DE19524143A1 - Benzylated cis-2,3-epoxycycloalkanols - Google Patents
Benzylated cis-2,3-epoxycycloalkanolsInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft neue benzylierte cis-2,3-Epoxycycloalkanole, ihre Herstellung sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender Wirkung.The invention relates to new benzylated cis-2,3-epoxycycloalkanols, their preparation and Intermediates for their preparation and their use as herbicidal and plant growth regulating effect.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzylether herbizide Eigenschaften besitzen (z. B. EP 081 893, EP 334 120 und EP 497 453).It is already known that certain benzyl ethers have herbicidal properties (e.g. EP 081 893, EP 334 120 and EP 497 453).
Häufig ist jedoch die Herbizidwirkung der bekannten Verbindungen nicht ausreichend, oder es treten bei entsprechender Herbizidwirkung Selektivitätsprobleme in landwirtschaftlichen Hauptkulturen auf.However, the herbicidal activity of the known compounds is frequently inadequate, or With a corresponding herbicide effect, selectivity problems occur in agricultural Main crops on.
Es wurde nun gefunden, daß benzylierte cis-2,3-Epoxycycloalkanole der allgemeinen Formel IIt has now been found that benzylated cis-2,3-epoxycycloalkanols of the general Formula I.
in der
X und Y gleich oder verschieden sein können und für H, Halogen, C1-6-Alkyl oder
C1-6-Halogenalkyl,
R¹ für C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-6-alkyl, Halogen-C2-6-alkenyl
oder Halogen C2-6-alkinyl,
R², R³ gleich oder verschieden sein können und für H, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl,
C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-6-alkyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Halogen-C2-6-alkinyl,
gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder unterschiedlich mit Halogen,
C1-6-Alkyl, Halogen-C1-6-alkyl, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl,
Cyano, C1-6-Alkoxycarbonyl, C1-6-Alkoxy, Halogen-C1-6-alkoxy, -CH₂-OR⁴
(R⁴ gleich C1-6-Alkyl, Halogen-C1-6-alkyl, Allyl, Benzyl oder Propargyl) oder
R² und R³ zusammen für -(CH₂)m- (m gleich 2, 3, 4 oder 5), und
n für 0 oder 1
stehen, eine im Vergleich zu den bekannten Verbindungen überlegene Wirksamkeit haben.
in the
X and Y can be identical or different and represent H, halogen, C 1-6 alkyl or C 1-6 haloalkyl,
R¹ is C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, halo C 1-6 alkyl, halo C 2-6 alkenyl or halogen C 2-6 alkynyl,
R², R³ may be the same or different and are H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, haloC 1-6 alkyl, haloC 2-6 alkenyl , Halogen-C 2-6 -alkynyl, optionally one or more times, identical or different with halogen, C 1-6 -alkyl, halogen-C 1-6 -alkyl, nitro or cyano-substituted phenyl, cyano, C 1-6 -Alkoxycarbonyl, C 1-6 -alkoxy, halogen-C 1-6 -alkoxy, -CH₂-OR⁴ (R⁴ is C 1-6 -alkyl, halogen-C 1-6 -alkyl, allyl, benzyl or propargyl) or
R² and R³ together for - (CH₂) m - (m is 2, 3, 4 or 5), and
n for 0 or 1
stand, have a superior activity compared to the known compounds.
Unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom und Jod zu verstehen. Unter den Begriffen "Alkyl", "Alkenyl" und "Alkinyl" sind sowohl geradkettige als auch verzweigte Kohlenwasserstoffreste zu verstehen.Halogen means fluorine, chlorine, bromine and iodine. Under the terms "alkyl", "Alkenyl" and "Alkynyl" are both straight chain and branched To understand hydrocarbon residues.
Die Erfindung betrifft des weiteren Zwischenprodukte der allgemeinen Formel IIThe invention further relates to intermediates of the general formula II
zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in der R¹, R², R³ und n die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben.for the preparation of compounds of formula I in which R¹, R², R³ and n are those under general formula I have the meaning given.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich herstellen, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel II mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IIIThe compounds of the general formula I according to the invention can be prepared by a compound of general formula II with a compound of general formula III
in der X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben und Z für Chlor, Brom, Jod, eine Alkyl- oder Arylsulfoxygruppe steht, nach an sich bekannten Methoden in Gegenwart einer Base umsetzt.in which X and Y have the meaning given under the general formula I and Z for Chlorine, bromine, iodine, an alkyl or arylsulfoxy group, according to known per se Implemented methods in the presence of a base.
