DE19651056A1 - Stabilised light-protection composition, e.g. for cosmetic use - Google Patents

Stabilised light-protection composition, e.g. for cosmetic use

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DE19651056A1 DE1996151056 DE19651056A DE19651056A1 DE 19651056 A1 DE19651056 A1 DE 19651056A1 DE 1996151056 DE1996151056 DE 1996151056 DE 19651056 A DE19651056 A DE 19651056A DE 19651056 A1 DE19651056 A1 DE 19651056A1
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Abstract

A light-protection combination consists of tris(2-ethylhexyl)-4,4',4"-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl triimino)-tris-benzoate (I) and surfactant(s) (II) selected from glyceryl esters of wool wax acids. Also claimed is the use of (II) as solvent, solvent aid or solubiliser for (I), especially for use in light protection agents.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Lichtschutzzuberei­ tungen, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Lichtschutzzu­ bereitungen.The present invention relates to cosmetic and dermatological light protection tions, in particular skincare cosmetic and dermatological sunscreen preparations.

Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem soge­ nannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen.The damaging effect of the ultraviolet part of solar radiation on the skin is well known. While rays with a wavelength smaller than 290 nm (the so-called UVC range), absorbed by the ozone layer in the earth's atmosphere be, cause rays in the range between 290 nm and 320 nm, the soge called UVB, erythema, simple sunburn or even more or less severe burns.

Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.As a maximum of the erythema efficiency of sunlight becomes the narrower area indicated at 308 nm.

Zum Schutze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.To protect against UVB radiation, numerous compounds are known in which It is mostly derivatives of 3-Benzylidencamphers, the 4-aminobenzoic acid, the Cinnamic acid, salicylic acid, benzophenone and 2-phenylbenzimidazole is.

Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, den sogenannten UVA- Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da auch dessen Strahlen Schäden hervorrufen können. So ist erwiesen, daß UVA-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt, und daß sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und pho­ toallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluß der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.Also for the range between about 320 nm and about 400 nm, the so-called UVA Area, it is important to have filter substances available as well Radiation can cause damage. So it is proven that UVA radiation to a Damage to the elastic and collagen fibers of the connective tissue leads to what the Skin ages prematurely, and that they are the cause of numerous phototoxic and pho  allergic reactions can be seen. The damaging influence of UVB radiation can be amplified by UVA radiation.

Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.The UV radiation can also lead to photochemical reactions, in which case the photochemical reaction products interfere with the skin metabolism.

Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radi­ kalische Verbindungen, z. B. Hydroxylradikale. Auch undefinierte radikalische Photopro­ dukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität un­ kontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere. Singulettsauerstoff beispiels­ weise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.Predominantly, such photochemical reaction products are radi kalische connections, z. B. hydroxyl radicals. Also undefined radical Photopro Due to their high reactivity, unreacted substances which are formed in the skin itself controlled controlled reactions to the day. But also singlet oxygen, a Non-radical excited state of the oxygen molecule can under UV irradiation occur, as are short-lived epoxides and many others. Singlet oxygen, for example is distinguished from the normally existing triplet oxygen (radical ground state) by increased reactivity. However exist also excited, reactive (radical) triplet states of the oxygen molecule.

Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.Furthermore, UV radiation counts as ionizing radiation. So there is a risk that also arise ionic species on UV exposure, which in turn oxidative in to be able to intervene in the biochemical processes.

Ein vorteilhafter UVB-Filter ist der 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoe­ säure-tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]- 1,3,5-triazin.
An advantageous UVB filter is the 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester), synonymous: 2, 4,6-tris [anilino (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine.

Diese UVB-Filtersubstanz wird von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbe­ zeichnung UVINUL® T 150 vertrieben und zeichnet sich durch gute UV-Absorptionsei­ genschaften aus.This UVB filter substance is sold by BASF Aktiengesellschaft under Warenbe UVINUL® T 150 is sold and is characterized by good UV absorption properties.

Der Hauptnachteil dieses UVB-Filters ist die schlechte Löslichkeit in Lipiden. Bekannte Lösungsmittel für diesen UVB-Filter können maximal ca. 15 Gew.-% dieses Filters lö­ sen, entsprechend etwa 1-1,5 Gew.-% gelöster, und damit aktiver, UV-Filtersubstanz.The main disadvantage of this UVB filter is the poor solubility in lipids. Known Solvents for this UVB filter can release a maximum of about 15% by weight of this filter corresponding to about 1-1.5 wt .-% dissolved, and thus active, UV filter substance.

Glycerinester von Wollwachssäuren und ihre Verwendung als W/O-Emulgatoren sind an sich bekannt. Die deutsche Patentschrift 20 23 786 werden solche Glycerinester, ihre Herstellung und ihre Verwendung beschrieben. Es existieren eine Vielzahl kosmetischer und dermatologischer Produkte, wohl auch Sonnenschutzprodukte, mit einem Gehalt an solche Glycerinester als Emulgatoren oder Coemulgatoren.Glycerol esters of wool wax acids and their use as W / O emulsifiers are on known. The German Patent 20 23 786 are such glycerol esters, their Production and its use described. There are a variety of cosmetic and dermatological products, probably also sunscreen products, containing such glycerol esters as emulsifiers or coemulsifiers.

