DE19530220A1 - Translucent antiperspirants / deodorants - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft translucente Antitranspirantien/Deodorantien auf Basis feinteiliger, sprühfähiger Mikroemulsionen. Weiterhin betrifft die Erfindung Mikroemulsionskonzentrate sowie ein Verfahren zur Herstellung translucenter Antitranspirantien/Deodorantien aus solchen Konzentraten. Die erfindungsgemäßen, stabilen Mikroemulsionen besitzen dabei im wesentlichen einen Tröpfchendurchmesser von weniger als 100 nm.The invention relates to translucent antiperspirants / deodorants The basis of finely divided, sprayable microemulsions. Furthermore, the Invention microemulsion concentrates and a method for Manufacture of translucent antiperspirants / deodorants from such Concentrates. The stable microemulsions according to the invention essentially have a droplet diameter of less than 100 nm.
Die Verwendung von Öl-in-Wasser-Emulsionen als Träger für kosmetische und dermatologische Wirkstoffe ist seit langem bekannt. Eine Schwierigkeit besteht darin, daß durch die Natur der Wirkstoffe die Stabilität des Trägersystems oft nachteilig beeinflußt wird. Aus der deutschen Patentanmeldung P 43 37 041.1 war bereits bekannt, daß sich sehr feinteilige Emulsionen, die nach dem Phaseninversions-Verfahren hergestellt sind, als Träger für organische Deodorantien, Parfümöle und Lichtschutzfaktoren besonders gut eignen. Aus dieser Druckschrift konnte jedoch nicht der Schluß gezogen werden, daß solche Emulsionen auch als Träger für wasserlösliche, anorganische, adstringierende Antitranspirant-Wirkstoffe geeignet sind.The use of oil-in-water emulsions as carriers for cosmetic and dermatological active ingredients have been known for a long time. A difficulty is that the nature of the active ingredients Stability of the carrier system is often adversely affected. From the German patent application P 43 37 041.1 was already known to be very fine-particle emulsions made using the phase inversion method are produced as a carrier for organic deodorants, perfume oils and Sun protection factors are particularly suitable. From this publication however, it cannot be concluded that such emulsions too as a carrier for water-soluble, inorganic, astringent Antiperspirant active ingredients are suitable.
Es bestand die Aufgabe, Antitranspirantien in ihrer Haut- und Schleimhautverträglichkeit dadurch zu verbessern, daß man als Träger für die adstringierenden Wirkstoffe eine Emulsion verwendet, deren Ölkomponenten auf die Haut einen weichmachenden und entzündungswidrigen Effekt ausüben. Die besonders gute Verträglichkeit sollte dadurch erreicht werden, daß eine möglichst feinverteilte Emulsion mit möglichst geringer Tröpfchengröße als Träger des Antitranspirant-Wirk stoffs zur Verfügung gestellt wird. Das Problem bei solchen feinverteilten Emulsionen bestand vor allem darin, daß die üblichen Öl-in-Wasser-Emulsionen in Gegenwart der anorganischen Wirkstoffe nicht über eine ausreichende Stabilität verfügen, und die Viskosität der Mikroemulsionen mit abnehmender Tröpfchengröße in der Regel so stark anstieg, daß eine Verarbeitung in Form einer sprühfertigen Trägersubstanz nicht möglich war.The task was to use antiperspirants in their skin and To improve mucosal tolerance by using it as a carrier used an emulsion for the astringent active ingredients, the Oil components on the skin a softening and anti-inflammatory effect. The particularly good tolerance should be achieved in that a finely divided emulsion with the smallest possible droplet size as a carrier of the antiperspirant effect is made available. The problem with such finely divided emulsions consisted mainly in the fact that the usual Oil-in-water emulsions in the presence of the inorganic active ingredients are not have sufficient stability, and the viscosity of the Microemulsions with decreasing droplet size are usually so strong increased that processing in the form of a spray-ready Vehicle was not possible.
Es wurde nun überraschend festgestellt, daß das Problem dadurch gelöst werden kann, daß man als Träger eine sehr feinteilige Emulsion verwendet, wie sie sich beispielsweise durch Einsatz großer Mengen geeigneter nichtionischer Tenside gegebenenfalls in Verbindung mit Coemulgatoren erreichen läßt. Die Erfindung stellt sowohl translucente, feinteilige als auch niedrigviskose und damit sprühfähige Antitranspirantien zur Verfügung.It has now surprisingly been found that this solves the problem can be that as a carrier a very fine emulsion used, such as by using large amounts suitable nonionic surfactants, optionally in combination with Can reach co-emulsifiers. The invention provides both translucent, fine-particle as well as low-viscosity and thus sprayable Antiperspirants available.
Als Antitranspirantien wirksame Substanzen entfalten in der Regel auch eine Desodorierende Wirkung, weshalb unter Antitranspirantien im Sinne der vorliegenden Erfindung auch solche Zusammensetzungen zu verstehen sind, bei denen im wesentlichen die desodorierende Wirkung im Vordergrund steht. Dies kann beispielsweise bei Zusammensetzungen der Fall sein, die den Antitranspirant-Wirkstoff in so geringen Konzentrationen enthalten, daß die desodorierende Komponente des Wirkungsspektrums gegenüber der antitranspirativ wirksamen Komponente überwiegt. Im folgenden Text steht deshalb die Bezeichnung Antitranspirantien synonym für Antitranspirantien/Deodorantien oder Antitranspirantien und Deodorantien.Substances that act as antiperspirants generally also develop a deodorant effect, which is why under antiperspirants in the sense the present invention also includes such compositions are understood, in which essentially the deodorant effect is in the foreground. This can be the case with compositions, for example be the case that the antiperspirant active ingredient is so low Concentrations contain that the deodorant component of the Spectrum of activity compared to the antiperspirant Component predominates. The description is therefore in the following text Antiperspirants synonymous with antiperspirants / deodorants or Antiperspirants and deodorants.
