DE19544114A1

DE19544114A1 - Silane-containing piperidine triazine compounds as stabilizers for organic materials

Info

Publication number: DE19544114A1
Application number: DE19544114A
Authority: DE
Inventors: Valerio Dr Borzatta; Primo Carrozza
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 1994-11-30
Filing date: 1995-11-27
Publication date: 1996-06-05
Also published as: NL1001781C2; FR2727419A1; BE1009749A3; NL1001781A1; GB9524075D0; FR2727419B1; KR960017676A; ES2102329A1; IT1271133B; ES2102329B1; ITMI942429A1; GB2295619A; TW303380B; GB2295619B; CA2163956A1; ITMI942429A0; JPH08225650A

Abstract

Compounds of formula (I> <IMAGE> in which m + n is a number from 1 to 100 and n varies from from zero to 90% of the sum of m + n; X is -O- or -NH-; R1 is hydrogen, C1-C18alkyl, C2-C4alkyl substituted in position 2, 3 or 4 by C1-C8alkoxy or by di(C1-C4alkyl)amino; C5-C12cycloalkyl unsubstituted or substituted with 1, 2 or 3 C1-C4alkyls; C7-C9phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl with 1,2 or 3 C1-C4alkyls; or a group of formula (II); <IMAGE> R2 is hydrogen, C1-C8alkyl, O &cirf& , OH, NO, CH2CN, C1-C18alkoxy, C5-C12cycloalkoxy, C7-C9 phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl with 1, 2 or 3 C1-C4alkyls; or C1-C8acyl; and A is C6-C18alkyl; are useful for stabilizing an organic material against light, heat or oxidation.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Piperidintriazin- Verbindungen, die Silangruppen enthalten, deren Verwendung als Licht-, Wärme- und Oxidationsstabilisatoren für organische Materialien, insbesondere für synthetische Polymere, sowie damit stabilisierte organische Materialien.The present invention relates to novel piperidine triazine Compounds containing silane groups, their use as Light, heat and oxidation stabilizers for organic Materials, in particular for synthetic polymers, and with it stabilized organic materials.

Die Verwendung von Derivaten des Silangruppen enthalten den 2,2,6,6-Tetramethylpiperidins, wie solche, die beschrieben sind in US-A-4177186, US-A-4859759, US-A-4895885, US-A- 4946880, US-A-4948888, US-A-5134233, US-A-5219905, US-A- 5321066, EP-A-162524, EP-A-182415, EP-A-244026, EP-A-343717, EP-A-388321, EP-A-480466, DD-A-2 34 682 und DD-A-2 34 683, als Stabilisatoren für synthetische Polymere ist bekannt.The use of derivatives of silane groups included 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, such as those described are described in US-A-4177186, US-A-4859759, US-A-4895885, US-A- 4946880, US-A-4948888, US-A-5134233, US-A-5219905, US-A- 5,321,066, EP-A-162524, EP-A-182415, EP-A-244026, EP-A-343717, EP-A-388321, EP-A-480466, DD-A-2 34 682 and DD-A-2 34683, as Stabilizers for synthetic polymers is known.

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel (I)The present invention relates to novel compounds of Formula (I)

worin
m + n eine Zahl von 1 bis 100 ist, und n variiert von null bis 90% der Summe von m + n;
X ist -O- oder -NH-;
R₁ ist Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, C₂-C₄-Alkyl substituiert in Position 2, 3 oder 4 durch C₁-C₈-Alkoxy oder durch Di(C₁-C₄ alkyl)amino; C₅-C₁₂-Cycloalkyl unsubstituiert oder substituiert durch 1, 2 oder 3 C₁-C₄-Alkylgruppen; C₇-C₉-Phenylalkyl unsub stituiert oder substituiert am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C₁-C₄- Alkylgruppen; oder eine Gruppe der Formel (II)wherein
m + n is a number from 1 to 100, and n varies from zero to 90% of the sum of m + n;
X is -O- or -NH-;
R₁ is hydrogen, C₁-C₁₈ alkyl, C₂-C₄ alkyl substituted in position 2, 3 or 4 by C₁-C₈ alkoxy or by di (C₁-C₄ alkyl) amino; C₅-C₁₂-cycloalkyl unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C₁-C₄-alkyl groups; C₇-C₉-phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl with 1, 2 or 3 C₁-C₄- alkyl groups; or a group of the formula (II)

R₂ ist Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, O·, OH, NO, CH₂CN, C₁-C₁₈-Alk oxy, C₅-C₁₂-Cycloalkoxy, C₇-C₉-Phenylalkyl unsubstituiert oder substituiert am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C₁-C₄-Alkylgruppen; C₁- C₈-Acyl; und
A ist C₆-C₁₈-Alkyl.R₂ is hydrogen, C₁-C₈-alkyl, O ·, OH, NO, CH₂CN, C₁-C₁₈-alkoxy, C₅-C₁₂-cycloalkoxy, C₇-C₉-phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl with 1, 2 or 3 C₁- C₄-alkyl groups; C₁-C₈ acyl; and
A is C₆-C₁₈ alkyl.

Beispiele für Alkyl mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 2-Butyl, Isobutyl, t- Butyl, Pentyl, 2-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, t-Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Hexadecyl und Octadecyl.Examples of alkyl having up to 18 carbon atoms Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, 2-butyl, isobutyl, t- Butyl, pentyl, 2-pentyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, t -octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, Hexadecyl and octadecyl.

Beispiele für C₂-C₄-Alkyl, substituiert mit C₁-C₈-Alkoxy, vorzugsweise C₁-C₄-Alkoxy, insbesondere Methoxy und Ethoxy, sind 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 3-Methoxypropyl, 3-Ethoxy propyl, 3-Butoxypropyl, 3-Octocypropyl und 4-Methoxybutyl.Examples of C₂-C₄-alkyl, substituted with C₁-C₈-alkoxy, preferably C₁-C₄-alkoxy, in particular methoxy and ethoxy, are 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 3-methoxypropyl, 3-ethoxy propyl, 3-butoxypropyl, 3-octoxypropyl and 4-methoxybutyl.

Beispiele von C₂-C₄-Alkyl, substituiert durch Di(C₁-C₄- Alkyl)amino, vorzugsweise mit Dimethylamino oder Diethylamino sind 2-Dimethylaminoethyl, 2-Diethylaminoethyl, 3-Dimethylami nopropyl, 3-Diethylaminopropyl, 3-Dibutylaminopropyl und 4- Diethylaminobutyl.Examples of C₂-C₄-alkyl substituted by di (C₁-C₄-) Alkyl) amino, preferably with dimethylamino or diethylamino are 2-dimethylaminoethyl, 2-diethylaminoethyl, 3-dimethylamines nopropyl, 3-diethylaminopropyl, 3-dibutylaminopropyl and 4- Diethylaminobutyl.

Beispiele von C₁-C₁₈-Alkoxy sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Pentoxy, Isopentoxy, Hexoxy, Heptoxy, Octoxy, Decyloxy, Dodecyloxy, Tetradecyloxy, Hexade cyloxy und Octadecyloxy. Bevorzugte Beispiele sind C₆-C₁₂- Alkoxy, insbesondere Heptoxy und Octoxy. Examples of C₁-C₁₈ alkoxy are methoxy, ethoxy, propoxy, Isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentoxy, isopentoxy, hexoxy, Heptoxy, octoxy, decyloxy, dodecyloxy, tetradecyloxy, hexade cyloxy and octadecyloxy. Preferred examples are C₆-C₁₂- Alkoxy, especially heptoxy and octoxy.

Beispiele für C₅-C₁₂-Cycloalkyl, unsubstituiert oder sub stituiert durch 1, 2 oder 3 C₁-C₄-Alkylgruppen, sind Cyclopen tyl, Methylcyclopentyl, Dimethylcyclopentyl, Cyclohexyl, Me thylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl, Trimethylcyclohexyl, t- Butylcyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclodecyl und Cyclododecyl. Cyclohexyl, unsubstituiert oder substituiert durch 1, 2 oder 3 C₁-C₄-Alkylgruppen, ist bevorzugt.Examples of C₅-C₁₂-cycloalkyl, unsubstituted or sub substituted by 1, 2 or 3 C₁-C₄-alkyl groups, are cyclopentene tyl, methylcyclopentyl, dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, Me thylcyclohexyl, dimethylcyclohexyl, trimethylcyclohexyl, t- Butylcyclohexyl, cyclooctyl, cyclodecyl and cyclododecyl. Cyclohexyl, unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C₁-C₄-alkyl groups, is preferred.

Beispiele für C₇-C₉-Phenylalkyl, unsubstituiert oder sub stituiert am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C₁-C₄-Alkylgruppen, sind Benzyl, Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Trimethylbenzyl, t-Bu tylbenzyl und 2-Phenylethyl. Benzyl ist bevorzugt.Examples of C₇-C₉-phenylalkyl, unsubstituted or sub substituted on the phenyl with 1, 2 or 3 C₁-C₄-alkyl groups Benzyl, methylbenzyl, dimethylbenzyl, trimethylbenzyl, t-Bu tylbenzyl and 2-phenylethyl. Benzyl is preferred.

Beispiele für C₅-C₁₂-Cycloalkoxy sind Cyclopentoxy, Cyclohexoxy, Cyclohexoxy, Cycloheptoxy, Cyclooctoxy, Cyclode cyloxy und Cyclododecyloxy, Cyclopentoxy und Cyclohexoxy sind bevorzugt.Examples of C₅-C₁₂-cycloalkoxy are cyclopentoxy, Cyclohexoxy, cyclohexoxy, cycloheptoxy, cyclooctoxy, cyclode cyloxy and cyclododecyloxy, cyclopentoxy and cyclohexoxy prefers.

Beispiele für C₁-C₈-Acyl, das aliphatisch oder aromatisch sein kann, sind Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobuty ryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl und Benzoyl. C₁- C₈-Alkanoyl und Benzoyl sind bevorzugt. Acetyl ist besonders bevorzugt.Examples of C₁-C₈ acyl, aliphatic or aromatic may be formyl, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyl ryl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl and benzoyl. C₁- C₈ alkanoyl and benzoyl are preferred. Acetyl is special prefers.

Solche Verbindungen der Formel (I) sind von Interesse, in denen m + n eine Zahl von 1 bis 100 ist, n ist beispielsweise null oder eine Zahl von 1 bis 50 und kann von null bis 50% der Summe von m + n variieren.Such compounds of formula (I) are of interest, in where m + n is a number from 1 to 100, n is for example zero or a number from 1 to 50 and can range from zero to 50% the sum of m + n vary.

