DE1945820A1 - New substituted 5-propargyloxymethyl-2-oxazolidinones, their manufacturing process and their therapeutic application - Google Patents

New substituted 5-propargyloxymethyl-2-oxazolidinones, their manufacturing process and their therapeutic application

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DE1945820A1
DE1945820A1 DE19691945820 DE1945820A DE1945820A1 DE 1945820 A1 DE1945820 A1 DE 1945820A1 DE 19691945820 DE19691945820 DE 19691945820 DE 1945820 A DE1945820 A DE 1945820A DE 1945820 A1 DE1945820 A1 DE 1945820A1
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propargyloxymethyl
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oxazolidinones
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Douzon Geb Agnellet
Claude Fauran
Claude Gouret
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Description

PotantanwäfoPotantanwäfo Oipl.-Ing. A.Oipl.-Ing. A.

Maximilian*. 49Maximilian *. 49

P 2681 P 2681

DELALANDE S.A.DELALANDE S.A.

32, rue Henri-Regnault, COURBEVOIB (Hauts-de-Seine), Prank reich32, rue Henri-Regnault, COURBEVOIB (Hauts-de-Seine), Prank rich

Neue nubstituierto 5-PropargyloxyIöβ■thyl-2-oxazolldinone, ihr Herstellungsverfahren und ihre therapeutische Anwendung New nubstituted 5-propargyloxy Iöβ ■ thyl-2-oxazolldinones, their manufacturing process and their therapeutic application

Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte 5~Propargyloxy3Bethyl~2-oxa£5oliäinon9, ihr Herstellungsverfahren und ihro therapeutische Anwendung.The present invention relates to new substituted ones 5 ~ Propargyloxy3Bethyl ~ 2-oxa £ 5oliäinon9, their manufacturing process and their therapeutic application.

Sie erfindungogemäßen Verbindungen entsprechen der nach· folgenden allgemeinen Sormel ΪThey according to the invention correspond to the following general formula Ϊ

0098 U/19690098 U / 1969

OH2- OH - OH2 - O - OH2 - 0 m OU OH 2 - OH - OH 2 - O - OH 2 - 0 m OU

worin Z einen hoterooycliaoheo Seat bedeutet·where Z means a hoterooycliaoheo seat

Bas erfindiragsgeBiäSe Verfftbren bestellt In der eines ff-snfestitiiierten 2-0erbe»c»yloxy-1-propargyl0x7 chlor-propase der allgeaelaen fozael IIBas InventionBiäSe Authorization ordered in the of a ff-fixed 2-0erbe »c» yloxy-1-propargyl0x7 chlorine propase of the allgeaelaen fozael II

CH2 - 0 - OH2 " 0 9 GE CH 2 - 0 - OH 2 "0 9 GE

CH-O-CO-MH-ZCH-O-CO-MH-Z

ί
CH2Ol ί
CH 2 ol

worin 2 die bei der Formel I angegebene Bedeutung besitzt, in alkalisches} Medium.wherein 2 has the meaning given for formula I, in alkaline} medium.

Im allgemeinen wird folgende Arbeitsweise verwendött Das U-Böbstitwierte 2~CarbaiBoylO3cy-1-propargyloxy-3«etolorpropan wird in Äthanol gelöst und es wird langsam eine Lösung -zugegeben, die ein alkalisches Kittelv beispielsweise Ealiumliydroxycl oder Fatriuiaäthylat, enthält, das in der Lage ist» sich xait äam AuegangszQaterial svl vereinigen, wobei bei der Cyclisierung das entoprechende Halogenid in Pona einesIn general, the following procedure is verwendött The U-Böbstitwierte 2 ~ CarbaiBoylO3cy-1-propargyloxy-3 'etolorpropan is dissolved in ethanol and it is slowly -zugegeben a solution which contains an alkaline Kittel v, for example Ealiumliydroxycl or Fatriuiaäthylat, which is able is "to XAIT äam AuegangszQaterial svl unite, one in the cyclization the entoprechende halide in Pona

freigeeetat Visa» Staa MeungssitteX wiTd vex» üer Süokstand wird alt %m®®x wieder asifgeBometi und aait ßlilorofors! extrahiert· Saet| dtei- Bntferaung des »itttlH wirä ein kristallisiertes j^odukt eriiftltea, See Üto5criet«lli«ie2fen lid eine« ge^güötoia ^umnsgOBitteX gec«l« oigt wird.free budget Visa »Staa MeungssitteX wiTd vex» üer Süokstand is old % m®®x again asifgeBometi and aait ßlilorofors! extracted · Saet | Partial removal of the "itttlH is a crystallized product eriiftltea, See Üto5criet" lli "if a" ge ^ güötoia ^ umnsgOBitteX "is allowed.

