DE19523245A1 - New amino-sulpho-naphthol deriv. reactive dis:azo dyes - Google Patents
New amino-sulpho-naphthol deriv. reactive dis:azo dyesInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung. Reaktivfarbstoffe, insbesondere Azoreaktivfarbstoffe, sind bereits seit langem bekannt. Aus EP-A-149 170 sind beispielsweise Disazofarbstoffe bekannt, bei denen eine Diazokomponente mit einer Sulfogruppe substituiert ist, während die andere nicht mit einer Sulfogruppe substituiert ist. Die bekannten Reaktiv farbstoffe weisen aber noch anwendungstechnische Nachteile auf, insbesondere im Hinblick auf die Lichtechtheit und Chlorechtheit.The invention relates to reactive dyes, their preparation and use. Reactive dyes, especially azo reactive dyes, have been around for a long time known. For example, disazo dyes are known from EP-A-149 170 which a diazo component is substituted with a sulfo group, while the another is not substituted with a sulfo group. The well-known reactive However, dyes still have disadvantages in terms of application technology, especially in With regard to light fastness and chlorine fastness.
Die vorliegende Erfindung betrifft Reaktivfarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel (I) entsprechenThe present invention relates to reactive dyes in the form of the free acid correspond to formula (I)
worin
X¹ und X² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für CH=CH₂
oder CH₂CH₂Y stehen,
Y einen unter alkalischen Bedingungen abspaltbaren Substituenten bedeutet,
wobei die Reste X¹SO₂- und X²SO₂- unabhängig voneinander in 5- oder 4-
Stellung gebunden sind,
u und v verschieden voneinander sind und für Wasserstoff oder die Sulfogruppe
stehen.
wherein
X¹ and X² are the same or different and are independently CH = CH₂
or CH₂CH₂Y stand,
Y is a substituent which can be split off under alkaline conditions, the radicals X¹SO₂- and X²SO₂- being bonded independently of one another in the 5- or 4- position,
u and v are different from each other and represent hydrogen or the sulfo group.
Beispiele für Substituenten Y sind Sulfato, Phosphato, Thiosulfato, Acetoxy, Benzoyloxy, Methylsulfonyloxy oder Chlor.Examples of substituents Y are sulfato, phosphato, thiosulfato, acetoxy, Benzoyloxy, methylsulfonyloxy or chlorine.
Im Rahmen der Formel (I) sind Farbstoffe bevorzugt, in denen X¹ und X² für CH=CH₂ oder CH₂CH₂OSO₃H stehen. Weiterhin bevorzugt sind Farbstoffe, in denen X¹ gleich X² und die SO₂X¹- bzw. SO₂X²-Gruppe in 4-Stellung steht und u für Wasserstoff und v für die Sulfogruppe steht.In the context of formula (I) dyes are preferred in which X¹ and X² for CH = CH₂ or CH₂CH₂OSO₃H stand. Dyes are also preferred which X¹ is X² and the SO₂X¹ or SO₂X² group is in the 4-position and u represents hydrogen and v represents the sulfo group.
Ein besonders bevorzugter Farbstoff entspricht folgender FormelA particularly preferred dye corresponds to the following formula
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Reaktivfarb stoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazokomponente der FormelThe invention further relates to a method for producing the reactive color substances, characterized in that a diazo component of the formula
worin SO₂X² die angegebene Bedeutung hat, diazotiert und mit einer Kupplungs komponente der Formelwherein SO₂X² has the meaning given, diazotized and with a coupling component of the formula
worin u und v die angegebene Bedeutung haben, im sauren Medium kuppelt, wobei der Monoazofarbstoff (v) entstehtwhere u and v have the meaning given, couples in an acid medium, producing the monoazo dye (v)
Anschließend wird eine Diazokomponente der FormelThen a diazo component of the formula
worin SO₂X¹ die angegebene Bedeutung hat, diazotiert und im schwachsauren bis neutralen Medium mit dem Monoazofarbstoff (v) zu einem Farbstoff der Formel (I) gekuppelt.wherein SO₂X¹ has the meaning given, diazotized and in weakly acidic neutral medium with the monoazo dye (v) to a dye of the formula (I) coupled.
