DE195228C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE195228C DE195228C DENDAT195228D DE195228DA DE195228C DE 195228 C DE195228 C DE 195228C DE NDAT195228 D DENDAT195228 D DE NDAT195228D DE 195228D A DE195228D A DE 195228DA DE 195228 C DE195228 C DE 195228C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- zinc
- dye
- sulfonic acids
- acid
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 18
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N Resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- ZKGFCAMLARKROZ-UHFFFAOYSA-N oxozinc;hydrate Chemical compound O.[Zn]=O ZKGFCAMLARKROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 naphthol sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical class ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 2
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L Zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001809 detectable Effects 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 2
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000947840 Alteromonadales Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ZNYPFGRLOVXIFH-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ol;sodium Chemical class [Na].C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 ZNYPFGRLOVXIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
-JV* 195228-KLASSE 22 a. GRUPPE -JV * 195228- CLASS 22 a. GROUP
Verfahren zur Herstellung von o-Oxymonoazofarbstoffen.Process for the preparation of o-oxymonoazo dyes.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Darstellung von Orthooxymonoazofarbstoffen der Naphtalinreihe. The present invention relates to a new method of displaying Orthooxymonoazo dyes of the naphthalene series.
Es wurde gefunden, daß die bei der Einwirkung von salpetrigsauren Salzen auf die. o-Aminonaphtol-(i · 2 oder 2 · i)-sulfosäuren in Gegenwart von Zinkoxyd bzw. Zinkoxydhydrat und Zinksalzen, namentlich beim Erwärmen, glatt entstehenden Zinksalze der entsprechenden Diazoverbindungen sich nicht nur mit sehr gut kombinierbaren Substanzen, wie Resorcin, Dioxynaphtalinen, sondern auch mit träger wirkenden Verbindungen, wie z. B.It has been found that the action of nitrous acid salts on the. o-Aminonaphthol (i · 2 or 2 · i) sulfonic acids in the presence of zinc oxide or zinc oxide hydrate and zinc salts, especially when heated, the zinc salts of the corresponding products which form smoothly Diazo compounds not only combine very well with substances such as resorcinol and dioxynaphthalene, but also with more inert compounds, such as. B.
ß-Naphtol, Naphtolsulfosäuren, leicht zu Farbstoffen in ausgezeichneter Ausbeute vereinigen lassen. Dieses Resultat war nicht vorherzusehen. Die glatte Kupplung der in abgeschiedener Form erhaltenen Zinksalze der Diazokörper gegenüber der ungünstiger verlaufenden Kupplung der in konz. Lösungen bereits verwendeten Natriumsalze ist überraschend, da sonst Reaktionen in Lösungen sich leichter vollziehen. Bei dem Verfahren entsteht der Hauptsache nach eine Zinkverbindung des entsprechenden Farbstoffes, welcher durch Säure entweder unmittelbar in der Reaktionslauge oder nach dem Abscheiden zersetzt und gegebenenfalls in der üblichen Weise in ein Natriumsalz übergeführt werden kann. Auch dieses Resultat ist überraschend. Bei dem Verfahren, nach welchem die unter Mitverwendung von Eisen- oder Kupfersalzen erhaltenen Diazoverbindungen verwendet werden, war es erforderlich, das Eisen oder Kupfer aus der Diazoverbindung zu eliminieren, weil sich das Metall aus dem Farbstoff nicht entfernen läßt. Bei dem nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Zinksalz des Farbstoffes läßt sich das Zink zwar gleichfalls nicht durch Alkalien, wohl aber gänzlich durch Behandeln mit Säuren beseitigen, wobei man die in Wasser leicht lösliche Farbstoffsäure erhält. Hätte sich im vorliegenden · Fall auch durch Säuren das Zink nicht aus dem Farbstoff entfernen lassen, so wäre es erforderlich gewesen, die Diazoverbindung zinkfrei zu machen, was unter allen Umständen Verluste bedingt und das Verfahren ungünstig gestaltet.ß-Naphtol, naphthol sulfonic acids, easy to color Allow to combine in excellent yield. This result could not be foreseen. The smooth coupling of the zinc salts obtained in separated form Diazo bodies compared to the less favorable coupling of the conc. solutions Sodium salts already used is surprising, since otherwise reactions in solutions happen more easily. The main thing in the process is a zinc compound of the corresponding dye, which is acidified either directly in the reaction liquor or after separation decomposed and optionally converted into a sodium salt in the usual manner can. This result is also surprising. In the method according to which the with the use of iron or Diazo compounds obtained from copper salts are used, it was necessary that Eliminate iron or copper from the diazo compound because the metal is out of the Does not allow dye to be removed. In the case of the zinc salt obtainable by the present process of the dye, the zinc cannot be removed from alkalis either, but it can be completely removed Eliminate by treating with acids, whereby the dye acid, which is readily soluble in water, is removed receives. If, in the present case, the zinc could not have been removed from the dye by acids, it would be it has been necessary to make the diazo compound zinc-free, which under all circumstances Caused losses and the procedure is unfavorable.
