DE19601104A1 - Cosmetic and dermatological sunscreen preparations containing triazine derivatives and alkanecarboxylic acids - Google Patents

Cosmetic and dermatological sunscreen preparations containing triazine derivatives and alkanecarboxylic acids

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DE19601104A1
DE19601104A1 DE1996101104 DE19601104A DE19601104A1 DE 19601104 A1 DE19601104 A1 DE 19601104A1 DE 1996101104 DE1996101104 DE 1996101104 DE 19601104 A DE19601104 A DE 19601104A DE 19601104 A1 DE19601104 A1 DE 19601104A1
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tris
wt
alkanecarboxylic acids
ethylhexyl
triazine
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Heinrich Dr Gers-Barlag
Rainer Kroepke
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Abstract

The invention relates to combinations of sunscreen active ingredients comprising 4,4',4''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoic-acid-tris(2 -ethyl hexyl ester) and branched and/or linear alkane carboxylic acids with chains of 10 to 24 carbon atoms, at least 10 % of said alkane carboxylic acids being present in protonated form.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Lichtschutzzuberei tungen, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Lichtschutzzu bereitungen. The present invention relates to cosmetic and dermatological obligations Lichtschutzzuberei, preparations particular skincare cosmetic and dermatological Lichtschutzzu.

Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. The damaging effect of the ultraviolet part of solar radiation on the skin is generally known. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem soge nannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen. While rays having a wavelength of less than 290 nm (the so-called UVC range) are absorbed by the ozone layer in the earth's atmosphere, rays in the range between 290 nm and 320 nm, the so-called UVB range, cause erythema, simple sunburn or even more or less severe burns.

Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben. As a maximum erythema of sunlight the relatively narrow range around 308 nm.

Zum Schutze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt. For protecting against UVB radiation, numerous compounds are known, which mostly are derivatives of 3-benzylidenecamphor, of 4-aminobenzoic acid, of cinnamic acid, of salicylic acid, of benzophenone and also of 2-phenylbenzimidazole.

Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, den sogenannten UVA- Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da auch dessen Strahlen Schäden hervorrufen können. For the range between about 320 nm and about 400 nm, the UVA region, it is important to have available filter substances, since its rays can also cause damage. So ist erwiesen, daß UVA-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt, und daß sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und pho toallergischer Reaktionen zu sehen ist. Thus, it is proved that UVA radiation leads to damage of the elastic and collagen fibers of the connective tissue, which causes the skin to prematurely, and that it is regarded as the cause of numerous phototoxic and pho toallergischer reactions. Der schädigende Einfluß der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden. The harmful effect of UVB radiation can be enhanced by UVA radiation.

Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen. However, UV radiation can also lead to photochemical reactions, in which case the photochemical reaction products in the skin metabolism.

Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radi kalische Verbindungen, z. Are predominantly Such photochemical reaction products are radi-earth compounds, eg. B. Hydroxylradikale. B. hydroxyl radicals. Auch undefinierte radikalische Photopro dukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität un kontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Undefined free-radical Photopro-products which are formed in the skin itself can also display because of their high reactivity un controlled subsequent reactions. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere. However, singlet oxygen, a non-excited state of the oxygen molecule, can also arise during UV irradiation, as can short-lived epoxides and many others. Singulettsauerstoff beispiels weise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Singlet oxygen as example (radical ground state) is distinguished from the normal triplet oxygen by increased reactivity. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls. However, excited, reactive (radical) exist triplet states of the oxygen molecule.

Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Furthermore UV radiation is ionizing radiation. Es besteht also das Risiko, daß auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen. There is therefore the risk that ionic species are formed during UV exposure, which are then able to intervene in the biochemical processes in turn oxidatively.

Ein vorteilhafter UVB-Filter ist der 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2′-1′- hexyloxy)]-1,3,5-triazin. An advantageous UVB filter is the 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl), synonym: 2.4, 6-tris [anilino (p-carbo-2'-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine.