Für den Fall, daß die Diazokomponenten (III) und (IIIa) identisch sind, besteht eine bevorzugte Verfahrensvariante darin, daß man zwei Mol (III bzw. IIIa) diazo tiert und ein Mol Kupplungskomponente (IV) im sauren Medium (pH 0,5 bis 2) zusetzt, wobei zunächst die Kupplung o-ständig zur Aminogruppe und dann durch Anheben des pH auf 4 bis 6 die Kupplung o-ständig zur Hydroxylgruppe erfolgt.In the event that the diazo components (III) and (IIIa) are identical, there is a preferred process variant in that two moles (III or IIIa) diazo and one mole of coupling component (IV) in acidic medium (pH 0.5 to 2) adds, first the coupling o-permanent to the amino group and then through Raising the pH to 4 to 6, the coupling takes place at the hydroxyl group.
Außerdem können Eliminierungsreaktionen an die Synthese angeschlossen werden. Beispielsweise kann man den Reaktivfarbstoff (I), in denen X¹ und X² für CH₂CH₂OSO₃H stehen, mit Natronlauge behandeln, wobei die Sulfatoethylsulfo nylreste in Vinylsulfonylreste übergehen. An diese lagert man Thioschwefelsäure, wobei Reaktivfarbstoffe (I) mit X¹ und X² gleich CH₂CH₂SSO₃H-Reste entstehen.Elimination reactions can also be connected to the synthesis. For example, the reactive dye (I) in which X 1 and X 2 are CH₂CH₂OSO₃H stand, treat with sodium hydroxide solution, the sulfatoethylsulfo nyl residues change into vinyl sulfonyl residues. Thiosulfuric acid is stored there, wherein reactive dyes (I) with X¹ and X² equal to CH₂CH₂SSO₃H residues are formed.
Im folgenden sollen mögliche Ausgangsstoffe, die zur Herstellung der Reaktiv farbstoffe (I) verwendet werden können, einzeln genannt werden.The following are possible starting materials that are used to produce the reactive dyes (I) can be used, individually.
Diazokomponenten der Formeln (III) und (IIIa):
1-Amino-4-β-sulfatoethylsulfonyl-benzol-2-sulfonsäure
1-Amino-4-vinylsulfonyl-benzol-2-sulfonsäure
1-Amino-4-β-phosphatoethylsulfonyl-benzol-2-sulfonsäure
1-Amino-4-β-acetoxyethylsulfonyl-benzol-2-sulfonsäure
1-Amino-4-β-thiosulfatoeffiylsulfonyl-benzol-2-sulfonsäure
1-Amino-5-β-sulfatoethylsulfonyl-benzol-2-sulfonsäure
1-Amino-5-vinylsulfonyl-benzol-2-sulfonsäure
1-Amino-5-β-phosphatoethylsulfonyl-benzol-2-sulfonsäure.Diazo components of the formulas (III) and (IIIa):
1-amino-4-β-sulfatoethylsulfonyl-benzene-2-sulfonic acid
1-amino-4-vinylsulfonyl-benzene-2-sulfonic acid
1-amino-4-β-phosphatoethylsulfonyl-benzene-2-sulfonic acid
1-amino-4-β-acetoxyethylsulfonyl-benzene-2-sulfonic acid
1-amino-4-β-thiosulfatoeffiylsulfonyl-benzene-2-sulfonic acid
1-amino-5-β-sulfatoethylsulfonyl-benzene-2-sulfonic acid
1-amino-5-vinylsulfonyl-benzene-2-sulfonic acid
1-amino-5-β-phosphatoethylsulfonyl-benzene-2-sulfonic acid.
Kupplungskomponenten der Formel (IV):
1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure.Coupling components of formula (IV):
1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid
1-amino-8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid.