Wollwachs oder Wollfett wird der bei der Rohwollwäsche anfallende fett- bis wachsar­ tige Bestandteil der Rohschafwolle bezeichnet. Das Wollwachs besteht aus aus einem Gemisch von Fettsäureestern höherer Alkohole und aus freien Fettsäuren. Die Haupt­ bestandteile der Wollwachssäuren sind
Wool wax or wool grease is referred to in the raw wool wash resulting fat to waxy term ingredient of raw sheep wool. The wool wax consists of a mixture of fatty acid esters of higher alcohols and free fatty acids. The main ingredients of wool wax acids are

  • (a) gesättigte unsubstituierte Carbonsäuren, gemäß der Formel
    CH3-(CH2)n-CH2-COOH    (a) saturated unsubstituted carboxylic acids according to the formula
    CH 3 - (CH 2 ) n -CH 2 -COOH
  • (b) α-Hydroxycarbonsäuren, gemäß der Formel
    c) ω-Hydroxycarbonsäuren, gemäß der Formel
    HO-CH2-(CH2)n-CH2-COOH    (B) α-hydroxycarboxylic acids, according to the formula
    c) ω-hydroxycarboxylic acids, according to the formula
    HO-CH 2 - (CH 2 ) n -CH 2 -COOH
  • (d) Isocarbonsäuren, gemäß der Formel
    (d) isocarboxylic acids, according to the formula
  • (e) α-Hydroxy-isocarbonsäuren, gemäß der Formel
    (e) α-hydroxyisocarboxylic acids, according to the formula
  • (f) ω-Hydroxy-isocarbonsäuren, gemäß der Formel
    (g) Anteisocarbonsäuren, gemäß der Formel
    (h) α-Hydroxy-anteisocarbonsäuren, gemäß der Formel
    (i) ω-Hydroxy-anteisocarbonsäuren, gemäß der Formel
    (f) ω-Hydroxyisocarboxylic acids, according to the formula
    (g) anteisocarboxylic acids, according to the formula
    (h) α-hydroxy-anteisocarboxylic acids, according to the formula
    (i) ω-hydroxy-anteisocarboxylic acids, according to the formula

Dabei nimmt n gewöhnlich Werte von 7-31 an. Repräsentative Zusammensetzungen der Wollwachssäuren werden z. B. in "Parfümerie und Kosmetik", 59. Jahrgang, Nr. 12/78, S.429, 430 sowie im "Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete" von H.P.Fiedler, 1989, 3. Auflage, Editio Cantor Aulendorf, be­ schrieben.Usually, n assumes values of 7-31. Representative compositions the wool wax acids are z. B. in "perfumery and cosmetics", 59th year, Nos. 12/78, p. 429, 430 as well as in the "Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und adjacent areas "by H.P. Fiedler, 1989, 3rd edition, Editio Cantor Aulendorf, be wrote.

Rohwollwachssäuren sind für kosmetische Zwecke in der Regel nicht geeignet, statt ihrer werden für gewöhnlich destillierte Wollwachssäuren eingesetzt. Dieser Umstand und entsprechende Verfahren zur Raffinierung der Rohwollwachssäuren sind dem Fachmann bekannt.Raw wool wax acids are generally unsuitable for cosmetic purposes their usually distilled wool wax acids are used. This condition and corresponding methods for refining the Rohwollwachssäuren are the Specialist known.

Typischerweise bestehen Wollwachssäuren aus ca. 60% gesättigten, unsubstituierten Carbonsäuren, ca. 30% α-Hydroxycarbonsäuren und ca. 5% ω-Hydroxycarbonsäuren, wobei der Rest von ca. 5% im wesentlichen von den anderen vorgenannten Carbon­ säuretypen gebildet wird. Typically, wool wax acids consist of about 60% saturated, unsubstituted Carboxylic acids, about 30% of α-hydroxycarboxylic acids and about 5% of ω-hydroxycarboxylic acids, the balance of about 5% being essentially different from the other aforementioned carbon acid types is formed.  

Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß licht­ schutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris­ benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und einer oder mehreren grenzflächenaktiven Sub­ stanzen, gewählt aus der Gruppe der Glycerinester von Wollwachssäuren, bzw. die Ver­ wendung einer oder mehrerer grenzflächenaktiven Substanzen, gewählt aus der Gruppe der Glycerinester von Wollwachssäuren als Lösungsmittel, Lösungsvermittler oder Solu­ bilisator für 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexyl­ ester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmitteln, den Nachteilen des Standes der Technik Abhilfe schaffen würden.It was, however, surprising and for the expert not foresee that light protective active ingredient combinations of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) and one or more surfactant sub punching, selected from the group of glycerol esters of wool wax acids, or the Ver use of one or more surfactants selected from the group the glycerol ester of wool wax acids as solvent, solubilizer or solu stabilizer for 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl esters), in particular for use in light stabilizers, the disadvantages of State of the art would remedy the situation.

