DE1949212C3

DE1949212C3 - Projection system

Info

Publication number: DE1949212C3
Application number: DE19691949212
Authority: DE
Inventors: Charles Edmund Syracuse N.Y. Timberlake (V.St.A.)
Original assignee: General Electric Co
Current assignee: General Electric Co
Priority date: 1968-10-11
Filing date: 1969-09-30
Publication date: 1978-09-28
Also published as: DE1949212A1; FR2022255A1; DE1949212B2; JPS4928766B1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Projektionssysteme, die einen innen leitenden Kolben und im Kolben ein verformbares Medium aufweisen, dessen Widerstand mit abnehmender Dicke in dem Medium abnimmt, wobei das Medium das polymere Reaktionsprodukt aus Benzylalkohol und aromatischen Kohlenwasserstoffen ist.The present invention relates to projection systems that have an internally conductive piston and an inside piston have deformable medium, the resistance of which decreases with decreasing thickness in the medium, wherein the medium is the polymeric reaction product of benzyl alcohol and aromatic hydrocarbons is.

In der US-Patentschrift 29 43 147 wird ein Projektionssystem des obengenannten Typus beschrieben, das ein verformbares Medium mit einem hohen Widerstand verwendet und auf einen geschwindigkeitsmodulierten Elektronenstrahl anspricht Allgemein ausgedrückt, weist das in F i g. 1 der Zeichnung gezeigte Projektionssystem einen evakuierten Glasmantel 10 auf, der einen Kathodenstrahlerzeuger 11 zur Erzeugung eines Elektronenstrahls 13 enthält und ihn in einem rechtwinkligen Raster über der Oberfläche eines lichtdurchlässigenIn US Pat. No. 2,943,147, a projection system of the type mentioned above is described which used a deformable medium with a high resistance and modulated on a velocity Electron Beam Responds Generally speaking, the one shown in FIG. 1 projection system shown in the drawing an evacuated glass jacket 10, which has a cathode ray generator 11 for generating an electron beam 13 and it in a rectangular grid over the surface of a translucent

ίο verformbaren Mediums 15 ablenkt, das sich innerhalb eines Teils 17 des transparenten Kolbens befindet. F i g. 2 zeigt eine vergrößerte Ansicht dieses Teils der Anordnung. Der Strahl 13 wird vorzugsweise mit Hilfe eines Fernsehsignals geschwindigkeitsgesteuert, das an die, nicht gezeigte, Ablenkungsvorrichtung in dem Kathodenstrahlerzeuger 11 angelegt wird. Das verformbare Medium 15 weist einen mittleren Teil 19 von verminderter Dicke auf, der mit der durch die Elektronen des an einen leitenden Überzug 21 auf der Innenfläche des Kolbenteils 17 angezogenen Elektronenstrahls 13 hervorgerufenen Rasterfläche zusammenfällt. Diese gleichen Elektronen rufen in der Oberfläche des verformbaren Mediums 15 Verformungen hervor, wobei das Ausmaß dieser Verformungen eine Funktion der durch den Strahl 13 an den verschiedenen Punkten auf der Oberfläche des Mediums 15 abgeschiedenen Elektronenzahl ist. Das Ausmaß dieser Verformungen ist deshalb Funktion des modulierten Elektronenstrahls 13.ίο deflects deformable medium 15 that is within a part 17 of the transparent piston is located. F i g. FIG. 2 shows an enlarged view of that part of FIG Arrangement. The beam 13 is preferably speed controlled with the aid of a television signal which is on the deflection device (not shown) in the cathode ray generator 11 is applied. The deformable Medium 15 has a central portion 19 of reduced thickness that coincides with that provided by the Electrons of the electron beam attracted to a conductive coating 21 on the inner surface of the piston part 17 13 caused grid area coincides. These same electrons call in the surface deformations of the deformable medium 15, the extent of these deformations being a function that deposited by the beam 13 at the various points on the surface of the medium 15 Electron count is. The extent of these deformations is therefore a function of the modulated electron beam 13th

jo Die Verformungen auf der Oberfläche des Mediums 15 werden zur Ablenkung von Licht aus einer Quelle 23 in einem optischen System verwendet, das eine Linse 24 enthält, die ein Bild der Lichtquelle 23 über ein Linien- und Schlitzsystem 25 auf der Oberfläche des Mediumsjo The deformations on the surface of the medium 15 are used to deflect light from a source 23 in an optical system that includes a lens 24 which contains an image of the light source 23 via a line and slot system 25 on the surface of the medium

J5 15 abbildet. Eine andere Linse 29 bildet die Schlitze des Systems 25 auf den Linien eines anderen Linien- und Schutzsystems 31 ab, wenn auf der Oberfläche des verformbaren Mediums 15 keine Verformungen vorhanden sind. Irgendwelche Verformungen auf einer solchen Oberfläche brechen jedoch das durchgehende Licht, so daß es durch die Schlitze in dem System 31 mit einer Intensität hindurch tritt, die dem Ausmaß der Verformungen und damit der Größe des angelegten modulierenden Signals, beispielsweise eines Fernsehsignals, entspricht. Das durch das System 29 hindurchgehende Licht wird durch eine Projektionslinse 23 mit Hilfe eines Spiegels 37 auf dem Schirm 35 abgebildet.J5 15 maps. Another lens 29 forms the slots of the System 25 on the lines of another line and protection system 31 if on the surface of the deformable medium 15 no deformations are present. Any deformations on one However, such a surface refract the transmitted light, so that it through the slits in the system 31 with an intensity passes through, which corresponds to the extent of the deformation and thus the size of the applied modulating signal, for example a television signal, corresponds. The one passing through the system 29 Light is imaged on the screen 35 through a projection lens 23 with the aid of a mirror 37.

Wird in dem gezeigten System bei 15 ein konventionelles verformbares Medium verwendet, dann bewirkt die durchschnittliche Ladungsdichte auf dem Medium 15 eine Kraft, welche die Oberflächenspannung des überschüssigen Mediums außerhalb der Rasterfläche überwindet und den Teil 19 des Mediums 15 auf Nulldicke herabsetzt. Unter solchen BedingungenIf a conventional deformable medium is used in the system shown at 15, then effected the average charge density on the medium 15 is a force which determines the surface tension of the Overcomes excess medium outside the grid area and the part 19 of the medium 15 on Reduces zero thickness. Under such conditions

■)5 können keine Verformungen gebildet werden, und das System wird betriebsunfähig bis das Medium ersetzt wird. Die vorstehend genannte Patentschrift zeigt, daß, wenn das Medium die Eigenschaft besitzt, mit abnehmender Dicke in ihrem Widerstand abzunehmen,■) 5 no deformations can be formed, and that System will become inoperable until the media is replaced. The aforementioned patent shows that if the medium has the property of decreasing its resistance with decreasing thickness,

to der Teil 19 sich unter dem Druck der Ladungen nicht auf Nulldicke vermindern wird, sondern eine Dicke beibehält, die eine Funktion der Größe der Ladungsdichte auf der Oberfläche des Mediums 15 ist. Mit der Abnahme des Widerstands wird die Zeitkonstante für den Durchgang von Leckstrom von der Oberfläche des verformbaren Mediums 15 zu dem darunterliegenden leitenden Überzug vermindert. Dies führt zu einer Zunahme von Leckstrom, wodurch die Ladungsdichteto the part 19 will not decrease to zero thickness under the pressure of the charges, but a thickness which is a function of the magnitude of the charge density on the surface of the medium 15. With the The decrease in resistance becomes the time constant for the passage of leakage current from the surface of the deformable medium 15 to the underlying conductive coating. This leads to a Increase in leakage current, reducing the charge density

auf der Oberfläche des Mediums 15 vermindert und der Druck etwas abgeschwächt wird. Schließlich wird ein Gleichgewichtszustand erreicht, in dem der Druck der Ladungen auf der Oberfläche des Mediums gleich dem Druck aus der Oberflächenspannung auf dem über- ϊ schüssigen Medium in der Umgebung des Rasters wird und die Dicke bei diesem Gleichgewichtszustand aufrechterhalten wird. Die Ladungsdichte auf der Oberfläche des Mediums nimmt wegen eines derartigen Leckvorgangs niemals auf Null ab, da sie kontinuierlich ι ο durch Elektronen aus dem Strahl 13 ersetzt wird.on the surface of the medium 15 is reduced and the pressure is weakened somewhat. Eventually a Equilibrium is reached in which the pressure of the charges on the surface of the medium is equal to that Pressure from the surface tension on the excess ϊ medium in the vicinity of the grid becomes and the thickness is maintained at this equilibrium state. The charge density on the Because of such a leakage process, the surface of the medium never decreases to zero, since it is continuously ι ο is replaced by electrons from beam 13.

Die in der vorstehend genannten US-Patentschrift 29 43 147 als für das Medium geeignet beschriebenen Massen müssen transparent sein, der Bombardierung durch Elektronen ohne merkliche Zersetzung widerstehen und bei der Betriebstemperatur (zwischen etwa 25 und 150⁰C) eine Viskosität von etwa 100 bis 50 000 cSt aufweisen, wobei die verformbare Masse den leitenden Überzug nicht zersetzen darf. Das Medium muß gleichfalls einen spezifischen Widerstand anweisen, der innerhalb eines Bereiches von etwa 10¹' bis 10¹⁴ Ohm/cm schwankt, wobei der durchschnittliche Widerstand bei der stabilen Dicke etwa 10¹' Ohm/cm beträgt.The compositions described in the aforementioned US Pat. No. 2,943,147 as being suitable for the medium must be transparent, resist bombardment by electrons without noticeable decomposition, and have a viscosity of about 100 to 50 ^{at the operating temperature (between about 25 and 150 ° C.)} 000 cSt, the deformable mass must not decompose the conductive coating. The medium must also have a resistivity which ^{varies within a range of about 10 1} 'to 10 ¹⁴ ohms / cm, the average resistance at the stable thickness being about 10 ¹ ' ohms / cm.

