DE1943032C - Process for the preparation of azo compounds and their use - Google Patents
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Description
Erfindungsgegenstand ist ein Verfuhren zur Herstellung von Para-(di-benzQyloxynlkyl)-um'moazobenzo|- verbindungen, die sich ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Verbindungen eignen.The subject of the invention is a process for the production of Para- (di-benzQyloxynlkyl) -um'moazobenzo | - compounds that are excellent for dyeing or printing fibers or threads or made from them Materials made from fully or semi-synthetic, hydrophobic, high-molecular organic compounds suitable.
Die genannte Verwendung ist gleichfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.The use mentioned is also the subject of the present invention.
Die neuen Verbindungen entsprechen der FormelThe new compounds correspond to the formula
i /R,.-OCOQH5 i /R,.-OCOQH 5
Rs R7 - OCOC6H5 Rs R 7 - OCOC 6 H 5
worin R1 eine Nitrogruppe oder eine gegebenenfalls 15 jeder Alkylenrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenwherein R 1 contains a nitro group or an optionally 15 each alkylene radical containing 1 to 4 carbon atoms
substituierte Sulfonamid- oder Alkylsulfonylgruppe, kann.substituted sulfonamide or alkylsulfonyl group, may.
R2 ein Chlor- oder Bromatom, einer der Substi- Die Herstellung der neuen Azoverbindungen erfolgtR 2 is a chlorine or bromine atom, one of the sub- The production of the new azo compounds takes place
tuenten R3 und R4 ein Chlor- oder Bromatom und durch Diazotieren eines Amins der Formel der andere ein Wasserstoffatom, R5 ein Wasserstoff-,tuenten R 3 and R 4 a chlorine or bromine atom and by diazotizing an amine of the formula the other a hydrogen atom, R 5 a hydrogen,
Chlor- oder Bromatom oder eine Methylgruppe, 20 rChlorine or bromine atom or a methyl group, 20 r
R6 und R7 unabhängig voneinander gegebenenfalls lR 6 and R 7 independently of one another, optionally l
substituierte und/oder durch Heteroatome unter- / \sub-substituted and / or interrupted by hetero atoms / \
brochene aliphatische Reste bedeuten und das Mole-' Ri \ / NH2 ' 'mean broken aliphatic residues and the mole- 'Ri \ / NH 2 ''
kül frei von Sulfonsäuregruppen ist. . | [kül is free of sulfonic acid groups. . | [
Bevorzugte Substituenten an den Sulfonsäureamid- 25 d dPreferred substituents on the sulfonic acid amide 25 d d
und Carbonsäureamidgruppen sind gegebenenfalls
weiursubstituierte Alkyl- oder Phenylreste. Die genannten Alkylreste enthalten im allgemeinen 1, 2, und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung
3 oder 4 Kohlenstoffatome und können z. B. durch mit einer Verbindung der Formel
Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Phenyl-, Alkoxy-, 30and carboxamide groups are optional
white-substituted alkyl or phenyl radicals. The alkyl radicals mentioned generally contain 1, 2, and coupling of the diazonium compound obtained 3 or 4 carbon atoms and can, for. B. with a compound of the formula chlorine or bromine atoms, cyano, phenyl, alkoxy, 30
Acyl- oder Acyloxygruppen substituiert sein. Die /R6 — OCOC6H5 Acyl or acyloxy groups may be substituted. The / R 6 - OCOC 6 H 5
Phenylreste können z. B. die genannten Substituen- / \_Ν (HDPhenyl radicals can, for. B. the mentioned substituents / \ _ Ν (HD
ten und unter anderem auch Alkyl- oder Nitro- \ / sth and, among other things, also alkyl or nitro \ / s
gruppen tragen. | X R _ OCOQH groups carry. | X R _ OCOQH
Bevorzugte Acylgruppcn entsprechen den For- 35 R5 7 Preferred Acylgruppcn correspond to the research 35 R 5 7
mein R — X — oder R' — Y —, darin bedeutet Rmy R - X - or R '- Y -, in which R means
einen gegebenenfalls substituierten und/oder Hetero- Die Kupplung findet im allgemeinen in saurem,an optionally substituted and / or hetero- The coupling generally takes place in acidic,
atome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest, Vorzugs- gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen weise eine Alkyl- oder Phenylgruppe, X einen Rest bei Temperaturen zwischen —10 und +40 C, insder Formel — O — CO — oder -SO2-, R' ein 40 besondere zwischen O und 5 C, statt. Als Puffer-Wasserstoffatom oder R und Y einen Rest der Formel substanz kommt insbesondere Natriumacetat in — CO —. - NR' — CO — oder — NR' — SO2 , Betracht.Atoms-containing hydrocarbon radical, preferably optionally buffered medium with cooling, an alkyl or phenyl group, X a radical at temperatures between -10 and +40 C, insder formula - O - CO - or -SO 2 -, R 'a special between O and 5 C, instead. As a buffer hydrogen atom or R and Y a radical of the formula substance comes in particular sodium acetate in - CO -. - NR '- CO - or - NR' - SO 2 , consider.