Die Summe n + n kann zum Beispiel auch eine Zahl von 2 bis 100, 4 bis 100, 8 bis 100, 2 bis 70, 4 bis 70 oder 8 bis 70 sein. Die Variable n variiert vorzugsweise von 10 bis 50%, z. B. 20 bis 50% oder 30 bis 50% der Summe m + n. Weiterhin kann die Variable m zum Beispiel eine Zahl von 10 bis 50 sein, und die Variable n kann zum Beispiel eine Zahl von 0 bis 50, 5 bis 50 oder 10 bis 40 sein.For example, the sum n + n may be a number of 2 to 100, 4 to 100, 8 to 100, 2 to 70, 4 to 70 or 8 to 70 be. The variable n preferably varies from 10 to 50%, z. B. 20 to 50% or 30 to 50% of the sum m + n For example, the variable m may be a number from 10 to 50, and the variable n may be, for example, a number from 0 to 50, 5 to 50 or 10 to 40.

Der Rest A kann zum Beispiel C₉-C₁₈-Alkyl, C₁₀-C₁₈-Alkyl oder C₁₂-C₁₈-Alkyl sein.The radical A may, for example, C₉-C₁₈-alkyl, C₁₀-C₁₈-alkyl or C₁₂-C₁₈ alkyl.

Bevorzugte Bedeutungen von R₂ sind Wasserstoff, C₁-C₄- Alkyl, OH, C₆-C₁₂-Alkoxy, C₅-C₈-Cycloalkyl, Benzyl oder Acetyl sein, insbesondere Wasserstoff oder Methyl. Preferred meanings of R₂ are hydrogen, C₁-C₄- Alkyl, OH, C₆-C₁₂-alkoxy, C₅-C₈-cycloalkyl, benzyl or acetyl be, in particular hydrogen or methyl.

Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind solche, in denen
m + n eine Zahl von 1 bis 90 ist und n von null bis 90% der Summe von m + n variiert;
X ist -O- oder -NH-;
R₁ ist Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₅-C₇-Cycloalkyl, C₇-C₉-Phenyl alkyl oder eine Gruppe der Formel (II); und
A ist C₆-C₁₂-Alkyl.Preferred compounds of the formula (I) are those in which
m + n is a number from 1 to 90 and n varies from zero to 90% of the sum of m + n;
X is -O- or -NH-;
R₁ is hydrogen, C₁-C₁₂-alkyl, C₅-C₇-cycloalkyl, C₇-C₉-phenylalkyl or a group of formula (II); and
A is C₆-C₁₂-alkyl.

Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind solche, in denen
m + n eine Zahl von 1 bis 80 ist, und n variiert von null bis 90% der Summe n + m;
X ist -O- oder -NH-;
R₁ ist Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (II); und
A ist C₈-C₁₂-Alkyl.Particularly preferred compounds of the formula (I) are those in which
m + n is a number from 1 to 80, and n varies from zero to 90% of the sum n + m;
X is -O- or -NH-;
R₁ is hydrogen, C₁-C₈-alkyl, cyclohexyl, benzyl or a group of formula (II); and
A is C₈-C₁₂-alkyl.

Verbindungen der Formel (I) von besonderem Interesse sind solche, in denen m + n eine Zahl von 1 bis 70 ist, und n vari iert von null bis 50% der Summe m + n;
X ist -O- oder -NH-;
R₁ ist Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder eine Gruppe der Formel (II); und
A ist C₈-C₁₂-Alkyl.Compounds of formula (I) of particular interest are those in which m + n is a number from 1 to 70, and n varies from zero to 50% of the sum m + n;
X is -O- or -NH-;
R₁ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl or a group of formula (II); and
A is C₈-C₁₂-alkyl.

Verbindungen der Formel (I) von ganz besonderem Interesse sind solche, in denen
m + n eine Zahl von 1 bis 60 ist, und n variiert von null bis 50% der Summe m + n;
X ist -O- oder -NH-;
R₁ ist C₁-C₄-Alkyl oder eine Gruppe der Formel (II); und A ist C₈-C₁₂-Alkyl.Compounds of formula (I) of very particular interest are those in which
m + n is a number from 1 to 60, and n varies from zero to 50% of the sum m + n;
X is -O- or -NH-;
R₁ is C₁-C₄ alkyl or a group of formula (II); and A is C₈-C₁₂ alkyl.

Beispiele der Verbindungen der Formel (I) sindExamples of the compounds of formula (I) are

Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können herge stellt werden beispielsweise durch Reaktion einer Verbindung der Formel (III)The compounds of the present invention can be prepared are for example by reaction of a compound of the formula (III)

worin m und n wie oben definiert sind, mit den entsprechenden Mengen eines Alkens, das in der Lage ist zur Bildung einer Gruppewherein m and n are as defined above, with the corresponding Amounts of an alkene capable of forming a group

und einer Gruppe A-, worin R₁, R₂, X und A wie oben definiert sind, wodurch die Reaktion der Hydrosilylierung in Gegenwart von katalytischen Mengen eines Komplexes von Pt oder Rh be wirkt wird, wie in der EP-A-343717 und in der EP-A-388321 beschrieben ist (Chemical Abstracts 115 : 160 562f; Derwent 90- 284499/38) und durch Speier J.A.C.S. 79, 974, 1957).and a group A-, wherein R₁, R₂, X and A are as defined above which causes the reaction of hydrosilylation in the presence of catalytic amounts of a complex of Pt or Rh be acts as in EP-A-343717 and in EP-A-388321 (Chemical Abstracts 115: 160 562f; Derwent 90- 284499/38) and by Speier J.A.C.S. 79, 974, 1957).

Die Verbindungen der Formel (II) sind kommerziell erhält lich oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.The compounds of the formula (II) are obtained commercially Lich or can be prepared by known methods.

Die Alkene, die zur Bildung einer GruppeThe alkenes used to form a group

in der Lage sind, werden zum Beispiel hergestellt, wie in der US-A-4731393 beschrieben oder nach bekannten Verfahren, wohin gegen die zur Bildung A fähigen Alkene koinmerziell erhältlich sind.are able to be manufactured, for example, as in the US-A-4731393 or by known methods, where commercially available against the alkenes capable of forming A are.

Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind sehr wirksam bei der Verbesserung der Beständigkeit gegen Licht, Wärme und Oxidation von organischen Materialien, insbesondere von synthetischen Polymeren und Copolymeren, und sie sind besonders geeignet zur Stabilisierung von Polypropylenfasern infolge ihrer großen Beständigkeit gegen Verflüchtigung.The compounds of the present invention are very effective in improving the resistance to light, Heat and oxidation of organic materials, in particular of synthetic polymers and copolymers, and they are especially suitable for stabilizing polypropylene fibers because of their great resistance to volatilization.

Beispiele solcher organischer Materialien, die stabili siert werden können, sind:Examples of such organic materials that stabili can be siert are:

1. Polymere von Monoolefinen und Diolefinen zum Beispiel Polypropylen, Polyisobutylen, Polybut-1-en, Poly-4-methylpent- 1-en, Polyisopren oder Polybutadien, sowie Polymere von Cy cloolefinen, z. B. von Cyclopenten oder Norbornen, Polyethylen (das gegebenenfalls vernetzt sein kann), zum Beispiel Polyethy len mit hoher Dichte (HDPE), Polyethylen mit hoher Dichte und hohem Molekulargewicht (HDPE-HMW), Polyethylen mit hoher Dich te und ultrahohem Molekulargewicht (HDPE-UHMW), Polyethylen mit mittlerer Dichte (MDPE), Polyethylen mit niedriger Dichte (LDPE), lineares Polyethylen mit niedriger Dichte (LLDPE), verzweigtes Polyethylen mit niedriger Dichte (BLDPE).1. Polymers of monoolefins and diolefins, for example Polypropylene, polyisobutylene, polybut-1-ene, poly-4-methylpentene 1-ene, polyisoprene or polybutadiene, as well as polymers of Cy cloolefins, e.g. As cyclopentene or norbornene, polyethylene (which may be optionally crosslinked), for example Polyethy high-density (HDPE), high-density polyethylene and high molecular weight (HDPE-HMW), high density polyethylene and ultrahigh molecular weight (HDPE-UHMW), polyethylene medium density (MDPE), low density polyethylene (LDPE), linear low density polyethylene (LLDPE), branched low density polyethylene (BLDPE).

Polyolefine, d. h. die Polymeren von Monoolefinen, die beispielhaft im vorangegangenen Absatz aufgeführt worden sind, bevorzugt Polyethylen und Polypropylen, können nach verschie denen Verfahren hergestellt werden und insbesondere nach den folgenden Verfahren:Polyolefins, d. H. the polymers of monoolefins, the have been listed by way of example in the previous paragraph, preferably polyethylene and polypropylene, according to various which methods are produced and in particular according to the following procedures:

a) Radical polymerization (usually under high pressure at elevated temperature).
b) catalytic polymerization using a Catalyst, which is usually one or more than one Group IVb, Vb, VIb or VIII metal of the Periodensy contains stems. These metals usually have one or more than one ligand, usually oxides, halo genides, alcoholates, esters, ethers, amines, alkyls, alkenyls and / or aryls that are either π- or σ-coordinated. These metal complexes can be in free form or on sub Straten be fixed, usually on activated Ma chloride, titanium (III) chloride, alumina or Silica. These catalysts can be used in Polymerisa tion medium soluble or insoluble. The catalyst can be used even during the polymerization or more activators can be used usually metal alkyls, metal hydrides, metal lalkyl halides, metal alkyloxides or metal alkyloxanes, wherein the metals elements of groups Ia, IIa and / or IIIa of the periodic table. The activators may usually be modified with further ester, Ether, amine or silyl ether groups. This cata- Gate systems are commonly referred to as Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta) -, TNZ (DuPont) -, Metallocene or single-site catalysts (SSC).

2. Gemische der unter 1) genannten Polymere, zum Beispiel Gemische von Polypropylen mit Polyisobutylen, Polypropylen mit Polyethylen (zum Beispiel PP/HDPE, PP/LDPE) und Gemische un terschiedlicher Typen von Polyethylen (zum Beispiel LDPE/ HDPE). 2. Mixtures of the polymers mentioned under 1), for example Mixtures of polypropylene with polyisobutylene, polypropylene with Polyethylene (for example PP / HDPE, PP / LDPE) and mixtures un different types of polyethylene (for example LDPE / HDPE).

