DE1958708A1 - 6-amino-2,3-dihydro-1-oxa-4-thia-3,5-diazin-2- - one derivs - Google Patents
6-amino-2,3-dihydro-1-oxa-4-thia-3,5-diazin-2- - one derivsInfo
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Abstract
Description
Derivate des 6-Amino-2,3-dihydro-1-oxa-4- thia-3,5-diazin-2-ons Gegenstand der Erfindung sind neue Derivate des 6-Amino-2, 3-dihydro-l-oxa-4-thia-3, 5-diazin-2-ons und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.Derivatives of 6-amino-2,3-dihydro-1-oxa-4-thia-3,5-diazin-2-one subject of the invention are new derivatives of 6-amino-2, 3-dihydro-1-oxa-4-thia-3, 5-diazin-2-one and a method for their production.
Die neuen Verbindungen werden erhalten, indem man die heterocyclischen Additionsprodukte aus 2 Mol Isocyanat und einem Mol N-Carbonyl-sulfamidsäurehalogenid mit Carbonsäureamiden, Dimethylsulfoxid, Wasser oder Gemischen derselben umsetzt.The new compounds are obtained by adding the heterocyclic Addition products of 2 moles of isocyanate and one mole of N-carbonyl sulfamic acid halide with carboxamides, dimethyl sulfoxide, water or mixtures thereof.
Für die DurchfUhrung des rfindungsgemäßen Verfahrens hat es-sich als zweckmäßig erwiesen, die Reaktion im Temperaturbereich von -200 bis +1500, bevorzugt von 00 bis 700C durchzuführen.For the implementation of the method according to the invention, it has proven to be Proven to be expedient, the reaction in the temperature range from -200 to +1500, preferred from 00 to 700C.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendet man Verbindungen der allgemeinen Formel worin R für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder araliphatischen-Rest steht und X Halogen bedeutet.In a preferred embodiment of the process according to the invention, compounds of the general formula are used where R is an optionally substituted aliphatic or araliphatic radical and X is halogen.
Als Halogenatom X sei bevorzugt Chlor genannt.A preferred halogen atom X is chlorine.
Die Umsetzung des Adduktes aus 2 Mol DodecyÜsocyanat und einem Mol N-Carbonyl-sulfamid-säurechlorid mit Wasser sei an folgendem Beispiel erläutert: Die bevorzugten neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel worin R die oben angegebene Bedeutung hat.The reaction of the adduct of 2 moles of DodecyÜsocyanat and one mole of N-carbonyl sulfamide acid chloride with water is illustrated by the following example: The preferred new compounds correspond to the general formula wherein R has the meaning given above.
Unter aliphatischen Resten sind Alkylreste mit 1-24, vorzugsweise 1 - 12 Kohlenstoffatomen, Alkenylreste mit 2 -18, vorzugsweise 2-- 6 Kohlenstoffatomen sowie Cycloalkylreste mit vorzugsweise 5 oder 6 Kohlenstoffatomen zÜ verstehen.Among aliphatic radicals, alkyl radicals with 1-24 are preferred 1-12 carbon atoms, alkenyl radicals with 2-18, preferably 2-6 carbon atoms as well as cycloalkyl radicals with preferably 5 or 6 carbon atoms zÜ understand.
Die araliphatischen Reste enthalten im aliphatischen Teil 1 - 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome und im aromatischen Teil bis zu 14 Kohlenstoffatome (vorzugsweise den Phenylrest).The araliphatic radicals are contained in the aliphatic part 1 - 4, preferably 1 or 2 carbon atoms and in the aromatic part up to 14 carbon atoms (preferably the phenyl radical).
Als Substituenten der oben genannten aliphatischen Reste sowie im aromatischen Teil des araliphatischen Restes seien Halogene (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom), niedrige Alkoxyl- und Carbalkoxylgruppen, vorzugsweise mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, genannt.As substituents of the abovementioned aliphatic radicals and im aromatic part of the araliphatic radical are halogens (preferably fluorine, Chlorine, bromine), lower alkoxyl and carbalkoxyl groups, preferably with 1 - 4 carbon atoms, called.
Die für das Verfahren Verwendung findenden Ausgangsverbindungen können gemäß einem eigenen Vorschlag erhalten werden, indem man N-Carbonyl-sulfamidsäurehalogenide mit Isocyanaten im Molverhältnis 1 : 2 in Gegenwart von Halogeniden der Elemente der I. bis IV. Nebengruppe oder der IV.The starting compounds used for the process can be obtained according to our own proposal by using N-carbonyl-sulfamic acid halides with isocyanates in a molar ratio of 1: 2 in the presence of halides of the elements the I. to IV. subgroup or the IV.
oder V. Hauptgruppe des Periodensystems bzw. von Substanzen, die im Reaktionsgemisch zumindest teilweise in solche Halogenide umgewandelt werden, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen -700 und +700C umsetzt.or V. main group of the periodic table or of substances that are im Reaction mixture are at least partially converted into such halides, if appropriate in the presence of a solvent at temperatures between -700 and + 700C.