Zu den in der vorstehend genannten US-Patentschrift genannten verformbaren Medien oder Flüssigkeiten gehören Bienenwachs, Methylsiliconöle, Methylsiliconöle, die bis zu 5% Phenylsilicone enthalten, Methylphcnylsilicone, die durchschnittlich etwa 2 Methyl- und Phenylreste je Siliciumatom aufweisen, bei denen das Molverhältnis der Methylgruppen zu den Siliciumato- jo men größer als Null und kleiner als 2 ist unter anderem. Es wurde jedoch festgestellt, daß diese verformbaren Flüssigkeiten nicht so stabil sind wie dies zu wünschen wäre, da unter dem Einfluß eines Elektronenstrahls das verformbare Medium oder die verformbaren Flüssigkei- ii ten dazu neigen, in ihrer Viskosität zuzunehmen und die Viskosität bei längerer Verwendung in dem Projektionssystem, wie es oben beschrieben wurde, bis zu einem Punkt zunimmt, bei dem sich Gei-Teilchen bilden und das verfcrmbare Medium schließlich geliert. Offensichtlich kann die Apparatur mit einem gelierten Medium, das sich in seiner Dicke nicht vermindert, nicht länger betrieben werden.The deformable media or liquids mentioned in the aforementioned US patent include beeswax, methyl silicone oils, methyl silicone oils that contain up to 5% phenyl silicone, methyl silicone silicone, which have an average of about 2 methyl and phenyl radicals per silicon atom, in which the The molar ratio of the methyl groups to the silicon atoms is greater than zero and less than 2, among other things. It has been found, however, that these deformable liquids are not as stable as would be desired would, since under the influence of an electron beam, the deformable medium or the deformable liquids ii tend to increase in their viscosity and the viscosity with prolonged use in the projection system, as described above, increases to the point where Gei particles form and the disposable medium eventually gels. Obviously the apparatus can with a gelled Medium that does not decrease in thickness can no longer be operated.

Die Nachteile der obengenannten Medien wurden dadurch teilweise behoben, daß auf typische Weise sehr 4-5 spezifische Reaktionsprodukte nach Friedel-Crafts aus Benzylchlorid und aromatischen Stoffen, wie z. B. Biphenyl, Naphthalin, Toluol und Benzol, einschließlich substituierter Verbindungen dieser Art, verwendet wurden. Auf typische Weise werden solche Projektionssysteme beispielsweise in der US-Patentschrift 33 17 664, die Medien betrifft, die das Reaktionsprodukt aus Benzylchlorid und Naphthalin sind, in der US-Patentschrift 33 17 665, die Friedel-Crafts-Reaktionsprodukte aus Benzylchlorid und Biphenyl betrifft, und in der US-Patentschrift 32 88 927, die solche Reaktionsprodukte aus Benzylchlorid und Benzol, Toluol usw. betrifft, beschrieben.The disadvantages of the above media have been partially overcome by typically very 4-5 Specific reaction products according to Friedel-Crafts from benzyl chloride and aromatic substances, such as B. biphenyl, naphthalene, toluene and benzene, including substituted compounds of this type, were used. Such projection systems are typically described, for example, in US Pat 33 17 664, which relates to the media which are the reaction product of benzyl chloride and naphthalene in the US Pat. No. 3,317,665, the Friedel-Crafts reaction products from benzyl chloride and biphenyl, and in US Pat. No. 3,288,927, which relates to such Reaction products of benzyl chloride and benzene, toluene, etc. relates.

Obwohl die durch die Offenbarungen der vorstehend genannten Patentschriften erhaltenen Materialien eine t>o wünschenswerte und langanhaltende brauchbare Viskosität aufwiesen, wurde festgestellt, daß unter kontinuierlicher Elektronenbombardierung bei Betriebsbedingungen die Neigung zur Bildung eines Substrates in dem Medium auftrat, das die Schärfe der reproduzierten b5 Schrift verminderte. Bei fortgesetztem Gebrauch entwickelt sich das Substrat bis zu einem Punkt, an dem die Bildwiedergabefähigkeit des Systems eingeschränktAlthough the materials obtained by the disclosures of the aforementioned patents have a t> o had desirable and long-lasting useful viscosity, it was found that under continuous Electron bombardment in operating conditions has the tendency to form a substrate in the Medium occurred that reduced the sharpness of the reproduced b5 Font diminished. With continued use, the substrate will develop to a point where the image reproduction capability of the system is restricted

Aus den vorstehenden Ausführungen folgt, daß ein Bedürfnis nach Materialien besteht, die als Medium 15 Verwendung finden können und die sich unter den Strahlungswirkungen der Elektronen des Strahls 13 nicht nur durch eine langanhaltende und brauchbare Viskosität auszeichnen, sondern gleichzeitig gegen Substratbildung oder Bildung von Materialien innerhalb des Mediums widerstandsfähig sind, welche die Schreibfähigkeit des Mediums vermindern oder sogar das Medium in dieser Beziehung völlig unbrauchbar machen. Die vorliegende Erfindung hat deshalb vor allem als Medien brauchbare Materialien zur Aufgabe, die unter Bestrahlung die gewünschte und langanhaltende Viskosität zeigen und die unter einer solchen Bestrahlung gegen Bildung von Substraten oder Produkten widerstandsfähig sind, welche ihre Brauchbarkeit für die Herstellung von Bildern herabsetzen.From the foregoing it follows that there is a need for materials that can be used as medium 15 Can be used and which can be found under the radiation effects of the electrons of the beam 13 Not only characterized by a long-lasting and usable viscosity, but at the same time against Substrate formation or formation of materials within the medium are resistant to the Reduce the writing ability of the medium or even make the medium completely unusable in this regard do. The main object of the present invention is therefore to use materials that can be used as media, which show the desired and long-lasting viscosity under irradiation and those under such Irradiation against the formation of substrates or products that are resistant to their usefulness for making pictures degrade.

Es wurde überraschend gefunden, daß gewisse polymere Reaktionsprodukte aus Benzylalkohol mit aromatischen Kohlenwasserstoffen unter Verwendung von saurem Material als Katalysator die vorstehend genannten Eigenschaften erfüllen und ein verformbares Medium ergeben, das bei den Betriebsbedingungen eine lange Betriebsdauer und andere vorteilhafte Eigenschaften zusammen mit einer Widerstandsfähigkeit gegen die Bildung von Substraten oder Einschlüssen zeigt, die seine Fähigkeit zur Bildwiedergabe vermindern. It was surprisingly found that certain polymeric reaction products from benzyl alcohol with aromatic hydrocarbons using acidic material as a catalyst the above Fulfill the properties mentioned and result in a deformable medium, which under the operating conditions a long service life and other beneficial properties along with durability against the formation of substrates or inclusions which reduce its ability to reproduce images.

Im folgenden wird eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung an Hand der Zeichnung ausführlich beschrieben. In derIn the following a preferred embodiment of the present invention is made with reference to the drawing described in detail. In the

F i g. 1 eine schematische Wiedergabe des vorliegenden Projektionssystems einschließlich des Mediums 15 undF i g. 1 is a schematic representation of the present projection system including medium 15 and

F i g. 2 eine ausführliche Wiedergabe des Mediums 15 in seiner unmittelbaren Umgebung darstellt.F i g. Figure 2 shows a detailed rendering of the medium 15 in its immediate vicinity.

Obwohl Benzylalkohol, bevorzugt als hydroxylhaltiges Material, Verwendung findet, können auch andere verwandte Materialien, einschließlich alkyl- und aromatischsubstituierter Benzylalkohol, wie z. B. methyl- und benzyl-, phenyl- und naphthylsubstituierte Materialien u. a. Verwendung finden.Although benzyl alcohol is used, preferably as a hydroxyl-containing material, others can also be used related materials including alkyl and aromatic substituted benzyl alcohol such as e.g. B. methyl and benzyl, phenyl, and naphthyl substituted materials, among others. Find use.

Die brauchbaren substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffe umfassen Benzol, Toluol, Xylol, Naphthalin, Tetralin, Dihydroanthracen, Phenanthren, Biphenyl, Terphenyl, Cyclohexylbenzol, Äthylbenzol, Propylbenzol, t-Butylbenzol, Benzyltoluol, Diphenylmethan u. a. wie sie dem Fachmann bekannt sind. Es können auch Mischungen der vorstehend genannten Materialien verwendet werden.The useful substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbons include benzene, Toluene, xylene, naphthalene, tetralin, dihydroanthracene, phenanthrene, biphenyl, terphenyl, cyclohexylbenzene, Ethylbenzene, propylbenzene, t-butylbenzene, benzyltoluene, Diphenylmethane et al. as known to those skilled in the art. Mixtures of the above can also be used mentioned materials are used.

Ein im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt verwendeter Kondensationskatalysator ist PoIyphosphorsäure. Andere brauchbare saure Materialien sind Schwefelsäure, p-Toluol, Sulfonsäure, Phosphorsäure, Phosphorpentoxid, Fluorwasserstoff, Alkanschwefelsäuren, wie z. B. Methyl-, Äthylschwefelsäure usw., saure Kationenaustauscherharze, wie z. B. Dowex 50, ein sulfoniertes Styroldivinylbenzol und Amberlite IR-100 oder sulfoniertes Phenolformaldehyd usw. Gleichfalls brauchbar ist eine synthetische Fullererde, das als Celkate bekannt ist und das adsorbierte Schwefel- oder Phosphorsäure enthält. Celkate ist ein synthetisches Magnesiumsilikat, das von der Firma Jol/is-Manville Corporation hergestellt wird.A condensation catalyst preferably used in the context of the present invention is polyphosphoric acid. Other useful acidic materials are sulfuric acid, p-toluene, sulfonic acid, phosphoric acid, Phosphorus pentoxide, hydrogen fluoride, alkane sulfuric acids, such as. B. methyl, ethylsulphuric acid etc., acidic cation exchange resins, such as. B. Dowex 50, a sulfonated styrene divinylbenzene, and Amberlite IR-100 or sulfonated phenol formaldehyde, etc. Also useful is a synthetic fuller's earth known as Celkate which adsorbed Contains sulfuric or phosphoric acid. Celkate is a synthetic magnesium silicate made by the company Jol / is-Manville Corporation.

