DE1939418B - Fertilize 0.5 (2 methyl pyridyl) phosphorus compound - Google Patents
Fertilize 0.5 (2 methyl pyridyl) phosphorus compoundInfo
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Description
Die Erfindung betrifft 0,5-(2-Methyl-pyridyl)-phosphorverbindungen der allgemeinen FormelThe invention relates to 0,5- (2-methyl-pyridyl) -phosphorus compounds the general formula
R XR X
MlMl
P-O
R'OPO
R'O
CH3 CH 3
wobeiwhereby
R C1-C3-AIlCyI oder Alkoxy, Phenyl oder Dimethylamino-, RC 1 -C 3 -AIlCyI or alkoxy, phenyl or dimethylamino,
R' C,-C3-Alkyl und
X Sauerstoff oder Schwefel ist.R 'C, -C 3 -alkyl and
X is oxygen or sulfur.
Alle diese gemäß den vorstehenden Angaben definierten Verbindungen besitzen ausgezeichnete Schädlingsbekämpfungseigenschaften. All of these compounds as defined above have excellent pest control properties.
Die bekannten Pyridyl-Phosphor-Verbindungen enthalten zwei Methylreste im Pyridylrest, welche in o-Stellung zu dem Stickstoffatom sitzen, während andere keinen Substituenten im Pyridylrest aufweisen.The known pyridyl phosphorus compounds contain two methyl radicals in the pyridyl radical, which in sit o-position to the nitrogen atom, while others have no substituents in the pyridyl radical.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die neuen Verbindungen viel wirksamere insektizide Eigenschaften aufweisen als die bisher bekannten Verbindungen.It has now surprisingly been found that the new compounds are much more effective insecticidal Have properties than the previously known compounds.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt durch Umsetzung eines Phosphorsäurechlorids mit 2-Methyl-5-hydroxy-pyridin oder einem seiner Alkalisalze in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels nach folgender Reaktionsgleichung: The compounds according to the invention are prepared by reacting a phosphoric acid chloride with 2-methyl-5-hydroxypyridine or one of its alkali salts in the presence of an inert organic Solvent according to the following reaction equation:
R XR X
R'OR'O
P —Cl + NaOP-Cl + NaO
R XR X
P—O—f \ +NaClP-O- f + NaCl
/ ^nJL-CH3 / ^ n JL-CH 3
R'O 1N R'O 1N
Die Umsetzung wird zwischen 20 und 100° durchgeführt, worauf das Reaktionsprodukt nach WaschenThe reaction is carried out between 20 and 100 °, whereupon the reaction product after washing
wobeiwhereby
R C1-C3-AIkVl oder Alkoxy, Phenyl oder Di-RC 1 -C 3 -AlkVl or alkoxy, phenyl or di-
methylamino-,
R' Ci-C3-AIlCyI und
X Sauerstoff oder Schwefel ist.methylamino,
R 'Ci-C 3 -AIlCyI and
X is oxygen or sulfur.
2. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.2. Pesticides, characterized by a content of a compound according to Claim 1.
und Trocknen oder Destillation im Hochvakuum erhalten wird. and drying or distillation under high vacuum is obtained.
Das 2-Methyl-5-hydroxy«pyridin seinerseits kann durch Umsetzung vom Formaldehyd und Furfurylamin in saurem Medium nach Niels Clausen K. a a s und Max Meister, Acta Chemie« Scandinavica 21, Nr. 4, S. 11G4 (1967), hergestellt werden.The 2-methyl-5-hydroxypyridine, for its part, can be obtained by reacting formaldehyde and furfurylamine in acidic medium according to Niels Clausen K. a a s and Max Meister, Acta Chemie «Scandinavica 21, No. 4, p. 11G4 (1967).