Für das Verfahren können Amide der allgemeinen Formel Verwendung finden, in der Rl, R2 und R3 für gegebenenfalls substituierte niedere aliphatische (bis C6), araliphatische (vorzugsweise Benzyl) oder aromatische (vorzugsweise Phenyl) Reste oder aber für Wasserstoff stehen.Amides of the general formula can be used for the process Find use in which R1, R2 and R3 stand for optionally substituted lower aliphatic (up to C6), araliphatic (preferably benzyl) or aromatic (preferably phenyl) radicals or else for hydrogen.
Für die Umsetzung besonders bevorzugt werden Formamid, Acht= amid, N-Methylformamid und N-Methylacetamid.Formamide, eight = amide, are particularly preferred for the implementation N-methylformamide and N-methylacetamide.
In einer bevorzugten Ausführungsform findet Dimethylsulfodd für die Umsetzung Verwendung.In a preferred embodiment, Dimethylsulfodd finds for the Implementation use.
Die Reaktionspartner können in stöchiometrischen Mengen eingesetzt werden, doch können auch Wasser, Carbonsäureamid bzw. Dimethylsulfoxid oder deren Gemische im Überschuß als Verdünnungsmittel verwendet werden. Darüberhinaus können ggf. beliebige inerte Lösungsmittel zugesetzt werden, wie z.B. gegebenenfalls durch Halogen substituierte Kohlenwas-.serstoffe, Äther, Ketone, Ester, Nitrile oder Sulfone.The reactants can be used in stoichiometric amounts , but water, carboxamide or dimethyl sulfoxide or their can also be used Mixtures can be used in excess as a diluent. In addition, you can if necessary, any inert solvents can be added, e.g. if necessary by Halogen-substituted hydrocarbons, ethers, ketones, esters, nitriles or sulfones.
Die Reaktionsprodukte sind in vielen Fällen gut kristallisierte Substanzen, die durch Absaugen oder nach anderen üblichen Verfahren isoliert werden können.The reaction products are in many cases well crystallized substances, which can be isolated by suction or other conventional methods.
Sie können als Zwischensprodukte zur Herstellung von Kunststoffhilfsmitteln dienen oder aber direkt als solche eingesetzt werden.They can be used as intermediate products for the production of plastic auxiliaries serve or can be used directly as such.
Die Temperaturangaben in den nachfolgenden Beispielen beziehen sich auf OC Beispiel 1: 25,6 g des 2 : Adduktes aus Methylisocyanat und N-Carbonylsulfamidsäurechlorid wurden mit 100 ml Wasser 2 Stunden bei 200-250 geruhrt. Dann wurde abgesaugt und aus 25 ml Methanol umkristallisiert. Erhalten wurden 4,9 g (25 %) Verseifungsprodukt der Formel F: 1500 Wurden statt 100 ml Wasser nur 50 ml Wasser unter Zusatz von 50 ml Methylenchlorid eingesetzt, so führte die Verseifung bei geringerer Reaktionsgeschwindigkeit zum gleichen Produkt.The temperature data in the following examples relate to OC Example 1: 25.6 g of the 2: adduct of methyl isocyanate and N-carbonylsulfamic acid chloride were stirred with 100 ml of water at 200-250 for 2 hours. It was then filtered off with suction and recrystallized from 25 ml of methanol. 4.9 g (25%) of the saponification product of the formula were obtained F: 1500 If, instead of 100 ml of water, only 50 ml of water were used with the addition of 50 ml of methylene chloride, the saponification led to the same product at a lower reaction rate.
Beispiel 2: 12,8 g des 2 : Adduktes aus Methylisocyanat und N-CårbonyS-sulfamidsäurechlorid wurden feingepulvert in 10 ml Formamid eingetragen, wobei die Temperatur auf 700 stieg. Die Mischung wurde noch 5 Minuten bei 60 - 700 gehalten, dann abgekühlt, mit 20 ml Methanol versetzt und bei -30° abgesaugt. Das erhaltene Kristallisat ergab nach Umkristallisieren aus 20 mol Methanol 4,9 g (51 %) Produkt vom Schmelzpunkt 151o, das mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen identisch war.Example 2: 12.8 g of the 2: adduct of methyl isocyanate and N-CarbonyS-sulfamic acid chloride were finely powdered in 10 ml of formamide, the temperature to 700 rose. The mixture was held at 60 - 700 for another 5 minutes, then cooled, mixed with 20 ml of methanol and suctioned off at -30 °. The resulting crystals yielded after recrystallization from 20 mol of methanol, 4.9 g (51%) of product having a melting point 151o, which was identical to that obtained in Example 1.
