DE1957433A1 - Magnesium trans-cinnamate and trans- - ferulate as cholagogues and cholereties - Google Patents

Magnesium trans-cinnamate and trans- - ferulate as cholagogues and cholereties

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C57/42—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
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    • C07C59/40—Unsaturated compounds
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    • C07C59/52—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups a hydroxy or O-metal group being bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Abstract

New cinnamic acid derivs. viz Mg cinnamate and Mg ferulate of general formula (I): where R' and R" are H or (each differently) OH or alkoxy in the trans form are cholagogues and choleretic agents useful in the treatment of liver infectious. Preparation is by reaction of cinnamic acid derivs. (II) with Mg(OH)2 or with salts of Mg with weak acids e.g. Mg(HCO3)2. Suitable acids (II) are cinnamic acid (R'=R"=H) and ferulaic acid (R'=OMe, R"=OH). Activity tested with a bile duct fistual in the rat showed the bile secretion was increased by 50-100% in the rat treated with I over the control untreated rat.

Description

Neue Zimtsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung Die Erfindung betrifft neue Substanzen mit cholagoger und choleretischer Wirkung. Hierbei handelt es sich um Salze der allgemeinen Formel in der R1 und R2 Wasserstoff (wobei sie verschieden sein müssen) eine Hydroxylgruppe oder eine niedere Alkoxygruppe bedeuten.New cinnamic acid derivatives and processes for their preparation The invention relates to new substances with a cholagogic and choleretic effect. These are salts of the general formula in which R1 and R2 denote hydrogen (although they must be different), a hydroxyl group or a lower alkoxy group.

Die neuen Verbindungen lassen sich auf einfache Weise aus den bereits bekannten Säuren (z.B. Zimtsäure, Ferulasäure, Isoferulasäure) durch Umsetzung mit Magnesiumhydroxid oder einem Salz des Magnesiums mit einer schwachen Säure (z.B. Magnesiumhydrocarbonat) herstellen. Bevorzugt sind dabei die Magnesiumsalze der trans-Formen, wie das Magnesium-trans-cinnamat und insbesondere das Magnesium-trans-ferulat.The new connections can easily be made from the already known acids (e.g. cinnamic acid, ferulic acid, isoferulic acid) by reaction with Magnesium hydroxide or a salt of magnesium with a weak acid (e.g. Magnesium hydrocarbonate). The magnesium salts are preferred trans forms, such as magnesium trans-cinnamate and especially magnesium trans-ferulate.

Die choleretische Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann mittels der Technik der Gallengang-Sistel an Ratten nachgewiesen werden.The choleretic effect of the compounds according to the invention can can be detected using the technique of the bile duct sistula in rats.

Sie geht aus folgenden Experimenten hervor: Ratten von 300 g Gewicht werden mittels Urethan anaesthetisiert und anschließend auf dem Wege der Operation in ihren Gallenkanal ein dünner Katheter eingeführt, der in einer Nylonröhre endet, in der das Gallensekret gesammelt und innerhalb einer gegebenen Zeit die erhaltene Menge gemessen wird.It emerges from the following experiments: rats weighing 300 g are anesthetized using urethane and then on the way of surgery a thin catheter is inserted into her biliary tract, which ends in a nylon tube, in which the bile secretion is collected and within a given time the obtained Amount is measured.

Die zu prüfende Substanz wird entweder mittels Oesophagus-Sonde oder durch intravenöse Injektion zugeführt und die erhaltene Menge Gallensekret nach jeweils 30 Minuten gemessen.The substance to be tested is either probe or esophageal supplied by intravenous injection and the amount of bile secretion obtained after measured for 30 minutes each time.

Dabei ergibt ich bei den erfindungsgemäßen Substanzen gegenüber einem Blindversuch eine Erhöhung um 50 - 100 .In the case of the substances according to the invention, I give compared to one Blind attempt an increase of 50-100.

In der Behandlung menschlicher Patienten haben sich die neuen Substanzen insbesondere bei Leberinsuffizienzen als wertvoll und wirksam erwiesen. Sie werden oral verordnet, insbesondere in Tablettenform à 125 mg Wirksubstanz, und zwar in einer Tagesdosis von 5 bis 8 Tabletten, jeweils vor den Mahlzeiten.The new substances have proven themselves in the treatment of human patients proven to be valuable and effective, especially in liver insufficiency. you will be Orally prescribed, especially in tablet form of 125 mg of active substance, namely in a daily dose of 5 to 8 tablets, each before meals.