Herstellung von O,5-(2-Methyl-pyridyl)-0,0-diäthylphosphat Production of O, 5- (2-methyl-pyridyl) -0,0-diethyl phosphate
C2H5O OC 2 H 5 OO
Ml p—oMl p — o
C2H5OC 2 H 5 O
CH3 CH 3
Eine Lösung von 5,173 g (0,03 Mol) Diäthylchlorphosphat in 80 ml Aceton wird tropfenweise zu einer Suspension von 3,93 g (0,03 Mol) des Natriumsalzes von 2-Methyl-5-hydroxypyridin in 70 ml Aceton gegeben. A solution of 5.173 g (0.03 mol) of diethyl chlorophosphate in 80 ml of acetone is added dropwise to a suspension of 3.93 g (0.03 mol) of the sodium salt of 2-methyl-5-hydroxypyridine in 70 ml of acetone.
Diese Mischung wird 30 Minuten bei Zimmertemperatur gehalten und dann während 2 Stunden auf 30 bis 40° C erhitzt, worauf dann wieder 1 Stunde bei Zimmertemperatur gehalten wird. Nach Abkühlung und Abfiltrieren des gebildeten Natriumchlorids wird das Aceton abgedampft. Der Rückstand wird mit Chloroform extrahiert, anschließend gewaschen und getrocknet. Nach Entfernung des Chloroforms im Vakuum erhält man durch Destillation 5,05 g des Produktes mit einer Ausbeute von 68,6%; n? = 1,470; Siedepunkt: 108 bis HO0C bei 0,05 Torr.This mixture is kept at room temperature for 30 minutes and then heated to 30 to 40 ° C. for 2 hours, after which it is again kept at room temperature for 1 hour. After cooling and filtering off the sodium chloride formed, the acetone is evaporated off. The residue is extracted with chloroform, then washed and dried. After removal of the chloroform in vacuo, 5.05 g of the product are obtained by distillation with a yield of 68.6%; n? = 1.470; Boiling point: 108 to HO 0 C at 0.05 Torr.
Analyse für C10H16NO4P. 245 MG.Analysis for C 10 H 16 NO 4 P. 245 MG.
Berechnet ... C 48,97, H 6,53, N 5,71, P 12,65%; gefunden .... C 48,87, H 6,67, N 5,89, P 12,84%.Calculated ... C 48.97, H 6.53, N 5.71, P 12.65%; found .... C 48.87, H 6.67, N 5.89, P 12.84%.
Beispiel 2
0,5-(2-Methyl-pyridyl)-O,O-diäthylthiophosphatExample 2
0.5- (2-methyl-pyridyl) -O, O-diethyl thiophosphate
C2H5O SC 2 H 5 OS
MlMl
C2H5OC 2 H 5 O
CH3 CH 3
Eine Lösung von 3,77 g = (0,02 Mol) Diäthylchlorthiophosphat in 70 ml Aceton wird zu einer Suspension von 2,62 g (0,02 Mol) des Natriumsalzes von 2-Methyl-5-hydroxypyridin in 80 ml Aceton getropft. Diese Reaktionsmischung wird Yj^ Stunde bei 50 bis 55° C gehalten und dann das Aceton abgezogen. Nach Aufnahme in Chloroform wird das Produkt gewaschen und getrocknet, worauf man durch Destillation 4,05 g des Produktes erhält mit einer Ausbeute von 77,6%; n%° = 1,5080; Siedepunkt: 110°C bei 0,08 Torr.A solution of 3.77 g = (0.02 mol) diethyl chlorothiophosphate in 70 ml of acetone is added dropwise to a suspension of 2.62 g (0.02 mol) of the sodium salt of 2-methyl-5-hydroxypyridine in 80 ml of acetone. This reaction mixture is kept at 50 to 55 ° C. for 1 hour and then the acetone is drawn off. After being taken up in chloroform, the product is washed and dried, whereupon 4.05 g of the product are obtained by distillation with a yield of 77.6%; n% ° = 1.5080; Boiling point: 110 ° C at 0.08 torr.
Analyse für C10H16NO3PS. 261 MG.Analysis for C 10 H 16 NO 3 PS. 261 MG.
Berechnet ... C 45,97, H 6,13, N 5,36, P 11,87%; gefunden .... C 46,14, H 6,27, N 5,20, P 12,08%.Calculated ... C 45.97, H 6.13, N 5.36, P 11.87%; found .... C 46.14, H 6.27, N 5.20, P 12.08%.
0,5-(2-Methyl-pyridyl)-Q,Q-di-n-propylphosphal nCjH.O O0,5- (2-methyl-pyridyl) -Q, Q-di-n-propylphosphhal nCjH.O O
/-"0TlI/ - " 0 TlI
/ ^mA-CH3 / ^ mA-CH 3
η C3H7 O N η C 3 H 7 O N
4,01 g (0,02 Mol) Di-n-propylchlorphosphat, ge- ίο löst in 70 ml Aceton, werden wieder zu 2,62 g (0,02 Mol) des Nalriumsalzes von 2-Methyl-5-hydroxy-pyridin in 80 ml Aceton getropft. Das Gemisch wird 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach Abkühlung und Entfernung des gebildeten Natriumchlorids wird das Aceton abdestilliert. Nach Aufnahme in Chloroform wird das Produkt gewaschen und getrocknet, worauf das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert wird. Man erhält 4,8 g des Rohproduktes mit einer Ausbeute von 87,9%; π ?,"=. 1,4670.4.01 g (0.02 mol) of di-n-propyl chlorophosphate, ge ίο dissolves in 70 ml of acetone, becomes 2.62 g (0.02 mol) of the sodium salt of 2-methyl-5-hydroxypyridine again dropped into 80 ml of acetone. The mixture is refluxed for 2 hours. After cooling down and removal of the sodium chloride formed, the acetone is distilled off. After taking up in chloroform the product is washed and dried, whereupon the solvent is distilled off in vacuo. 4.8 g of the crude product are obtained with a yield of 87.9%; π?, "=. 1.4670.
Analyse für C12H20NO4P. 273 MG.Analysis for C 12 H 20 NO 4 P. 273 MG.
Berechnet ... C 52,74, H 7,32, N 5,12, P 11,35%; gefunden .... C 52,45, H 7,63, N 4,97, P 11,41%.Calculated ... C 52.74, H 7.32, N 5.12, P 11.35%; found .... C 52.45, H 7.63, N 4.97, P 11.41%.
Beispiel 4
0,5-(2-Methyl-pyridyl)-O,O-di-isopropylphosphatExample 4
0.5- (2-methyl-pyridyl) -O, O-di-isopropyl phosphate
JSO-C3H7O OJSO-C 3 H 7 OO
\ll\ ll
P—Q P- Q
/ / 33
JSO-C3H7O N JSO-C 3 H 7 O N
Eine Lösung von 4,01 g (0,02 Mol) Di-isopropylßhlorphosphat in 70 ml Aceton wird zu einer Lösung von 2,62 g (0,02 Mol) des Natriumsalzes von 2-Methyl-5-hydroxy-pyridin in 80 ml Aceton getropft.A solution of 4.01 g (0.02 mol) di-isopropyl chlorophosphate in 70 ml of acetone is added to a solution of 2.62 g (0.02 mol) of the sodium salt of 2-methyl-5-hydroxypyridine dropped into 80 ml of acetone.
Die weitere Verfahrensweise erfolgt wie nach Beispiel 3, wobei man 4,8 g des Rohproduktes in einer Ausbeute von 87,9% erhält; nl° = 1,4615.The further procedure is as in Example 3, 4.8 g of the crude product being obtained in a yield of 87.9%; nl ° = 1.4615.
Analyse für C12H20NO4P. 273 MG.Analysis for C 12 H 20 NO 4 P. 273 MG.
Berechnet ... C 52,74, H 7,32, N 5,12, P 11,35%; gefunden .... C 51,39, H 7,67, N 4,92, P 11,49%.Calculated ... C 52.74, H 7.32, N 5.12, P 11.35%; found .... C 51.39, H 7.67, N 4.92, P 11.49%.
In gleicher Weise sind die folgenden Produkte hergestellt worden:The following products have been manufactured in the same way:
spielat
game
S O O O S SS O O O S S
VersuchsberichtTest report
Die Insektiziden Eigenschaften dieser Verbindungen ergaben sich aus zahlreichen Vergleichsversuchen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen verglichen wurden mit strukturell ähnlichen Produkten, die bekannt sind. Es handelte sich hierbei um folgende Vergleichsverbindungen:The insecticidal properties of these compounds resulted from numerous comparative tests, where the compounds according to the invention were compared with structurally similar products, who are known. The following comparison compounds were involved:
A. (C2H5O)2-P-O-^A. (C 2 H 5 O) 2 -PO- ^
beuteOut
prey
Analyseanalysis
4545
D. (C4H9O)2 — PD. (C 4 H 9 O) 2 - P.
CH3 CH 3
5555
B. (ISO-C3H7O)2 — P — O —r B. (ISO-C 3 H 7 O) 2 - P - O - r
CH,CH,
C. (C2H5O)2-P-O-^ NC. (C 2 H 5 O) 2 -PO- ^ N
CH3 CH 3
Beispiel 1
Test mit Musca domestica (Hausfliege)example 1
Test with Musca domestica (house fly)
Man bringt 10 ausgewachsene Fliegen im Alter von 4 bis 5 Tagen in eine Petrischale mit einem Gitterdeckel. Diese Petrischalen werden unmittelbar behandelt durch eine Besprühung mit 5 ml einer Acetonlösung des betreffenden, zu prüfenden Wirkstoffes.10 adult flies aged 4 to 5 days are placed in a Petri dish with a lattice lid. These Petri dishes are treated immediately by spraying them with 5 ml of an acetone solution of the relevant active substance to be tested.
Die Auswertung erfolgt durch Auszählung der toten und lebenden Fliegen 1 Stunde nach der Behandlung.The evaluation is carried out by counting the dead and living flies 1 hour after the treatment.
Unter diesen Bedingungen ergaben die Produkte nach den Beispielen 1, 2, 6, 7 und 10 eine totale Mortalität der Fliegen bei einer Dosis von 50 mg/1, während die bekannten Produkte A und B Dosen in der Größenordnung von 500 und 100 mg/1 erforderten, um eine entsprechende Wirkung zu erzielen.Under these conditions, the products according to Examples 1, 2, 6, 7 and 10 gave a total Mortality of the flies at a dose of 50 mg / 1, while the known products A and B in doses of the order of 500 and 100 mg / l required to achieve a corresponding effect.
Beispiel 2
Tesi mil Epheslitt kuhniellaExample 2
Tesi mil Epheslitt kuhniella
Man imprllgniert Tabletten aus ungesäuertem Brot mit drei Tropfen einer Acelonlösung des zu prüfenden Produktes. Nach Verdampfen des Lösungsmittels werden IO Eier der Ephestia kuhniella auf den Boden der Tablette gelegt, welche mit einer Glasscheibe abgedeckt wird, um ein Entweichen zu verhindern. Nach 7 Tagen erfolgt eine Prüfung der Mortalität.Unleavened bread tablets are impregnated with three drops of an acelon solution of the product to be tested. After evaporation of the solvent 10 eggs of the Ephestia kuhniella are placed on the bottom of the tablet, which is covered with a pane of glass to prevent it from escaping. The mortality test is carried out after 7 days.
In der nachfolgenden Tabelle ist die Minimalkonzentration angegeben, welche erforderlich ist, um eine vollkommene Mortalität der betreffenden Parasiten zu erzielen. Aus diesen Werten ergibt sich ohne weiteres die Überlegenheit der erfindungsgema'ßen Produkte gegenüber den bekannten Vergleichsproduklen.The table below shows the minimum concentration indicated what is required to ensure complete mortality of the parasite in question to achieve. The superiority of the products according to the invention is readily apparent from these values compared to the known comparable products.
IUr 100% MorUililälMinimum dose
IUr 100% MorUililäl
2020th
Beispiel 3
Test mit Tetranychus urticae (Milbe)Example 3
Test with Tetranychus urticae (mite)
3030th
3535
Man schneidet aus Bohnenblättern, welche eine Besiedlung von Tetranychus urticae in allen Stadien aufweisen, Scheiben von 2 cm Durchmesser aus, die man durch Besprühung mit einer Acetonlösung des zu prüfenden Produktes behandelt, wobei verschiedene Konzentrationen angewendet werden. 2 Tage nach der Behandlung prüft man mit einer binokularen Lupe den Prozentsatz der erzielten Mortalität.One cuts from bean leaves, which a colonization of Tetranychus urticae in all stages have, discs of 2 cm diameter, which can be obtained by spraying with an acetone solution of the treated product to be tested, whereby different concentrations are used. 2 days after After treatment, the percentage of mortality achieved is checked with a binocular magnifying glass.
Bei diesem Beispiel ergab das Produkt nach Bei- 45 ferner spiel 7 besonders interessante Ergebnisse, da die vollständige Mortalität bereits bei einer Dosis von 0,5 mg/1 erzielt wird. Die Produkte der Beispiele 1, 5, 6 und 10 rufen gleichfalls eine gute Wirkung gegenüber den Akarien hervor mit Dosen zwischen 5 und 10 mg/1.In this example, the product according to Example 7 also gave particularly interesting results, since the complete Mortality is already achieved at a dose of 0.5 mg / 1. The products of Examples 1, 5, 6 and 10 also produce a good effect against acariums with doses between 5 and 10 mg / l.
Ordnung von 80% zu erzielen, und eine 50mal gröiJere Dosis der Produkte A und B für eine vollstlindige Morialitlit der Versuchstiere.Order of 80% to be achieved, and a 50 times larger Dose of products A and B for complete morality of the test animals.
Bei demselben Versuch mußten gut bekannte Insektizide, wie 0,0-DiilthyI-S-(4-oxo-l,2,3-benzolriazin-3(4 H)-ylmelhyl)-phosphordithioal oder S-( 1,2-Di-(iilhoxycarbonyO-lithyO-dimethyl-phosphorihiolothionat oder O,O-Dimelhyl-O-(2,4,5-trichlorphenyl)-phosphorlhioat), in Dosen in der Größenordnung von Gramm/Liter angewendet werden, um eine vollstlindige Mortalität der Versuchstiere zu erzielen.In the same experiment, well-known insecticides, such as 0,0-DiilthyI-S- (4-oxo-1,2,3-benzolriazine-3 (4 H) -ylmethyl) -phosphorodithioal or S- (1,2-Di- (iilhoxycarbonyO-lithyO-dimethyl-phosphorihiolothionate or O, O-dimethyl-O- (2,4,5-trichlorophenyl) -phosphorlhioate), in doses on the order of grams / liter to be applied to a complete To achieve mortality of the test animals.
Neben diesen Laboratoriumsversuchen wurden die erfindungsgemäßen Produkte selbstverständlich auch in zahlreichen Versuchen im Freien angewendet, wobei normale Anwendungsbedingungen gewählt wurden. Diese Versuche ergaben eine bemerkenswerte Wirksamkeit dieser Verbindungen in verschiedenen Richtungen, wobei sich diese auf zahlreiche Arten von Insekten und Akariden erstreckte, wie beispielsweiseIn addition to these laboratory tests, the products according to the invention were of course also used used in numerous outdoor experiments using normal conditions of use. These tests revealed remarkable effectiveness of these compounds in various Directions, extending to numerous species of insects and acarids such as
Polychrosis botrana oder Clysia ambiguella,Polychrosis botrana or Clysia ambiguella,
Carpocapsa pomonella,Carpocapsa pomonella,
Laspeyresia sp„Laspeyresia sp "
Psylliodes chrysocephala,Psylliodes chrysocephala,
Blaniulus guttulalus oder ArchiboreiulusBlaniulus guttulalus or Archiboreiulus
pallidus,pallidus,
Contarinia tritici,
Curculionidae,
Musca domestica,Contarinia tritici,
Curculionidae,
Musca domestica,
Calandra granaria oder Calandra oryzae,
Ceratitis capitata,
Meligethes aeneus,
Dacus olea,
Psila rosae oder Hylemia antigua oderCalandra granaria or Calandra oryzae,
Ceratitis capitata,
Meligethes aeneus,
Dacus olea,
Psila rosae or Hylemia antigua or
Hylemia brassicae,
Noctuidae,Hylemia brassicae,
Noctuidae,
Pegomyia betae oder Pegomyia hysociami,
Sparganothis pilleriana,
Pyrausta nubilalis,
Elateridae,Pegomyia betae or Pegomyia hysociami,
Sparganothis pilleriana,
Pyrausta nubilalis,
Elateridae,
Melolontha melolontha oder Popilia sp„
Panonychus sp. oder Eotetranychus sp. oderMelolontha melolontha or Popilia sp "
Panonychus sp. or Eotetranychus sp. or
Tetranychus sp. oder Bryobia sp. oderTetranychus sp. or Bryobia sp. or
Vasates sp. oder Eriophyes sp.Vasates sp. or Eriophyes sp.
Beispiel 4
Test mit Blatella germanicaExample 4
Test with Blatella germanica
Man verbringt fünf ausgewachsene Exemplare von Blatella germanica in eine Petrischale mit Gitterdeckel. Diese Petrischalen werden unmittelbar behandelt durch eine Besprühung mit 5 ml einer Acetonlösung des Wirkstoffes, welchen man unter verschiedenen Konzentrationen prüfen will. 48 Stunden nach dieser Behandlung wird die erzielte Mortalität geprüft.Five fully grown Blatella germanica are placed in a Petri dish with a lattice lid. These Petri dishes are treated immediately by spraying them with 5 ml of an acetone solution of the active ingredient, which one wants to test under different concentrations. 48 hours after this treatment, the mortality achieved is checked.
Bei diesem Versuch ergaben die Produkte nach den Beispielen 1, 2, 3, 5, 6 und 7 eine vollständige Mortalität bei Dosen ab 0,05 g/l.In this experiment, the products according to Examples 1, 2, 3, 5, 6 and 7 gave complete mortality for doses from 0.05 g / l.
Unter denselben Bedingungen ist jedoch eine etwa fünffach größere Dosis der bekannten Produkte C
und D erforderlich, um eine Mortalität in der Größen-Prodenia sp.,
Heliothis sp.,
Pectinophora gossypiella,
Dysdercus sp.,
Earias sp.,
Diparopsis sp.Under the same conditions, however, an approximately five times larger dose of the known products C and D is required to prevent mortality in the size Prodenia sp.,
Heliothis sp.,
Pectinophora gossypiella,
Dysdercus sp.,
Earias sp.,
Diparopsis sp.
In der Tabelle sind die jeweils entsprechenden Bezeichnungen in verschiedenen Sprachen aufgeführt, wobei für die letztgenannten Insekten keine entsprechenden Trivialbezeichnungen angegeben sind.The table shows the respective designations in different languages, no corresponding trivial names are given for the latter insects.
Die mehrfache Wirksamkeit dieser Verbindungen gestatten ihre Verwendung gegen sehr verschiedene Schädlingskulturen auf dem Gebiete der Land- und Forstwirtschaft, im Weinbau sowie auch im häuslichen Bereich oder auf dem Gebiet der öffentlichen Gesundheit, wobei die Auswahl der einen oder anderen der vorstehend aufgeführten Verbindungen abhängig ist von der Art des zu bekämpfenden Schädlings und den bestimmten Eigenschaften des Produktes, wie Toxizität, Aktivilätsspektrum usw.The multiple potency of these compounds allow their use against very different ones Pest cultures in the field of agriculture and forestry, in viticulture as well as in domestic use Field or in the field of public health, with the choice of one or the other of the The compounds listed above depend on the type of pest to be controlled and the certain properties of the product, such as toxicity, activity spectrum, etc.
Bei den praktischen Anwendungsbedingungen können die anzuwendenden Dosen in breiten GrenzenIn the practical conditions of use, the doses to be used can be used within wide limits
schwanken, je nach der Art der zu bekämpfenden Insekten und der Wirksamkeit der Produkte.vary depending on the type of insect being controlled and the effectiveness of the products.
Bei in freier Natur ausgeführten Versuchen ergaben bestimmte Verbindungen der vorstehend beschriebenen Art, insbesondere diejenigen nach den Beispielen 1 und 2 eine vollständige Vernichtung der Insekten bei Dosen von 5 bis 10 g Wirkstoff pro Hektoliter, während andererseits bei bestimmten anderen, weniger wirksamen Produkten oder bei schwer zu vernichtenden Schädlingen die anzuwendenden Dosen bis zu 100 oder 200 g gehen konnten, bis eine vollständige Vernichtung des betreffenden Schädlings erreicht wurde.When tested in the wild, certain compounds gave those described above Kind, especially those according to Examples 1 and 2, result in complete destruction of the insects Doses of 5 to 10 g of active ingredient per hectolitre, while on the other hand, with certain others, less effective products or, in the case of pests that are difficult to destroy, the doses to be used up to 100 or 200 g could go until a complete annihilation of the pest in question was reached would.
Die praktische Anwendungsweise der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nur sehr selten in reiner Form, mit Ausnahme von Anwendungen sehr geringerThe compounds according to the invention are only very rarely used in practice in pure form Shape, with the exception of applications very minor
Mengen (U. L. V.). Meistens werden diese Verbindungen mit verschiedenen Zusatzmitteln und Triigerslofl'ei oder Verdünnungsmitteln gemischt, welche flüssig und bzw. oder fest sein können, um geeignete Aiiwendungsformen für die verschiedenen Zwecke zu erhalten. Je nachdem können diese Anwendungsl'ormei: als Granulate vorliegen, als Stäubemittd, als Anteigmittel, als emulgicrbare Konzentrate, Lösungen usw. immer in Abhängigkeil von den physikochemischenQuantities (U.L.V.). Most often these will be connections with various additives and Triigerslofl'ei or mixed diluents, which can be liquid and / or solid, in order to obtain suitable forms of use for different purposes. Depending on the situation, these application standards can: present as granules, as dust, as pasting agent, as emulsifiable concentrates, solutions etc. always depending on the physicochemical
ίο Eigenschaften der betreffenden Produkte und dem vorgesehen Verwendungszweck.ίο characteristics of the products concerned and the intended Purpose of use.
Die Herstellung derartiger Zubereitungen ist bekannt und wird insbesondere behandelt in den Werken »Chemistra of the pesticides« von D. E. H. Frear.The production of such preparations is known and is dealt with in particular in the factories "Chemistra of the pesticides" by D. E. H. Frear.
3. Ausgabe, S. 409 bis 433, oder »Fungicides« von E. Torgeson,ßd. I, Kapital 6, S. 153 bis 193.3rd edition, pp. 409 to 433, or "Fungicides" by E. Torgeson, pp. I, Chapter 6, pp. 153 to 193.
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