* 2 »
0098U/1969 * 2 »
0098U / 1969

OMQlNALOMQINAL

Di· naofcfolfenä»» BsiifUIt mllvst (Si® ByfiB&iag weite?Di · naofcfolfenä »» Bsiif UIt mllvst (Si® ByfiB & iag weite?

jefloeh ui«lstjefloeh ui «lst

Bt 1 ι ρ 1 ι 1Bt 1 ι ρ 1 ι 1

!KX) oe5 absolute* JJ&o&oX! KX) oe 5 absolute * YY & o & oX

«ad ii·«Ad ii

fMgpaxmtttr Itr Zuettag «Ιτβ «at«r BBteea bie 6S0OfMgpaxmtttr Itr Zuettag «Ιτβ« at «r BBteea at 6S 0 O

«ndM lawgw 100 al »tare X^A&olieokeK I««mg yob y (Ot 19 Hol) ■o&esiMm* äob wizA 10 Kimii«n as aaokflat «ebalteo· Ibeb AbSetihXcn weries 100 oar«NdM lawgw 100 al» tare X ^ A & olieokeK I «« mg yob y (Ot 19 Hol) ■ o & esiMm * äob wizA 10 Kimii «n as aaokflat «ebalteo · Ibeb AbSetihXcn weries 100 oar

ei$« va£ üws Alkohol vird äureli D«etille1;ioii •ntf«ntt· S«r fittokvfeaae «Ιχβ MteweiHl si* ^hlovotoxm mxte*t&Tt. Ikaoh KöB*«atrier«ti β#β OhlorofosaBtxtffßkte «ire ·1η f«ste« Txoäiäct «rteXtmit ö*« in abaolot·· Alkohol takrittttlU*i«rt wird. Mt Ausbwato beträgt 61 Ji, f « 125 bl· 1270O.ei $ «va £ üws alcohol vird äureli D« etille1; ioii • ntf «ntt · S« r fittokvfeaae «Ιχβ MteweiHl si * ^ hlovotoxm mxte * t & Tt. Ikaoh KöB * «atrier« ti β # β OhlorofosaBtxtffßkte «ire · 1η f« ste «Txoäiäct« rteXtmit ö * «in abaolot ·· alcohol takrittttlU * i« rt. Mt Anbwato is 61 Ji, f «125 bl · 127 0 O.

β Η Iβ Η I

ber.i 50,41 4,23 11,76ber.i 50.41 4.23 11.76

11,9411.94

0098U/19690098U / 1969

a e i β ρ i © 1 2a e i β ρ i © 1 2

-?- (2? -pyridyl }~oxaisolid±mm-2-? - (2 ? -Pyridyl} ~ oxaisolid ± mm-2

Eine KSsrag von 134 g 1-Propargyloxy-ii-C 2« -pyridyl 5-2-carbamoyloxy~5<»clilorpropan wiri auif 600C gebracht nuß - unter BUbresi ait ©tees· &tli&Qoiiechen K5oyas τ®si 0,5 Mol B'etriisia-' Ktb^lat lioliandolt. Iaob t»eendlgter Mugabe wir^ 15 Mlaatesi lang em MiekflmS gelaaltsa· Kach der Entfernung a®β MJstsBgsmittele wtrfl fl ep lüc&stasi Kit 200 cis^ Wasser wiai@r avf« nnä nit SssigiatweUthyle&te? extrahiert · BeimA KSsrag of 134 g of 1-propargyloxy-ii-C 2 "-pyridyl 5-2-carbamoyloxy ~ 5 <" clilorpropan wiri auif 60 0 C nut brought - having BUbresi ait © tees · tli & Qoiiechen K5oyas τ®si 0.5 mol B 'etriisia-' Ktb ^ lat lioliandolt. Iaob t »eendlgter Mugabe wir ^ 15 Mlaatesi long em MiekflmS gelaaltsa · Kach the distance a®β MJstsBgsmittele wtrfl fl ep lüc & stasi Kit 200 cis ^ water wiai @ r avf« nnä nit SssigiatweUthyle & te? extracted · at

öiseer organieoben Lusung ergibt sieb ein 2r©di3kt9 äa@ in Alkohol mit 96° unkrietallieiert Di© liaebeut© beträgt 40 ?5, P » 920O.The organic solution above results in a 2r © di3kt 9 äa @ in alcohol with 96 ° uncrietallized Di © liaebeut © is 40? 5, P »92 0 O.

