DE19528107B4 - Liquid-crystalline medium and its use in an electro-optical liquid crystal display - Google Patents

Liquid-crystalline medium and its use in an electro-optical liquid crystal display Download PDF

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Abstract

Flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie,
dadurch gekennzeichnet, daß das Medium
– mindestens eine mesogene Verbindung der Formel Ia

Figure 00000001
worin
R1 H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
Figure 00000002
-CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
Figure 00000003
Z2 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung bedeutet, und
– mindestens eine mesogene Verbindung der Formel IIc
Figure 00000004
worin
R2 die für R1 angegebene Bedeutung aufweist,
enthält.Liquid-crystalline medium with positive dielectric anisotropy,
characterized in that the medium
- At least one mesogenic compound of the formula Ia
Figure 00000001
wherein
R 1 is H, an unsubstituted, an alkyl or alkenyl radical having 1 to 15 C atoms, which is monosubstituted by CN or CF 3 or at least monosubstituted by halogen, where one or more CH 2 groups in each of these radicals are also independently O-, -S-,
Figure 00000002
-CO-, -CO-O-, -O-CO- or -O-CO-O- may be replaced so that O atoms are not directly linked to one another,
Figure 00000003
Z 2 is -COO-, -CH 2 CH 2 - or a single bond, and
- At least one mesogenic compound of formula IIc
Figure 00000004
wherein
R 2 has the meaning given for R 1 ,
contains.

Description

Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium

  • – mindestens eine mesogene Verbindung der Formel Ia
    Figure 00010001
    worin R1 H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
    Figure 00020001
    -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
    Figure 00020002
    Z2 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung bedeutet, und
  • – mindestens eine mesogene Verbindung der Formel IIc
    Figure 00020003
    worin R2 die für R1 angegebene Bedeutung aufweist,
enthält.The invention relates to a liquid-crystalline medium having positive dielectric anisotropy and its use in an electro-optical liquid crystal display having a reorientation layer for liquid crystals whose field has a significant component parallel to the liquid crystal layer containing a liquid crystalline medium having positive dielectric anisotropy
  • - At least one mesogenic compound of the formula Ia
    Figure 00010001
    wherein R 1 is H, an unsubstituted, an alkyl or alkenyl radical having 1 to 15 carbon atoms, which is monosubstituted by CN or CF 3 or at least monosubstituted by halogen, wherein one or more CH 2 groups in these radicals are each independently of one another -O-, -S-,
    Figure 00020001
    -CO-, -CO-O-, -O-CO- or -O-CO-O- may be replaced so that O atoms are not directly linked to one another,
    Figure 00020002
    Z 2 is -COO-, -CH 2 CH 2 - or a single bond, and
  • - At least one mesogenic compound of formula IIc
    Figure 00020003
    wherein R 2 has the meaning given for R 1 ,
contains.

In herkömmlichen Flüssigkristallanzeigen (TN, STN, OMI, AMD-TN) werden die elektrischen Felder zur Umorientierung im wesentlichen senkrecht zur Flüssigkristallschicht erzeugt.In usual liquid crystal displays (TN, STN, OMI, AMD-TN) are the electric fields for reorientation substantially perpendicular to the liquid crystal layer generated.

DE 38 07 958 , EP 0 460 434 , WO 92/04 422 und WO 91/05 029 offenbaren Flüssigkristalle für derartige herkömmliche Flüssigkristallanzeigen. DE 38 07 958 . EP 0 460 434 . WO 92/04 422 and WO 91/05 029 disclose liquid crystals for such conventional liquid crystal displays.

In der internationalen Patentanmeldung WO 91/10936 wird eine Flüssigkristallanzeige offenbart, in der die elektrischen Signale so erzeugt werden, daß die elektrischen Felder eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweisen (IPS, In-Plane-Switching). Die Prinzipien, solch eine Anzeige zu betreiben, werden z. B. beschrieben von R. A. Soref in Journal of Applied Physics, Vol. 45, Nr. 12, S. 5466–5468 (1974).In the international patent application WO 91/10936 discloses a liquid crystal display in which the electrical signals are generated so that the electric fields have a significant component parallel to the liquid crystal layer (IPS, in-plane switching). The principles of operating such a display are e.g. As described by RA Soref in Journal of Applied Physics, Vol. 45, No. 12, pp. 5466-5468 (1974).

In der EP 0 588 568 werden verschiedene Möglichkeiten zum Ansteuern solch einer Anzeige offenbart.In the EP 0 588 568 various ways of driving such a display are disclosed.

Diese IPS-Anzeigen können mit flüssigkristallinen Materialien entweder mit einer positiven oder mit einer negativen Dielektrizitätsanisotropie (Δε ≠ 0) betrieben werden. Mit den bisher bekannten Materialien werden in IPS-Anzeigen jedoch relativ hohe Schwellspannungen und lange Schaltzeiten erzielt. Es bestand daher die Aufgabe, flüssigkristalline Materialien aufzuzeigen die geeignet sind, bei IPS-Anzeigen relativ niedrige Schwellspannungen und kurze Schaltzeiten zu erzielen.These IPS ads can with liquid crystalline Materials with either a positive or a negative dielectric anisotropy (Δε ≠ 0) operated become. With the materials known so far are in IPS ads However, achieved relatively high threshold voltages and long switching times. It was therefore the task of liquid-crystalline To show materials that are suitable for IPS ads relatively to achieve low threshold voltages and short switching times.

Diese Aufgabe wurde überraschenderweise gelöst durch Einsatz von flüssigkristallinen Materialien gemäß der vorliegenden Ansprüche.These Task was surprisingly solved through the use of liquid crystalline Materials according to the present Claims.

Solche Verbindungen sind z. B. bekannt aus der US 4,332,354 , US 4,704,227 und der EP 0 090 183 .Such compounds are for. B. known from the US 4,332,354 . US 4,704,227 and the EP 0 090 183 ,

Es gibt darin jedoch keinen Hinweis, daß man mit Hilfe dieser Substanzen die Schwellspannungen und die Schaltzeiten von IPS-Anzeigen verbessern kann.It There is no indication in this, however, that with the help of these substances improve the threshold voltages and the switching times of IPS displays can.

Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der flüssigkristallinen Medien in einer elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie. Bevorzugte Ausführungsformen sind IPS-Anzeigen wobei

