DE1954084C - Process for the production of azonite oils - Google Patents
Process for the production of azonite oilsInfo
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Description
1 21 2
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Azonitrilen der allgemeinen FonnelThe invention relates to a process for the preparation of azonitriles of the general formula
CH3 CHa CH3 CH3 CH 3 CH a CH 3 CH 3
!I Il! I Il
CH3-C-CH2-C-N = N-C-CH2-C-CH3 CH 3 -C-CH 2 -CN = NC-CH 2 -C-CH 3
ι ; . ι ιι; . ι ι
R CN CN RR CN CN R
in der R ein Alkyl-, Alkoxy- oder Arylrest ist, durch stehend geschilderten bekannten Verfahren über-Umsetzen
eines Ketons mit einem Aikalicyanid und to windet und es ermöglicht, Azonitrile auch mit vereiner
Hydrazinverbindung in einem wäßrigen Medium hältnismäßig hohem Molekulargewicht auf einfache
zweckmäßig bei 0 bis 300C und anschließender Oxy- Weise und in hoher Ausbeute herzustellen,
dation der gebildeten Hydrazoverbindung zweck- Das Verfahren der Erfindung beruht auf der Bemäßig
bei —10 bis +100C, das dadurch gekenn- obachtung, daß bei der Umsetzung eines Ketons mit
zeichnet ist, daß man die zur Hydrazoverbindung 15 Aikalicyanid und einer Hydrazinverbindung ein kaum
führende Umsetzung in einem wäßrigen Medium wasserlösliches Keton durch die Anwesenheit eines
durchführt, das, bezogen auf eingesetztes Keton, Netzmittels und einer wasserlöslichen hochmole-0,1
bis 5 Gewichtsprozent mindestens eines Netzmittels kularen Verbindung im Reaktionssystem in emul-
und 0,1 bis 3,0 Gewichtsprozent mindestens einer giertem Zustand gehalten werden kann, und daß die
wasserlöslichen hochmolekularen Verbindung enthält. 20 durch die Anwesenheit des Netzmittel hervorgerufenein which R is an alkyl, alkoxy or aryl radical, by means of the known processes described above, over-reacting a ketone with an Aikalicyanid and to winds and it enables azonitriles, even with a hydrazine compound in an aqueous medium, to a relatively high molecular weight to a simple, expediently at 0 to 30 0 C and subsequent oxy manner and to produce in high yield,
The process of the invention is based on the moderate at -10 to +10 0 C, which is characterized by the fact that in the reaction of a ketone it is indicated that the hydrazo compound 15 alkali cyanide and a hydrazine compound are included hardly leading reaction in an aqueous medium carries out water-soluble ketone through the presence of one which, based on the ketone used, wetting agent and a water-soluble high molar 0.1 to 5 percent by weight of at least one wetting agent kularen compound in the reaction system in emulsified and 0.1 to 3 , 0 percent by weight of at least one yawed state can be maintained, and that the water-soluble high molecular compound contains. 20 caused by the presence of the wetting agent
Beispiele von als R geeigneten Alkylresten sind der Myzelienstruktur des Ketons es ermöglicht, daß dieExamples of suitable alkyl radicals as R are the mycelial structure of the ketone enables the
Methyl- und der Äthylrest, Beispiele geeigneter Reaktion zwischen dem Keton, der wasserlöslichenMethyl and ethyl radicals, examples of suitable reactions between the ketone, the water-soluble one
Alkoxyreste der Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- und Hydrazinverbindung und dem Aikalicyanid glatt ver-Alkoxy radicals of the methoxy, ethoxy, propoxy and hydrazine compounds and the alkali cyanide are smoothly
der Butoxyrest. Ein als R geeigneter Arylrest ist läuft,the butoxy radical. An aryl radical suitable as R is running,
beispielsweise der Phenylrest. as Dadurch, daß man in dem vorstehend genanntenfor example the phenyl radical. as By being in the above