Beispiel 3: 127,8 g (0,5 Mol) des Adduktes aus 2 Mol Methylisocyanat und 1 Mol N-Carbonyl-sulfamidsäurechlorid wurden feingepulvert in 100 ml Formamid unter Rühren eingetragen, wobei die Zugabegeschwindigkeit so bemessen wurde, daß sich die Mischung auf 700 erwärmte. Zum Schluß wurde durch Warmezufuhr noch 5 Minuten bei 60 - 700 gehalten. Nach Zugabe von 500 ml Eiswasser wurde ca. 15 Minuten bei 0° gerührt, abgesaugt und aus 300 ml Methanol umkristallisiert. Brhalten wurden 64,8 g (67 Sd) der Verbindung vom Schmelzpunkt 1530, die durch Analysen, Spektren und Umsetzungsprodukte identifiziert wurde.Example 3: 127.8 g (0.5 mol) of the adduct of 2 mol of methyl isocyanate and 1 mol of N-carbonyl-sulfamic acid chloride were added finely powdered to 100 ml of formamide with stirring, the rate of addition being such that the mixture increased to 700 warmed. Finally, the mixture was kept at 60-700 for a further 5 minutes by adding heat. After adding 500 ml of ice water, the mixture was stirred at 0 ° for about 15 minutes, filtered off with suction and recrystallized from 300 ml of methanol. 64.8 g (67 Sd) of the compound were obtained of melting point 1530, which has been identified by analysis, spectra and reaction products.
Beispiel 4: 25,6 g (0,1 Mol) des Adduktes aus 2 Mol Methylisocyanat und 1 Mol N-Carbonyl-sulfamidsäurechlorid wurden in 50 ml N- -Methyl-formamid so eingetragen, daß die Temperatur der Mischung 70° nicht Uberstleg. Es entwich ein Gemisch aus Kohlendioxid, Chlorwasserstoff und Methylisonitril. Nach Zugabe von 250 ml Eiswasser und 15-minütigem Rühren wurde das Reaktionsprodukt abgesaugt und aus 50 ml Methanol kristallisiert. Ausbeute 1O,1 g (52 95) Kristallisat, identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen.Example 4: 25.6 g (0.1 mol) of the adduct of 2 mol of methyl isocyanate and 1 mole of N-carbonyl-sulfamic acid chloride in 50 ml of N-methyl-formamide were so entered that the temperature of the mixture does not exceed 70 °. It escaped Mixture of carbon dioxide, hydrogen chloride and methyl isonitrile. After adding 250 ml of ice water and stirring for 15 minutes, the reaction product was filtered off with suction and crystallized from 50 ml of methanol. Yield 10, 1 g (5295) crystals, identical with that obtained in Example 1.
BeisPiel 5: 25,6 g des 2 : Adduktes aus Methylisocyanat und N-Carbonyl-sulfamidsäurechlorid wurden mit 50 g Acetamid gut vermischt und langsam auf 700 erwärmt. Das Reaktionsprodukt wurde mit 250 ml Eiswasser versetzt, nach 15 Minuten abgesaugt und aus Methanol kristallisiert. Es war mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen identisch.Example 5: 25.6 g of the 2: adduct of methyl isocyanate and N-carbonyl sulfamic acid chloride were mixed well with 50 g of acetamide and slowly heated to 700. The reaction product 250 ml of ice water were added, and after 15 minutes the mixture was filtered off with suction and extracted from methanol crystallized. It was identical to that obtained in Example 1.
Beispiel 6: 25,6 g des Adduktes aus 2 Mol Methylisocyanat und 1 Mol N-Carbonyl-sulfamidsäur?chlorid' wurden bei 200 bis 50 in 50 ml N-Methylacetamid eingetragen, worauf die Mischung noch 5 Minuten auf 60 - 70° erhitzt wurde. Nach Zugabe von 250 ml Eiswasser wurde 15 Minuten bei 0° gerUhrt, abgesaugt und aus 50 ml Methanol umkristallisiert. Erhalten wurden 8,9 g (46 56) einer Verbindung, die mit dem Produkt aus Beispiel 1 identisch war.Example 6: 25.6 g of the adduct of 2 moles of methyl isocyanate and 1 mole N-carbonyl-sulfamic acid "chloride" were at 200 to 50 in 50 ml of N-methylacetamide entered, whereupon the mixture was heated to 60-70 ° for 5 minutes. To adding 250 ml of ice water was stirred at 0 ° for 15 minutes and filtered off with suction and recrystallized from 50 ml of methanol. 8.9 g (46 56) of a compound were obtained which was identical to the product from Example 1.