  • a) das Medium mindestens eine Verbindung der Formel I enthält;
    Figure 00050001
    worin R1 H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
    Figure 00050002
    -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, Q einen Rest der Formel -(O)q-(CH2)r-(CF2)s- worin q 0 oder 1 ist r 0, oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist und s eine ganze Zahl zwischen 0 und 6 ist, X F oder Cl, im Falle s = 1 – 6 auch H, A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander einen (a) 1,4-Cyclohexenylen- oder trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, (b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, (c) Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können, L3 und L4 H oder F, Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, einer der Reste Z1 und Z2 auch -(CH2)4- oder -CH=CH-CH2CH2-, und m 0,1 oder 2 bedeutet;
  • b) das Medium mindestens eine Verbindung der Formel II enthält
    Figure 00060001
    worin L1 und L2 die angegebene Bedeutung aufweisen, R2 die für R1 angegebene Bedeutung aufweist, A3 und A4 jeweils unabhängig die für A1 und A2 angegebene Bedeutung besitzen, Z3 und Z4 jeweils unabhängig voneinander die für Z1 und Z2 angegebene Bedeutung aufweisen, und n 0,1 oder 2 ist;
  • c) das Medium eine dielektrische Anisotropie Δε > 8,5 aufweist, vorzugsweise zwischen 8, 6 und 14, insbesondere zwischen 8,7 und 13,5;
  • d) das Medium mindestens eine Verbindung der Formel III enthält, R3-(A5-Z5)o-A6-R4 IIIworin R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander die für R1 angegebene Bedeutung besitzen, A5 und A6 jeweils unabhängig die für A1 und A2 angegebene Bedeutung besitzen, Z5 jeweils unabhängig voneinander die für Z1 und Z2 angegebene Bedeutung aufweist, und o 1, 2 oder 3 ist;
  • e) das Medium mindestens eine Verbindung der Formel IV enthält
    Figure 00080001
    worin R5 die für R1 angegebene Bedeutung aufweist,
    Figure 00080002
    Z für eine Einfachbindung oder -COO- steht, und L5 und L6 jeweils F oder H bedeuten.
The invention also relates to the use of the liquid-crystalline media in an electro-optical liquid crystal display with a reorientation layer for reorienting the liquid crystals whose field has a significant component parallel to the liquid crystal layer containing a liquid crystalline medium having positive dielectric anisotropy. Preferred embodiments are IPS displays where
  • a) the medium contains at least one compound of the formula I;
    Figure 00050001
    wherein R 1 is H, an unsubstituted, an alkyl or alkenyl radical having 1 to 15 carbon atoms, which is monosubstituted by CN or CF 3 or at least monosubstituted by halogen, wherein one or more CH 2 groups in these radicals are each independently of one another -O-, -S-,
    Figure 00050002
    -CO-, -CO-O-, -O-CO- or -O-CO-O- can be replaced so that O atoms are not directly linked together, Q is a radical of the formula - (O) q - (CH 2 ) r - (CF 2 ) s - wherein q is 0 or 1, r is 0, or an integer between 1 and 6, and s is an integer between 0 and 6, XF or Cl, and in the case of s = 1-6 also H, A 1 and A 2 are each independently each other is an (a) 1,4-cyclohexenylene or trans-1,4-cyclohexylene radical, in which also one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by -O- and / or -S-, (b) 1, 4-phenylene radical in which also one or two CH groups can be replaced by N, (c) radical from the group consisting of 1,4-bicyclo (2,2,2) octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene 2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, where radicals (a) and (b) may be substituted by one or two fluoro, L 3 and L 4 are H or F, Z 1 and Z 2 are each independently -CO-O-, -O-CO-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH = CH -, -C≡C- or a single bond, one of Z 1 and Z 2 also - (CH 2 ) 4 - or -CH = CH-CH 2 CH 2 -, and m is 0.1 or 2;
  • b) the medium contains at least one compound of formula II
    Figure 00060001
    wherein L 1 and L 2 have the meaning given, R 2 has the meaning given for R 1 , A 3 and A 4 each independently have the meaning given for A 1 and A 2 , Z 3 and Z 4 are each independently the same for Z 1 and Z 2 have the meaning given, and n is 0.1 or 2;
  • c) the medium has a dielectric anisotropy Δε> 8.5, preferably between 8, 6 and 14, in particular between 8.7 and 13.5;
  • d) the medium contains at least one compound of the formula III, R 3 - (A 5 -Z 5 ) o -A 6 -R 4 III wherein R 3 and R 4 each independently of one another have the meaning given for R 1 , A 5 and A 6 each independently have the meaning given for A 1 and A 2 , Z 5 each independently of one another has the meaning given for Z 1 and Z 2 , and o is 1, 2 or 3;
  • e) the medium contains at least one compound of formula IV
    Figure 00080001
    wherein R 5 has the meaning given for R 1 ,
    Figure 00080002
    Z is a single bond or -COO-, and L 5 and L 6 are each F or H.

Weiterhin bevorzugt ist die Verwendung der Medien in einer IPS-Anzeige, wobei die Bildelemente mittels Aktivmatrix angesteuert werden.Farther preferred is the use of the media in an IPS display, wherein the picture elements are activated by means of active matrix.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie nach Anspruch 1, welches mindestens eine Verbindung der Formel I und mindestens eine Verbindung mit einer Gruppe der Formel II enthält, insbesondere welches

  • – 60 bis 95, vorzugsweise 75 bis 90 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I,
  • – 5 bis 25, vorzugsweise 7 bis 20 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel II,
  • – 0 bis 10, vorzugsweise 25 bis 50 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel III, und
  • – 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 8 Gew.-% einer Verbindung der Formel IV, enthält.
Another object of the invention is a liquid crystalline medium having positive dielectric anisotropy according to claim 1, which contains at least one compound of formula I and at least one compound having a group of formula II, in particular which
  • From 60 to 95, preferably from 75 to 90,% by weight of at least one compound of the formula I,
  • From 5 to 25, preferably from 7 to 20,% by weight of at least one compound of the formula II,
  • - 0 to 10, preferably 25 to 50 wt .-% of at least one compound of formula III, and
  • - 1 to 10, preferably 2 to 8 wt .-% of a compound of formula IV contains.

Vorzugsweise enthält das Medium zusätzlich

  • – mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln Ib und Ic
    Figure 00090001
  • – mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus den Formeln IIa und IIb
    Figure 00090002
  • – gegebenenfalls mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IIIa, IIIb und IIIc enthält,
    Figure 00100001
    sowie
  • – mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IVa bis IVd
    Figure 00100002
    Figure 00110001
    worin
    Figure 00110002
    Z2 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung bedeuten, und R1, R2, R3, R4, R5, L1 bis L6 die jeweils angegebene Bedeutung besitzen.
Preferably, the medium additionally contains
  • - At least one compound selected from the formulas Ib and Ic
    Figure 00090001
  • At least one compound selected from formulas IIa and IIb
    Figure 00090002
  • Optionally containing at least one compound selected from the formulas IIIa, IIIb and IIIc,
    Figure 00100001
    such as
  • - At least one compound selected from the formulas IVa to IVd
    Figure 00100002
    Figure 00110001
    wherein
    Figure 00110002
    Z 2 is -COO-, -CH 2 CH 2 - or a single bond, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , L 1 to L 6 have the meaning given in each case.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien weisen in der Regel eine Doppelbrechung (Δn) < 0,12 auf, vorzugsweise ist Δn zwischen 0,07 und 0,1, insbesondere zwischen 0,075 und 0,09.The liquid crystalline according to the invention Media generally have a birefringence (Δn) <0.12, preferably Δn is between 0.07 and 0.1, in particular between 0.075 and 0.09.

