DE1928636A1 - Process for the production of pigment preparations - Google Patents
Process for the production of pigment preparationsInfo
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Badische Anilin- & Soda-Fabrik AGBadische Anilin- & Soda-Fabrik AG
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6700 Ludwigehafen, 4,jUni 1969 Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen6700 Ludwigehafen, 4, j U ni 1969 A process for producing pigment preparations
Diese Erfindung betrifft ein neues, vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen aus Polyamiden und Pigmentfarbstoffen, die sich insbesondere für die Spinnfärbung von Polyamiden eignen.This invention relates to a new, advantageous process for the production of pigment preparations from polyamides and pigment dyes, which are particularly suitable for spin dyeing polyamides.
Nach einem aus der DAS 1 266 443 bekannten Verfahren stellt man für die Spinnfärbung von Polyamiden geeignete PigmentZubereitungen dadurch her, daß man Polyamide mit wäßrigen Pigmentdispersionen überwiegend in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Methanol oder Aceton, im Autoklaven so lange auf 100 bis 2000C erhitzt, bis sich das Polyamid gelöst hat., wobei man die Pigmentzubereitung, die nach dem Abkühlen ausfällt, durch Filtration isoliert. Dieses Verfahren erfordert ex-geschützte Autoklaven, die zum Nachteil des Verfahrens nur sehr schwer zu reinigen sind, da die Pigmentkonzentrate nach dem Ausfällen stark an der Wandung haften.A process known from DAS 1 266 443 is used to prepare pigment preparations suitable for spin dyeing polyamides by heating polyamides with aqueous pigment dispersions, predominantly in the presence of solvents such as methanol or acetone, to 100 to 200 ° C. in an autoclave until the polyamide has dissolved. The pigment preparation which precipitates after cooling is isolated by filtration. This process requires explosion-proof autoclaves, which, to the disadvantage of the process, are very difficult to clean because the pigment concentrates adhere strongly to the wall after precipitation.
Für die Spinnfärbung von Polyestern und Polyamiden geeignete Phthalocyanin-Pigmentzubereitungen können z.B. auch nach dem aus der deutschen Auslegesohrift 1 111 771 bekannten Verfahren dadurch hergestellt werden, daß man eine Phthalocyanin-Pigmentsuspension in aliphatischen Säuren mit einer Lösung von Polyamid in aliphatischen Säuren mischt und die Pigmentzubereitung mit Wasser ausfällt. Die Ausübung dieses Verfahren im technischen Maßstab wird durch das Arbeiten in den aliphatischen Säuren stark belastet, deren Rückgewinnung nur durch umständliche Aufarbeitungsmethoden möglieh ist.Phthalocyanine pigment preparations suitable for spin dyeing polyesters and polyamides can also be used, for example, according to the from the German Auslegesohrift 1 111 771 known method can be produced by a phthalocyanine pigment suspension Mixes in aliphatic acids with a solution of polyamide in aliphatic acids and the pigment preparation precipitates with water. This process is practiced on an industrial scale by working in the aliphatic acids heavily polluted, the recovery of which is only possible by laborious work-up methods.
Ein gemeinsamer Nachteil dieser beiden Verfahren ist außerdem der, daß die so hergestellten Pigment süb©reitung-jm OaI der Spinnfärbung von Polyamiden Fäden mit nur mäßiges? Pigmentf©inverteilung liefern, so daß dies® Fassen sur Herstellung von Textilien den Anforderungen nicht genügen*A common disadvantage of these two processes is also that the pigment produced in this way süb © reitung-jm OaI of the spin dyeing of polyamides threads with only moderate? Deliver pigment color distribution, so that this setting in the manufacture of textiles does not meet the requirements *
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Es wurde nun gefunden, daß man insbesondere für die Spinnfärbung von Polyamiden vorzüglich geeignete PigmentZubereitungen erhält, wenn man Polyamid bei Temperaturen zwischen 170 und 24O°C in ^-Caprolactam löst, zu dieser Lösung bei Temperaturen nicht unter 1200C eine wäßrige Pigmentdispersion gibt und die Pigmentzubereitung durch Zugabe von Wasser ausfällt.It has now been found that one obtains in particular for the spin-dyeing of polyamides especially suitable pigment preparations when dissolving polyamide at temperatures between 170 and 24O ° C in ^ caprolactam, does not give an aqueous pigment dispersion to the solution at temperatures below 120 0 C and the pigment preparation precipitates by adding water.