Die Isolierung der nach den vorstehend beschriebenen Verfahren erhaltenen Reaktivfarbstoffe erfolgt durch Eindampfen der neutralen wäßrigen Farbstoff lösung, vorzugsweise bei mäßig erhöhter Temperatur und vermindertem Druck oder durch Sprühtrocknung. Die Farbstoffe können als Feststofformierungen wie auch als konzentrierte Lösungen eingesetzt werden.Isolation of those obtained by the methods described above Reactive dyes are made by evaporating the neutral aqueous dye solution, preferably at a moderately elevated temperature and reduced pressure or by spray drying. The dyes can be used as solid formations can also be used as concentrated solutions.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden die erfindungsgemäßen Farbstoffe als Granulat verwendet. Die Granulate der erfindungsgemäßen Farbstoffe können beispielsweise in folgenden Schritten erhalten werden:In a preferred embodiment, the dyes of the invention used as granules. The granules of the dyes according to the invention can can be obtained in the following steps, for example:
Dabei wird das Farbstoffpulver mit 15 bis 55% Wasser - bezogen auf das Ge wicht des Pulvers - befeuchtet, anschließend in einem Mischgranulator das Granu lat unter trocknenden Bedingungen gebildet und gegebenenfalls entstaubt, wobei das Entstaubungsmittel vorzugsweise als Aerosolgemisch auf das Granulat gesprüht wird.The dye powder with 15 to 55% water - based on the Ge weight of the powder - moistened, then the granu in a mixing granulator lat formed under drying conditions and optionally dedusted, whereby the dedusting agent preferably as an aerosol mixture on the granules is sprayed.
Dabei wird die Synthese-Lösung oder -Suspension in einem fluidisierenden Sprüh trockner gleichzeitig getrocknet und granuliert.The synthesis solution or suspension is applied in a fluidizing spray dryer dried and granulated at the same time.
Die Erfindung betrifft weiterhin feste Farbstoffpräparationen, insbesondere Farb stoffpulver oder Farbstoffgranulate, die 30 bis 95 Gew.-% eines Reaktivfarbstoffes der Formel (I), 5 bis 15 Gew.-% Wasser (Restfeuchte), enthalten, jeweils bezogen auf die Präparation. Daneben können sie noch weitere Zusätze wie anorganische Salze wie Alkalichloride oder Alkalisulfate, Dispergiermittel, Netzmittel, Entstau bungsmittel sowie weitere übliche Stellmittel enthalten.The invention further relates to solid dye preparations, in particular color fabric powder or dye granules, the 30 to 95 wt .-% of a reactive dye of the formula (I), 5 to 15 wt .-% water (residual moisture), each based on the preparation. You can also use other additives such as inorganic Salts such as alkali chlorides or alkali sulfates, dispersants, wetting agents, decongestants agents as well as other usual adjusting agents.
Bevorzugte Feststoffpräparationen enthalten zusätzlich Puffersubstanzen, die beim Auflösen in der 20fachen Menge Wasser (bezogen auf das Gewicht der Feststoff präparation) einen pH-Wert von 3,5 bis 7,5, insbesondere 4,5 bis 6,5, geben. Diese Puffersubstanzen werden vorzugsweise in Mengen von 3 bis 50, insbesondere 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht, zugesetzt.Preferred solid preparations additionally contain buffer substances which are used in Dissolve in 20 times the amount of water (based on the weight of the solid preparation) give a pH of 3.5 to 7.5, in particular 4.5 to 6.5. This Buffer substances are preferably used in amounts of 3 to 50, in particular 5 up to 15 wt .-%, based on the total weight, added.
Wäßrige Reaktivfarbstofflösung enthalten im allgemeinen 5 bis 50 Gew.-% eines Farbstoffes der Formel (I) (bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung).Aqueous reactive dye solution generally contain 5 to 50 wt .-% of one Dye of the formula (I) (based on the total weight of the solution).
Bevorzugte wäßrige Reaktivfarbstofflösungen enthalten zusätzlich Puffersubstanzen und weisen einen pH-Wert von 3,5 bis 7,5, insbesondere 4,5 bis 6,5, auf.Preferred aqueous reactive dye solutions additionally contain buffer substances and have a pH of 3.5 to 7.5, in particular 4.5 to 6.5.
