifluoressigsäure, Methansulfonsäure, Ethansulfonsäure, Propansulfonsäure, Butansulfonsäure, Trifluormethansulfonsäure, Benzolsulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure.As acid adducts in connection with the present invention, all common addition products from compounds of formula (I) and acids to ver stand. Suitable acids are preferably strong protonic acids, such as e.g. B. hydrogen fluoride, hydrogen chloride (hydrochloric acid), hydrogen bromide, hydrogen iodide, sulfuric acid, phosphoric acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, Ethanesulfonic acid, propanesulfonic acid, butanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, Benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) sind bereits bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE 21 52 826, DE 21 66 573, US 3977860).The compounds of formula (I) to be used according to the invention are already known and / or can be prepared by methods known per se (cf. DE 21 52 826, DE 21 66 573, US 3977860).
Man erhält die N-Phosphonomethyl-glycinester der allgemeinen Formel (I), wenn man N-Phosphonomethyl-glycin der Formel (II)The N-phosphonomethyl-glycine esters of the general formula (I) are obtained if N-phosphonomethyl-glycine of the formula (II)
(HO)₂P(O)-CH₂-NH-CH₂-COOH (II)(HO) ₂P (O) -CH₂-NH-CH₂-COOH (II)
mit einem Alkohol der Formel (III)with an alcohol of formula (III)
HO-R (III)HO-R (III)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart einer Säure, wie z. B. Hydrogenchlorid (Chlorwasserstoff), bei Tem
peraturen zwischen 40°C und 150°C umsetzt und das hierbei gebildete Säure
addukt der Verbindung der Formel (I) - gegebenenfalls nach Zwischenisolierung
mit einem Säurebindemittel, wie z. B. Triethylamin oder Propylenoxid, bei
Temperaturen zwischen 0°C und 60°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).in which
R has the meaning given above,
in the presence of an acid, such as. B. hydrogen chloride (hydrogen chloride), at temperatures between 40 ° C and 150 ° C and the resulting acid adduct of the compound of formula (I) - optionally after intermediate isolation with an acid binder, such as. B. triethylamine or propylene oxide, at temperatures between 0 ° C and 60 ° C (see. The preparation examples).
Es wurde nun überraschend gefunden daß die oben definierten Wirkstoffkombina tionen aus den N-Phosphonomethyl-glycinestern der Formel (I) und den oben auf geführten Wirkstoffen der Gruppe 2 eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen. Sie können insbesondere mit sehr gutem Erfolg im semi-selektiven und im nicht-selektiven Bereich der Unkrautbekämpfung eingesetzt werden. It has now surprisingly been found that the combination of active substances defined above ions from the N-phosphonomethyl-glycine esters of the formula (I) and those above led active ingredients of group 2 have a particularly high herbicidal activity exhibit. You can be particularly successful in semi-selective and in the non-selective area of weed control.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirk stoffkombinationen aus den Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.Surprisingly, the herbicidal activity of the active compound according to the invention combinations of substances from the compounds of groups 1 and 2 listed above considerably higher than the sum of the effects of the individual active ingredients.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen und Anwendungsfor men stellen somit eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar.There is therefore an unforeseeable synergistic effect and not only an addition. The new drug combinations and application form Men thus represent a valuable addition to the state of the art.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden herbiziden Mittel können sowohl in kon ventionellen Anbauverfahren (Reihenkulturen mit geeigneter Reihenweite) in Plantagenkulturen (z. B. Wein, Obst, Zitrus) sowie in Industrie- und Gleisanlagen, auf Wegen und Plätzen, aber auch zur Stoppelbehandlung und beim Minimum- Tillage-Verfahren eingesetzt werden. Sie eignen sich weiterhin als Abbrenner (Krautabtötung z. B. in Kartoffeln) oder als Defoliantien (z. B. in Baumwolle). Ferner sind sind sie für den Einsatz auf Bracheflächen geeignet. Weitere Einsatz gebiete sind Baumschulen, Forst, Grünland und Zierpflanzenbau.The herbicidal compositions to be used according to the invention can be used both in con conventional cultivation methods (row crops with a suitable row size) in Plantation crops (e.g. wine, fruit, citrus) as well as in industrial and track systems, on paths and squares, but also for stubble treatment and at the minimum Tillage method can be used. They are still suitable as burners (Herb killing e.g. in potatoes) or as defoliantia (e.g. in cotton). They are also suitable for use on fallow land. Further use areas are tree nurseries, forest, grassland and ornamental plant growing.
