DE3813884A1 - Substituted 1-oxo-3-thioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]-triazolo[1,2- alpha ]pyridazine s, processes for their preparation, and their use as herbicides - Google Patents
Substituted 1-oxo-3-thioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]-triazolo[1,2- alpha ]pyridazine s, processes for their preparation, and their use as herbicidesInfo
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- DE3813884A1 DE3813884A1 DE19883813884 DE3813884A DE3813884A1 DE 3813884 A1 DE3813884 A1 DE 3813884A1 DE 19883813884 DE19883813884 DE 19883813884 DE 3813884 A DE3813884 A DE 3813884A DE 3813884 A1 DE3813884 A1 DE 3813884A1
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte 1-Oxo-3-thioxo-2,3,5,8-tetra hydro-1H-[1,2,4]-triazolo[1,2-a]pyridazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung.The invention relates to new substituted 1-oxo-3-thioxo-2,3,5,8-tetra hydro-1H- [1,2,4] -triazolo [1,2-a] pyridazines, process for their preparation and their use as herbicidal agents.
Es ist bereits bekannt, daß N-Aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridazin-1,2-dicarb oxylimide oder Monothioderivate davon herbizide Eigenschaften besitzen (JP-A-6 10 69 778). Häufig ist jedoch die Herbizidwirkung dieser bekannten Verbindungen nicht ausreichend, oder es treten Selektivitätsprobleme in wichtigen landwirtschaftlichen Kulturen auf.It is already known that N-aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarb oxylimides or monothio derivatives thereof have herbicidal properties (JP-A-6 10 69 778). However, the herbicidal activity of these known is frequent Connections are insufficient or selectivity problems arise important agricultural crops.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von neuen Verbindungen, die diese Nachteile nicht aufweisen und in ihren biologischen Eigenschaften den bisher bekannten überlegen sind.The object of the present invention is therefore to provide new ones Compounds that do not have these disadvantages and in their biological Properties are superior to the previously known.
Es wurde nun gefunden, daß substituierte 1-Oxo-3-thioxo-2,3,5,8-tetrahydro- 1H-[2,3,4]-triazolo[1,2-a]pyridazine der allgemeinen Formel IIt has now been found that substituted 1-oxo-3-thioxo-2,3,5,8-tetrahydro- 1H- [2,3,4] -triazolo [1,2-a] pyridazines of the general formula I
X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom,
Y ein Halogenatom,
Z ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Trihalogenmethylrest oder
eine der Gruppen -OR¹, -SR¹, -NHR¹, -N(R¹)₂, -SOR² oder -SO₂R²,
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₂-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach
durch Halogen substituierten C₁-C₁₂-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest,
einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenylrest,
einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substi
tuierten C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder
mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₅-C₈-
Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten
C₅-C₈-Cycloalkenylrest, einen Hydroxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen
ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Hydroxycarbonyl-C₁-C₈-
alkylrest, einen C₁-C₈-Alkoxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder
mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₈-Alkoxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl
rest, einen C₂-C₈-Alkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder
mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₈-Alkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-al
kylrest, einen C₃-C₈-Alkinyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder
mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₈-Alkinyloxycarbonyl-C₁-C₈-al
kylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen ein-
oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyloxycarbonyl-
C₁-C₈-alkylrest, einen C₅-C₈-Cycloalkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest,
einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₅-C₈-Cycloalke
nyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₈-alkylrest, ei
nen C₁-C₄-Alkylsulfonylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen sub
stituierten C₁-C₄-Alkylsulfonylrest, einen Phenylsulfonylrest, einen
ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl,
Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy sub
stituierten Phenylsulfonylrest, einen durch einen gesättigten oder unge
sättigten Heterocyclus substituierten C₁-C₄-Alkylrest, einen Phenylrest,
einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-
Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alk
oxy substituierten Phenylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest oder einen
ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl,
Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy sub
stituierten Phenyl-C₁-C₄-alkylrest und
R² ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₂-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach
durch Halogen substituierten C₁-C₁₂-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest,
einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenylrest,
einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substi
tuierten C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder
mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₅-C₈-
Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten
C₅-C₈-Cycloalkenylrest, einen Hydroxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen
ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Hydroxycarbonyl-C₁-C₈-
alkylrest, einen C₁-C₈-Alkoxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder
mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₈-Alkoxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl
rest, einen C₂-C₈-Alkenylxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder
mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₈-Alkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-al
kylrest, einen C₃-C₈-Alkinyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder
mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₈-Alkinyloxycarbonyl-C₁-C₈-al
kylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen ein-
oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyloxycarbonyl-
C₁-C₈-alkylrest, einen C₅-C₈-Cycloalkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest,
einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₅-C₈-Cycloalke
nyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₈-alkylrest, ei
nen durch einen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus substituier
ten C₁-C₄-Alkylrest, einen Phenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich
oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro,
C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituierten Phenylrest, einen
Phenyl-C₁-C₄-alkylrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder ver
schieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-
Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituierten Phenyl-C₁-C₄-alkylrest
bedeuten, eine gute Verträglichkeit für Kulturpflanzen bei gleichzeitig
hervorragender herbizider Wirkung zeigen.X represents a hydrogen atom or a halogen atom,
Y is a halogen atom,
Z represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trihalomethyl radical or one of the groups -OR¹, -SR¹, -NHR¹, -N (R¹) ₂, -SOR² or -SO₂R²,
R¹ is a hydrogen atom, a C₁-C₁₂-alkyl radical, a C₁-C₁₂-alkyl radical substituted one or more times by halogen, a C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkenyl radical or monosubstituted by halogen, a C₃-C₈ Alkynyl radical, a C₃-C₈alkynyl radical substituted one or more times by halogen, a C₃-C₈cycloalkyl radical, a C₃-C₈cycloalkyl radical mono- or polysubstituted by halogen, a C₅-C₈- cycloalkenyl radical, a single or C durch-C₈-cycloalkenyl radical substituted by halogen, a hydroxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a hydroxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical mono- or polysubstituted by halogen, a C₁-C₈-alkoxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a - or polysubstituted by C₁-C₈-alkoxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a C₂-C₈-alkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by halogen C₂-C₈-alkenyloxycarbonyl-C₁-C₈- al kylrest, a C₃-C₈-alkynyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a one or he several times substituted by halogen C₃-C₈-alkynyloxycarbonyl-C₁-C₈-al kylrest, a C₃-C₆-cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by halogen C₃-C₆-cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical , a C₅-C₈-cycloalkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by halogen-substituted C₅-C₈-cycloalkylene nyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl radical, egg nen C₁-C₄-alkylsulfonyl radical, a one or more halogen-substituted C₁-Cs-alkylsulfonyl radical, a phenylsulfonyl radical, one or more, identical or different, by halogen, C₁-C₄-alkyl, halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-alkoxy or halogen-C₁-C₄-alkoxy substituted phenylsulfonyl, a substituted by a saturated or unsaturated heterocycle C₁-C₄-alkyl, a phenyl, one or more, the same or different by halogen, C₁ -C₄- alkyl, halogen-C₁-C₄-alkyl, nitro, C₁-C₄-alkoxy or halogen-C₁-C₄-alk oxy-substituted phenyl radical, a phenyl-C₁-C₄-alkyl radical or one or more, identical or different, by halogen, C₁-C₄-alkyl, halogen-C₁-C₄-alkyl, nitro, C₁-C₄-alkoxy or halogen-C₁ -C₄-alkoxy sub-substituted phenyl-C₁-C₄-alkyl radical and
R² is a hydrogen atom, a C₁-C₁₂-alkyl radical, a one or more halogen-substituted C₁-C₁₂-alkyl radical, a C₂-C₆-alkenyl radical, a one or more halogen-substituted C₂-C₆-alkenyl radical, a C₃-C₈ Alkynyl radical, a C₃-C₈alkynyl radical substituted one or more times by halogen, a C₃-C₈cycloalkyl radical, a C₃-C₈cycloalkyl radical substituted one or more times by halogen, a C₅-C₈cycloalkenyl radical, a single or C durch-C₈-cycloalkenyl radical which is substituted by halogen, a hydroxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a hydroxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical which is mono- or polysubstituted by halogen, a C₁-C₈-alkoxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a - or C₁-C₈-alkoxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical substituted by halogen, a C₂-C₈-alkenylxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a C₂-C₈-alkenyloxycarbonyl-C₁-C₈- mono- or polysubstituted by halogen al kylrest, a C₃-C₈-alkynyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, a un ode r C₃-C₈-alkynyloxycarbonyl-C₁-C₈-al kylrest, substituted by halogen, a C₃-C₆-cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl group, a mono- or polysubstituted by halogen C₃-C₆-cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl group , a C₅-C₈-cycloalkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by halogen-substituted C₅-C₈-cycloalkylene nyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl radical, egg nen by a saturated or unsaturated heterocycle substituted C₁-C₄-alkyl radical, a phenyl radical, one or more times, identically or differently by halogen, C₁-C₄-alkyl, halogen-C₁-C₄-alkyl, nitro, C₁-C₄-alkoxy or halogen-C₁-C₄-alkoxy substituted phenyl, a phenyl-C₁-C₄-alkyl or one or more, the same or different by halogen, C₁-C₁-alkyl, halogen-C₁-C₄-alkyl, nitro, C₁ -C₄- alkoxy or halogen-C₁-C₄-alkoxy substituted phenyl-C₁-C₄-alkyl radical
mean, show a good tolerance for crops with excellent herbicidal activity.