Allgemein ausgedrückt, werden für die Herstellung der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise etwa 1,0 bis 4,0 Mol Benzylalkohol je Mol aromatischerIn general terms, for the preparation of the media according to the invention, it is preferred to use about 1.0 up to 4.0 moles of benzyl alcohol per mole of aromatic

Kohlenwasserstoffe eingesetzt. Allgemein werden etwa 0.1 bis ciwii 10 Mol Benzylalkohol oder verwandte Materialien je Mol aromatischer Kohlenwasserstoff \ erwendet.Hydrocarbons used. Generally, about 0.1 to 10 moles of benzyl alcohol or related are used Materials used per mole of aromatic hydrocarbon.

Obwohl die für die gewünschte Umsetzung zwischen Benzylalkohol und Toluol erforderliche Menge des Kondensationskatalysators, abhängig von der Aktivität des jeweiligen Katalysatorsystems, schwankt, liegt ein brauchbarer Molprozentbereich für Polyphosphor- und Schwefelsäuren, den bevorzugten Katalysatoren der vorliegenden Erfindung, zwischen 0.1 bis 10 MoI-¹Mi je Mol Benzylalkohol, wobei ein bevorzugter Bereich zwischen 0,8 bis 1.2 Mol-% Benzylalkohol liegt. Für den Fachmann ist die Festlegung der wirksamen Mengen für andere Katalysatoren des hier beschriebenen Typus möglich.Although the amount of condensation catalyst required for the desired reaction between benzyl alcohol and toluene varies depending on the activity of the particular catalyst system, a useful mole percentage range for polyphosphoric and sulfuric acids, the preferred catalysts of the present invention, is between 0.1 to 10 mol- ^{1 ml} per mole of benzyl alcohol, a preferred range being between 0.8 and 1.2 mol% of benzyl alcohol. The person skilled in the art can determine the effective amounts for other catalysts of the type described here.

Die Erfindung wird im folgenden an Hand der Beispiele näher beschrieben.The invention is described in more detail below with reference to the examples.

example 1

Ein mit einem Rührer. Thermometer. Gaseinlaßrohr und einem Tropftrichter mit konstantem Volumen ausgerüsteter Kolben wurde mit Stickstoff ausgespült, mit 4360 g Poiyphosphorsäure beschickt und auf 100^rC erhitzt. Line Mischung aus 3260 ecm (32 Mol) Benzylalkohol und 1060 ecm (10 Mol) Toluol wurden unter Rühren tropfenweise zu der erhitzten Poiyphosphorsäure zugegeben. Die Temperatur zeigte die Neigung, während dieser Zugabe zu steigen, so daß die Zugabegeschwindigkeit sowie das erforderliche Erwärmen oder Abkühlen so bemessen wurde, daß eine Temperatur von etwa 140 bis 145'C gehalten wurde, wobei die Zugabe nach 4 Stunden beendet war. Die Mischung wurde weiterhin gerührt, während einer weiteren Stunde auf 140 bis 145" C erhitzt, anschließendOne with a stirrer. Thermometer. Gas inlet tube and a dropping funnel with constant volume equipped flask was flushed with nitrogen, charged with 4360 g Poiyphosphorsäure and heated to 100 C ^r. A mixture of 3260 ecm (32 mol) of benzyl alcohol and 1060 ecm (10 mol) of toluene was added dropwise to the heated polyphosphoric acid with stirring. The temperature showed the tendency to rise during this addition, so that the rate of addition and the heating or cooling required were such that a temperature of about 140 to 145 ° C. was maintained, the addition being complete after 4 hours. The mixture was further stirred, heated to 140 to 145 "C for a further hour, then

Table II

auf etwa 115 C abgekühlt und anschließend 3 I Wasse zugegeben. Nach Trennung der Schichten wurde die Ölschicht noch mit weiteren 3 I Wasser gewaschen, da: Wasser abgetrennt und verworfen. Zu der Olschich wurde 1 I Toluol zugegeben und die Lösung mit 500 ccn wässeriger Natriumhydroxidlösung (20 Gew.-%) ausge waschen. Die Ölschicht wurde weiterhin mit Wasser neutral gewaschen, anschließend mit wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet, mit Cclkate und Kalium carbonat verrührt, der Filterkuchen mit Toluol abge spült, das SpUlwasse zum Öl hinzugegeben, das anschließend mit Holzkohle und daraufhin mit Celite, einem feinteiligen Siliciumdioxid, behandelt wurde. Die Celite-Holzkohle-Mischung wurde anschließend abfiltriert, mit Toluol ausgewaschen und die ölige Flüssigkei zur Entfernung des Toiuois destilliert. Die verbleibende ölige Flüssigkeit wurde anschließend destilliert und ergab die nachstehend in Tabelle I aufgeführten Fraktionen:cooled to about 115 ° C. and then 3 l of water were added. After the layers had separated, the oil layer was washed with a further 3 liters of water, since the water was separated off and discarded. 1 l of toluene was added to the oil layer and the solution was washed out with 500 ccn of aqueous sodium hydroxide solution (20% by weight). The oil layer was further washed neutral with water, then dried with anhydrous potassium carbonate, stirred with Cclkate and potassium carbonate, the filter cake rinsed with toluene, the rinsing water added to the oil, which was then treated with charcoal and then with Celite, a finely divided silicon dioxide . The Celite-charcoal mixture was then filtered off, washed out with toluene and the oily liquid was distilled to remove the toiuois. The remaining oily liquid was then distilled and gave the fractions listed in Table I below:

Tabelle ITable I.

Fraktion Gefäßtemp Dampftemp. Fraktion ("C) (°C) (g)Fraction vessel temp steam temp. fraction ("C) (° C) (g)

Druckpressure

2 133-138 104 (max.) 389,0 60 bis 12 133-138 104 (max.) 389.0 60 to 1

3 170-244 51 — 178 142,9 <13,170-244 51-178 142.9 <1

4 227-287 160-185 250,8 2,7 4,227-287 160-185 250.8 2.7

Der im Gefäß verbleibende Rückstand betrug etwi 207Og. Dieses Material wurde in eine Kurzwegdeslillationsapparatur überführt und bei einer Temperatur von etwa 164 bis 404^cC destilliert. Diese Destillation ergab etwa 1070 g Rohdestillat, das weiterhin auf die in Tabelle Il nachstehend zusammengefaßte Weise desti liert w urde.The residue remaining in the vessel was about 2070 g. This material was transferred to a Kurzwegdeslillationsapparatur and distilled at a temperature of about 164-404 C ^c. This distillation yielded about 1070 g of crude distillate which was further distilled in the manner summarized in Table II below.

Übergehende
FraktionPassing
fraction

Gefäßtemperatur
("C)Vessel temperature
("C)

Druck
(μ Hg) Destillat
(g)pressure
(μ Hg) distillate
(G)

Viskosität des Materials im GefäßViscosity of the material in the vessel

100-195
140-182100-195
140-182

1414th

ΙΟ"⁵ 69,8
75,7ΙΟ " ⁵ 69.8
75.7

490 cSt (50⁰C) 639 cSt (50⁰C)490 cSt (50 ⁰ C) 639 cSt (50 ⁰ C)

Das im Destillationsgefäß verbleibende Material wurde in zwei Anteile aufgeteilt und wie nachfolgend behandelt:The material remaining in the still was divided into two portions and as follows treated:

Ein aliquoter -\ntei! von 323 g wurde in eine l-l-Kur/Aegdestille eingegeben und 9g Substanz bei 118 bis 148"'C und einem Vakuum von 1.2 ■ 10~^r' bis 2.2 ■ !0-^r Torr abdestiiliert. Das in der Destille verbleibende Material hatte ein Gewicht von 220 g und wurde anschließend mit Adsorptionsmaterialien. die 0,5 Gewichtsprozent Norit enthielten und aktiviertem Kohlenstoff oder Holzkohle, und 03 Gew.-% Celit behandelt, wobei nach jeder Zugabe während einer Stunde bei 50° C bzw. einer halben Stunde gerührt wurde. Nach Abfiltrieren der Flüssigkeit wurden zu dem Filtrat 2 Gew.-% Celkate zugegeben, worauf während An aliquot - \ ntei! and 9g substance was 323 g of ll in a cure / Aegdestille input at 118-148 "'C and a vacuum of 1.2 ■ 10 ~ ^r' to 2.2 ■! abdestiiliert 0- ^r Torr. The material remaining in the still had a Weight of 220 g and was then treated with adsorption materials containing 0.5% by weight of Norit and activated carbon or charcoal, and 03% by weight of Celite, stirring for one hour at 50 ° C. or half an hour after each addition After the liquid had been filtered off, 2% by weight of Celkate were added to the filtrate, followed by during

Tabelle IIITable III

einer Stunde bei 50^cC gerührt wurde. Das Filtrat wurde mit 1 Gew.-% Celit behandelt, wobei eine Stunde be 50° C gerührt und die erhaltene Flüssigkeit durch eir Filter von 0,45 μ Durchlässigkeit abfiltriert wurde. Di« verbleibende Flüssigkeit hatte ein Gewicht von etw« 200 g und eine Viskosität von 813 cSt bei 5O⁰C. Da: Material eignete sich als Aufzeichnungsmaterial unc war, wie hierin später gezeigt werden wird, besonder widerstandsfähig gegen die Bildung von schädlichen Substratmaterial.was stirred at 50 ^c C for one hour. The filtrate was treated with 1% by weight of Celite, the mixture being stirred at 50 ° C. for one hour and the liquid obtained being filtered off through a filter of 0.45 μm permeability. Di "remaining liquid had a weight of sth" 200 g and a viscosity of 813 cSt at 5O ⁰ C. Da: Material suitable as a recording material was unc, as will be shown later herein, especial resistant to the formation of harmful substrate material.