R6 und R7 sind vorzugsweise Alkylenrcstc mit I. 2, Die neuen Azoverbindungen der Formel (I) könnenR 6 and R 7 are preferably alkylene radicals with I. 2, The new azo compounds of the formula (I) can
3 oder 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch auch durch Acylieren eines Mol einer Verbindung der
Sauerstoffatome, eine — NR'- oder CO- NlI- 45 Formel
Brücke unterbrochen sind.3 or 4 carbon atoms, optionally also obtained by acylating one mole of a compound of the oxygen atoms, a -NR'- or CO- NlI- 45 formula
Bridge are interrupted.
Vorzugsweise bedeutet in Formel (I) R, cine Nitro- R2 In formula (I), R, cine preferably denotes nitro-R 2
gruppe, eine niedrigmolekularc Alkylsulfonylgruppc, I /R6 — OHgroup, a low molecular alkylsulfonyl group, I / R 6 - OH
wobei die Alkylgruppc Chlor- oder Bromaiome. R / \ Ν = kj _where the alkyl groups are chlorine or bromo aioms. R / \ Ν = kj _
Cyan-, Hydroxy-, Acetoxy- oder Phenylrest«: als 50 ' ~\ / Substituenten tragen kann oder eine Aminosulfonyl- | [Cyano, hydroxy, acetoxy or phenyl radical «: as 50 '~ \ / May carry substituents or an aminosulfonyl | [
gruppe, die als Substituenten einen oder zwei niedrig- R4 R,group that has one or two low- R 4 R,
molekulare Alkylrestc. eine niedrigmolckularc Hydroxyalkyl- oder Cyanalkylgruppe tragen kann. K2 molecular alkyl radicals c. can carry a lower molecular weight hydroxyalkyl or cyanoalkyl group. K 2
ein Chlor- oder Bromatom, einer der Substituenten 55 mit 2 Mol Benzoesäure oder eines ihrer funktionellcn R1 und R4 ein Chlor· oder Bromatom und der andere Derivate, hergestellt werden, ein Wasserstoffatom, R5 ein Wasserstoff·, Chlor· Als funktionell Derivate der Benzoesäure korn oder Bromatojn oder eine Methylgruppe, Rn und R7 men /.. B. die Säurehalogenide, insbesondere die unabhängig voneinander eine niedrigmolekularc Alky- Säurechloride oder -bromide, die Anhydride odei lengruppe, die Chlor· oder Bromatome oder Melh- f*> die Ester niedrigmolekularer Alkohole. /.. B. dei oxygfuppcn al» Substituenten tragen kann, eine Methyl· oder Athylester, in Betracht. niedrigmolekulare Alkylen·, eine niedrigmolckulare Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuer Alkylen-NCHj-alkylen- oder niedrigmolekulare Alky· Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbcpräparati len-CO-NH-alkylengfuppe. überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparatera chlorine or bromine atom, one of the substituents 55 with 2 moles of benzoic acid or one of its functional R 1 and R 4 a chlorine or bromine atom and the other derivatives, a hydrogen atom, R 5 a hydrogen, chlorine as functional derivatives the benzoic acid korn or Bromatojn or a methyl group, R n and R 7 men / .. B. the acid halides, in particular the independently of one another a low molecular weight alkyl acid chlorides or bromides, the anhydrides odei lengruppe, the chlorine or bromine atoms or Melh- f *> the esters of low molecular weight alcohols. / .. B. the oxygfuppcn can carry al substituents, a methyl or ethyl ester. low molecular weight alkylene, a low molecular weight It is particularly advantageous to use the new alkylene-NCHj-alkylene or low molecular weight alkyl dyes obtained in this way in dye preparations -CO-NH-alkylene groups. convict. Processing to dye preparations
Als »ntedrigmolekular« werden hier aliphalixchc f>5 erfolgt auf allgemein bekannte Weise, t. B. diircl Reste bezeichnet, die I bis 4 Kohlenstoffatome ent· Mahlen in Gegenwart von Disperser· und'ode halten, wobei in den Alkylen-O-alkylcn-, Alkylen· Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum ode NCHfalkylen· und Alkylen-CO-NH-alkylenrcten durch /entlauben get rock neten Präparaten kam As "ntedrigmolecular" here, aliphalixchc f> 5 occurs in a generally known way, t. B. denotes radicals which contain from 1 to 4 carbon atoms, grinding in the presence of disperser and ode, whereby in the alkylene-O-alkyl, alkylene fillers. With the preparations dried through / defoliated in vacuo or NCH-alkylene · and alkylene-CO-NH-alkylene radicals