Es ist erfindungsgemäß möglich die Einsatzmengen von 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyl­ triimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen gegenüber dem Stande der Technik zu verdoppeln.It is possible according to the invention the amounts of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyl triimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) in cosmetic or dermatological Preparations over the prior art to double.

Es war erstaunlich, daß durch Zugabe erfindungsgemäß verwendeter grenzflächenakti­ ver Glycerinester von Wollwachssäuren eine Stabilisierung von Lösungen des 4,4',4''- (1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) bewirkt wird, da die letztere Substanz nicht nur schlechte Löslichkeit aufweist, sondern auch aus seiner Lösung leicht wieder auskristallisiert. Erfindungsgemäß ist daher auch ein Verfahren zur Stabilisierung von Lösungen des 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoe­ säure-tris(2-ethylhexylester), dadurch gekennzeichnet, daß solchen Lösungen ein wirk­ samer Gehalt an erfindungsgemäß verwendeten Glycerinestern von Wollwachssäuren zugesetzt wird.It was surprising that by adding inventively used grenzflächenakti ver glycerol ester of wool wax acids stabilizing solutions of the 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) is effected because the latter substance not only has poor solubility, but also from its Solution easily crystallized again. Therefore, a method for Stabilization of solutions of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzohe Acid tris (2-ethylhexylester), characterized in that such solutions an effective samer content of glycerol esters of woolwax acids used according to the invention is added.

Wegen der manchmal im Schrifttum vorgefundenden unscharfen Bezeichnungsweise wird klargestellt, daß unterBecause of the fuzzy terminology sometimes found in literature it is clarified that under

Glycerinmonoestern Ester aus einem Molekül Glycerin und einem Molekül Säure
Glycerindiestern Ester aus einem Molekül Glycerin und zwei Molekülen Säure
Glycerintriestern Ester aus einem Molekül Glycerin und drei Molekülen Säure
Glycerinpartialestern Ester aus einem Molekül Glycerin und mindestens einem Mo­ lekül SäureGlycerol monoesters Esters from one molecule of glycerol and one molecule of acid
Glycerine diesters Ester from one molecule of glycerol and two molecules of acid
Glycerol triesters Ester from one molecule of glycerol and three molecules of acid
Glycerolpartialestern Ester from one molecule of glycerol and at least one Mo molecule acid

verstanden werden sollen. Erfindungsgemäß vorteilhaft können sowohl einzelne solcher Typen verwendet werden, aber auch in Gemischen untereinander vorliegen. Herstel­ lungsbedingt liegen solche Ester ohnehin meist als Gemische vor. Wenn also von Gly­ cerinpartialestern die Rede ist, liegen zumeist Gemische von Glycerinmonoestern, Gly­ cerindiestern und Glycerintriestern vor, zudem meistens mit einem gewissen Restgehalt an unverestertem Glycerin.to be understood. According to the invention, both individual ones can be advantageous Types are used, but also in mixtures with each other. herstel As a result of such conditions, such esters are usually present as mixtures anyway. So if from Gly cerinpartial esters, are mostly mixtures of glycerol monoesters, Gly cerindiestern and Glycerintriestern before, also usually with a certain residual content of unesterified glycerin.

Erfindungsgemäß vorteilhaft sind insbesondere Glycerinpartialester von Wollwachssäu­ ren, insbesondere solche, deren Spezifikation wie folgt lautet:
Particularly advantageous according to the invention are glycerol partial esters of wool wax acids, in particular those whose specification is as follows:

1.) Tropfpunkt1.) Drop point 44-49°C44-49 ° C 2.) Säurezahl2.) acid number max. 1Max. 1 3.) Verseifungszahl3.) saponification number 130-150130-150 4.) Hydroxylzahl4.) hydroxyl number 210-265210-265 5.) Gehalt an Glycerinmonoestern5.) Content of glycerol monoesters 43-55 Gew.-%43-55% by weight 6.) Gehalt an freiem Glycerin6.) Content of free glycerin 2-5 Gew.-%2-5% by weight

Weiterhin vorteilhaft erfüllen die Glycerinpartialester von Wollwachssäuren erfin­ dungsgemäß die folgenden Anforderungen.Further advantageously, the glycerol partial esters of woolly wax acids fulfill According to the following requirements.

7.) Wasseraufnahmevermögen7.) water absorption capacity ca. 1900about 1900 8.) Trocknungsverlust8.) Drying loss ca. 1 Gew.-%about 1% by weight 9. ) Asche9.) Ash max. 0,1 Gew.-%Max. 0.1% by weight

Die Gesamtmenge an 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2- ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The total amount of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2- ethylhexyl ester) in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously from the range of 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5-6.0 wt .-% chosen, based on the total weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an einer oder mehreren erfindungsgemäß verwendeten grenzflä­ chenaktiven Glycerinestern von Wollwachssäuren in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-25,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-15,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei­ tungen. The total amount of one or more grenzflä used in the invention chenaktiven Glycerinestern of wool wax acids in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously from the range of 0.1-25.0 wt .-%, preferably 0.5-15.0% by weight, based on the total weight of the preparation obligations.  

