DE19538129A1 - UV indicator which can be matched to sunscreen protection factor - Google Patents
UV indicator which can be matched to sunscreen protection factorInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung beschreibt einen UV-Indikator, mit dessen Hilfe es möglich ist, die auf ihn gefallene UV-Strahlung quantitativ festzulegen. Ein derartiger Indikator ist besonders hilfreich, um einen Vergleichswert für die während einer bestimmten Zeitspanne auf den menschlichen Körper auftreffende UV-Strahlung zu erhalten. Dieser Vergleichswert kann zur Prophylaxe vor Sonnenbrand unter Berücksichtigung verschiedener Hauttypen bei Benutzung von Sonnenschutzmittel mit unterschiedlichen Lichtschutzfaktoren herangezogen werden.The invention describes a UV indicator, with the help of which it is possible to use it determine fallen UV radiation quantitatively. Such an indicator is special helpful to get a comparison value for the during a certain period of time human body to receive UV radiation. This comparison value can for prophylaxis before sunburn considering different skin types Use of sunscreen with different sun protection factors be used.
Indikatoren zur Feststellung der UV-Einstrahlung sind bekannt. Es kommen dabei jeweils unterschiedliche Chemikalien zum Einsatz, die aber mit unterschiedlichen Nachteilen versehen sind.Indicators for determining the UV radiation are known. It comes in each case different chemicals are used, but with different disadvantages are provided.
So schlägt das Patent GB 1 422 631 die Verwendung von Pyridiniumsalzen als UV- empfindliche Stoffe vor, die in wasserlöslichen Polymeren wie Polyvinylalkohol oder Gelatine vorliegen, so daß feuchtigkeitsundurchlässige Umhüllungen wie Polyolefine für die problemlose Verwendung notwendig sind.For example, patent GB 1,422,631 proposes the use of pyridinium salts as UV sensitive substances in water-soluble polymers such as polyvinyl alcohol or Gelatin are present, so that moisture-impermeable coatings such as polyolefins for the problem-free use are necessary.
In der Patentschrift US 4,006,023 werden als Polymerträger thermisch polymerisierbare Vinyl- und/oder Acrylmonomere verwendet, in denen das Cyanid der Leukobase eines Triphenylmethanfarbstoffs eingebaut ist. Die zur Herstellung benötigten Polymerisationszeiten von vier bis 24 Stunden sind aber so lang, daß eine gewünschte effiziente und kontinuierliche Herstellung von UV-Indikatoren, die auf der in dem Patent beschriebenen Stoffmischung basieren, nicht möglich ist.In US Pat. No. 4,006,023, the polymer supports are thermally polymerizable Vinyl and / or acrylic monomers are used in which the cyanide of the leuco base is one Triphenylmethane dye is incorporated. The ones needed for the production Polymerization times of four to 24 hours are so long that a desired one efficient and continuous production of UV indicators based on that in the patent the mixture of substances described is not possible.
Die Patentschrift US 4,130,760 zeigt die Verwendung von Aziridin-Verbindungen auf. Diese haben den Nachteil, daß zusätzlich Sauerstoff-Sperrschichten und Filterschichten für sichtbares Licht benötigt werden, damit die Farbe, die aus der UV-Strahlung resultiert, stabilisiert wird.The patent US 4,130,760 shows the use of aziridine compounds. This have the disadvantage that additional oxygen barrier layers and filter layers for visible light is needed so that the color that results from UV radiation is stabilized.
Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, einen UV-Indikator zu schaffen, der die Nachteile des Stands der Technik nicht oder zumindest nicht in dem Umfang aufweist. Insbesondere soll es mit dem erfindungsgemäßen Indikator möglich sein, ohne aufwendige Auswertegeräte oder zusätzliche Sperr- oder Filterschichten auf dem Indikator, die zur Vermeidung von beispielsweise Entbleichungsreaktionen dienen, schnell ein Ergebnis zu erhalten, mit dem die eingestrahlte UV-Lichtmenge beurteilt werden kann.The invention is based on the object of creating a UV indicator which Does not have disadvantages of the prior art or at least not to the extent. In particular, it should be possible with the indicator according to the invention without complex Evaluation devices or additional barrier or filter layers on the indicator, which are used for Avoiding, for example, bleaching reactions are used to quickly get a result obtained with which the irradiated amount of UV light can be assessed.