Diese Puffersubstanzen werden vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 50, insbeson dere 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgemisch, zugesetzt.These buffer substances are preferably used in amounts of 0.1 to 50, in particular dere 1 to 20 wt .-%, based on the total mixture, added.
Die verwendeten Puffer sind inert gegenüber den Reaktivgruppen. Beispiele für Puffer sind: Natriumdihydrogenphosphat, Natriumacetat, Kaliumacetat, Natrium borat, Kaliumborat, Natriumoxalat, Kaliumoxalat und Natriumhydrogenphthalat. Diese Puffer können für sich allein oder in Mischung verwendet werden.The buffers used are inert to the reactive groups. examples for Buffers are: sodium dihydrogen phosphate, sodium acetate, potassium acetate, sodium borate, potassium borate, sodium oxalate, potassium oxalate and sodium hydrogen phthalate. These buffers can be used alone or as a mixture.
Die Reste SO₂X¹ und SO₂X² in Formel (I) sind faserreaktiv. Unter faserreaktiven Verbindungen sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den Aminogruppen von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen.The radicals SO₂X¹ and SO₂X² in formula (I) are fiber-reactive. Taking fiber reactive Compounds are to be understood as those with the hydroxyl groups of cellulose or with the amino groups of natural or synthetic polyamides Can react to form covalent chemical bonds.
Die erfindungsgemäßen Reaktivfarbstoffe der Formel (I) ergeben Färbungen mit guten Naß- und Lichtechtheiten. Besonders hervorzuheben ist es, daß die Farb stoffe eine gute Löslichkeit und Elektrolytlöslichkeit bei guten Auszieheigenschaf ten und hoher Farbstoff-Fixierung aufweisen, und daß sich die nicht fixierten Anteile leicht entfernen lassen.The reactive dyes of the formula (I) according to the invention also give colorations good wet and light fastness. It is particularly noteworthy that the color good solubility and electrolyte solubility with good extraction properties ten and high dye fixation, and that the unfixed Have parts easily removed.
Die erfindungsgemäßen Reaktivfarbstoffe der Formel (I) eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Material, wie Textilfasern, Fäden und Geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid und Polyurethanfasern und zum waschechten Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Textilfasern, Fäden und Geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern und zum wasch echten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematerialien zweckmäßigerweise in Gegenwart säurebin dender Mittel und gegebenenfalls durch Hitzewirkung nach den für Reaktivfarb stoffe bekannt gewordenen Verfahren erfolgt.The reactive dyes of the formula (I) according to the invention are suitable for dyeing and printing of material containing hydroxyl or amide groups, such as Textile fibers, threads and fabrics made of wool, silk, synthetic polyamide and Polyurethane fibers and for washable dyeing and printing of hydroxyl or materials containing amide groups, such as textile fibers, threads and fabrics made of wool, silk, synthetic polyamide and polyurethane fibers and for washing real dyeing and printing of native or regenerated cellulose, the Treatment of cellulose materials expediently in the presence of acid of the agent and, if necessary, by the action of heat according to those for reactive dyes known process takes place.
Die angegebenen Formeln sind die der entsprechenden freien Säuren. Die Farb stoffe werden im allgemeinen in Form der Alkalisalze, insbesondere der Na-Salze isoliert und zum Färben eingesetzt.The formulas given are those of the corresponding free acids. The color substances are generally in the form of the alkali salts, especially the Na salts isolated and used for dyeing.
36,1 g 4-(β-Sulfatoethylsulfonyl)anilin-2-sulfonsäure wurden in 500 ml Eiswasser verrührt und mit 28 ml 30%iger Salzsäure versetzt. Man gab dann tropfenweise 70 ml 10%ige Natriumnitritlösung zu und rührte solange bis nur noch ein gerin ger Nitritüberschuß zu erkennen war. Dieser wurde dann mit Amidosulfonsäure zerstört.36.1 g of 4- (β-sulfatoethylsulfonyl) aniline-2-sulfonic acid were added to 500 ml of ice water stirred and mixed with 28 ml of 30% hydrochloric acid. It was then added dropwise 70 ml of 10% sodium nitrite solution and stirred until only a little there was a large excess of nitrite. This was then made with amidosulfonic acid destroyed.