Es ist von Vorteil, Gewichtsverhältnisse von 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris­ benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und einem oder mehreren erfindungsgemäß ver­ wendeten Glycerinestern von Wollwachssäuren aus dem Bereich von 1 : 10 bis 10 : 1, bevorzugt 1 : 4 bis 4 : 1, zu wählen.It is advantageous to weight ratios of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) and one or more inventively ver used glycerol esters of wool wax acids in the range from 1:10 to 10: 1, preferably 1: 4 to 4: 1, to choose.

Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten vorteil­ haft außerdem anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (Al2O3), Cers (z. B. Ce2O3), Mischoxiden der entspre­ chenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden. Besonders bevorzugt han­ delt es sich um Pigmente auf der Basis von TiO2.Cosmetic and dermatological preparations according to the invention also advantageously contain inorganic pigments based on metal oxides and / or other sparingly soluble or insoluble metal compounds, in particular the oxides of titanium (TiO 2 ), zinc (ZnO), iron (eg Fe 2 O) 3 ), zirconium (ZrO 2 ), silicon (SiO 2 ), manganese (eg MnO), aluminum (Al 2 O 3 ), cerium (eg Ce 2 O 3 ), mixed oxides of the corresponding metals and Blends of such oxides. Particular preference is given to pigments based on TiO 2 .

Es ist besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenngleich nicht zwin­ gend, wenn die anorganischen Pigmente in hydrophober Form vorliegen, d. h., daß sie oberflächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen werden.It is particularly advantageous in the context of the present invention, although not zwin when the inorganic pigments are in hydrophobic form, d. h. that she are superficially treated water-repellent. This surface treatment can consist in that the pigments according to known methods with a thin be provided hydrophobic layer.

Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflächen­ schicht nach einer Rektion gemäß
One such method is, for example, that the hydrophobic surface layer according to a reaction according to

n TiO2 + m (RO)3 Si-R' → n TiO2 (oberfl.)n TiO 2 + m (RO) 3 Si-R '→ n TiO 2 (surface)

erzeugt wird. n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Para­ meter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu DE- OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.is produced. n and m are random stoichiometric parameters meter, R and R 'are the desired organic radicals. For example, in analogy to DE OS 33 14 742 illustrated hydrophobized pigments are advantageous.

Vorteilhafte TiO2-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen MT 100 T von der Firma TAYCA, ferner M 160 von der Firma Kemira sowie T 805 von der Firma Degussa erhältlich.Advantageous TiO 2 pigments are available, for example, under the trade names MT 100 T from TAYCA, furthermore M 160 from Kemira and T 805 from Degussa.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzformulie­ rungen können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder der­ matologischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.The cosmetic and / or dermatological sunscreen formulation according to the invention ments may be composed as usual and the cosmetic and / or the  Photological light protection, furthermore for the treatment, care and cleaning of the Skin and / or hair and serve as a make-up product in decorative cosmetics.

Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.For use, the cosmetic and dermatological according to the invention Preparations in the usual way for cosmetics on the skin and / or hair in applied sufficient amount.

Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich mindestens einen weiteren UVA-Filter und/oder mindestens einen weiteren UVB-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikro­ pigment, enthalten.Particularly preferred are such cosmetic and dermatological preparations, which are in the form of a sunscreen. Advantageously, these can additionally at least one further UVA filter and / or at least one further UVB filter and / or at least one inorganic pigment, preferably an inorganic micro pigment, included.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen ver­ wendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Ver­ hindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Ver­ dickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulie­ rung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.The cosmetic and dermatological preparations according to the invention can contain cosmetic excipients, as ver usually in such preparations ver be used, for. As preservatives, bactericides, perfumes, substances for Ver foaming, dyes, pigments having a coloring effect, Ver thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation Such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic Solvent or silicone derivatives.

Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsge­ mäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.An additional content of antioxidants is generally preferred. Erfindungsge As favorable antioxidants, they can all be used for cosmetic and / or dermatological purposes Applications of suitable or common antioxidants can be used.

Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäu­ ren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Uro­ caninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Camosin, L-Camosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Deri­ vate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Chole­ steryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodi­ propionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleo­ tide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. µmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und de­ ren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Furfurylidensorbitol und dessen Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A- palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhy­ droxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trlhydrnxybutyro­ phenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß ge­ eigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.Advantageously, the antioxidants are selected from the group consisting of amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg urotroic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-camosine, L-camosine and their derivatives (eg anserine), carotenoids, carotenes (eg α-carotene, β-carotene, lycopene) and their derivatives, chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and derivatives thereof (eg dihydrolipoic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (eg thioredoxin, glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, Butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, γ-linoleyl, cholesterol and glyceryl esters) and their salts, dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodi propionate, thiodipropionic acid and derivatives thereof (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, nucleosides and Salts) as well as sulfoximine compounds (eg buthionine sulfoximines, homocysteinesulfoximine, buthionine sulfones, penta, hexa, heptathionine sulfoximine) in very low tolerated dosages (e.g. Μmol to μmol / kg), furthermore (metal) chelators (eg α-hydroxyfatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin), α-hydroxy acids (eg citric acid, lactic acid, malic acid), humic acid, bile acid, Bile extracts, bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives, unsaturated fatty acids and their derivatives (eg γ-linolenic acid, linoleic acid, oleic acid), folic acid and its derivatives, furfurylidenesorbitol and its derivatives, ubiquinone and ubiquinol and derivatives thereof, Vitamin C and derivatives (eg, ascorbyl palmitate, Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherols and derivatives (eg, vitamin E acetate), vitamin A and derivatives (vitamin A palmitate), and benzylic resin, benzylic acid, rutinic acid and their derivatives, α-glycosylrutin, ferulic acid, furfurylidene glucitol, carnosine, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, nordihydroguaiacetic acid, nordihydroguiaretic acid, trihydrate-butyricanopyrone, uric acid and its derivatives, mannose and derivatives thereof, Zinc and its derivatives (eg. ZnO, ZnSO 4 ) selenium and its derivatives (eg selenium methionine), stilbenes and their derivatives (eg stilbene oxide, trans-stilbene oxide) and the inventively suitable derivatives (salts, esters, ethers, sugars, nucleotides , Nucleosides, peptides and lipids) of these drugs.

Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05-20 Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei­ tung.The amount of the aforementioned antioxidants (one or more compounds) in the Preparations is preferably from 0.001 to 30% by weight, particularly preferably from 0.05 to 20% by weight, in particular 1-10% by weight, based on the total weight of the preparation tung.

Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.If vitamin E and / or its derivatives are the antioxidant (s) advantageous, their respective concentrations in the range of 0.001-10 wt .-%, based on the total weight of the formulation to choose.

Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen. If vitamin A, or vitamin A derivatives, or carotenes or their derivatives, the or which are antioxidants is advantageous, their respective concentrations from the Range of 0.001-10% by weight based on the total weight of the formulation choose.  

Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
The lipid phase can advantageously be selected from the following substance group:

  • - Mineralöle, Mineralwachse- mineral oils, mineral waxes
  • - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizi­ nusöl;- Oils, such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably Rizi nusöl;
  • - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propy­ lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;- Fats, waxes and other natural and synthetic fats, preferably Esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. B. with isopropanol, propy glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with lower alkanoic acids C number or with fatty acids;
  • - Alkylbenzoate;- alkyl benzoates;
  • - Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.- Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixed forms thereof.

Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancar­ bonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesät­ tigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C- Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Ketten­ länge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n- Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisa­ nonanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecyl­ palmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsyn­ thetische und natürliche Gemische solcher Ester, z. B. Jojobaöl.The oil phase of the emulsions, oleogels or hydrodispersions or lipodispersions For the purposes of the present invention is advantageously selected from the group of esters from saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched Alkancar bonsäuren a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsatd saturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 C Atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 carbon atoms. Such ester oils can then be chosen advantageously from the group isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n- Butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononylisa nonanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2-octyldodecyl palmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate, and synthetic, semysin thetic and natural mixtures of such esters, e.g. B. jojoba oil.

Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkoho­ le, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlän­ ge von 8 bis 24, insbesondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können bei­ spielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsyntheti­ schen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr. Furthermore, the oil phase can be advantageously selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, the silicone oils, the dialkyl ethers, the group of saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols le, as well as the fatty acid triglycerides, namely the triglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids of a chain length ge from 8 to 24, in particular 12-18 C-atoms. The fatty acid triglycerides may be included For example, be advantageously selected from the group of synthetic, semisyntheti and natural oils, eg. Olive oil, sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, Almond oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil, and the like.  

Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzusetzen.Any mixtures of such oil and wax components are advantageous in Use of the present invention. It may also be advantageous if necessary waxes, for example cetyl palmitate, as the sole lipid component of the oil phase use.

Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldode­ canol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.Advantageously, the oil phase is selected from the group consisting of 2-ethylhexyl isostearate, octyldodecanol, isotridecyl isononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, C 12-15 alkyl benzoate, caprylic capric acid triglyceride, dicaprylyl ether.

Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und 2-Ethylhexylisostea­ rat, Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.Particularly advantageous are mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate and 2-Ethylhexylisostea rat, mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate and Isotridecylisononanoat and mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate, 2-Ethylhexylisostearat and Isotridecylisononanoat.

Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.Of the hydrocarbons, paraffin oil, squalane and squalene are advantageous in the sense to use the present invention.

Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölpha­ senkomponenten zu verwenden.Advantageously, the oil phase may further contain cyclic or linear silicone oils or consist entirely of such oils, although it is preferred that in addition to the silicone oil or the silicone oils an additional content of other oil phase vertical components to use.

Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sin­ ne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).Advantageously, cyclomethicone (octamethylcyclotetrasiloxane) is used as the invention used silicone oil. But other silicone oils are beneficial in Sin ne of the present invention, for example hexamethylcyclotrisiloxane, Polydimethylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane).

Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisono­ nanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.Also particularly advantageous are mixtures of cyclomethicone and isotridecylisono nanoate, from cyclomethicone and 2-ethylhexyl isostearate.

Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vor­ teilhaft
The aqueous phase of the preparations according to the invention may contain some geous

  • - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmo­ noethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Pro­ pandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, wel­ ches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdi­ oxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der soge­ nannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.- Alcohols, diols or polyols low C number, and their ethers, preferably Ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol mo noethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, -monoethyl- or  monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous Products, also low C-number alcohols, e.g. For example, ethanol, isopropanol, 1,2-Pro pandiol, glycerol and in particular one or more thickening agents, wel Ches or which can be advantageously selected from the group silicon di oxide, aluminum silicates, polysaccharides or their derivatives, for. Hyaluronic acid, Xanthan gum, hydroxypropylmethylcellulose, particularly advantageous from the Group of polyacrylates, preferably a polyacrylate from the group of soge named carbopols, for example carbopols of types 980, 981, 1382, 2984, 5984, each individually or in combination.

Die kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen enthalten vorteilhaft anorganische Pigmente, insbesondere Mikropigmente, z. B. in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere aber 1 Gew.-% bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The cosmetic or dermatological sunscreen preparations contain advantageous inorganic pigments, in particular micropigments, for. B. in amounts of 0.1 wt .-% to 30 wt .-%, preferably in amounts of 0.5 wt .-% to 10 wt .-%, in particular but 1 wt .-% to 6 wt .-%, based on the total weight of the preparations.

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen öllös­ liche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der Lipidphase und/oder wasserlösliche UVA- Filter und/oder UVB-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen.It is advantageous according to the invention, in addition to the combinations according to the invention öllös Liche UVA filters and / or UVB filters in the lipid phase and / or water-soluble UVA Use filters and / or UVB filters in the aqueous phase.

Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Lichtschutzformulierungen weitere Substan­ zen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitun­ gen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnen­ schutzmittel dienen.Advantageously, the sunscreen formulations according to the invention can be further substituents containing UV radiation in the UVB range, the total amount the filter substances z. 0.1% to 30% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight, in particular 1 to 6 wt .-%, based on the total weight of the preparation to provide cosmetic preparations that protect the skin from the skin protect entire area of ultraviolet radiation. They can also be called suns serve as a protective agent.

Die weiteren UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche UVB-Filtersubstanzen sind z. B.:
The other UVB filters may be oil-soluble or water-soluble. Advantageous oil-soluble UVB filter substances are z. B .:

  • - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3- Benzylidencampher;3-benzylidene camphor derivatives, preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3 benzylidenecamphor;
  • - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;4-aminobenzoic acid derivatives, preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid (2- ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4- Methoxyzimtsäureisopentylester; Esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- methoxycinnamate;  
  • - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;Derivatives of benzophenone, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhe­ xyl)ester;Esters of benzalmalonic acid, preferably 4-methoxybenzalmalonic acid di (2-ethylhe xyl ester);

Vorteilhafte wasserlösliche UVB-Filtersubstanzen sind z. B.:
Advantageous water-soluble UVB filter substances are z. B .:

  • - Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tri­ ethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;Salts of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid, such as its sodium, potassium or tri ethanolammonium salt, as well as the sulfonic acid itself;
  • - Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxyben­ zophenon-5-sulfonsäure und deren Salze;Sulfonic acid derivatives of benzophenones, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzene zophenone-5-sulfonic acid and its salts;
  • - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenme­ thyl)benzolsulfonsäure,2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.- Sulfonic acid derivatives of 3-Benzylidencamphers, such as. B. 4- (2-oxo-3-bornylidenme thyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) sulfonic acid and their Salts.

Die Liste der genannten weiteren UVB-Filter, die in Kombination mit den erfindungsge­ mäßen Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.The list of said other UVB filters used in combination with the erfindungsge Of course, active ingredient combinations can be used, of course not be limiting.

Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemäßen Kombinationen mit weiteren UVA-Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen enthalten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)pro­ pan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Auch diese Kom­ binationen bzw. Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die UVB-Kombination verwendeten Mengen eingesetzt werden.It may also be advantageous to use the combinations according to the invention with others To combine UVA filters, which have traditionally been used in cosmetic preparations are included. These substances are preferably derivatives of Dibenzoylmethane, in particular 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) pro pan-1,3-dione and 1-phenyl-3- (4'-isopropylphenyl) propane-1,3-dione. Also this comm combinations or preparations containing these combinations are subject matter the invention. The quantities used for the UVB combination can be used become.

Ferner ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit weiteren UVA- und/oder UVB-Filtern zu kombinieren.Furthermore, it is advantageous to combine the active substance combinations according to the invention with further UVA and / or UVB filters.