Die folgenden klinischen Beobachtungen werden geschildert, um die bemerkenswerte Wirksamkeit der neuen erfindungsgemäßen Wirkstoffe zu illustrieren: Beobachtung Nur. 1 Es wird behandelt ein Patient von 22 Jahren, der von einer biologisch entstandenen Leberinsuffizienz befallen ist und sehr starke Erscheinungen einer Nahrungsmittelunverträglichkeit zeigt, die sich in ophthalmischen Migränen und Zeichen von Auto-Intoxikationen unter Fieber und hartnäckiger Verstopfung ausdrückt.The following clinical observations are presented in order to support the to illustrate the remarkable effectiveness of the new active ingredients according to the invention: Observation only. 1 A patient of 22 years of age is treated by a biological hepatic insufficiency is affected and has very severe symptoms Food intolerance shows which result in ophthalmic migraines and signs of auto-intoxication under fever and persistent constipation.

Der Kranke erhält Tabletten à 125 mg Magnesium-cinnamat, jeweils 2 1/2 Tabletten vor jeder Mahlzeit. Nach einigen Tagen dieser Behandlung verbessert sich sein Zustand, seine seine Migränen verschwinden, der Stuhl normalisiert sich und nach 14 Tagen zeigt der Patentient keinerlei Zeichen einer Nahrungsmittel-Unverträglichkeit mehr und kann seine Diät erweitern.The patient receives tablets of 125 mg magnesium cinnamate, 2 each 1/2 tablet before each meal. Improved after a few days of this treatment his condition, his migraines disappear, the stool normalizes and after 14 days the patient shows no signs of food intolerance more and can expand his diet.

Beobachtungs Nr. 2 Ein 54-jähriger Trinker zeigt Störungen hepatischen bzw. Observation No. 2 A 54-year-old drinker shows hepatic disorders respectively.

vesikularen Ursprungs.of vesicular origin.

Die klinische Untersuchung zeigt eine harte, überquellende Leber, während die radiographische Untersuchung ein atonisches und eingezogenes Gefäß erweist.Clinical examination shows a hard, overflowing liver, while the radiographic examination reveals an atonic and retracted vessel.

Der Kranke zeigt dauernd eine subikterische Gesichtsfarbe und beklagt sich über gefäßbedingte Schmerzen, wie auch über Durchfall im Wechsel mit Verstopfung.The patient constantly shows a subicteric complexion and complains vascular pain as well as diarrhea alternating with constipation.

Die in Erwartung eingehenderer Untersuchungen begonnene Behandlung besteht aus injizierbaren teberextrakten zusammen mit Tabletten von Magnesium-ferulat à 125 mg drei mal täglich jeweils 1/2 Stunde vor den Mahlzeiten. Der Zustand des Patienten bessert sich daraufhin spektukulär, was nur durch die vorausgegangene Therapie zu erklären ist. Insbesondere bessert sich die Qualität des Gallensekrets, wobei auch die gefäßbedingten Schmerzen verschwinden und der Stuhlgang sich normalisiert. Die Aktivität und der Appetit des Kranken normalisieren sich. In Anbetracht dieser Ergebnisse wird beschlossen eine bereits beschlossene Leberpunktion (Biopsie) aufzuschieben.The treatment started in anticipation of further investigation consists of injectable tea extracts together with tablets of magnesium ferulate 125 mg three times a day, each 1/2 hour before meals. The state of the The patient then improves spectacularly, which is only due to the previous one Therapy is to be explained. In particular, the quality of the bile secretion improves, the vascular pain also disappears and the bowel movement normalizes. The patient's activity and appetite return to normal. Considering this Results, it is decided to postpone an already decided liver puncture (biopsy).