48 kg ι · 2-Aminonaphtol-4-sulfosäure 100-prozentig werden in Form einer dicken Paste, wie sie durch Reduktion von i-Nitroso-2-naphtol mittels Bisulfit und Salzsäure nach dem Abfiltrieren und Auswaschen mit Wasser erhalten wird, mit einer Lösung von 28 kg Zinkvitriol in 70 1 Wasser, aus der zuvor ein Teil des Zinks mittels 6 kg Ammoniakflüssigkeit von 25 Prozent als Zinkoxydhydrat ausgefällt wurde, vermischt. Nach einigem Rühren wird eine Lösung von' 14 kg Nitrit in Wasser, beispielsweise 60 1, hinzugegeben. Die Masse beginnt nun sich gelb zu färben, und es ist bald mittels alkalischer Resorcinlösung die Anwesenheit reichlicher Mengen von Diazonaphtolsulfosäuren nachweisbar. Die48 kg ι · 2-aminonaphthol-4-sulfonic acid 100 percent are in the form of a thick paste, as produced by reduction of i-nitroso-2-naphtol is obtained by means of bisulfite and hydrochloric acid after filtering off and washing with water, with a solution of 28 kg Zinc vitriol in 70 l of water, from which part of the zinc was previously made using 6 kg of ammonia liquid 25 percent precipitated as zinc oxide hydrate. After some stirring, a solution of 14 kg of nitrite is obtained in water, for example 60 1, added. The mass is now starting to turn yellow, and it is soon the presence of copious amounts by means of an alkaline solution of resorcinol detectable of diazonaphthol sulfonic acids. the
Diazotierung wird durch ι bis 2 stündiges Erwärmen auf höhere Temperatur, beispielsweise 40 bis 550, zu Ende geführt. Hierbei geht die Aminonaphtolsulfosäure in Lösung, doch tritt im allgemeinen keine klare Lösung ein, da alsbald die Diazoverbindung sich abzuscheiden beginnt. Säuert man sodann eine Probe mit Essigsäure an, so tritt keine merkliche Entwicklung nitroser Gase mehr auf, und die Diazoverbindung scheidetsich, namentlich auf Zugabe von Kochsalz, als dicker Kristallbrei aus. Nachdem die Reaktionsmasse auf etwa 300 abgekühlt ist, läßt man 50 kg Essigsäure von 25 Prozent zulaufen, macht alsdann mit 60 kg calcinierter Soda alkalisch und versetzt mit einer 60 bis 8o° warmen gesättigten ß-Naphtolnatriumlösung, entsprechend 30 kg ß-Naphtol. Man erwärmt einige Zeit unter Rühren auf 40 bis 55° bzw. so lange, bis eine Probe mittels Resorcin das Ende der Kombination anzeigt. Das Volumen der Kombinationsmasse beträgt schließlich beispielsweise 600 bis 700 1. Man verdünnt nun mit etwa 2000 1 Kochsalzlösung und filtriert das so erhaltene, in Wasser mit roter Farbe lösliche Zinksalz des Farbstoffes ab.Diazotization is carried ι to 2 hours heating at higher temperature, for example 40 led to 55 0 to the end. In this case, the aminonaphthol sulfonic acid dissolves, but generally no clear solution occurs, since the diazo compound soon begins to separate out. If a sample is then acidified with acetic acid, there is no noticeable evolution of nitrous gases, and the diazo compound separates out as a thick crystal paste, especially when common salt is added. After the reaction mass is cooled to about 30 0, allowed 50 kg acetic acid of 25 percent run, makes then alkaline with 60 kg of soda ash and treated with a 60 to 8o ° warm saturated ß-Naphtolnatriumlösung, corresponding to 30 kg ß-naphthol. The mixture is heated for some time with stirring to 40 to 55 ° or until a sample by means of resorcinol indicates the end of the combination. Finally, the volume of the combination mass is 600 to 700 liters, for example. It is then diluted with about 2000 liters of sodium chloride solution and the zinc salt of the dye thus obtained, which is soluble in water with a red color, is filtered off.