Gegenstand der Erfindung sind daher translucente Antitranspirantien in Form einer sprühfähigen, feinteiligen Öl-in-Wasser-Emulsion, enthaltendThe invention therefore relates to translucent antiperspirants in Form of a sprayable, finely divided oil-in-water emulsion containing
- a) 0,5 bis 30 Gew.-% einer nicht mit Wasser mischbaren Ölphase,a) 0.5 to 30 wt .-% of an immiscible with water Oil phase,
- b) 40 bis 90 Gew.-% Wasser und, bezogen auf einen Gewichtsteil Ölphase,b) 40 to 90 wt .-% water and, based on a Part by weight of oil phase,
- c) 0,35 bis 30 Gew.-Teile nichtionischer Emulgatoren, insbesondere aus der Gruppe der Alkylpolyglykoside,c) 0.35 to 30 parts by weight of nonionic emulsifiers, especially from the group of alkyl polyglycosides,
- d) gegebenenfalls 0,1 bis 7,5 Gew.-Teile eines lipophilen Coemulgators sowie weitere übliche Zusatzstoffe,d) optionally 0.1 to 7.5 parts by weight of a lipophilic Co-emulsifiers and other conventional additives,
dadurch gekennzeichnet, daß weiterhin 0,1 bis 25 Gew.-% eines anorganischen, adstringierenden Antitranspirant-Wirkstoffes enthalten sind und die Tröpfchengröße der emulgierten Phase im wesentlichen zwischen 10 und 100 nm liegt.characterized in that further 0.1 to 25 wt .-% of a contain inorganic, astringent antiperspirant active ingredient and the droplet size of the emulsified phase essentially is between 10 and 100 nm.
Solche erfindungsgemäßen Antitranspirant-Formulierungen zeichnen sich durch eine besonders gute Hautverträglichkeit des Antitranspirant-Wirk stoffes aus, die auch bei regelmäßiger Anwendung erhalten bleibt.Such antiperspirant formulations according to the invention stand out through a particularly good skin tolerance of the antiperspirant effect fabric that is retained even with regular use.
Als wasserlösliche, anorganische, adstringierende Antitranspirant-Wirk stoffe eignen sich vor allem Salze des Aluminiums, Zirkoniums oder des Zinks. As a water-soluble, inorganic, astringent antiperspirant Substances are particularly suitable for salts of aluminum, zirconium or of zinc.
Solche geeigneten antihydrotisch wirksamen Wirkstoffe sind zum Beispiel Aluminiumchlorid, Aluminiumchlorhydrat, Aluminiumdichlorhydrat, Aluminiumsesquichlorhydrat und deren Komplexverbindungen mit 1,2-Propylenglycol, Aluminiumhydroxyallantoinat, Aluminiumchlorid-tartrat, Aluminium-Zirkonium-Trichlorohydrat, Aluminium-Zirkonium-tetrachloro hydrat, Aluminium-Zirkonium-pentachlorohydrat und deren Komplexver bindungen mit Aminosäuren z. B. mit Glycin.Such suitable antiperspirant active ingredients are, for example Aluminum chloride, aluminum chlorohydrate, aluminum dichlorohydrate, Aluminum sesquichlorohydrate and their complex compounds with 1,2-propylene glycol, aluminum hydroxyallantoinate, aluminum chloride tartrate, Aluminum zirconium trichlorohydrate, aluminum zirconium tetrachloro hydrate, aluminum-zirconium pentachlorohydrate and their complex ver bonds with amino acids e.g. B. with glycine.
Bevorzugt eignen sich jedoch Aluminium-hydroxychloride und deren Addukte an wasserlösliche Glycole. Als wasserlöslich werden dabei solche Salze verstanden, die bei 20°C zumindest zu 1 Gew.-% in Wasser löslich sind.However, aluminum hydroxychlorides and their are preferred Adducts with water-soluble glycols. Be water soluble understood such salts that at 20 ° C at least 1 wt .-% in water are soluble.
Die wasserlöslichen, anorganischen, adstringierenden Antitranspirant-Wirk stoffe werden erfindungsgemäß in Mengen von 0,1 bis 25 Gew.-% eingesetzt. In bestimmten Fällen ist es jedoch vorteilhaft, die wasserlöslichen, anorganischen, adstringierenden Antitranspirant-Wirk stoffe in Mengen von 1 bis 15 Gew.-%, bevorzugt von 2 bis 10 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 4 bis 9 Gew.-% einzusetzen. Bestimmte Antitranspirans-Formulierungen können dagegen auch 0,1 bis 10 Gew.-% oder bevorzugt 1 bis 6 Gew.-% des Wirkstoffs enthalten, während Formulierungen, beispielsweise in Konzentratform, durchaus Wirkstoffmengen von 8 bis 25 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 22 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 10 bis 18 Gew.-% enthalten können.The water-soluble, inorganic, astringent antiperspirant According to the invention, substances are used in amounts of 0.1 to 25% by weight. used. In certain cases, however, it is advantageous to water-soluble, inorganic, astringent antiperspirant substances in amounts of 1 to 15% by weight, preferably 2 to 10% by weight and particularly preferably from 4 to 9% by weight. In contrast, certain antiperspirant formulations can also be 0.1 to Contain 10% by weight or preferably 1 to 6% by weight of the active ingredient, while formulations, for example in concentrate form, definitely Active ingredient amounts of 8 to 25 wt .-%, preferably 10 to 22 wt .-% and particularly preferably 10 to 18 wt .-% can contain.
Träger des Antitranspirant-Wirkstoffs sind sogenannte Mikroemulsionen. Mikroemulsionen sind optisch isotrope, thermodynamisch stabile Systeme, die eine wasserunlösliche Ölkomponente, Emulgatoren und Wasser enthalten. Das klare, bzw. transparente Aussehen der Mikroemulsionen ist eine Folge der geringen Tröpfchengröße der dispergierten Emulsionströpfchen, die im wesentlichen unter 100 nm, im Mittel immer unter 50 nm liegt.So-called microemulsions are carriers of the antiperspirant active ingredient. Microemulsions are optically isotropic, thermodynamically stable Systems containing a water - insoluble oil component, emulsifiers and Contain water. The clear or transparent appearance of the Microemulsions are a consequence of the small droplet size of the dispersed emulsion droplets, which are substantially below 100 nm, in Mean is always below 50 nm.