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen: Beispiel 1 Herstellung vor Maanesiumcinnamat Magnesiumcinnamat wird durch Neutralisation von Zimt säure in wäßrig-methanolischer Lösung hergestellt, indem man letztere unter Zugabe eines leichten Oberschusses Magnesiumhydrogencarbonat erhitzt.The following examples illustrate the preparation of the inventive Compounds: Example 1 Manufacture before maanesium cinnamate becomes magnesium cinnamate produced by neutralizing cinnamic acid in an aqueous-methanolic solution, by adding a slight excess of magnesium hydrogen carbonate to the latter heated.

Man arbeitet dabei am aufsteigenden Kühler für 2 Stunden, dann läßt man abkühlen, filtriert und zieht das Lösungsmittel im Vakuum ab. Man nimmt in destilliertem Wasser auf, erhitzt zum Sieden, filtriert wiederum und destilliert das Wasser ab. Die Ausbeute beträgt etwa 50ffi. Das Magnesiumcinnamat der Formel enthält 92,46 ffi gimtsäure und 7,54 % Magnesium. Es stellt ein sehr leicht rosa gefärbtes Pulver mit schwachem Zimtsäuregeruch dar und ist sehr wenig löslich in kaltem destilliertem Wasser, besser dagegen bei 1000C. Beim Abkühlen kristallisiert es wieder aus. 'Das Salz ist unlöslich in Methanol, Äthanol, Äther, Aceton, Essigester, Petroläther, Chloroform und Cyclohexan. Der mittels dem Kofler-Block bestimmte Schmelzpunkt liegt über 2800C bei beginnender Zersetzung.One works on the ascending condenser for 2 hours, then it is allowed to cool, filtered and the solvent is stripped off in vacuo. It is taken up in distilled water, heated to the boil, filtered again and the water is distilled off. The yield is about 50%. The magnesium cinnamate of the formula contains 92.46% gimtic acid and 7.54% magnesium. It is a very light pink colored powder with a faint cinnamic acid odor and is very sparingly soluble in cold distilled water, better at 1000C. When it cools down, it crystallizes out again. The salt is insoluble in methanol, ethanol, ether, acetone, ethyl acetate, petroleum ether, chloroform and cyclohexane. The melting point determined by means of the Kofler block is above 2800C when decomposition begins.

In gleicher Weise kann man auch die übrigen erfindungsgemäßen Salze darstellen.The other salts according to the invention can also be used in the same way represent.

Beispiel 2 Herstellung von Magnesiumferulat Dieses Salz stellt man entsprechend dem in Beispiel 1 roher beschriebenen Verfahren in wäßrig-methanolischer Lösung unter Erhitzen von Ferulasäure mit Magnesiumhydrogencarbonat her.Example 2 Production of Magnesium Ferulate This salt is produced according to the procedure described crudely in Example 1 in aqueous-methanolic Solution by heating ferulic acid with magnesium hydrogen carbonate.

Es hat die Formel und enthält 94,15 % Ferulasäure und 5,85 % Magnesium. Es stellt einen sehr leicht blaßgelblich gefärbtes Pulver dar, etwa wie frischer gewaschener Schwefel.It has the formula and contains 94.15% ferulic acid and 5.85% magnesium. It is a very slightly pale yellow powder, somewhat like freshly washed sulfur.

Es ist ebenfalls sehr wenig löslich in kaltem destilliertem Wasser und löst sich besser beim Erhitzen auf 10000, wobei es beim Abkühlen wieder ausfällt. Es ist unlöslich in Methanol, Äthanol, Äther, Aceton, Essigester, ebenso wie in den nichtsauerstoffhaltigen Lösungsmitteln Petroläther, Chloroform und Cyclohexan. Der Scluielzpunkt (im Kofler-Block bestimmt) liegt ebenfalls über 2800C bei beginnender Zersetzung.It is also very slightly soluble in cold distilled water and dissolves better when heated to 10,000, whereby it precipitates again when cooled. It is insoluble in methanol, ethanol, ether, acetone, ethyl acetate, as well as in the non-oxygen-containing solvents petroleum ether, chloroform and cyclohexane. The bottom point (determined in the Kofler block) is also above 2800C at the beginning Decomposition.