Der Ausdruck Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod.The term halogen stands for fluorine, chlorine, bromine or iodine.
Unter einem gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus sind zum Beispiel zu verstehen Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophen, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, Pyridin und Pyrrol.Below are a saturated or unsaturated heterocycle, for example to understand tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene, pyrrolidine, piperidine, Morpholine, pyridine and pyrrole.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich herstellen, indem manThe compounds of general formula I according to the invention can be manufacture by
- A) eine Verbindung der allgemeinen Formel II in der X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutun gen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III in der R³ für einen C₁-C₄-Alkylrest steht, umsetzt,A) a compound of general formula II in which X, Y and Z have the meanings mentioned under general formula I, with a compound of general formula III in which R³ represents a C₁-C₄ alkyl radical,
- B) falls Z für eine der Gruppen -OR¹ oder -SR¹ steht, eine Verbindung der allgemeinen Formel IV in der X und Y die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben und R⁴ für eine OH-Gruppe oder eine SH-Gruppe steht, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel VR¹ - W (V),in der W für ein Halogenatom, den p-Toluolsulfonyloxyrest oder die Grup pe -OSO₂-OR¹ steht und R¹ die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen hat, aber nicht ein Wasserstoffatom darstellt, umsetzt, oderB) if Z represents one of the groups -OR¹ or -SR¹, a compound of general formula IV in which X and Y have the meanings given under the general formula I and R⁴ represents an OH group or an SH group, with a compound of the general formula VR¹ - W (V), in which W represents a halogen atom, the p -Toluenesulfonyloxyrest or the group pe -OSO₂-OR¹ and R¹ has the meanings given under the general formula I, but does not represent a hydrogen atom, or
- C) eine Verbindung der allgemeinen Formel VI in der X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeu tungen haben, mit 1,3 Butadien zur Reaktion bringt.C) a compound of the general formula VI in which X, Y and Z have the meanings given under the general formula I, with 1,3 butadiene to react.
Die Umsetzung gemäß der Verfahrensvariante A) wird mit oder ohne Lösungs mittel, zweckmäßigerweise in Substanz bei Temperaturen zwischen 20°C und 200°C durchgeführt. Die Reaktionszeit beträgt 1 bis 24 Stunden. Als Lö sungsmittel eignen sich alle unter den Reaktionsbedingungen inerten organi schen Lösungsmittel, wie zum Beispiel Benzol, Toluol, Dioxan, Ether oder Tetrahydrofuran.The implementation according to process variant A) is carried out with or without a solution medium, expediently in bulk at temperatures between 20 ° C and 200 ° C carried out. The response time is 1 to 24 hours. As Lö Solvents are all organi inert under the reaction conditions 's solvents such as benzene, toluene, dioxane, ether or Tetrahydrofuran.
Die Umsetzung gemäß Verfahrensvariante B) wird zweckmäßigerweise so durch geführt, daß man die Verbindungen der allgemeinen Formel IV in einem geeig neten Lösungsmittel mit einer Verbindung der allgmeinen Formel V unter Zu satz von Base in einem Temperaturbereich von 0° bis 150°C, vorzugsweise aber bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels zur Reaktion bringt. Die Reaktionszeit beträgt 1 bis 24 Stunden.The implementation according to process variant B) is advantageously carried out in this way performed that the compounds of general formula IV in a suitable neten solvent with a compound of general formula V under Zu Set of base in a temperature range from 0 ° to 150 ° C, preferably but reacting at the boiling point of the solvent. The Response time is 1 to 24 hours.
Als Lösungsmittel eignen sich alle unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel, wie zum Beispiel Toluol, Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid, Ether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Ethanol oder Methanol.Suitable solvents are all inert under the reaction conditions organic solvents, such as toluene, acetone, acetonitrile, Dimethylformamide, ether, tetrahydrofuran, dioxane, ethanol or methanol.