Beispiel 7: 56,7 g (0,2 Mol) des Adduktes aus 2 Mol )'thylisocyanat und 1 Mol N-Carbonyl-sulfamidsäurechlorid der Formel wurden unter Rühren innerhalb 5 Minuten in 50 ml Formamid eingetragen, wobei die Temperatur bis 560 stieg. Nach weiteren 15 Minuten bei 50 - 600 wurde die Mischung mit 400 ml Eiswasser versetzt, noch 10 Minuten bei 0° gerührt, abgesaugt und das noch leicht feuchte Reaktionsprodukt aus 50 ml Methanol umkristallisiert. Erhalten wurden 32,7 g (74 56) der Verbindung vom Schmelzpunkt 1320.Example 7: 56.7 g (0.2 mol) of the adduct of 2 mol) of ethyl isocyanate and 1 mol of N-carbonyl sulfamic acid chloride of the formula were introduced into 50 ml of formamide within 5 minutes with stirring, the temperature rising to 560. After a further 15 minutes at 50-600, 400 ml of ice water were added to the mixture, the mixture was stirred at 0 ° for a further 10 minutes, filtered off with suction and the still slightly moist reaction product was recrystallized from 50 ml of methanol. 32.7 g (74,56) of the compound were obtained from melting point 1320.
Beispiel 8: 10 g des Adduktes aus 2 Mol n-Propylisocyanat und 1 Mol N-Carbonyl-sulfamidsäurechlorid der Formel wurden mit 20 ml Formamid vermischt. Nach 5 Minuten wurden 80 ml Wasser hinzugefügt und nach weiteren 15 Minuten lieferte Absaugen 4,4 g (55 56) Reaktionsprodukt der Formel das nach Kristallisation aus 20 ml Methanol unter Zusatz von 15 ml Wasser bei 1100 schmolz.Example 8 10 g of the adduct of 2 moles of n-propyl isocyanate and 1 mole of N-carbonyl sulfamic acid chloride of the formula were mixed with 20 ml of formamide. After 5 minutes, 80 ml of water were added and, after a further 15 minutes, suction yielded 4.4 g (55,56) of the reaction product of the formula which melted at 1100 after crystallization from 20 ml of methanol with the addition of 15 ml of water.
Beispiel 9 In 68 g (0,2 Mol) des Adduktes aus 2 Mol n-Butylisocyanat und 1 Mol N-Carbonyl-sulfamidsäurechlorid der Formel wurden unter Rühren bei 20 - 400 innerhalb von 10 Minuten 50 ml Formamid eingetropft und die Mischung noch 15 Minuten nachgerührt. Nach Eingießen in 1 Ltr. Eiswasser wurde noch 1 Stunde gerührt und dann abgesaugt. Kristallisation des Rohproduktes aus 200 ml Methanol unter Zusatz von 85 ml Wasser lieferte 22,2 g (40 56) der Verbindung vom Schmelzpunkt 890.Example 9 In 68 g (0.2 mol) of the adduct of 2 mol of n-butyl isocyanate and 1 mol of N-carbonyl sulfamic acid chloride of the formula 50 ml of formamide were added dropwise with stirring at 20-400 within 10 minutes and the mixture was stirred for a further 15 minutes. After pouring into 1 liter of ice water, the mixture was stirred for a further 1 hour and then filtered off with suction. Crystallization of the crude product from 200 ml of methanol with the addition of 85 ml of water yielded 22.2 g (40 56) of the compound from melting point 890.
Beispiel 10: 20 g des Adduktes aus 2 Mol Dodecylisocyanat und 1 Mol N-Carbonyl-sulfamidsäurechlorid der Formel wurden mit 15 ml Fbrmamid 30 Minuten bei 300 gerührt und die Mischung danach in 250 ml Wasser gegossen. Nach einigen Stunden wurde abgesaugt und aus 300 ml Acetonitril kristallisiert. Erhalten wurden 9,5 g (53 56) der Verbindung vom Schmelzpunkt 880.Example 10: 20 g of the adduct of 2 moles of dodecyl isocyanate and 1 mole of N-carbonyl sulfamic acid chloride of the formula were stirred with 15 ml of Fbrmamid for 30 minutes at 300 and the mixture was then poured into 250 ml of water. After a few hours, the product was filtered off with suction and crystallized from 300 ml of acetonitrile. 9.5 g (53 56) of the compound were obtained from melting point 880.