Als Polyamide kommen z.B. aus ^-Caprolactam, aus {D-Aminoundecansäure und aus Hexamethylendiaim und Adipinsäure erhältliche Polyamide sowie auch gemischte Polyamide in Betracht, die z.B. aus 6-Caprolactam und Hexamethylendiamin und Sebazinsäure hergestellt werden können. Man verwendet die Polyamide z.B. in der handelsüblichen Schnitzelform.As polyamides come e.g. from ^ -caprolactam, from {D-aminoundecanoic acid and polyamides obtainable from hexamethylenediamine and adipic acid, as well as mixed polyamides, e.g. 6-caprolactam and hexamethylenediamine and sebacic acid can be produced. One uses the polyamides e.g. in the commercial schnitzel shape.
Nach dem neuen Verfahren zur Herstellung der vorteilhaften Pigmentzubereitungen löst man zunächst das Polyamid bei Temperaturen zwischen 170 und 240 C, vorzugsweise zwischen l80 und 200 C, vorteilhaft unter Rühren in einem Autoklaven in £-Caprolactam. Man verwendet dabei beispielsweise die etwa 3- bis lOfache Gewichtsmenge an £-Caprolactam, bezogen auf Polyamid. Es empfiehlt sich, die Einwirkung von Sauerstoff auf das Gemisch weitgehend auszuschalten, z.B. durch Verdrängen der im Autoklaven befindlichen Luft durch Stickstoff.According to the new process for the production of the advantageous pigment preparations the polyamide is first dissolved at temperatures between 170 and 240 C, preferably between 180 and 200 C, advantageously with stirring in an autoclave in ε-caprolactam. For example, about 3 to 10 times the amount by weight is used of ε-caprolactam, based on polyamide. It is advisable to minimize the effect of oxygen on the mixture off, e.g. by displacing the air in the autoclave with nitrogen.
Zu der so hergestellten Lösung gibt man bei Temperaturen nicht unter 1200C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 130 und l80 C, die wäßrige Pigmentdispersion'. Man verfährt dabei beispielsweise so, daß man die Lösung des Polyamids vor der Zugabe der Pigmentdispersion auf Temperaturen von l4o bis 1700C abkühlen läßt.To the thus prepared solution at temperatures below 120 it is not 0 C, preferably at temperatures between 130 and l80 C, the aqueous pigment dispersion. ' The procedure is, for example, so that allowing the solution of the polyamide prior to the addition of the pigment dispersion to temperatures of l4o cool down to 170 0 C.