Als Basen können Alkali- oder Erdalkalihydroxide, Alkoholate, Alkalihydride, Alkali- und Erdalkalicarbonate und -hydrogencarbonate, tertiäre aliphati sche und aromatische Amine sowie heterocyclische Basen eingesetzt werden. Beispielhaft seien Natrium- und Kaliumhydroxid, Natriummethanolat, Natrium hydrid, Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat, Triethylamin und Pyridin genannt.Alkali or alkaline earth metal hydroxides, alcoholates, alkali metal hydrides, Alkali and alkaline earth carbonates and bicarbonates, tertiary aliphati cal and aromatic amines and heterocyclic bases are used. Examples include sodium and potassium hydroxide, sodium methoxide, sodium hydride, sodium and potassium carbonate, sodium and potassium hydrogen carbonate, Called triethylamine and pyridine.
Die Umsetzung gemäß der Verfahrensvariante C) wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man die Verbindung der allgemeinen Formel VI in einem geeigneten Lösungsmittel löst und bei Temperaturen zwischen -80°C und -50°C 1,3-Butadien einleitet. Die Reaktionszeit beträgt 1 bis 24 Stunden.The reaction according to process variant C) is expediently so carried out that the compound of general formula VI in a suitable solvent dissolves and at temperatures between -80 ° C and -50 ° C 1,3-butadiene initiates. The response time is 1 to 24 hours.
Als Lösungsmittel eignen sich alle unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel, wie zum Beispiel Toluol, Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid, Ether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Ethanol oder Methanol. Suitable solvents are all inert under the reaction conditions organic solvents, such as toluene, acetone, acetonitrile, Dimethylformamide, ether, tetrahydrofuran, dioxane, ethanol or methanol.
Die genannten Ausgangsmaterialien sind, sofern die Herstellung nicht be schrieben ist, bekannt oder lassen sich analog zu an sich bekannten Verfah ren herstellen.The starting materials mentioned are, unless the production be is known, or can be analogous to known methods manufacture.
Die Aufarbeitung der nach der Verfahrensvarianten A) bis C) hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt in der üblichen Art und Weise. Eine Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation oder Säulenchromatographie.The processing of those produced according to process variants A) to C) Compounds according to the invention are carried out in the usual manner. A Purification takes place by crystallization or column chromatography.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farblose oder schwach gelb gefärbte kristalline oder zähflüssige Substanzen dar, die zum Teil gut löslich in Ethern, wie zum Beispiel Tetrahydrofuran, Alkoholen, wie zum Beispiel Methanol oder Ethanol, halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie zum Beispiel Methylenchlorid oder Chloroform, Sulfoxiden, wie zum Bei spiel Dimethylsulfoxid, oder Estern, wie zum Beispiel Essigester, sind.The compounds according to the invention are generally colorless or pale yellow colored crystalline or viscous substances, which lead to Partly soluble in ethers, such as tetrahydrofuran, alcohols, such as methanol or ethanol, halogenated hydrocarbons, such as methylene chloride or chloroform, sulfoxides such as Bei play dimethyl sulfoxide, or esters, such as ethyl acetate.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute herbizide Wirkung bei breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Ein selektiver Einsatz der erfin dungsgemäßen Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen möglich, zum Beispiel in Raps, Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis, Gerste, Weizen und anderen Ge treidearten. Dabei sind einzelne Wirkstoffe als Selektivherbizide in Rüben, Baumwolle, Soja und Getreide besonders geeignet. Ebenso können die Verbin dungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, wie zum Beispiel Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, und zur selektiven Un krautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The compounds according to the invention show a good herbicidal activity broad-leaved weeds and grasses. A selective use of the inventions Active substances according to the invention are possible in different cultures, for example in rapeseed, beets, soybeans, cotton, rice, barley, wheat and other Ge cereals. Individual active ingredients are selective herbicides in beets, Cotton, soybeans and cereals are particularly suitable. Likewise, the verbin weed control in permanent crops, such as forestry, Ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, Oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, and for selective un herb control can be used in annual crops.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Beispiel bei den folgenden Pflanzengattungen verwendet werden:The compounds of the present invention can include, for example, the following Plant genera are used:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Ma tricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Ama ranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum.Dicotyledon weeds of the genera Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Ma tricaria, anthemis, galinsoga, chenopodium, brassica, urtica, senecio, ama ranthus, portulaca, xanthium, convolvulus, ipomoea, polygonum, sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea and Chrysanthemum.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.Monocot weeds of the genera Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum and Apera.