Es ist bekannt, daß Azonitrile, wie 2,2'-Azobis- Reaktionssystem sowohl ein oberflächenaktives MittelIt is known that azonitriles such as 2,2'-azobis reaction system are both a surface active agent
(2,4,4-trimethylvaleronilril) und 2,2'-Azobis-(2,4-di- (Netzmittel) als auch eine wasserlösliche hoch-(2,4,4-trimethylvaleronilril) and 2,2'-azobis- (2,4-di- (wetting agent) as well as a water-soluble highly
methyl-4-methoxyvaleronitril) hervorragende Poly- molekulare Verbindung verwendet, wird das durchmethyl-4-methoxyvaleronitrile) excellent polymolecular compound is used by
merisationsinitiatoren bei radikalischen Polymeri- die Zugabe der reagierenden Ausgangsstoffe (Keton,merization initiators for free-radical polymers - the addition of the reacting starting materials (ketone,
sationen sind. Zur Herstellung solcher Azonitrile ist 30 Aikalicyanid und Hydrazinverbindung) zum wäßrigensations are. For the preparation of such azonitriles is 30 Aikalicyanid and hydrazine compound) to the aqueous
es beispielsweise aus der USA.-Patentschrift 2 515 628 Medium erzeugte emulgierte System stabiler gehalten,it kept the emulsified system produced, for example, from the USA patent specification 2 515 628 medium more stable,
bekannt, ein Keton, Natriumcyanid und Hydrazin- Läßt man das Netzmittel und bzw. oder die wasser-known, a ketone, sodium cyanide and hydrazine- If the wetting agent and / or the water-
hydrochlorid als Ausgangsstoffe in einem wäßrigen lösliche hochmolekulare Verbindung weg, so erhälthydrochloride as starting materials in an aqueous soluble high molecular compound away, so gets
Medium miteinander umzusetzen und die dabei man kein stabiles Reaktionssystem, und die AusbeuteMedium react with each other and thereby one does not have a stable reaction system, and the yield
erhaltene Hydrazoverbindung anschließend entweder 35 an Hydrazoverbindung, die als Zwischenprodukthydrazo compound obtained then either 35 to hydrazo compound, which as an intermediate
in Wasser oder einem Alkohol mit Brom zu oxydieren. entsteht, nimmt stark ab.to oxidize in water or an alcohol with bromine. arises, decreases sharply.
Bei diesem Verfahren treten jedoch insofern Schwierig- Als Netzmittel kann ein anionisches, kationisches keilen auf, als das als Ausgangsmaterial verwendete oder nichtionisches oberflächenaktives Mittel bzw. Keton um so weniger wasserlöslich ist, je höher sein Netzmittel verwendet werden, jedoch sind nichtMolekulargewicht ist, wodurch es mit steigendem 40 ionische Netzmittel bevorzugt, da sie verhältnismäßig Molekulargewicht schwierig wird, eine gleichmäßige unempfindlich gegen Änderungen des pH-Werts sind, Reaktionsführung zu erzielen, und außerdem die Aus- die im Laufe der Umsetzung auftreten können. Als beute an als Zwischenprodukte entstehenden Hydrazo- Netzmittel verwendet man daher häufig ein nichtverbindungen beträchtlich sinkt. Es ist bekannt, ionisches Netzmittel, wie einen Polyoxyäthylenalkyldiesem Mangel dadurch abzuhelfen, daß man die 45 äther, Polyoxyäthylencarbonsäurealkylester oder ein Löslichkeit des Ketons in Wasser zu verbessern ver- Blockmischpolymeres aus Polyoxyäthylen und PoIysucht, indem man dem wäßrigen Reaktionsmedium oxypropylen, ein anionisches Netzmittel, wie ein Dioxan oder Äthanol zusetzt. Hierdurch wird jedoch Alkylarylsulfonat, Alkylsulfonat, Alkylsulfat oder die Ausbaute an Hydrazoverbindungen nicht in aus- einen Sulfobernsteinsäureester, oder ein kationisches reichendem Maße verbessert, so daß auch dieses 50 Netzmittel, wie ein höheres Aminsalz einer Halogenbekannte Verfahren nicht in technischem Maßstab