Die wäßrigen Pigmentdispersionen können anorganische Pigmente, wie Titandioxid, Cadmiumgelb, Cadmiumrot, Chromgelb, Eisenoxid und Ruß oder organische Pigmente, wie solche der Aso-, Phthalocyanin- a Chinacridon-, Anthrachinon- oder Perylentetracarbonsä.ure-Reihe enthalten. Die wäßrigen Pigmentdispersionen enthalten die Pig= mente vorteilhaft in hoher Peinverteilunga 2.B. in eines' Konzentration von 10 bis 30 Gew.%, Der Rest besteht aus Hasser-ö The aqueous pigment dispersions can contain inorganic pigments, such as titanium dioxide, cadmium yellow, cadmium red, chrome yellow, iron oxide and carbon black, or organic pigments, such as those of the aso, phthalocyanine , quinacridone, anthraquinone or perylenetetracarboxylic acid series. The aqueous pigment dispersions contain the pigments advantageously in a high particle distribution a 2.B. . in a 'concentration of 10 to 30 wt%, the remainder consists of Haters ö
Ä J ** Ä J **
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das wechselnde Mengen an Dispersionsmitteln, wie ^,-Caprolactam, Kondensationsprodukt-e aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd oder Sulfitablauge enthalten kann. Von besonderem technischen Interesse ist die Verwendung solcher wäßriger Pigmentdispersionen der genannten Art, die 10 bis 30 Gew.% eines Pigmentfarbstoffes und 70 bis 90 Qev.% einer 50- bis 75gewichtsprozentigen wäßrigen £-Caprolactamlösung enthalten.the varying amounts of dispersants, such as ^, - Caprolactam, condensation product-e from naphthalenesulfonic acid and formaldehyde or sulfite liquor may contain. Of particular industrial interest is the use of such aqueous pigment dispersions of the type mentioned, the 10 to 30 wt.% Of a pigment dye and 70 to 90 QEV.% Of a 50 is included to 75gewichtsprozentigen aqueous £ -Caprolactamlösung.
Man gibt die wäßrige Pigmentdispersion zweckmäßigerweise so zu der Polyamidlösung, daß das Gemisch, bezogen auf 100 Gewichtsteile Polyamid, 10 bis 150 Gewichtsteile Pigmentfarbstoff enthält. Man erhält dabei PigmentZubereitungen mit einem Pigmentgehalt von 10 bis 60 Gew.Si Sehr gute Ergebnisse werden mit PigmentZubereitungen mit einem Pigmentgehalt von 20 bis 50 Gev.% erzielt.The aqueous pigment dispersion is expediently added to the polyamide solution in such a way that the mixture contains 10 to 150 parts by weight of pigment, based on 100 parts by weight of polyamide. This gives pigment preparations with a pigment content of 10 to 60% by weight. Very good results are achieved with pigment preparations with a pigment content of 20 to 50% by weight.
Vorteilhaft rührt man das Gemisch nach der Zugabe der Pigmentdispersion noch etwa 10 bis 30 Minuten, z.B. bei Temperaturen zwischen 110 und 1200C, bevor man die Pigmentzubereitung durch Zugabe von Wasser ausfällt.The mixture is advantageously stirred for about 10 to 30 minutes after the addition of the pigment dispersion, for example at temperatures between 110 and 120 ° C., before the pigment preparation is precipitated by adding water.
Die Ausfällung der Pigmentzubereitung nimmt man beispielsweise so vor, daß man zu dem Gemisch aus Polyamid, £-Caprolactam und wäßriger Pigmentdispersion bei Temperaturen zwischen 90 und 1000C unter Rühren soviel Wasser gibt, bis die Pigmentzubereitung in Form eines feinen Pulvers ausgefallen ist. Es empfiehlt· sich, die dabei erhältliche Suspension vor der Isolierung der Pigmentzubereitung auf Temperaturen von 90 bis 10O0C zu erwärmen. Die Pigmentdispersion wird auf an sich übliche Weise isoliert, z.B. durch Filtration, Waschen mit Wasser und Trocknen. Falls erforderlich, kann man sie durch einfaches Mahlen in ein sehr feines Pulver überführen. Man kann sie aber auch in Granulatform anwenden.The precipitation of the pigment preparation is taken for example in front so that it is so much water to the mixture of polyamide, £ -caprolactam and aqueous pigment dispersion at temperatures between 90 and 100 0 C, with stirring, until the pigment preparation in the form of a fine powder has failed. · It is recommended to heat the while available suspension prior to isolation of the pigment preparation to temperatures of 90 to 10O 0 C. The pigment dispersion is isolated in a manner customary per se, for example by filtration, washing with water and drying. If necessary, they can be converted into a very fine powder by simply grinding them. But they can also be used in granulate form.