Beispiel 11: 14,8 g des 2 : Adduktes aus n-Hexadecylisocyanat und N-Carbonyl-sulfamidsäurechlorid der Formel wurden in 30 ml Aceton gelöst und mit einer Mischung von 2,5 ml Formamid und 2,5 ml Wasser versetzt. Das spontan auskristallisierende Produkt der Formel wog nach Waschen mit Aceton und Trocknen 12,8 g (95 56). Der Schmelzpunkt stieg durch Umkristallisieren aus Aceton von 830 bis auf 910.Example 11: 14.8 g of the 2: adduct of n-hexadecyl isocyanate and N-carbonyl sulfamic acid chloride of the formula were dissolved in 30 ml of acetone and mixed with a mixture of 2.5 ml of formamide and 2.5 ml of water. The spontaneously crystallizing product of the formula weighed 12.8 g (95 56) after washing with acetone and drying. The melting point rose from 830 to 910 by recrystallization from acetone.
BeisPiel 12: 25,6 g des 2 : Adduktes aus Methylisocyanat und N-Carbonylsulfamidsäurechlorid wurden unter Kühlung bei 15 bis 20° in 20 ml Dimethylsulfoxid eingetragen. Aus dem Reaktionsprodukt ließen sich bei 15 Torr einige Gramm Methyl-chlormethyl-thioäther in eine Kühlfalle abdestillieren. Der Destillationsrückstand lieferte nach Anrühren mit 100 ml Eiswasser, Absaugen und Kristallisieren aus 40 ml Methanol 8,3 g (43 56) Substanz vom Schmelzpunkt 151 - 153°, identisch mit dem Produkt von Beispiel 1.Example 12: 25.6 g of the 2: adduct of methyl isocyanate and N-carbonylsulfamic acid chloride were introduced into 20 ml of dimethyl sulfoxide with cooling at 15 to 20 °. From the Reaction product could be a few grams of methyl chloromethyl thioether at 15 torr distill off in a cold trap. The distillation residue yielded after stirring with 100 ml of ice water, suction and crystallization from 40 ml of methanol 8.3 g (43 56) Substance with a melting point of 151-153 °, identical to the product of example 1.
Die für das Verfahren Verwendung findenden Ausgangsverbin- - -dungen sind wie folgt erhalten worden: Eine Mischung von 425 g (3 Mol) N-Carbonyl-sulfamidsäurechlorid und 342 g (6 Mol) Methylisocyanat wurde mit 3 ml SnCl4 versetzt und durch mäßige Kühlung bei 20 - 300 gehalten. Nach 12 Stunden wurde die inzwischen erstarrte Masse mit eiskaltem Essigsäureäthylester fein zerrieben, abgesaugt und getrocknet. Es wurden 632g(82 56) des Adduktes vom F. 106 - 1080 erhalten.The starting compounds used for the process were obtained as follows: A mixture of 425 g (3 mol) of N-carbonyl sulfamic acid chloride and 342 g (6 mol) of methyl isocyanate was admixed with 3 ml of SnCl4 and cooled gently 20 - 300 held. After 12 hours, the mass, which had solidified in the meantime, was finely ground with ice-cold ethyl acetate, filtered off with suction and dried. There were 632 g (82 56) of the adduct received from F. 106-1080.
Eine Mischung von 28,3 g (0,2 Mol) N-Carbonyl-sulfamidsäurechlorid, 107,0 g (0,4 Mol) Hexadecylisocyanat und 0,3 ml SnC14 wurde bei 20 - 30° stehen gelassen. Nach 5 Tagen erfolgte spontan Kristallisation. Das erhaltene Addukt der Formel schmolz nach Kristallisation aus Petroläther bei 51 - 520.A mixture of 28.3 g (0.2 mol) of N-carbonyl sulfamic acid chloride, 107.0 g (0.4 mol) of hexadecyl isocyanate and 0.3 ml of SnC14 was left to stand at 20-30 °. Crystallization occurred spontaneously after 5 days. The resulting adduct of the formula melted after crystallization from petroleum ether at 51-520.
In analoger Weise können auch die anderen für das Verfahren Verwendung findenden Ausgangsverbindungen (charakteristische Bande im IR-Spektrum bei 1620 cm 1) erhalten werden.The others can also use the procedure in an analogous manner starting compounds found (characteristic band in the IR spectrum at 1620 cm 1) can be obtained.
Claims (3)
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