Als Unkräuter, die durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkom binationen gut bekämpft werden können, seien beispielsweise genannt:As weeds, which are caused by the active substances or active ingredient com Combinations can be fought well, for example:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matri caria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Alnaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Solanum, Cirsium, Carduus, Sonchus, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abu tilon, Emex, Sida, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranun culus, Taraxum, Mentha.Dicotyledon weeds of the genera Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matri caria, anthemis, galinsoga, chenopodium, urtica, senecio, alnaranthus, portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Solanum, Cirsium, Carduus, Sonchus, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abu tilon, Emex, Sida, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranun culus, taraxum, mentha.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorhum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Papalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.Monocot weeds of the genera Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorhum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Papalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. The use of the active substances and combinations of active substances according to the invention is by no means limited to these genera, but extends into the same way for other plants.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemaßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch kön nen die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichts teil Wirkstoff der Gruppe 1 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,05 bis 50 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.The synergistic effect of the active compound combinations according to the invention is certain concentration ratios particularly pronounced. However, the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations relatively large areas can be varied. Generally 1 weight is used Part of active ingredient of group 1 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight and particularly preferably 0.05 to 50 parts by weight of active ingredient of group 2.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u. a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,05 und 5 kg Wirkstoffkombination pro ha, vorzugsweise zwischen 0,06 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,1 und 1,0 kg pro ha.The application rates of the active compound combinations according to the invention can be in be varied within a certain range; they hang u. a. of the weather and the Soil factors. In general, the application rates are between 0.05 and 5 kg of active ingredient combination per ha, preferably between 0.06 and 2 kg per ha, particularly preferably between 0.1 and 1.0 kg per ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auf laufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf- und Nachauflauf-Ver fahren. Sie werden jedoch vorzugsweise im Nachauflauf-Verfahren angewandt.The active compound combinations according to the invention can be used before and after run of the plants are applied, i.e. in the pre-emergence and post-emergence ver drive. However, they are preferably used in the post-emergence process.
Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nach folgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.The good herbicidal activity of the new combinations of active ingredients follows from the following examples. While the individual active ingredients in the herbicidal The combinations all have a very weak effect good weed action that goes beyond a simple addition of effects.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbi zide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizier ten Wirkstoffe.A herbicide always has a synergistic effect if the herbicide zide effect of the active ingredient combination is greater than that of the individual applicator active ingredients.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann
wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating sy
nergistic and antagonistic responses of herbicide combinations",
Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):
Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Gruppe 1)
bei p kg/ha Aufwandmenge
und Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Gruppe 2)
bei q kg/ha Aufwandmenge
und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q
kg/ha Aufwandmenge,
dann ist E = X+Y-(x*Y/100).The expected effect for a given combination of two herbicides can be calculated as follows (cf. COLBY, SR: "Calculating sy nergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967):
If X =% damage from herbicide A (active ingredient of group 1) at p kg / ha application rate
and Y =% damage by herbicide B (active ingredient of group 2) at an application rate of q kg / ha
and E = the expected damage to herbicides A and B at p and q kg / ha application rate,
then E = X + Y- (x * Y / 100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.If the actual damage is greater than calculated, the combination is in its effect is superadditive, that is, it shows a synergistic effect.
Entsprechende biologische Tests zeigten, daß die herbizide Wirkung der erfin dungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bei den Unkräutern größer ist als die be rechnete, das heißt, daß die neuen Wirkstoffkombinationen synergistisch wirken. Appropriate biological tests showed that the herbicidal activity of the inventions active ingredient combinations according to the weeds is greater than the be calculated, that is, that the new active ingredient combinations act synergistically.