Mikroemulsionen sind in der Literatur häufig beschrieben, ihre gezielte Herstellung ist aber mit großen Schwierigkeiten verbunden, da die Existenzbereiche der Mikroemulsionen in dem aus Ölkomponente, Wasser und Emulgatoren gebildeten 3-Phasen-Diagramm meist sehr klein sind und die Lage dieser Existenzbereiche in hohem Maße von strukturellen Merkmalen aller Komponenten und aller weiteren Inhaltsstoffe solcher Systeme stark beeinflußt wird.Microemulsions are often described in the literature, their targeted Manufacturing is associated with great difficulties because the Areas of existence of the microemulsions in the oil component, Water and emulsifiers mostly formed 3-phase diagram are small and the location of these areas of existence to a large extent structural features of all components and all others Ingredients of such systems is strongly influenced.
Die Methoden zur Herstellung von Mikroemulsionen sind im Prinzip bekannt. Man stellt Mischungen aus Wasser, Ölkomponente und Emulgatoren her und bestimmt die optisch isotropen, thermodynamisch stabilen Existenzbereiche in dem aus diesen Komponenten gebildeten 3-Phasen-Diagramm. Als kosmetische Ölkomponenten, im nachfolgenden Ölphase genannt, eignen sich alle wasserunlöslichen, hautverträglichen Öle und Fettstoffe und deren Mischungen mit festen Paraffinen und Wachsen. Als hautverträgliche Ölkomponenten eignen sich bevorzugt bei 20°C noch flüssige Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffinöle und synthetische Kohlenwasserstoffe wie z. B. 1,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan. Weiterhin besonders geeignete Ölkomponenten sind die Di-n-alkylether wie z. B. Di-n-octylether, Di-(2-ethyl-hexyl)-ether, Lauryl-Methylether oder Octyl-butylether.The methods for producing microemulsions are in principle known. Mixtures of water, oil component and Emulsifiers and determines the optically isotropic, thermodynamically stable areas of existence in that formed from these components 3-phase diagram. As cosmetic oil components, in the following Called oil phase, all water-insoluble, skin-compatible are suitable Oils and fatty substances and their mixtures with solid paraffins and To grow. Suitable skin-compatible oil components are preferably: 20 ° C still liquid hydrocarbons, e.g. B. paraffin oils and synthetic Hydrocarbons such as B. 1,3-Di- (2-ethylhexyl) cyclohexane. Farther particularly suitable oil components are the di-n-alkyl ethers such. B. Di-n-octyl ether, di (2-ethylhexyl) ether, lauryl methyl ether or Octyl butyl ether.
Eine besonders vielseitige Gruppe von kosmetischen Ölkomponenten ist die der Fettsäure- und Fettalkoholester, z. B. Isopropylmyristat, n-Butylstearat, 2-Ethylhexylcaprylat, Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkohol-(C₁₂-C₁₈)-Caprylat-/Caprinat und andere.A particularly diverse group of cosmetic oil components is those of the fatty acid and fatty alcohol esters, e.g. B. isopropyl myristate, n-butyl stearate, 2-ethylhexyl caprylate, cetyl oleate, glycerol tricaprylate, Coconut fatty alcohol (C₁₂-C₁₈) caprylate / caprinate and others.
Geeignet sind auch natürlich vorkommende Esteröle wie z. B. Jojobaöl oder flüssige, pflanzliche Triglyceridöle, wie z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Rapsöl, Mandelöl, die flüssigen Anteile des Kokosöls oder des Rindertalgs sowie synthetische Triglyceridöle. Ebenso geeignet sind die Dicarbonsäureester wie beispielsweise Di-n-butyl adipat, Di-n-butyl-sebazat, Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Di-(2- hexyldecyl)succinat und Di-isotridecyl-azelaat. Geeignete Diolester sind z. B. Ethylenglycoldioleat, Ethylenglycol-di-isotridecanoat, Propylenglycol di-(2-ethylhexanoat), Propylenglycol-di-isostearat, Propylenglycol-di pelargonat, Butandiol-di-isostearat und Neopentylglycol-dicaprylat.Naturally occurring ester oils such as e.g. B. Jojoba oil or liquid, vegetable triglyceride oils, such as. B. olive oil, Sunflower oil, soybean oil, rapeseed oil, almond oil, the liquid parts of the Coconut oil or beef tallow and synthetic triglyceride oils. As well suitable are the dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl adipate, di-n-butyl sebazate, di- (2-ethylhexyl) adipate, di- (2- hexyldecyl) succinate and di-isotridecyl azelaate. Suitable diol esters are e.g. B. ethylene glycol dioleate, ethylene glycol di-isotridecanoate, propylene glycol di- (2-ethylhexanoate), propylene glycol di-isostearate, propylene glycol di pelargonate, butanediol di-isostearate and neopentyl glycol dicaprylate.
Bevorzugt werden als Bestandteil der Ölphase die Di-n-alkylether eingesetzt, wobei der Einsatz von Di-n-octylether besonders bevorzugt ist. Die Di-n-alkylether sind dabei in einem Anteil von mindestens 30 Gew.-% bevorzugt 40 Gew.-% und insbesondere bevorzugt wenigstens 50 Gew.-% enthalten. Besonders vorteilhafte Ausführungsformen der Erfindung enthalten Di-n-alkylether in der Ölphase in einem Anteil von wenigstens 60%, wobei es vorteilhaft sein kann, den Anteil an Ether auf beispielsweise 80 oder 90 Gew.-% zu erhöhen. Gegebenenfalls kann der Anteil der Ether an der Ölphase sogar 100 Gew.-% betragen, wobei die Phasenbreite der Mikroemulsion hier besonders groß ist.The di-n-alkyl ethers are preferred as part of the oil phase used, the use of di-n-octyl ether being particularly preferred is. The di-n-alkyl ethers are at least 30% by weight. preferably 40% by weight and particularly preferably at least Contain 50 wt .-%. Particularly advantageous embodiments of the Invention contain di-n-alkyl ethers in the oil phase in a proportion of at least 60%, it may be advantageous to have the proportion of ether for example, increase 80 or 90 wt .-%. If necessary, the The proportion of ethers in the oil phase is even 100% by weight, the Phase width of the microemulsion is particularly large here.
Die erfindungsgemäßen Antitranspirantien können die Ölphase vorteilhafterweise in einem Anteil von 2 bis 15 Gew.-%, bevorzugt 2 bis 10 Gew.-% am gesamten Antitranspirans in der Emulsion enthalten.The antiperspirants according to the invention can the oil phase advantageously in a proportion of 2 to 15% by weight, preferably 2 to 10% by weight of the total antiperspirant contained in the emulsion.