säure, Alkylpyridiniumhalogenid, Polyoxyäthylenalkylzur Herstellung von Azonitrilen, zumindest mit amin, Alkancarbonsäuredipolyoxyäthylenamid oder höherem Molekulargewisht, verwendet werden kann. quartäres Ammoniumsalz. Je nach der Art des alsIn this process, however, difficulties occur as a wetting agent, an anionic, cationic wedge than the starting material or nonionic surfactant or surfactant. The higher its wetting agents are used, the less water-soluble ketone is, however, it is not molecular weight, which means it is preferred with increasing 40 ionic wetting agents as they are proportionate Molecular weight becomes difficult, a uniform are insensitive to changes in pH, To achieve the conduct of the reaction, and also the consequences that can occur in the course of the reaction. When For hydrazo wetting agents formed as intermediate products, non-compounds are often used sinks considerably. It is known to use ionic wetting agents such as a polyoxyethylene alkylthis To remedy the deficiency by using the 45 ether, polyoxyethylene carboxylic acid alkyl ester or a To improve the solubility of the ketone in water. by adding oxypropylene, an anionic wetting agent, such as a to the aqueous reaction medium Adds dioxane or ethanol. However, this is alkyl aryl sulfonate, alkyl sulfonate, alkyl sulfate or the expansion of hydrazo compounds not into a sulfosuccinic acid ester, or a cationic one Improved to a sufficient extent, so that this wetting agent, such as a higher amine salt of a halogen, is not acidic, alkylpyridinium halide, polyoxyethylene alkyl on an industrial scale Production of azonitriles, at least with amine, alkanecarboxylic acid dipolyoxyethylene amide or higher molecular weight, can be used. quaternary ammonium salt. Depending on the type of as
Ein weiteres aus der USA.-Patentschrift 2 586 995 Ausgangsmaterial eingesetzten Ketons kann manAnother ketone used from US Pat. No. 2,586,995 starting material can be used
bekanntes Verfahren zur Herstellung von Azonitrilen 55 wahlweise ein oder mehrere Arten dieser oberflächen-known process for the production of azonitriles 55 optionally one or more types of these surface-
arbeitet so, daß man zuerst aus Hydrazinhydrat und aktiven Mittel oder Netzmittel verwenden. Wennworks by first using hydrazine hydrate and active agents or wetting agents. When
dem jeweiligen Keton ein Kelazin herstellt und dieses man jedoch zuviel verwendet, so ist die AbtrennungIf a kelazine is produced for the respective ketone and if this is used too much, then the separation takes place
dann mit Cyanwasserstoffsäure durch cine Additions- aus dem Reaktionsprodukt schwierig, was zu einerthen difficult with hydrocyanic acid by cine addition from the reaction product, resulting in a
reaktion zu einer entsprechenden Hydrazoverbindung Verschlechterung der Qualität des Produktes führt,reaction to a corresponding hydrazo compound leads to deterioration in the quality of the product,
umsetzt, die anschließend in Wasser oder Alkohol 60 Daher verwendet man das bzw. die Netzmittel in einerconverts, which is then converted into water or alcohol 60
oxydiert wird. Bei diesem bekannten Verfahren sind die Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, insbesondereis oxidized. In this known method, the amount is from 0.1 to 5 percent by weight, in particular
Ausbauten an Hydrazoverbindung etwas höher als von 1,0 bis 3,0 Gewichtsprozent, bezogen auf ein-Expansion of hydrazo compound slightly higher than from 1.0 to 3.0 percent by weight, based on one
die mit dem erstgenannten bekannten Verfahren zu gesetztes Keton.the ketone to be set with the first-mentioned known method.