Die Aufwandmengen schwanken je nach Anwendungsart im Vor- und Nachauflauf in Grenzen zwischen 0,01 bis 5 kg/ha.Depending on the type of application, the application rates fluctuate in the pre- and post-emergence between 0.01 and 5 kg / ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliant, Desiccant und als Krautabtötungsmittel verwendet werden.The active compounds according to the invention can also be used as defoliants, desiccants and can be used as an herbicide.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung mit einander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Sofern eine Verbreiterung des Wirkungs spektrums beabsichtigt ist, können auch andere Hebizide zugesetzt werden.The compounds according to the invention can either be used alone or in a mixture with each other or with other active substances. Possibly other pesticides or pesticides may vary depending on the desired purpose can be added. Unless there is a broadening of the impact other Hebicides can be added.
Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejeni gen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 36, No. 12, 1987, unter dem Ti tel "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.For example, suitable herbicidal mixture partners are those active ingredients that are described in Weed Abstracts, Vol. 36, No. 12, 1987, under the Ti tel "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts ".
Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenen falls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.A promotion of the intensity and speed of action can Example by adding additives, such as organic solvents, Wetting agents and oils can be achieved. Such additives are therefore given if a decrease in drug dosage.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.The labeled active ingredients or their mixtures are expediently in Form of preparations, such as powders, sprinkling agents, granules, solutions, Emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid Carriers or diluents and, if necessary, adhesives, Wetting, emulsifying and / or dispersing aids applied.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromati sche Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle. Suitable liquid carriers are, for example, aliphatic and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, Dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, mineral oil fractions and Vegetable oils.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Sili cagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.Minerals, for example bentonite, sili, are suitable as solid carriers cagel, talc, kaolin, attapulgite, limestone, and herbal products to Example flour.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsul fonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsul fate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.Calcium ligninsul may be mentioned as examples of surface-active substances fonate, polyethylene alkylphenyl ether, naphthalenesulfonic acids and their salts, Phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sul fate and substituted benzenesulfonic acids and their salts.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zube reitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichts prozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Ge wichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.The proportion of the active ingredient (s) in the various accessories Horse riding can vary widely. For example, the Average about 10 to 90 weight percent active ingredient, about 90 to 10 weight percent liquid or solid carriers and optionally up to 20 Ge percent by weight of surface-active substances.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfah ren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikro granulaten.The funds can be applied in the customary manner, for example with water as a carrier in spray liquor quantities about 100 to 1000 liters / ha. A Use of the funds in the so-called low-volume and ultra-low-volume procedure Ren is just as possible as their application in the form of so-called micro granules.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Wei se, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Ge wünschtenfalls können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird. The preparation of these preparations can be done in a manner known per se se, for example by grinding or mixing processes. Ge if desired, preparations of the individual components can also be made only briefly be mixed before use, for example in the so-called Tank mix procedure is carried out in practice.
Zur Herstellung der verschiedenen Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:For the preparation of the various preparations, for example following components:
-
A) Spritzpulver
- 1. 20 Gewichtsprozent Wirkstoff
68 Gewichtsprozent Kaolin
10 Gewichtsprozent Calciumsalz der Ligninsulfonsäure
2 Gewichtsprozent Dialkylnaphthalinsulfonat - 2. 40 Gewichtsprozent Wirkstoff
25 Gewichtsprozent Kaolin
25 Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure
8 Gewichtsprozent Calciumsalz der Ligninsulfonsäure
2 Gewichtsprozent Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl-taurins
- 1. 20 percent by weight of active ingredient
68 weight percent kaolin
10 weight percent calcium salt of lignin sulfonic acid
2 percent by weight dialkylnaphthalenesulfonate - 2. 40 percent by weight of active ingredient
25% by weight kaolin
25 percent by weight colloidal silica
8 weight percent calcium salt of lignin sulfonic acid
2 percent by weight sodium salt of N-methyl-N-oleyl-taurine
- 1. 20 Gewichtsprozent Wirkstoff
-
B) Paste
- 45 Gewichtsprozent Wirkstoff
5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid
2 Gewichtsprozent Spindelöl
10 Gewichtsprozent Polyethylenglycol
23 Gewichtsprozent Wasser
- 45 percent by weight of active ingredient
5% by weight sodium aluminum silicate
15 percent by weight cetyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide
2% by weight spindle oil
10% by weight polyethylene glycol
23 weight percent water
- 45 Gewichtsprozent Wirkstoff
-
C) Emulsionskonzentrat
- 20 Gewichtsprozent Wirkstoff
75 Gewichtsprozent Isophoron
2 Gewichtsprozent ethoxyliertes Rizinusöl
3 Gewichtsprozent Calciumsalz der Dodecylphenylsulfonsäure
- 20 percent by weight of active ingredient
75 weight percent isophorone
2% by weight of ethoxylated castor oil
3 percent by weight calcium salt of dodecylphenylsulfonic acid
- 20 Gewichtsprozent Wirkstoff
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Ver bindungen.The following example illustrates the preparation of the Ver bonds.