Die nach Abtrennung des obengenannten Aliquoten Anteiles von 323 g verbleibende Flüssigkeit, wurde, wi< es in der nachstehenden Tabelle 111 aufgeführt ist destilliert:The liquid remaining after the above-mentioned aliquot portion of 323 g had been separated off, wi < it is listed in Table 111 below:

Obergehende FraktionOverriding fraction

Gefäßtemperatur CQVessel temperature CQ

Druck (μ Hg)pressure (μ Hg) Destillat (g)distillate (G)

Viskosität (cSt) (Temp.)Viscosity (cSt) (Temp.)

159-206
135-175
178-322159-206
135-175
178-322

ΙΟ-⁵ ΙΟ- ⁵

ίο-⁶ ίο- ⁶

10-* 80,2 17,0 504 10- * 80.2 17.0 504

997 (50°Q Harz, hohe997 (50 ° Q resin, high

Das Produkt von 504 g haue eine Viskositiit von 1048 eSt bei 50⁰C und eignete sich als Aufzeichnungsmaterial. The product of 504 g of a sculptural Viskositiit of 1048 EST at 50 ⁰ C and was suitable as a recording material.

example

lieispicl 1 wurde mit der Abwandlung wiederholt, daß eine 20%ige Kaliumhydroxyidlösung als alkalisches Waschwasser mit einer 20%igen Lösung von Natriumsulfat zur Entfernung des Alkalis verwendet wurde. Die verbleibende Flüssigkeit wurde nach Tabelle IV destilliert:lieispicl 1 was repeated with the modification that a 20% potassium hydroxide solution as alkaline wash water with a 20% solution of sodium sulfate was used to remove the alkali. The remaining liquid was made according to Table IV distilled:

Tabelle IV Table IV Gefäßtemperatur
(⁰QVessel temperature
( ⁰ Q Danipftemperatur
CQDip temperature
CQ Druck
(μ Hg)pressure
(μ Hg) Gewicht des
Destillats
(g)Weight of
Distillate
(G) Fraktionfraction bis 209
bis 200
106-198
183-248
240-288 until 209
up to 200
106-198
183-248
240-288 bis HO max.
68- 91
61-174
156-185up to HO max.
68-91
61-174
156-185 Atm.Atm.
10-15mm10-15mm
42-1042-10
4-104-10
10-2810-28 nicht gewogen
0
412
192
150not weighed
0
412
192
150 1
2
3
4
5 1
2
3
4th
5

Die verbleibenden 1820 g Material wurden in einer Kurzwegdestille bei 175 bis 379°C und einem Vakuum von 1 bis 290 μ destilliert und ergaben 876 g einesThe remaining 1820 g of material were in a short path still at 175 to 379 ° C and a vacuum distilled from 1 to 290 μ, yielding 876 g of a

Table V

Rohproduktes, das eine Viskosität von 39OcSt bei 50° C aufwies. Dieses Material wurde, wie nachstehend in Tabelle V aufgeführt, weiter destilliert:Crude product that has a viscosity of 39OcSt at 50 ° C exhibited. This material was further distilled as listed in Table V below:

Übergehende
FraktionPassing
fraction

Temperatur im Gefäß Druck CQ (μ Hg)Temperature in the vessel Pressure CQ (μ Hg)

Destillat
(g)distillate
(G)

BemerkungenRemarks

120-195
172-173120-195
172-173

30-930-9

-ίο-⁷ -ίο- ⁷

91
9391
93

Viskos. 541 cSt bei 51,1°C
Viskos. = 91 IcSt bei 50⁰C
Menge = 660 g Brechungsindex = 1,6323 bei
25° CViscous. 541 cSt at 51.1 ° C
Viscous. = 91 IcSt at 50 ⁰ C
Quantity = 660 g refractive index = 1.6323 at
25 ° C

Der nach der vorstehend angegebenen Destillation verbleibende Rückstand von 660 g hatte einen Dampfdruck von 3,5 ■ 10-" Torr bei 50⁰C, der nach dem Ausströmungsverfahren gemessen wurde. Nach einer ähnlich wie in Beispiel 1 erfolgten Behandlung mit einem Adsorbens hatte die verbleibende Flüssigkeit ein Gewicht von 600 g, wobei die Viskosität bei 911 cSt bei 50°C betrug.The residue of 660 g remaining after the above-mentioned distillation had a vapor pressure of 3.5 · 10- "Torr at 50 ^° C., which was measured by the outflow method Liquid weighing 600 g with a viscosity of 911 cSt at 50 ° C.

Example 3

Beispiel 2 wurde wiederholt und ergab 768 g eines Endproduktes, das eine Viskosität von 868 cSt bei 50⁰C, einen Dampfdruck von 2,3 · 10-" Torr bei 5O⁰C und 5« 9,0 · 10-" Torr bei 25°C aufwies, wobei der Brechungsindex 1,6320 (25°C) betrug. Dieses Material war als bilderzeugendes Medium brauchbar.Example 2 was repeated to give 768 g of a final product having a viscosity of 868 cSt at 50 ⁰ C, a vapor pressure of 2.3 x 10- "torr at 5O ⁰ C and 5" 9.0 x 10- "torr at 25 ° C, the refractive index being 1.6320 (25 ° C). This material was useful as an imaging medium.

Example 4

Beispiel 2 wurde in jeder Beziehung mit Ausnahme der Kurzwegdestillation wiederholt. Im vorliegenden Fall wurde nur etwa 60—70% der Menge des normalerweise verwendeten Destillates für die Herstellung der Endflüssigkeit verwendet. Entsprechend wurde der äquivalente Gefäßrückstand, der nach der Destillation der fünf höher flüchtigen Fraktionen des Beispiels 2 zurückblieb, einer Kurzwegdestillation unterworfen und ergab 603,8 g Material, wie es in Tabelle VI nachstehend aufgeführt ist:Example 2 was repeated in all respects with the exception of the short path distillation. In the present Fall was only about 60-70% of the amount of the distillate normally used for production the final liquid used. The equivalent vessel residue after the distillation was correspondingly the five more volatile fractions of Example 2 remained, subjected to a short-path distillation and yielded 603.8 g of material as listed in Table VI below:

Tabelle VlTable Vl

Fraktionfraction

GefäßtemperaiurVessel temperature

Dampftemperatur ("Q Druck
(μ Hg)Steam temperature ("Q pressure
(μ Hg)

Gewicht (g)Weight (g)

bis 200up to 200

131-200131-200

130-196130-196

199-228199-228

153-271153-271

110 45110 45

95—100 81-19295-100 81-192 Atm. 10—15 ca. 80 ca. 14 4-3Atm. 10-15 about 80 approx. 14 4-3

664 66664 66

382,3 325,4 603,8382.3 325.4 603.8

Das Abziehen und Aufschlämmen der Fraktion 5 auf eine ähnlich zu den vorgenannten Beispielen erfolgenden Weise ergab ein Endprodukt, das em Gewicht von 347 g, einen Brechungsindex von'1,628t, ehre ViskositätStripping and slurrying of fraction 5 in a manner similar to the preceding examples gave an end product weighing 11.88 347 grams, a refractive index of 1.628t, honor viscosity von 1065 cSt bei 40°C, einen Dampfdruck von 3,5 - 10-'² Torr bei 5O⁰C und 1,0—10—'⁵ Torr bei 25°C aufwies. Dieses Material war als Aufzeichnungsflüssigkeirbrauchbar.having 10 ~ ² torr at 5O ⁰ C and 1,0-10- ^'5 Torr at 25 ° C - of 1065 cSt at 40 ° C, a vapor pressure of 3.5. This material was useful as a recording liquid.

example

Dieses Beispiel zeigt die Ausführung der vorliegenden Erfindung unter Verwendung eines Molverhältnisses von 1,6 Mol Benzylalkohol zu I Mol Toluol. Es wurde auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise unterThis example demonstrates the practice of the present invention using a molar ratio from 1.6 moles of benzyl alcohol to 1 mole of toluene. It was in the manner described in Example 1 under

Table VII

Verwendung von 1415 g (15,4 Mol) Toluol, 2657 g (24,8 Mol) Benzylalkohol und 1120g Polyphosphorsiiure ein Material hergestellt. Nach Entfernen der sauren Verunreinigungen entsprechend den vorstehenden Beispielen ergab die Destillation folgende Produkte:Use of 1415 g (15.4 mol) of toluene, 2657 g (24.8 mol) of benzyl alcohol and 1120 g of polyphosphoric acid made a material. After removing the acidic impurities according to the above Examples of distillation resulted in the following products:

Fraktionfraction

.Siedebereich (⁰C) (mm Hg) Brechungsindex
(25° C)Boiling range ( ⁰ C) (mm Hg) Refractive index
(25 ° C)

Viskosität
(cSt bei 50⁰C)viscosity
(cSt at 50 ⁰ C)

Gewicht (g)Weight (g)

1 2 3 4 5 6 7 Rückstand im Gefäß1 2 3 4 5 6 7 residue in the vessel

40-200 (10) 129-200 (0,1) 200-250 (0,1) 250-290 (0,1)40-200 (10) 129-200 (0.1) 200-250 (0.1) 250-290 (0.1)