man nuch Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte farben, klotzen oder bedrucken,you just add more or less water in so-called long or short liquor colors, padding or printing,
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen ιμιΓ, Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus CeIIulüse-2'/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden sowie zum Färben von Polyolefinen. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern.The dyes draw from aqueous suspension excellently on textile material made of fully synthetic or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic substances ιμιΓ, They are suitable for dyeing and printing textile material made of cellulose 2 '/ 2 acetate, cellulose triacetate and synthetic polyamides and for dyeing polyolefins. They are particularly suitable for dyeing or printing textile material made of linear, aromatic polyesters.
Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Polyesterfasern können in Gegenwart von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 80 und 125 C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei etwa HM) bis 140 C nach dem Abziehverfahren gefärbt werden. Besonders geeignet sind die neuen Farbstoffe für die Applikation im Thermosolverfahren. Nach diesem werden Polyesterfasern mit den wäßriiien Dispersionen der neuen Farbstoffe geklotzt, foulardiert oder bedruckt und die erhaltene Imprägnierung bei etwa 140 bis 2Λ0 C fixiert, z. B. mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft. Im besonders günstigen Temperaturbereich zwischen IKO und etwa 220 C diffundieren die Farbstoffe schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht mehr, auch wenn man auf diese hohen Temperaturen während längerer Zeit einwirken läßt.It is dyed according to methods known per se. Polyester fibers can contribute in the presence of carriers Temperatures between about 80 and 125 C or in the absence of carriers under pressure at about HM) can be dyed up to 140 C using the peel-off process. The new dyes are particularly suitable for application in the thermosol process. After this, polyester fibers are mixed with the water Dispersions of the new dyes padded, padded or printed and the impregnation obtained fixed at about 140 to 2Λ0 C, e.g. B. with the help of steam or air. Im special In a favorable temperature range between IKO and around 220 C, the dyes quickly diffuse into the polyester fiber one and no longer sublime, even if one has been exposed to these high temperatures for a long time Allow time to act.
Die Färbungen sind hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, licht-, rauchgas-, ozon-, chlor- und überfärbeecht. Sie zeichnen sich außerdem durch sehr gute Naßechtheiten aus, z. B. durch Wasser-, Meerwasser-, Wasch- und Schweißechtheit. Die Farbstoffe sind bis zu Temperaturen von 220 C und besonders bei 80 bis 140 C verkoch- und reduktionsbeständig und besitzen eine gute Baumwollreservc.The dyeings are excellent thermosetting, sublimated, pleated, light, smoke gas, ozone, chlorine and overcolourable. They are also characterized by very good wet fastness properties, e.g. B. by water, Fastness to sea water, washing and perspiration. The dyes are up to temperatures of 220 C and Particularly resistant to boiling and reduction at 80 to 140 C. and have a good cotton reserve.
Von besonders großer praktischer Bedeutung ist das ausgezeichnete Thermofixverhalten im Hinblick auf die verschiedenen Permanent-Preßverfahren. Die Farbstoffe sind z. B. äußerst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanent-Preßverfahren und werden durch Soil-Release-Ausrüstung nicht verändert.The excellent Thermofix behavior is of particularly great practical importance on the various permanent pressing processes. The dyes are e.g. B. extremely resistant to the Effects of the various permanent pressing processes and are made possible by soil release equipment not changed.
Gegenüber dem in der britischen Patentschrift 852 396 als Tabellenbeispicl 11 erwähnten Farbstoff der FormelCompared to the dye mentioned in British patent specification 852 396 as Table Example 11 the formula
BrBr
OCH3 OCH 3
CH, -CH1-O-CCH, -CH 1 -OC
CH, — CH, — CH, — O — CCH, - CH, - CH, - O - C
CH3 OCH3 CH 3 OCH 3
besitzen die nächstvergleichbaren erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe ein wesentlich besseres Ziehvermögen beim Färben in Gegenwart von Carriern bei Kochternperalur und beim Färben in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei 100 bis 140 C.the closest comparable dyes which can be prepared according to the invention have a significantly better drawability when dyeing in the presence of carriers with Kochternperalur and when dyeing in the absence of carriers under pressure at 100 to 140 C.
Den aus der deutschen Auslegeschrift 1 224 422 bekannten Farbstoffen sind die nächstvergleichbaren erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe in der Lichtechtheit deutlich überlegen.The dyes known from the German Auslegeschrift 1 224 422 are the closest comparable Clearly superior to dyes which can be prepared according to the invention in terms of light fastness.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichisteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, the parts are parts by weight and the temperatures are in degrees Celsius specified.
In 2(X)Teile konzentrierte Schwefelsäure trägt man bei 65 bis 70 langsam 7.5 Teile Natriumnitrit ein. Nach Abkühlung auf 15 werden 20.7 Teile I -Amino-2.6-dichlor-4-nitrobenzol zugesetzt. Man diazoticrt 3 Stunden bei IO bis IS und gießt dann die dunkle Lösung unter Rühren auf ein Gemisch aus 350 Teilen Eis und 160 Teilen Wasser. Der Nitrilüberschuß wird mit 2 Teilen Aminosulfonsiiurc zerstört. Zur vorgelegten Diazolösung läßt man bei 0 bis 3 eine Lösung von 39 Teilen N,N-Di-|2'-benzoyloxyäthyl)-aminobenzol in 90 Teilen Essigsäure zufließen. Die Kupplung wird beendet, indem man 250 Teile Nairiumaeetal zusetzt. Der ausgefallene rotbraune Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält mit diesem Farbstoff gelbbraune, sehr licht- und ihermofixierechte Färbungen auf Polyesterfasermaterial.7.5 parts of sodium nitrite are slowly introduced into 2 (X) parts of concentrated sulfuric acid at 65 to 70. After cooling to 15, 20.7 parts of I-amino-2,6-dichloro-4-nitrobenzene are added added. One diazoticrt for 3 hours at IO to IS and then pour the dark Solution with stirring to a mixture of 350 parts of ice and 160 parts of water. The excess nitrile is destroyed with 2 parts Aminosulfonsiiurc. At 0 to 3, a diazo solution is allowed to be added to the initially introduced diazo solution A solution of 39 parts of N, N-di- | 2'-benzoyloxyethyl) aminobenzene in 90 parts of acetic acid flow in. the Coupling is terminated by adding 250 parts of Nairiumaeetal clogs. The precipitated red-brown dye is filtered off and dried. One receives with this dye is yellow-brown, very light- and thermofixable Dyeing on polyester fiber material.
20,7 Teile l-Amino-2.6-dichlor-4-nitrobenzol werden nach den Angaben des Beispiels I diazotiert. Zur vorgelegten Diazolösung läßt man bei 0 bis 3 eine Lösung von 40,4 Teilen l-[N,N-Di-(2'-benzoyloxyäthyl)]-amino-3-mcthylbenzol in 90 Teilen Essigsäure zufließen. Der braune Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Auf Polyester erhält man mit diesem Farbstoff sehr licht- und thermolixierechte braune Färbungen.20.7 parts of 1-amino-2,6-dichloro-4-nitrobenzene are diazotized as described in Example I. A solution of 40.4 parts of 1- [N, N-di- (2'-benzoyloxyethyl)] -amino-3-methylbenzene is added to the initially charged diazo solution at 0 to 3 in 90 parts of acetic acid flow in. The brown dye is filtered off and dried. On polyester you get with this Dye very lightfast and thermolixier-fast brown colorations.
In 110 Teile konzentrierte Schwefelsäure trägt man bei 65 bis 70' langsam 7,5 Teile Natriumnitrit ein. Bei 60 werden anschließend 24 Teile I-Amino 2,6-dichlor-4-mcthylsulfonylbenzol zugesetzt. Nach 7.5 parts of sodium nitrite are slowly introduced into 110 parts of concentrated sulfuric acid at 65 to 70 minutes. At 60, 24 parts of 1-amino 2,6-dichloro-4-methylsulfonylbenzene are then added. To
zweistündigem Verrühren bei 60 kühlt man auf 10" ab und gibt 4 Teile Harnstoff zu. Zur vorgelegten Diazolösung läßt man bei IO eine Lösung von 39 Teilen N,N-Di-(2'-benzoyloxyäthyl)-aminobenzol in 1X) Teilen Essigsäure zufließen. Man gießt das two hours of stirring at 60 the mixture is cooled to 10 "and outputs 4 parts urea to. For submitted diazo solution is allowed at IO, a solution of 39 parts of N, N-di- (2'-benzoyloxyäthyl) aminobenzene accrue in 1 X) parts of acetic acid . You pour that
erhaltene Oemisch unter Rühren auf 500 Teile Eis. Der ausgefallene orange Farbstoff wird abflltriert und getrocknet. Er färbt Polyester in orangen, sehr thermolixicrcchien Tönen.Oemisch obtained with stirring on 500 parts of ice. The precipitated orange dye is filtered off and dried. He dyes polyester in orange, very thermolixic shades.
I 943 032I 943 032
B e ί s ρ i c 1 4B e ί s ρ i c 1 4
Man bereitet bei 65 bis 70 eine Nitrosylschwcfelsäurelösung aus 7,5 Teilen Nalriumnitril und IIO Teilen konzentrierter Schwefelsäure. Nach Abkühlen auf 15 setzt man KK) Teile Essigsäure zu und trägl anschließend 26.9 Teile l-Amino-2,5-dichlorbenzo|- 4-sulfansäuredimeihylamid, gcfolgü von KK) Teilen Essigsäure, ein. Das Gemisch wird 3 Stunden bei 10 bis 15 gerührt und dann mit 4 Teilen Harnstoff versetzt. Zu dieser Diazolösung läßt man bei K) eine Lösung von 39 Teilen N.N-Di-(2'-benzoyloxyälhyl}-aminobcnzol in 90 Teilen Essigsäure zufließen. Der ausgefallene orangerote Farbstoff wird abiillrierl und getrocknet. Mit diesem Farbstoff erhält man auf Polyester sehr thermofixierechie orange Färbungen.Prepare a nitrosyl sulfuric acid solution at 65-70 from 7.5 parts of sodium nitrile and IIO parts of concentrated sulfuric acid. After cooling down to 15 are added KK) parts of acetic acid and then 26.9 parts of l-amino-2,5-dichlorobenzo | - 4-sulfanic acid dimethylamide, obtained from KK) parts Acetic acid, a. The mixture is stirred for 3 hours at 10-15 and then with 4 parts of urea offset. A solution of 39 parts of N, N-di- (2'-benzoyloxyethyl} -aminobenzene is added to this diazo solution at K) in 90 parts of acetic acid flow in. The precipitated orange-red dye is abiillrierl and dried. With this dye, very thermosetting orange dyeings are obtained on polyester.
20.7 Teile l-Amino^.o-dichloM-nilrobcnzol werden nach den Angaben des Beispiels 1 diazotierl. Zur vorgelegten Diazolösung Hißt man bei 0 bis 3 eine Lösung von 18.1 Teilen N.N-Dioxäthyl-aminoben/ol in 30 Teilen Essigsäure zufließen. Man beendet die Kupplung durch Zusatz von 250 Teilen Natriumacetat. 20.7 parts of l-amino ^ .o-dichloM-nilrobcnzol become according to the information in Example 1 diazotierl. The diazo solution is from 0 to 3 a solution of 18.1 parts of N.N-Dioxäthyl-aminoben / ol in 30 parts of acetic acid flow in. The coupling is ended by adding 250 parts of sodium acetate.
39.9 Teile des so erhaltenen F'arbsloffs werden in KK) Teilen Pyridin gelöst und tropfenweise mit einem Gemisch von 30 Teilen Ben/ojlchlorid in 30 Teilen Benzol versetzt. Man rührt das Gemisch 1 Stunde bei 40 bis 45 . filtriert vom ausgefallenen Pyridinchlorhydrat ab. dampft das FiItrat unter Vakuum ein und fällt den Farbstoff, welcher mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen identisch ist. durch Zusatz von Wasser aus.39.9 parts of the so obtained F'arbsloff are in KK) parts of pyridine dissolved and added dropwise with a mixture of 30 parts of benzene chloride in 30 parts Benzene added. The mixture is stirred at 40 to 45 for 1 hour. filtered from the precipitated pyridine chlorohydrate away. evaporates the filtrate under vacuum and falls the dye, which with the after Example 1 obtained is identical. by adding water.
"2«).7 Teile l-Amino^/vdichloM-nilroben/ol werden nach den Angaben des Beispiels I diazotiert. Zur vorgelegten Diazolösung wird bei 0 bis 3 eine Lösung von 19.5 Teilen l-(N.N-Dioxäthyl)-amino-3-methylbcnzol in 90 Teilen Essigsäure zugegeben. Man beendet die Kupplung durch Zusatz von 250 Teilen Natriumacetat."2"). 7 parts of l-amino ^ / vdichloM-nilroben / ol become diazotized according to the information in Example I. For the presented diazo solution, at 0 to 3 a Solution of 19.5 parts of 1- (N.N-Dioxäthyl) -amino-3-methylbenzene added in 90 parts of acetic acid. The coupling is ended by adding 250 parts Sodium acetate.
41.3 Teile des so erhaltenen Farbstoffs werden in 250 Teilen Aceton gelöst. Man scl/l 12 Teile Magnesiumoxid zu und läßt 30 Teile Bcnzoylchlorid zufließen. Das Gemisch wird I Stunde bei 54 bis 56 gerührt. Man kühlt auf 40 ab. filtriert vom anorganischen Rückstand ab und dampft das Filtral unter Vakuum ein. Als Rückstand erhält man einen braunen Farbstoff, der mit dem nach Beispiel 2 hergestellten identisch ist.41.3 parts of the dye thus obtained are dissolved in 250 parts of acetone. One scl / l 12 parts of magnesium oxide and allows 30 parts of benzoyl chloride to flow in. The mixture becomes 1 hour at 54 to 56 touched. Cool to 40. filtered from the inorganic residue and evaporated the Filtral Vacuum a. The residue obtained is a brown dye similar to that prepared according to Example 2 is identical.