(HO)₂P(O)-CH₂-NH-CH₂-CO-O-C₂H₅(HO) ₂P (O) -CH₂-NH-CH₂-CO-O-C₂H₅
In eine Suspension von 200 g (1,2 Mol) N-Phosphonomethyl-glycin in 3000 ml Ethanol wird Chlorwasserstoff-Gas bis zur Sättigung eingeleitet. Dann wird die Reaktionsmischung 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend - nach Ab kühlen auf Raumtemperatur - im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 1500 ml Ethanol gelöst und zu dieser Lösung wird Triethylamin (ca. 140 g) tropfenweise gegeben, bis ein Farbumschlag von rötlich-braun nach hellgelb er folgt. Das hierbei kristallin anfallende Produkt wird durch Absaugen isoliert.In a suspension of 200 g (1.2 mol) of N-phosphonomethyl-glycine in 3000 ml Ethanol is introduced to hydrogen chloride gas until saturation. Then the Reaction mixture heated under reflux for 3 hours and then - after Ab cool to room temperature - concentrated in a water jet vacuum. The residue is dissolved in 1500 ml of ethanol and triethylamine (approx. 140 g) added dropwise until a color change from reddish brown to light yellow follows. The crystalline product is isolated by suction.
Man erhält 201 g (85% der Theorie) N-Phosphonomethyl-glycin-ethylester vom Schmelzpunkt 203°C.201 g (85% of theory) of N-phosphonomethylglycine ethyl ester are obtained Melting point 203 ° C.
Die "Trocknung" des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Produktes - d. h. die Entfernung
des Alkohols - kann - gegebenenfalls mit technisch üblichen Zerkleinerungsver
fahren kombiniert - beispielsweise nach folgenden, technisch üblichen Methoden
erfolgen:
Wirbelschichttrocknung) Schaufeltrocknung oder Umlufttrocknung (jeweils gegebe
nenfalls mit technisch üblichen Zerkleinerungsverfahren, wie z. B. Luftstrahlmah
lung, Brechern, Walzen, Mahlen kombiniert).
The "drying" of the product obtained according to Example 1 - ie the removal of the alcohol - can - if appropriate combined with technically customary comminution processes - be carried out, for example, by the following, technically customary methods:
Fluidized bed drying) paddle drying or forced-air drying (in each case, if necessary, combined with conventional comminution processes such as air jet grinding, crushers, rollers, grinding).
(HO)₂P(O)-CH₂-NH-CH₂-CO-O-C₂H₅ x HCl(HO) ₂P (O) -CH₂-NH-CH₂-CO-O-C₂H₅ x HCl
In eine Suspension von 5,1 g (30 mMol) N-Phosphonomethyl-glycin in 80 ml Ethanol wird Chlorwasserstoff-Gas bis zur Sättigung eingeleitet. Dann wird die Reaktionsmischung 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend im Wasser strahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Aceton verrührt und das kristal line Produkt durch Absaugen isoliert.In a suspension of 5.1 g (30 mmol) of N-phosphonomethyl-glycine in 80 ml Ethanol is introduced to hydrogen chloride gas until saturation. Then the The reaction mixture was heated under reflux for 2 hours and then in water jet vacuum concentrated. The residue is stirred with acetone and the crystal line product isolated by suction.
Man erhält 3,0 g (43% der Theorie) N-Phosphonomethyl-glycin-ethylester-Hydro chlorid als hygroskopische Kristalle, welche beim Erhitzen zerfließen.3.0 g (43% of theory) of N-phosphonomethyl-glycine-ethyl ester hydro are obtained chloride as hygroscopic crystals, which melt when heated.
Claims (7)
- a) einem N-Phosphonomethyl-glycinester der Formel (I),
(HO)₂P(O)-CH₂-NH-CH₂-CO-O-R (I)in welcher
R für Alkyl steht,
oder einem Säureaddukt dieser Verbindungen ("Wirkstoff der Grup pe 1") und - b) wenigstens einer Verbindung aus der Gruppe der übrigen bekannten
Herbizide ("Wirkstoff der Gruppe 2"),
wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 jeweils 0,001 bis 1000 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.