Die nach dem neuen Verfahren erhältlichen Pigmentzubereitungen eignen sich für die Massefärbung von Polyester und Polyamid. Besonders vorteilhafte Ergebnisse erhält man mit ihnen bei der Massefärbung von Polyamiden und vor allem bei der Spinnfärbung von Polyamiden, bei der sie die nach den bisher bekannten VerfahrenThe pigment preparations obtainable by the new process are suitable for bulk coloring polyester and polyamide. Particularly advantageous results are obtained with them in bulk dyeing of polyamides and especially in spin dyeing of polyamides, in which they are made according to the previously known processes
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erhältlichen Pigmentzubereitungen durch die besonders hohe Peinverteilung übertreffen. Dieses Ergebnis ist überraschend, denn es konnte nicht erwartet werden, daß die Feinvertielung des Pigmentfarbstoffs in der wäßrigen Pigmentdispersion bei der Überführung des Pigmentes in die Pigmentzubereitung in so hohem Grade erhalten bleibt. Da sich das neue Verfahren zur Herstellung der PigmentZubereitungen durch ausgesprochene milde Bedingungen auszeichnet, hat dieses Verfahren neben seiner einfachen Handhabung auch den Vorzug, daß es sich für die überführung solcher Pigmentfarbstoffe in PigmentZubereitungen eignet, die bisher als für die Spinnfärbung von Polyamid nicht geeignet angesehen wurden, wie Anthrachinon- oder Perylentetracarbonsäurederivate.pigment preparations available due to the particularly high Exceed the distribution of torments. This result is surprising because the fine distribution of the Pigment dye in the aqueous pigment dispersion during the transfer of the pigment into the pigment preparation in such a high amount Grade is preserved. Because the new process for the production of pigment preparations is characterized by extremely mild conditions distinguishes, this procedure has the advantage that it is suitable for the transfer of such Pigment dyes are suitable in pigment preparations that were previously not considered suitable for the spin dyeing of polyamide such as anthraquinone or perylenetetracarboxylic acid derivatives.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente. The parts and percentages mentioned in the examples are parts and percentages by weight.
100 Teile Polyamid aus ^.-Caprolactam werden mit 500 Teilen £-Caprolactam im Autoklaven unter Stickstoff und Rühren auf 1800C erhitzt. Nach dem Lösen des Polyamids wird auf l60°C abgekühlt. Bei dieser Temperatur werden 600 Teile einer wäßrigen Pigmentdispersion, enthaltend 100 Teile Kupferphthalocyanin in feindispergierter Form und 500 Teile einer 70#igen wäßrigen > t^-Caprolactamlösung, zugegeben, wobei die Temperatur nicht unter 1200C abfallen soll. Es wird 10 Minuten bei 1200C weitergerührt. Danach werden 2 000 Teile destilliertes Wasser unter ständigem Rühren und Heizen binnen 15 Minuten zugefügt, wobei das Polyamid unter Mitreißen des Pigmentes in Form eines feinen Pulvers ausfällt. Die Mischung, die eine Temperatur von 60 bis 70 C hat, wird dann nochmals auf etwa 100°C erwärmt. Die Paste wird abfiltriert und mit heißem Wasser caprolactamfrei gewaschen. Nach dem Trocknen und Mahlen wird ein sehr feines Pulver mit einem Pigmentgehalt von 50 % erhalten.100 parts of polyamide ^ .- caprolactam are heated to 180 0 C with 500 parts of £ -caprolactam in an autoclave under nitrogen with stirring. After the polyamide has dissolved, the mixture is cooled to 160.degree. At this temperature, 600 parts of an aqueous pigment dispersion containing 100 parts of copper phthalocyanine are in finely dispersed form and 500 parts of a 70 # aqueous> t ^ -Caprolactamlösung added, the temperature should not fall below 120 0 C. The mixture is stirred at 120 ° C. for a further 10 minutes. Then 2,000 parts of distilled water are added over the course of 15 minutes with constant stirring and heating, the polyamide precipitating in the form of a fine powder with the pigment being carried away. The mixture, which has a temperature of 60 to 70 C, is then heated again to around 100 ° C. The paste is filtered off and washed free of caprolactam with hot water. After drying and grinding, a very fine powder with a pigment content of 50 % is obtained.