Diese UVB-Filtersubstanz wird von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbe zeichnung UVINUL® T 150 vertrieben und zeichnet sich durch gute UV-Absorptionsei genschaften aus. This UVB filter substance is marketed by BASF Aktiengesellschaft under the Warenbe drawing UVINUL® T 150 and is distinguished by good UV Absorptionsei properties from.

Der Hauptnachteil dieses UVB-Filters ist die schlechte Löslichkeit in Lipiden. The main disadvantage of this UVB filter is the poor solubility in lipids. Bekannte Lösungsmittel für diesen UVB-Filter können maximal ca. 15 Gew.-% dieses Filters lö sen, entsprechend etwa 1-1,5 Gew.-% gelöster, und damit aktiver, UV-Filtersubstanz. Known solvents for this UVB filter maximum wt .-% of this filter lö sen about 15, corresponding to about 1-1.5 wt .-% dissolved, and therefore active, UV filter substance.

Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß licht schutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4′,4′′-1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und verzweigten und/oder unverzweigten Alkancar bonsäuren mit Kettenlängen von 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, wobei diese Alkancar bonsäuren mindestens zu 10% in protonierter Form vorliegt oder vorliegen, den Nach teilen des Standes der Technik abhelfen. It was, however, surprising and not predictable for the skilled person that photoprotectively effective active ingredient combinations of 4,4 ', 4' '- 1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ) and branched and / or unbranched Alkancar acids having chain lengths of from 10 to 24 carbon atoms, these Alkancar acids at least 10% in protonated form is present or are present, the parts of the prior art According to remedy.

Erfindungsgemäß ist insbesondere auch die Verwendung von verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren mit Kettenlängen von 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, wobei diese Alkancarbonsäuren mindestens zu 10% in protonierter Form vorliegt oder vorliegen, als Lösungsmittel, Lösungsvermittler oder Solubilisator für 4,4′,4′′-1,3,5- Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethy(hexylester-), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmitteln. According to the invention is in particular also the use of branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids having chain lengths of from 10 to 24 carbon atoms, said alkanoic carboxylic acids at least 10% is present or are present in protonated form, as solvent, solubilizer or solubilizer for 4,4 ', 4' ' -1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-ethyl (hexylester-), in particular for use in light protection agents.

Voraussetzung für die Verwendbarkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen für die erfindungsgemäßen Zwecke ist natürlich die kosmetische bzw. dermatologische Unbedenklichkeit der zugrundeliegenden Substanzen. A precondition for the availability of the active ingredient combinations according to the invention for the purposes of this invention is the cosmetic or dermatological acceptability of the underlying substances.

Es ist erfindungsgemäß möglich, die Einsatzmengen von 4,4′,4′′-1,3,5-Triazin-2,4,6- triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in kosmetischen oder dermatologi schen Zubereitungen gegenüber dem Stande der Technik zu verdoppeln. It is possible according to the invention, the amounts of 4,4 ', 4' '- 1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl) or in cosmetic preparations rule dermatologi to double compared to the prior art.

Ferner war erstaunlich, daß durch Zugabe erfindungsgemäßer Alkancarbonsäuren eine Stabilisierung von Lösungen des 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris- benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) bewirkt wird, da die letztere Substanz nicht nur schlechte Löslichkeit aufweist, sondern auch aus seiner Lösung leicht wieder auskristal lisiert. Furthermore was surprising that by adding invention alkanecarboxylic acids stabilization of solutions of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris benzoic acid tris (2-ethylhexyl ) is effected, since the latter substance not only has poor solubility, but also lisiert from its solution easily re auskristal. Erfindungsgemäß ist daher auch ein Verfahren zur Stabilisierung von Lösungen des 4,4′,4′′-(1 3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexyle-ster), da durch gekennzeichnet, daß solchen Lösungen ein wirksamer Gehalt an erfindungsge mäßen Alkancarbonsäuren zugesetzt wird. The invention therefore also provides a method for stabilizing solutions of 4,4 ', 4' '- (1 3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyle-ster), as by in that such solutions an effective amount of erfindungsge MAESSEN alkanecarboxylic acids is added.