98-160 (10-⁵) 150-250 (ΙΟ-⁵) 250 (10-⁵)98-160 (10- ⁵ ) 150-250 (ΙΟ- ⁵ ) 250 (10- ⁵ )

1,54911.5491 —- 1,58571.5857 —- 1,59961.5996 —- 1,60671.6067 —- 1,61581.6158 4545 1,62751.6275 305305 1,63731.6373 63056305

798,9 153,4 127,1 459,1 136,6 514,0 204,4 660,6798.9 153.4 127.1 459.1 136.6 514.0 204.4 660.6

Es zeigte sich, daß die Fraktionen 6 und 7 brauchbare ter Verwendung eines Verhältnisses von etwa 4 MolFractions 6 and 7 were found to be useful using a ratio of about 4 moles

Aufzeichnungsflüssigkeiten im Rahmen der vorliegenden Erfindung waren.Recording fluids within the scope of the present Invention.

example

Dieses Beispie! zeigt die Herstellung einer von Toluol abgeleiteten brauchbaren Aufzeichnungsflüssigkeit un-Benzylalkohol zu 1 Mol Toluol. Das Verfahren des Beispiels 5 wurde unter Verwendung von 335 g (3,9MoI) Toluol, 1660 g (15,4MoI) Benzylalkohol und g Polyphosphorsäure wiederholt. Nach Entfernen der sauren Verunreinigungen wurde das Material auf die nachstehend in Tabelle VIII aufgeführte Weise destilliert:This example! shows the preparation of one of toluene derived usable recording liquid un-benzyl alcohol to 1 mole of toluene. The procedure of the Example 5 was prepared using 335 g (3.9MoI) toluene, 1660 g (15.4MoI) benzyl alcohol and g polyphosphoric acid repeated. After removing the acidic impurities, the material was on distilled in the manner listed below in Table VIII:

Tabelle VIIITable VIII

Fraktionfraction

Siedebereich (°C)(mmHg) Brechungsindex
(25°C)Boiling range (° C) (mmHg) Refractive index
(25 ° C)

Viskosität
(cSt bei 50° C)viscosity
(cSt at 50 ° C)

Gewicht (g)Weight (g)

1 2 3 4 5 6 7 Rückstand im Gefäß1 2 3 4 5 6 7 residue in the vessel

42-200 (30) 100-200 (0,1) 200-250 (0,1) 250-290 (0,1) 110-125 (10-5) 115-125 (10-⁵) >125 (ΙΟ-⁵)42-200 (30) 100-200 (0.1) 200-250 (0.1) 250-290 (0.1) 110-125 (10-5) 115-125 (10- 5) > 125 (ΙΟ - ⁵ )

1,56261.5626 —- 1,57311.5731 —- 1,59921.5992 —- 1,60261.6026 —- 1,61851.6185 4343 1,61731.6173 5656 1,62881.6288 395395

67,7 142,667.7 142.6

64,0 101,764.0 101.7

26,126.1

25,4 356,0 825,825.4 356.0 825.8

Es zeigte sich, daß die Fraktion 7 der vorstehenden Tabelle als Aufzeichnungsflüssigkeit brauchbar war.It was found that fraction 7 in the above table was useful as a recording liquid.

example

Dieses Beispiel zeigt die Herstellung eines von Toluol abgeleiteten Materials unter Verwendung eines Verhältnisses von eiwa 3,2 Mol Benzylalkohol je Mol Toluol, wobei die Umsetzung bei einer Temperatur von 115° C gegenüber einer Temperatur von 140 bis 145° C in den Beispielen 5 und 6 durchgeführt wurde. Als Reaktanten wurden 449 g (4,88 Mol) Toluol, 1660 g so (15,35 Mol) Benzylalkohol und 2133 g Polyphosphorsäure verwendet. Nach Entfernen der sauren Verunreinigungen wurde entsprechend der nachstehenden Tabelle IX eine Destillation ausgeführt:This example demonstrates the preparation of a toluene-derived material using a ratio of about 3.2 moles of benzyl alcohol per mole of toluene, the reaction taking place at a temperature of 115 ° C versus a temperature of 140 to 145 ° C in Examples 5 and 6 was carried out. The reactants were 449 grams (4.88 moles) of toluene, 1660 grams so (15.35 mol) benzyl alcohol and 2133 g polyphosphoric acid used. After removing the acidic impurities a distillation was carried out according to the following table IX:

Table IX

Fraktionfraction

Siedebereich (⁰C) (mm Hg) Brechungsindex
(25°C)Boiling range ( ⁰ C) (mm Hg) refractive index
(25 ° C)

Viskosität
(cSt bei 50° C)viscosity
(cSt at 50 ° C)

Gewicht (g)Weight (g)

4 5 6 7 Rückstand im Gefäß4 5 6 7 residue in the vessel

37-200 (15) 130-200 (0,04) 200-250 (0,04) 250-290 (0,04) 109-115 (ΙΟ-⁷) 129-133 (ΙΟ-⁷) >133 (ΙΟ-⁷)37-200 (15) 130-200 (0.04) 200-250 (0.04) 250-290 (0.04) 109-115 (ΙΟ- ⁷ ) 129-133 (ΙΟ- ⁷ )> 133 (ΙΟ - ⁷ )

1,56931.5693 —- 1,60021.6002 —- 1,^0171, ^ 017 —- 1,60311.6031 —- (fest)(fixed) —- 1,61701.6170 5555 1,62781.6278 317317

225,6 48,0 15,0225.6 48.0 15.0

124,0 28,9 16,6124.0 28.9 16.6

414,0414.0

732,0732.0

Es zeigte sich, daß Fraktion 7 der vorstehenden Tabelle als Aufzeichnungsflüssigkeit besonders brauchbar war.It was found that fraction 7 of the above table was particularly useful as a recording liquid was.

example

Dieses Beispiel ist ähnlich dem Beispiel 7 mit der Abwandlung, daß die ursprüngliche Umsetzung bei einer Temperatur von 175°C ausgeführt wurde. Nach Entfernen der sauren Verunreinigungen wurde das Material, wie nachstehend in Tabelle X aufgeführt ist, destilliert:This example is similar to example 7 with the modification that the original implementation is at a temperature of 175 ° C was carried out. After removing the acidic impurities, the Material as listed in Table X below is distilled:

Table X

Fraktionfraction

Siedebereich
(⁰C) (mm Hg)Boiling range
( ⁰ C) (mm Hg)

Brechungsindex (25"C) Viskosität
(cSt bei 50⁰C)Refractive Index (25 "C) Viscosity
(cSt at 50 ⁰ C)

Gewicht (g)Weight (g)

2
3
4
5
6
7
8
Rückstand im Gefäß2
3
4th
5
6th
7th
8th
Residue in the vessel

189-200 (15)189-200 (15) 1,56851.5685 —- 154-200 (0,01)154-200 (0.01) 1,57331.5733 —- 200-250 (0,01)200-250 (0.01) 1,59301.5930 —- 250-290 (0,01)250-290 (0.01) 1,60311.6031 —- 97-133 (ΙΟ-⁵)97-133 (ΙΟ- ⁵ ) (fest)(fixed) —- 94-118 (10-5)94-118 (10-5) 1,61791.6179 5656 125-130 (ΙΟ"⁵)125-130 (ΙΟ " ⁵ ) 1,61741.6174 6060 >130 (ΙΟ-⁵)> 130 (ΙΟ- ⁵ ) 1,62951.6295 395395

1,01.0

177,0177.0

37,037.0

143,5143.5

32,432.4

21,621.6

21,121.1

370,0370.0

741,5741.5

Es zeigte sich, daß die Fraktion 8 als Aufzeichnungsflüssigkeit besonders brauchbar war. It was found that fraction 8 was particularly useful as a recording liquid.

Example 9

Dieses Beispiel zeigt die erfindungsgemäße Herstellung eines von Naphthalin abgeleiteten Materials. Ein mit Stickstoff gefüllter Dreihalskolben, der mit Rührer, Gaseinlaßrohr, Thermometer und Tropftrichter ausgerüstet war, wurde mit 1652 g Polyphosphorsäure beschickt, die auf eine Temperatur von 125°C erhitzt wurde. Eine Lösung aus 1031,6 g (8,06 Mol) Naphthalin (1237 ecm), 1298 g (12MoI) Benzylalkohol wurden bei einer Temperatur von etwa 120⁰C zu der Polyphos-This example shows the production of a naphthalene-derived material in accordance with the invention. A three-necked flask filled with nitrogen and equipped with a stirrer, gas inlet tube, thermometer and dropping funnel was charged with 1652 g of polyphosphoric acid which was heated to a temperature of 125 ° C. A solution of 1031.6 g (8.06 mol) naphthalene (1237 ecm), 1298 g (12MoI) benzyl alcohol were at a temperature of about 120 ⁰ C to the Polyphos-

Table XI

phorsäure langsam während etwa 2 Stunden zugegeben. Die Temperatur des Kolbeninhalts stieg auf etwa 155°C bei Beendigung der Zugabe, wurde während einer Stunde bei einer Temperatur von etwa 150°C gehalten, anschließend auf etwa 5O⁰C abgekühlt und mit 1 1 Wasser vermischt. Die saure Schicht wurde abgetrennt und die organische Phase auf eine ähnlich der in Beispiel 1 beschriebenen Weise behandelt. Das Material wurde auf die in der nachstehenden Tabelle Xl aufgeführten Weise destilliert, wobei die dritte und die anschließenden fraktionierten Destillationen mit einer Kurzwegdestille ausgeführt wurden. Das Fertigprodukt eignete sich als Aufzeichnungsflüssigkeit.phosphoric acid added slowly over about 2 hours. The temperature of the flask content rose to about 155 ° C at the completion of the addition, was maintained for one hour at a temperature of about 150 ° C, then cooled to about 5O ⁰ C and mixed with 1 1 water. The acidic layer was separated and the organic phase treated in a manner similar to that described in Example 1. The material was distilled in the manner listed in Table Xl below, the third and subsequent fractional distillations being carried out with a short path still. The finished product was suitable as a recording liquid.