Die Fließviskosität (bei 20°C) der erfindungsgemäßen Materialien ist in der Regel kleiner als 30 mm2s–1, insbesondere zwischen 15 und 25 mm2s–1. Die Rotationsviskosität der erfindungsgemäßen Medien ist in der Regel keiner al 200 mPa·s, vorzugsweise kleiner als 150 mPa·s, insbesondere zwischen 80 und 120 mPa·s. Der spezifische Widerstand der erfindungsgemäßen Materialien ist in der Regel bei 20°C zwischen 5 × 1010und 5 × 1013 Ω·cm.The flow viscosity (at 20 ° C.) of the materials according to the invention is generally less than 30 mm 2 s -1 , in particular between 15 and 25 mm 2 s -1 . As a rule, the rotational viscosity of the media according to the invention is not more than 200 mPa · s, preferably less than 150 mPa · s, in particular between 80 and 120 mPa · s. The specific resistance of the materials according to the invention is usually between 5 × 10 10 and 5 × 10 13 Ω · cm at 20 ° C.

Es wurde gefunden, daß bereits ein relativ geringer Anteil an Verbindungen der Dioxan-Derivate im Gemisch mit üblichen Flüssigkristallmaterialien, insbesondere jedoch mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel I, III und/oder IV zu einer beträchtlichen Erniedrigung der Schwellspannung und zu schnellen Schaltzeiten führt, wobei gleichzeitig breite nematische Phasen mit tiefen Übergangstemperaturen smektisch-nematisch beobachtet werden. Die Verbindungen der Formeln I bis IV sind farblos, stabil und untereinander und mit anderen Flüssigkristallmaterialien gut mischbar.It was found that already a relatively low proportion of compounds of the dioxane derivatives in mixture with usual Liquid crystal materials, but especially with one or more compounds of the formula I, III and / or IV to a considerable Lowering the threshold voltage and too fast switching times leads, where at the same time broad nematic phases with low transition temperatures be observed smectic-nematic. The compounds of the formulas I to IV are colorless, stable and with each other and with others liquid crystal materials good mix.

Der Ausdruck ”Alkyl” umfaßt geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit 1–7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl. Gruppe mit 2–5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.Of the The term "alkyl" includes straight-chain and branched alkyl groups of 1-7 carbon atoms, especially the straight-chain groups methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, Hexyl and heptyl. Group with 2-5 carbon atoms are generally preferred.

Der Ausdruck ”Alkenyl” umfaßt geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen mit 2–7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders Alkenylgruppen sind C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl und C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl. Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.The term "alkenyl" includes straight-chain and branched alkenyl groups having 2-7 carbon atoms, especially the straight-chain groups. Especially alkenyl groups are C 2 -C 7 -1E-alkenyl, C 4 -C 7 3E-alkenyl, C 5 -C 7 -alkenyl, C 6 -C 7 -5-alkenyl and C 7 -6-alkenyl, in particular C 2 -C 7 -1E-alkenyl, C 4 -C 7 -EE-alkenyl and C 5 -C 7 -alkenyl. Examples of preferred alkenyl groups are vinyl, 1E-propenyl, 1E-butenyl, 1E-pentenyl, 1E-hexenyl, 1E-heptenyl, 3-butenyl, 3E-pentenyl, 3E-hexenyl, 3E-heptenyl, 4-pentenyl, 4Z-hexenyl, 4E-hexenyl, 4Z-heptenyl, 5-hexenyl, 6-heptenyl and the like. Groups of up to 5 carbon atoms are generally preferred.

Der Ausdruck ”Fluoralkyl” umfaßt vorzugsweise geradkettige Gruppen mit endständigen Fluor, d. h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionen des Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.Of the The term "fluoroalkyl" preferably includes straight-chain groups with terminal Fluorine, d. H. Fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorobutyl, 5-fluoropentyl, 6-fluorohexyl and 7-fluoroheptyl. Other positions However, the fluorine are not excluded.

Der Ausdruck ”Oxaalkyl” umfaßt vorzugsweise geradkettige Reste der Formel CnH2n+1-O-(CH2)m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist n = 1 und m 1 bis 6.The term "oxaalkyl" preferably includes straight-chain radicals of the formula C n H 2n + 1 -O- (CH 2 ) m , wherein n and m are each independently 1 to 6. Preferably, n = 1 and m is 1 to 6.

Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R1 und R5 können die Ansprechzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der Transmissionskennlinien etc. in gewünschter Weise modifiziert werden. Beispielsweise führen 1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste, 2E-Alkenyloxyreste und dergleichen in der Regel zu kürzeren Ansprechzeiten, verbesserten nematischen Tendenzen und einem höheren Verhältnis der elastischen Konstanten k33 (bend) und k11 (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw. Alkoxyresten. 4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im allgemeinen tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte von k33/k11 im Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten.By suitable choice of the meanings of R 1 and R 5 , the response times, the threshold voltage, the transconductance of the transmission characteristics, etc. can be modified as desired. For example, 1E-alkenyl radicals, 3E-alkenyl radicals, 2E-alkenyloxy radicals and the like generally lead to shorter response times, improved nematic tendencies and a higher ratio of the elastic constants k 33 (bend) and k 11 (splay) compared to alkyl or alkoxy. 4-Alkenyl radicals, 3-alkenyl radicals and the like generally give lower threshold voltages and smaller values of k 33 / k 11 compared to alkyl and alkoxy radicals.

Eine Gruppe -CH2CH2- in Z1 bzw. Z2 führt im allgemeinen zu höheren Werte von k33/k11 im Vergleich zu einer einfachen Kovalenzbindung. Höhere Werte von k33/k11 ermöglichen z. B. flachere Transmissionskennlinien in TN-Zellen mit 90° Verdrillung (zur Erzielung von Grautönen) und steilere Transmissionskennlinien in STN-, SBE- und OMI-Zellen (höhere Multiplexierbarkeit) und umgekehrt.A group -CH 2 CH 2 - in Z 1 or Z 2 generally leads to higher values of k 33 / k 11 compared to a simple covalent bond. Higher values of k 33 / k 11 allow z. B. flatter transmission characteristics in TN cells with 90 ° twist (to achieve shades of gray) and steeper transmission characteristics in STN, SBE and OMI cells (higher multiplexability) and vice versa.

Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I und II + III + IV hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von der Wahl der Komponenten der Formeln I, II, III und/oder IV und von der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener Komponenten ab. Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb des oben angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.The optimal ratio the compounds of formulas I and II + III + IV is largely dependent from the desired ones Properties of the choice of components of formulas I, II, III and / or IV and the choice of any other existing ones Components off. Suitable proportions within the above specified range be easily determined on a case-by-case basis.

Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis IV in den erfindungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Die Gemische können daher eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt auf die Ansprechzeiten und die Schwellenspannung ist jedoch in der Regel umso größer je höher die Gesamtkonzentration an Verbindungen der Formeln I und II ist.The Total amount of compounds of the formulas I to IV in the mixtures according to the invention is not critical. The mixtures can therefore one or more other components are included to optimize various properties. The observed effect on the response times and the threshold voltage however, the larger the higher the rule Total concentration of compounds of formulas I and II.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien Verbindungen der Formel IV (vorzugsweise II und/oder III), worin Q-X OCF3 oder OCHF2 bedeutet. Eine günstige synergistische Wirkung mit den Verbindungen der Formel I führt zu besonders vorteilhaften Eigenschaften.In a particularly preferred embodiment, the media according to the invention comprise compounds of the formula IV (preferably II and / or III), in which QX is OCF 3 or OCHF 2 . A favorable synergistic effect with the compounds of the formula I leads to particularly advantageous properties.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise neben einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I, II, II und IV als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexancarbonsäurephenyl- oder cyclohexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexyl-phenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclo-hexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl-oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexyl-phenylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.The liquid crystalline according to the invention Media preferably contain one or more compounds in addition of the formulas I, II, II and IV as further constituents 2 to 40, in particular 4 to 30 components. Very particularly preferably included these media in addition to one or more compounds of the invention 7 to 25 components. These other ingredients are preferably selected from nematic or nematogenic (monotropic or isotropic) substances, especially substances from the classes of the azoxybenzenes, Benzylidenaniline, Biphenyls, terphenyls, phenyl or cyclohexyl benzoates, cyclohexanecarboxylic acid phenyl or cyclohexyl esters, phenyl or cyclohexyl esters of cyclohexylbenzoic acid, phenyl or cyclohexyl esters of cyclohexylcyclohexanecarboxylic acid, cyclohexyl-phenylester the benzoic acid, the cyclohexane carboxylic acid, or cyclohexylcyclohexanecarboxylic acid, phenylcyclohexanes, cyclohexylbiphenyls, Phenylcyclohexylcyclohexanes, cyclohexylcyclohexanes, cyclohexylcyclohexylcyclohexenes, 1,4-biscyclohexylbenzenes, 4,4'-bis-cyclo-hexylbiphenyle, Phenyl or cyclohexylpyrimidines, phenyl or cyclohexylpyridines, Phenyl or cyclohexyl dioxanes, phenyl or cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-diphenylethanes, 1,2-dicyclohexylethanes, 1-phenyl-2-cyclohexylethanes, 1-Cyclohexyl-2- (4-phenyl-cyclohexyl) -ethanes, 1-cyclohexyl-2-biphenylylethanes, 1-phenyl-2-cyclohexyl-phenylethane, optionally halogenated Stilbenes, benzylphenyl ethers, tolans and substituted cinnamic acids. The 1,4-phenylene groups in these compounds may also be fluorinated.

Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in Frage kommenden Verbidnungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren: R'-L-E-R'' 1 R'-L-COO-E-R'' 2 R'-L-OOC-E-R'' 3 R'-L-CH2CH2-E-R'' 4 R'-L-C≡C-E-R'' 5 The most important compounds which may be used as further constituents of media according to the invention can be characterized by the formulas 1, 2, 3, 4 and 5: R'-LE-R '' 1 R'-L-COO-E-R "2 R'-L-OOC-E-R "3 R'-L-CH 2 CH 2 -E-R "4 R'-LC≡CE-R "5

In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G2-(trans-1,4-Cyclohexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.In formulas 1, 2, 3, 4 and 5, L and E, which may be the same or different, each independently represents a bivalent radical selected from the group consisting of -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe- Cyc, Cyc Cyc, Phe, -Dio, -G-Phe and -G-Cyc- and their mirror images formed group, wherein Phe is unsubstituted or fluorine-substituted 1,4-phenylene, Cyc trans-1,4-cyclohexylene or 1,4 -Cyclohexylene, Pyr pyrimidine-2,5-diyl or pyridine-2,5-diyl, Dio 1,3-dioxane-2,5-diyl and G2- (trans-1,4-cyclohexyl) -ethyl, pyrimidine-2 , 5-diyl, pyridine-2,5-diyl or 1,3-dioxane-2,5-diyl.

Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenenfalls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.Preferably one of the radicals L and E is Cyc, Phe or Pyr. E is preferred Cyc, Phe or Phe-Cyc. Preferably, the media of the invention contain one or more components selected from the compounds of Formulas 1, 2, 3, 4 and 5, wherein L and E are selected from the group Cyc, Phe and Pyr and at the same time one or more components selected from the compounds of formulas 1, 2, 3, 4 and 5, wherein one of the radicals L and E selected is selected from the group Cyc, Phe and Pyr and the other radical is selected from the group -Phe-Phe, -Phe-Cyc, -Cyc-Cyc, -G-Phe and -G-Cyc-, and optionally one or more components selected from the compounds of formulas 1, 2, 3, 4 and 5, wherein the radicals L and E selected are from the group -Phe-Cyc, -Cyc-Cyc, -G-Phe and -G-Cyc-.

R' und R'' bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen. Im folgenden wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt und die Verbindungen werden mit den Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R'' voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl ist.R 'and R' 'are in a smaller subgroup the compounds of formulas 1, 2, 3, 4 and 5 are each independently Alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyloxy or alkanoyloxy with up to 8 carbon atoms. Below is this smaller one Subgroup group A called and the compounds are with the Partial formulas 1a, 2a, 3a, 4a and 5a. For most of these Compounds are R 'and R '' different from each other, wherein one of these radicals is usually alkyl, alkenyl, alkoxy or alkoxyalkyl is.

In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R'' -F, -Cl, -NCS oder -(I)iCH3-(k+1)FkCl1, wobei i 0 oder 1 und k + 1 1, 2 oder 3 sind; die Verbindungen, in denen R'' diese Bedeutung hat, werden mit den Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bezeichnet. Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b, in denen R'' die Bedeutung -F, -Cl, -NCS, -CF3, -OCHF2 oder -OCF3 hat.In a smaller subgroup of the compounds of formulas 1, 2, 3, 4 and 5, other than group B, R '' is -F, -Cl, -NCS or - (I) i CH 3 - (k + 1) F k Cl 1 , where i is 0 or 1 and k + 1 is 1, 2 or 3; the compounds in which R "has this meaning are designated by the subformulae 1b, 2b, 3b, 4b and 5b. Particular preference is given to those compounds of the subformulae 1b, 2b, 3b, 4b and 5b in which R "has the meaning -F, -Cl, -NCS, -CF 3 , -OCHF 2 or -OCF 3 .

In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a–5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl.In R 'has the compounds of the sub-formulas 1b, 2b, 3b, 4b and 5b in the compounds sub-formulas 1a-5a given meaning and is preferably alkyl, alkenyl, alkoxy or alkoxyalkyl.

In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R'' -CN; diese Untergruppe wird im folgenden als Gruppe C bezeichnet und die Verbindungen dieser Untergruppe werden entsprechend mit Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c beschrieben. In den Verbindungen der Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a–5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl.In another smaller subgroup of the compounds of the formulas 1, 2, 3, 4 and 5 are R "-CN; this subgroup is hereinafter referred to as group C and the compounds of this Subgroup corresponding to sub-formulas 1c, 2c, 3c, 4c and 5c described. In the compounds of sub-formulas 1c, 2c, 3c, 4c and 5c has R 'the in the compounds of the sub-formulas 1a-5a meaning and is preferably alkyl, alkoxy or alkenyl.

Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C sind auch andere Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 mit anderen Varianten der vorgesehenen Substituenten gebräuchlich. All diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.Next the preferred compounds of groups A, B and C are also others Compounds of formulas 1, 2, 3, 4 and 5 with other variants the proposed substituents in use. All these substances are available by literature methods or in analogy thereto.