Besonders bevorzugt sind die Kombinationen, welche als Alkancarbonsäuren Palmitin säure und/oder Stearinsäure und/oder Isostearinsäure und/oder Eikosansäure enthalten. Particularly preferred are the combinations which acid as alkanecarboxylic acids palmitic and / or stearic acid and / or isostearic acid and / or Eikosansäure are.

Die Gesamtmenge an 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-- ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. The total amount of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-- ethylhexyl ester) in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously from the range of 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5-6.0 wt .-% selected, based on the total weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an einer oder mehreren erfindungsgemäßen Alkancarbonsäuren in den fertigen kosmetischen oder dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. The total amount of one or more carboxylic acids in the present invention alkanoic the finished cosmetic or the range of 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5-6.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations.

Es ist von Vorteil, Gewichtsverhältnisse von 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris- benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und einer oder mehreren erfindungsgemäßen Al kancarbonsäuren aus dem Bereich von 1 : 10 bis 10 : 1, bevorzugt 1 : 4 bis 4 : 1, zu wählen. It is advantageous weight ratios of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris benzoic acid tris (2-ethylhexyl) and one or more inventive Al kancarbonsäuren from the range from 1: 10 to 10: 1, preferably 1: 4 to 4: 1 to choose.

Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten vorteil haft außerdem anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide des Titans (TiO₂), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe₂O₃), Zirkoniums (ZrO₂), Siliciums (SiO₂), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (Al₂O₃), Cers (z. B. Ce₂O₃), Mischoxiden der entsprechenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden. Inventive cosmetic and dermatological preparations advantageously comprise inorganic pigments based on metal oxides and / or other poorly water-soluble or insoluble metal compounds, particularly the oxides of titanium (TiO₂), zinc (ZnO), iron (eg. As Fe₂O₃), zirconium (ZrO₂), silicon (SiO₂), manganese (eg. as MnO), aluminum (Al₂O₃), cerium (eg. B. Ce₂O₃), mixed oxides of the corresponding metals and mixtures of such oxides. Besonders bevor zugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Tip. Especially before Trains t is pigments based on tip.

Es ist besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenngleich nicht zwin gend, wenn die anorganischen Pigmente in hydrophober Form vorliegen, dh, daß sie oberflächlich wasserabweisend behandelt sind. It is particularly advantageous for the purposes of the present invention, although not zwin quietly, if the inorganic pigments present in hydrophobic form, which means that they are surface-treated. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen werden. This surface treatment may consist in providing the pigments by processes known per se with a thin hydrophobic layer.

Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflächen schicht nach einer Rektion gemäß Such a process is, for example, that the hydrophobic surface layer, after a reaction according

n TiO₂ + m (RO)₃Si-R′ → n TiO₂ (oberfl.) n TiO₂ + m (RO) ₃Si-R '→ n TiO₂ (surface).

erzeugt wird. is produced. n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Para meter, R und R′ die gewünschten organischen Reste. n and m are arbitrary stoichiometric para meters, R and R 'are the desired organic radicals. Beispielsweise in Analogie zu DE- OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil. For example, in analogy to DE-OS 33 14 742 illustrated hydrophobized pigments are advantageous.

Vorteilhafte TiO₂-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen MT 100 T von der Firma TAYCA erhältlich. Advantageous TiO₂ pigments are, for example, under the trade names MT 100 T from TAYCA.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzformulie rungen können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder der matologischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen. The cosmetic and / or dermatological Lichtschutzformulie invention approximations can be composed as usual and serve the cosmetic and / or matologischen light protection, and also for the treatment, care and cleansing of the skin and / or hair and as a make-up product in decorative cosmetics.

Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht. For use, the cosmetic and dermatological preparations according to the invention are applied in the usual manner for cosmetics to the skin and / or hair in sufficient quantity.

Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Particularly preferred cosmetic and dermatological preparations which are in the form of a sunscreen are. Vorteilhaft können diese zusätzlich mindestens einen weiteren UVA-Filter und/oder mindestens einen weiteren UVB-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikro pigment, enthalten. These can advantageously additionally at least one further UVA filter and / or at least one further UVB filter and / or at least one inorganic pigment, preferably an inorganic micro pigment.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen ver wendet werden, z. The cosmetic and dermatological preparations according to the invention can comprise cosmetic auxiliaries such as are usually applies in such preparations ver, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Ver hindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Ver dickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulie rung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate. For example, preservatives, bactericides, perfumes, substances for Ver preventing foaming, dyestuffs, pigments which have a coloring action, United thickeners, moisturizing and / or humectant substances, fats, oils, waxes or other customary constituents of a cosmetic or dermatological Formulie tion such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.

Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. An additional content of antioxidants is generally preferred. Erfindungsge mäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden. Erfindungsge Mäss can be used as favorable antioxidants all customary or suitable for cosmetic and / or dermatological applications antioxidants.

Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäu ren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Uro caninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Deri vate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glulathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl, Me thyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nu kleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocy steinsulfoximin, Buthioni the antioxidants are selected from the group consisting of ren Aminosäu (eg., glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives advantageous, imidazoles (eg. B. Uro caninsäure) and derivatives thereof, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and derivatives thereof (eg. as anserine), carotenoids, carotenes (for. example, α-carotene, β-carotene, lycopene) and derivatives thereof, chlorogenic acid and derivatives thereof, lipoic acid and its derivatives Deri (z. B. dihydrolipoic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (eg. B. thioredoxin, Glulathion, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, Me thyl-, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, γ-linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters) and their salts, dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, thiodipropionic acid and derivatives thereof kleoside (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, Nu and salts) as well as sulfoximine compounds (eg. B. Buthioninsulfoximine, Homocy steinsulfoximin, Buthioni nsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr gerin gen verträglichen Dosierungen (z. nsulfone, penta-, hexa-, Heptathioninsulfoximin) in very clotting (gen tolerated doses z. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Ci tronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bili rubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Furfu rylidensorbitol und dessen Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vit amin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A- palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α- Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhy droxyanisol, Nordihydioguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxytbutyro phenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Deriva B. pmol to .mu.mol / kg), also (metal) chelating agents (eg. B. α-hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin), α-hydroxy acids (eg. B. Ci of citric acid, lactic acid, malic acid), humic acid, bile acid , bile extracts, Bili ruby, biliverdin, EDTA, EGTA and derivatives thereof, unsaturated fatty acids and their derivatives (eg. B. γ-linolenic acid, linoleic acid, oleic acid), folic acid and derivatives thereof, Furfu rylidensorbitol and derivatives thereof, ubiquinone and ubiquinol and derivatives, amine Vit C and derivatives (eg. as ascorbyl palmitate, Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherols and derivatives (eg. as vitamin e acetate), vitamin A and derivatives (vitamin A palmitate) and coniferyl of benzoin, rutinic acid and derivatives thereof, α- rutin, ferulic acid, Furfurylidenglucitol, carnosine, butylhydroxytoluene, Butylhy droxyanisol, Nordihydioguajakharzsäure, nordihydroguaiaretic acid, Trihydroxytbutyro phenone, uric acid and derivatives thereof, mannose and their Deriva te, Zink und dessen Derivate (z. te, zinc and derivatives thereof (eg. B. ZnO, ZnSO₄) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß ge eigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe. B. ZnO, ZnSO₄) selenium and derivatives thereof (eg. As selenomethionine), stilbenes and derivatives thereof (eg. As stilbene oxide, trans-stilbene oxide) and the present invention ge suitable derivatives (salts, esters, ethers, sugars, nucleotides, of these active compounds mentioned nucleosides, peptides and lipids).

Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05- 20 Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei tung. The amount of the abovementioned antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 20 wt .-%, in particular 1-10 wt .-%, based on the total weight of Safety Box tung.

Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen. If vitamin E and / or derivatives thereof are the antioxidant or antioxidants, it is advantageous to choose their respective concentrations from the range of 0.001-10 wt .-% based on the total weight of the formulation.

Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen. If vitamin A or vitamin A derivatives, or carotenes or their derivatives are the antioxidant or antioxidants, is advantageous to choose their respective concentrations from the range of 0.001-10 wt .-% based on the total weight of the formulation, to choose.

Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe: The lipid phase can advantageously be chosen from the following substances:

  • - Mineralöle, Mineralwachse - mineral oils, mineral waxes
  • - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizi nusöl; - oils, such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably Rizi nusöl;
  • - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. - fats, waxes and other natural and synthetic fatty substances, preferably esters of fatty acids with alcohols of low C number, z. B. mit Isopropanol, Propy lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren; Example with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids;
  • - Alkylbenzoate; - alkyl benzoate;
  • - Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus. - silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixed forms thereof.

Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vor teilhaft The aqueous phase of the preparations according to the invention optionally contains before geous

  • - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmo noethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z. - alcohols, diols or polyols of low carbon number, and ethers thereof, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, monobutyl ether or Ethylenglykolmo noethyl-, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products , and also alcohols of low carbon number, for example. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2- Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Silici umdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. For example, ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerol, and especially one or more thickeners, one or more thickeners which can advantageously be selected from the group Silici dioxide, aluminum silicates, polysaccharides or derivatives thereof, for example. B. Hyaluron säure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der so genannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination. As hyaluronic acid, xanthan gum, hydroxypropylmethylcellulose, particularly advantageously from the group of polyacrylates, preferably a polyacrylate from the group of the so-called Carbopols, for example Carbopol grades 980, 981, 1382, 2984, 5984, each individually or in combination.

Die kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen enthalten vorteilhaft anorganische Pigmente, insbesondere Mikropigmente, z. The cosmetic or dermatological light protection preparations advantageously comprise inorganic pigments, in particular micro pigments such. B. in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere aber 1 Gew.-% bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. Example in amounts of 0.1 wt .-% to 30 wt .-%, preferably in amounts of 0.5 wt .-% to 10 wt .-%, in particular 1 wt .-% to 6 wt .-% , based on the total weight of the preparations.

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen öllös liche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der Lipidphase und/oder wasserlösliche UVA- Filter und/oder UVB-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen. It is according to the invention advantageous to use in addition to the combinations of this invention öllös Liche UVA filter and / or UVB filters in the lipid phase and / or water-soluble UVA filter and / or UVB filters in the aqueous phase.

Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Lichtschutzformulierungen weitere Substan zen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z. The light protection formulations of the invention may further contain Substan zen which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of filter substances. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei tungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. B. 0.1 wt .-% to 30 wt .-%, preferably 0.5 to 10 wt .-%, particularly 1 to 6 wt .-%, is based on the total weight of the hot fi obligations to cosmetic preparations to provide that protect the skin from the entire range of ultraviolet radiation. Sie können auch als Sonnen schutzmittel dienen. They can serve retardants as suns.

Die weiteren UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. The further UVB filters can be oil-soluble or water soluble. Vorteilhafte öllösliche UVB-Filtersubstanzen sind z. Advantageous oil-soluble UVB filter substances are. B.: B .:

  • - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3- Benzylidencampher; - 3-benzylidene camphor derivatives, preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzylidenecamphor;
  • - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester; - 4-aminobenzoic acid derivatives, preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) benzoesäureamylester;
  • - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4- Methoxyzimtsäureisopentylester; - esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- methoxycinnamate;
  • - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4′methylbenzophenon, 2,2′-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon; - derivatives of benzophenone, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'methylbenzophenon, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhe xyl)ester. - Esters of benzalmalonic acid, preferably 4-methoxybenzalmalonate (2-ethylhe xyl) ester.