Fraktionfraction

Gefäßtemperatur Vessel temperature

Dampfdruck Vapor pressure

Druckpressure

Masse Bemerkungen
(g)Mass remarks
(G)

11 215-352215-352 90-22190-221 Atm.Atm. —- 22 233-319233-319 194-275194-275 WasserstrahlWater jet 409409 33 184-320184-320 —- 37-75 μ Hg37-75 µ Hg 560560 Oberlauf 1Upper course 1 120-160120-160 —- 6,5 ■ ΙΟ"⁵
1,5 · 10-" Torr6.5 ■ ΙΟ " ⁵
1.5 x 10 "torr 52,552.5 Masse
destillationDimensions
distillation 148-270148-270 —- 4 · 10-⁶
23. ■ 10-⁶Torr4 · 10- ⁶
23. ■ 10- ⁶ Torr 494494

Hauptsächlich nichtumgesetztes
Naphthalin und ToluollösungsmittelMainly unreacted
Naphthalene and toluene solvents

Rohprodukt, Viskosität 973,4 cSt bei 50⁰CCrude product, viscosity 973.4 cSt at 50 ⁰ C

Bedeutet Abziehen von flüchtigen
Anteilen aus RohproduktMeans subtracting volatile
Shares from raw product

Viskosität des Produktes = 743 cSt (50° C) Dampfdruck = 7,5 - 10-° Torr (50⁰C)Viscosity of the product = 743 cSt (50 ° C) Vapor pressure = 7.5 - 10- ° Torr (50 ⁰ C)

Beispiel 10Example 10

Dieses Beispiel zeigt die Herstellung einer Aufzeichnungsflüssigkeit unter Verwendung von Xylol als Vorstufe. Zu 3525 g Polyphosphorsäure wurden bei 90⁰C unter trockenem Stickstoff aus getrennten Tropftrichtern 1388 g (12,85MoI) Benzylalkohol und 425,5 g (4 Mol) p-XyloI mit der Maßgabe zugegeben, daß etwa 2 Tropfen Alkohol je Tropfen p-Xylol zugegeben wurden. Die Zugabe wurde während eines Zeitraumes von 5 Stunden bei einer Temperatur von etwa 110⁰C durchgeführt Die gekühlte Reaktionsmischung wurde mit Wasser hydrolysiert und die organische Schicht zweimal mit Wasser, mit 10% Natriumhydroxidlösung und wiederum mit Wasser so lange ausgewaschen bis die wäßrigen Auszüge neutral waren. Während des Waschvorgangs wurden zur Herabsetzung der Viskosität der organischen Phase 1 1 Benzol zugegeben. Die Abtrennung der Lösungsmittel und der leichten Anteile sowie die Isolierung der erhaltenen Flüssigkeit aus der organischen Phase wurde durch Destillation entsprechend der nachstehenden Tabelle XII ausgeführt:This example shows the preparation of a recording liquid using xylene as a precursor. To 3525 g of polyphosphoric acid were added at 90 ⁰ C under dry nitrogen from separate dropping funnels, 1,388 g (12,85MoI) of benzyl alcohol and 425.5 g (4 mol) of p-XyloI added with the proviso that from about 2 drops of alcohol per drop of p-xylene were admitted. The addition was carried out over a period of 5 hours at a temperature of about 110 ^° C. The cooled reaction mixture was hydrolyzed with water and the organic layer was washed out twice with water, with 10% sodium hydroxide solution and again with water until the aqueous extracts were neutral . During the washing process, 1 l of benzene were added to reduce the viscosity of the organic phase. The separation of the solvents and the light components and the isolation of the liquid obtained from the organic phase was carried out by distillation in accordance with Table XII below:

Table XII

Fraktionfraction

SiidebereichSouth area

Druckpressure

Mengelot

187-50-1187-50-1

187-50-2187-50-2

187-51-1187-51-1

187-51-2187-51-2

(Rohprodukt)(Raw product)

187-51-3187-51-3

85-155°C
150-235= C
150-2OO°C
262 -276= C85-155 ° C
150-235 = C
150-2OO ° C
262 -276 = C

Das Produkt aus der vorstehenden Destillation wurde wiederum nach den Angaben der nachstehenden Tabelle XIII destilliert, wobei der Rückstand alsThe product from the above distillation was again made according to the instructions below Table XIII distilled, the residue as

Table XHI

-20 mm Hg 10 g-20 mm Hg 10 g

0,4 mm Hg 171,7 g0.4 mm Hg 171.7 g

2 - 10-⁴ITIm Hg 241,3 g2 - 10- ⁴ ITIm Hg 241.3 g

4 - 10-" mm Hg 246,5 g4-10 "mm Hg 246.5 g

611,5 g
(Rückstand)611.5 g
(Residue)

Aufzeichnungsflüssigkeit geeignet war und eine Viskosi tat von 1000 cSt bei 46° C und einen Brechungsindex vor 1.6237 bei 25° C aufwies.Recording liquid was suitable and a viscosi did of 1000 cSt at 46 ° C and a refractive index 1.6237 at 25 ° C.

Fraktionfraction

SiedebereichBoiling range

Druckpressure

Mengelot

!87-55
187-56-1
Produkt 187-56-2! 87-55
187-56-1
Product 187-56-2

126° C
217-2t°C126 ° C
217-2t ° C

Beispiel 11Example 11

Dieses Beispiel zeigt die Verwendung von Schwefelsäure als Kondensationsmittel für Material auf Basis Naphthalin. Zu einer schnell gerührten Aufschlämmung aus 1025 g (8 Mol) Naphthalin. 1300 g (12 Mol) Benzylalkohol und 1500 ecm Cyclohexan.die auf 10°C abgekühlt war. v\urden langsam, während eines Zeitraumes von 1.1 Stunden. 1000 ecm konzentrierte Schwefelsäure zugegeben, wobei die Temperatur zwischen 5 und 75 C gehallen wurde. Das Rühren wurde während einer weiteren halben Stunde bei 5°C fortgesetzt und anschließend die organische Schicht abgetrennt. Die flockige organische Phase wurde zuerst mit Celkate gerührt und abfiltriert. mit einem Liter Benzol verdünnt, wiederum mit Celkate gerührt und abfiltriert und ergab ein klares Filtrai. Benzol, Cyclohexan. Naphthalin und die leichten Anteile wurden durch Destillation wie oben abgetrennt und 797 g Rohprodukte durch Destillation über einen Bereich von 147 bis 300⁰C isoliert, wobei dieses Material eine Viskosität von 587,6 cSt bei 49,8°C und einen Brechungsindex von 1,6532 aufwies. Dieses Material wurde abgezogen und destilliert und ergab ein Endprodukt mit einem Gewicht von 331 g, einem Siedebereich von etwa 133 bis 232°C bei 2 μ Hg. einem Brechungsindex von 1,6545 bei 24° C und einer Viskosität von 120OcSt bei 50,2°C. Dieses Material wai als Aufzeichnungsflüssigkeit brauchbar.This example shows the use of sulfuric acid as a condensing agent for material based on naphthalene. To a rapidly stirring slurry of 1025 g (8 moles) of naphthalene. 1300 g (12 mol) of benzyl alcohol and 1500 ecm of cyclohexane, which had cooled to 10 ° C. v \ urd slowly, over a period of 1.1 hours. 1000 ecm of concentrated sulfuric acid were added, the temperature being kept between 5 and 75 C. Stirring was continued for an additional half hour at 5 ° C and then the organic layer was separated. The fluffy organic phase was first stirred with Celkate and filtered off. diluted with one liter of benzene, again stirred with Celkate and filtered off and gave a clear filter. Benzene, cyclohexane. Naphthalene and light fractions were removed by distillation as above, and 797 g of crude products isolated by distillation over a range of 147-300 ⁰ C, said material having a viscosity of 587.6 cSt at 49.8 ° C and a refractive index of 1, 6532. This material was drawn off and distilled to give a final product weighing 331 g, boiling range from about 133 to 232 ° C at 2 µHg, a refractive index of 1.6545 at 24 ° C and a viscosity of 120 oCSt at 50.2 ° C. This material is useful as a recording liquid.

Beispiel 12Example 12

Beispiel 11 wurde in einem größeren Maßstab unter Verwendung von 2050 g (16MoI) Naphthalin, 2600 g (24 Mol) Benzylalkohol, 4 1 Cyclohexan und 2000 ecm konzentrierter Schwefelsäure wiederholt. Es wurden 1694 g einer Endflüssigkeit erhalten, die einen Siedebereich von 134C bis 245°C bei 4 μ Hg. eine Viskosität \on 1215 cSt bei 49.8^CC und einen Dampfdruck von 2.5 · 10-" Torr bei 50⁰C aufwies. Dieses Material war ,ils Aul/eichniingsflüssigkeit brauchbar.Example 11 was repeated on a larger scale using 2050 g (16 mol) of naphthalene, 2600 g (24 mol) of benzyl alcohol, 4 liters of cyclohexane and 2000 ml of concentrated sulfuric acid. There were 1,694 g of a final liquid obtained, which has a boiling range from 134C to 245 ° C at 4 μ Hg. Viscosity \ on 1215 cSt at 49.8 ^C C and a vapor pressure of 2.5 x 10 "Torr at 50 ⁰ C. This material was useful as a calibration liquid.