9,4 g 4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl-isothiocyanat und 6,0 g Ethyl- 1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridazin-carboxylat werden 16 Stunden bei 180°C ge rührt. Das Öl wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Elutionsmit tel: Essigester/Hexan (1 : 1) gereinigt.9.4 g of 4-chloro-2-fluoro-5-isopropoxyphenyl isothiocyanate and 6.0 g of ethyl 1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridazine carboxylate are ge at 16 ° C for 16 hours stirs. The oil is purified by column chromatography on silica gel (elution with tel: ethyl acetate / hexane (1: 1) cleaned.
Ausbeute: 9,9 g = 73,2% der Theorie
Fp.: 136°C
Yield: 9.9 g = 73.2% of theory
Mp: 136 ° C
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfin dungsgemäßen Verbindungen.The following examples explain the possible uses of the inventions connections according to the invention.
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies nach dem Auflaufen mit der aufgeführten Verbindung in einer Aufwandmenge von 0,01 kg Wirk stoff/ha behandelt. Die Verbindung wurde zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigt drei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäße Verbindung eine hohe Kulturpflanzen-Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte nicht die hohe Effektivität.The plant species listed were in the greenhouse after emergence with the listed compound in an application rate of 0.01 kg of active ingredient fabric / ha treated. The compound was used as an emulsion for this purpose Sprayed 500 liters of water / ha evenly over the plants. Here shows three weeks after treatment, the compound of the invention is high Crop selectivity with excellent weed action. The comparative agent did not show the high effectiveness.
In der folgenden Tabelle bedeuten:In the following table mean:
0 = nicht geschädigt
4 = total vernichtet0 = not damaged
4 = totally destroyed
TRZAX = Triticum aestivum
ZEAMX = Zea mays
POLSS = Polygonum spp.
VERPE = Veronica persica
VIOSS = Viola spp.
MATCH = Matricaria chamomilla
AMARE = Amaranthus retroflexus
BIDSS = Bidens spp.
XANSS = Xanthium spp.
IPOSS = Ipomoea purpureaTRZAX = Triticum aestivum
ZEAMX = Zea mays
POLSS = Polygonum spp.
VERPE = Veronica persica
VIOSS = Viola spp.
MATCH = Matricaria chamomilla
AMARE = Amaranthus retroflexus
BIDSS = Bidens spp.
XANSS = Xanthium spp.
IPOSS = Ipomoea purpurea
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen mit der aufgeführten Verbindung in einer Aufwandmenge von 0,01 kg Wirk stoff/ha behandelt. Die Verbindung wurde zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigt drei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäße Verbindung eine hohe Kulturpflanzen-Selektivität in Soja bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte nicht die gleichhohe Wirksamkeit.The plant species listed were in the greenhouse before emergence with the listed compound in an application rate of 0.01 kg of active ingredient fabric / ha treated. The compound was used as an emulsion for this purpose Sprayed 500 liters of water / ha evenly over the plants. Here shows three weeks after treatment, the compound of the invention is high Crop selectivity in soybeans with excellent activity against this Weed. The comparative agent did not show the same effectiveness.
In der folgenden Tabelle bedeuten:In the following table mean:
0 = nicht geschädigt
4 = total vernichtet0 = not damaged
4 = totally destroyed
GLZMA = Glyzine max
ABUTH = Abutilon theophrasti
MATCH = Matricaria chamomilla
SOLSS = Solanum spp.GLZMA = wisteria max
ABUTH = Abutilon theophrasti
MATCH = Matricaria chamomilla
SOLSS = Solanum spp.