Der Wasseranteil in der Emulsion des fertigen Antitranspirans beträgt üblicherweise zwischen 40 und 90 Gew.-%. In der Regel ist es notwendig aufgrund der geringen Phasenbreiten der Emulsion den Wassergehalt zu variieren, wobei sich für die erfindungsgemäßen Antitranspirantien ein Wassergehalt von 60 bis 90 Gew.-%, insbesondere bevorzugt ein Wassergehalt zwischen 70 und 88 Gew.-% als vorteilhaft erwiesen hat. The amount of water in the emulsion of the finished antiperspirant is usually between 40 and 90% by weight. As a rule, it is necessary due to the small phase widths of the emulsion the water content vary, with the antiperspirants according to the invention Water content of 60 to 90 wt .-%, particularly preferably one Water content between 70 and 88 wt .-% has proven to be advantageous.
Als Emulgatoren enthalten die Mikroemulsionen üblicherweise einen hydrophilen, nichtionischen Emulgator mit einem HLB-Wert von bevorzugt 8 bis 15. Unter HLB-Wert soll dabei ein Größe verstanden werden, die aus der Struktur des Emulgators errechnet werden kann gemäßThe microemulsions usually contain one as an emulsifier hydrophilic, nonionic emulsifier with an HLB value of preferred 8 to 15. The HLB value is to be understood as a quantity that can be calculated from the structure of the emulsifier according to
worin L der Gewichtsanteil (in %) der liphophilen Gruppen, d. h. der Fettalkyl- oder Fettacylgruppen im Emulgator ist.where L is the weight fraction (in%) of the lipophilic groups, i.e. H. of the Is fatty alkyl or fatty acyl groups in the emulsifier.
Bei den hydrophilen Emulgatoren handelt es sich beispielsweise um Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettalkohole mit 16 bis 22 C-Atomen oder an Partialester von Polyolen mit 3 bis 6 C-Atomen und Fettsäuren mit 14 bis 22 C-Atomen. Geeignet sind aber auch Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäuren, an Alkylglycoside, an Methylglycosid-Fettsäureester, an Fettsäurealkanolamide, an Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide und andere Fettstoffe mit ethoxylierbaren Substituenten.The hydrophilic emulsifiers are, for example Addition products of ethylene oxide with fatty alcohols with 16 to 22 carbon atoms or on partial esters of polyols with 3 to 6 carbon atoms and Fatty acids with 14 to 22 carbon atoms. But are also suitable Addition products of ethylene oxide with fatty acids, with alkyl glycosides, on methylglycoside fatty acid esters, on fatty acid alkanolamides Fatty acid-N-alkylpolyhydroxyalkylamides and other fatty substances with ethoxylatable substituents.
Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise- durch reduktive Aminierung eines re duzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alka nolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkylester oder einem Fettsäurechlorid erhalten werden können. Vorzugsweise leiten sich die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere von der Glucose ab (Fettsäureglucamide).The fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides are known substances, usually - by reductive amination of a re inducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alka nolamine and subsequent acylation with a fatty acid, a Fatty acid alkyl esters or a fatty acid chloride can be obtained. The fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are preferably derived from reducing sugars with 5 or 6 carbon atoms, in particular on the glucose (fatty acid glucamides).
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist jedoch der Einsatz von Alkylpolyglycosiden der FormelHowever, the use of is particularly preferred according to the invention Alkyl polyglycosides of the formula
RO-(Z)x,RO- (Z) x ,
in der R einen C₈- bis C₂₂-Alkyl- oder Alkenylrest, Z ein Monosaccharid, insbesondere Glucose, und x dessen Oligomerisationsgrad, eine Zahl von 1,1 bis 1,5, insbesondere von 1,2 bis 1,4, darstellt. Die Herstellung solcher Alkylpolyglycoside und ihre Verwendung als oberflächenaktive Stoffe sind beispielsweise aus der DE-19 43 689 oder aus DE-38 27 543 bekannt. Ihre Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 16 C-Atomen oder durch Umacetalisierung von Stärke mit z. B. niederen Alkoholen und erneute Umacetalisierung mit dem C₈-C₁₄-Fettalkohol.in which R is a C₈ to C₂₂ alkyl or alkenyl radical, Z is a monosaccharide, especially glucose, and x its degree of oligomerization, a number of 1.1 to 1.5, in particular from 1.2 to 1.4. The production such alkyl polyglycosides and their use as surface-active Substances are, for example, from DE-19 43 689 or from DE-38 27 543 known. They are produced by reacting glucose or Oligosaccharides with primary alcohols with 8 to 16 carbon atoms or by transacetalization of starch with e.g. B. lower alcohols and renewed acetalization with the C₈-C₁₄ fatty alcohol.
Die nichtionischen Emulgatoren, insbesondere diejenigen aus der Gruppe der Alkypolyglycoside, werden in der Regel in einen Anteil von 0,35 bis 30 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil der Ölphase, bevorzugt in einem Anteil von 0,5 bis 10 Gewichtsteilen und insbesondere bevorzugt in einem Anteil von 0,6 bis 4 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Ölphase eingesetzt. Erfindungsgemäß besonders vorteilhafte Ergebnisse lassen sich jedoch erzielen, wenn man die nichtionischen Emulgatoren in einem Anteil von 0,7 bis 1,4 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Ölphase zum Einsatz bringt. In der Regel ist es hierbei am günstigsten, einen oder mehrere nichtionische Emulgatoren aus der Gruppe der Alkylpolyglycoside mit einer Kettenlänge des lipophilen Rests zwischen 8 und 16 C-Atomen einzusetzen.The nonionic emulsifiers, especially those from the group the alkypolyglycosides, are usually in a proportion of 0.35 to 30 Parts by weight per part by weight of the oil phase, preferably in one part from 0.5 to 10 parts by weight and particularly preferably in one proportion from 0.6 to 4 parts by weight per part by weight of oil phase. Particularly advantageous results according to the invention can, however achieve if the nonionic emulsifiers in a proportion of 0.7 to 1.4 parts by weight per part by weight of oil phase. In As a rule, it is best to use one or more non-ionic ones Emulsifiers from the group of alkyl polyglycosides with a chain length of the lipophilic residue between 8 and 16 carbon atoms.