Die erfindungsgemäßen Medien enthalten neben erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, welche ausgewählt werden aus der Gruppe A und/oder Gruppe B und/oder Gruppe C. Die Massenanteile der Verbindungen aus diesen Gruppen an den erfindungsgemäßen Medien sind vorzugsweise Gruppe A: 0 bis 90%, vorzugsweise 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90% Gruppe B: 0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 65% Gruppe C: 0 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 80%, insbesondere 5 bis 50% wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungsgemäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder B und/oder C vorzugsweise 5% bis 90% und insbesondere 10% bis 90% beträgt.In addition to compounds of the formula I according to the invention, the media according to the invention preferably comprise one or more compounds which are selected from the group A and / or group B and / or group C. The mass fractions of the compounds from these groups on the media according to the invention are preferred Group A: 0 to 90%, preferably 20 to 90%, in particular 30 to 90% Group B: 0 to 80%, preferably 10 to 80%, in particular 10 to 65% Group C: 0 to 80%, preferably 5 to 80%, in particular 5 to 50% wherein the sum of the mass fractions of the compounds of the groups A and / or B and / or C contained in the respective inventive media is preferably 5% to 90% and in particular 10% to 90%.

Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40%, insbesondere vorzugsweise 5 bis 30% an erfindungsgemäßen Verbindungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien, enthaltend mehr als 40%, insbesondere 45 bis 90% an erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Medien enthalten vorzugsweise drei, vier oder fünf erfindungsgemäße Verbindungen.The inventive media preferably contain 1 to 40%, especially preferably 5 to 30% on compounds of the invention. Further preferred are media containing more than 40%, in particular 45 to 90% of compounds of the invention. The media preferably contain three, four or five compounds according to the invention.

Der Aufbau der IPS-Anzeige entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise, wie z. B. beschrieben in der WO 91/10936 oder der EP 0 588 568 . Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und amfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der IPS-Anzeige, insbesondere z. B. auch Matrix-Anzeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM.The structure of the IPS display corresponds to the usual construction for such displays, such. B. described in the WO 91/10936 or the EP 0 588 568 , The term of the usual construction is here broad and amfassed all modifications and modifications of the IPS display, in particular z. B. also matrix display elements based on poly-Si TFT or MIM.

Ein wesentlicher Unterschied der Anzeigen zu den bisher üblichen besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.One significant difference of the ads to the usual However, there is the choice of the liquid crystal parameters of the liquid crystal layer.

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Losungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.The Preparation of the invention usable liquid crystal mixtures takes place in per se usual Wise. In general, the desired Amount of components used in lesser amount in the Main component making up components solved, expedient at elevated temperature. It is also possible, solutions the components in an organic solvent, e.g. In acetone, Chloroform or methanol, to mix and the solvent after mixing to remove again, for example by distillation.

Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0–15% pleochroitische Farbstoffe oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden.The Dielectrics can also further, known in the art and described in the literature additions contain. For example, you can 0-15% pleochroic dyes or chiral dopants are added.

C bedeutet eine kristalline, S eine smektische, SB eine smektisch B, N eine nematische und I die isotrope Phase.C is a crystalline, S is a smectic, S B is a smectic B, N is a nematic and I is the isotropic phase.

V10 bezeichnet die Spannung für 10% Transmission (Blickrichtung senkrecht zur Plattenoberfläche). ton bezeichnet die Einschaltzeit und toff die Ausschaltzeit bei einer Betriebsspannung entsprechend dem 2,5fachen Wert von V10. Δn bezeichnet die optische Anisotropie und n0 den Brechungsindex (jeweils bei 589 nm). Δε bezeichnet die dielektrische Anisotropie (Δε = ε∥⁣ – ε⊥, wobei ε∥⁣ die Dielektrizitätskonstante parallel zu den Moleküllängsachsen und ε⊥ die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeutet. Die elektrooptischen Daten wurden in einer IPS-Zelle bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Die optischen Daten wurden bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird.V 10 denotes the voltage for 10% transmission (viewing direction perpendicular to the plate surface). t on denotes the switch-on time and t off the switch-off time at an operating voltage corresponding to 2.5 times the value of V 10 . Δn denotes the optical anisotropy and n 0 the refractive index (each at 589 nm). Δε denotes the dielectric anisotropy (Δε = ε ∥⁣ -ε ⊥ , where ε ∥⁣ denotes the dielectric constant parallel to the longitudinal molecular axes and ε ⊥ the dielectric constant perpendicular thereto.) The electro-optical data were measured in an IPS cell at 20 ° C., provided The optical data were measured at 20 ° C unless expressly stated otherwise.

Es wurde eine IPS-Testzelle gemäß WO 91/10936 mit einer Kammstruktur eingesetzt, wobei die Elektroden und die Elektrodenzwischenräume eine Dicke von 20 μm aufweisen.It was an IPS test cell according to WO 91/10936 used with a comb structure, wherein the electrodes and the electrode interstices have a thickness of 20 microns.

Die Schichtdicke d des Flüssigkristallmaterials beträgt 5 μm. Die Zelle weist ferner auf: Ausgangsverdrillungswinkel: 0° Ausrichtungswinkel: 5° Tilt-Anstellwinkel 3° The layer thickness d of the liquid crystal material is 5 μm. The cell also has: Ausgangsverdrillungswinkel: 0 ° Alignment angle: 5 ° Tilt angle 3 °

Die Zellen sind im ”Aus” Zustand dunkel.The Cells are in the "off" state dark.

In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L1 und L2: Code für R1, R2, L1, L2 R1 R2 L1 L2 nm CnH2n+1 CmH2m+1 H H nOm CnH2n+1 OCmH2n+1 H H nO.m OCnH2n+1 CmH2m+1 H H n CnH2n+1 CN H H nN.F CnH2n+1 CN F H nF CnH2n+1 F H H nOF OCnH2n+1 F H H nCl CnH2n+1 Cl H H nF.F CnH2n+1 F F H nCF3 CnH2n+1 CF3 H H nOCF3 CnH2n+1 OCF3 H H nOCF3 CnH2n+1 OCF3 H H nOCF2 CnH2n+1 OCHF2 H H nS CnH2n+1 NCS H H rVsN CrH2r+1-CH=CH-Cs-H2s- CN H H rEsN CrH2n+1-O-C2H2s- CN H H nAm CnH2n+1 COOCmH2m+1 H H nF.F.F CnH2n+1 F F F nCl.F.F CnH2n+1 Cl F F nCF3.F.F CnH2n+1 CF3 F F nOCF3.F.F CnH2n+1 OCF3 F F nOCF2.F.F CnH2n+1 OCHF2 F F nOCF3.F CnH2n+1 OCF3 F H nCN.F.F CnH2n+1 CN F F nCN.F CnH2n+1 CN F H Tabelle A:

Figure 00200001
Figure 00210001
Tabelle B:
Figure 00210002
In the present application and in the following examples, the structures of the liquid crystal compounds are indicated by acronyms, wherein the transformation into chemical formulas according to following Tables A and B takes place. All radicals C n H 2n + 1 are straight-chain alkyl radicals with n or m C atoms. The coding according to Table B is self-evident. In Table A, only the acronym for the main body is given. In the individual case, a code for the substituents R 1 , R 2 , L 1 and L 2 follows separately from the acronym for the main body with a dash: Code for R 1 , R 2 , L 1 , L 2 R 1 R 2 L 1 L 2 nm C n H 2n + 1 C m H 2m + 1 H H n Om C n H 2n + 1 OC m H 2n + 1 H H nO.m OC n H 2n + 1 C m H 2m + 1 H H n C n H 2n + 1 CN H H nN.F C n H 2n + 1 CN F H nF C n H 2n + 1 F H H nOF OC n H 2n + 1 F H H n Cl C n H 2n + 1 Cl H H nF.F C n H 2n + 1 F F H nCF 3 C n H 2n + 1 CF 3 H H nOCF 3 C n H 2n + 1 OCF 3 H H nOCF 3 C n H 2n + 1 OCF 3 H H nOCF 2 C n H 2n + 1 OCHF 2 H H nS C n H 2n + 1 NCS H H RVSN C r H 2r + 1 -CH = CH-C s -H 2s - CN H H rESn C r H 2n + 1 -OC 2 H 2 s- CN H H nAm C n H 2n + 1 COOC m H 2m + 1 H H nF.FF C n H 2n + 1 F F F nCl.FF C n H 2n + 1 Cl F F nCF 3 .FF C n H 2n + 1 CF 3 F F nOCF 3 .FF C n H 2n + 1 OCF 3 F F nOCF 2 .FF C n H 2n + 1 OCHF 2 F F nOCF 3 .F C n H 2n + 1 OCF 3 F H nCN.FF C n H 2n + 1 CN F F nCN.F C n H 2n + 1 CN F H Table A:
Figure 00200001
Figure 00210001
Table B:
Figure 00210002

Beispiel 1example 1

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit Klärpunkt +68°C Δn 0,0789 no 1,4725 Δε 12,7 ε⊥ 5,1 Viskosität (20°C) 18 mm2s–1 K1[10–12N](20°C) 7,4 K3[10–12N](20°C) 15,6 bestehend aus PCH-3 6,00 CCP-2OCF2.F.F 12,00 CCP-2F.F.F 17,00 CCP-3F.F.F 14,00 CCP-5F.F.F 13,00 CCP-2OCF3 15,00 CCP-3OCF3 13,00 PDX-3N.F.F 5,00 PDX-5N.F.F 5,00 und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.An IPS display contains a nematic mixture with clearing point + 68 ° C .DELTA.n 0.0789 n o 1.4725 Δε 12.7 ε ⊥ 5.1 Viscosity (20 ° C) 18 mm 2 s -1 K 1 [10 -12 N] (20 ° C) 7.4 K 3 [10 -12 N] (20 ° C) 15.6 consisting of PCH-3 6.00 CCP-2OCF 2 .FF 12,00 CCP 2F.FF 17.00 CCP 3F.FF 14.00 CCP 5F.FF 13,00 CCP-2OCF 3 15.00 CCP-3OCF 3 13,00 PDX-3N.FF 5.00 PDX-5N.FF 5.00 and has high contrast and low switching times.

Vergleichsbeispiel 1Comparative Example 1

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit Klärpunkt 75 Δn 0,0800 no 1,4735 Δε 11,7 ε⊥ 4,8 Viskosität (20°C) 24 mm2s–1 bestehend aus PCH-3 6,00 CCP-2OCF2.F.F 12,00 CCP-2F.F.F 17,00 CCP-3F.F.F 14,00 CCP-5F.F.F 13,00 CCP-2OCF3 15,00 CCP-3OCF3 13,00 PDX-3N.F 5,00 PDX-5N.F 5,00 und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.An IPS display contains a nematic mixture with clearing point 75 .DELTA.n 0.0800 n o 1.4735 Δε 11.7 ε ⊥ 4.8 Viscosity (20 ° C) 24 mm 2 s -1 consisting of PCH-3 6.00 CCP-2OCF 2 .FF 12,00 CCP 2F.FF 17.00 CCP 3F.FF 14.00 CCP 5F.FF 13,00 CCP-2OCF 3 15.00 CCP-3OCF 3 13,00 PDX-3N.F 5.00 PDX-5N.F 5.00 and has high contrast and low switching times.

Beispiel 2Example 2

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung bestehend aus PCH-3 10,00 PDX-3N.F 14,00 PDX-3N.F.F 9,00 CCP-3OCF2.F.F 11,00 CCP-5OCF2.F.F 10,00 CCP-3F.F.F 11,00 CCP-5F.F.F 11,00 CH-33 4,00 CH-35 3,00 CCH-501 7,00 und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.An IPS display contains a nematic mixture consisting of PCH-3 10.00 PDX-3N.F 14.00 PDX-3N.FF 9.00 CCP 3OCF2.FF 11.00 CCP 5OCF2.FF 10.00 CCP 3F.FF 11.00 CCP 5F.FF 11.00 CH-33 4.00 CH-35 3.00 CCH 501 7.00 and has high contrast and low switching times.

Vergleichsbeispiel 2Comparative Example 2

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit PCH-3 7,00 Klärpunkt +60°C PCH-7F 2,00 Δn 0,0798 CCP-2F.F.F 16,00 Δε +12,6 CCP-3F.F.F 10,00 ε⊥ 5,6 CCP-5F.F.F 9,00 E| 18,2 CCP-2OCF3 16,00 Rotationsviskosität (20°C) 97 mPa·S CCP-3OCF3 15,00 V10 0.77 V CCP-4OCF3 5,00 Spez. Widerstand 4,9·1010 Ω·cm PDX-2N.F 5,00 K1 6,6·10–12 N PDX-3N.F 5,00 K3 14,7·10–12 N PDX-5N.F 4,00 PDX-3 6,00 und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.An IPS display contains a nematic mixture with PCH-3 7.00 clearing point + 60 ° C PCH-7F 2.00 .DELTA.n .0798 CCP 2F.FF 16.00 Δε +12.6 CCP 3F.FF 10.00 ε ⊥ 5.6 CCP 5F.FF 9.00 E | 18.2 CCP-2OCF 3 16.00 Rotational viscosity (20 ° C) 97 mPa.s CCP-3OCF 3 15.00 V 10 0.77 v CCP-4OCF 3 5.00 Specific resistance 4.9 · 10 10 Ω · cm PDX-2N.F 5.00 K 1 6.6 x 10 -12 N PDX-3N.F 5.00 K 3 14.7 · 10 -12 N PDX-5N.F 4.00 PDX-3 6.00 and has high contrast and low switching times.

Vergleichsbeispiel 3Comparative Example 3

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit PCH-3 11,00 Klärpunkt +83°C CCP-2F.F.F 16,00 Δn 0,0809 CCP-3F.F.F 10,00 Δε +10,3 CCP-5F.F.F 7,00 ε⊥ +4,0 CCP-2OCF3 16,00 Rotationsviskosität (20°C) 105 mPa·S CCP-3OCF3 15,00 V10 1,05 V CCP-5OCF3 11,00 Spez. Widerstand 3,4·1011 Ω·cm PDX-2N.F 5,00 CCH-34 6,00 und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.An IPS display contains a nematic mixture with PCH-3 11.00 clearing point + 83 ° C CCP 2F.FF 16.00 .DELTA.n .0809 CCP 3F.FF 10.00 Δε +10.3 CCP 5F.FF 7.00 ε ⊥ +4.0 CCP-2OCF 3 16.00 Rotational viscosity (20 ° C) 105 mPa.s CCP-3OCF 3 15.00 V 10 1.05 V CCP-5OCF 3 11.00 Specific resistance 3.4 · 10 11 Ω · cm PDX-2N.F 5.00 CCH-34 6.00 and has high contrast and low switching times.