Gelöst wird diese Aufgabe durch einen UV-Indikator, wie er in den Patentansprüchen näher gekennzeichnet ist.This task is solved by a UV indicator, as described in the patent claims is marked.
Eine Kombination aus einem Salz der Leukobase eines Triarylmethanfarbstoffs, bevorzugt einem Cyanid, insbesondere dem Cyanid des Pararosanilins (siehe Römpp Chemie Lexikon, Band 6, Seite 3219, 9. Aufl., Georg Thieme Verlag Stuttgart-New York, 1992), aus einem polaren Polymer mit guten Lösungseigenschaften für diesen Farbstoff, bevorzugt Polyvinylbutyral, und aus einem UV-unempfindlichen Kontrastfarbstoff, bevorzugt Neozaponblau 807® der Firma BASF AG, bildet den Ausgangsstoff für die UV-B- empfindliche Schicht des erfindungsgemäßen UV-Indikators. Darüber hinaus kann die UV- B-empfindliche Schicht mit einem oder mehreren Additiven wie Weichmachern oder Säuren, insbesondere Zitronensäure, abgemischt sein.A combination of a salt of the leuco base of a triarylmethane dye is preferred a cyanide, especially the cyanide of pararosaniline (see Römpp Chemie Lexicon, Volume 6, page 3219, 9th edition, Georg Thieme Verlag Stuttgart-New York, 1992) a polar polymer with good dissolving properties for this dye, preferred Polyvinylbutyral, and from a UV-insensitive contrast dye, preferred Neozaponblau 807® from BASF AG, forms the starting material for the UV-B sensitive layer of the UV indicator according to the invention. In addition, the UV B-sensitive layer with one or more additives such as plasticizers or Acids, especially citric acid, can be mixed.
In Verbindung mit einer Farbvergleichsskala, die beispielsweise nach der DIN 67501 angepaßt und entsprechend kalibriert sein kann, ist es möglich, aufgrund der eingetretenen Verfärbung des UV-Indikators durch visuellen Vergleich mit der Farbvergleichsskala sofort und jederzeit die eingestrahlte UV-Menge quantitativ abzuschätzen. Somit ist ein einfaches Hilfsmittel geschaffen, das dem sich sonnenden Menschen ermöglicht, vor dem Entstehen eines Erythems Schutz vor der Sonneneinstrahlung auftusuchen oder sich beispielsweise durch Verwendung von Sonnenschutzmittel zu schützen.In connection with a color comparison scale, for example according to DIN 67501 adapted and calibrated accordingly, it is possible due to the occurrence Immediate discoloration of the UV indicator by visual comparison with the color comparison scale and quantitatively estimate the amount of UV radiation at any time. So it's a simple one Aid created that enables the sunbathing person before the emergence of an erythema seek protection from the sun's rays or, for example protect by using sunscreen.
Der erfindungsgemäße UV-Indikator kann auch den Lichtschutzfaktoren unterschiedlicher Sonnenschutzmittel angepaßt sein, indem die UV-B-empfindliche Schicht des UV-Indikators mit einer oder mehreren UV-absorbierenden Lackschichten überzogen ist. Die Lackschichten werden dabei in ihrer Zusammensetzung und Wirkung auf den zu simulierenden Lichtschutzfaktor abgestimmt, wobei der Lack seinerseits aus Lichtschutzmitteln und Bindemitteln besteht. Die endgültige Lackschicht auf dem UV- Indikator weist eine Dicke von 5 bis 40 µm, vorzugsweise 20 bis 30 µm, auf. Als besonders vorteilhaft zeigt sich der UV-Absorber 3-(4-Methyl-Benzyliden)-campher in Verbindung mit dem Bindemittel Polyvinylbutyral, wobei der UV-Absorber ungefähr mit einem Anteil von 0,1 bis 1 Gew.-% dem Bindemittel zugesetzt ist. Da auch die Leukobase der Triarylmethanfarbstoffe eine geringe Absorptionsfähigkeit im Bereich der UV-A-Strahlung besitzen, ist es von Vorteil, dem Lack auch einen Absorber mit der Fähigkeit, im UV-A- Bereich zu absorbieren, zuzusetzen, vorzugsweise 4-tert. Butyl-Methoxydibenzoylmethan. Besonders bequem ist die Handhabung eines erfindungsgemäßen UV-Indikators, wenn dieser auf seiner Rückseite selbstklebend ausgerüstet ist und gegebenenfalls mit einem Trennpapier oder Trennfolie versehen ist. Dann ist es möglich, diesen an einem gewünschten Ort, zum Beispiel direkt an dem Behältnis, das mit Sonnenschutzmittel gefüllt ist und das ebenfalls der Sonne ausgesetzt wird, in Form mehrerer übereinanderliegender Etikette, die vorzugsweise auf gleiche Größe zugeschnitten und zu einem Block aufeinandergeklebt sind, zu befestigen. Um für jedes weitere Sonnenbad die eingestrahlte UV-Strahlung abschätzen zu können, wird dabei das jeweils oberste Etikett abgezogen, so daß darunter ein neuer, unverbrauchter UV-Indikator zum Vorschein kommt.The UV indicator according to the invention can also vary the sun protection factors Sunscreens can be adjusted by the UV-B sensitive layer of the UV indicator is coated with one or more UV-absorbing lacquer layers. The Lacquer layers are in their composition and effect on the simulated sun protection factor matched, the lacquer itself Light stabilizers and binders exist. The final coat of paint on the UV Indicator has a thickness of 5 to 40 microns, preferably 20 to 30 microns. As special The UV absorber 3- (4-methyl-benzylidene) camphor is advantageous in combination with the binder polyvinyl butyral, the UV absorber with a share of 0.1 up to 1% by weight is added to the binder. Since the leuco base of the Triarylmethane dyes have a low absorption capacity in the UV-A radiation range it is advantageous to add an absorber to the paint with the ability to Absorb area, add, preferably 4-tert. Butyl methoxydibenzoyl methane. The handling of a UV indicator according to the invention is particularly convenient if this is equipped on the back with self-adhesive and if necessary with a Release paper or release film is provided. Then it is possible to do this on one desired location, for example directly on the container filled with sunscreen and that is also exposed to the sun, in the form of several superimposed ones Etiquette, preferably cut to the same size and into a block are glued to one another. In order for each additional sunbath, the irradiated To be able to estimate UV radiation, the top label is removed, see above that a new, unused UV indicator appears.
Um bei der Farbvergleichsskala irgendwelche Änderungen auszuschließen, die auf die Bestrahlung mit eben UV-Licht zurückzuführen sind, ist es vorteilhaft die Farbvergleichsskala mit einer Lackschicht abzudecken, die zwar lichtdurchlässig, aber UV- undurchlässig ist. Für diese Lackschicht werden Lacke mit einer großen Menge von UV-A- und UV-B-Absorbern ( ungefähr 5 Gew.-%) verwendet. Alternativ erfolgt der Schutz der Farbvergleichsskala durch die Abdeckung mit Polyesterfolien, die kein UV-Licht durchlassen, beispielsweise die handelsüblichen Lumarfolien der Firma Chemoplast Inc.To rule out any changes in the color comparison scale that affect the Irradiation with just UV light can be attributed to it is advantageous Cover color comparison scale with a layer of lacquer that is translucent but UV is impermeable. For this lacquer layer, lacquers with a large amount of UV-A and UV-B absorbers (approximately 5% by weight) are used. Alternatively, the Color comparison scale thanks to the cover with polyester films that do not have UV light let through, for example the commercially available lumar films from Chemoplast Inc.
Als UV-empfindlicher Farbstoff können die verschiedenen Salze der Leukobasen, bevorzugt die Cyanide, von Triarylmethanfarbstoffen wie Hexahydroxyethylpararosanilincyanid oder Pararosanilincyanid eingesetzt werden. Bevorzugt kommt Pararosanilincyanid zum Einsatz, weil es bei ca. 290 nm ein Extinktionsmaximum aufweist und die chromophore Form purpurrot ist und somit als Frühwarnfarbe gelten kann, wobei die Farbstärke des Chromophors abhängig von der UV- Dosis ist.As a UV-sensitive dye, the various salts of leuco bases, prefers the cyanides of triarylmethane dyes such as Hexahydroxyethylpararosanilincyanid or Pararosanilincyanid be used. Pararosaniline cyanide is preferably used because it occurs at approx. 290 nm Extinction maximum and the chromophore form is purple and thus as Early warning color may apply, the color strength of the chromophore depending on the UV Dose is.
Für die Polymerschicht wird bevorzugt Polyvinylbutyral eingesetzt, weil sich darin die Farbstoffe sowie die zugesetzten Additive gut lösen und weil die Absorption von UV-Licht im UV-B-Bereich gering ist. Als besonders günstig erweisen sich die handelsüblichen Pioloformtypen, wie beispielsweise BM 18 oder BL 18 der Firma Wacker, weil sie sehr gute Eigenschaften aufweisen und sich in unbedenklichen Lösungsmitteln wie Ethanol gut lösen.Polyvinyl butyral is preferably used for the polymer layer because it contains the Solve dyes and the added additives well and because the absorption of UV light is low in the UV-B range. The commercially available ones prove to be particularly cheap Pioloform types, such as BM 18 or BL 18 from Wacker, because they are very good Have properties and dissolve well in harmless solvents such as ethanol.
Um die Farbänderungen, die bei der Bestrahlung der oben genannten Farbstoffe auftreten, für das menschliche Auge deutlicher hervorzuheben, wird dem erfindungsgemäßen UV- Indikator ein UV-unempfindlicher Kontrastfarbstoff zugesetzt. Besonders vorteilhaft sind grüne oder blaue UV-stabile, lösliche Farbstoffe, beispielsweise bestimmte Cu- Phthalocyanide, insbesondere Neozaponblau 807® der Firma BASF AG. Dieser läßt den UV-Indikator im unbestrahlten Zustand türkisblau erscheinen und mit zunehmender UV- Bestrahlung verschieden dunkle Blau- bis Violettöne annehmen. Ein weiterer Vorteil ist, daß geringste Rotfärbungen des eingesetzten Pararosanilincyanids, die aus Verunreinigungen der Syntheseprodukte herrühren, durch den intensiven Blauton überdeckt werden.To avoid the color changes that occur when the above dyes are irradiated, to emphasize more clearly for the human eye, the UV Indicator added a UV-insensitive contrast dye. Are particularly advantageous green or blue UV-stable, soluble dyes, for example certain copper Phthalocyanides, especially Neozaponblau 807® from BASF AG. This leaves the UV indicator appear turquoise blue in the unirradiated state and with increasing UV Exposure to different dark blue to violet tones. Another advantage is that minimal red coloring of the Pararosaniline cyanide used, which results from impurities of the synthetic products, which cover up the intense shade of blue.
Die Farbvergleichsskala kann auf unterschiedlichste Weise hergestellt werden. Eine Möglichkeit besteht darin, daß man einen erfindungsgemäßen UV-Indikator einer künstlichen Sonnenbestrahlungsapparatur, wie sie beispielsweise in der DIN 67501 beschrieben wird, unter definierten Bedingungen aussetzt. Dabei trifft eine genau quantifizierbare Menge an UV-Strahlung auf den UV-Indikator, was in einer bestimmten Verfärbung desselben resultiert. Führt man den gleichen Versuch für verschiedene UV- Strahlungsmengen durch, erhält man unterschiedliche Verfärbungswerte des UV-Indikators, die somit als Vergleichswerte herangezogen werden können und zusammen eine Farbvergleichsskala bilden.The color comparison scale can be produced in many different ways. A Possibility is that one of a UV indicator according to the invention artificial solar radiation apparatus, as described, for example, in DIN 67501 is suspended under defined conditions. One hits exactly quantifiable amount of UV radiation on the UV indicator, what in a particular Discoloration of the same results. Doing the same experiment for different UV Radiation levels, you get different discoloration values of the UV indicator, which can thus be used as comparative values and together form one Form color comparison scale.
Durch Vergleich eines durch eine nicht näher bestimmte, aufgetroffene UV-Strahlung verfärbten UV-Indikators mit der Farbvergleichsskala, ist die Menge an eingestrahlter UV- Strahlung visuell abschätzbar.By comparing an incident UV radiation that has not been determined in more detail discolored UV indicator with the color comparison scale, is the amount of irradiated UV Radiation can be assessed visually.
In der Fig. 1 ist eine bevorzugte Ausführungsform des UV-Indikators dargestellt.In Fig. 1 a preferred embodiment of the UV indicator is shown.
Die Randzone (2) des UV-Indikators (1) verfärbt sich entsprechend der absorbierten UV-B- Strahlung. In der Mitte des UV-Indikators (1) ist die Farbvergleichsskala mit den unterschiedlichen Farbabstufungen im Vergleich zum Randbereich (2) von sehr schwach (3) bis sehr stark (7) dargestellt. Durch Vergleich des verfärbten Randbereichs (2) mit den einzelnen Kästchen (3) bis (7) der Farbvergleichsskala kann die aufgetroffene UV- Strahlung quantifiziert werden.The edge zone ( 2 ) of the UV indicator ( 1 ) changes color according to the absorbed UV-B radiation. In the middle of the UV indicator ( 1 ) the color comparison scale is shown with the different color gradations in comparison to the edge area ( 2 ) from very weak ( 3 ) to very strong ( 7 ). By comparing the discolored edge area ( 2 ) with the individual boxes ( 3 ) to ( 7 ) of the color comparison scale, the UV radiation that has struck can be quantified.
Im folgenden soll anhand von Beispielen die Herstellung sowie der UV-Indikator selbst näher beschrieben werden, ohne daß eine unnötige Beschränkung der Erfindung erfolgen soll.In the following, the production and the UV indicator itself are to be illustrated are described in more detail without unnecessarily restricting the invention should.
Es wurden 330 g einer 30-%igen Lösung von Pioloform BM 18 in Ethanol bei höherer Temperatur unter Rückfluß gelöst und nach Abkühlung durch einen Filterbeutel mit einer Maschenweite von 250 µm gegeben. Anschließend erfolgte die homogene Vermischung mit 70 g einer 3-%igen Lösung von Pararosanilincyanid in Aceton, 12 g einer 20%igen Lösung von Zitronensäure in Aceton und 42 g einer 1%igen Lösung von Neozaponblau 807 in Ethanol mit Hilfe eines Rührers. Die Mischung wurde auf Papier mit einer Rakelstreicheinrichtung gestrichen und 10 min bei 100°C getrocknet, so daß sich eine Trockenstrichstärke von 20 µm ergab.There were 330 g of a 30% solution of Pioloform BM 18 in ethanol at higher Dissolved temperature under reflux and after cooling through a filter bag with a Mesh size of 250 microns given. The mixture was then mixed homogeneously with 70 g of a 3% solution of pararosaniline cyanide in acetone, 12 g of a 20% solution of citric acid in acetone and 42 g of a 1% solution of neozapone blue 807 in Ethanol using a stirrer. The mixture was made on paper with a Doctor blade coating device coated and dried at 100 ° C for 10 min, so that a Dry line thickness of 20 microns resulted.
Es wurden 330 g einer 30-%igen Lösung von Pioloform BM 18 in Ethanol bei höherer Temperatur unter Rückfluß gelöst und nach Abkühlung durch einen Filterbeutel mit einer Maschenweite von 250 µm gegeben. Anschließend erfolgte bei Raumtemperatur die homogene Vermischung mit 30 g einer 1%igen Lösung von 3-(4-Methylbenzyliden) campher in Ethanol und 30 g einer 1%igen Lösung von 4-tert. Butyl-4-methoxy dibenzoylmethan in Ethanol mit Hilfe eines Rührers. Die Lösung wurde auf eine 50 µm Polyethylenterephthalatfolie mit einer Rakelstreicheinrichtung gestrichen und 10 min bei 100°C getrocknet, so daß sich eine Trockenstrichstärke von 20 µm ergab.There were 330 g of a 30% solution of Pioloform BM 18 in ethanol at higher Dissolved temperature under reflux and after cooling through a filter bag with a Mesh size of 250 microns given. Then followed at room temperature homogeneous mixing with 30 g of a 1% solution of 3- (4-methylbenzylidene) camphor in ethanol and 30 g of a 1% solution of 4-tert. Butyl-4-methoxy dibenzoylmethane in ethanol using a stirrer. The solution was reduced to a 50 µm Polyethylene terephthalate film coated with a doctor knife and 10 min at Dried 100 ° C, so that a dry coat thickness of 20 microns resulted.
Auf diese Schicht wurde als Selbstklebebeschichtung Acronal 4 L (Firma BASF AG) aus der Lösung beschichtet, 10 min bei 100°C getrocknet, um eine Trockenstrichstärke von 20 µm der Selbstklebebeschichtung zu erhalten.This layer was coated with Acronal 4 L (BASF AG) as a self-adhesive coating Solution coated, dried for 10 min at 100 ° C to a dry coat thickness of 20 µm the self-adhesive coating.
Um den UV-Indikator an ein Sonnenschutzmittel mit einem Lichtschutzfaktor von 4 anzupassen, wurde der aus Beispiel 1 erhaltene UV-Indikator auf die Selbstklebebeschichtung kaschiert. Anschließend wurde die PET-Folie entfernt. To the UV indicator on a sunscreen with a sun protection factor of 4 to adapt, the UV indicator obtained from Example 1 was adjusted to the Self-adhesive coating laminated. The PET film was then removed.
Es wurden 330 g einer 30-%igen Lösung von Pioloform BM 18 in Ethanol bei höherer Temperatur unter Rückfluß gelöst und nach Abkühlung auf Raumtemperatur durch einen Filterbeutel mit einer Maschenweite von 250 µm gegeben. Anschließend erfolgte bei Raumtemperatur die homogene Vermischung mit 55 g Ethanol, in dem 1% von 3-(4- Methylbenzyliden)-campher in Ethanol und 1% von 4-tert. Butyl-4-methoxy dibenzoylmethan gelöst war, mit Hilfe eines Rührers. Die Lösung wurde auf eine 50 µm Polyethylenterephthalatfolie mit einer Rakelstreicheinrichtung gestrichen und 10 min bei 100°C getrocknet, so daß sich eine Trockenstrichstärke von 20 µm ergab.There were 330 g of a 30% solution of Pioloform BM 18 in ethanol at higher Dissolved temperature under reflux and after cooling to room temperature by a Given filter bags with a mesh size of 250 microns. Then took place at Room temperature the homogeneous mixture with 55 g ethanol, in which 1% of 3- (4- Methylbenzylidene) camphor in ethanol and 1% of 4-tert. Butyl-4-methoxy dibenzoylmethane was dissolved using a stirrer. The solution was reduced to a 50 µm Polyethylene terephthalate film coated with a doctor knife and 10 min at Dried 100 ° C, so that a dry coat thickness of 20 microns resulted.
Auf diese Schicht wurde als Selbstklebebeschichtung Acronal 4 L (Firma BASF AG) aus der Lösung beschichtet, 10 min bei 100°C getrocknet, um eine Trockenstrichstärke von 20 µm der Selbstklebebeschichtung zu erhalten. Um den UV-Indikator an ein Sonnenschutzmittel mit einem Lichtschutzfaktor von 8 anzupassen, wurde der aus Beispiel 1 erhaltene UV- Indikator auf die Selbstklebebeschichtung kaschiert. Anschließend wurde die PET-Folie entfernt.This layer was coated with Acronal 4 L (BASF AG) as a self-adhesive coating Solution coated, dried for 10 min at 100 ° C to a dry coat thickness of 20 µm the self-adhesive coating. To the UV indicator on a sunscreen with a sun protection factor of 8, the UV obtained from Example 1 was Indicator laminated on the self-adhesive coating. Then the PET film away.
Claims (11)
- a) einem Salz der Leukobase eines Triarylmethanfarbstoffes als UV-B-empfindlichen Farbstoff,
- b) einem polaren Polymer mit guten Lösungseigenschaften für diesen Farbstoff als Polymerbindemittel und zusätzlich
- c) einem UV-unempfindlichen Kontrastfarbstoff zusammensetzt.
- a) a salt of the leuco base of a triarylmethane dye as a UV-B-sensitive dye,
- b) a polar polymer with good dissolving properties for this dye as a polymer binder and additionally
- c) composed of a UV-insensitive contrast dye.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19538129A DE19538129A1 (en) | 1995-10-13 | 1995-10-13 | UV indicator which can be matched to sunscreen protection factor |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE19538129A DE19538129A1 (en) | 1995-10-13 | 1995-10-13 | UV indicator which can be matched to sunscreen protection factor |
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|---|---|
| DE19538129A1 true DE19538129A1 (en) | 1997-04-17 |
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Family Applications (1)
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| DE (1) | DE19538129A1 (en) |
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| DE2828965C2 (en) * | 1977-06-29 | 1987-10-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Co., Saint Paul, Minn., Us | |
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