Beispiel 3 Tabletten 1 Tablette enthält MagnesiumSerulat 125 mg Miichzucxer 65 mg Kartoffelstärke 85 mg Talk 15 mg Gelatine 7 mg Magnesiumstearat 3 mS 300 mg Herstellung: Der Wirkstoff wird mit dem Milchzucker, der Kartoffelstärke und dem Talk gemischt und sodann mit einer lO%igen wäßrigen Lösung der Gelatine granuliert (Sieb: 1,5 mm Maschenweite) dann wird bei 400C getrocknet. Das getrocknete Granulat wird nochmals durch obiges Sieb gepreßt und mit Magnesiumstearat gemischt. Aus der Mischung werden Tabletten vom Endgewicht 300 mg gepreßt.Example 3 tablets 1 tablet contains magnesium serulate 125 mg miichzucxer 65 mg potato starch 85 mg talc 15 mg gelatin 7 mg magnesium stearate 3 mS 300 mg Production: The active ingredient is with the milk sugar, the potato starch and the Talc mixed and then granulated with a 10% strength aqueous solution of the gelatin (Sieve: 1.5 mm mesh size) is then dried at 400C. The dried granules is pressed again through the above sieve and mixed with magnesium stearate. From the Mixture, tablets with a final weight of 300 mg are compressed.

Claims (9)

Patentansprüche Claims e ),Als neue Substanzen Verbindungen der allgemeinen Formel in der R1 und R2 Wasserstoff oder (wobei sie verschieden sein müssen) eine Hydroxylgruppe oder eine niedere Alkoxygruppe bedeuten.e), As new substances, compounds of the general formula in which R1 and R2 denote hydrogen or (although they must be different) a hydroxyl group or a lower alkoxy group. 2.) Als neue Verbindungen die trans-Formen der Verbindungen der Formel I.2.) As new compounds, the trans forms of the compounds of the formula I. 3.) Als neue Verbindung MagnesiumGrans-cinnamat.3.) As a new compound MagnesiumGrans-cinnamat. 4.) Als neue Verbindung Magne sium-trans-f erulat .4.) As a new compound, magnesium-trans-f erulate. 5.) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Säuren der Formel mit Magnesiumhydroxid oder Salzen des Magnesiums mit einer schwachen Säure, (vorzugsweise Kohlensäure) neutralisiert.5.) Process for the preparation of compounds of the formula I, characterized in that acids of the formula neutralized with magnesium hydroxide or salts of magnesium with a weak acid (preferably carbonic acid). 6.) Pharmazeutische Präparate auf der Basis von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I. 6.) Pharmaceutical preparations based on active ingredients of the general Formula I. 7,) Pharmazeutische Präparate auf der Basis von Magnesiumtrans-cinnamat. 7,) Pharmaceutical preparations based on magnesium trans-cinnamate. 8.) Pharmazeutische Präparate auf der Basis von Magnesiumtrans-ferulat. 8.) Pharmaceutical preparations based on magnesium transfer. 9.) Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten nach Anspruch 6'dadurch gekennzeichnet, daß man die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I mit üblichen HilBs- und/oder Grägerstoffen-vermischt und in übliche galenische Anwendungsforinen bringt. 9.) Process for the production of pharmaceutical preparations according to Claim 6 'characterized in that the active ingredients of the general formula I mixed with the usual auxiliary and / or carrier substances and in the usual galenicals Application forum brings. 10,) Methode zur Behandlung von Störungen von Leber und Galle, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Patienten ein Präparat nach Anspruch 6, 7 oder 8 verordnet. 10,) Method of treating disorders of the liver and gall bladder, thereby characterized in that a preparation according to claim 6, 7 or 8 is prescribed to the patient.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2021191364A1 (en) 2020-03-27 2021-09-30 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Use of hydroxycinnamic acid salts for stabilising organic materials, stabilised organic material, method for stabilising organic materials, specific stabilisers and stabiliser compositions

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DE102020203988A1 (en) 2020-03-27 2021-09-30 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein Use of hydroxycinnamic acid salts to stabilize organic materials, stabilized organic material, processes for stabilizing organic materials, specific stabilizers and stabilizer compositions
CN115803380A (en) * 2020-03-27 2023-03-14 弗劳恩霍夫应用研究促进协会 Use of hydroxycinnamic acid salts for stabilizing organic materials, stabilized organic materials, method for stabilizing organic materials, specific stabilizers and stabilizer compositions

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