Bei Verwendung von Polyamiden aus Hexamethylendimin und Adipinsäure oder aus ZO-Aminoundecansäure werden Pigmentkonzentrate mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.When using polyamides made from hexamethylenedimine and adipic acid or ZO-aminoundecanoic acid becomes pigment concentrates with obtained similar properties.
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100 Teile polyamid aus 6-Caprolactam werden mit 500 Teilen £ -Caprolactam im Rührautoklaven unter Sauerstoffausschluß auf 170 bis 19O0C erhitzt. Nach dem Lösen des Polyamids werden bei 1650C 260 Teile eines wäßrigen Pigmentteiges, enthaltend 45 Teile Kupferphthalocyanxn in feinverteilter Form und 215 Teile einer 7Q#igen wäßrigen έ,-Caprolaetamiösung, zugegeben. Bei 120°C werden 1 000 Teile Wasser zugefügt und der Polyamid-Pigmentniederschlag anschließend wie bei Beispiel 1 weiterverarbteitet. Man erhält eine Pigmentzubereitung mit einem Pigmentgehalt von 30 %. 100 parts of polyamide-6-caprolactam are heated with 500 parts £ -caprolactam in a stirred autoclave under the exclusion of oxygen at 170 to 19O 0 C. After dissolving the polyamide are at 165 0 C 260 parts of an aqueous pigment dough containing 45 parts of Kupferphthalocyanxn in finely divided form and 215 parts of an aqueous 7Q # έ, -Caprolaetamiösung added. 1,000 parts of water are added at 120.degree. C. and the polyamide pigment precipitate is then processed further as in Example 1. A pigment preparation with a pigment content of 30 % is obtained.
80 Teile Polyamid aus £-Caprolactam werden mit 300 Teilen £-Caprolactam im Rührautokalven unter sauerstoffreien Bedingungen auf 190OC erwärmt. Nach dem Lösung werden bei einer Temperatur von 160 C 200 Teile eines wäßrigen Teiges, bestehend aus 20 Teilen Cadmiumgelb in feinster Verteilung und I80 Teilen 60#iger wäßriger ^-Caprolactamlösung, zugefügt. Nach weiteren 10 Minuten wird bei 120 C die Pigmentzubereitung mit Wasser ausgefällt. Das P lver wird abgenutscht, gewaschen und getrocknet. Es enthält 20 % Pigment.80 parts of polyamide from £ caprolactam are heated with 300 parts £ -caprolactam in Rührautokalven under oxygen-free conditions to 190 O C. After dissolution, 200 parts of an aqueous dough consisting of 20 parts of cadmium yellow in extremely fine distribution and 180 parts of 60% aqueous ^ -caprolactam solution are added at a temperature of 160.degree. After a further 10 minutes, the pigment preparation is precipitated with water at 120.degree. The powder is suction filtered, washed and dried. It contains 20 % pigment.
Anstelle des£-Caprolactam-Kupferphthalocyanin-Teiges in Beispiel 1 werden 300 Teile eines wäßrigen Pigmenttteiges, bestehend aus 100 Teilen eines hochchlorierten Kupferphthalocyanins und 200 Teilen einer 20#igen wäßrigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, zugegeben. Instead of the ε-caprolactam copper phthalocyanine dough in the example 1 are 300 parts of an aqueous pigment paste consisting of 100 parts of a highly chlorinated copper phthalocyanine and 200 parts of a 20 # aqueous solution of a condensation product from naphthalenesulfonic acid and formaldehyde added.
- 6 009882/2167 - 6 009882/2167
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