- a) an N-phosphonomethylglycine ester of the formula (I), (HO) ₂P (O) -CH₂-NH-CH₂-CO-OR (I) in which
R represents alkyl,
or an acid adduct of these compounds ("active ingredient of group 1") and - b) at least one compound from the group of the other known herbicides (“active ingredient of group 2”),
0.001 to 1000 parts by weight of active ingredient of group 2 per 1 part by weight of active ingredient of group 1.
- a) einem N-Phosphonomethyl-glycinester der allgemeinen Formel (I),
(HO)₂P(O)-CH₂-NH-CH₂-CO-O-R (I)in welcher
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff atomen steht,
("Wirkstoff der Gruppe 1") und - b) einer oder zwei Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbi
ziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe (jeweils mit "common
name" benannt) enthält:
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Amiprophos(-methyl), Alnitrol, Anilofos, Asulam, Atrazin, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bensulide, Bentazon, Benthiocarb, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bromacil, Bromobutide, Bromo fenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Butylate, Cafen strole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimu ron(-ethyl), Chlormethoxynil, Chlomitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazo ne, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron, Cloransulam(-methyl), Cu myluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, Desmedipham, Dicamba, Dichlorprop, Diclofop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Di methametryn, Demethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron(Daimuron, Dimuron), EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxa prop(-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumi propyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxain, Flupropacil, Flurenol(n-butylester), Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate, Haloxyfop (-ethoxy ethyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosuifuron, Ioxynil, Iso propalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Meto sulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Mono linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Nitrofen, Nor flurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Para quat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primi sulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Pro pyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(-ethyl), Quizalofop(-p-tefuryl), Rimsulfüron, Seth oxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thioben carb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-me thyl), Tricyclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Triflusulfuron,
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 jeweils 0,01 bis 100 Ge wichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.
- a) an N-phosphonomethylglycine ester of the general formula (I), (HO) ₂P (O) -CH₂-NH-CH₂-CO-OR (I) in which
R represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms,
("Active substance of group 1") and - b) one or two compounds from a second group of herbicides, which contains the active substances mentioned below (each with the "common name"):
Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Amiprophos (-methyl), Alnitrol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate-Bensulfuron) Bensulide, Bentazon, Benthiocarb, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bromacil, Bromobutide, Bromo fenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Butylate, Cafen strole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chlorambenimuazon, Chloramben, Chlorid ethyl), Chlormethoxynil, chlornitrofen, ne chlorsulfuron, chlortoluron, cinmethylin, cinosulfuron, clethodim, clodinafop (-propargyl), Clomazo, clomeprop, clopyralid, Clopyrasulfuron, cloransulam (-methyl), Cu myluron, Cyanazine, Cycloate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop (-butyl), 2,4-D, Desmedipham, Dicamba, Dichlorprop, Diclofop (-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Di methametryn, Demethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Douron Dai muron, Dimuron), EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxa prop (-ethyl), Flamprop (-isopropyl), Flamprop (-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop (-butyl), Flumetsulam, flumiclorac (-pentyl), flumioxazin, flumi propyn, fluometuron, fluorochloridone, fluoroglycofen (-ethyl), flupoxain, flupropacil, flurenol (n-butyl ester), fluridone, fluroxypyr, flurprimidol, flurtamonosium, fomesafen Glyphosate, Haloxyfop (-ethoxy ethyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosuifuron, Ioxynil, Iso propalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutop, Mylapurol, Isoxa Mecoprop, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Meto sulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Mono linuron, Naproanilide, Napropamide, Orburon, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Narburon, Nitruron, Nitruron, Narburon, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nitruron, Nicuron , O xadiargyl, quat oxadiazon, oxyfluorfen, Para, pendimethalin, phenmedipham, piperophos, pretilachlor, Primi Sulfuron (-methyl), prometryn pyzamide, propachlor, propanil, propaquizafop, Pro, prosulfocarb, prosulfuron, pyrazolate, pyrazosulfuron (-ethyl), pyrazoxyfen, pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop (-ethyl), Quizalofop (-p-tefuryl), Rimsulfüron, Seth oxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Tebuturam , Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thioben carb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-me thyl), Tricyclopyr, Tridiphane, Triflulfuron, Trifluralin
("Active substances of group 2"),
1 to 1 part by weight of active ingredient of group 1 accounts for 0.01 to 100 parts by weight of active ingredient of group 2.