Der Filterrückstand ergibt beim Kochen mit verdünnter Salzsäure, Filtrieren, Auswaschen, Pressen und Trocknen die Farbstoffsäure, welche in Wasser mit blauroter Farbe, in verdünnter Sodalösung mit blauer Farbe löslich ist. Die direkte Färbung auf Wolle im sauren Bade ist ein trübes Blaurot, die nachchromierte Färbung ist rein blauschwarz und durch hervorragende"Echtheit ausgezeichnet. Die nachgekupferte Färbung stellt ein 'reines, sehr rotstichiges Violett vor.The filter residue results when boiling with dilute hydrochloric acid, filtering, washing out, Pressing and drying the dye acid, which is blue in water in water and blue in dilute soda solution is soluble. The direct dyeing on wool in an acid bath is a cloudy blue-red, the Post-chromed coloration is pure blue-black and is characterized by excellent "fastness". The re-coppered color represents a 'pure, very reddish purple.
Führt man eine Diazotierung der 1 · 2-Aminonaphtol-4-sulfosäure nach der im vorigen Beispiel gegebenen Methode aus, fügt nach dem Sodazusatz 60 kg 2 · 7-naphtolsulfosaures Natrium hinzu, erwärmt längere Zeit auf 50 bis 6o° und treibt die Temperatur schließlich zum Kochen, so erhält man eine blaurote Lösung, aus der ein Teil der Zinkverbindung des Farbstoffes abgeschieden ist.If the 1 · 2-aminonaphthol-4-sulfonic acid is diazotized according to the method given in the previous example, add 60 kg of 2 · 7-naphthol sulfonic acid after the addition of soda Add sodium, heat it to 50 to 60 ° for a long time and finally bring the temperature to a boil, so you get one bluish-red solution from which part of the zinc compound of the dye is deposited.
Verdünnt man nun die. beispielsweise 600 1 messende Kombinationsflüssigkeit mit 1000 1 Kochsalzlösung, säuert mit Salzsäure an, kocht auf, filtriert, wäscht mit verdünnter Kochsalzlösung, preßt und trocknet, so erhält man die Farbstoffsäure als dunkelbraunes Pulver, welches sich in' Wasser blaurot, in verdünnter Sodalösung rein grünblau löst. Die direkte Färbung im sauren Bade ist blaurot, die nachchromierte Färbung ist dunkelblau, die nachgekupferte rein rotviolett. Die nachchromierte Färbung ist pottingecht.If you now dilute the. For example, a combination liquid measuring 600 1 with 1000 1 Saline solution, acidified with hydrochloric acid, boils up, filtered, washed with dilute saline solution, pressed and dried, the dye acid is obtained as a dark brown powder, which dissolves blue-red in water, and pure green-blue in dilute soda solution. The direct one The color in the acid bath is blue-red, the chromium-plated color is dark blue, the copper-plated color pure red-violet. The chromium-plated color is potting-proof.