Gegebenenfalls kann es notwendig sein, zur Erzielung der gewünschten feinteiligen Emulsionen einen oder mehrere lipophile Coemulgatoren der Ölphase zuzumischen. Als lipophile Coemulgatoren können beispielsweise Fettsäure-Polyol-Partialester, Fettalkohole oder Fettalkohol-Polyol-Ether verwendet werden.If necessary, it may be necessary to achieve the desired one finely divided emulsions one or more lipophilic co-emulsifiers Mix in the oil phase. Can be used as lipophilic co-emulsifiers for example fatty acid-polyol partial esters, fatty alcohols or Fatty alcohol polyol ether can be used.
Unter Fettsäure-Polyol-Partialestern versteht man die Produkte der Veresterung von Fettsäuren mit 8 bis 22 C-Atomen, vorzugsweise 12 bis 22 C-Atomen mit polyfunktionellen Alkoholen der Funktionalität 3 bis 10, vorzugsweise 3 bis 6 und insbesondere bevorzugt 3 oder 4.Fatty acid polyol partial esters are the products of Esterification of fatty acids with 8 to 22 carbon atoms, preferably 12 to 22 carbon atoms with polyfunctional alcohols with functionality 3 to 10, preferably 3 to 6 and particularly preferably 3 or 4.
Besonders bevorzugt sind dabei solche Fettsäure-Polyol-Partialester, bei denen lediglich eine OH-Funktionalität mit einer geeigneten Fettsäure verestert ist. Die bei einer solchen Veresterung entstehenden Gemische sollten vorteilhafterweise 35 bis 96% Monoester, 1 bis 50% Diester und 0,1 bis 20% Tri- oder höhere Ester enthalten.Such fatty acid-polyol partial esters are particularly preferred which only have an OH functionality with a suitable fatty acid is esterified. The mixtures resulting from such an esterification should advantageously be 35 to 96% monoesters, 1 to 50% diesters and Contain 0.1 to 20% tri or higher esters.
Wählt man Glycerin als Polyol, so lassen sich die Partialester auf besonders einfache Weise durch Umesterung natürlicher Fette oder Öle mit einem Überschuß an Glycerin erhalten. Geeignete natürliche Fette und Öle stellen beispielsweise Rindertalg, Schweinschmalz, Palmöl, Sonnenblumenöl oder Sojaöl, bevorzugt solche natürlichen Fette oder Öle mit einem besonders hohen Anteil an Ölsäure dar. Als Polyole eignen sich z. B. Propylenglycol, Glycerin, Erythrittrimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbit, Diglycerin, Methylglycosid oder auch Aldosen wie z. B. Glucose oder Mannose.If one chooses glycerol as polyol, the partial esters can be opened particularly easy way by transesterification of natural fats or oils obtained with an excess of glycerin. Suitable natural fats and oils are, for example, beef tallow, lard, palm oil, Sunflower oil or soybean oil, preferably such natural fats or oils with a particularly high proportion of oleic acid. Suitable as polyols z. B. propylene glycol, glycerin, erythritol trimethylol propane, pentaerythritol, Sorbitol, diglycerin, methyl glycoside or aldoses such as B. glucose or mannose.
Geeignete Fettsäure-Polyol-Partialester sind z. B. die technischen Glycerin- oder Sorbitan-Monoester von Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure und Ölsäure oder von technischen Kokosfettsäure C₁₂-C₁₈-Schnitten. Bevorzugt werden Sorbitanmonooleat, Stearinsäuremono glycerid sowie insbesondere bevorzugt Ölsäuremonoglycerid verwendet.Suitable fatty acid-polyol partial esters are e.g. B. the technical Glycerol or sorbitan monoesters of myristic acid, palmitic acid, Stearic acid and oleic acid or technical coconut fatty acid C₁₂-C₁₈ cuts. Sorbitan monooleate, stearic acid mono are preferred glyceride and particularly preferably oleic acid monoglyceride.
Ebenso geeignet ist der Einsatz von linearen und/oder verzweigten Fettalkoholen mit 8 bis 22 C-Atomen die gegebenenfalls eine oder mehrere Doppelbindungen in der Kohlenstoffkette enthalten können, sowie Partialether von polyfunktionellen Alkoholen wie sie bei der Beschreibung der Fettsäure-Polyol-Partialester erwähnt wurden mit Fettalkoholen mit 8 bis 22 C-Atomen. The use of linear and / or branched is also suitable Fatty alcohols with 8 to 22 carbon atoms which may contain one or can contain several double bonds in the carbon chain, and partial ethers of polyfunctional alcohols such as those used in Description of the fatty acid-polyol partial esters were mentioned with Fatty alcohols with 8 to 22 carbon atoms.
Der lipophile Coemulgator wird gegebenenfalls in einer Menge von 0,01 bis 7,5 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Ölphase eingesetzt, wobei eine Menge von 0,1 bis 5 und insbesondere eine Menge von 0,2 bis 3 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Ölphase bevorzugt ist. In vielen Fällen kann es von Vorteil sein, den lipophilen Coemulgator in eine Menge von 0,2 bis 1,4 oder bevorzugt 0,2 bis 1,2 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Ölphase einzusetzen.The lipophilic co-emulsifier is optionally used in an amount of 0.01 up to 7.5 parts by weight per part by weight of oil phase, one Amount of 0.1 to 5 and in particular an amount of 0.2 to 3 Parts by weight per part by weight of oil phase is preferred. In many cases it may be advantageous to add the lipophilic coemulsifier in an amount of 0.2 to 1.4 or preferably 0.2 to 1.2 parts by weight per part by weight Use oil phase.
Das Verhältnis von nichtionischem Emulgator zu Coemulgator sollte in der Regel zwischen 1 : 1 und 20 : 1 liegen, wobei es bevorzugt ist Einsatzverhältnisse zwischen 2 : 1 und 15 : 1 bzw. 2 : 1 und 10 : 1 wählen. Besonders vorteilhafte Ergebnisse lassen sich erzielen, wenn das Verhältnis von nichtionischem Emulgator zu Coemulgator zwischen 2,5 : 1 und 5 : 1 liegt.The ratio of nonionic emulsifier to coemulsifier should be in the Usually between 1: 1 and 20: 1, although it is preferred Operating ratios between 2: 1 and 15: 1 or 2: 1 and 10: 1 choose. Particularly advantageous results can be achieved if that Ratio of nonionic emulsifier to coemulsifier between 2.5: 1 and 5: 1.