- a) einem N-Phosphonomethyl-glycinester der allgemeinen Formel (I)
(HO)₂P(O)-CH₂-NH-CH₂-CO-O-R (I)in welcher
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoff atomen steht,
("Wirkstoff der Gruppe 1") und - b) einer oder zwei Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbi
ziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe (jeweils mit "common
name" benannt) enthält:
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-so dium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Amiprophos(-methyl), Amitrol, Anilofos, Asulam, Atrazin, Azimsulfuron, Benazolin- Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bensulide, Bentazon, Benthiocarb, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bromacil, Bromobutide, Bromo fenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Butylate, Cafen strole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimu ron(-ethyl), Chlormethoxynil, Chlomitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazo ne, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron, Cloransulam(-methyl), Cumyl uron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D,Desmedipham, Dicamba, Dichlorprop, Diclofop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefiron, Dimepiperate, Dimethachlor, Di methametryn, Demethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron(Daimuron, Dimuron), EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxa prop(-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumi propyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol(n-butylester), Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate, Haloxyfop (-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Iso propalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Meto sulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Mono linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Nitrofen, Nor flurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Para quat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primi sulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Pro pyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(-ethyl), Quizalofop(-p-tefuryl), Rimsulfuron, Seth oxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thioben carb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(me thyl), Tricyclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Triflusulfuron,
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 jeweils 0,05 bis 50 Ge wichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.
- a) an N-phosphonomethylglycine ester of the general formula (I) (HO) ₂P (O) -CH₂-NH-CH₂-CO-OR (I) in which
R represents straight-chain or branched alkyl having 2 to 4 carbon atoms,
("Active substance of group 1") and - b) one or two compounds from a second group of herbicides, which contains the active substances mentioned below (each with the "common name"):
Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Amiprophos (-methyl), Amitrol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin-Benfuresate (Bensulfuron) , Bensulide, Bentazon, Benthiocarb, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bromacil, Bromobutide, Bromo fenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Butylate, Cafen strole, Carbetamides, Chlomethoxyon, Chloronbene, Chlorambene, Chlorambene, Chlorambene, Chlorambene, Chlorambene -ethyl) Chlormethoxynil, chlornitrofen, chlorosulfuron, chlortoluron, cinmethylin, cinosulfuron, clethodim, clodinafop (-propargyl), Clomazo ne, clomeprop, clopyralid, Clopyrasulfuron, cloransulam (-methyl), cumyl uron, Cyanazine, Cycloate, cyclosulfamuron, cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, Desmedipham, Dicamba, Dichlorprop, Diclofop (-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefiron, Dimepiperate, Dimethachlor, Di methametryn, Demethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyrronur, Di (Daimu ron, Dimuron), EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxa prop (-ethyl), Flamprop (-isopropyl), Flamprop (-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop (-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumi propyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol (n-butyl ester), Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamonosium, Fomesafen Glyphosate, Haloxyfop (-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Iso propalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutop, Mactolopyronac, Moxa , Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Meto sulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Mono linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nourazonuronuron, Nicosulfononuron, Nicosofenuronuron Oxadi argyl, oxadiazon, oxyfluorfen, para quat, pendimethalin, phenmedipham, piperophos, pretilachlor, primi sulfuron (-methyl), prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, pro pyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyrazolate, pyrazosulfuron (pyrazosulfuron) , Pyridate, Pyrithiobac (sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop (-ethyl), Quizalofop (-p-tefuryl), Rimsulfuron, Seth oxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (methyl), Sulfosate, Tebuturon, Tebutamon Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thioben carb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (me thyl), Tricyclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Triflusulfuron
("Active substances of group 2"),
with 1 part by weight of active ingredient of group 1 0.05 to 50 parts by weight of active ingredient of group 2.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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