68,2 kg ι · 2-Aminonaphtol-4-6-disulfosäure (100 prozentiges saures Natronsalz) werden in Form einer dicken Paste, wie sie durch Reduktion von i-Nitroso-2-naphtol-6-sulfosäure mittels Bisulfit und Salzsäure nach dem Abfiltrieren und Auswaschen mit Kochsalzlösung erhalten wird, mit einer Lösung von 60 kg Zinkvitriol in 90 1 Wasser, aus der zuvor ein Teil des Zinks mittels 12 kg Ammoniakflüssigkeit von 25 Prozent als Zinkoxydhydrat ausgefällt wurde, gemischt. Nach kurzem Rühren tritt völlige Klärung ein. Es wird nun eine Lösung von 14 kg Nitrit in 80 1 Wasser zugegeben. Die Diazotierung beginnt sofort, was durch Proben mittels sodaalkalischer Resorcinlösung leicht nachweisbar ist, und wird durch I bis 2 stündiges Erwärmen auf 40 bis 500 beendigt. Eine Probe zeigt sodann beim Ansäuern mit Essigsäure keine merkliche Entwicklung von nitrosen Gasen und ergibt nach dem Ansäuern und Aussalzen eine schön kristallinische Abscheidung der gelben Diazoverbindung. Die Diazolösung wird nun auf etwa 30° abgekühlt, mit verdünnter Essigsäure angesäuert, hierauf mit 50 kg calcinierter Soda versetzt und mit einer 60 bis 8o° warmen, gesättigten ß-Naphtolnatriumlösung, entsprechend 30 kg ß-Naphtol, versetzt. Man erwärmt nun unter Rühren auf 40 bis 50°, bis eine Probe mittels Resorcin das Ende der Kombination anzeigt. Das Endvolumen beträgt beispielsweise 500 bis 700 1. Man verdünnt nun mit 1000 1 gesättigter Kochsalzlösung, fügt Salzsäure im Überschuß hinzu, kocht auf, filtriert, wäscht, preßt und trocknet. Der Farbstoff stellt ein dunkelbraunes Pulver dar; er löst sich in Wasser mit blauroter, in verdünnter Sodalösung mit grünblauer Farbe. Die direkte Färbung auf Wolle ergibt ein trübes Rotviolett, die nachchromierte Färbung ein sehr reines, hervorragend echtes Blauschwarz. Die nachgekupferte Färbung ist rein Rotviolett. 68.2 kg ι · 2-aminonaphthol-4-6-disulfonic acid (100 percent acidic sodium salt) are in the form of a thick paste, as obtained by reducing i-nitroso-2-naphthol-6-sulfonic acid by means of bisulfite and hydrochloric acid Filtering off and washing with saline solution is obtained, mixed with a solution of 60 kg of zinc vitriol in 90 1 of water, from which part of the zinc was previously precipitated as zinc oxide hydrate by means of 12 kg of ammonia liquid of 25 percent. Complete clarification occurs after brief stirring. A solution of 14 kg of nitrite in 80 1 of water is then added. The diazotization starts immediately, which is easily detectable by means of samples sodaalkalischer resorcinol, and is terminated by I to 2 hours heating at 40 to 50 0th A sample then shows no noticeable development of nitrous gases when acidified with acetic acid and, after acidification and salting out, gives a nicely crystalline deposit of the yellow diazo compound. The diazo solution is now cooled to about 30 °, acidified with dilute acetic acid, then 50 kg of calcined soda are added and a 60 to 80 ° warm, saturated β-naphthol sodium solution, corresponding to 30 kg of β-naphtol, is added. The mixture is then heated to 40 to 50 ° with stirring until a sample by means of resorcinol indicates the end of the combination. The final volume is, for example, 500 to 700 liters. It is now diluted with 1000 liters of saturated sodium chloride solution, excess hydrochloric acid is added, the mixture is boiled, filtered, washed, pressed and dried. The dye is a dark brown powder; it dissolves in water with a blue-red color, in dilute soda solution with a green-blue color. The direct dyeing on wool results in a cloudy red-violet, the post-chromed dye a very pure, outstandingly true blue-black. The re-coppered color is pure red-violet.