ψψ ...Ϊ_Λ «t»J Λ ».. _ "L .J 1U_J._Ji_J. Λν* mt tS rtr«O... Ϊ_Λ «t» J Λ ».. _" L .J 1U_J._Ji_J. Λν * mt tS rtr «O

öö HH IfIf b©r«5 62?06b © r «5 62 ? 06 5,215.21 12,06 $ $ 12.06 g®f.8 61„87g®f.8 61 "87 5,425.42 12,01 5*12.01 5 * Beispiel 3Example 3 5~Propargylexyiao'!;i)yl"3-( 1 · -pipQriäino)-üaDa2;olidino!2-"25 ~ Propargylexyiao '!; I) yl "3- (1 · -pipQriäino) -üaDa2; olidino! 2-" 2

In 250 ml absolut em Alkohol werden 50 g 1-Propargyloxy-'F-(1 r-pipGi*iäino)-2-oGrl3asioylozy~3-clilor.propan gelöst. Die lösimg wird unter Rühren auf 400O gebracht und iia Verlauf \ α 1 Stunde virß eine äthaviolische Lösung von 0,14 Mol Kaliunihydroryd aingebracht. Es wird 1 Stunde lang in Berührung belascen, daa Lößungamittel wird durch destillation entfernt, öer ßiickßtand wird mit Vfetaser wieder aufgenommen und es wird mit Esaigsäureäthylester extrahiert. Haoh Kon-In 250 ml absolute alcohol em 50 g of 1-propargyloxy-'F- (1 r * -pipGi iäino) -2-oGrl3asioylozy ~ are dissolved 3-clilor.propan. The solution is brought to 40 0 O with stirring and, in the course of 1 hour, an ethaviolic solution of 0.14 mol of potassium hydroxide is introduced. It is left in contact for 1 hour, the solvent is removed by distillation, the residue is taken up again with fiber and it is extracted with ethyl acetate. Haoh Kon-

«. 4 —«. 4 -

009814/1989009814/1989

BAD ORIGINAL BATH ORIGINAL

sentrieren der organischen Phase wird ein festes Produkt erhalten, aas in Isopropyläthor kristallisiert wird. Die Ausbeute beträgt 77 g, P » 56°C.centering the organic phase becomes a solid product obtained, aas is crystallized in isopropyl ether. The yield is 77 g, P »56 ° C.

Analyse:Analysis:

e ie i SS. PP. ii ber.ber. e 1e 1 »
•»
• 44th 6060 CC. 77th HH 11 NN 7676 gef.found :: 6060 ,48, 48 77th ,61, 61 11 1,1, 7979 ,53, 53 ,75, 75 UU BB.

5-PiOpargyloxymethyl-3-( 21 ~pyriioidino)-oxazolidinon-25-PiOpargyloxymethyl-3- (2 1 ~ pyriioidino) -oxazolidinone-2

- - ι ■1 iTMi" η ι ■ ι » ii i liw iϋ ι ι 1 ■ i ι« ι ιι ιι ■ ιι > n^ ι"» ι »wadi ι am ■ »ι Mii ι w ι u»n pn mi—m mat in s- - ι ■ 1 iTMi "η ι ■ ι» ii i liw iϋ ι ι 1 ■ i ι «ι ιι ιι ■ ιι> n ^ ι" »ι» wadi ι am ■ »ι Mii ι w ι u» n pn mi— m mat in s

I5Js wird eine lösung von 17 g 1-Propargyloxy-lT~(2i-pyrimidino)· 2-carbamoyloxy~3~chlorpropan in 350 cur absolutem Alkohol hergestellt und die !eaperatur wird bis 7O0C erhöht. Dann werden langsam 0,07 Mol Kaliumhydroxyd, gelöst in 100 ml Alkohol, zugegeben. Bach Beendigung der Zugabe wird während 1 Stunde am EUokfluß gehalten. Die erhaltene Lösung wird konzentriert, es viird mit 200 ml Wasser wieder aufgenommen und mit Eosigsäureäthylester extrahiert. Nach Entfernung des letzteren ergibt sich ein festes Produkt, das in Alkohol mit 96° kristallisiert wird. Die Ausbeute beträgt 61 $5, F ~ 1060O.Js I 5 A solution is prepared of 17 g of 1-propargyloxy-lT ~ (2 i -pyrimidino) · 2-carbamoyloxy ~ 3 ~ chloropropane in 350 cur absolute alcohol and the! Eaperatur is increased to 7O 0 C. Then 0.07 mol of potassium hydroxide dissolved in 100 ml of alcohol are slowly added. After completion of the addition, the mixture is kept under the flow of water for 1 hour. The solution obtained is concentrated, it is taken up again with 200 ml of water and extracted with ethyl acetate. After removing the latter, a solid product results which is crystallized in alcohol at 96 °. The yield is 61 $ 5, F ~ 106 0 O.

Analyse i Analysis i

5656 CC. HH NN ber.:ber .: 5656 ,65, 65 4,754.75 18,0218.02 gef.:found: ,87, 87 5,005.00 17,9217.92

0098U/196 90098U / 196 9

66th 19Λ582019Λ5820

Die orfindungsgemäßen Verbindungen alafl an Versuchstieren untersucht worden und haben insbesondere eine sedative, myorelaxierende5 aimlgetisehes e^tiisflssisiatorieohe und hypotensive Aktivität gezeigt.The orfindungsgemäßen connections alafl been studied in experimental animals and in particular have a sedative, myorelaxierende 5 aimlgetisehe s e ^ tiisflssisiatorieohe and showed hypotensive activity.

(1) Sedative Eigenschaften(1) Sedative properties

Die Verabreichung von erfindungsgsaiiSaii Verbindungen ruft bei der Maus eine Verminderung üen ifcuilität, genossen entweder durch .Aktimetrie mit LichtbUndelu und photoelektrisehen Zellen oder durch den Entrichtest auf der geneigten Ebene, eine Herabsetzung der Körpertemperatur und eine * Potensierung der Narkose hervor» die durch Injektion einer infrahypnotischen Dosis von Fenthiobarbital erhalten wird.The administration of compounds according to the invention causes a decrease in the level of fluidity in the mouse, enjoyed either by actimetry with light bundles and photoelectric cells or by the delivery test on the inclined plane, a decrease in body temperature and a potentiation of the anesthesia, which are produced by the injection of an infrahypnotic Dose of fenthiobarbital is received.

Die mit allen Verbindungen der Pormel 1 erhaltenen Ergebnisse zeigen, daß diese Verbindungen charakteristische sedative Wirkungen verursachen.The results obtained with all compounds of formula 1 show that these compounds cause characteristic sedative effects.

Die mit swe:L Verbindungen der Formel I erhaltenen Ergebnisse Bind in der nachfolgenden Tabelle I angegeben:The results obtained with swe: L compounds of the formula I Bind specified in Table I below:

0 0 9814/1969 BAD0 0 9814/1969 BAD

Ü ATiBLLB XÜ ATiBLLB X

ZZ XSSO!XSSO! Poteneiemng von
PentobarbitalPoteneiemng of
Pentobarbital /"Λ/ "Λ Entweichenescape DE50 « 150 mg/kg/p.o*DE 50 «150 mg / kg / po * hypoxnobllisieren~
de 3XBg0 « 140 ngAehypoxnobllize ~
de 3XBg 0 «140 ngAe DBe0 * 175 og/kg/p.o.DBe 0 * 175 og / kg / po

(2)(2)

Eigenschaftenproperties

2)1* erfieeungsgenäßen Verbindungen Üben bei der Kaue einen Antagociarti^B gegenüber tödlichen Sonvulaioüij^ aus, die durch Strychnin hervorgerufen werden» und sie verursachen bei des gleichen Xior einen Verlust dee Stellreflexee. Sie Inhibieren auch den Zugreflex an einen horiaontal gehaltenen Metallfaden wad das Festhalten an einem Stab, der eich mit geringer Qeaöhwi&älgkßlt €r@ht.2) 1 * Conjunctions according to the invention exercise an antagociarti when chewing against fatal sonvulaioiii ^ which are caused by strychnine and they cause a loss of righting reflexes in the same period. They also inhibit Zugreflex to a horiaontal held metal filament wad sticking to a rod verifiable low Qeaöhwi & älgkßlt € r @ ht.

Sie mit Ärei Verbindungen Ü%t PorxB©! 1 erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Sabell& XIWith Ärei connections Ü% t PorxB ©! 1 results obtained are in the following Sabell & XI

009814/1969009814/1969

•EABEEHS II• EABEEHS II

ZZ T E S T j DE^0 TEST j DE ^ 0 Antagonismus
gegenüber
Strychninantagonism
opposite to
Strychnine DrehstabTorsion bar Zugtrain ^—s^ —S 125 ing/kg/p«o.125 ing / kg / p «o. 250 mg/kg/p.o.250 mg / kg / p.o. PP. 38 ing/kg/p.o. .,38 ing / kg / p.o. ., 200 mg/lcg/p.o·200 mg / lcg / p.o · 205 jagAe/P'O·205 jagAe / P'O 50 mg/lcg/p. ο.50 mg / lcg / p. ο.

(3) -Analgetiaohe Eigenschaften(3) Analgesic properties

Die erfinaungßgeir.äßen Verbinötmgen inhibieren die S otrecJamgsn, die durch intrap&ritoneale Injektion von Phenylbanaochiiioii hervorgerufen werden.The connections according to the invention inhibit the S otrecJamgsn obtained by intrap & ritoneal injection of Phenylbanaochiiioii.

Die* mit zwei "Verbindungen der "Porxnei I erhaltenen Ergebnie-Ge oind in der nachfolgenden Tabelle III angegeben:The results obtained with two "compounds of" Porxnei I oind indicated in the following table III:

0 00 0

SABELK3 IIISABELK3 III

ZZ Schutz gegenüber HienylbenBOöhinonProtection against HienylbenBOöhinon -O-O DE50 * 150 mg/ke/p-0·DE 50 * 150 mg / ke / p-0 DBg0 »110 mg/kg/p.o.DBg 0 »110 mg / kg / po

(4) Antiiafflamiaatorisiohe Eigenschaften (4) Anti- affliction properties

Die erfindungsgsmäSen Verbindungen vermindern die EntzünöungawirScungen, die durch subplantare Injektion von Oarragheain bei der Ratte erzeugt werden.The compounds according to the invention reduce the inflammation effects which are produced in the rat by subplantar injection of orragheain.

Beispielsweise beträgt die DB^a von 5-Propargyloxymethyl~ >~(2--pyridyl)-oxazolidinon-2 200 ag/lcg/p.o.For example, the DB ^ a of 5-propargyloxymethyl is ~ > ~ (2-pyridyl) -oxazolidinone-2 200 ag / lcg / p.o.

Die vorsteiiendeirj Ergobnisoe und die Ergebniase in der nachfolgenden Tabelle IV aeigen, daß der Abstand tischen den pharmalcologisch aktiven' Dosen und den letalen Dosen ausreichend groß ist, um die therapeutische Verwendimg der Verbindungen der formel I zu erlauben.The progressive Ergobnisoe and the result in the Table IV below indicates that the distance tables the pharmalcologically active doses and the lethal doses is sufficiently large for the therapeutic use of Allow compounds of formula I.

0098U/19690098U / 1969

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

IVIV

SS. 3XD50 (Maus)3XD 50 (mouse) 950 »g/feg950 »g / feg PP. 510 mg/kg510 mg / kg >*> *
-O-O 750 mg/kg750 mg / kg rsrs 550 mg/kg550 mg / kg

(5) Hypoteasive Wirkung (5) Hypoteasive effect

Bei der Ratte,wird ale Folge der iatravenösen Injektion von erfindungsgeniäßen Verbindungen eine fortschreitende und langdauernde Druekherabsetzung beobachtet.In the rat, all consequence is iatravenous injection of connections according to the invention a progressive and prolonged depression observed.

Die erfindungagemäßen Verbindungen der Poriael I eignen eich für die Behandlung von Heiabarkeit, Erregbarkeit, motori- The compounds of the Poriael I according to the invention are suitable for the treatment of heat, excitability, motor

- 10 -- 10 -

0098U/19690098U / 1969

scher und charakterlichen Instabilität, Schlaflosigkeit, sowie τοπ muskulären, traumatischen; inflaisaatorieoben und anderen Schmerzen, Steifheiten und Steifigkeiten.sheer and character instability, insomnia, as well as τοπ muscular, traumatic; inflaisaatorie above and other pain, stiffness and stiffness.

Die erfindimgegemäßen Verbindungen werden in Porm von Tabletten und Suppositorien, dosiert mit 10 bis 400 mg aktiver Komponente, sowie als Poeaaden verabreicht, die Ot$ hie 5 i» aktive Komponente enthalten.The compounds are in erfindimgegemäßen Porm of tablets and suppositories, dosed with 10 to 400 mg of active component, as well as administered as Poeaaden that Ot $ hie 5 i "active component.

Claims (1)

P A Ϊ E B T A Ii S P E Ü C H B ίP A Ϊ E B T A Ii S P E Ü C H B ί 1. Heue substituierte 5-Propargyloxyinethyloxasolidinon- 1. Today substituted 5-propargyloxyinethyloxasolidinone 2*Verbindungen der allgemeinen Pormel I 2 * compounds of the general formula I. OH9 - OH *- OH9 - 0 -CH0 -Cs CHOH 9 - OH * - OH 9 - 0 -CH 0 -Cs CH Γ IΓ I IOIO worin Z einen hotorοcyclischen Heat bedeutet,where Z means a thermal cyclic heat, 2<> 5-Propargyloxymethyl~3-'(2! -thia30lyl)-oxa30lldinon-22 <> 5-propargyloxymethyl -3 - '(2 ! -Thia30lyl) -oxa30lldinone-2 3· 53 · 5 4. 5-Propareyloxyffietliyl-3-(i'-piperidino )~oxaaolidiuon-2-4. 5-Propareyloxyffietliyl-3- (i'-piperidino) ~ oxaaolidiuon-2- 5« 5-Propa?gylo3cyrasth3l~3"( 2 * -pyrimidine )-oxasolidinon-25 «5-propa? Gylo3cyrasth3l ~ 3" (2 * -pyrimidine) -oxasolidinone-2 6* Heue Arzneimittel» die insbesondere als sedative,6 * Today drugs »which are used in particular as sedative, myorelaxierencio, analgetiBchef antiinflcjyiaatox'ische und hypotenoive Mittel brauchbar eir.ö, gekennaeielinet durch einen Gehalt an einem substituiert©« 5~Propargyloxymethyl-· oxazoliäinon~i> eesäß mlndeetone einem öer Inäprüöhe 1 blB 5. myorelaxierencio, analgetiBche f antiinflcjyiaatox'ische and hypotenoive means eir.ö useful gekennaeielinet by a content of a substituted © «5 ~ Propargyloxymethyl- · oxazoliäinon ~ i> eesäß mlndeetone a Oer Inäprüöhe 1 BLB. 5 ~ 12 -~ 12 - 0^^14/1969 - BAD0 ^^ 14/1969 - BAD 7. VDi*i*ahren κπγ Herstellung der eubfibituierten7. VDi * i * ahren κπγ production of the eubfibituierten 5-?ropargyloxyiDothyl~o3ca3'5lidinon-2--Verbinäungen gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß raan ein H-eubetltuiertes 2-Carbaj3oyloxy-1~propargyloxy-3~olilorpropan der allgemeinen lormel II5-? RopargyloxyiDothyl ~ o3ca3'5lidinon-2 - compounds according to claim 1, characterized in that a hydrogenated 2-carbaj3oyloxy-1 ~ propargyloxy-3 ~ olilorpropane of the general formula II - O - CH2 - C = CH- O - CH 2 - C = CH CH-O-CO-HH-Z (Π)CH-O-CO-HH-Z (Π) i
OH2Ol i
OH 2 oil worin Z die bei der Pcnael I angegebene Bedeutung besitzt, in alkalischem Medium cyeÜBisrt.where Z has the meaning given for Pcnael I , in an alkaline medium cyeÜBisrt. 009IU/19·· BAD0NfStNAL 009IU / 19 ·· BAD0NfStNAL
DE19691945820 1968-09-20 1969-09-10 New substituted 5-propargyloxymethyl-2-oxazolidinones, their manufacturing process and their therapeutic application Pending DE1945820A1 (en)

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GB4493368A GB1224995A (en) 1968-09-20 1968-09-20 New 5-propargyloxymethyl-2-substituted oxazolidinones and their process of preparation

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DE1945820A1 true DE1945820A1 (en) 1970-04-02

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