Die Umsetzung wird in einem geeigneten Lösungsmittel wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Diethylether, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder 1,4-Dioxan in Gegenwart einer Base wie Natriumhydrid oder Kalium-t-butylat bei Temperaturen zwischen 0°C und dem Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels durchgeführt.The reaction is carried out in a suitable solvent such as e.g. B. benzene, toluene, xylene, Diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethylformamide or 1,4-dioxane in the presence of a base such as sodium hydride or potassium t-butoxide at temperatures between 0 ° C and the Boiling point of the respective solvent carried out.
Die als Zwischenprodukt verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel II lassen sich herstellen, indem man 2-Cycloalkenole der allgemeinen Formel IVThe compounds of general formula II used as an intermediate can be produce by using 2-cycloalkenols of the general formula IV
in der R¹, R², R³ und n die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben,
analog zu in der Literatur beschriebenen Verfahren umsetzt (siehe z. B. P. Kocovsky,
Tetrahedron Lett., 29, 2475 (1988)).
in which R¹, R², R³ and n have the meaning given under the general formula I,
implemented analogously to methods described in the literature (see, for example, BP Kocovsky, Tetrahedron Lett., 29, 2475 (1988)).
Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV lassen sich herstellen in dem man 2- Cycloalkenone der allgemeinen Formel VThe compounds of the general formula IV can be prepared by Cycloalkenones of the general formula V
in der R¹, R², R³ und n die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, analog zu in der Literatur beschriebenen Verfahren umsetzt (siehe z. B. M. Mousseron, R. Jarquier, M. Mousseron-Lauet, R. Zagdonn, Bull. Soc. Chim. Fr. 1042 (1952).in which R¹, R², R³ and n have the meaning given under the general formula I, implemented analogously to the processes described in the literature (see, for example, M. Mousseron, R. Jarquier, M. Mousseron-Lauet, R. Zagdonn, Bull. Soc. Chim. Fr.1042 (1952).
Die Verbindungen der allgemeinen Formel V sind kommerziell erhältlich oder nach literaturbekannten Verfahren bzw. analog zu diesen herstellbar (z. B.: N. W. A. Geraghty and N. M. Morris, Synthesis 1989, 603, Yanagita, Inayama, J. Org. Chem., 19, 1732 (1954)).The compounds of the general formula V are commercially available or according to processes known from the literature or can be prepared analogously to these (for example: N. W. A. Geraghty and N. M. Morris, Synthesis 1989, 603, Yanagita, Inayama, J. Org. Chem., 19, 1732 (1954)).
Die nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach üblichen Methoden aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion. Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation erhalten werden.The inventive according to the methods described above Compounds can be isolated from the reaction mixture by customary methods are, for example by distilling off the solvent in normal or reduced pressure, by precipitation with water or by extraction. An increased Purity can usually be determined by column chromatography purification as well as obtained by fractional distillation or crystallization.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel fast farb- und geruchslose Flüssigkeiten oder Kristalle dar, die bedingt löslich in Wasser, aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Petrolether, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol, Ethern, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril, Alkoholen, wie Ethanol und Methanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid, Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid oder organischen Basen, wie beispielsweise Pyridin, sind.The compounds of the invention are usually almost color and are odorless liquids or crystals that are partially soluble in water, aliphatic hydrocarbons, such as petroleum ether, hexane, pentane and cyclohexane, readily soluble in halogenated hydrocarbons, such as chloroform, methylene chloride and carbon tetrachloride, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, carboxylic acid nitriles, such as acetonitrile, alcohols such as ethanol and methanol, carboxamides, such as Dimethylformamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide or organic bases such as for example pyridine.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute herbizide Wirkung bei breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Ein selektiver Einsatz ist in verschiedenen Kulturen möglich, z. B. in Reis, Raps, Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Mais, Gerste, Weizen und anderen Getreidearten. Einzelne Verbindungen sind auch als Selektivherbizide in Reis, Rüben, Baumwolle, Soja, Mais und Getreide besonders geeignet. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, wie z. B. in Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden. The compounds according to the invention show a good herbicidal activity broad-leaved weeds and grasses. A selective use is in different cultures possible, e.g. B. in rice, rapeseed, beets, soybeans, cotton, corn, barley, wheat and other cereals. Individual compounds are also available as selective herbicides in rice, Beets, cotton, soybeans, corn and cereals are particularly suitable. Likewise, the Compounds for weed control in permanent crops, such as. B. in forest, ornamental wood, Fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, Berry fruit and hop plants and for selective weed control in annuals Cultures are used.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können z. B. bei den folgenden Pflanzengattungen
verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen wie Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Sonchus,
Solanum, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und
Chrysanthemum;
Monokotyle Unkräuter der Gattungen wie Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria,
Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Elymus, Sagittaria,
Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.The compounds of the invention can e.g. B. can be used in the following plant species:
Dicotyledon weeds of the genera such as Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsiumum, Soncham , Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea and Chrysanthemum; Monocotyledonous weeds of the genera such as Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Elymus, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum and Apera.