In diese Lösung gab man 15,9 g 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure (H-Säure) und rührte solange im sauren Medium, bis sich keine H-Säure mehr nachweisen ließ. Anschließend stellte man mit Natriumhydrogencarbonat den pH auf 5 bis 6. Der Farbstoff wurde gegebenenfalls nach Aufkonzentrierung der Reak tionslösung durch Durchpermeation sprühgetrocknet. Man erhielt ein schwarzes Farbstoffpulver, das sich leicht in Wasser mit schwarzer Farbe löste. In Form der freien Säure entsprach der Farbstoff der Formel15.9 g of 1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid were added to this solution (H acid) and stirred in the acidic medium until no more H acid had it proven. The pH was then adjusted using sodium hydrogen carbonate to 5 to 6. The dye was optionally after concentration of the reak solution dried by permeation. You got a black one Dye powder that easily dissolved in water with black color. In the form of the free acid corresponded to the dye of the formula
Nach den in der Technik für Vinylsulfonreaktivfarbstoffe üblichen Färbe- und Druckverfahren erhält man damit auf Baumwolle marineblaue bis schwarze Farb töne mit guten Allgemeinverhalten, insbesondere Lichtechtheit.According to the usual in the art for vinyl sulfone reactive dyes and Printing processes are thus obtained on cotton from navy blue to black color tones with good general behavior, especially lightfastness.
Die Lösung des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs wurde bei 20°C mit 10%iger Natronlauge auf pH 10 gestellt und eine halbe Stunde gerührt. Anschlie ßend gab man verdünnte Salzsäure bis zu einem pH von 5 zu und isolierte den Farbstoff nach den Angaben von Beispiel 1.The solution of the dye obtained according to Example 1 was at 20 ° C. 10% sodium hydroxide solution adjusted to pH 10 and stirred for half an hour. Then Dilute hydrochloric acid was added to a pH of 5 and the was isolated Dye according to the information in Example 1.
Man erhielt ein schwarzes Farbstoffpulver, das sich leicht in Wasser mit marine blauer Farbe löste. In Form der freien Säure entspricht der Farbstoff der FormelA black dye powder was obtained, which is easily in water with marine blue paint detached. In the form of the free acid, the dye corresponds to the formula
Er färbte Baumwolle je nach Einsatz in marineblauen bis schwarzen Farbtönen.Depending on the application, he dyed cotton in navy blue to black shades.
Nach den in Beispiel 1 angegebenen Verfahren wurden weitere wertvolle Reaktiv farbstoffe hergestellt, indem man die nachfolgend in Spalte 2 und 3 angegebenen Diazo- und Kupplungskomponente verwendete. In der letzten Spalte sind die damit auf Baumwolle erzielten Farbtöne angegeben.According to the process given in Example 1, further valuable reactive were dyes prepared by using the below in columns 2 and 3 Diazo and clutch components used. They are in the last column colors obtained on cotton.
36,1 g 5-(β-Sulfatoethylsulfonyl)anilin-2-sulfonsäure wurden in 500 ml Eiswasser verrührt und mit 28 ml 30%iger Salzsäure versetzt. Man gab dann tropfenweise 70 ml 10%ige Natriumnitritlösung zu und rührte solange bis nur noch ein gerin ger Nitritüberschuß zu erkennen ist. Dieser wurde dann mit Amidosulfonsäure zerstört.36.1 g of 5- (β-sulfatoethylsulfonyl) aniline-2-sulfonic acid were added to 500 ml of ice water stirred and mixed with 28 ml of 30% hydrochloric acid. It was then added dropwise 70 ml of 10% sodium nitrite solution and stirred until only a little large excess of nitrite can be seen. This was then made with amidosulfonic acid destroyed.