Zur Darstellung des Farbstoffes aus 1 · 2-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure undß-Naphtol wird nach der im vorigen Beispiel angegebenen Weise verfahren. Die Diazoverbindung scheidet sich dabei sehr bald in Form eines gelben, schleimigen Niederschlages ab. Die Kupplung mit ß-Naphtol wird hier am besten so ausgeführt, daß man mehrere Stunden auf 50 bis 6o° erwärmt und sodann die Temperatur allmählich bis zum Kochen treibt. Hierbei scheidet sich der rote Zinklack des Farbstoffes ab, den man isolieren und durch Kochen mit Salzsäure in die Farbstoffsäure überführen kann. Die Eigenschaften des soTo prepare the dye from 1 · 2-aminonaphtol-3 · 6-disulfonic acid and ß-naphtol is made according to that given in the previous example Proceed wisely. The diazo compound very soon separates in the form of a yellow, slimy precipitate. Coupling with ß-naphthol works best here carried out so that it is heated to 50 to 60 ° for several hours and then the temperature gradually drifts to a boil. The red zinc varnish of the dye separates here from which one can isolate and convert to the dye acid by boiling with hydrochloric acid can convict. The characteristics of the so
Claims (1)
letzten Beispiel beschriebenen sehr ähnlich.obtained dye are those of the im
very similar to last example described.
der 2 < ι-Aminonaphtolsulfosäuren.Processing takes place in a similar manner
the 2 <ι-aminonaphthol sulfonic acids.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE195228C true DE195228C (en) |
Family
ID=458301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT195228D Active DE195228C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE195228C (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3841037A1 (en) * | 1987-12-07 | 1989-06-15 | Ciba Geigy Ag | METHOD FOR PRODUCING METALIZABLE AZOFINES |
-
0
- DE DENDAT195228D patent/DE195228C/de active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3841037A1 (en) * | 1987-12-07 | 1989-06-15 | Ciba Geigy Ag | METHOD FOR PRODUCING METALIZABLE AZOFINES |
US5126435A (en) * | 1987-12-07 | 1992-06-30 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of metallisable azo dyes |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE195228C (en) | ||
DE579840C (en) | Process for the production of azo dyes | |
DE889338C (en) | Process for the preparation of disazo dyes | |
DE278613C (en) | ||
DE675558C (en) | Process for the production of complex metal compounds of polyazo dyes | |
DE222930C (en) | ||
DE564695C (en) | Process for the production of chromium-containing azo dyes | |
DE144475C (en) | ||
DE620257C (en) | Process for the production of chromium-containing azo dyes | |
DE181714C (en) | ||
DE252137C (en) | ||
DE643244C (en) | Process for the production of azo dyes | |
DE116980C (en) | ||
DE659840C (en) | Process for the production of azo dyes | |
DE234805C (en) | ||
DE556478C (en) | Process for the preparation of azo dyes | |
DE614540C (en) | Process for the preparation of monoazo dyes | |
DE227197C (en) | ||
DE141538C (en) | ||
DE293657C (en) | ||
DE268488C (en) | ||
AT128340B (en) | Process for the production of chromium-containing dyes. | |
DE57910C (en) | Process for the preparation of an α-naphthol monosulfonic acid | |
DE224024C (en) | ||
DE508333C (en) | Process for the production of complex metal-containing azo dyes |