In vielen Fällen kann jedoch durch die coemulgierende Wirkung des gegebenenfalls eingesetzten Parfümöls auf die Zugabe von Coemulgatoren verzichtet werden.In many cases, however, the coemulsifying effect of any perfume oil used on the addition of Coemulsifiers can be dispensed with.
Die erfindungsgemäßen, translucenten Antitranspirantien können neben den bislang angesprochenen Inhaltsstoffen noch weitere, übliche Zusatzstoffe enthalten. Hierbei handelt es sich beispielsweise um wasserlösliche Polyole mit 2 bis 8 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen. Solche geeigneten Polyole sind z. B. Ethylenglycol, 1,2-Propylenglycol, Glycerin, Erythrit, Trimethylolpropan, Sorbit oder Methylglycosid. Anstelle dieser Polyole können auch Polyethylenglycole oder Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an solche Polyole verwendet werden.The translucent antiperspirants according to the invention can in addition to the previously mentioned ingredients are still more common Contain additives. This is, for example water-soluble polyols with 2 to 8 carbon atoms and 2 to 6 Hydroxyl groups. Such suitable polyols are e.g. B. ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, glycerin, erythritol, trimethylolpropane, sorbitol or Methylglycoside. Instead of these polyols, polyethylene glycols can also be used or adducts of ethylene oxide with such polyols will.
Niedere, flüchtige Alkohole sollten nur in geringen Mengen, bevorzugt aber gar nicht in den erfindungsgemäßen Antitranspirantien enthalten sein. So sollte z. B. der Gehalt an Ethanol oder Isopropanol einen Wert von 2 Gew.-% nicht überschreiten.Lower, volatile alcohols should only be used in small amounts, preferred but not at all contained in the antiperspirants according to the invention be. So z. B. the content of ethanol or isopropanol a value not exceed 2% by weight.
Daneben können aber in den erfindungsgemäßen Antitranspirantien übliche öllösliche und/oder wasserlösliche Hilfsmittel in geringen Mengen enthalten sein. Solche öllöslichen Hilfsmittel können z. B. entzündungshemmende, hautschützende oder wohlriechende äterische Öle, synthetische, hautschützende Wirkstoffe, oder öllösliche Parfümöle sein. Zu dieser Gruppe zählen z. B. auch die öllöslichen Deowirkstoffe wie z. B. Triethylcitrat, Phenoxyethanol und/oder 2,4,4′-Trichloro-2′-hydroxydi phenylether, die der erfindungsgemäßen Emulsion, gegebenenfalls auch im Gemisch mit öllöslichen Konservierungsmitteln wie beispielsweise PHB-Estern, zugesetzt werden können.In addition, however, in the antiperspirants according to the invention usual oil-soluble and / or water-soluble auxiliaries in small amounts be included. Such oil-soluble aids can e.g. B. anti-inflammatory, skin-protecting or fragrant aetheric Oils, synthetic, skin-protecting agents, or oil-soluble perfume oils be. This group includes e.g. B. also the oil-soluble deodorants such as e.g. B. triethyl citrate, phenoxyethanol and / or 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydi phenyl ether, the emulsion according to the invention, if appropriate also in a mixture with oil-soluble preservatives such as PHB esters can be added.
Übliche wasserlösliche Zusätze sind z. B. Konservierungsmittel, öl- oder wasserlösliche Duftstoffe, pH-Wert-Stellmittel, z. B. Puffergemische, wasserlösliche Verdickungsmittel, z. B. wasserlösliche natürliche oder synthetische Polymere wie z. B. Xanthan-Gum, Hydroxyethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon, Poly(meth)acrylate oder hochmolekulare Polyethylenoxide.Usual water-soluble additives are e.g. B. preservatives, oil or water-soluble fragrances, pH adjusting agents, e.g. B. buffer mixtures, water-soluble thickeners, e.g. B. water-soluble natural or synthetic polymers such as B. xanthan gum, hydroxyethyl cellulose, Polyvinyl pyrrolidone, poly (meth) acrylates or high molecular weight Polyethylene oxides.
Ein weiteres Gebiet der Erfindung betrifft die Herstellung translucenter Antitranspirantien. Die Herstellung erfolgt in der Regel über ein zweistufiges Kaltverfahren, wobei zunächst ein wasserverdünnbares Mikroemulsionskonzentrat hergestellt wird.Another field of the invention relates to the manufacture of translucent Antiperspirants. The production usually takes place via a two-stage cold process, initially a water-dilutable Microemulsion concentrate is produced.
Die Erfindung betrifft daher auch translucente Mikroemulsionskon zentrate, enthaltendThe invention therefore also relates to translucent microemulsion cones containing concentrates
- a) 20 bis 40 Gew.-% Wasser sowiea) 20 to 40 wt .-% water and
- b) 20 bis 40 Gew.-% eines nicht wasserlöslichen Ölkörpers und, bezogen auf einen Gewichtsteil der Ölphase,b) 20 to 40 wt .-% of a water-insoluble oil body and, based on a part by weight of the oil phase,
- c) 0,35 bis 30 Gew.-Teile nichtionischer Emulgatoren, insbesondere aus der Gruppe der Alkylpolyglycoside sowie gegebenenfallsc) 0.35 to 30 parts by weight of nonionic emulsifiers, especially from the group of alkyl polyglycosides and if necessary
- d) 0,1 bis 10 Gew.-% Parfümöle,d) 0.1 to 10% by weight of perfume oils,
dadurch gekennzeichnet, daß die Tröpfchengröße im wesentlichen zwischen 1 und 100 nm liegt.characterized in that the droplet size is essentially is between 1 and 100 nm.