Vorteilhafte wasserlösliche UVB-Filtersubstanzen sind z. Advantageous water-soluble UVB filter substances are. B.: B .:

  • - Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tri ethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst; - salts of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid such as its sodium, potassium or tri ethanol ammonium salt, and the sulphonic acid itself;
  • - Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxyben zophenon-5-sulfonsäure und deren Salze; - sulfonic acid derivatives of benzophenones, preferably 2-hydroxy-4-methoxyben zophenon-5-sulfonic acid and salts thereof;
  • - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. - sulfonic acid derivatives of 3-benzylidenecamphor, such as. B. 4-(2-Oxo-bornyldenme thyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze. B. 4- (2-oxo-bornyldenme thyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) sulfonic acid and salts thereof.

Die Liste der genannten weiteren UVB-Filter, die in Kombination mit den erfindungsge mäßen Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein. The list of further UVB filters mentioned, which can be used in combination with the active ingredient combinations erfindungsge MAESSEN course intended to be limiting.

Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemäßen Kombinationen mit weiteren UVA-Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in koemetischen Zubereitungen enthalten sind. It may also be advantageous to combine the combinations according to the invention with further UVA filters which have usually been contained in koemetischen preparations. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4′-tert.Butylphenyl)-3-(4′-methoxphenyl propan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4′-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Auch diese Kombinationen bzw. Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegen stand der Erfindung. Es können die für die UVB-Kombination verwendeten Mengen ein gesetzt werden. These substances are preferably derivatives of dibenzoylmethane, in particular 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl-1,3-dione, and by 1-phenyl-3- (4 ' -isopropylphenyl) propane-1,3-dione. these combinations and preparations which contain these combinations are subject of the invention stand. It can the amounts used for the UVB combination a are set.

Ferner ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit weiteren UVA- und/oder UVB-Filtern zu kombinieren. Furthermore, it is advantageous to combine the active compound combinations according to the invention with further UVA and / or UVB filters.

Es ist auch besonders vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit Salicylsäurederivaten zu kombinieren, von denen einige Vertreter bekannt sind, welche ebenfalls UV-Strahlung absorbieren können. It is also particularly advantageous to combine the active ingredient combinations of the invention with salicylic acid derivatives, some of which, are known, can also absorb UV radiation. Zu gebräuchlichen UV-Filtern gehören Among commonly used UV filters

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemä ßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise den 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin- 2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in einer oder mehreren Alkan carbonsäuren oder einer Ölphase mit einem Gehalt an Alkancarbonsäuren bei gleich mäßigem Rühren und gegebenenfalls unter Erwärmen suspendiert und gewünschten falls homogenisiert, gegebenenfalls mit weiteren Lipidkomponenten und gegebenenfalls mit einem oder mehreren Emulgatoren vereinigt, hernach die Ölphase mit der wäßrigen Phase, in welche gegebenenfalls ein Verdickungsmittel eingearbeitet worden ist, und welche vorzugsweise etwa die gleiche Temperatur besitzt wie die Ölphase, vermischt, gewünschtenfalls homogenisiert und auf Raumtemperatur abkühlen läßt. The invention also provides a process for the preparation of the inventive SEN cosmetic and / or dermatological light protection preparations which is characterized in that, in per se known manner, the 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine 2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl) carboxylic acids in one or more alkane or an oil phase containing alkanecarboxylic acids optionally suspended under heating at uniform stirring and and desired if homogenized, optionally with further lipid components and optionally combined with one or more emulsifiers, and after that, the oil phase is mixed with the aqueous phase, in which a thickener has been incorporated, where appropriate, and which is preferably about the same temperature as the oil phase, is allowed to cool, if desired, homogenized and cooled to room temperature. Nach Abküh len auf Raumtemperatur kann, insbesondere, wenn noch flüchtige Bestandteile einge arbeitet werden sollen, nochmaliges Homogenisieren erfolgen. After cool down to room temperature len can, especially if volatile components are to be incorporated, done again to homogenization.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. The following examples illustrate the present invention without limiting it. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtge wicht der Zubereitungen bezogen. All amounts, proportions and percentages are, unless otherwise indicated, are by weight and the total amount or on the Gesamtge the preparations weight-related.

Beispiel 1 example 1

Beispiel 2 example 2

Beispiel 3 example 3

Beispiel 4 example 4

Beispiel 5 example 5

Beispiel 6 example 6

Beispiel 7 example 7

Beispiel 8 example 8

Beispiel 9 example 9

Claims (6)

  1. 1. Lichtschutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltri imino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren mit Kettenlängen von 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, wobei diese Al kancarbonsäuren mindestens zu 10% in protonierter Form vorliegt oder vorliegen. branched (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltri imino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl) and and / or unbranched alkanecarboxylic acids - 1. Light protection active compound combinations of Effective 4,4 ', 4' ' with chain lengths of 10 to 24 carbon atoms, these Al kancarbonsäuren at least 10% is present in protonated form or present.
  2. 2. Verwendung von verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren mit Ket tenlängen von 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, wobei diese Alkancarbonsäuren minde stens zu 10% in protonierter Form vorliegt oder vorliegen als Lösungsmittel oder Lö sungsvermittler oder Solubilisator für 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris- benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmit teln. 2. The use of branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids having Ket lengths of from 10 to 24 carbon atoms, these alkanecarboxylic acids minde least 10% is present in protonated form or as a solvent or Lö solubilizer or solubilizer for 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris benzoic acid tris (2-ethylhexyl), in particular for use in Lichtschutzmit stuffs.
  3. 3. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge kennzeichnet, daß als weitere Lichtschutzfiltersubstanzen Salicylsäurederivate aus der Gruppe (4-Isopropylbenzylsalicylat), (2-Ethylhexylsalicylat, Octylsalicylat) und oder (Ho momenthylsalicylat) gewählt werden. 3. Combinations according to claim 1 or use according to claim 2, characterized in that (momenthylsalicylat Ho) as further light protection filter substances, salicylic acid derivatives from the group (4-isopropylbenzyl), (2-ethylhexyl salicylate, octyl salicylate) and or be selected.
  4. 4. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge kennzeichnet, daß die Gesamtmenge an 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris- benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. 4. Combinations according to Claim 1 or use according to claim 2, characterized in that the total amount of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris benzoic acid tris (2-ethylhexyl) in the finished cosmetic or dermatological preparations is chosen from the range 0.1-10.0 wt .-%, preferably is 0.5-6.0 wt .-%, each based on the total weight the preparations.
  5. 5. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge kennzeichnet, daß die Gesamtmenge an einer oder mehreren Alkancarbonsäuren in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. 5. Combinations according to Claim 1 or use according to claim 2, characterized in that the total amount of one or more alkanecarboxylic acids in the finished cosmetic or dermatological preparations is chosen from the range 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0, is selected from 5 to 6.0 wt .-%, each based on the total weight of the preparations.
  6. 6. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge kennzeichnet, daß Gewichtsverhältnisse von 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris- benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und einem oder mehreren Alkancarbonsäuren aus dem Bereich von 1 : 10 bis 10 : 1, bevorzugt 1 : 4 bis 4 : 1, gewählt werden. 6. combinations according to claim 1 or use according to claim 2, characterized in that weight ratios of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris benzoate tris (2-ethylhexyl) and one or more alkanecarboxylic acids in the range of 1: 10 to 10: 1, preferably 1: 4 to 4: 1 can be selected.
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