erzielenden, jedoch wird dieser Vorteil dadurch mehr Beispiele von in Kombination mit den NetzmittelnAchieving this benefit, however, will make more examples of it in combination with the wetting agents
als aufgewogen, daß man zuerst ein Ketazin als 65 zu verwendenden wasserlöslichen hochmolekularenwhen outweighed that you first have a ketazine than 65 to be used water-soluble high molecular weight
Zwischenprodukt herstellen muß. Verbindungen sind Polyvinylalkohol, Cellulosederivate,Must produce intermediate. Compounds are polyvinyl alcohol, cellulose derivatives,
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von wie Methylcullulose, HydroxypropylmethylcelluloicThere has now been a method of making such as methylcullulose, hydroxypropylmethylcelluloic
Azonitrilen gefunden, das die Nachteile der vor- und Hydroxypropyleellulose, sowie Polyvinylpyrro-Azonitriles found that the disadvantages of the pre- and hydroxypropyl cellulose, as well as polyvinylpyrro-
lidon. Genau wie bei den Netzmitteln kann man auch während man 294 g einer 25prozentigen wäßrigenlidon. As with the wetting agents, you can also use 294 g of a 25 percent aqueous
von diesen Verbindungen ein oder mehrere Arten Natriumcyanidlösung in die Emulsion eintropft undone or more types of sodium cyanide solution of these compounds is dripped into the emulsion and
wahlweise verwenden. Verwendet man zu viel wasser- anschließend die Temperatur zwischen 2 und 4°C hält,use optionally. If you use too much water - then keep the temperature between 2 and 4 ° C,
lösliche hochmolekulare Verbindungen, so steigt die während man 49 g einer 50prozentigen wäßrigensoluble high molecular weight compounds, so the increases while 49 g of a 50 percent aqueous
Viskosität des Reaktionssystems, während, wenn die 5 Schwefelsäure eintropft. Nach beendetem ZutropfenViscosity of the reaction system while when the 5 sulfuric acid drops. After the dropping has ended
verwendete Menge zu gering ist, kein Involutionseffekt wird die Innentemperatur im Kolben auf 20°C erhöht,the amount used is too small, no involution effect, the internal temperature in the flask is increased to 20 ° C,
der hochmolekularen Verbindung mit dem bzw, den Dann läßt man die Emulsion bei dieser Temperaturthe high molecular weight compound with the or, then the emulsion is left at this temperature
Netzmittel(n) zu erwarten ist. In der Regel verwendet 100 Stunden stehen, wodurch die entstandene Hydrazo-Wetting agent (s) is to be expected. Usually used to stand for 100 hours, whereby the resulting hydrazo-
man daher die hochmolekulare(n) Verbindung(en) in verbindung auskristallisiert, die dann abfiltriert undone therefore crystallizes the high molecular weight compound (s) in connection, which is then filtered off and
einer Menge von 0,1 bis 3 Gewichtsprozent, ins- i° dreimal mit Wasser gewaschen wird,an amount of 0.1 to 3 percent by weight, ins- i ° is washed three times with water,
besondere 0,5 bis 2,0 Gewichtsprozent bezogen, auf Die dabei erhaltenen Kristalle der Hydrazo-particular 0.5 to 2.0 percent by weight, based on the resulting crystals of hydrazo
eineesetztes Keton. verbindung werden in einem Kolben in 300 g Wassera substituted ketone. Compound in a flask in 300 g of water
Was für ein Keton jeweils als Ausgangsmaterial ver- gegeben, worauf man bei einer 3°C nicht übsr-What kind of ketone is given as starting material in each case, whereupon you do not transfer at 3 ° C
wendet wird, hänet davon ab, welches Azonitril der steigenden Temperatur Chlorgas einleitet, währendis applied, depends on which azonitrile introduces chlorine gas to the rising temperature, while
vorstehend aufaeföhrten allgemeinen Formel herge- »5 der Kolbeninhalt heftig gerührt wird, so daß eineThe general formula given above is used to produce the contents of the flask vigorously so that a
stellt werden soll, wobei man das Keton aus folgenden ausreichende Oxydationsreaktion stattfinden kann.is to be provided, whereby the ketone can take place from the following sufficient oxidation reaction.