Vergleichsbeispiel 4Comparative Example 4

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit CCP-2F.F.F 16,00 Klärpunkt +60°C CCP-3F.F.F 14,00 Δn 0,0756 CCP-5F.F.F 11,00 Δε +13,7 CCP-2OCF3 17,00 ε⊥ +6,1 CCP-3OCF3 14,00 Rotationsviskosität (20°C) 109 mPa·s PDX-2N.F 3,00 V10 0,70 V PDX-3N.F 6,00 K1 6,0·10–12 N PDX-5N.F 11,00 K3 14,5·10–12 N CDU-3-F 8,00 und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.An IPS display contains a nematic mixture with CCP 2F.FF 16.00 clearing point + 60 ° C CCP 3F.FF 14.00 .DELTA.n 0.0756 CCP 5F.FF 11.00 Δε +13.7 CCP-2OCF 3 17.00 ε ⊥ +6.1 CCP-3OCF 3 14.00 Rotational viscosity (20 ° C) 109 mPa · s PDX-2N.F 3.00 V 10 0,70V PDX-3N.F 6.00 K 1 6.0 · 10 -12 N PDX-5N.F 11.00 K 3 14.5 x 10 -12 N CDU-3-F 8.00 and has high contrast and low switching times.

Vergleichsbeispiel 5Comparative Example 5

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit PCH-3 7,00 Klärpunkt +71°C CCP-2F.F.F 16,00 Δn 0,0777 CCP-3F.F.F 7,00 Δε +10,6 CCP-5F.F.F 9,00 ε⊥ 4,7 CCP-2OCF3 16,00 Rotationsviskosität (20°C) 88 mPa·s CCP-3OCF3 15,00 V10 0,94 V CCP-5OCF3 4,00 K1 8,5·10–12 N PDX-2N.F 5,00 K3 15,2·10–12 N PDX-3N.F 5,00 PDX-5N.F 3,00 CCH-34 8,00 CCH-35 5,00 und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.An IPS display contains a nematic mixture with PCH-3 7.00 clearing point + 71 ° C CCP 2F.FF 16.00 .DELTA.n 0.0777 CCP 3F.FF 7.00 Δε +10.6 CCP 5F.FF 9.00 ε ⊥ 4.7 CCP-2OCF 3 16.00 Rotational viscosity (20 ° C) 88 mPa · s CCP-3OCF 3 15.00 V 10 0,94 v CCP-5OCF 3 4.00 K 1 8.5 · 10 -12 N PDX-2N.F 5.00 K 3 15.2 × 10 -12 N PDX-3N.F 5.00 PDX-5N.F 3.00 CCH-34 8.00 CCH-35 5.00 and has high contrast and low switching times.

Vergleichsbeispiel 6Comparative Example 6

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematiche Mischung mit CCP-2F.F.F 16,00 Klärpunkt +76°C CCP-3F.F.F 13,00 Δε +9,0 CCP-5F.F.F 9,00 ε⊥ +3,9 CCP-2OCF3 16,00 Δn 0,0768 CCP-3OCF3 15,00 V10 1,16 V CCP-5OCF3 5,00 Rotationsviskosität (20°C) 93 mPa·s PDX-3 11,00 Spez. Widerstand 2,3·1012 Ω·cm CCH-34 10,00 PCH-7F 5,00 An IPS display contains a nematic mixture with CCP 2F.FF 16.00 clearing point + 76 ° C CCP 3F.FF 13,00 Δε +9.0 CCP 5F.FF 9.00 ε ⊥ +3.9 CCP-2OCF 3 16.00 .DELTA.n 0.0768 CCP-3OCF 3 15.00 V 10 1.16 V CCP-5OCF 3 5.00 Rotational viscosity (20 ° C) 93 mPa · s PDX-3 11.00 Specific resistance 2.3 · 10 12 Ω · cm CCH-34 10.00 PCH-7F 5.00

Die IPS-Anzeigen der Beispiele 1 und 2 zeichnen sich durch eine geringe Ansteuerspannung aus und führen in Zellen nach Embodient 1 der EP 0 58 568 zu guten ”Voltage Holding Ratio” Werten.The IPS displays of Examples 1 and 2 are characterized by a low drive voltage and result in cells according to Embodient 1 of EP 0 58 568 to good "Voltage Holding Ratio" values.

Vergleichsbeispiel 7Comparative Example 7

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit Klärpunkt 64°C Δn 0,0813 Δε +12,0 bestehend aus ME2N.F 4,00 ME3N.F 4,00 ME5N.F 10,00 ME7N.F 6,00 CCH-2 12,00 CCH-3 12,00 CCH-4 12,00 CCP-3OCF3 6,00 CCP-5OCF3 6,00 CH-33 3,00 CH-35 3,00 CCH-34 10,00 CCH-35 4,00 CCH-303 4,00 CCH-501 4,00 und weist einen geringeren Kontrast und eine höhere Schaltzeit als die Anzeige von Beispiel 1 auf.An IPS display contains a nematic mixture with clearing point 64 ° C .DELTA.n 0.0813 Δε +12.0 consisting of ME2N.F 4.00 ME3N.F 4.00 ME5N.F 10.00 ME7N.F 6.00 CCH 2 12,00 CCH 3 12,00 CCH-4 12,00 CCP-3OCF 3 6.00 CCP-5OCF 3 6.00 CH-33 3.00 CH-35 3.00 CCH-34 10.00 CCH-35 4.00 CCH 303 4.00 CCH 501 4.00 and has a lower contrast and a higher switching time than the display of Example 1.

Claims (12)

Flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium – mindestens eine mesogene Verbindung der Formel Ia
Figure 00280001
worin R1 H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
Figure 00280002
-CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
Figure 00280003
Z2 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung bedeutet, und – mindestens eine mesogene Verbindung der Formel IIc
Figure 00290001
worin R2 die für R1 angegebene Bedeutung aufweist, enthält.Liquid-crystalline medium having a positive dielectric anisotropy, characterized in that the medium - at least one mesogenic compound of the formula Ia
Figure 00280001
wherein R 1 is H, an unsubstituted, an alkyl or alkenyl radical having 1 to 15 carbon atoms, which is monosubstituted by CN or CF 3 or at least monosubstituted by halogen, wherein one or more CH 2 groups in these radicals are each independently of one another -O-, -S-,
Figure 00280002
-CO-, -CO-O-, -O-CO- or -O-CO-O- may be replaced so that O atoms are not directly linked to one another,
Figure 00280003
Z 2 is -COO-, -CH 2 CH 2 - or a single bond, and - at least one mesogenic compound of the formula IIc
Figure 00290001
wherein R 2 has the meaning given for R 1 contains. Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine dielektrische Anisotropie Δε > 8,5 aufweist.Medium according to claim 1, characterized in that it has a dielectric anisotropy Δε> 8.5. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel III enthält, R3-(A5-Z5)o-A6-R4 IIIworin R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander die in Anspruch 1 für R1 angegebene Bedeutung besitzen, A5 und A6 jeweils unabhängig voneinander einen (a) 1,4-Cyclohexenylen- oder trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, (b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, (c) Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können, und Z5 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, eine Einfachbindung, -(CH2)4- oder -CH=CH-CH2CH2- bedeuten, und o 1, 2 oder 3 ist.Medium according to at least one of claims 1 and 2, characterized in that it contains at least one compound of formula III, R 3 - (A 5 -Z 5 ) o -A 6 -R 4 III wherein R 3 and R 4 each independently have the meaning indicated in claim 1 for R 1, A 5 and A 6 each independently (a) 1,4-cyclohexenylene or trans-1,4-cyclohexylene, in which one or several non-adjacent CH 2 groups can be replaced by -O- and / or -S-, (b) 1,4-phenylene radical, in which also one or two CH groups can be replaced by N, (c) radical the group 1,4-bicyclo (2,2,2) octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene -2,6-diyl, wherein radicals (a) and (b) may be substituted by one or two fluorine, and Z 5 is -CO-O-, -O-CO-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH = CH-, -C≡C-, a single bond, - (CH 2 ) 4 - or -CH = CH-CH 2 CH 2 -, and o is 1, 2 or 3 is. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel IV enthält
Figure 00300001
worin R5 die in Anspruch 1 für R1 angegebene Bedeutung aufweist,
Figure 00300002
Z für eine Einfachbindung oder -COO- steht, und L5 und L6 jeweils F oder H bedeuten.Medium according to at least one of claims 1 to 3, characterized in that it contains at least one compound of formula IV
Figure 00300001
wherein R 5 has the meaning given in claim 1 for R 1 ,
Figure 00300002
Z is a single bond or -COO-, and L 5 and L 6 are each F or H. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es: – mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln Ib und Ic enthält
Figure 00310001
worin
Figure 00310002
bedeutet, und R1 und Z2 jeweils die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.Medium according to at least one of claims 1 to 4, characterized in that it contains: - at least one compound selected from the formulas Ib and Ic
Figure 00310001
wherein
Figure 00310002
and R 1 and Z 2 each have the meaning given in claim 1. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es: – mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIa und IIb enthält,
Figure 00320001
worin R2 die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung besitzt.Medium according to at least one of claims 1 to 5, characterized in that it contains: - at least one compound selected from the group of the compounds of the formulas IIa and IIb,
Figure 00320001
wherein R 2 has the meaning given in claim 1. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es: – mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIIa, IIIb und IIIc enthält,
Figure 00320002
worin
Figure 00320003
bedeutet, und R3 und R4 die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung besitzen.Medium according to at least one of Claims 1 to 6, characterized in that it contains: - at least one compound selected from the group of the compounds of the formulas IIIa, IIIb and IIIc,
Figure 00320002
wherein
Figure 00320003
and R 3 and R 4 are as defined in claim 3. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es: – mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IVa und IVb enthält,
Figure 00340001
worin
Figure 00340002
R5, L5 und L6 jeweils die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung besitzen.Medium according to at least one of Claims 1 to 7, characterized in that it contains: - at least one compound selected from the group of the compounds of the formulas IVa and IVb,
Figure 00340001
wherein
Figure 00340002
R 5 , L 5 and L 6 each have the meaning given in claim 4. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es – 60 bis 95, Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I
Figure 00340003
worin R1 H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
Figure 00350001
-CO-, -CO-C-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, Q einen Rest der Formel -(O)q-(CH2)r-(CF2)s- worin q 0 oder 1 ist r 0, oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist und s eine ganze Zahl zwischen 0 und 6 ist, X F oder Cl, im Falle s = 1 – 6 auch H, A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander einen (a) 1,4-Cyclohexenylen- oder trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, (b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, (c) Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Deca hydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können, L3 und L4 H oder F, Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, einer der Reste Z1 und Z2 auch -(CH2)4- oder -CH=CH-CH2CH2-, und m 0, 1 oder 2 bedeutet; – 5 bis 25 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel II
Figure 00360001
worin L1 und 12 die angegebene Bedeutung aufweisen, R2 die für R1 angegebene Bedeutung aufweist, A3 und A4 jeweils unabhängig die für A1 und A2 angegebene Bedeutung besitzen, Z3 und Z4 jeweils unabhängig voneinander die für Z1 und Z2 angegebenen Bedeutungen aufweisen, und n 0, 1 oder 2 ist; – 0 bis 10 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel III und – 1 bis 10 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel IV enthält.Medium according to at least one of Claims 4 to 8, characterized in that it contains from 60 to 95% by weight of at least one compound of the formula I.
Figure 00340003
wherein R 1 is H, an unsubstituted, an alkyl or alkenyl radical having 1 to 15 carbon atoms, which is monosubstituted by CN or CF 3 or at least monosubstituted by halogen, wherein one or more CH 2 groups in these radicals are each independently of one another -O-, -S-,
Figure 00350001
-CO-, -CO-C-, -O-CO- or -O-CO-O- can be replaced so that O atoms are not directly linked together, Q is a radical of the formula - (O) q - (CH 2 ) r - (CF 2 ) s - wherein q is 0 or 1, r is 0, or an integer between 1 and 6, and s is an integer between 0 and 6, XF or Cl, and in the case of s = 1-6 also H, A 1 and A 2 are each independently each other is an (a) 1,4-cyclohexenylene or trans-1,4-cyclohexylene radical, in which also one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by -O- and / or -S-, (b) 1, 4-phenylene radical in which also one or two CH groups can be replaced by N, (c) radical from the group consisting of 1,4-bicyclo (2,2,2) octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene 2,6-diyl, deca-hydronaphthalene-2,6-diyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, where radicals (a) and (b) may be substituted by one or two fluoro, L 3 and L 4 are H or F, Z 1 and Z 2 are each independently -CO-O-, -O-CO-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH = CH, -C≡C or a single bond, one of Z 1 and Z 2 also - (CH 2 ) 4 - or -CH = CH-CH 2 CH 2 -, and m is 0, 1 or 2; 5 to 25% by weight of at least one compound of the formula II
Figure 00360001
wherein L 1 and 12 have the meaning given, R 2 has the meaning given for R 1 , A 3 and A 4 each independently have the meaning given for A 1 and A 2 , Z 3 and Z 4 are each independently the same for Z 1 and Z 2 are as defined, and n is 0, 1 or 2; - 0 to 10 wt .-% of at least one compound of formula III and - 1 to 10 wt .-% of at least one compound of formula IV. Medium nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es – 75 bis 90 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I, – 7 bis 20 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formeln II, – 25 bis 50 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel III und – 2 bis 8 Gew.-% mndstens einer Verbindung der Formel IV enthält.Medium according to Claim 9, characterized in that it contains from 75 to 90% by weight of at least one compound of the formula I, 7 to 20% by weight of at least one compound of the formulas II, 25 to 50% by weight of at least one Compound of formula III and - Contains 2 to 8 wt .-% at least one compound of formula IV. Verwendung eines Mediums nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10 in einer elektrooptischen Anzeige, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrooptische Anzeige – eine Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, umfaßt.Use of a medium after at least one of claims 1 to 10 in an electro-optical display, characterized that the electro-optical display - one Reorientation layer for reorientation of the liquid crystals whose field is a has significant component parallel to the liquid crystal layer, includes. Verwendung eines Mediums nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß – die Bildelemente der elektrooptischen Anzeige mittels Aktivmatrix angesteuert werden.Use of a medium according to claim 11, characterized characterized in that - the picture elements the electro-optical display are activated by means of active matrix.
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