3. Copolymere von Monoolefinen und Diolefinen miteinander oder mit anderen Vinylmonomeren, wie zum Beispiel Ethylen/Propylen, lineares Polyethylen mit niedriger Dichte (LLDPE) und dessen Gemische mit Polyethylen mit niedriger Dichte (LDPE), Propy len/Buten-1-Copolymere, Propylen/Isobutylen-Copolymere, Ethy len/But-1-en-Copolymere, Ethylen/Hexen-Copolymere, Ethylen/- Methylpenten-Copolymere, Ethylen/Hepten-Copolymere, Ethylen/- Octen-Copolymere, Propylen/Butadien-Copolymere, Isobutylen/- Isopren-Copolymere, Ethylen/Alkylacrylate-Copolymere, Ethy len/Alkylmethacrylat-Copolymere, Ethylen/Vinylacetat-Copolyme re und deren Copolymere mit Kohlenmonoxid oder Ethylen/Acryl säure-Copolymere und deren Salze (Ionomere) sowie Terpolymere von Ethylen mit Propylen und einem Dien, wie Hexadien, Dicy clopentadien oder Ethyliden-Norbornen; sowie Gemische von solchen Copolymeren miteinander und deren Mischungen mit unter 1) oben aufgeführten Polymeren, zum Beispiel Polypropylen/- Ethylen-Propylen-Copolymere, LDPE/Ethylen-Vinylacetat-Copoly mere (EVA), LDPE/Ethylen-Acrylsäure-Copolymere (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA und alternierende oder statistische Polyalkylen- Kohlenmonoxid-Copolymere und Gemische davon mit anderen Poly meren z. B. Polyamiden.3. Copolymers of monoolefins and diolefins with each other or with other vinyl monomers, such as ethylene / propylene, linear low density polyethylene (LLDPE) and its Blends with low density polyethylene (LDPE), Propy len / butene-1 copolymers, propylene / isobutylene copolymers, ethylene len / but-1-ene copolymers, ethylene / hexene copolymers, ethylene / Methylpentene copolymers, ethylene / heptene copolymers, ethylene / Octene Copolymers, Propylene / Butadiene Copolymers, Isobutylene / Isoprene Copolymers, Ethylene / Alkyl Acrylate Copolymers, Ethy len / alkyl methacrylate copolymers, ethylene / vinyl acetate copolymers and their copolymers with carbon monoxide or ethylene / acrylic acid copolymers and their salts (ionomers) and terpolymers of ethylene with propylene and a diene, such as hexadiene, dicy clopentadiene or ethylidene norbornene; as well as mixtures of such copolymers with each other and their mixtures with 1) polymers listed above, for example polypropylene / Ethylene-propylene copolymers, LDPE / ethylene-vinyl acetate copoly mers (EVA), LDPE / ethylene-acrylic acid copolymers (EAA), LLDPE / EVA, LLDPE / EAA and alternating or random polyalkylene Carbon monoxide copolymers and mixtures thereof with other poly meren z. B. polyamides.

4. Kohlenwasserstoffharze (zum Beispiel C₅-C₉) und hydrierte Modifikationen davon (zum Beispiel Klebrigmacher) und Gemische von Polyalkylenen und Stärke.4. Hydrocarbon resins (for example C₅-C₉) and hydrogenated Modifications thereof (for example tackifiers) and mixtures of polyalkylenes and starch.

5. Polystyrol, Poly-(p-methylstyrol), Poly-(α-methylstyrol).5. polystyrene, poly (p-methylstyrene), poly (α-methylstyrene).

6. Copolymere von Styrol oder α-Methylstyrol mit Dienen oder Acrylsäurederivaten, wie zum Beispiel Styrol/Butadien, Sty rol/Acrylnitril, Styrol/Alkylmethacrylat, Styrol/Butadien/- Alkylacrylat, Styrol/Butadien/Alkylmethacrylat, Styrol/Mal einsäureanhydrid, Styrol/Acrylnitril/Methylacrylat; Gemische mit hoher Schlagfestigkeit aus Styrolcopolymeren und einem anderen Polymeren wie zum Beispiel aus einem Polyacrylat, einem Dien-Polymeren oder einem Ethylen/Propylen/Dien-Terpoly meren; und Block-Copolymere von Styrol, wie zum Beispiel Sty rol/Butadien/Styrol, Styrol/Isopren/Styrol, Styrol/Ethylen/- Butylen/Styrol oder Styrol/Ethylen/Propylen/Styrol.6. Copolymers of styrene or α-methylstyrene with dienes or Acrylic acid derivatives, such as styrene / butadiene, Sty rol / acrylonitrile, styrene / alkyl methacrylate, styrene / butadiene / Alkyl acrylate, styrene / butadiene / alkyl methacrylate, styrene / mal monoacid anhydride, styrene / acrylonitrile / methyl acrylate; mixtures with high impact strength of styrene copolymers and a other polymers such as a polyacrylate, a diene polymer or an ethylene / propylene / diene terpoly mers; and block copolymers of styrene, such as Sty rol / butadiene / styrene, styrene / isoprene / styrene, styrene / ethylene / Butylene / styrene or styrene / ethylene / propylene / styrene.

7. Pfropf-Copolymere von Styrol oder α-Methylstyrol, wie zum Beispiel Styrol auf Polybutadien, Styrol auf Polybutadien- Styrol oder Polybutadien-Acrylnitril-Copolymeren, Styrol und Acrylnitril (oder Methacrylnitril) auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Methylmethacrylat auf Polybutadien; Styrol und Maleinsäureanhydrid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Maleinsäureanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien; Styrol und Maleimid auf Polybutadien; Styrol und Alkylacrylate oder -methacrylate auf Polybutadien, Styrol und Acrylnitril auf Ethylen/Propylen/Dien-Terpolymeren, Styrol und Acrylnitril auf Polyalkylacrylaten oder Polyalkylmethacrylaten, Styrol und Acrylnitril auf Acrylat/Butadien-Copolymeren sowie Gemische davon mit den unter 6) aufgeführten Copolymeren, zum Beispiel die Copolymergemische, die als ABS-, MBS-, ASA- und AES-Poly mere bekannt sind.7. Graft copolymers of styrene or α-methylstyrene, such as Example styrene on polybutadiene, styrene on polybutadiene Styrene or polybutadiene-acrylonitrile copolymers, styrene and Acrylonitrile (or methacrylonitrile) on polybutadiene; styrene, Acrylonitrile and methylmethacrylate on polybutadiene; Styrene and Maleic anhydride on polybutadiene; Styrene, acrylonitrile and Maleic anhydride or maleimide on polybutadiene; Styrene and Maleimide on polybutadiene; Styrene and alkyl acrylates or methacrylates on polybutadiene, styrene and acrylonitrile Ethylene / propylene / diene terpolymers, styrene and acrylonitrile Polyalkylacrylates or polyalkylmethacrylates, styrene and Acrylonitrile on acrylate / butadiene copolymers and mixtures thereof with the copolymers listed under 6), for example the copolymer blends used as ABS, MBS, ASA and AES poly mers are known.

8. Halogen-enthaltende Polymere, wie Polychloropren, chlorier te Kautschuke, chloriertes und bromiertes Copolymeres von Isobutylen-Isopren (Halobutylkautschuk), chloriertes oder sulfochloriertes Polyethylen, Copolymere von Ethylen und chlo riertem Ethylen, Epichlorhydrin-Homo- und Copolymere, speziell Polymere von Halogen-enthaltenden Vinylverbindungen wie zum Beispiel Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinyl fluorid, Polyvinylidenfluorid sowie Copolymere davon, wie zum Beispiel Vinylchlorid/Vinylidenchlorid, Vinylchlorid/Vinyl acetat oder Vinylidenchlorid/Vinylacetat-Copolymere.8. Halogen-containing polymers, such as polychloroprene, chlorin rubbers, chlorinated and brominated copolymers of Isobutylene-isoprene (halobutyl rubber), chlorinated or sulfochlorinated polyethylene, copolymers of ethylene and chloro ethylene, epichlorohydrin homo- and copolymers, especially Polymers of halogen-containing vinyl compounds such as Example polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyvinyl fluoride, polyvinylidene fluoride and copolymers thereof, such as Example vinyl chloride / vinylidene chloride, vinyl chloride / vinyl acetate or vinylidene chloride / vinyl acetate copolymers.

9. Polymere, die abgeleitet sind von α,β-ungesättigten Säuren und Derivaten davon, wie Polyacrylate und Polymethacrylate, Polymethylmethacrylate, Polyacrylamide und Polyacrylnitrile, schlagfest-modifiziert mit Butylacrylat. 9. Polymers derived from α, β-unsaturated acids and derivatives thereof, such as polyacrylates and polymethacrylates, Polymethyl methacrylates, polyacrylamides and polyacrylonitriles, Impact-modified with butyl acrylate.

10. Copolymere der unter 9) genannten Monomeren miteinander oder mit anderen ungesättigten Monomeren, wie zum Beispiel Acrylnitril/Butadien-Copolymere, Acrylnitril/Alkylacrylat- Copolymere, Acrylnitril/Alkoxyalkylacrylat- oder Acrylnitril/- Vinylhalogenid-Copolymere oder Acrylnitril /Alkylmethacrylat/- Butadien-Terpolymere.10. Copolymers of the monomers mentioned under 9) with each other or with other unsaturated monomers, such as Acrylonitrile / butadiene copolymers, acrylonitrile / alkyl acrylate Copolymers, acrylonitrile / alkoxyalkyl acrylate or acrylonitrile / Vinyl halide copolymers or acrylonitrile / alkyl methacrylate / Butadiene terpolymers.

11. Polymere, die von ungesättigten Alkoholen und Aminen abge leitet sind oder Acylderivate davon oder Acetale davon, wie z. B. Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylstearat, Polyvinylbenzoat, Polyvinylmaleat, Polyvinylbutyral, Polyal lylphthalat oder Polyallyl-melamin; sowie deren Copolymere mit den unter 1) obengenannten Olefinen.11. Polymers derived from unsaturated alcohols and amines or acyl derivatives thereof or acetals thereof, such as z. As polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, polyvinyl stearate, Polyvinyl benzoate, polyvinyl maleate, polyvinyl butyral, polyal lylphthalate or polyallyl-melamine; and their copolymers with the under 1) above olefins.

12. Homopolymere und Copolymere von cyclischen Ethern, wie Polyalkylenglycole, Polyethylenoxid, Polypropylenoxid oder Copolymere davon mit Bis-glycidylethern.12. Homopolymers and copolymers of cyclic ethers, such as Polyalkylene glycols, polyethylene oxide, polypropylene oxide or Copolymers thereof with bis-glycidyl ethers.