Verbindungen auswählt: Dabei erhält man l!2g des gewünschten Produkts inSelects compounds: This gives 1! 2g of the desired product in
4-Mcthoxy-4-methyInentanon-(2), 4-Äthoxy-4-mc- Form weißer Kristalle von 2,2'-Azobis-(2,4-dimelhyl-4-methoxy-4-methyinentanone- (2), 4-ethoxy-4-mc- form of white crystals of 2,2'-azobis- (2,4-dimethyl-
thvlpentanon-(2),4-4-Dimethylpentanon-(2)und4-Phe- 4-methoxyvaleronitril). Der Schmelzpunkt dieser Kri-methylpentanone- (2), 4-4-dimethylpentanone- (2) and 4-Phe-4-methoxyvaleronitrile). The melting point of this crisis
nyl-4-methyl-pentanon-(2). Als Alkalicyanid ver- »° stalle beträgt 55 bis 86°C, und ihre Reinheit, die mitnyl-4-methyl-pentanone- (2). As an alkali metal cyanide it is 55 to 86 ° C, and its purity is that of
wendet man Kalium- oder Natriumcvanid und als Hiifc der Menge der gebildeten ZersetzungsgasePotassium or sodium cvanide is used and the quantity of the decomposition gases formed is used
Hvdni7inverbindung beispielsweise Hydrazinhydro- gemessen wird, beträgt 98,5%.Hydrogen compound, for example hydrazine hydro- is measured, is 98.5%.
chlorid, -sulfat, -hydrat oder Dihydrazinsulfat. Die unter Berücksichtigung dieses Reinheitseradeschloride, sulfate, hydrate or dihydrazine sulfate. Taking this purity wheel into account
Zur Durchführung des Verfahrens versetzt man errechnete Ausbeute, bezogen auf eingesetztes Keton,To carry out the process, the calculated yield, based on the ketone used, is added
Wasser mit nichtionischen Netzmitteln, wasserlöslichen a5 beträgt 71,5 % der Theorie,
hochmolekularen Verbindungen, Keton und einerWater with nonionic wetting agents, water-soluble a 5 is 71.5% of theory,
high molecular compounds, ketone and one
Hydra7inverbindung in den vorstehend angegebenen Vergleichsvcrsuch
Meneen und stellt eine Fmulsion her, indem man dasHydrazine compound in the comparative experiment given above
Meneen and create an emulsion by using the
Gemisch eleichmäßig rührt. Dann wird das System, Beispiel 1 wird wiederholt, wobei abweichend davonMixture stirs equilibrium. Then the system, Example 1 is repeated, with a difference
das gekühlt wird, mit einer wäßrigen Lösung eines 3o lediglich kein Netzmittel und kein Polyvinylalkoholwhich is cooled, with an aqueous solution of a 3o only no wetting agent and no polyvinyl alcohol
Alkalicyanide versetzt, um die Hydrazoverbindung zu verwendet wird. Dabei erhält man keine kristallineAlkali cyanides are added to use the hydrazo compound. No crystalline ones are obtained in this way
erhalten. Gegebenenfalls kann man dem Reaktions- Hydrazoverbindung. Die Hydrazoverbindung bleibtreceive. Optionally, the reaction hydrazo compound. The hydrazo compound remains
gemisch eine wäßrige Schwefelsäurelösung zusetzen ölie, und auch nach dem Oxydieren erhält man keineAdd an aqueous sulfuric acid solution to the mixture, and none are obtained even after oxidation
und es dann einige Zeit stehenlassen, so daß die Kristalle.and then let it stand for some time so that the crystals.
entstandene Hydrazoverbindung kristallisieren kann. 35 Bei einer weiteren Wiederholung von Beispiel 1,resulting hydrazo compound can crystallize. 35 If you repeat example 1 again,
Die Rcnktionstempcratur liegt zweckmäßig zwischen wobei jedoch kein Polyvinylalkohol verwendet wird,The reaction temperature is expediently between, but no polyvinyl alcohol is used,
0 und 300C. erhält man nur 46,3 g weiße Kristalle, entsprechend Die so erhaltene Hvdrazoverbindung wird an- einer Ausbeute von 30%.0 and 30 0 C. is obtained only 46.3 g of white crystals, according to the Hvdrazoverbindung thus obtained is turned to a yield of 30%.