Die Aufwandmengen schwanken je nach Anwendungsart im Vor- und Nachauflauf zwischen 0,001 bis 5 kg/ha.Depending on the type of application, the application rates fluctuate in the pre- and post-emergence between 0.001 to 5 kg / ha.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.The compounds according to the invention can either be used alone or in a mixture with one another or with other active ingredients. A promotion of active intensity and The speed of action can be increased, for example, by additions such as organic solvents, wetting agents and oils. Such additives therefore leave if necessary, a reduction in the dosage of active ingredient.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft- Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.The active compounds according to the invention or mixtures thereof are expedient in the form of preparations such as powders, scattering agents, granules, solutions, emulsions or Suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers respectively Diluents and optionally adhesive, wetting, emulsifying and / or Dispersing aids applied.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.Suitable liquid carriers are, for example, aliphatic and aromatic Hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, Dimethylformamide, mineral oil fractions and vegetable oils.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, wie zum Beispiel Bentonit, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein und pflanzliche Produkte, wie zum Beispiel Mehle.Suitable solid carriers are minerals, such as bentonite, silica gel, talc, Kaolin, attapulgite, limestone and vegetable products such as flour.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.Examples of surface-active substances include calcium lignin sulfonate, Polyethylene alkylphenyl ether, naphthalenesulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates and substituted Benzenesulfonic acids and their salts.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Tragerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe. The proportion of the active ingredient (s) in the various preparations can vary widely Limits vary. For example, the agents contain about 10 to 90 percent by weight Active ingredient, about 90 to 10 weight percent liquid or solid carrier substances as well optionally up to 20 percent by weight of surfactants.
Die Ausbringung der Mittel kann üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.The agents can be applied in a customary manner, for example using water as Carrier in spray liquor quantities from about 100 to 1000 liters / ha. An application of funds in the so-called low-volume and ultra-low process is just as possible as theirs Application in the form of so-called microgranules.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wirdThe preparation of these preparations can be carried out in a manner known per se Example can be carried out by grinding or mixing processes. If you can Preparations of the individual components are also mixed shortly before they are used be carried out in practice, for example using the so-called tank mix method becomes
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.The following examples illustrate the preparation of the compounds according to the invention.
(1RS, 2RS, 6SR)-2-(2-Chlor-6-fluorbenzyloxy)-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4. 1.0]heptan
718 mg (6.40 mmol) Kalium-tert.-butylat werden in 50 ml Tetrahydrofuran gelöst und
anschließend mit 1,15 g (6,40 mmol) 2-Chlor-6-fluorbenzyl-chlorid und 1 g (6,40 mmol)
(1RS, 2RS, 6SR)-2-Hydroxy-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan versetzt. Man läßt
über Nacht rühren, engt anschließend am Rotationsverdampfer ein und nimmt den
Rückstand mit 50 ml Essigester auf. Es wird mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung
gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und erneut am Rotationsverdampfer
eingeengt. Der Rückstand wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit
Hexan : Essigester = 9:1 gereinigt.
Ausbeute: 1,37 g (4.59 mmol 72% der Theorie)
farbloses Öl
Rf (Essigester) = 0,73
= 1,51232
(1RS, 2RS, 6SR) -2- (2-chloro-6-fluorobenzyloxy) -1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo [4. 1.0] heptane
718 mg (6.40 mmol) of potassium tert-butoxide are dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran and then with 1.15 g (6.40 mmol) of 2-chloro-6-fluorobenzyl chloride and 1 g (6.40 mmol) ( 1RS, 2RS, 6SR) -2-hydroxy-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo [4.1.0] heptane added. The mixture is stirred overnight, then concentrated on a rotary evaporator and the residue is taken up in 50 ml of ethyl acetate. It is washed with saturated sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and again concentrated on a rotary evaporator. The residue is purified by column chromatography on silica gel with hexane: ethyl acetate = 9: 1.