13. Polyacetale wie Polyoxymethylen und solche Polyoxymethy lene, die Ethylenoxid als Co-Monomeres enthalten, Polyacetale modifiziert mit thermoplastischen Polyurethanen, Acrylaten oder MBS.13. Polyacetals such as polyoxymethylene and such Polyoxymethy Lene containing ethylene oxide as a co-monomer, polyacetals modified with thermoplastic polyurethanes, acrylates or MBS.

14. Polyphenylenoxide und -sulfide und Gemische von Polypheny lenoxiden mit Styrolpolymeren oder Polyamiden.14. Polyphenylene oxides and sulfides and mixtures of Polypheny lenoxiden with styrene polymers or polyamides.

15. Polyurethane, die abgeleitet sind von Polyethern, Polye stern oder Polybutadienen mit terminalen Hydroxygruppen auf der einen Seite und aliphatischen oder aromatischen Polyiso cyanaten auf der anderen Seite, sowie Vorläufer davon.15. Polyurethanes derived from polyethers, polyes star or polybutadienes with terminal hydroxy groups one side and aliphatic or aromatic polyiso cyanates on the other hand, as well as precursors thereof.

16. Polyamide und Copolyamide, die abgeleitet sind von Diami nen und Dicarbonsäuren und/oder von Aminocarbonsäuren oder den entsprechenden Lactamen, wie Polyamid 4, Polyamid 6, Polyamid 6/6, Polyamid 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, Polyamid 11, Polya mid 12, aromatische Polyamide erhalten durch Kondensation von m-Xylendiamin und Adipinsäure; Polyamide hergestellt aus Hexa methylendiamin und Isophthalsäure und/oder Terephthalsäure und mit oder ohne ein Elastomeres als Modifikationsmittel, zum Beispiel Poly-2,4,4-trimethylhexamethylen-terephthalamid oder Poly-m-phenylen-iso-phthalamid; weiterhin auch Block-Copolyme re der zuvor genannten Polyamide mit Polyolefinen, Olefin- Copolymeren, Ionomeren oder chemisch gebundenen oder gepfropf ten Elastomeren; oder mit Polyethern, wie zum Beispiel mit Polyethylenglycol, Polypropylenglycol oder Polytetramethylen glycol sowie Polyamide oder Copolyamide modifiziert mit EPDM oder ABS; und während der Herstellung kondensierte Polyamide (RIM-Polyamidsysteme).16. Polyamides and Copolyamides Derived from Diami NEN and dicarboxylic acids and / or of aminocarboxylic acids or the corresponding lactams, such as polyamide 4, polyamide 6, polyamide 6/6, polyamide 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamide 11, polya mid 12, aromatic polyamides obtained by condensation of m-xylenediamine and adipic acid; Polyamides made of hexa methylenediamine and isophthalic acid and / or terephthalic acid and with or without an elastomer as modifier, for Example poly-2,4,4-trimethylhexamethylene terephthalamide or Poly-m-phenylene isophthalamide; furthermore also block copolyme of the aforementioned polyamides with polyolefins, olefin Copolymers, ionomers or chemically bound or grafted th elastomers; or with polyethers, such as with Polyethylene glycol, polypropylene glycol or polytetramethylene glycol as well as polyamides or copolyamides modified with EPDM or ABS; and during production, condensed polyamides (RIM polyamide systems).

17. Polyharnstoffe, Polyimide und Polyamid-imide, Polyetheri mide, Polyesterimide, Polyhydantoine und Polybenzimidazole.17. Polyureas, polyimides and polyamide-imides, polyethers mide, polyester imides, polyhydantoins and polybenzimidazoles.

18. Polyester, die abgeleitet sind von Dicarbonsäuren und Diolen und/oder von Hydroxycarbonsäuren oder den entsprechen den Lactonen, wie Polyethylenterephthalat, Polybutylente rephthalat, Poly-1,4-dimethylol-cyclohexanterephthalat und Polyhydroxybenzoate sowie Block-Copolyether-ester abgeleitet von Polyethern mit Hydroxy-Endgruppen; und auch Polyester modifiziert mit Polycarbonaten oder MBS.18. Polyesters derived from dicarboxylic acids and Diols and / or of hydroxycarboxylic acids or the correspond the lactones, such as polyethylene terephthalate, polybutylene phthalate, poly-1,4-dimethylol-cyclohexane terephthalate and Derived polyhydroxybenzoates and block copolyether ester hydroxy-terminated polyethers; and also polyester modified with polycarbonates or MBS.

19. Polycarbonate und Polyestercarbonate.19. polycarbonates and polyestercarbonates.

20. Polysulfone, Polyethersulfone und Polyetherketone.20. polysulfones, polyethersulfones and polyetherketones.

21. Vernetzte Polymere, die von Aldehyden auf der einen Seite und von Phenolen, Harnstoffen und Melaminen auf der anderen Seite abgeleitet sind, wie Phenol/Formaldehyd-Harze, Harn stoff/Formaldehyd-Harze und Melamin/Formaldehyd-Harze.21. Crosslinked polymers derived from aldehydes on one side and of phenols, ureas and melamines on the other Side derived, such as phenol / formaldehyde resins, urine fabric / formaldehyde resins and melamine / formaldehyde resins.

22. Trocknende und nichttrocknende Alkydharze.22. Drying and non-drying alkyd resins.

23. Ungesättigte Polyesterharze, die abgeleitet sind von Co polyestern von gesättigten und ungesättigten Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und Vinylverbindungen als Vernet zungsmittel, sowie auch die halogenhaltigen Modifikationen davon mit niedriger Entflammbarkeit.23. Unsaturated polyester resins derived from Co polyesters of saturated and unsaturated dicarboxylic acids with polyhydric alcohols and vinyl compounds as Vernet cations, as well as the halogen-containing modifications of which with low flammability.

24. Vernetzbare Acrylharze, abgeleitet von substituierten Acrylaten, zum Beispiel Epoxy-acrylaten, Urethan-acrylaten oder Polyester-acrylaten.24. Crosslinkable acrylic resins derived from substituted Acrylates, for example epoxy acrylates, urethane acrylates or polyester acrylates.

25. Alkydharze, Polyesterharze oder Acrylatharze vernetzt mit Melaminharzen, Harnstoffharzen, Isocyanaten, Polyisocyanaten oder Epoxidharzen.25. Alkyd resins, polyester resins or acrylate resins crosslinked with Melamine resins, urea resins, isocyanates, polyisocyanates or epoxy resins.

26. Vernetzte Epoxidharze, die abgeleitet sind von aliphati schen, cycloaliphatischen, hetereocyclischen oder aromatischen Glycidylverbindungen, z. B. Produkte von Diglycidylethern von Bisphenol A und Bisphenol F, die mit käuflichen Härtern wie Anhydriden oder Aminen vernetzt sind, mit oder ohne Beschleu niger.26. Crosslinked epoxy resins derived from aliphati rule, cycloaliphatic, heterocyclic or aromatic Glycidyl compounds, e.g. B. Products of diglycidyl ethers of Bisphenol A and Bisphenol F, which are available with commercially available hardeners Anhydrides or amines are crosslinked, with or without Beschleu Niger.

27. Natürliche Polymere wie Cellulose, Kautschuk, Gelatine und chemisch modifizierte homologe Derivate davon, zum Beispiel Celluloseacetate, Cellulosepropionate und Cellulosebutyrate oder Celluloseether wie Methylcellulose; sowie Terpentinharze und deren Derivate.27. Natural polymers such as cellulose, rubber, gelatin and chemically modified homologous derivatives thereof, for example Cellulose acetates, cellulose propionates and cellulose butyrates or cellulose ethers such as methyl cellulose; as well as turpentine resins and their derivatives.

28. Gemische von Polymeren (Polyblends), wie oben genannt, zum Beispiel PP/EPDM, Polyamid/EPDM oder ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/Acry late, POM/thermoplastisches PUR, PC/thermoplastisches PUR, POM/Acrylat, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 und Copolymere, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS oder PBT/PET/PC.28. Mixtures of polymers (polyblends), as mentioned above, for Example PP / EPDM, polyamide / EPDM or ABS, PVC / EVA, PVC / ABS, PVC / MBS, PC / ABS, PBTP / ABS, PC / ASA, PC / PBT, PVC / CPE, PVC / Acry late, POM / thermoplastic PUR, PC / thermoplastic PUR, POM / acrylate, POM / MBS, PPO / HIPS, PPO / PA 6.6 and copolymers, PA / HDPE, PA / PP, PA / PPO, PBT / PC / ABS or PBT / PET / PC.

29. Natürlich vorkommende und synthetische organische Materia lien, die reine monomere Verbindungen oder Gemische von sol chen Verbindungen sind, zum Beispiel Mineralöle, tierische und pflanzliche Fette, Öle und Wachse, oder Öle, Fette und Wachse basierend auf synthetischen Estern (z. B. Phthalate, Adipate, Phosphate oder Trimellitate) und auch Gemische von syntheti schen Estern mit Mineralölen in beliebigen Gewichtsverhältnis sen, wobei diese als textile Spinnöl-Zusammensetzungen verwen det werden sowie die wäßrigen Emulsionen derartiger Materia lien.29. Naturally occurring and synthetic organic matter lien, the pure monomeric compounds or mixtures of sol compounds are, for example, mineral oils, animal and vegetable fats, oils and waxes, or oils, fats and waxes based on synthetic esters (eg phthalates, adipates, Phosphates or trimellitates) and also mixtures of synthetics esters with mineral oils in any weight ratio sen, where these verwen as textile spinning oil compositions Det as well as the aqueous emulsions of such Materia lien.

30. Wäßrige Emulsionen von natürlichem oder synthetischem Kautschuk, z. B. Naturlatex oder Latices von carboxylierten Styrol/Butadien-Copolymeren.30. Aqueous emulsions of natural or synthetic Rubber, e.g. B. natural latex or latices of carboxylated Styrene / butadiene copolymers.

Die Verbindungen der Formel (I) sind besonders geeignet zur Verbesserung der Lichtstabilität, der Wärmestabilität und der Oxidationsstabilität von Polyolefinen, insbesondere von Polyethylen und Polypropylen.The compounds of the formula (I) are particularly suitable for improving the light stability, the heat stability and the oxidation stability of polyolefins, in particular of Polyethylene and polypropylene.

Die Verbindungen der Formel (I) können in Gemischen mit organischen Materialien in verschiedenen Anteilen, in Abhän gigkeit von der Art des zu stabilisierenden Materials, von der Endverwendung und von dem Vorhandensein anderer Additive ver wendet werden.The compounds of the formula (I) can be used in mixtures with organic materials in different proportions, in dep the nature of the material to be stabilized, of the End use and the presence of other additives ver be used.