Beispiel 13Example 13

Dieses Beispiel zeigt die Herstellung der erfindungsiiemäUen Materialien unter Verwendung von Benzol alsThis example shows the manufacture of the invention Materials using benzene as

1,8 ■ iO-5 mm
8 - 10-'mm 1.8 ■ OK-5 mm
8-10-'mm

35 g
138,62 g35 g
138.62 g

31,44 g
(Rückstand)31.44 g
(Residue)

Vorstufe. Zu 1308 τ (3,9 Mol) Polyphosphorsäure bei 80°C wurde ein Gemisch aus 2343 g (3 Mol) Benzol und 810.8 g (7.5 Mol) Benzylalkohol während eines Zeitraumes von 1,7 Stunden zugegeben, wobei die Reaktionstemperatur bei etwa 90 bis 95⁰C gehalten wurde. Das erhaltene Gemisch wurde auf 80⁰C abgekühlt und ein Liter Wasser langsam zugegeben, um die Temperatui unterhalb 95°C zu halten. Nach Abkühlen auf unterhalb 80°C wurde ein Liter Benzol unter Rühren während eines Zeitraums von mehreren Minuten hinzugegeben Das organische Material wurde von der Säure abgetrennt und mit 500 ecm einer wässerigen Natriumsulfat-Kaliumhydroxid-Lösung ausgewaschen. Da; schwach basische Material wurde anschließend mil 500 ecm einer gesättigten wäßrigen Natriumsulfatlö sung so lange gewaschen bis sie neutral war unc anschließend abfiltriert. Die organische Schicht wurde aufgenommen, mit Celkate aufgeschlämmt filtriert Benzol und die leichten Anteile bei Atmosphärendruck und im Vakuum wie oben abdestilliert. Das bei dei Vakuumdestillation aufgenommene Produkt von 123,5 g wurde bei einer Temperatur von 220 bis 350⁰C unc einem Druck von 10~⁵ bis 10~⁴ Torr destilliert. Da; Endprodukt wies einen Brechungsindex von 1,6402 be 25° C und eine Viskosität von 2563,6 cSt bei 50,2° C auf Dieses Material war als Aufzeichnungsmedium brauch bar.Prepress. To 1308 τ (3.9 mol) of polyphosphoric acid at 80 ° C, a mixture of 2343 g (3 mol) of benzene and 810.8 g (7.5 mol) of benzyl alcohol was added over a period of 1.7 hours, the reaction temperature at about 90 to 95 ⁰ C was kept. The resulting mixture was cooled to 80 ⁰ C and one liter of water was added slowly to keep the Temperatui below 95 ° C. After cooling to below 80 ° C., one liter of benzene was added with stirring over a period of several minutes. The organic material was separated from the acid and washed out with 500 ecm of an aqueous sodium sulfate-potassium hydroxide solution. There; The weakly basic material was then washed with 500 ecm of a saturated aqueous sodium sulfate solution until it was neutral and then filtered off. The organic layer was collected, slurried with Celkate, filtered benzene and the light portions distilled off at atmospheric pressure and in vacuo as above. The captured at dei vacuum distillation product of 123.5 g was at a temperature 220-350 ⁰ C unc a pressure of 10 ^-5 to 10 ^-4 Torr distilled. There; The end product had a refractive index of 1.6402 at 25 ° C. and a viscosity of 2563.6 cSt at 50.2 ° C. This material was useful as a recording medium.

Beispiel 14Example 14

Dieses Beispiel zeigt die Herstellung der erfindungs· gemäßen Materialien unter Verwendung von Tetralir als Vorstufenmaterial.This example shows the production of the materials according to the invention using Tetralir as pre-basic material.

Zu einer 80⁰C heißen Mischung aus 396,6 g (3,0 Mol Tetralin und 1308 g Polyphosphorsäure wurden 810.8 g (7,5 Mol) Benzylalkohol zugegeben. Die Zugabe nahrr 2,0 Stunden in Anspruch und wurde so reguliert, da[ eine Reaktionstemperatur von 85 bis 9O⁰C aufrechter halten wurde. Nach weiteren 30 Minuten Rührer wurden 1500 ml Wasser zugegeben und das Rührer weitere 20 Minuten fortgesetzt.To a 80 ⁰ C hot mixture of 396.6 g (3.0 mol tetralin and 1308 g of polyphosphoric acid was 810.8 g (7.5 mol) of benzyl alcohol was added. The addition nahrr 2.0 hours to complete and was so regulated as [ a reaction temperature was maintained by 85 to 9O ⁰ C upright. After another 30 minutes stirring 1500 ml of water were added and continued the stirring for another 20 minutes.

Die saure Schicht wurde abgezogen und dk organische Schicht mit etwa 2 I Benzol verdünnt. Du organische Schicht wurde zweimal mit jeweils 600 inThe acidic layer was drawn off and the organic layer was diluted with about 2 liters of benzene. You organic layer was applied twice each with 600 in

H2O-Lösungen ausgewaschen. Anschließend wurde sie mit wässeriger KOH so lange ausgewaschen bis sie schwach basisch war und schließlich viermal mit je 600 ml Na₂SO₄ - H2O-Lösungen extrahiertWashed out H2O solutions. It was then washed out with aqueous KOH until it was weakly basic and finally extracted four times with 600 ml of Na ₂ SO ₄ - H2O solutions each time

Das organische Material wurde anschließend aufgenommen, mit Celkate etwa eine halbe Stunde lang aufgeschlämmt und anschließend abfiltriert. Das Benzol, das restliche Tetralin und die leichten Anteile wurden durch Destillation unter Atmosphärendruck und im Vakuum abgetrennt. Das Rohprodukt, 345,8 g, wurde ebenfalls durch Destillation aufgefangen.The organic material was then collected, using Celkate for about half an hour slurried and then filtered off. The benzene, the remaining tetralin, and the light portions were separated by distillation under atmospheric pressure and in vacuo. The crude product, 345.8 g, was also collected by distillation.

Aus diesem Rohprodukt wurde ein Endprodukt, 186-3-5B durch Abziehen und Destillation isoliert. Die Probe 186-3-5B wurde mit Celkate aufgeschlämmt und durch Whatman-Papier und mikroporöse Filter abfiltriert. Das abfiltrierte Material ergab eine zufriedenstellende Aufzeichnungsflüssigkeit.An end product, 186-3-5B, was isolated from this crude product by stripping and distillation. the Sample 186-3-5B was slurried with Celkate and filtered through Whatman paper and microporous filters. The filtered material gave a satisfactory one Recording liquid.

Beispiel 15Example 15

Ein 2-l-K.olben, der mit einem mechanischen Rührer. Stickstoffeinlaßrohr, Thermometer, Tropftrichter und Rückflußkühler ausgerüstet war, wurde mit 460 g Polyphosphorsäure und 180 g (1 Mol) 9,10-Dihydroanthracen beschickt. Um das Dihydroanthraccn zu schmelzen, wurde die Mischung auf 110° C erhitzt.A 2 liter flask fitted with a mechanical stirrer. Nitrogen inlet tube, thermometer, dropping funnel and reflux condenser was loaded with 460 g Polyphosphoric acid and 180 g (1 mole) 9,10-dihydroanthracene loaded. The mixture was heated to 110 ° C to melt the dihydroanthracine.

Zu dieser Mischung wurden 324 g (3 Mol) Benzylalkohol tropfenweise unter Rühren zugegeben. Während dieser Zugabe stieg die Temperatur und die Zugabegeschwindigkeit und/oder das Erhitzen und Abkühlen wurde so reguliert, daß eine Temperatur zwischen 120 und 130⁰C aufrechterhalten wurde. Die Zugabe war nach 45 Minuten beendet. Die Mischung wurde erhitzt und für weitere 3 Stunden auf 120 bis 130⁰C erhitzt, ehe sie abgekühlt wurde. Als die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt war, wurden unter Rühren 200 ml Methanol zugegeben, wobei die Temperatur auf etwa 55T anstieg. Anschließend wurde die Mischung während einer halben Stunde gerührt.To this mixture, 324 g (3 mol) of benzyl alcohol was added dropwise with stirring. During this addition, the temperature and the rate of addition increased and / or the heating and cooling was controlled so that a temperature of 120-130 ⁰ C was maintained. The addition was complete after 45 minutes. The mixture was heated and heated to 120 to 130 ^° C. for a further 3 hours before it was cooled. When the mixture had cooled to room temperature, 200 ml of methanol were added with stirring, the temperature rising to about 55T. The mixture was then stirred for half an hour.

Die Lösungsmittel Benzol und Methanol wurden bei Atmosphärendruck und einer Gefäßtemperatur von 123"C abdcslillicrt. Das restliche Lösungsmittel wurde mit Hilfe einer Wasserstrahlpumpe und einer Gcfäßtcmpcraturvon 177°Cabdestillierl.The solvents benzene and methanol were at atmospheric pressure and a vessel temperature of 123 "C abdcslillicrt. The remaining solvent was with the help of a water jet pump and a tank temperature of 177 ° Cab distillation.