schließend in Wasser, einer wäßrigen Lösung einesfinally in water, an aqueous solution of one
Alkohols, wie Äthanol, einer wäßrigen Salzsäurelösung 4° Beispiel 2Alcohol, such as ethanol, an aqueous hydrochloric acid solution 4 ° Example 2
oder einer wäßrigen Lösung eines Alkohols und Salzsäure dispereiert, worauf man Chlornas oder Brom Es wird analog Beispiel 1 gearbeitet, wobei man
einleitet, oder in Alkohol gelöstes Brom zutropft, jedoch an Stelle des Polyvinylalkohole 2,6 g Hvdroxywobci
das Reaktionssemisch kräftig gerührt und propylmethylcellulose (Methoxvlrestgehalt: 28%; Hypekühlt
wird. Auf diese Weise oxydiert man die 45 droxyprcnoxylrestgehalt: 8%: Viskosität der 2prozcn-Hvdra7overbindunK
zum gewünschten Azonitril. Die tigen wäßrigen Lösung bei 2O0C: 50 Centipoisc) ver-Oxvdationstemneratur
lieet zweckmäßie zwischen wendet. Als Endprodukt erhält man 81,7 e weiße — 10 und +100C, und insbesondere zwischen -5 und Kristalle, entsprechend einer Ausbeute von 53%, be-
+ 50C. Die Erfindung wird nachstehend an Hand von zogen auf eingesetztes Keton.
Beispielen und Vergleichsversuchen erläutert. 5°or an aqueous solution of an alcohol and hydrochloric acid, after which chlorine gas or bromine is dispersed. The procedure is as in Example 1, introducing or adding bromine dissolved in alcohol, but instead of the polyvinyl alcohols, 2.6 g Hvdroxywobci stir the reaction mixture vigorously and propylmethylcellulose ( Methoxvlrestgehalt: 28%; hype freezer in this way, it oxidizes the 45 droxyprcnoxylrestgehalt: 8%: viscosity of 2prozcn-Hvdra7overbindunK the desired azonitrile the term aqueous solution at 2O 0 C: 50 Centipoisc) ver-Oxvdationstemneratur lieet zweckmäßie between turns... 10 and +10 0 C, and in particular between -5 and crystals corresponding to a yield of 53%, aeration + 5 0 C. The invention is described below with reference to coated on the ketone - one as a final product is obtained 81.7 e white .
Examples and comparative experiments explained. 5 °
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei man abweichendExample 1 is repeated, with a difference
Ein mit einem Rührer, einem Tropftrichtcr.einem davon lediclich 114 g 4,4-Dimethylpentanon-(2') an Thermometer und einem Kühlrohr ausgerüsteter, 55 Stelle des 4-Methoxy-4-methvl-pentanons-(2) und alsOne with a stirrer, a dropping funnel, one of them only 114 g of 4,4-dimethylpentanone- (2 ') Thermometer and a cooling tube equipped, 55 place of 4-methoxy-4-methvl-pentanons- (2) and as
1 Liter fassender Vierhalsrundkolbcn wird mit 130 e nichtionisches Netzmittel ein Blockmischpolymeres Wasser, 130 ε 4-Methoxv-4-methylnentanon-(2\ 65 g aus Polyoxväthylen und Polyoxynronvlen, dessen Hvdrazinsulfat, 2,6 g nichtionischem NetzmittcKBlock- H.L.B. Cs. Beisniel 1) 4,0 ansntt 16,0 betriiet, vermischpolvmcrcs aus Polvoxväthvlen und Polynro- wendet. Man erhält als Produkt 71 ß weißes kristallines pvlen, H. L. P. Hydronhiüc Liponhilic Balance — 16,0, 6o 2.2'-Azobis-(2,4,4-trimcthvlvalcronitril), entsprechend H. L. P. ist die von W. C. G r i f f i η vorecschlnecne einer Ausbeute von 51,3%. bezogen auf eingesetztes Finheit der Ob-rflflcheniiktivität ivel.».!. Soc. Cosmetic Keton.A four-necked round-bottomed flask with a capacity of 1 liter is mixed with 130 e non-ionic wetting agent, a block copolymer of water, 130 e 4-methoxy-4-methylnentanone (2 \ 65 g from polyoxyethylene and polyoxynronvene, its hydroxyl sulfate, 2.6 g non-ionic wetting agent 1 block-HLB Cs.) 4.0 ansntt 16.0, mixed polvmcrcs from Polvoxväthvlen and Polynroverts. The product obtained is 71 ß white crystalline pvlen, HLP Hydronhiüc Liponhilic Balance - 16.0, 6o 2.2'-azobis- (2,4,4-trimethylvalcronitrile), according to HLP, the HLP suggested by WC G riffi η is a yield of 51, 3%. related to the applied finiteness of surface activity level. ».!. Soc. Cosmetic ketone.