Im allgemeinen können sie entsprechend verwendet werden zum Beispiel mit 0,01 bis 5 Gewichts-% einer Verbindung der Formel (I) im Verhältnis zum Gewicht des zu stabilisierenden Material, vorzugsweise mit 0,05 bis 1 Gewichts-%.In general, they can be used accordingly for example, with 0.01 to 5% by weight of a compound of Formula (I) in relation to the weight of the stabilized Material, preferably with 0.05 to 1% by weight.

Im allgemeinen können die Verbindungen der Formel I den polymeren Materialien vor, während oder nach der Polymerisa tion oder der Vernetzung dieser Materialien zugesetzt werden.In general, the compounds of the formula I can the polymeric materials before, during or after Polymerisa tion or the crosslinking of these materials.

Die Verbindungen der Formel (I) können in die polymeren Materialien in reiner Form oder verkapselt in Wachsen, Ölen oder Polymeren zugesetzt werden.The compounds of formula (I) may be in the polymeric Materials in pure form or encapsulated in waxes, oils or polymers are added.

Die Verbindungen der Formel (I) können in die polymeren Materialien nach verschiedene Verfahren eingearbeitet werden, wie Trockenmischen in Form eines Pulvers, oder durch Naßmi schen in Form von Lösungen oder Suspensionen oder auch in Form einer Vormischung; wobei bei diesen Verfahrensschritten das Polymere in Form von Pulver, Granalien, einer Lösung, einer Suspension oder in Form von Latices verwendet werden kann.The compounds of formula (I) may be in the polymeric Materials are incorporated according to various methods, such as dry mixing in the form of a powder, or by wet Mi in the form of solutions or suspensions or in the form a premix; wherein in these process steps the Polymers in the form of powder, granules, a solution, a Suspension or in the form of latices can be used.

Die mit den Produkten der Formel (I) zu stabilisierenden Materialien können für die Herstellung von Formlingen, Filmen, Bändern, Monofilamenten, Fasern, Oberflächenbeschichtungen und ähnlichem verwendet werden.The to be stabilized with the products of formula (I) Materials can be used for the production of moldings, films, Ribbons, monofilaments, fibers, surface coatings and be used similar.

Gewünschtenfalls können übliche Additive für synthetische Polymere, wie Antioxidationsmittel, UV-Absorptionsmittel, Nickelstabilisatoren, Pigmente, Füllstoffe, Weichmacher, Kor rosionsinhibitoren und Metalldesaktivatoren den Gemischen der Verbindungen der Formel (I) mit den organischen Materialien zugesetzt werden.If desired, conventional additives for synthetic Polymers, such as antioxidants, UV absorbers, Nickel stabilizers, pigments, fillers, plasticizers, cor rosin inhibitors and metal deactivators to the mixtures of Compounds of the formula (I) with the organic materials be added.

Besondere Beispiele von Additiven, die im Gemisch mit den Verbindungen der Formel (I) verwendet werden können, sind:Specific examples of additives mixed with the Compounds of formula (I) can be used are:

1. Antioxidants

1.1. Alkylated monophenols, for example 2,6-di-tert-butyl-4- methylphenol, 2-tert-butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-di-tert-bu tyl-4-ethylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-n-butylphenol, 2,6-di- tert-butyl-4-i-butylphenol, 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol, 2- (α-methylcyclohexyl) -4,6-dimethylphenol, 2,6-di-octadecyl-4- methylphenol, 2,4,6-tri-cyclohexylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4- methoxymethylphenol, nonylphenols in the side chains straight chain or branched, for example 2,6-dinonyl-4- methylphenol, 2,4-dimethyl-6- (1'-methylundec-1'-yl) phenol, 2,4-dimethyl-6- (1'-methyltridec-1'-yl) phenol and mixtures from that.
1.2. Alkylthiomethylphenols, for example 2,4-Dioctylthiome ethyl 6-tert-butylphenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-methylphenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-ethylphenol, 2,6-di-dodecylthiomethyl 4-nonylphenol.
1.3. Hydroquinones and alkylated hydroquinones, for example 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-di-tert-butylhydrochloride non, 2,5-di-tert-amylhydroquinone, 2,6-diphenyl-4-octadecyloxy phenol, 2,6-di-tert-butylhydroquinone, 2,5-di-tert-butyl-4- hydroxyanisole, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 3,5-di-tert-butyl butyl-4-hydroxyphenylatearate, bis- (3,5-di-tert-butyl-4-hy droxyphenyl) adipate.
1.4. Tocopherols, for example α-tocopherol, β-tocopherol, γ- Tocopherol, δ-tocopherol and mixtures thereof (vitamin E).
1.5. Hydroxylated thiodiphenyl ethers, for example 2,2'-thio bis (6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2'-thio-bis (4-octylphe nol), 4,4'-thio-bis (6-tert-butyl-3-methylphenol), 4,4'-thio bis (6-tert-butyl-2-methylphenol), 4,4'-thio-bis (3,6-di-sec-butyl) amylphenol), 4,4'-bis (2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl) disulphide.
1.6. Alkylidene bisphenols, for example, 2,2'-methylene bis (6- tert-butyl-4-methylphenol), 2,2'-methylenebis (6-tert-butyl-4-) ethylphenol), 2,2'-methylenebis [4-methyl-6- (α-methylcyclo hexyl) phenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-cyclohexylphe nol), 2,2'-methylenebis (6-nonyl-4-methylphenol), 2,2'-methyl len-bis (4,6-di-tert-butylphenol), 2,2'-ethylidene bis (4,6-di-tert-butylphenol) tert-butylphenol), 2,2'-ethylidene bis (6-tert-butyl-4-isobut tylphenol), 2,2'-methylenebis [6- (α-methylbenzyl) -4-nonyl phenol], 2,2'-methylenebis [6- (α, α-dimethylbenzyl) -4-nonylphe nol], 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4'-methyl len-bis (6-tert-butyl-2-methylphenol), 1,1-bis (5-tert-butyl) 4-hydroxy-2-methylphenyl) butane, 2,6-bis- (3-tert-butyl-5- methyl-2-hydroxybenzyl) -4-methylphenol, 1,1,3-tris (5-tert-butyl) butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) butane, 1,1-bis (5-tert-butyl) 4-hydroxy-2-methylphenyl) -3-n-dodecylmercaptobutane, ethylene glycol-bis-3,3-bis butyrate (3'-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)) -dicyclopentadien bis (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl), Bis 2- (3'-tert-butyl-2, hydroxy-5'-methylbenzyl) -6-tert-bu tyl-4-methylphenyl] terephthalate, 1,1-bis (3,5-dimethyl-2-) hydroxyphenyl) butane, 2,2-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphe nyl) propane, 2,2-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) 4- n-dodecylmercaptobutane, 1,1,5,5-tetra- (5-tert-butyl-4-hydroxy) 2-methylphenyl) pentane.
1.7. O, N and S benzyl compounds, for example 3,5,3 ', 5'- Tetra-tert-butyl-4,4'-dihydroxydibenzyl ether, octadecyl-4 hydroxy-3,5-dimethylbenzylmercaptoacetate, tridecyl-4-hydroxy 3,5-di-tert-butylbenzylmercaptoacetate, tris (3,5-di-tert-butyl) 4-hydroxybenzyl) amine, bis (4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethyl benzyl) dithioterephthalate, bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenz cyl) sulfide, isooctyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercap toacetat.
1.8. Hydroxybenzylated malonates, for example dioctadecyl 2,2-bis (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl) malonate, di-octade Cyl-2- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl) malonate, di-dode cylmercaptoethyl-2,2-bis- (3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyl) malonate, bis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenyl) -2,2-bis malonate (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl).
1.9. Aromatic hydroxybenzyl compounds, for example 1,3,5-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -2,4,6-trime ethylbenzene, 1,4-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) - 2,3,5,6-tetramethylbenzene, 2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-) hydroxybenzyl) phenol.
1.10. Triazine compounds, for example 2,4-bis (octylmercap to) -6- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino) -1,3,5-triazine, 2- Octylmercapto-4,6-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxy) - 1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxy) - 1,3,5-triazine, 1,3,5-tris (3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyl) isocyanurate, 1,3,5-tris (4-tert-butyl-3-hydroxy) 2,6-dimethylbenzyl) isocyanurate, 2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl) 4-hydroxyphenylethyl) -1,3,5-triazine, 1,3,5-tris (3,5-di-tert butyl-4-hydroxyphenylpropionyl) -hexahydro-1,3,5-triazine, 1,3,5-tris (3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate.
11.1. Benzyl phosphonates, for example dimethyl 2,5-di-tert butyl 4-hydroxybenzylphosphonate, diethyl 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzylphosphonate, dioctadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hy hydroxybenzylphosphonate, dioctadecyl-5-tert-butyl-4-hydroxy-3- methylbenzylphosphonate, the calcium salt of the monoethyl ester of 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonic acid.
1.12. Acylaminophenols, for example 4-Hydroxylaurinsäureani lid, 4-hydroxystearic acid anilide, octyl-N- (3,5-di-tert-butyl) 4-hydroxyphenyl) -carbamate.
1.13. Esters of β- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl) -propion acid with monohydric or polyhydric alcohols, for example with methanol-ethanol, n-octanol, i-octanol, octadeca nol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, ethylene glycol, 1,2-propane diol, neopentyl glycol, thiodiethylene glycol, diethylene glycol, Triethylene glycol, pentaerythritol, tris (hydroxyethyl) isocyanate nurate, N, N'-bis (hydroxyethyl) loxamide, 3-thiaundecanol, 3-thia pentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-Hy droxyinethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane.
1.14. Esters of β- (5-tert-butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl) -pro pionic acid with monohydric or polyhydric alcohols, for Example with methanol, ethanol, n-octanol, i-octanol, octade canol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, ethylene glycol, 1,2-Pro pandiol, neopentyl glycol, thiodiethylene glycol, diethylene glycol col, triethylene glycol, pentaerythritol, tris (hydroxyethyl) i socyanurate, N, N'-bis (hydroxyethyl) loxamide, 3-thiaundecanol, 3 Thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4- Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane.
1.15. Esters of β- (3,5-di-cyclohexyl-4-hydroxy-phenyl) -propion acid with monohydric or polyhydric alcohols, for example with methanol, ethanol, n-octanol, octadecanol, 1,6- Hexanediol, 1,9-nonanediol, ethylene glycol, 1,2-propanediol, neo pentyl glycol, thiodiethylene glycol, diethylene glycol, triethy glycol, pentaerythritol, tris (hydroxyethyl) isocyanurate, N, N'-bis (hydroxyethyl) loxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentade canol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl 1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane.
16.1. Esters of 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-acetic acid acid with monohydric or polyhydric alcohols, for example with Methanol, ethanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexanediol, 1,9- Nonanediol, ethylene glycol, 1,2-propanediol, neopentyl glycol, Thiodiethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, penta erythritol, tris (hydroxyethyl) isocyanurate, N, N'-bis (hydroxy ethy) loxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethyl hexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7- trioxabicyclo [2.2.2] octane.
1.17. Amides of β- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl-propion acid, for example N, N'-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl) -hexame thylenediamine, N, N'-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpro pionyl) -trimethylenediamine, N, N'-bis- (3,5-di-tert-butyl-4-hy droxyphenylpropionyl) hydrazine.
1.18. Ascorbic acid (vitamin C).
1.19 amine antioxidants, for example N, N'-di-isopropyl-p- phenylenediamine, N, N'-di-sec-butyl-p-phenylenediamine, N, N'-bis- (1,4-dimethylpentyl) -p-phenylenediamine, N, N'-bis- (1-ethyl-3-) methylpentyl) -p-phenylenediamine, N, N'-bis- (1-methylheptyl) -p- phenylenediamine, N, N'-dicyclohexyl-p-phenylenediamine, N, N'-di phenyl-p-phenylenediamine, N, N'-bis (2-naphthyl) -p-phenylenedi amine, N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine, N- (1,3-dimethyl butyl) -N'-phenyl-p-phenylenediamine, N- (1-methylheptyl) -N'-phe nyl-p-phenylenediamine, N-cyclohexyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine, 4- (p-toluenesulfamoyl) -diphenylamine, N, N'-dimethyl-N, N'-di-sec butyl-p-phenylenediamine, diphenylamine, N-allyldiphenylamine, 4- Isopropoxy-diphenylamine, N-phenyl-1-naphthylamine, N- (4-tert-butyl) Octylphenyl) -1-naphthylamine, N-phenyl-2-naphthylamine, octyl Lined diphenylamine, for example, p, p'-di-tert-octyldiphenyl ainine, 4-n-butylaminophenol, 4-butyrylaminophenol, 4-nonanoyl aminophenol, 4-dodecanoylaminophenol, 4-octadecanoylaminophe nol, bis (4-methoxyphenyl) amine, 2,6-di-tert-butyl-4-dimethyl aminomethylphenol, 2,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodi phenylmethane, N, N, N ', N'-tetramethyl-4,4'-diaminodiphenylme than, 1,2-bis (2-methylphenyl) amino] -ethane, 1,2-bis (phenylamino no) propane, (o-tolyl) biguanide, bis [4- (1 ', 3'-dimethylbutyl) phenyl] amine, tert-octylated N-phenyl-1-naphthyl-amine Mixture of mono- and dialkylated tert-butyl / tert-octyldi phenylamines, a mixture of mono- and dialkylated nonyldi phenylamines, a mixture of mono- and dialkylated dodecyl diphenylamines, a mixture of mono- and dialkylated iso propyl / isohexyl-diphenylamines, a mixture of mono- and dialkylated tert-butyldiphenylamines, 2,3-dihydro-3,3-dime ethyl-4H-1,4-benzothiazine, phenothiazine, a mixture of mono- and dialkylated tert-butyl / tert-octylphenothiazines Mixture of mono- and dialkylated tert-octylphenothiazines, N-allylphenothiazine, N, N, N ', N'-tetraphenyl-1,4-diaminobut-2-one en, N, N-bis (2,2,6,6-tetramethyl-piperid-4-yl-hexamethylenedi amine, bis (2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl) sebacate, 2,2,6,6- Tetramethylpiperidin-4-one, 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol.