Zu dieser Diazotierung gab man dann 31,8 H-Säure und rührte mehrere Stunden in saurem Medium. Anschließend wurde die nach den Angaben von Beispiel 1 aus 36,1 g 4-(β-Sulfatoethylsulfonyl)anilin-2-sulfonsäure bereitete Diazotierung zuge setzt, bei einem pH von 5 bis 6. Nach beendeter Kupplung wurde die Lösung des Farbstoffs durch Druckpermeation aufkonzentriert und sprühgetrocknet.31.8 H-acid were then added to this diazotization and the mixture was stirred in for several hours acidic medium. Then it was made according to the instructions in Example 1 36.1 g of 4- (β-sulfatoethylsulfonyl) aniline-2-sulfonic acid prepared diazotization sets, at a pH of 5 to 6. After coupling, the solution of Concentrated dye by pressure permeation and spray dried.
Man erhielt ein schwarzes leicht in Wasser mit marineblauer Farbe lösliches Pulver. In Form der freien Säure entspricht der Farbstoff der FormelA black, slightly soluble in water with a navy blue color was obtained Powder. In the form of the free acid, the dye corresponds to the formula
Er färbte Baumwolle je nach Einsatz in marineblauen bis schwarzen Tönen.Depending on the application, he dyed cotton in navy blue to black tones.
Claims (7)
X¹ und X² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für CH=CH₂ oder CH₂CH₂Y stehen,
Y einen unter alkalischen Bedingungen abspaltbaren Substituenten bedeutet, wobei die Reste X¹SO₂- und X²SO₂- unabhängig von einander in 5- oder 4-Stellung gebunden sind,
u und v verschieden voneinander sind und für Wasserstoff oder die Sulfogruppe stehen.1. reactive dyes which correspond to the formula (I) in the form of the free acid wherein
X¹ and X² are the same or different and are independently CH = CH₂ or CH₂CH₂Y,
Y is a substituent which can be split off under alkaline conditions, the radicals X¹SO₂- and X²SO₂- being bonded independently of one another in the 5- or 4-position,
u and v are different from each other and represent hydrogen or the sulfo group.
X¹ und X² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für CH=CH₂ oder CH₂CH₂Y stehen,
Y einen unter alkalischen Bedingungen abspaltbaren Substituenten bedeutet, wobei die Reste X¹SO₂- und X²SO₂- unabhängig voneinander in 5- oder 4-Stellung gebunden sind,
u und v verschieden voneinander sind und für Wasserstoff oder die Sulfogruppe stehen,
eine Puffersubstanz, die beim Auflösen in der 20fachen Menge Wasser, bezogen auf das Gewicht der Feststoffpräparation, einen pH-Wert von 3,5 bis 7,5 ergibt, 5 bis 15 Gew.-% Wasser sowie weitere übliche Zusatzmittel.6. Solid dye preparation containing, based on the entire preparation, 30 to 95% by weight of a reactive dye of the formula (I) wherein
X¹ and X² are the same or different and are independently CH = CH₂ or CH₂CH₂Y,
Y is a substituent which can be split off under alkaline conditions, the radicals X¹SO₂- and X²SO₂- being bonded independently of one another in the 5- or 4-position,
u and v are different from one another and represent hydrogen or the sulfo group,
a buffer substance which, when dissolved in 20 times the amount of water, based on the weight of the solid preparation, gives a pH of 3.5 to 7.5, 5 to 15% by weight of water and other customary additives.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1995123245 DE19523245A1 (en) | 1995-06-27 | 1995-06-27 | New amino-sulpho-naphthol deriv. reactive dis:azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1995123245 DE19523245A1 (en) | 1995-06-27 | 1995-06-27 | New amino-sulpho-naphthol deriv. reactive dis:azo dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19523245A1 true DE19523245A1 (en) | 1997-01-02 |
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ID=7765315
Family Applications (1)
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| DE1995123245 Withdrawn DE19523245A1 (en) | 1995-06-27 | 1995-06-27 | New amino-sulpho-naphthol deriv. reactive dis:azo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19523245A1 (en) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1995
- 1995-06-27 DE DE1995123245 patent/DE19523245A1/en not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: DYSTAR TEXTILFARBEN GMBH & CO. DEUTSCHLAND KG, 603 |
|
| 8141 | Disposal/no request for examination |