Die einzelnen Bestandteile entsprechen hierbei denen, die schon im Rahmen der Beschreibung der erfindungsgemäßen Antitranspirantien erläutert wurden.The individual components correspond to those already in the Framework of the description of the antiperspirants according to the invention have been explained.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung translucenter Mikroemulsionskonzentrate, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die wasserlöslichen Komponenten in Wasser, die öllöslichen Komponenten (gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur) in der Ölphase löst und die Phasen bei Temperaturen zwischen 10 und 90°C, insbesondere zwischen 20 und 70°C intensiv vermischt.Another object of the invention is a method for manufacturing translucent microemulsion concentrates, characterized in that is that the water-soluble components in water, the oil-soluble Components (if necessary at elevated temperature) in the oil phase dissolves and the phases at temperatures between 10 and 90 ° C, especially intensively mixed between 20 and 70 ° C.
Kommen Coemulgatoren zum Einsatz, die zwischen 10 und 30°C flüssig sind, so kann eine Verarbeitung meist bei Raumtemperatur erfolgen, wobei unter Raumtemperatur im Sinne der Beschreibung eine Temperatur zwischen 20 und 25°C zu verstehen ist. Eine Temperaturerhöhung kann jedoch bei der Herstellung der Mikroemulsionen insbesondere dann erforderlich sein, wenn ein lipophiler, wachsartiger Coemulgator mit erhöhtem Schmelzpunkt eingesetzt wird. So muß beispielsweise beim Einsatz von Glycerinmonooleat als Coemulgator die Herstellung des erfindungsgemäßen Mikroemulsionskonzentrats durch Vermischen der wäßrigen- und der Ölphase bei einer Temperatur von 65°C erfolgen. Nach dem Abkühlen erhält man ein niedrigviskoses System, in welches gewünschtenfalls Zusatzstoffe wie beispielsweise Parfümöl eingerührt werden können. Hierbei bildet sich üblicherweise eine wasserklare niedrigviskose Mikroemulsion, die als Konzentrat in einem zweiten Verfahrensschritt zur Herstellung der erfindungsgemäßen translucenten Antitranspirantien zur Verfügung steht.Are co-emulsifiers used that are liquid between 10 and 30 ° C processing can usually be done at room temperature, a temperature below room temperature in the sense of the description between 20 and 25 ° C. A temperature increase can however, especially in the production of the microemulsions may be necessary if using a lipophilic, waxy coemulsifier increased melting point is used. For example, at Use of glycerol monooleate as a co-emulsifier to produce the microemulsion concentrate according to the invention by mixing the aqueous and the oil phase at a temperature of 65 ° C. After cooling, a low-viscosity system is obtained, in which if desired, additives such as perfume oil are stirred in can be. This usually forms a clear water low viscosity microemulsion used as a concentrate in a second Process step for the production of the translucents according to the invention Antiperspirants are available.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Herstellung translucenter Antitranspirantien, dadurch gekennzeichnet, daß ein translucentes Mikroemulsionskonzentrat mit einer wäßrigen Lösung von Antitranspirant-Wirkstoffen intensiv vermischt wird.The invention therefore also relates to a method for the production translucent antiperspirants, characterized in that a translucent microemulsion concentrate with an aqueous solution of Antiperspirant active ingredients are mixed intensively.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch auf den Inhalt der Beispiele einzuschränken. The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention explain, but without restricting it to the content of the examples.
Plantaren® 1200: C₁₂-C₁₆-Alkyl-oligo-glycosid (Fa. Henkel Corp.)
Plantaren® 2000: C₈-C₁₆-Alkyl-oligo-glycosid (Fa. Henkel Corp.)Plantaren® 1200: C₁₂-C₁₆-alkyl-oligo-glycoside (from Henkel Corp.)
Plantaren® 2000: C₈-C₁₆-alkyl-oligo-glycoside (Henkel Corp.)
Claims (13)
- a) 0,5 bis 30 Gew.-% einer nicht mit Wasser mischbaren Öl phase,
- b) 40 bis 90 Gew.-% Wasser und, bezogen auf einen Gewichtsteil Ölphase,
- c) 0,35 bis 30 Gew.-Teile nichtionischer Emulgatoren, insbesondere aus der Gruppe der Alkylpolyglykoside,
- d) gegebenenfalls 0,1 bis 7,5 Gew.-Teile eines lipophilen Coemulgators sowie weitere übliche Zusatzstoffe,
- a) 0.5 to 30% by weight of an oil phase which is not miscible with water,
- b) 40 to 90% by weight of water and, based on one part by weight of the oil phase,
- c) 0.35 to 30 parts by weight of nonionic emulsifiers, in particular from the group of the alkyl polyglycosides,
- d) optionally 0.1 to 7.5 parts by weight of a lipophilic co-emulsifier and other customary additives,
- a) 20 bis 40 Gew.-% Wasser sowie
- b) 20 bis 40 Gew.-% eines nicht wasserlöslichen Ölkörpers und, bezogen auf einen Gewichtsteil der Ölphase,
- c) 0,35 bis 30 Gew.-Teile nichtionischer Emulgatoren, insbesondere aus der Gruppe der Alkylpolyglycoside sowie gegebenenfalls
- d) 0,1 bis 10 Gew.-% Parfümöle,
- a) 20 to 40 wt .-% water and
- b) 20 to 40% by weight of a non-water-soluble oil body and, based on a part by weight of the oil phase,
- c) 0.35 to 30 parts by weight of nonionic emulsifiers, in particular from the group of the alkyl polyglycosides and, if appropriate
- d) 0.1 to 10% by weight of perfume oils,
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0801130A2 (en) * | 1996-04-18 | 1997-10-15 | Hüls Aktiengesellschaft | Surfactant containing microemulsion cleaning composition |
| WO1997048373A1 (en) * | 1996-06-20 | 1997-12-24 | Unilever Plc | Cosmetic composition containing an antiperspirant or deodorant and a moisturising cream |
| WO1999023866A2 (en) * | 1997-11-11 | 1999-05-20 | Cognis Deutschland Gmbh | Aqueous cosmetic preparations in stick form |