2. UV absorbers and light stabilizers

2.1. 2- (2'-hydroxyphenyl) benzotriazoles, for example 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole, 2- (3 ', 5'-di-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (5'-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5 '- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenyl) benzotriazole, 2- (3', 5 '-Di-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl) - 5-chloro-benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl) -5-chloro-benzotriazole, 2- ( 3'-sec-butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-4'-octyloxyphenyl) benzotriazole, 2- (3 ', 5'-di-tert-amyl 2'-hydroxyphenyl) benzo triazole, 2- (3 ', 5'-bis (α, α-dimethylbenzyl) -2'-hydroxyphenyl) benzotriazole, the mixture of 2 (3'-tert-butyl-2'hydroxy-5'- (2-octyloxycarbonylethyl) phenyl) -5-chloro-benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-5 '- [2- (2-ethylhexyloxy) -carbonylethyl] -2'-hydroxyphenyl) 5-chloro-benzotriazole, 2 (3'-tert-butyl-2, -hydroxy-5, - (2-methoxycarbonylethyl) phenyl) -5-chloro-benzotriazole, 2 (3'-tert-butyl-2 ' -hydroxy-5 '- (2-methoxycarbonylethyl) phenyl) benzotriazole, 2 (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5' - (2-octyloxycarbonyl) phenyl) benzotriazole, 2- (3'-tert Butyl-5 '- [2- (2-ethylhexyloxy) carbonylethyl) -2'-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (3'-dodecyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole and 2 (3'-butyl) tert -Butyl 2'-hydroxy-5 '- (2-isooctyloxycarbonylethyl) phenylbenzotriazole, 2,2'-methylenebis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -6-benzotriazole-2-one ylphenol); the transesterification product of 2- [3'-tert-butyl-5 '- (2-methoxycarbonylethyl) -2'-hydroxyphenyl] -2H-benzotriazole with polyethylene glycol 300;
[R-CH₂CH₂-COO (COO (CH₂) ₃-] ₂-, wherein R = 3'-tert-butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazol-2-ylphenyl.
2.2. 2-hydroxybenzophenones, for example the 4-hydroxy, 4- Methoxy, 4-octyloxy, 4-decyloxy, 4-dodecyloxy, 4-benzyloxy, 4,2 ', 4'-trihydroxy and 2'-hydroxy-4,4'-dimethoxy derivatives.
2.3. Esters of substituted and unsubstituted benzoic acid For example, 4-tert-butylphenyl salicylate, phenylsalicy lat, octylphenyl salicylate, dibenzoylresorcinol, bis (4-tert-butyl) butylbenzoyl) -resorcinol, benzoylresorcinol, 3,5-di-tert-bu tyl-4-hydroxybenzoic acid 2,4-di-tert-butylphenyl ester, 3,5-di tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid hexadecyl ester, 3,5-di-tert-butyl Butyl-4-hydroxybenzoic acid octadecyl ester, 2-methyl-4,6-di- tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate.
2.4. Acrylates, for example, α-cyano-β, β-diphenylacrylic acid ethyl ester or isooctyl ester, α-carbomethoxycinnamic acid methyl ester, α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamate or butyl ester, α-carbomethoxy-p-methoxy-cinnamic acid methyl ester and N- (β-carbomethoxy-β-cyanovinyl) -2-methylindoline.
2.5. Nickel compounds, for example nickel complexes of 2,2'-thio-bis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol) such as 1: 1 or 1: 2 complex, with or without additional ligands such as n-butylamine, triethanolamine or N-cyclohexyl-diethanolamine, Nickel dibutyldithiocarbamate, nickel salts of 4-hydroxy-3,5- di-tert-butylbenzylphosphonic acid monoalkyl esters, e.g. B. the Methyl or ethyl esters, nickel complexes of ketoximes such as the 2-hydroxy-4-methylphenylundecylketoxime, nickel complexes of 1-phenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazole, with or without additional Ligands.
2.6. Sterically hindered amines, for example bis- (2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidyl) succinate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl) 4-piperidyl) sebacate, bis (1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl) sebacate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -n butyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl malonate, the condensate reaction product of 1- (2-hydroxyethyl) -2,2,6,6-tetramethyl-4- hydroxypiperidine and succinic acid, the condensation product of N, N'-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) hexamethylenediamine and 4-tert-octylamino-2,6-dichloro-1,3,5-triazine, tris- (2,2, - 6,6-tetramethyl-4-piperidyl) nitrilotriacetate, tetrakis (2.2, - 6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, 1,1 '- (1,2-ethanediyl) -bis- (3,3,5,5-tetramethylpiperazinone), 4-Benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4-stearyloxy-2,2,6,6- tetramethylpiperidine, bis (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl) -2-n Butyl 2- (2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl) malonate, 3-n-octyl 7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro [4.5] decane-2,4-dione, Bis (1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) sebacate, Bis (1 octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) succinate, the condensate of N, N'-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) hexamethylenedi amine and 4-morpholino-2,6-dichloro-1,3,5-triazine, the condensate of 2-chloro-4,6-bis (4'-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperi dyl) -1,3,5-triazine and 1,2-bis (3-aminopropylamine) ethane, the Condensate of 2-chloro-4,6-di- (4-n-butylamino-1,2,2,6,6-penta methylpiperidyl) -1,3,5-triazine and 1,2-bis (3-aminopropylamine no) ethane, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triaza spiro [4.5] decane-2,4-dione, 3-dodecyl-1- (2,2,6,6-tetramethyl-4-) piperidyl) pyrrolidine-2,5-dione, 3-dodecyl-1- (1,2,2,6,6-pentame ethyl-4-piperidyl) -pyrrolidine-2,5-dione, a mixture of 4-hexa decyloxy- and 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Condensation product of N, N'-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-pipe ridyl) hexamethylenediamine and 4-cyclohexylamino-2,6-dichloro 1,3,5-triazine, a condensation product of 1,2-bis (3-amino propylamino) ethane and 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and 4- Butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (CAS Reg. No. [136504- 96-6]); N- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -n-dodecylsuccini mid, N- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -n-dodecylsuccinone mid, 2-undecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-3, B-diaza-4-oxo-spi ro [4.5] decane, a reaction product of 7,7,9,9-tetramethyl-2- cycloundecyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro [4.5] decane and epi chlorohydrin.
2.7. Oxamides, for example, 4,4'-dioctyloxy-oxanilide, 2,2'- Diethoxy-oxanilide, 2,2'-di-octyloxy-5,5'-di-tert-butyl-oxani lid, 2,2'-di-dodecyloxy-5,5'-di-tert-butyl-oxanilide, 2-ethoxy 2'-ethyl-oxanilide, N, N'-bis (3-dimethylaminopropyl) -oxamide, 2- Ethoxy-5-tert-butyl-2'-ethoxanilide and its mixture with 2- Ethoxy-2'-ethyl-5,4'-di-tert-butoxanilide and mixtures of ortho- and para-methoxy-disubstituted oxanilides and of o- and p-ethoxy-disubstituted oxanilides.
2.8. 2- (2-hydroxyphenyl) -1,3,5-triazines, for example 2,4,6- Tris (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy) 4-octyloxyphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2,4-dihydroxyphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5- triazine, 2,4-bis (2-hydroxy-4-propyloxyphenyl) -6- (2,4- dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) - 4,6-bis (4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-dode cyloxyphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2- Hydroxy-4-tridecyloxyphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) - 1,3,5-triazine, 2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-butyloxy propoxy) phenyl) -4,6-bis (2,4-dimethyl) -1,3,5-triazine, 2- [2- Hydroxy-4- (2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy) phenyl] -4,6-bis (2,4-bis) dimethyl) -1,3,5-triazine, 2- [4- (dodecyloxy / tridecyloxy-2-hy droxypropoxy) -2-hydroxy-phenyl] -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) - 1,3,5-triazine, 2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-dodecyloxy propoxy) phenyl] -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-hexyloxy) phenyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 2- (2- Hydroxy-4-methoxyphenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 2,4,6- Tris [2-hydroxy-4- (3-butoxy-2-hydroxy-propoxy) phenyl) -1,3,5- triazine, 2- (2-hydroxyphenyl) -4- (4-methoxyphenyl) -6-phenyl 1,3,5-triazine.
3. Metal deactivators, for example, N, N'-diphenyloxamide, N- Salicylal-N'-salicyloylhydrazine, N, N'-bis (salicyloyl) hydrazine, N, N'-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl) hydra zin, 3-salicyloylamino-1,2,4-triazole, bis (benzylidene) -oxalyl dihydrazide, oxanilide, isophthaloyl dihydrazide, sebacoyl bis phenylhydrazide, N, N-diacetyladipoyldihydrazide, N, N'-bis (sali cyloyl) oxalyl dihydrazide, N, N'-bis (salicyloyl) thiopropionyl dihydrazide.
4. phosphites and phosphonites, for example triphenyl phosphite, Diphenylalkyl phosphites, phenyl dialkyl phosphites, tris (nonyl phenyl) phosphite, trilauryl phosphite, trioctadecyl phosphite, di stearyl pentaerythritol diphosphite, tris- (2,4-di-tert-butylphe nyl) phosphite, di-isodecylpentaerythritol diphosphite, bis (2,4- di-tert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,6-di tert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, diisode cyloxy-pentaerythritol diphosphite, bis (2,6-di-tert-butyl-6- methylphenyl) -pentaerythritol diphosphite, bis (2,6,4-tris (tert butylphenyl) -pentaerythritol diphosphite, tristearylsorbitol tri phosphite, tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) 4,4'-diphenylene diphosphonite, 6-isooctyloxy-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H- dibenz [d, g] -1,3,2-dioxaphosphocine, 6-fluoro-2,4,8,10-tetra tert -butyl-12H-dibenz [d, g] -1,3,2-dioxaphosphocine, bis (2,4-di tert -butyl-6-methylphenyl) methyl phosphite, bis (2,4-di-tert-bu tyl-6-methylphenyl) ethyl phosphite.
5. Hydroxylamines, for example N, N-dibenzylhydroxylamine, N, N- Diethylhydroxylamine, N, N-dioctylhydroxylamine, N, N-dilaurylhy droxylamine, N, N-ditetradecylhydroxylamine, N, N-dihexadecylhy droxylamine, N, N-dioctadecylhydroxylamine, N-hexadecyl-N-octa decylhydroxylamine, N-heptadecyl-N-octadecylhydroxylamine, N, N- Dialkylhydroxylamine derived from hydrogenated tallow amine.
6. Nitrone, for example N-benzyl-alpha-phenyl-nitron, N-ethyl-alpha-methyl-nitron, N-octyl-alpha-heptyl-nitron, N- Lauryl-alpha-undecyl-nitron, N-tetradecyl-alpha-tridecyl-ni tron, N-hexadecyl-alpha-pentadecyl-nitron, N-octadecyl-alpha heptadecyl-nitron, N-hexadecyl-alpha-heptadecyl-nitron, N- Octadecyl-alpha-pentadecyl-nitron, N-heptadecyl-alpha-heptade cyl-nitron, N-octadecyl-alpha-hexadecyl-nitron, a nitrone derived from N, N-dialkylhydroxylamine derived from hydrogenation tallow amine.
7. Thiosynergists, for example dilauryl thiodipropionate or Distearyl.
8. peroxide scavengers, for example esters of β-thiodipropionic acid, for example, the lauryl, stearyl, myristyl or tridecyl ester, mercaptobenzimidazole or the zinc salt of 2-mercapto benzimidazole, zinc dibutyl dithiocarbamate, dioctadecyl disulfide, Pentaerythritol-tetrakis- (β-dodecylmercapto) propionate.
9. Polyamide stabilizers, for example, copper salts in Kom combination with iodides and / or phosphorus compounds and salts of divalent manganese.
10. Basic co-stabilizers, for example melamine, polyvi nylpyrrolidone, dicyandiamide, triallyl cyanurate, urea derivative vate, hydrazine derivatives, amines, polyamides, polyurethanes, Alka limetal salts and alkaline earth metal salts of higher fatty acids for example, calcium stearate, zinc stearate, magnesium behenate, magnesium stearate, Na ricinoleate and K-palmitate, antimony pyrocatecholate or tin pyrocatecholate.
11. Nucleating agents, for example inorganic substances such as valley kum, metal oxides such as titanium dioxide or magnesium oxide, phospha te, carbonates or sulfates of preferably alkaline earth metals; organic compounds such as mono- or polycarboxylic acids and their salts, for. For example, 4-tert-butylbenzoic acid, adipic acid, diphe nylacetic acid, sodium succinate or sodium benzoate; polymeric Compounds such as ionic copolymers ("ionomers").
12. Fillers and reinforcing agents, for example calcium carbonate, silicates, glass fibers, glass flasks, asbestos, talc, Kaolin, mica, barium sulfate, metal oxides and hydroxides, Soot, graphite, wood flour and flour or fibers of other nature products, synthetic fibers.
13. Other additives, for example plasticizers, lubricants, Emulsifiers, pigments, rheological additives, catalysts, Flow control agents, optical brighteners, flame retardants, antistatic agents and propellants.
14. Benzofuranones and indolinones, for example those which disclosed in US-A-4325863, US-A-4338244, US-A-5175312, US-A-5216052, US-A-5252643, DE-A-43 16 611, DE-A-43 16 622, DE-A- 43 16 876, EP-A-0589839 or EP-A-0591102, or 3- [4- (2- Acetoxyethoxy) phenyl] 5,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-one, 5,7- Di-tert-butyl-3- [4- (2-stearoyloxyethoxy) phenyl] benzofuran-2- on, 3,3'-bis [5,7-di-tert-butyl-3- (4- [2-hydroxyethoxy] phe nyl) benzofuran-2-one], 5,7-di-tert-butyl-3- (4-ethoxyphenyl) ben zofuran-2-one, 3- (4-acetoxy-3,5-dimethylphenyl) -5,7-di-tert butyl-benzofuran-2-one, 3- (3,5-dimethyl-4-pivaloyloxyphenyl) - 5,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-one.

Die Verbindungen der Erfindung können auch als Stabilisa toren verwendet werden, insbesondere als Lichtstabilisatoren, für nahezu alle Materialien, die aus dem Stand der Technik bekannt sind für die fotografische Reproduktion und andere Reproduktionstechniken, wie z. B. beschrieben in Research Disclosure 1990, 31429 (Seiten 474-480).The compounds of the invention may also be used as stabilizers used, in particular as light stabilizers, for almost all materials from the state of the art are known for photographic reproduction and others Reproduction techniques, such. As described in Research Disclosure 1990, 31429 (pages 474-480).

Mehrere Beispiele zur Herstellung und zur Verwendung der Verbindungen der Formel (I) werden aufgeführt, um eine detail liertere Erläuterung der vorliegenden Erfindung zu geben. Diese Beispiele sind allein zur Erläuterung gegeben und stel len keinerlei Beschränkung dar.Several examples of the preparation and use of the Compounds of formula (I) are listed to provide a detail lierere explanation of the present invention. These examples are given by way of illustration only len no restriction.

Beispiel 1 example 1

Herstellung eines Polysiloxans der Formel Preparation of a polysiloxane of the formula

44,5 g (77,8 mMol) von 2-Allyloxy-4,6-bis[N-(1,2,2,6,6-penta methyl-4-piperidyl)butylamino)-1,3,5-triazin wurden gelöst in 50 ml Xylol, und es wurden 2 mg PtCl₂(styrol)₂ hinzugegeben.44.5 g (77.8 mmol) of 2-allyloxy-4,6-bis [N- (1,2,2,6,6-penta methyl-4-piperidyl) butylamino) -1,3,5-triazine were dissolved in 50 ml of xylene, and there were added 2 mg PtCl₂ (styrene) ₂.

Die Lösung wurde auf 140°C erhitzt, und es wurde langsam unter Rühren eine Lösung von 10 g (3 mMol) Polymethylhydrosi loxan mit Trimethylsilyl-Endgruppen (53 SiH-Einheiten aufwei send) in 150 ml Xylol hinzugegeben. Die Reaktion wurde bei 140°C für 3 Stunden aufrechterhalten. Es wurde auf 70°C abgekühlt, und unter Rühren wurden 15 g (133,9 mMol) 1-Octen hinzugegeben und weitere 2 mg PtCl₂(styrol)₂.The solution was heated to 140 ° C and it became slow with stirring, a solution of 10 g (3 mmol) polymethylhydrosi Trimethylsilyl-terminated loxan (53 SiH units, white) send) in 150 ml of xylene. The reaction was at Maintained at 140 ° C for 3 hours. It was at 70 ° C cooled, and with stirring, 15 g (133.9 mmol) of 1-octene added and another 2 mg PtCl₂ (styrene) ₂.

Das Gemisch wurde für 6 Stunden unter Rühren auf 100°C erwärmt, und das Lösungsmittel sowie das überschüssige 1-Octen wurden durch Vakuumdestillation (140°C/0,1 mbar) entfernt.The mixture was stirred at 100 ° C for 6 hours with stirring heated, and the solvent and the excess 1-octene were removed by vacuum distillation (140 ° C / 0.1 mbar).

Man erhielt einen weißen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 75 bis 79°C.A white solid with a melting point was obtained from 75 to 79 ° C.

Die NMR- und IR-Analyse bestätigten die erwartete Struk tur. NMR and IR analysis confirmed the expected pattern door.

Beispiel 2 Example 2

Herstellung eines Polymethylsiloxans der Formel Preparation of a polymethylsiloxane of the formula

Analog nach dem Verfahren, das in Beispiel 1 beschrieben wur de, wurden 43,2 g (77,7 mMol) 2-Allylamino-4,6-bis[N-(2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidyl)butylamino]-1,3,5-triazin umgesetzt mit 10 g Polymethylhydrosiloxan mit Trimethylsilyl-Endgruppen (53 SiH-Einheiten aufweisend) und mit 15 g (133,9 mMol) 1- Octen in Gegenwart von 4 mg PtCl₂(styrol)₂ in Xylol.Analogously to the process described in Example 1 de, 43.2 g (77.7 mmol) of 2-allylamino-4,6-bis [N- (2,2,6,6 tetramethyl-4-piperidyl) butylamino] -1,3,5-triazine with 10 g of trimethylsilyl endblocked polymethylhydrosiloxane (Containing 53 SiH units) and with 15 g (133.9 mmol) of 1- Octene in the presence of 4 mg of PtCl₂ (styrene) ₂ in xylene.

Nach Entfernung des Lösungsmittels und des überschüssi gen 1-Octens durch Vakuumdestillation (140°C/1 mbar) wurde ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 110 bis 115°C erhal ten.After removal of the solvent and excess 1-octene by vacuum distillation (140 ° C / 1 mbar) was a solid having a melting point of 110 to 115 ° C erhal th.

NMR- und IR-Analyse bestätigten die erwartete Struktur.NMR and IR analysis confirmed the expected structure.

Beispiel 3 Example 3

Analog nach dem Verfahren, das im Beispiel 1 beschrieben wurde, wurden 43,4 g (77,8 mMol) 2-Allyloxy-4,6-bis[N- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)butylamino]-1,3,5-triazin umgesetzt mit 10 g (3 mMol) Polymethylhydrosiloxan mit Trime thylsilyl-Endgruppen (53 SiH-Einheiten aufweisend) und mit 15 g (133,9 mMol) 1-Octen in Gegenwart von 4 mg PtCl₂(styrol)₂ in Xylol.Analogously to the process described in Example 1 43.4 g (77.8 mmol) of 2-allyloxy-4,6-bis [N- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) butylamino] -1,3,5-triazine reacted with 10 g (3 mmol) polymethylhydrosiloxane with trim thylsilyl end groups (53 SiH units having) and with 15 g (133.9 mmol) of 1-octene in the presence of 4 mg PtCl₂ (styrene) ₂ in Xylene.

Nach Entfernung des Lösungsmittels und des Überschusses an 1-Octen durch Vakuumdestillation (140°C/1 mbar) wurde ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 90 bis 95°C erhalten. Die NMR- und IR-Analyse bestätigten die erwartete Struktur.After removal of the solvent and the excess on 1-octene by vacuum distillation (140 ° C / 1 mbar) was a Solid obtained with a melting point of 90 to 95 ° C. NMR and IR analysis confirmed the expected structure.

Beispiel 4 Example 4

Analog nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden 45,5 g (77,8 mMol) 2-Allylamino-4,6-bis[N-(1,2,2,6,6-penta methyl-4-piperidyl)butylamino]-1,3,5-triazin umgesetzt mit 10 g (3 mMol) Polymethylhydrosiloxan mit Trimethylsilyl-Endgrup pen (53 SiH-Einheiten aufweisend) und mit 15 g (133,9 mMol) 1- Octen in Gegenwart von 4 mg PtCl₂(styrol)₂ in Xylol.Analogously to the method described in Example 1 were 45.5 g (77.8 mmol) of 2-allylamino-4,6-bis [N- (1,2,2,6,6-penta methyl-4-piperidyl) butylamino] -1,3,5-triazine reacted with 10 g (3 mmol) polymethylhydrosiloxane with trimethylsilyl end group pen (containing 53 SiH units) and with 15 g (133.9 mmol) of 1- Octene in the presence of 4 mg of PtCl₂ (styrene) ₂ in xylene.

Nach Entfernung des Lösungsmittels und des Überschusses an 1-Octen durch Vakuumdestillation (140°C/1 mbar) wurde ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 94 bis 98°C erhalten. NMR- und IR-Analyse bestätigten die erwartete Struktur.After removal of the solvent and the excess on 1-octene by vacuum distillation (140 ° C / 1 mbar) was a Solid obtained with a melting point of 94 to 98 ° C. NMR and IR analysis confirmed the expected structure.

Example 5 Light stabilizing effect in polypropylene fibers

2,5 g des in Tabelle 1 aufgeführten Produktes, 1 g Tris(2,4-Di-t-butylphenyl)phosphit, 0,5 g Calciummonoethyl- 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosponat, 1 g Calciumstearat und 2,5 Titandioxid wurden in einen langsamen Mischer mit 1000 g Polypropylenpulver mit einem Schmelzindex von 12 g/10 Min. (gemessen bei 230°C und 2,16 kg) vermischt.2.5 g of the product listed in Table 1, 1 g Tris (2,4-di-t-butylphenyl) phosphite, 0.5 g calcium monoethyl 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl phosphonate, 1 g calcium stearate and 2.5 titanium dioxide were placed in a slow mixer of 1000 g polypropylene powder with a melt index of 12 g / 10 min. (measured at 230 ° C and 2.16 kg).

Die Mischungen wurden bei 200 bis 230°C extrudiert, um Polymergranulate zu erhalten, die dann zu Fasern umgewandelt wurden mit einer halbtechnischen Anlage (Leonard-Sumirago (VA) Italien) und die unter den folgenden Bedingungen arbeite te:
Extrudertemperatur 200 bis 230°C
Kopftemperatur 255 bis 260°C
Zugverhältnis 1 : 3,5
lineare Dichte: 11 dtex pro Filament.The mixtures were extruded at 200 to 230 ° C to obtain polymer granules which were then converted to fibers with a pilot plant (Leonard-Sumirago (VA) Italy) and operated under the following conditions:
Extruder temperature 200 to 230 ° C
Head temperature 255 to 260 ° C
Draw ratio 1: 3.5
linear density: 11 dtex per filament.

Die auf diese Weise hergestellten Fasern wurden nach Aufbringen auf einen weißen Karton in einem Bewetterungsgerät Modell 65 WR (ASTM D 2565-85) mit einer Schwarztafeltemperatur von 63°C exponiert.The fibers produced in this way were after Applying on a white cardboard in a ventilation device Model 65 WR (ASTM D 2565-85) with a black panel temperature exposed from 63 ° C.

Bei Verwendung von Proben, die nach unterschiedlichen Zeiten der Lichtexponierung genommen wurden, wurde die Restzä higkeit mittels eines Dehnungsmessers mit konstanter Geschwin digkeit gemessen, und die Exponierungszeit in Stunden, die erforderlich war zur Halbierung der Anfangszähigkeit (T₅₀) wurde anschließend berechnet.When using samples that are different Times of light exposure were taken, the Restzä ability by means of a strain gauge with constant speed measured, and the exposure time in hours, the required to halve the initial toughness (T₅₀) was subsequently calculated.

Zum Vergleich wurden auch Fasern exponiert, die unter den gleichen Bedingungen, wie oben festgestellt, produziert worden waren, jedoch ohne Zusatz der Stabilisatoren der vorliegenden Erfindung. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufge führt.For comparison, fibers were also exposed, which are among the same conditions as stated above were but without the addition of the stabilizers of the present Invention. The results obtained are shown in Table 1 leads.

Stabilisierungsmittelstabilizer T₅₀ (Stunden)T₅₀ (hours) ohne Stabilisierungsmittelwithout stabilizer 150150 Verbindung von Beispiel 1Compound of Example 1 25402540 Verbindung von Beispiel 2Compound of Example 2 26802680

Claims

1. Compound of formula (I) wherein
m + n is a number from 1 to 100, and n varies from zero to 90% of the sum of m + n;
X is -O- or -NH-;
R₁ is hydrogen, C₁-C₁₈ alkyl, C₂-C₄ alkyl substituted in position 2, 3 or 4 by C₁-C₈ alkoxy or by di (C₁-C₄ alkyl) amino; C₅-C₁₂-cycloalkyl unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C₁-C₄-alkyl groups; C₇-C₉-phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl with 1, 2 or 3 C₁-C₄- alkyl groups; or a group of the formula (II) R₂ is hydrogen, C₁-C₈-alkyl, O ·, OH, NO, CH₂CN, C₁-C₁₈-alkoxy, C₅-C₁₂-cycloalkoxy, C₇-C₉-phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl with 1, 2 or 3 C₁- C₄-alkyl groups; C₁-C₈ acyl; and
A is C₆-C₁₈ alkyl.

2. A compound of formula (I) according to claim 1, wherein R₂ is the Meaning has hydrogen, C₁-C₄-alkyl, OH, C₆-C₁₂-alkoxy, C₅-C₈- Cycloalkoxy, benzyl or acetyl.

3. A compound of formula (I) according to claim 1, wherein R₂ is water or methyl.

4. A compound of formula (I) according to claim 1, wherein
m + n is a number from 1 to 90 and n varies from zero to 90% of the sum of m + n; X is -O- or -NH-;
R₁ is hydrogen, C₁-C₁₂-alkyl, C₅-C₇-cycloalkyl, C₇-C₉-phenylalkyl or a group of formula (II); and A is C₆-C₁₂ alkyl.

5. A compound of formula (I) according to claim 1, wherein
m + n is a number from 1 to 80, and n varies from zero to 90% of the sum n + m; X is -O- or -NH-;
R₁ is hydrogen, C₁-C₈-alkyl, cyclohexyl, benzyl or a group of formula (II); and A is C₈-C₁₂ alkyl.

6. A compound of formula (I) according to claim 1, wherein
m + n is a number from 1 to 70, and n varies from zero to 50% of the sum m + n; X is -O- or -NH-;
R₁ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl or a group of formula (II); and A is C₈-C₁₂ alkyl.

7. A compound of formula (I) according to claim 1 having the formula or

A compound of formula (I) according to claim 1, wherein m + n is a number from 1 to 60, and n varies from zero to 50% of the sum m + n;
X is -O- or -NH-;
R₁ is C₁-C₄ alkyl or a group of formula (II); and
A is C₈-C₁₂-alkyl.

9. Composition containing an organic material, the one by light, heat or oxidation caused degradation un is present, and at least one compound of formula (I) according to Claim 1 comprises.

10. The composition of claim 9, wherein the organic Material is a synthetic polymer.

11. The composition of claim 10, in addition to the Compounds of formula (I) other conventional additives for synthetic polymers.

12. The composition of claim 9, wherein the organic Material is polyethylene or polypropylene.

13. Method for stabilizing an organic material against degradation caused by light, heat or oxidation, characterized by introduction into the organic material of at least one compound of the formula (I) according to claim 1.