Chemists« T. 311 f1949l). und 1,3 g PolyvinylalkoholChemists "T. 311 f19491). and 1.3 grams of polyvinyl alcohol
mit einer Verseifungsziihl von 88 und einem Poly- Beispiel 4with a saponification number of 88 and a poly example 4
merisationseracl von 1800 beschickt, worauf man den 6Smerisationseracl from 1800, whereupon the 6 S
Kolben, nachdem man den Inhalt zu einer Emulsion Beispiel 1 wird wiederholt, wobei man jedoch 276 gFlask after turning the contents into an emulsion Example 1 is repeated, but adding 276 g
verrührt hat, von außen mit Eiswasser so kühlt, daß die 4-Phenyl-4-rnöthylpennnon-(2) an Stelle von 4-Mc-has stirred, cools from the outside with ice water so that the 4-phenyl-4-rnöthylpennnon- (2) instead of 4-Mc-
Inncntemperatur zwischen 5 und 80C gehalten wird, thoxy-4-methylpcntanon(2) und 4,15 g Polyoxyäthy-Internal temperature is kept between 5 and 8 0 C, thoxy-4-methylpcntanone (2) and 4.15 g of polyoxyethy-
lenalkylaryläther als nichtionisches Netzmittel verwendet. Als Produkt erhält man 97,5 g weißes kristallines 2,2'-Azobis-(2,4-dimethyl-4-phenyl-valeronitril) entsprechend einer Ausbeute von 47,8 %, bezogen auf eingesetztes Keton.lenalkylaryl ether used as a nonionic wetting agent. The product obtained is 97.5 g of white crystalline 2,2'-azobis (2,4-dimethyl-4-phenyl-valeronitrile) corresponding to a yield of 47.8%, based on the ketone used.
Beispiel 1 wird unter Verwendung der aus der nachstehenden Tabelle zu ersehenden Netzmittel wiederholt, wobei man die in der Tabelle aufgeführten Ergebnisse erhält.Example 1 is repeated using the wetting agents shown in the table below, the results shown in the table are obtained.
Netzmittel Produktmenge
(g)Wetting agent product quantity
(G)
Ausbeute,Yield,
bezogen auf Ketonbased on ketone
(Vo)(Vo)
Polyoxyäthylen-polyoxypropylencopolymeres (H. L. B. = 4,0)Polyoxyethylene-polyoxypropylene copolymer (H.L.B. = 4.0)
Natriumdodecylbenzolsulfonat Sodium dodecylbenzenesulfonate
ölsäureamid. Natriumsulfat der Formeloleic acid amide. Sodium sulfate of the formula
CH3(CH2)7CH = CH(CH2J7CON(CH3)CH2CH2SO3Na Octadecylammoniumchlorid CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 J 7 CON (CH 3 ) CH 2 CH 2 SO 3 Na octadecylammonium chloride
92,9
70,392.9
70.3
72,7
64,772.7
64.7
60,3 45,660.3 45.6
47,2 42,047.2 42.0
Claims (3)
CH2-C-CH3 CN CH 3
CH 2 -C-CH 3
Family
ID=
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