| DE10149362A1 (en) * | 2001-10-06 | 2003-04-30 | Beiersdorf Ag | Antiperspirant product based on microemulsions |
| WO2005020938A1 (en) * | 2003-08-29 | 2005-03-10 | Natura Cosméticos S.A. | Cosmetic microemulsion |
| EP1349533B1 (en) * | 2000-11-23 | 2006-08-30 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Propellant-gas-free spray preparations |
| WO2008155074A2 (en) * | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Cognis Ip Management Gmbh | Method for preparing finely divided emulsions |
| EP2229932A1 (en) | 2009-03-19 | 2010-09-22 | Cognis IP Management GmbH | Anti-transpiration in the form of a microemulsion and double emulsion |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10000210A1 (en) * | 2000-01-05 | 2001-07-12 | Beiersdorf Ag | Stable oil-in-water preparations which include a citrate ester, are useful, e.g., in care of skin and are stabilized by a very low density difference between the oil and aqueous phases |
| US6379682B1 (en) * | 2000-02-07 | 2002-04-30 | Color Access, Inc. | Clear water-in-oil emulsions |
| DE10005556A1 (en) * | 2000-02-09 | 2001-08-23 | Cognis Deutschland Gmbh | Highly viscous microemulsions, used for producing cosmetic gel and stick formulations, especially antiperspirants and deodorants, contain sugar surfactants, oil bodies and aluminum-zirconium salts |
| SE523226C2 (en) * | 2000-05-25 | 2004-04-06 | Akzo Nobel Nv | A microemulsion containing a branched alkyl glycoside |
| US6632420B1 (en) | 2000-09-28 | 2003-10-14 | The Gillette Company | Personal care product |
| DE10149373A1 (en) * | 2001-10-06 | 2003-04-30 | Beiersdorf Ag | Antiperspirant product based on microemulsion gels |
| DE10307410A1 (en) * | 2003-02-20 | 2004-09-02 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Emulsifier composition and transparent or translucent microemulsions containing it |
| FR2863490B1 (en) * | 2003-12-16 | 2006-05-19 | Oreal | OIL-IN-WATER EMULSION DEORING COMPOSITION CONTAINING A MIXTURE OF ALKYLPOLYGLYCOSIDE AND FATTY ALCOHOL AND AN ASSOCIATIVE NON-IONIC POLYETHANE POLYETHER |
| WO2005065630A1 (en) * | 2004-01-06 | 2005-07-21 | Shiseido Co., Ltd. | Monophase microemulsion composition, o/w ultrafine emulsion external formulation and process for producing the same |
| DE102006030532A1 (en) * | 2006-07-01 | 2008-01-03 | Goldschmidt Gmbh | Procedure for the displacement of the phase inversion temperature of micro emulsions containing oil, water and an emulsifier, comprises adding cosmotropic substances as active compounds for degradation of the phase inversion temperature |
| ES2633101T3 (en) * | 2007-06-19 | 2017-09-19 | Cognis Ip Management Gmbh | Shampoo composition with improved care performance |
| JP5976796B2 (en) | 2011-07-08 | 2016-08-24 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＣｏｇｎｉｓ ＩＰ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ ＧｍｂＨ | Use of microemulsions in cosmetic cleaning compositions |
| JP7080605B2 (en) * | 2017-08-29 | 2022-06-06 | ロレアル | Oil-in-water emulsion composition containing ether oil |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3547828A (en) * | 1968-09-03 | 1970-12-15 | Rohm & Haas | Alkyl oligosaccharides and their mixtures with alkyl glucosides and alkanols |
| DE3827534A1 (en) * | 1988-08-13 | 1990-02-22 | Henkel Kgaa | METHOD FOR PRODUCING ALKYL GLUCOSIDE COMPOUNDS FROM OLIGO- AND / OR POLYSACCHARIDES |
| CA2120145A1 (en) * | 1991-10-10 | 1993-04-15 | Harald P. Wulff | Preparation of improved alkylpolyglycoside surfactant mixtures |
| DE4337041A1 (en) * | 1993-10-29 | 1995-05-04 | Henkel Kgaa | Process for the preparation in oil-in-water emulsions |
-
1995
- 1995-08-17 DE DE19530220A patent/DE19530220A1/en not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-08-09 US US09/011,925 patent/US5980874A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1996-08-09 EP EP96929227A patent/EP0845978B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0801130A2 (en) * | 1996-04-18 | 1997-10-15 | Hüls Aktiengesellschaft | Surfactant containing microemulsion cleaning composition |
| EP0801130A3 (en) * | 1996-04-18 | 1999-06-23 | Hüls Aktiengesellschaft | Surfactant containing microemulsion cleaning composition |
| US6221345B1 (en) | 1996-06-20 | 2001-04-24 | Helene Curtis, Inc. | Cosmetic composition |
| WO1997048373A1 (en) * | 1996-06-20 | 1997-12-24 | Unilever Plc | Cosmetic composition containing an antiperspirant or deodorant and a moisturising cream |
| US6428776B1 (en) | 1997-11-11 | 2002-08-06 | Cognis Deutschland Gmbh | Aqueous cosmetic preparations in stick form |
| WO1999023866A3 (en) * | 1997-11-11 | 1999-07-15 | Henkel Kgaa | Aqueous cosmetic preparations in stick form |
| WO1999023866A2 (en) * | 1997-11-11 | 1999-05-20 | Cognis Deutschland Gmbh | Aqueous cosmetic preparations in stick form |
| EP1349533B1 (en) * | 2000-11-23 | 2006-08-30 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Propellant-gas-free spray preparations |
| DE10149362A1 (en) * | 2001-10-06 | 2003-04-30 | Beiersdorf Ag | Antiperspirant product based on microemulsions |
| WO2005020938A1 (en) * | 2003-08-29 | 2005-03-10 | Natura Cosméticos S.A. | Cosmetic microemulsion |
| US8715631B2 (en) | 2003-08-29 | 2014-05-06 | Natura Cosmetics S.A. | Cosmetic microemulsion |
| WO2008155074A2 (en) * | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Cognis Ip Management Gmbh | Method for preparing finely divided emulsions |
| WO2008155074A3 (en) * | 2007-06-19 | 2010-01-28 | Cognis Ip Management Gmbh | Method for preparing finely divided emulsions |
| EP2229932A1 (en) | 2009-03-19 | 2010-09-22 | Cognis IP Management GmbH | Anti-transpiration in the form of a microemulsion and double emulsion |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE59608808D1 (en) | 2002-04-04 |
| US5980874A (en) | 1999-11-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |