DE1943158A1 - Dimeric oxadiazaphospholes - Google Patents
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Abstract
Description
" Oxadiazaphosphole und Verfahren zu ihrer Herstellung " 1,3,4,2-Oxadiazsphosphole mit dem Ringgerüst sind ale solche oder als Dimere biel @n@ unbekannt. Erfindungsgemäß wurde festgestellt, dase man solche Verbindungen herstellen kann, wenn man ein Hydrazid der allgemeinen Formel I in der R ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Amino- oder heterocyclischer Rest ist, mit etwa der stöchiometrischen Menge eines Trichlorphosphorans der allgemeinen formel II X¹X²PCl3 (II) in der X1 und/oder 2 ein Halogenatom, ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkl-, Aroxy-, zweifach subatltuierter Aminrest oder ein heterocyclischer Rest ist, oder X1 und X2 gemeinsam Bestandteil eines 5- bis 12-gliedrigen Ringes, vorzugsweise eines 5- bis 7-gliedrigen Ringe sein können, unter Abspaltung von 3 Mol Chlorwasserstoff kondensiert."Oxadiazaphospholes and process for their preparation" 1,3,4,2-Oxadiazsphosphole with the ring structure are all such or as dimers biel @ n @ unknown. According to the invention it has been found that such compounds can be prepared by using a hydrazide of the general formula I. in which R is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, amino or heterocyclic radical, with about the stoichiometric amount of a trichlorophosphorane of the general formula II X¹X²PCl3 (II) in X1 and / or 2 a halogen atom, an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkl, aroxy, doubly subatltuated amine radical or a heterocyclic radical, or X1 and X2 together form part of a 5- to 12-membered ring, preferably a 5- to 7-membered rings can be condensed with elimination of 3 mol of hydrogen chloride.
Spezielle Beispiele fUr den Regt R in den Hydraziden der allgeminen Pormel I sind Wasserstoff sowie gegebenenfalls bia zu swei Doppelbindungen oder eine Dreifachbindung enthaltende, durch Halogenatome, vorzugsweise Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Cyan-oder Nitrogruppen substituierte Alkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 6 C-Atomen, gegebenenfalls durch vorstehend genannts Substituenten substituierte Cycloalkylreste mit 4 bis 10, vorzugsweise 5 oder 6 Ringgliedern, gegebenenfalls durch Nitro- oder Cyangruppen, nieder@ Alkylreste, Phenylgruppen, nieders Alkoryreste, Halogenatone, vorzugsweise Fluor-, Chlor-oder Bromatome, SO3R¹-Gruppen (R¹ = Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen), substituierte Arylreste mit bis zu 10 C-Atomen, vorzugswsise Phenylgruppen, Aralkylreste mit insgesamt bis zu 12 C-Atomen (vorzugsweise Aryl - Phenylgruppe Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen), gegebenenfalls durch vorstehend genannte Substituenten substituierte heterocyclische Ringe mit 4 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringgliedern und N, 0 und/oder 5 als Heteroatome, vorzugsweise die «-, ß oder γ-Pyridylgruppe, die Imidazolyl-oder Tetrazolylgruppe, und gegebenenfalls durch niedere Alkyl-oder Arylreste mit bis zu 10 G°Atomen disubstituierte Aminogruppen, Spezielle 3eispiele für die im Verfahren der Erfindung geeignete Hydrazide der allgemeinen Formel I sind R - CH3, C2H5, C6H5, N(CH3)2, γ-Pyridyl, γ-2-Äthylpyridyl, α-Pyridyl, 1-Imidazolyl und Piperidyl.Specific examples of the rule R in the hydrazides of the general formula I are hydrogen and, if appropriate, alkyl radicals with 1 to 12 C- substituted by halogen atoms, preferably fluorine, chlorine or bromine atoms, cyano or nitro groups containing two double bonds or one triple bond. Atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by the abovementioned substituents, cycloalkyl radicals with 4 to 10, preferably 5 or 6 ring members, optionally by nitro or cyano groups, lower alkyl radicals, phenyl groups, lower alkyl radicals, halogen atoms, preferably fluorine, Chlorine or bromine atoms, SO3R¹ groups (R¹ = alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms), substituted aryl radicals with up to 10 carbon atoms, preferably phenyl groups, aralkyl radicals with a total of up to 12 carbon atoms (preferably aryl - phenyl group with alkyl radical 1 to 4 carbon atoms), optionally substituted by the aforementioned substituents heterocyclic rings with 4 to 7, preferably 5 or 6 ring members and N, 0 and / or 5 as heteroatoms, preferably the «-, β or γ-pyridyl group, the imidazolyl or tetrazolyl group, and optionally amino groups disubstituted by lower alkyl or aryl radicals with up to 10 G ° atoms, Specific examples of the hydrazides of the general formula I which are suitable in the process of the invention are R - CH3, C2H5, C6H5, N (CH3) 2, γ-pyridyl, γ-2-ethylpyridyl, α-pyridyl, 1-imidazolyl and piperidyl.
Diese Hydrazide sind entweder bekannt oder können nach bekannten Verfahren erhalten werden.These hydrazides are either known or can be prepared by known methods can be obtained.
Spezielle Beispiele für die Reste X1 und/oder X2 in den Trichlorphosphoranen der allgemeinen Formel II sind Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Fluoratome, gegebenenfalls durch Nitro- oder Cyangruppen, Ilalogenatome, vorzugsweise Pluor-, Chlors oder Bromatome, oder Alkoxyreste substituierte, gegebenenfalls bis zu zwei Doppelbindungen enthaltende Alkylreste mit 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 6 C-Atomen, weiterhin gegebenenfalls durch vorstehend genannte Substituenten substituierte Cycloalkylreste mit 4 bis 10, vorzugsweise 5 oder 6 Ringgliedern, gegebenenfalls durch Nitro- oder Cyangruppen, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste, Halogenatome, vorzugsweise Fluor-, Chlor- oder Brom atome, substituierte Arylreste mit bis zu 10 C-Atomen (vorzugsweise Aryl = Phenyl), Aralkyl- oder Aroxyreste mit insgesamt bis zu 12 C-Atomen (vorzugsweise Aryl = Phenyl, Alkyl mit 1 bis 4 C Atomen), gegebenenfalls durch vorstehend genannte Substituenten substituierte heterocyclische Ringe mit 4 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringgliedern und , 0 und/oder S als Heteroatome, durch Alkylreste mit vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomenylgruppen substituierte Amibis zu 10 C-Atomen, vorzugsweise Phenylgruppen substituierte Aminogruppen, die auch Bestandteil eines gegebenenfalls noch andere Heteroatoms, vorzugsweise Nr 0 oder ¢s enthaltenden 5- bis 12-gliedrigen Reinges, vorzugsweise eines 5- bis 7-gliedrigen Ringes, sein können. X¹ und v² können auch gemeinsam Teil eines Ringes mit 5 biß 10 Ringgliedern, vorzugsweise 5 bis 7 Ringgliedern, und 0 und/oder N am Phosphoratom sein.Specific examples of the radicals X1 and / or X2 in the trichlorophosphoranes of the general formula II are halogen atoms, preferably chlorine or fluorine atoms, optionally by nitro or cyano groups, ilalogen atoms, preferably fluorine, Chlorine or bromine atoms, or substituted alkoxy radicals, optionally up to two Alkyl radicals containing double bonds and having 1 to 12, preferably 1 to 6, carbon atoms, furthermore cycloalkyl radicals optionally substituted by the abovementioned substituents with 4 to 10, preferably 5 or 6 ring members, optionally by nitro or Cyano groups, lower alkyl or lower alkoxy groups, halogen atoms, preferably Fluorine, chlorine or bromine atoms, substituted aryl radicals with up to 10 carbon atoms (preferably Aryl = Phenyl), aralkyl or aroxy radicals with a total of up to 12 carbon atoms (preferably Aryl = phenyl, alkyl with 1 to 4 carbon atoms), optionally by the aforementioned Substituent substituted heterocyclic rings with 4 to 7, preferably 5 or 6 ring members and, 0 and / or S as heteroatoms, through alkyl radicals with preferably Amibi to 10 carbon atoms substituted with 1 to 4 carbon atoms, preferably phenyl groups substituted amino groups, which are also part of one, optionally still others Heteroatoms, preferably no 0 or ¢ s containing 5- to 12-membered pure, preferably a 5- to 7-membered ring. X¹ and v² can also together part of a ring with 5 to 10 ring members, preferably 5 to 7 ring members, and 0 and / or N on the phosphorus atom.
Spezielle Beispiele für die im Verfahren der Erfindung geeigneten Chlorphosphorane sind: PCl5, F2PCl3, (CH3)2PCl3, (C2H5)2PCl3, (C6H5)2PCl3, (CH3)[(CH3)2N]PCl3, [(CH3)2N]2PCl3, (CF3)2PCl3, (C6F5)2PCl3, (p-CN-C6H4)2PCl3 und Das Verfahren der Erfindung kann in der Praxis nach zwei Varianten durchgeführt werden.Specific examples of the chlorophosphoranes suitable in the process of the invention are: PCl5, F2PCl3, (CH3) 2PCl3, (C2H5) 2PCl3, (C6H5) 2PCl3, (CH3) [(CH3) 2N] PCl3, [(CH3) 2N] 2PCl3, (CF3) 2PCl3, (C6F5) 2PCl3, (p-CN-C6H4) 2PCl3 and The method of the invention can be carried out in practice in two variants.
Kondnsation nach Wariante a) k@ndensation der äquimolaren Mengen Hydrazid und Trichlorphosphoran durch Erwärmen bis zur einsetzenden Reaktion und nachfolgendes Erhitzen gegebenenfalls unter vermiadertem Druck auf 50 bis 250°C, vorgugsweise 70 bis 140°C, unter Abspaltung von Chlor- Wasserstoff.Condensation according to variant a) condensation of the equimolar amounts of hydrazide and trichlorophosphorane by heating until the reaction starts and thereafter If necessary, heating under mixed pressure to 50 to 250 ° C, preferably 70 to 140 ° C, with elimination of chlorine Hydrogen.
Kondensation nach Variante b) Kondensation der stöchiometrischen Menge beider Komponenten in Anwesenheit einer Base, vorzugsweise eins tertiären Amins, insbesondere Triäthylamin, gegebenenfalls in einem inerten Löaungsmittel, vorzugsweise Diäthyläther, einem niedrig siedenden Kohlenwasserstoff, Benzol oder Tetrachlorkohlenstoff, im Temperaturbereich von etwa -20 bis 100°C, vorsugsweise zwischen etwa 0 und 30°C, und Abtennung des mitentstandenen tertiären Aminhydrochlorids.Condensation according to variant b) condensation of the stoichiometric amount both components in the presence of a base, preferably a tertiary amine, in particular triethylamine, optionally in an inert solvent, preferably Diethyl ether, a low-boiling hydrocarbon, benzene or carbon tetrachloride, in the temperature range from about -20 to 100 ° C, preferably between about 0 and 30 ° C, and separating off the tertiary amine hydrochloride formed.
Das Rohprocukt lässt sich durch Uakristallieren, Chrenatographieren, Sublimation oder Destillation reinigen.The raw product can be crystallized by Uakrystallization, Chrenatographieren, Purify sublimation or distillation.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen Verbindungen fallen in der ltegel dimer an und entsprenchen der allgemeinen Formel III in dor R, X¹ und X² die vorstehend genannte Bedeutung haben.The compounds obtainable by the process according to the invention are generally obtained in dimeric form and correspond to the general formula III in which R, X¹ and X² are as defined above.
Die aeuon Verbindungen der allgemeinen Formel III, in der X1 undS oder X² Chioratome bedeuten, sind mit Aminen der allgemeinen Formel R²R³NH weiter zu Hubstituieren. R² und R³, die gleich oder verschteden sind, bedeuten Wasserstoffatome, gegobenenfalls bis zu zwei Doppelbindungen oder eine Dreifachverbindung enthaltende, durch Flucratome, Alkoxy- oder Aminoreste, Cyan- oder Nitrogruppen substituierte Alkyl oder Cyoloalkylreste mit bis zu 12 C-Atomen, gegebenenfalls durch Nitro- oder Cyangruppen, niedere Alkylreste, Phenylgruppen. Aminogruppen, nieders Alkoxyreste, Halogenatome, vorzugsweise Pluor-, Chlor- oder Brosatome, SO2NH2-substituierte mono- oder bioyclische Arylreste, vorzugsweise Phenylgruppen, gegebenenfalls in gleicher Weise substitulerte Aralkylreste mit bis zu 12 0-Atomen, mit gegebenenfalls durch die vorgenannten Substituenten substituierte xono- oder bicyclische Hterocyclen mit 4 bis 7 Gliedern je Ring, und N, O und/oder S als Heteroatomen. R² und R³ können auch gemeinsam Bestandteil sines durch die vorgesennten Substituenten substituierten mono- oder bicyclischen Ringsystems sein mit 3 bis 10, vosugsweise 3 bis 8 Gkliedern je Ring und gegebenenfalls noch weiteren Heteroatomen im Ring, vorzugsweiseise N, O oder S. Außerdem lassen sich Y¹ und/oder x2 weiter substituieren durch Verbindungen der allgemeinen Formel R4OH und R4SH, in denen R4 ein gegebenenfalls bia zu zwei Doppelbindungen oder eine Dreifachbindung enthaltender, durch Halogenatome, vorzgsweise Fluor-, Chler oder Bromatome, Amino-, Cyan- oder Nitrogruppen substituierter Alkyl- oder Cycloalkylrest mit bis su 12 C-Atomen, ein gegebenenfalls durch Phenyl-, Nitro- oder Cyangruppen, niedere Alkylreste, nisdere Alkoxyreste, Halogenatome, vorsug@weise Fluor-, Chlor-oder Bromatome substituierter mono- oder bicyclischer Arylrest, vorzugsweise ein Phenylrest, oder in gleicher Weise aubstituierte Aralkylreste mit bis au 12 C-Atomen bedeutet. X1 wid X² lassen sioh auch durch Verbindungen der genannten Art substituieren, in denen die Route R2, R3 oder R4 im Abstand von mindestens 3 Bin dugen eine bis drei weitere gleiche oder ungleiche Nh-, OH-oder SH-Funktion tragen. R², R³ und R4 können in diesem Fall auch das hochmolekulare Gerüst eines Präpolymeren, zOBo eines Polyalkylenäthers oder Dicarbonsäure-glykol-polyesters oder eines Lactonpolymerisats, z.B. aus #-Caprolacton oder Methylcaprolac tonen oder deren Gemischen, mit endständigen OH<Gruppen sein0 X1 undioder X2 lassen sich auch durch Cyanat-, Rhodanid oder Azidgruppen substituieren0 Durch Substitution in der vorgenannten Weise sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel III zugänglich, in denen X¹ und/oder X² z.B. auch unsubstituierte, durch Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclische Reste mono oder disubstituierte Aminoreste, Alk oxyl, Aralkoxy-, Thioalkyl-, Thioaralkyl-, Aroxy- oder Thioaroxyreste, NCO-, NOS oder Azidreste bedeuten und worin der Phosphor auch Teil eines weiteren 6- bis 10-gliedrigen Ringes oder das Oxadiazaphosphol über den Phosphor in ein Polymer eingebaut sein kann. Die Substitution wird mit den oben genannten Verbindungen gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel, vorzugsweise Diäthyläther, einem niedrig s@ @enden Kohlenwasserstoff oder Benzol bei -90 bis +50°C gegebenenfalls mit einem mindestens 4 molaren Überschuss, durch Zusatz einer nicht acylierbaren organischen Base, vorzugsweise Triäthylamin oder Pyridin oder mit ihren Alkalisalzen, vorzugsweise den Natriumsalzen, durchgeführt.The aeuon compounds of the general formula III, in which X1 and S. or X² are chlorine atoms, are further with amines of the general formula R²R³NH to hub institutions. R² and R³, which are the same or different, represent hydrogen atoms, possibly containing up to two double bonds or a triple compound, by Fluorine atoms, alkoxy or amino radicals, cyano or nitro groups substituted alkyl or cyoloalkyl radicals with up to 12 carbon atoms, optionally with nitro or cyano groups, lower alkyl radicals, phenyl groups. Amino groups, lower alkoxy groups, halogen atoms, preferably fluorine, chlorine or bros atoms, SO2NH2-substituted mono- or bioyclic atoms Aryl radicals, preferably phenyl groups, optionally substituted in the same way Aralkyl radicals with up to 12 0 atoms, optionally with the aforementioned substituents substituted xono- or bicyclic heterocycles with 4 to 7 members per ring, and N, O and / or S as heteroatoms. R² and R³ can also be used together as a constituent mono- or bicyclic ring system substituted by the aforementioned substituents be with 3 to 10, preferably 3 to 8 members per ring and possibly even more further heteroatoms in the ring, preferably N, O or S. In addition, can Y1 and / or x2 can be further substituted by compounds of the general formula R4OH and R4SH, in which R4 optionally bia to two double bonds or one triple bond containing, by halogen atoms, preferably fluorine, chlorine or bromine atoms, amino, Cyan or nitro groups substituted alkyl or cycloalkyl radical with up to su 12 C atoms, one optionally by phenyl, nitro or cyano groups, lower alkyl radicals, These alkoxy radicals, halogen atoms, preferably substituted fluorine, chlorine or bromine atoms mono- or bicyclic aryl radical, preferably a phenyl radical, or the same Wise means substituted aralkyl radicals with up to 12 carbon atoms. X1 will leave X² Substitute sioh with compounds of the type mentioned, in which the route R2, R3 or R4 with a distance of at least 3 binds one to three more identical ones or unequal Nh-, OH- or Wear SH function. R², R³ and R4 can in this case also the high molecular weight structure of a prepolymer, e.g. a polyalkylene ether or dicarboxylic acid glycol polyester or a lactone polymer, e.g. from # -caprolactone or methylcaprolactones or mixtures thereof, with terminal OH <groups 0 X1 and / or X2 can also be substituted by cyanate, rhodanide or azide groups0 By substitution in the aforementioned manner, compounds are also general Formula III accessible, in which X¹ and / or X², for example, also unsubstituted by Alkyl, aryl, aralkyl or heterocyclic radicals mono or disubstituted amino radicals, Alk oxyl, aralkoxy, thioalkyl, thioaralkyl, aroxy or thioaroxy radicals, NCO, NOS or azide radicals and in which the phosphorus is also part of a further 6- to 10-membered ring or the oxadiazaphosphole via the phosphor into a polymer can be built in. The substitution is made with the above compounds if necessary in an inert solvent, preferably diethyl ether, a low end Hydrocarbon or benzene at -90 to + 50 ° C, optionally with at least one 4 molar excess by adding a non-acylatable organic base, preferably Triethylamine or pyridine or with their alkali salts, preferably the sodium salts, carried out.
Spezielle Beispiele fUr die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen sind: Die Beispiele erläutern die Erfindung.Specific examples of the compounds that can be prepared according to the invention are: The examples illustrate the invention.
Beispiel 1 Dimeres 2,2-Dichlor-5-methyl-1,3,4,2-oxadiazphosphol 14.2 g Phosphorpentachlorid und 5,05 g Acethydrazid werden gut vermischt und unter Stickstoff kurz auf 50 - 70°C erwärmt. Nach der spontanen exothermen Reaktion (ca. 30 Sek.) wird der farblose glasige Rückstand bei 130 - 1400C und 0,05 Torr zu sehr feuchtigkeitsempfindlichen farblosen Spiessen sublimiert. Ausbeute 6,0 g (52 % der Theorie). F. 150° (Zersetzung).Example 1 Dimer 2,2-dichloro-5-methyl-1,3,4,2-oxadiazphosphole 14.2 g of phosphorus pentachloride and 5.05 g of acethydrazide are mixed well and under nitrogen briefly heated to 50 - 70 ° C. After the spontaneous exothermic reaction (approx. 30 sec.) the colorless, glassy residue becomes very sensitive to moisture at 130 - 1400C and 0.05 Torr colorless skewers sublimated. Yield 6.0 g (52% of theory). M.p. 150 ° (decomposition).
C H N C4H6N4O2P2Cl4 (173,0); ber.: 13,88; 1,75; 16,20; gef.: 14,63; 2,15; 16,29; Beispiel 2 Dimeres 2,2,5-Trimethyl-1,3,4,2-oxadiazaphosphol 4,42 g Acethydrazid und 18,1 g Triäthylamin in 150 ml Benzol werden bei 0°C mit 10,0 g Dimethyltrichlorphosphoran versetzt und 3 Stunden bei 0°C und 15 Stunden bei 15°C stark gerühre. Das abgeschiedene Triäthylammoniumchlorid wird abgesaugt, dreimal mit 70 ml Benzol extrahiert und das vereinte Filtrat eingedampft. C, H, C4H6N4O2P2Cl4 (173.0); calc .: 13.88; 1.75; 16.20; Found: 14.63; 2.15; 16.29; Example 2 Dimer 2,2,5-trimethyl-1,3,4,2-oxadiazaphosphole 4.42 g Acethydrazide and 18.1 g of triethylamine in 150 ml of benzene are added at 0 ° C with 10.0 g Dimethyltrichlorophosphorane was added and the mixture was added at 0 ° C for 3 hours and at 15 ° C for 15 hours stir vigorously. The separated triethylammonium chloride is filtered off with suction, three times with 70 ml of benzene extracted and the combined filtrate evaporated.
Der zurückbleibende Kristallbrei wird bei 80 - 1000 und 0,05 Torr zu farblosen Nadeln sublimiert0 Ausbeute 5,3 g (79 * der Theorie). F. 180°C (Zersetzung).The remaining crystal slurry is 80-1000 and 0.05 Torr sublimated to colorless needles, yield 5.3 g (79% of theory). M.p. 180 ° C (decomposition).
C B N C8H18N4P2O2 (264,2); ber.: 36,37; 6,87; 21,21; gef.: 35,94; 6,72; 21,26. C B N C8H18N4P2O2 (264.2); calc .: 36.37; 6.87; 21.21; Found: 35.94; 6.72; 21.26.
Mol. -Gew. : 264 (Mlekülsignal im Massenspektrum).Mole weight : 264 (molecular signal in the mass spectrum).
Beispiel 3 Dimeres 2,2-Bisdimethylamino-5-methyl-1,3,4,2-oxadiazaphosphol 2,1 g Acethydrazid und 8,7 g Triäthylamin in 150 ml Benzol werden bei 0°C mit 6,5 g Bisdimethylamino-trichlorphosphoran versetzt und 3 Stunden bei 0°C und 15 Stunden bei 750C stark ge rührt, Das abgeschiedene Triäthylammoniumchlorid wird abgesaugt, dreimal mit 30 ml Benzol ausgewaschen und das vereinte Filtrat eingedampft. Der zurückbleibende gelbliche Kristallbrei wird aus Pentan zu grossen farblosen Plättchen umkristallisiert. Ausbeute 3,6 g (69 % der Theorie), F. 153°C (Zersetzung, Rotfärbung).Example 3 Dimer 2,2-bisdimethylamino-5-methyl-1,3,4,2-oxadiazaphosphole 2.1 g of acethydrazide and 8.7 g of triethylamine in 150 ml of benzene are at 0 ° C with 6.5 g bisdimethylamino-trichlorophosphorane added and 3 hours at 0 ° C and 15 hours vigorously stirred at 750C, the deposited triethylammonium chloride is filtered off with suction, washed three times with 30 ml of benzene and evaporated the combined filtrate. Of the remaining yellowish crystal pulp turns from pentane into large, colorless platelets recrystallized. Yield 3.6 g (69% of theory), mp 153 ° C. (decomposition, red color).
C H M C12H30N8P2O2 (380,4); ber.: 37,89; 7,95; 29,46; gef.: 37,76; 7,98; 29,56. C H M C12H30N8P2O2 (380.4); calc .: 37.89; 7.95; 29.46; Found: 37.76; 7.98; 29.56.
Mol. -Gew. : 371 (CHCl3).Mole weight : 371 (CHCl3).
Die Verbindungen der Erfindung haben wertvolle physiologischen Eigenschaften. Sie sind Arzneimittel und Biocide. Ferner Können sie als Zusätze in Schmiermitteln und Kraft- und Brennstoffen @nd als Zwiechenprodukte zur Herstellung von Polymerisaten, Polyaddukten und Polykondensaten verwendet werden.The compounds of the invention have valuable physiological properties. They are drugs and biocides. They can also be used as additives in lubricants and fuels and as intermediate products for the production of polymers, Polyadducts and polycondensates are used.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691943158 DE1943158A1 (en) | 1969-08-25 | 1969-08-25 | Dimeric oxadiazaphospholes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691943158 DE1943158A1 (en) | 1969-08-25 | 1969-08-25 | Dimeric oxadiazaphospholes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1943158A1 true DE1943158A1 (en) | 1971-03-04 |
Family
ID=5743719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691943158 Pending DE1943158A1 (en) | 1969-08-25 | 1969-08-25 | Dimeric oxadiazaphospholes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1943158A1 (en) |
-
1969
- 1969-08-25 DE DE19691943158 patent/DE1943158A1/en active Pending
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