AnwendungsbeispieleApplication examples
A. 7 Teile des nach Beispiel I hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinapluhylmethandisulfon-A. 7 parts of the dye prepared according to Example I are mixed with 4 parts of dinapluhylmethandisulfon-
saurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetyjsulfal und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Vulver gemahlen.acidic sodium, 4 parts sodium cetyjsulfal and Place 5 parts of anhydrous sodium sulfate in a ball mill for 48 hours to a fine vulver ground.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit1 part of the dye preparation thus obtained is with
ίο wenig Wasser angeleigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfal in 40(K) Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Floiienvcrhältnis beträgt 1:40. Man gibi nun !(K)Teile gereinigtes Polyestergewebe bei 40 bis 50ίο little water attached and the suspension obtained added through a sieve to a dyebath containing 2 parts of sodium lauryl sulfal in 40 (K) parts of water. The floi ratio is 1:40. Give it now ! (K) parts of cleaned polyester fabric at 40 to 50
in das Bad. gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf KK) und färbt I bis 2 Stunden bei 95 bis 100 . Das gefärbte Gewebe wird gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrachtet. Die gelbbraune Färbungin the bathroom. add 20 parts of a chlorinated benzene, emulsified in water, slowly heat the bath on KK) and stains for I to 2 hours at 95 to 100. The dyed fabric is washed, soaped, again washed and sought. The yellow-brown coloring
ist ausgezeichnet licht-, wa rh-, wasser-, meerwasser-, schweiß-, sublimier-, thermofixier-, plissier-, permanentpreß- und rauchgasecht.is excellent light, wa rh, water, sea water, welding, subliming, thermosetting, pleating, permanent pressing and smoke gas proof.
B. 7 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs werden mit 6.5 Teilen dinaphthylmcthandisulfonsaurem Natrium. 6.5 Teilen Sulfitcelluloseablaugcpulver und 100 Teilen Wasser in einer KugelmühleB. 7 parts of the dye prepared according to Example 2 are dinaphthylmcthandisulfonsaurem with 6.5 parts Sodium. 6.5 parts of sulfite cellulose liquor powder and 100 parts of water in a ball mill
gemahlen. Die erhaltene Paste wird durch Zerstäuben getrocknet.ground. The paste obtained is dried by spraying.
Zu 2 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in KKK) Teilen 40 bis 50 warmen Wassers gibt man KK)TeUe gereinigtes Polyestergewebc und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 130 und erhält nach dem Spülen. Seifen. Spülen und Trocknen eine egale braune Färbung mit40 to 50 parts of warm water are added to 2 parts of the dye preparation obtained in KKK) parts KK) TeUe cleaned polyester fabric and warms up slowly. You dye under for about 60 minutes Pressure at 130 and obtained after flushing. Soap. Rinse and dry using a level brown dye
JS denselben Echthcilscigcnschaften wie sie die Färbung
des Beispiels A aufweis:.
. C. Eine wäßrige, feindisperse Suspension aus 30 Teilen des nach den Angaben im Beispiel B hergestellten
Farbstoffpräparats. 70 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und 3 Teilen Natriumalginat
werden mit Wasser auf 1000 Teile gestellt und gut vermischt. Ein Poljcstergewebc wird mit der erhaltenen
Klotzflotle bei 20 foulardiert, mit Luft von 60 bis 100 getrocknet und anschließend mit heißer.JS has the same real characteristics as the coloring of example A shows :.
. C. An aqueous, finely dispersed suspension of 30 parts of the dye preparation prepared as described in Example B. 70 parts of sodium dinaphthylmethanedisulfonic acid and 3 parts of sodium alginate are made up to 1000 parts with water and mixed well. An upholstery fabric is padded with the resulting padding at 20, dried with air from 60 to 100 and then with hotter.
trockener Luft von 230 60 Sekunden behandelt.treated dry air of 230 60 seconds.
Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine egale und sehr echte braune Färbung.Then the fabric is rinsed, soaped, again rinsed and dried. A level and very real brown coloration is obtained.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäß hers'icllbare Farbstoffe der Formel (1) angegeben, die gemäß den in den Beispielen I bis 6 gegebenen Arbcitsvorschrifter hergestellt werden können.The following table shows further dyes of the formula (1) which can be prepared according to the invention: which are prepared according to the work instructions given in Examples I to 6 be able.
spielgame
Fortsetzungcontinuation
spielgame
Fortsetzungcontinuation
»pie»Pie
OH I.
OH
NC-C2H,NSO,
NC-C 2 H,
Fortsetzungcontinuation
Claims (2)
spielat
game
NSOj HO - CH 4
NSOj
NSOj NC-CH 4
NSOj
Family
ID=
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