Anschließend wurde die Flüssigkeit mit einer mechanischen Vakuumpumpe und einer Diffusionspumpe, wie es in Tabelle XlVaufgeführt ist,destilliert:Then the liquid was pumped with a mechanical vacuum pump and a diffusion pump, as listed in Table XIV, distilled:

Table XIV Fraktion Gefäß DruckFraction vessel pressure

temperaturtemperature

(¹C) (Torr)( ¹ C) (Torr)

Gewicht (g)Weight (g)

11 189-193189-193 2,72.7 ■ ίο-² ■ ίο- ² io-⁵ io- ⁵ 58,358.3 22 176-214176-214 1.01.0 - 10-'- 10- ' 59,259.2 33 168-240168-240 2-2- 10-6-3 ■10-6-3 ■ 98,098.0

Die Fraktionen 2 und 3 wurden wicdcrvercinigt und wie in Tabelle XV nachstehend aufgeführt destilliert:Fractions 2 and 3 were recombined and distilled as shown in Table XV below:

I TabelleI table XVXV Druck
(Torr)pressure
(Torr) GewichWeight
(g)(G) I Fraktion
ί I parliamentary group
ί Gefäß
temperatur
cn vessel
temperature
cn 10°
10-5 10 °
10-5 37,4
66,537.4
66.5 Γ
2' Γ
2 ' 111-167
167-205111-167
167-205

Die Fraktion 2' hatte einen Brechungsindex vonThe fraction 2 'had a refractive index of

1,6482 bei 25° C und eine Viskosität von 97OcSt bei 50⁰C. Dieses Material hatte einen Dampfdruck von 5,5 ■ IO-¹² Torr bei 50⁰C. 1 - 10-'⁴ Torr bei 25°C und ergab ein gutes Aufzeichnungsmedium.1.6482 at 25 ° C and a viscosity of 97OcSt at 50 ⁰ C. This material had a vapor pressure of 5.5 ■ IO ¹² Torr at 50 ⁰ C. 1 - 10 ^'4 Torr at 25 ° C and gave a good recording medium.

Example 16

Die Darstellung erfolgte ähnlich wie in Beispiel 15 mit folgenden Modifikationen:The representation was carried out in a manner similar to that in Example 15 with following modifications:

1. Es wurden 2 Mol (360 g) 9,10-Dihydroanthracen, 920 g Polyphosphorsäure und 4 Mol (432 g) Benzylalkohol verwendet.1. There were 2 moles (360 g) of 9,10-dihydroanthracene, 920 g of polyphosphoric acid and 4 moles (432 g) of benzyl alcohol used.

2. Die Zugabe des Benzylalkohol erfolgte während eines Zeitraumes von 5 Stunden.2. The benzyl alcohol was added over a period of 5 hours.

3. Es wurden etwa 500 ml Methanol in das Gefäß gegeben, und die Temperatur betrug 80⁰C.3. About 500 ml of methanol were added to the vessel and the temperature was 80 ^° C.

4. Die Mischung wurde mit 500 ml Benzol verdünnt.4. The mixture was diluted with 500 ml of benzene.

5. Das Produkt wurde dreimal mit je 500 ml Methanol und einmal mit 1 I Methanol ausgewaschen.5. The product was washed three times with 500 ml of methanol each time and once with 1 l of methanol.

Die Waschfraktionen 1 bis 3 wurden aufgenommen. Sie enthielten die Säure und die Methanolfraktionen.
Das orangefarbene öl wurde in eine DestilleThe washing fractions 1 to 3 were taken up. They contained the acid and the methanol fractions.
The orange oil was in a still

2) überführt und das Lösungsmittel bei Atmosphärendruck und einer Gefäßtemperatur von 125°C abdestilliert. Das restliche Lösungsmittel wurde mit Hilfe einer Wasserstrahlpumpe bei einer Temperatur von 125°C abgezogen. Das restliche 9,10-Dihydroanthracen (Fraktion 4)2) transferred and the solvent at atmospheric pressure and a vessel temperature of 125 ° C distilled off. That remaining solvent was drawn off with the aid of a water jet pump at a temperature of 125.degree. The remaining 9,10-dihydroanthracene (fraction 4)

«ι wurde am kalten Ende durch Sublimation unter einem Vakuum von 5 · 10~² bis 3 · 10~² Torr und einer Gefäßtemperatur von 118°C aufgenommen."Ι was added at the cold end by sublimation under a vacuum of 5 × 10 ^-2 to 3 × 10 ^-2 torr and a pot temperature of 118 ° C.

Die Flüssigkeit wurde anschließend mit Hilfe einer mechanischen Vakuumpumpe und einer Diffusionspum-The liquid was then removed with the help of a mechanical vacuum pump and a diffusion pump

r> pe auf die in Tabelle XVI nachstehend aufgeführte Weise destilliert:r> pe to that listed in Table XVI below Way distilled:

TabelleTabel XVIXVI Druck
(Ton)pressure
(Volume) Gewicht
(B)weight
(B) 40 Fraktion40 parliamentary group Gefäßtemperatur
CQ Vessel temperature
CQ 4· 10-3
10-3-10-·4 · 10-3
10-3-10- 90,3
19090.3
190 5
65
6th 120-169
176-293120-169
176-293

Die Fraktion 6 wurde wiederum destilliert und abgezogen und ergab 80 g eines Materials mit einer Viskosität von 128OcSt bei 50⁰C und einen Brechungsindex von 1,6434 bei 25°C. Es zeigte sich, daß dieseThe fraction 6 was again distilled and stripped to give 80 g of a material having a viscosity of 128OcSt at 50 ⁰ C and a refractive index of 1.6434 at 25 ° C. It turned out that this

^r>ii Flüssigkeit gegen Substratbildung extrem beständig war. ^r > ii liquid was extremely resistant to substrate formation.

Die Proben bestimmter Materialien der vorstehenden Beispiele, wie sie in Tabelle XVII nachstehend aufgeführt sind, wurden auf ihre WiderstandsfähigkeitThe samples of certain materials from the previous examples, as listed in Table XVII below, were tested for toughness

^r>5 gegen Substratbildung untersucht, indem sie auf eine in Segmente eingeteilte Scheibe gebracht und mil einer Strahlung aus einer 8-kV-Quelle bestrahlt wurden. Auf die gleiche Weise wurde eine Probe eines typischen Materials nach US-Patentschrift 32 88 927, das durch ^r > 5 investigated against substrate formation by placing them on a segmented disk and irradiating them with radiation from an 8 kV source. In the same way, a sample of a typical material according to US Pat. No. 3,288,927 issued by

bO Umsetzen von Benzylchlorid und Toluol in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt war, untersucht. Nach Bestrahlung während eines Zeitraums von etwa 100 Stunden wurden die Segmente ölfrei gewaschen, das Substrat, soweit vorhanden, festgestellt und der VerlustbO reaction of benzyl chloride and toluene in the presence made of aluminum chloride. To Irradiation for a period of about 100 hours, the segments were washed oil-free, the Substrate, if any, determined and the loss

h^r) an Lichtdurchlässigkeit gemessen, wobei dieser Wert als Prozent Blauverlust ausgedrückt wurde. Die Ergebnisse dieser Versuche sind im einzelnen nachstehend in Tabelle XVII aufgeführt:h ^r ) measured in terms of light transmission, this value being expressed as a percentage of blue loss. The results of these tests are detailed below in Table XVII :

11 1717th Tabelle XVIITable XVII 949212949212 1818th BlauverBlauver
lust. BTLdesire. BTL Nachlassen der Aufzeichnungsfähigkeit erlaubt.Decrease in the ability to record allowed. Die Vorteile der vorliegenden Erfindung bestehen inThe advantages of the present invention are 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings Beispielexample 0.410.41 HierzuFor this 11 032032 33 MaterialbezeichnungMaterial designation 0,780.78 44th WM 323WM 323 0,700.70 55 WM 625WM 625 1,011.01 66th WM 685WM 685 0,780.78 77th WM 834WM 834 0,590.59 88th WM 1086WM 1086 038038 1010 WM 974WM 974 0,440.44 1616 WM 908WM 908 nach US-Patentaccording to US patent WM 1109WM 1109 32889273288927 WM1117WM1117 Aus der vorstehenden Tabelle ist leicht zu entnehmen, einem verbesserten elektronischen ProjektionssystemFrom the table above, one can easily see an improved electronic projection system WM 526WM 526 daß der Blutverlust der erfindungsgemäßen Materialien 20 mit einem verformbaren Aufzeichnungsmedium, dasthat the blood loss of the inventive materials 20 with a deformable recording medium which wesentlich geringer ist als der eines typischen Materials einen Betrieb über lange Zeiträume bei geringemis significantly less than that of a typical material operating for long periods of time at low levels wie es nach dem Stand der Technik bekannt ist.as is known in the art.

Claims

Patent claims:

1. Projection system consisting of an internally conductive piston, a deformable medium in this Piston, a device for generating an electron beam that carries an electrical charge the surface of the deformable medium as a function of an applied electrical signal causes and interacts with the conductive interior so that the medium a deforming Force is subjected and deformations are generated on the surface of the medium as well a light source and an optical system for projecting light as a function of the deformations on the surface of the medium, thereby characterized in that the deformable medium consists of the reaction product

(a) benzyl alcohol and

(b) a material selected from the group of substituted and unsubstituted aromatic hydrocarbons and their mixtures is.

2. Projection system according to claim 1, characterized in that the reaction product the Reaction product of benzyl alcohol and toluene is.

3. Projection system according to claim 1, characterized in that the reaction product is the Reaction product of benzyl alcohol and naphthalene is.

4. Projection system according to claim 1, characterized in that the reaction product is the Reaction product of benzyl alcohol and xylene is.

5. Projection system according to claim 1, characterized in that the reaction product is the Reaction product of benzyl alcohol and benzene is.

6. Projection system according to claim 1, characterized in that the reaction product is the Reaction product of benzyl alcohol and tetralin is.

7. Projection system according to claim 1, characterized in that the reaction product is the Reaction product of benzyl alcohol and dihydroanthracene is.

8. Projection system according to claim 1, characterized in that the molar ratio of benzyl alcohol to the aromatic hydrocarbon between about 0.1 to 10 moles of benzyl alcohol per mole aromatic hydrocarbon.

9. Projection system according to claim 1, characterized in that the molar ratio of benzyl alcohol to the aromatic hydrocarbon between about 1 to 4 moles of benzyl alcohol per mole aromatic hydrocarbon.