Claims (6)
Y ein Halogenatom,
Z ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Trihalogenmethylrest oder eine der Gruppen -OR¹, -SR¹, -NHR¹, -N(R¹)₂, -SOR² oder -SO₂R²,
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₂-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₁₂-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenyl rest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Al kenylrest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₈-Cycloal kylrest, einen C₅-C₈-Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₅-C₈-Cycloalkenylrest, einen Hydroxycarbonyl- C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituier ten Hydroxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen C₁-C₈-Alkoxycarbonyl-C₁- C₈-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₈-Alkoxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen C₂-C₈-Alkenyloxycarbonyl- C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituier ten C₂-C₈-Alkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen C₃-C₈-Alkinyloxy carbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen sub stituierten C₃-C₈-Alkinyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen C₃-C₆-Cy cloakyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen C₅-C₈-Cycloalkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₅-C₈-Cycloalkenyloxycarbonyl- C₁-C₈-alkylrest, einen C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₈-alkylrest, einen C₁-C₄-Al kylsulfonylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituier ten C₁-C₄-Alkylsulfonylrest, einen Phenylsulfonylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituierten Phenylsulfonylrest, einen durch einen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus substituierten C₁-C₄-Alkylrest, einen Phe nylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Ha logen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Ha logen-C₁-C₄-alkoxy substituierten Phenylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-al kylrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituierten Phenyl-C₁-C₄-alkylrest und
R² ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₂-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₁₂-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenyl rest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Al kenylrest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₈-Cycloal kylrest, einen C₅-C₈-Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₅-C₈-Cycloalkenylrest, einen Hydroxycarbonyl- C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituier ten Hydroxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen C₁-C₈-Alkoxycarbonyl-C₁- C₈-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₈-Alkoxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen C₂-C₈-Alkenyloxycarbonyl- C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituier ten C₂-C₈-Alkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen C₃-C₈-Alkinyloxy carbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen sub stituierten C₃-C₈-Alkinyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen C₃-C₆-Cy cloalkyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen C₅-C₈-Cycloalkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₅-C₈-Cycloalkenyloxycarbonyl- C₁-C₈-alkylrest, einen C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₈-alkylrest, einen durch ei nen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus substituierten C₁-C₄- Alkylrest, einen Phenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituierten Phenylrest, ei nen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituierten Phenyl-C₁-C₄- alkylrest
bedeuten.1. Substituted 1-oxo-3-thioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H- [1,2,4] -triazolo- [1,2-a] pyridazines of the general formula I X represents a hydrogen atom or a halogen atom,
Y is a halogen atom,
Z represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trihalomethyl radical or one of the groups -OR¹, -SR¹, -NHR¹, -N (R¹) ₂, -SOR² or -SO₂R²,
R¹ is a hydrogen atom, a C₁-C₁₂-alkyl radical, a C₁-C₁₂-alkyl radical substituted one or more times by halogen, a C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-Al kenyl radical or monosubstituted by halogen, a C₃ -C₈-alkynyl, a mono- or polysubstituted by C₃-C₈-alkynyl, a C₃-C₈-cycloalkyl, a mono- or polysubstituted by halogen C₃-C₈-cycloalyl, a C₅-C₈-cycloalkenyl, a - Or multiply substituted by halogen C₅-C₈-cycloalkenyl radical, a hydroxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by halogen hydroxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a C₁-C₈-alkoxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical , a C₁-C₈-alkoxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical substituted one or more times by halogen, a C₂-C₈-alkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a C₂-C₈-alkenyloxycarbonyl-C₁ mono- or polysubstituted by halogen -C₈-alkyl radical, a C₃-C₈-alkynyloxy carbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a - Or several times substituted by halogen C₃-C₈-alkynyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a C₃-C₆-Cy cloakyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by halogen C₃-C₆-cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₈ -alkyl radical, a C₅-C₈-cycloalkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by halogen C₅-C₈-cycloalkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl radical, one C₁-C₄-Al kylsulfonylrest, a mono- or polysubstituted by halogen C₁-C₄-alkylsulfonyl radical, a phenylsulfonyl radical, one or more, identically or differently, by halogen, C₁-C₄-alkyl, halogen-C₁-C₄-alkyl , Nitro, C₁-C₄-alkoxy or halogen-C₁-C₄-alkoxy substituted phenylsulfonyl, a substituted by a saturated or unsaturated heterocycle C₁-C₄-alkyl, a phenyl, one or more, the same or different by Ha logen, C₁-C₄-alkyl, halogen-C₁-C₄-alkyl, nitro, C₁-C₄-alkoxy or Ha logen-C₁-C₄- alkoxy-substituted phenyl radical, a phenyl-C₁-C₄-al alkyl radical or one or more, identical or different, by halogen, C₁-C₄-alkyl, halogen-C₁-C₄-alkyl, nitro, C₁-C₄-alkoxy or halogen C₁-C₄-alkoxy substituted phenyl-C₁-C₄-alkyl radical and