Yield: 1.37 g (4.59 mmol 72% of theory)
colorless oil
Rf (ethyl acetate) = 0.73
= 1.51232
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen der Formel I hergestellt:The following compounds of the formula I are prepared in an analogous manner:
Die nachfolgenden Anwendungsbeispiele erläutern die Verwendbarkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen.The following application examples explain the usability of the compounds of the invention.
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 1,0 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Wirkstoffe wurden zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Drei Wochen nach der Behandlung zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete Wirkung gegen das Unkraut.The plant species listed below were mixed in the greenhouse before emergence treated the listed compounds at a rate of 1.0 kg of active ingredient / ha. For this purpose, the active ingredients were used as an emulsion with 500 liters of water / ha evenly sprayed over the plants. They showed three weeks after treatment Compounds according to the invention have an excellent action against weeds.
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen durch Pipettieren auf eine Wasseroberfläche von ca. 170 cm² appliziert, wobei die Testpflanzen sowohl im Vorauflauf als auch im 1-2 Blattstadium eingesetzt wurden. Nach 2 Wochen zeigte sich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gegen wichtige Reisunkräuter stark wirksam und gleichzeitig selektiv zu Wasserreis sind.The compounds listed in the table were pipetted into the greenhouse applied to a water surface of approx. 170 cm², the test plants both in Pre-emergence as well as in the 1-2 leaf stage were used. After 2 weeks, that the compounds according to the invention are highly effective against important rice weeds and at the same time are selective to water rice.
In den Beispielen bedeutet:In the examples:
AS = Aktivsubstanz
CYPDI = Cyperus difformis
ECHCG = Echinochloa crus-galli
GOSHI = Gossypium hirsutum
MOOVA = Monochoria vaginalis
ORYSA = Oryza sativa
SAGPY = Sagittaria pygmaea
SCPJU = Scirpus juncoides
SETVI = Setaria viridis
0 = keine Schädigung
1 = 1-24% Schädigung
2 = 25-74% Schädigung
3 = 75-89% Schädigung
4 = 90-100% SchädigungAS = active substance
CYPDI = Cyperus difformis
ECHCG = Echinochloa crus-galli
GOSHI = Gossypium hirsutum
MOOVA = Monochoria vaginalis
ORYSA = Oryza sativa
SAGPY = Sagittaria pygmaea
SCPJU = Scirpus juncoides
SETVI = Setaria viridis
0 = no damage
1 = 1-24% damage
2 = 25-74% damage
3 = 75-89% damage
4 = 90-100% damage
Claims (5)
X und Y gleich oder verschieden sein können und für H, Halogen, C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl,
R¹ für C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-6-alkyl, Halogen-C2-6-alkenyl oder Halogen-C2-6-alkinyl,
R², R³ gleich oder verschieden sein können und für H, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-6-alkyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Halogen-C2-6-alkinyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder unterschiedlich mit Halogen, C1-6-Alkyl, Halogen-C1-6-alkyl, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Cyano, C1-6-Alkoxycarbonyl, C1-6-Alkoxy, Halogen-C1-6-alkoxy, -CH₂-OR⁴ (R⁴ gleich C1-6-Alkyl, Halogen-C1-6-alkyl, Allyl, Benzyl oder Propargyl) oder
R² und R³ zusammen für -(CH₂)m-(m gleich 2, 3, 4 oder 5), und
n für 0 oder 1 stehen.1. Benzylated cis-2,3-epoxycycloalkanols of the general formula I in the
X and Y can be identical or different and represent H, halogen, C 1-6 alkyl or C 1-6 haloalkyl,
R¹ is C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, C 2-6 -alkynyl, halo-C 1-6 -alkyl, halo-C 2-6 -alkenyl or halo-C 2-6 -alkynyl,
R², R³ may be the same or different and are H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, haloC 1-6 alkyl, haloC 2-6 alkenyl , Halogen-C 2-6 -alkynyl, optionally one or more times, identical or different with halogen, C 1-6 -alkyl, halogen-C 1-6 -alkyl, nitro or cyano-substituted phenyl, cyano, C 1-6 -Alkoxycarbonyl, C 1-6 -alkoxy, halogen-C 1-6 -alkoxy, -CH₂-OR⁴ (R⁴ is C 1-6 -alkyl, halogen-C 1-6 -alkyl, allyl, benzyl or propargyl) or
R² and R³ together for - (CH₂) m - (m is 2, 3, 4 or 5), and
n stand for 0 or 1.
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