Es ist auch besonders vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit Salicylsäurederivaten zu kombinieren, von denen einige Vertreter bekannt sind, welche ebenfalls UV-Strahlung absorbieren können. Zu gebräuchlichen UV-Filtern gehören
It is also particularly advantageous to combine the active compound combinations according to the invention with salicylic acid derivatives, some of which are known which can likewise absorb UV radiation. To common UV filters belong

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemä­ ßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise den 4,4',4''-(1,3,5-Triazin- 2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in einem oder mehreren erfin­ dungsgemäß verwendeten Glycerinestern von Wollwachssäuren oder einer Ölphase mit einem Gehalt an Glycerinestern von Wollwachssäuren bei gleichmäßigem Rühren und gegebenenfalls unter Erwärmen suspendiert und gewünschtenfalls homogenisiert, ge­ gebenenfalls mit weiteren Lipidkomponenten und gegebenenfalls mit einem oder meh­ reren Emulgatoren vereinigt, hernach die Ölphase mit der wäßrigen Phase, in welche gegebenenfalls ein Verdickungsmittel eingearbeitet worden ist, und welche vorzugswei­ se etwa die gleiche Temperatur besitzt wie die Ölphase, vermischt, gewünschtenfalls homogenisiert und auf Raumtemperatur abkühlen läßt. Nach Abkühlen auf Raumtempe­ ratur kann, insbesondere, wenn noch flüchtige Bestandteile eingearbeitet werden sollen, nochmaliges Homogenisieren erfolgen.The invention also provides a process for the preparation of the novel process cosmetic and / or dermatological sunscreens characterized in that in a conventional manner the 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine) 2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) in one or more of the same according to the invention used glycerol esters of wool wax acids or an oil phase with a content of glycerol esters of wool wax acids with uniform stirring and optionally suspended with heating and, if desired, homogenized, ge optionally with further lipid components and optionally with one or more reren emulsifiers, then the oil phase with the aqueous phase, in which optionally a thickener has been incorporated, and which vorzugswei se about the same temperature as the oil phase, mixed, if desired homogenized and allowed to cool to room temperature. After cooling to room temp In particular, if volatile components are to be incorporated, repeated homogenization done.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtge­ wicht der Zubereitungen bezogen. The following examples are intended to illustrate the present invention without it limit. All quantities, percentages and percentages are, if not otherwise indicated, on the weight and the total amount or on the total amount weight of the preparations.  

Als Glycerinpartialester von Wollwachssäuren (in den Beispielen: "Neocerit®") werden solche eingesetzt, deren Spezifikation wie folgt lautet:
As glycerol partial esters of wool wax acids (in the examples: "Neocerit®"), those are used whose specification is as follows:

1.) Tropfpunkt1.) Drop point 44-49°C44-49 ° C 2.) Säurezahl2.) acid number max. 1Max. 1 3.) Verseifungszahl3.) saponification number 130-150130-150 4.) Hydroxylzahl4.) hydroxyl number 210-265210-265 5. ) Gehalt an Glycerinmonoestern5.) Content of glycerol monoesters 43-55 Gew.-%43-55% by weight 6.) Gehalt an freiem Glycerin6.) Content of free glycerin 2-5 Gew.-%2-5% by weight 7.) Wasseraufnahmevermögen7.) water absorption capacity ca. 1900about 1900 8.) Trocknungsverlust8.) Drying loss ca. 1 Gew.-%about 1% by weight 9.) Asche9.) Ash max. 0,1 Gew.-%Max. 0.1% by weight

Beispiel 1example 1 W/O-LotionW / O Lotion

Gew.-%Wt .-% Neocerit®Neocerit® 3,503.50 Glyceringlycerin 3,003.00 Cetearylalkoholcetearyl 0,500.50 Octyldodecanoloctyldodecanol 7,007.00 Dicaprylyletherdicaprylyl 8,008.00 Uvinul T150Uvinul T150 3,003.00 CetylstearylisononanoatCetylstearylisononanoat 6,006.00 Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. ParfumPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demin. ad 100,00ad 100.00

Beispiel 2Example 2 W/O-LotionW / O Lotion

Gew.-%Wt .-% Neocerit®Neocerit® 5,005.00 Isostearinsäureisostearic 3,503.50 Glyceringlycerin 3,003.00 Paraffinwachsparaffin wax 1,501.50 Octyldodecanoloctyldodecanol 7,007.00 Capric/Caprylic TriglycerideCapric / Caprylic triglycerides 5,005.00 C12-C15 Alkyl BenzoateC 12 -C 15 alkyl benzoates 6,006.00 Uvinul T150Uvinul T150 5,005.00 Aluminiumstearataluminum stearate 0,200.20 Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. ParfumPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demin. ad 100,00ad 100.00

Beispiel 3Example 3 W/O-CremeW / O Cream

Gew.-%Wt .-% Neocerit®Neocerit® 3,503.50 Softisan GelSoftisan gel 3,503.50 Butylenglykolbutylene 5,005.00 Ceresinceresin 3,003.00 C12-C15 AlkylbenzoateC 12 -C 15 alkyl benzoates 10,010.0 Uvinul T150Uvinul T150 4,004.00 CetylstearylisononanoatCetylstearylisononanoat 6,006.00 Magnesiumstearatmagnesium stearate 0,200.20 Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. ParfumPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demin. ad 100,00ad 100.00

Beispiel 4Example 4 W/O-LotionW / O Lotion

Gew.-%Wt .-% Neocerit®Neocerit® 3,503.50 Glyceringlycerin 3,003.00 Cetearylalkoholcetearyl 0,500.50 Octyldodecanoloctyldodecanol 7,007.00 Dicaprylyletherdicaprylyl 8,008.00 Uvinul T150Uvinul T150 3,003.00 TiO2 (hydrophob)TiO 2 (hydrophobic) 2,002.00 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydi-benzoylmethan4- (tert-butyl) -4'-methoxydi-benzoylmethane 2,002.00 4-Methyl-Benzylidencampher4-methyl-benzylidenecamphor 1,001.00 CetylstearylisononanoatCetylstearylisononanoat 6,006.00 Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. ParfumPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demin. ad 100,00ad 100.00

Beispiel 5Example 5 W/O-LotionW / O Lotion

Gew.-%Wt .-% Neocerit®Neocerit® 5,005.00 Isostearinsäureisostearic 3,503.50 Glyceringlycerin 3,003.00 Paraffinwachsparaffin wax 1,501.50 Octyldodecanoloctyldodecanol 7,007.00 Capric/Caprylic TriglycerideCapric / Caprylic triglycerides 5,005.00 C12-C15 Alkyl BenzoateC 12 -C 15 alkyl benzoates 6,006.00 Uvinul T150Uvinul T150 5,005.00 TiO2(hydrophob)TiO 2 (hydrophobic) 2,002.00 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane 2,002.00 4-Methyl-Benzylidencampher4-methyl-benzylidenecamphor 1,001.00 Aluminiumstearataluminum stearate 0,200.20 Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. ParfumPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demin. ad 100,00ad 100.00

Beispiel 6Example 6 W/O-CremeW / O Cream

Gew.-%Wt .-% Neocerit®Neocerit® 3,503.50 Softisan GelSoftisan gel 3,503.50 Butylenglykolbutylene 5,005.00 Ceresinceresin 3,003.00 C12-C15 AlkylbenzoateC 12 -C 15 alkyl benzoates 10,010.0 Uvinul T150Uvinul T150 4,004.00 TiO2 (hydrophob)TiO 2 (hydrophobic) 2,002.00 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane 2,002.00 4-Methyl-Benzylidencampher4-methyl-benzylidenecamphor 1,001.00 CetylstearylisononanoatCetylstearylisononanoat 6,006.00 Magnesiumstearatmagnesium stearate 0,200.20 Konservierungsmittelpreservative q. s.q. s. ParfumPerfume q. s.q. s. Wasser, demin.Water, demin. ad 100,00ad 100.00

Claims (5)

1. Lichtschutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimi­ no)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und einer oder mehreren grenzflächenakti­ ven Substanzen, gewählt aus der Gruppe der Glycerinester von Wollwachssäuren.1. Sunscreen active combinations of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimi no) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) and one or more surfactants ven substances selected from the group of glycerol esters of wool wax acids. 2. Verwendung einer oder mehrerer grenzflächenaktiven Substanzen, gewählt aus der Gruppe der Glycerinester von Wollwachssäuren als Lösungsmittel, Lösungsvermittler oder Solubilisator für 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2- ethylhexylester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmitteln.2. Use of one or more surfactants selected from the Group of glycerol esters of wool wax acids as solvents, solubilizers or solubilizer for 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2- ethylhexyl ester), especially for use in light stabilizers. 3. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die Gesamtmenge an 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris­ benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.3. Combinations according to claim 1 or use according to claim 2, characterized ge indicates that the total amount of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) in the finished cosmetic or dermatological Preparations in the range of 0.1-10.0% by weight, preferably 0.5-6.0% by weight is selected, in each case based on the total weight of the preparations. 4. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die Gesamtmenge an Glycerinestern von Wollwachssäuren in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-25,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-15,0 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Ge­ samtgewicht der Zubereitungen.4. Combinations according to claim 1 or use according to claim 2, characterized ge indicates that the total amount of glycerol esters of wool wax acids in the manufacture cosmetic or dermatological preparations in the range of 0.1-25.0% by weight,  preferably 0.5-15.0 wt .-% is selected, each based on the Ge total weight of the preparations. 5. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß Glycerinpartialester von Wollwachssäuren eine Spezifikation wie folgt aufweisen:
1.) Tropfpunkt 44-49° 2.) Säurezahl max. 1 3.) Verseifungszahl 130-150 4.) Hydroxylzahl 210-265 5.) Gehalt an Glycerinmonoestern 43-55 Gew.-% 6.) Gehalt an freiem Glycerin 2-5 Gew.-%
insbesondere vorteilhaft wenn die zusätzlichen Anforderungen
7.) Wasseraufnahmevermögen ca. 1900 8.) Trockungsverlust ca. 1 Gew.-% 9.) Asche max. 0,1 Gew.%
erfüllt sind.5. Combinations according to claim 1 or use according to claim 2, characterized in that Glycerinpartialester of wool wax acids have a specification as follows:
1.) Drop point 44-49 ° 2.) acid number Max. 1 3.) saponification number 130-150 4.) hydroxyl number 210-265 5.) Content of glycerol monoesters 43-55% by weight 6.) Content of free glycerin 2-5% by weight
especially advantageous if the additional requirements
7.) water absorption capacity about 1900 8.) Drying loss about 1% by weight 9.) Ash Max. 0.1% by weight
are fulfilled.
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