R² is a hydrogen atom, a C₁-C₁₂-alkyl radical, a C₁-C₁₂-alkyl radical which is mono- or polysubstituted by halogen, a C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-monoxy or monosubstituted by halogen, a C₃ -C₈-alkynyl, a mono- or polysubstituted by C₃-C₈-alkynyl, a C₃-C₈-cycloalkyl, a mono- or polysubstituted by halogen C₃-C₈-cycloalyl, a C₅-C₈-cycloalkenyl, a - Or multiply substituted by halogen C₅-C₈-cycloalkenyl radical, a hydroxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by halogen hydroxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a C₁-C₈-alkoxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical , a C₁-C₈-alkoxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical substituted one or more times by halogen, a C₂-C₈-alkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a C₂-C₈-alkenyloxycarbonyl-C₁ mono- or polysubstituted by halogen -C₈-alkyl radical, a C₃-C₈-alkynyloxy carbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a - or several times substituted by halogen substituted C₃-C₈-alkynyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl, a C₃-C₆-Cy cloalkyloxycarbonyl-C₁-C alkyl-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by halogen C₃-C₆-cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₈ -alkyl radical, a C₅-C₈-cycloalkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by halogen C₅-C₈-cycloalkenyloxycarbonyl-C₁-C₈-alkyl radical, a C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl radical, one with a saturated or unsaturated heterocycle substituted C₁-C₄-alkyl radical, a phenyl radical, one or more, the same or different by halogen, C₁-C₄-alkyl, halogen-C₁-C₄-alkyl, nitro, C₁-C₄-alkoxy or halogen-C₁-C₄-alkoxy substituted phenyl radical, egg NEN phenyl-C₁-C₄-alkyl radical or one or more, the same or different, by halogen, C₁-C₄-alkyl, halogen-C₁-C₄-alkyl, nitro, C₁ -C₄-alkoxy or halogen-C₁-C₄-alkoxy substituted phenyl-C₁-C₄- alkyl radical
mean.
- A) eine Verbindung der allgemeinen Formel II in der X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeu tungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III in der R³ für einen C₁-C₄-Alkylrest steht, umsetzt,
- B) falls Z für eine der Gruppen -OR¹ oder -SR¹ steht, eine Verbindung der allgemeinen Formel IV in der X und Y die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutun gen haben und R⁴ für eine OH-Gruppe oder eine SH-Gruppe steht, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel VR¹ - W (V),in der W für ein Halogenatom, den p-Toluolsulfonyloxyrest oder die Gruppe -OSO₂-OR¹ steht und R¹ die unter der allgemeinen Formel I ge nannten Bedeutungen hat, aber nicht ein Wasserstoffatom darstellt, umsetzt, oder
- C) eine Verbindung der allgemeinen Formel VI in der X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Be deutungen haben, mit 1,3 Butadien zur Reaktion bringt.
- A) a compound of general formula II in which X, Y and Z have the meanings given under general formula I, with a compound of general formula III in which R³ represents a C₁-C₄ alkyl radical,
- B) if Z represents one of the groups -OR¹ or -SR¹, a compound of general formula IV in which X and Y have the meanings mentioned under the general formula I and R⁴ represents an OH group or an SH group, with a compound of the general formula VR¹ - W (V), in which W represents a halogen atom p-toluenesulfonyloxy or the group -OSO₂-OR¹ and R¹ has the meanings given under the general formula I, but does not represent a hydrogen atom, or
- C) a compound of the general formula VI in the X, Y and Z have the meanings given under the general formula I, with 1,3 butadiene to react.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19883813884 DE3813884A1 (en) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | Substituted 1-oxo-3-thioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]-triazolo[1,2- alpha ]pyridazine s, processes for their preparation, and their use as herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19883813884 DE3813884A1 (en) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | Substituted 1-oxo-3-thioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]-triazolo[1,2- alpha ]pyridazine s, processes for their preparation, and their use as herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3813884A1 true DE3813884A1 (en) | 1989-11-16 |
Family
ID=6352814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19883813884 Withdrawn DE3813884A1 (en) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | Substituted 1-oxo-3-thioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]-triazolo[1,2- alpha ]pyridazine s, processes for their preparation, and their use as herbicides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3813884A1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6060432A (en) * | 1995-10-25 | 2000-05-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US6372744B1 (en) * | 1997-02-10 | 2002-04-16 | Molecumetics Ltd. | β-sheet mimetics and methods relating to the use thereof |
| US7053214B2 (en) | 2002-02-14 | 2006-05-30 | Myriad Genetics, Inc. | β-sheet mimetics and composition and methods relating thereto |
-
1988
- 1988-04-20 DE DE19883813884 patent/DE3813884A1/en not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6060432A (en) * | 1995-10-25 | 2000-05-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US6372744B1 (en) * | 1997-02-10 | 2002-04-16 | Molecumetics Ltd. | β-sheet mimetics and methods relating to the use thereof |
| US7053214B2 (en) | 2002-02-14 | 2006-05-30 | Myriad Genetics, Inc. | β-sheet mimetics and composition and methods relating thereto |
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